JP2008101198A - 光吸収色素組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】プラズマディスプレイパネル等の部材に、容易に効率よく特定波長の光吸収機能を付与することができ、当該機能の経時劣化が充分抑制された光吸収色素組成物を提供する。
【解決手段】光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有する光吸収色素組成物であり、光安定化シアニン系色素は、例えば、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体である。
【選択図】なし
【解決手段】光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有する光吸収色素組成物であり、光安定化シアニン系色素は、例えば、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体である。
【選択図】なし
Description
本発明は、粘着性および近赤外線吸収機能を有する光吸収色素組成物に関する。
近年、光を吸収する成分を含む光吸収材が、種々の分野で使用されている。例えば、主に近赤外線領域を吸収する光吸収材は、プラズマディスプレイパネル用近赤外線カットフィルム、半導体受光素子用の光学フィルター、省エネルギー用に熱線を遮断する近赤外線吸収フィルムや近赤外線吸収板、太陽光の選択的な利用を目的とする農業用近赤外線吸収フィルム、レーザー光等を用いる感光性平版印刷版および近赤外線の吸収熱を利用する記録媒体等として広く用いられている。また、主に可視光線領域を吸収する光吸収材は、色純度を向上させることを目的として、プラズマディスプレイパネル、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、陰極管表示装置、蛍光表示管および電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルター等として広く用いられている。
これらの光吸収材には、特定の波長の光に対する優れた光吸収能を有する種々の光吸収色素が使用されている。光吸収材は、例えば、当該光吸収色素を溶媒に溶解して色素溶液とし、これをガラスや樹脂等の透明の基板上に塗布して乾燥することにより製造することができる。例えば、前記プラズマディスプレイパネル用の近赤外線カットフィルムでは、ほぼ８００〜１１００ｎｍの波長領域で優れた光吸収特性を有する光吸収色素が用いられ、また、前記画像表示装置用の光学フィルターでは、４９０ｎｍ付近や５５０ｎｍ付近等の波長で優れた光吸収特性を有する光吸収色素が用いられ、これらをポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム等に塗布し、乾燥してフィルム状の光吸収材が製造される。こうして得られた光吸収材は、必要に応じて他の機能を有する種々のフィルムと共に、粘着剤を用いて所定の部材等に貼り合わせて用いられている。
そこで、これらの光吸収材の薄層化およびその製造工程の簡略化を目的として、粘着性樹脂および７００〜１１００ｎｍに極大吸収波長を有する赤外線吸収剤を含有することを特徴とする赤外線吸収性粘着剤組成物が提案されている（特許文献１参照）。
しかしながら、光吸収材に用いられる光吸収色素として、光吸収能に優れ、安価であることから多用されているシアニン系色素は、粘着剤と混合して用いた場合、その光吸収能の経時劣化が激しく、実用性に乏しいことから、改善が望まれていた。
特開２００１−２０７１４２号公報
本発明の課題は、プラズマディスプレイパネル等の部材に、容易に効率よく特定波長の光吸収機能を付与することができ、当該機能の経時劣化が充分抑制された光吸収色素組成物を提供することにある。
本発明は、下記に示すとおりの光吸収色素組成物を提供するものである。
項１． 光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有する光吸収色素組成物。
項２． 光安定化シアニン系色素が、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体である項１に記載の光吸収色素組成物。
項３． 置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンが、一般式（１）；
項１． 光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有する光吸収色素組成物。
項２． 光安定化シアニン系色素が、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体である項１に記載の光吸収色素組成物。
項３． 置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンが、一般式（１）；
項４． 粘着剤が、（メタ）アクリル酸エステル共重合体である項１〜３のいずれかに記載の光吸収色素組成物。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、（メタ）アクリル酸とはアクリル酸またはメタクリル酸を意味し、（メタ）アクリレートとはアクリレートまたはメタクリレートを意味する。
本発明の光吸収色素組成物は、光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有するものである。
本発明において、光安定化シアニン系色素とは、光吸収色素として多用されているものの光に対する吸光性能の劣化が激しいというシアニン系色素の欠点を補うことを目的に提案されているものであって、ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体、または金属錯体とシアニン系色素との混合物をいう。
ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体としては、無置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体、および置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体を挙げることができる。
無置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体としては、例えば、特開２０００−１２１８０７号公報に記載されているような下記式（２）および（３）の対イオン結合体等を挙げることができる。
また、光安定化シアニン系色素としての、金属錯体とシアニン系色素との混合物における金属錯体としては、特に限定されるものではないが、例えば、特開２００１−２３４０００号公報等に記載されているようなジチオレン金属錯体および前記ベンゼンジチオール金属錯体アニオンに対応するベンゼンジチオール金属錯体等を挙げることができる。
これらの光安定化シアニン系色素の中でも、ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体が好適に用いられる。これらの対イオン結合体の中でも、溶媒に対する溶解性や耐久性に優れることから、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体がより好適に用いられ、一般式（１）で表される置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体が特に好適に用いられる。本発明において、これらの光安定化シアニン系色素は、１種単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
以下、特に好適な光安定化シアニン系色素として本発明の光吸収色素組成物に用いることができる、一般式（１）で表される置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体について、詳しく説明する。
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換基を有してもよいモルホリノ基、置換基を有してもよいピペリジノ基、置換基を有してもよいピロリジノ基、置換基を有してもよいチオモルホリノ基、置換基を有してもよいピペラジノ基または置換基を有してもよいフェニル基を示す。Ｍは、遷移金属原子を示す。
炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基およびイソヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルキルアミノ基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルイソヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチル−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルイソヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−メチル−ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいモルホリノ基としては、例えば、モルホリノ基、２−メチルモルホリノ基、３−メチルモルホリノ基、４−メチルモルホリノ基、２−エチルモルホリノ基、４−ｎ−プロピルモルホリノ基、３−ｎ−ブチルモルホリノ基、２，４−ジメチルモルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基および４−フェニルモルホリノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいピペリジノ基としては、例えば、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、４−ｎ−プロピルピペリジノ基、３−ｎ−ブチルピペリジノ基、２，４−ジメチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基および４−フェニルピペリジノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいピロリジノ基としては、例えば、ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、４−メチルピロリジノ基、２−エチルピロリジノ基、４−ｎ−プロピルピロリジノ基、３−ｎ−ブチルピロリジノ基、２，４−ジメチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基および４−フェニルピロリジノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいチオモルホリノ基としては、例えば、チオモルホルノ基、２−メチルチオモルホリノ基、３−メチルチオモルホリノ基、４−メチルチオモルホリノ基、２−エチルチオモルホリノ基、４−ｎ−プロピルチオモルホリノ基、３−ｎ−ブチルチオモルホリノ基、２，４−ジメチルチオモルホリノ基、２，６−ジメチルチオモルホリノ基および４−フェニルチオモルホリノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいピペラジノ基としては、例えば、ピペラジノ基、２−メチルピペラジノ基、３−メチルピペラジノ基、４−メチルピペラジノ基、２−エチルピペラジノ基、４−ｎ−プロピルピペラジノ基、３−ｎ−ブチルピペラジノ基、２，４−ジメチルピペラジノ基、２，６−ジメチルピペラジノ基、４−フェニルピペラジノ基および２−ピリミジルピペラジノ基等が挙げられる。
置換基を有してもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−４−ブロモフェニル基、４−アミノフェニル基、２，４−ジアミノフェニル基、２，４−ジニトロフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−アセチルフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基および４−メチルチオフェニル基等が挙げられる。
これらのＲ１およびＲ２が示すものの中でも、当該置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンが構成する対イオン結合体の有機溶媒への溶解性が優れている観点から、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基またはフェニル基であることが好ましい。
一般式（１）中、Ｍで示される遷移金属原子の具体例としては、ニッケル原子、銅原子およびコバルト原子等が挙げられる。
一般式（１）で表される置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンは、置換ベンゼンジチオール金属錯体から誘導される。該置換ベンゼンジチオール金属錯体は、例えば、特開平９−３０９８８６号公報や特開平１０−４５７６７号公報に開示されている方法と同様の方法で合成することができる。すなわち、まず、置換ハロゲノベンゼンと水硫化ナトリウム等の水硫化物とを、硫黄および鉄粉の存在下、極性有機溶媒中で反応させ、置換ベンゼンジチオールの鉄錯体を形成させる。得られた置換ベンゼンジチオールの鉄錯体と遷移金属のハロゲン化物とを反応させ、次いで、アンモニウム塩またはホスホニウム塩と反応させることにより、置換ベンゼンジチオール金属錯体を得ることができる。
一般式（１）で表される置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとともに、好ましい光安定化シアニン系色素としての対イオン結合体を構成するシアニン系色素カチオンは、特に限定されず、例えば、相当する市販のシアニン系色素を用いて、後述する当該対イオン結合体を製造する際に誘導される。
市販のシアニン系色素の具体例としては、例えば、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０８１３」、「Ｓ０８８９」、「Ｓ０９４１」、「Ｓ０９４６」および「Ｓ０８２４」、並びに、シイベル社製の商品名「ＳＴ７９８」等を挙げることができる。これらのシアニン系色素から誘導されるシアニン系色素カチオンは、１種単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体を得るには、例えば、前記置換ベンゼンジチオール金属錯体と前記シアニン系色素とを、有機溶媒中で反応させ、次いで、前記置換ベンゼンジチオール金属錯体に由来するカチオンおよび前記シアニン系色素に由来するアニオン等のイオンを除去した後、得られた結晶を乾燥させればよい。
シアニン系色素の使用割合は、置換ベンゼンジチオール金属錯体１モルに対して、０．８〜１．２モルであることが好ましく、０．９〜１．１モルであることがより好ましい。シアニン系色素の使用割合が０．８モル未満だと、収率が低下するおそれがある。また、シアニン系色素の使用割合が１．２モルを超えると、使用量に見合う効果がなく経済的でない。
前記反応で用いられる有機溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。これらの中でも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルが好適に用いられる。
これら有機溶媒の使用量は、置換ベンゼンジチオール金属錯体１００重量部に対して、１０００〜１０００００重量部であることが好ましく、４０００〜２００００重量部であることがより好ましい。有機溶媒の使用量が１０００重量部未満だと、均一に混合できなくなるおそれがある。また、有機溶媒の使用量が１０００００重量部を超えると、容積効率が悪化して経済的でない。
反応温度は、シアニン系色素の分解を抑制する観点から、０〜６０℃であることが好ましく、１０〜５０℃であることがより好ましい。反応時間は、反応温度により異なるが、通常、反応は瞬時に完結する。
前記反応において、置換ベンゼンジチオール金属錯体とシアニン系色素とは、有機溶媒に溶解するが、生成される対イオン結合体は、反応の進行とともに一部析出し、反応液はスラリー状となる。
得られた反応液から置換ベンゼンジチオール金属錯体に由来するカチオンおよびシアニン系色素に由来するアニオンを除去する方法としては、特に限定されないが、例えば、置換ベンゼンジチオール金属錯体に由来するカチオンおよびシアニン系色素に由来するアニオン等のイオンを溶解するが、目的物である対イオン結合体を溶解しない溶媒を反応液に添加して、冷却し、対イオン結合体を析出させた後、濾過する方法を挙げることができる。また、これらのイオンを十分に除去する観点から、得られた対イオン結合体を再結晶することが望ましい。
このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール等が挙げられる。これらの中でも、不要なイオンを効率よく除去できるという観点から、水およびメタノールが好適に用いられる。
前記溶媒の使用量は、置換ベンゼンジチオール金属錯体１００重量部に対して、１０００〜１０００００重量部であることが好ましく、５０００〜２００００重量部であることがより好ましい。
なお、光安定化シアニン系色素として、置換ベンゼンジチオール金属錯体とシアニン系色素との混合物を用いる場合の当該混合物の製造方法としては、例えば、置換ベンゼンジチオール金属錯体１モルに対してシアニン系色素０．８〜１．２モルを加えて、常法により混合すればよい。
本発明の光吸収色素組成物は、このようにして得られた光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有するものである。
本発明の光吸収色素組成物に用いられる粘着剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ビニル、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ポリウレタン、酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリオレフィン、スチレン−ブタジエン共重合体系ゴム、ブチルゴムおよびシリコーン樹脂等を挙げることができる。これらの中でも、透明性および耐久性に優れていることから、（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂およびポリエステルが好適に用いられ、（メタ）アクリル酸エステル共重合体がより好適に用いられる。なお、前記光吸収色素組成物を塗布する基板としてガラスを用いる場合、当該ガラスから溶出するアルカリ等が拡散して当該光吸収色素組成物に含有される光安定化シアニン系色素を劣化させることがあるが、粘着剤として（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂およびポリエステルを用いることにより、これを防止あるいは軽減させることができる。
（メタ）アクリル酸エステル共重合体としては、例えば、単量体としての（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、分子内に水酸基を有する単量体および分子内にカルボキシル基、アミド基、アミノ基の何れかの官能基を有する単量体の少なくともどちらか一方との共重合体を挙げることができる。
（メタ）アクリル酸アルキルエステルの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
分子内に水酸基を有する単量体の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アリルアルコール等を挙げることができる。
分子内にカルボキシル基、アミド基、アミノ基の何れかの官能基を有する単量体の例としては、（メタ）アクリル酸、２−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、３−カルボキシプロピル（メタ）アクリレート、４−カルボキシブチル（メタ）アクリレート、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸および無水マレイン酸等のカルボキシル基含有単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルアセトアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ビニルピロリドン、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシエチル（メタ）アクリルアミド等のアミド基含有単量体；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、モノホリノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有単量体等を挙げることができる。
なお、（メタ）アクリル酸エステル共重合体を得るために用いられる前記単量体の他に、さらに別の単量体を加えてもよい。別の単量体の例としては、メトキシエチル（メタ）アクリレートおよびエトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アクリレート等のエポキシ基含有（メタ）アクリレート；アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレート等のアセトアセチル基含有（メタ）アクリレート；スチレン、メチルスチレンおよびビニルトルエン等の芳香族単量体；メタクリロキシプロピルメトキシシラン、酢酸ビニル、塩化ビニル並びに（メタ）アクリロニトリル等を挙げることができる。
本発明の光吸収色素組成物に用いられる粘着剤は、１種単独で使用してもよいし、あるいは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、本発明の光吸収色素組成物に用いられる粘着剤は、通常、室温付近の温度において粘着性を有することが必要であることから、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１０℃以下であるものが好ましく、０℃以下であるものがより好ましく、−１０℃以下であるものが特に好ましい。
本発明において、前記粘着剤は、一般に市販されているものを使用することができる。市販されている粘着剤の具体例としては、例えば、アクリル酸エステル共重合体を主成分とする日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」、「ＳＺ６２３３」、「ＳＺ６２３４」、「ＳＺ６４７１」、「ＳＺ６４７２」および日本合成化学工業株式会社製の商品名「Ｎ−２１４７」等を挙げることができる。また、粘着剤として用いられるポリエステルとしては、日本合成化学工業株式会社製の商品名「ニチゴーポリエスターＸＩ−０００２」等を挙げることができ、エポキシ樹脂としては、ジャパンエポキシレジン株式会社製の商品名「エピコート８２８」、「エピコート８０１Ｎ」、「エピコート１００１」、「エピコート８３４Ｘ９０」、「エピコート８０６」、「エピコート４００４Ｐ」、「エピコート１２５６」、「エピコート１５２」、「エピコート１０３１Ｓ」、「エピコート８７２」、「エピコート１９１Ｐ」、「エピコートＳＴ１１」、「エピコートＤＣ１１」、「エピコートＲＣ１１」、「エピコートＱＸ１２」、「エピコートＳＬ１１」、「エピコートＥＭＩ２４」、「エピコートＩＢＭＩ１２」、「エピコートＹＨ３００」、「エピコートＤＩＣＹ７」、ナガセケムテックス株式会社製の商品名「デナコールＥＸ−２１２Ｌ」、「デナコールＥＸ−２１４Ｌ」、「デナコールＥＸ−２１６Ｌ」、「デナコールＥＸ−３２１Ｌ」、「デナコールＥＸ−８５０Ｌ」、日本油脂株式会社製の商品名「エピオールＧ−１００」、「エピオールＥ−１００」、「エピオールＥ−４００」、「エピオールＥ−１０００」、「エピオールＰ−２００」およびダイセル化学工業株式会社製の商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」等を挙げることができ、オキセタン樹脂としては、東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」等を挙げることができる。
本発明の光吸収色素組成物について、粘着剤が含まれているにも拘らずその光吸収能の経時劣化が充分抑制される理由は明らかではないが、通常は粘着剤に存在する−ＯＨ基や−ＣＯＯＨ基等がシアニン系色素の光吸収能を低下させるところ、光安定化シアニン系色素を用いることにより、この働きを軽減させるためではないかと考えられる。
本発明の光吸収色素組成物は、前記光安定化シアニン系色素および粘着剤に加え、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、シアニン系色素等の種々の色素、硬化剤、硬化触媒、架橋剤、色調補正色素、レベリング剤、帯電防止剤、熱安定剤、酸化防止剤、分散剤、難燃剤、滑剤、可塑剤、または紫外線吸収剤等の難揮発性の添加物を含んでもよい。
本発明の光吸収色素組成物において、光安定化シアニン系色素の使用量は、粘着剤１００重量部に対して、０．００１〜５０重量部であることが好ましく、０．０１〜２０重量部であることがより好ましく、０．１〜１０重量部であることが特に好ましい。光安定化シアニン系色素の使用量が０．００１重量部未満だと、光吸収能が不十分になるおそれがある。また、光安定化シアニン系色素の使用量が５０重量部を超えると、使用量に見合う効果がなく経済的でなくなるおそれがある。
本発明の光吸収色素組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、前記光安定化シアニン系色素、粘着剤、および必要に応じて前記添加物を加えて、常法により混合する方法を挙げることができる。また、さらに、適量のアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノン等のケトン類等の溶媒を加えて前記光吸収色素組成物を液状にすることにより、混合を容易にすることができる。
本発明の光吸収色素組成物は、例えば、プラズマディスプレイパネル等の表示面等に直接塗布してもよいし、あるいは反射防止膜等の他の機能を有するフィルム等に塗布して光吸収材として使用してもよい。前者の場合、光吸収材を形成させるためのフィルム等の基板等を必要とせず、また当該基板等への光吸収色素の塗布工程や、塗布された光吸収色素の塗布表面への粘着剤の塗布工程を必要としない。また、後者の場合、従来は後続の工程として必要とされていた、光吸収色素の塗布表面へさらに粘着剤を塗布する工程は不要となる。
本発明の光吸収色素組成物の塗布方法としては、例えば、バーコート法、スピンコート法、グラビアコート法、ディップコート法、ロールコート法等が挙げられる。なお、塗布工程においては、塗布操作をより容易にするため、光吸収色素組成物の製造方法について記載したように、当該組成物に前記溶媒を加えて液状にしたものを用いるのが好ましい。
なお、本発明の光吸収色素組成物において、硬化剤等の前記添加物を用いた場合は、当該添加物の添加効果をより高めるための養生工程もしくは後処理工程として、例えば、前記塗布工程の後に、室温暗所にて一定期間静置する工程や、加熱や光照射する工程等を設けることが望ましい。
本発明の光吸収色素組成物を用いることにより、プラズマディスプレイパネル等の部材に、経時劣化が充分抑制された光吸収機能を容易に効率よく付与することができる。
以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例によって何ら限定されるものではない。
合成例１
４−（モルホリノスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５９．２ｇ（０．２モル）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８３ｇおよび７０重量％水硫化ナトリウム水溶液３３．６ｇ（０．４２モル）を加え、６５℃で３時間反応させた。この溶液に、鉄粉５．９ｇ（０．１１モル）および硫黄末６．７ｇ（０．２１モル）を添加し、９０〜９５℃で６時間反応させた。得られた反応液に室温でメタノール１０８０ｇを加えた後、２８重量％ナトリウムメチラート溶液７７．２ｇ（ナトリウムメチラートとして０．２１モル）を添加して１時間撹拌し、塩化銅（ＩＩ）２水和物１７．０ｇ（０．１モル）を添加して、さらに室温で３時間反応させた。次いで、この反応液にテトラブチルアンモニウムブロマイド３２．２ｇ（０．１モル）を添加し、室温で空気を吹き込みながら２時間反応させた。かくして得られた反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、目的とする緑色の置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ１（下記の表１を参照）３６．６ｇを得た。
４−（モルホリノスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５９．２ｇ（０．２モル）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８３ｇおよび７０重量％水硫化ナトリウム水溶液３３．６ｇ（０．４２モル）を加え、６５℃で３時間反応させた。この溶液に、鉄粉５．９ｇ（０．１１モル）および硫黄末６．７ｇ（０．２１モル）を添加し、９０〜９５℃で６時間反応させた。得られた反応液に室温でメタノール１０８０ｇを加えた後、２８重量％ナトリウムメチラート溶液７７．２ｇ（ナトリウムメチラートとして０．２１モル）を添加して１時間撹拌し、塩化銅（ＩＩ）２水和物１７．０ｇ（０．１モル）を添加して、さらに室温で３時間反応させた。次いで、この反応液にテトラブチルアンモニウムブロマイド３２．２ｇ（０．１モル）を添加し、室温で空気を吹き込みながら２時間反応させた。かくして得られた反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、目的とする緑色の置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ１（下記の表１を参照）３６．６ｇを得た。
合成例２
合成例１において、塩化銅（ＩＩ）２水和物１７．０ｇ（０．１モル）に代えて、塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物２３．８ｇ（０．１モル）を用いた以外は合成例１と同様にして、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２（下記の表１を参照）３０．８ｇを得た。
合成例１において、塩化銅（ＩＩ）２水和物１７．０ｇ（０．１モル）に代えて、塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物２３．８ｇ（０．１モル）を用いた以外は合成例１と同様にして、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２（下記の表１を参照）３０．８ｇを得た。
合成例３
合成例２において、４−（モルホリノスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５９．２ｇ（０．２モル）に代えて、４−（ピペリジルスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５８．８ｇ（０．２モル）を用いた以外は合成例２と同様にして、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ３（下記の表１を参照）２８．６ｇを得た。
合成例２において、４−（モルホリノスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５９．２ｇ（０．２モル）に代えて、４−（ピペリジルスルホニル）−１，２−ジクロロベンゼン５８．８ｇ（０．２モル）を用いた以外は合成例２と同様にして、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ３（下記の表１を参照）２８．６ｇを得た。
得られた各置換ベンゼンジチオール金属錯体に対応する置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンの構造を表１に示す。
置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２の８．８ｇ（０．０１モル）およびシアニン系色素Ｅ１（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０８１３」）７．１ｇ（０．０１モル）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｇに溶解、混合し、５０℃に３０分保持して反応させた。得られた反応液から不要なイオンを除去するため、メタノール６００ｇ、続いて水９００ｇを加えて混合し、冷却、濾過した。この操作を２回繰り返した後、メタノール洗浄して乾燥し、対イオン結合体１１．１ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例５
合成例４において、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ３を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例４において、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ３を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例６
合成例４において、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ１を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．４ｇを得た。
合成例４において、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ２に代えて、置換ベンゼンジチオール金属錯体Ｄ１を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．４ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例７
合成例４において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例４において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例８
合成例５において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例５と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例５において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例５と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例９
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ２（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４１」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例１０
合成例４において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例４において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例４と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例１１
合成例５において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例５と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例５において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例５と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例１２
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ３（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０９４６」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体１１．３ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよびテトラフルオロホウ素酸イオンは検出されなかった。
合成例１３
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ４（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０８２４」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体９．１ｇを得た。
合成例６において、シアニン系色素Ｅ１に代えて、シアニン系色素Ｅ４（下記の表２を参照、エフ・イー・ダブリュ ケミカルズ社製の商品名「Ｓ０８２４」）を用いた以外は合成例６と同様にして、対イオン結合体９．１ｇを得た。
得られた対イオン結合体について、イオンクロマトグラフィーを用いて測定したところ、テトラブチルアンモニウムイオンおよび過塩素酸イオンは検出されなかった。
合成例４で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３２ｍｇをシクロペンタノン１２ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３７ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１７μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２
実施例１において、合成例４で得られた対イオン結合体３２ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体３１ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１において、合成例４で得られた対イオン結合体３２ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体３１ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例３
実施例１において、合成例４で得られた対イオン結合体３２ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体３１ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１において、合成例４で得られた対イオン結合体３２ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体３１ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例４
合成例７で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３３ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３７ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例７で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３３ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３７ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例５
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、合成例８で得られた対イオン結合体３２ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、合成例８で得られた対イオン結合体３２ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例６
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、合成例９で得られた対イオン結合体３２ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、合成例９で得られた対イオン結合体３２ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例７
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３１ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３６ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３１ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３６ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例８
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例９
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１０
合成例４で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）６１ｍｇをシクロペンタノン１２ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３５ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例４で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）６１ｍｇをシクロペンタノン１２ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３５ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１１
実施例１０において、合成例４で得られた対イオン結合体６１ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体５９ｍｇを用いた以外は実施例１０と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１０と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１０において、合成例４で得られた対イオン結合体６１ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体５９ｍｇを用いた以外は実施例１０と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１０と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１２
実施例１０において、合成例４で得られた対イオン結合体６１ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体５９ｍｇを用いた以外は実施例１０と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１０と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１０において、合成例４で得られた対イオン結合体６１ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体５９ｍｇを用いた以外は実施例１０と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１０と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１３
合成例７で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）４９ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３０ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例７で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）４９ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３０ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１４
実施例１３において、合成例７で得られた対イオン結合体４９ｍｇに代えて、合成例８で得られた対イオン結合体４７ｍｇを用いた以外は実施例１３と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１３と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１３において、合成例７で得られた対イオン結合体４９ｍｇに代えて、合成例８で得られた対イオン結合体４７ｍｇを用いた以外は実施例１３と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１３と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１５
実施例１３において、合成例７で得られた対イオン結合体４９ｍｇに代えて、合成例９で得られた対イオン結合体４８ｍｇを用いた以外は実施例１３と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１３と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１３において、合成例７で得られた対イオン結合体４９ｍｇに代えて、合成例９で得られた対イオン結合体４８ｍｇを用いた以外は実施例１３と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１３と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１６
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３８ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３３ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３８ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３３」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）３３ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１０ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１７
実施例１６において、合成例１０で得られた対イオン結合体３８ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３７ｍｇを用いた以外は実施例１６と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１６と同様にして、膜厚１７μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１６において、合成例１０で得られた対イオン結合体３８ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３７ｍｇを用いた以外は実施例１６と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１６と同様にして、膜厚１７μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１８
実施例１６において、合成例１０で得られた対イオン結合体３８ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体３８ｍｇを用いた以外は実施例１６と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１６と同様にして、膜厚１７μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１６において、合成例１０で得られた対イオン結合体３８ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体３８ｍｇを用いた以外は実施例１６と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１６と同様にして、膜厚１７μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１９
合成例４で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）２４ｍｇをシクロペンタノン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３４」）９．６ｇおよび硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１１７」）６５ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例４で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）２４ｍｇをシクロペンタノン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３４」）９．６ｇおよび硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１１７」）６５ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２０
実施例１９において、合成例４で得られた対イオン結合体２４ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体２５ｍｇを用いた以外は実施例１９と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１９と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１９において、合成例４で得られた対イオン結合体２４ｍｇに代えて、合成例５で得られた対イオン結合体２５ｍｇを用いた以外は実施例１９と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１９と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２１
実施例１９において、合成例４で得られた対イオン結合体２４ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体２３ｍｇを用いた以外は実施例１９と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１９と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例１９において、合成例４で得られた対イオン結合体２４ｍｇに代えて、合成例６で得られた対イオン結合体２３ｍｇを用いた以外は実施例１９と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例１９と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２２
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）２９ｍｇをメチルエチルケトン６．４ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３４」）９．６ｇおよび硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１１７」）５１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１８μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）２９ｍｇをメチルエチルケトン６．４ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３４」）９．６ｇおよび硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１１７」）５１ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１８μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２３
実施例２２において、合成例１０で得られた対イオン結合体２９ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例２２と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例２２と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２２において、合成例１０で得られた対イオン結合体２９ｍｇに代えて、合成例１１で得られた対イオン結合体３０ｍｇを用いた以外は実施例２２と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例２２と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２４
実施例２２において、合成例１０で得られた対イオン結合体２９ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体２８ｍｇを用いた以外は実施例２２と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例２２と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２２において、合成例１０で得られた対イオン結合体２９ｍｇに代えて、合成例１２で得られた対イオン結合体２８ｍｇを用いた以外は実施例２２と同様にして、液状の光吸収色素組成物を得た。さらに実施例２２と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２５
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３０ｍｇをメチルエチルケトン１１．２ｇで溶解した後、粘着剤（日本合成化学工業株式会社製の商品名「ニチゴーポリエスターＸＩ−０００２」）４．８ｇ、硬化剤（日本ポリウレタン工業株式会社製の商品名「コロネートＬ−５５Ｅ」）４０ｍｇおよび硬化触媒（ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルすず；東京化成工業株式会社製）１２ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１０μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）３０ｍｇをメチルエチルケトン１１．２ｇで溶解した後、粘着剤（日本合成化学工業株式会社製の商品名「ニチゴーポリエスターＸＩ−０００２」）４．８ｇ、硬化剤（日本ポリウレタン工業株式会社製の商品名「コロネートＬ−５５Ｅ」）４０ｍｇおよび硬化触媒（ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルすず；東京化成工業株式会社製）１２ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１０μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２６
合成例１３で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５．５ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２６ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１５ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１７μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１３で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５．５ｍｇをメチルエチルケトン１０ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６２３２」）６ｇ、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２６ｍｇおよび硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」）１５ｍｇを加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１７μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をポリエステルフィルムで覆い、ローラーで密着させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２７
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ダイセル化学工業株式会社製の商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよびダウケミカル日本株式会社製の商品名「サイラキュアーＵＶＩ−６９９２」０．１６ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚２５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、ウシオ電機株式会社製コンベア式紫外線硬化装置を用いて硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ダイセル化学工業株式会社製の商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよびダウケミカル日本株式会社製の商品名「サイラキュアーＵＶＩ−６９９２」０．１６ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚２５μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、ウシオ電機株式会社製コンベア式紫外線硬化装置を用いて硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２８
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ジャパンエポキシレジン株式会社製の商品名「エピコート８２８」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよび三新化学株式会社製の商品名「ＳＩ−４５Ｌ」０．０５ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚２４μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、８０℃（１時間）で硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ジャパンエポキシレジン株式会社製の商品名「エピコート８２８」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよび三新化学株式会社製の商品名「ＳＩ−４５Ｌ」０．０５ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚２４μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、８０℃（１時間）で硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２９
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ダイセル化学工業株式会社製の商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよび三新化学株式会社製の商品名「ＳＩ−４５Ｌ」０．０５ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１６μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、８０℃（１時間）で硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
合成例１０で得られた対イオン結合体（光安定化シアニン系色素）１５ｍｇをメチルエチルケトン８ｇで溶解した後、粘着剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＳＺ６４７２」６ｇ、ダイセル化学工業株式会社製の商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」２．４ｇ、および東亞合成株式会社製の商品名「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」０．２４ｇ）、硬化剤（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−１０２」）２４ｍｇ、並びに、硬化触媒（日本カーバイド工業株式会社製の商品名「ＣＫ−９０１」１２ｍｇおよび三新化学株式会社製の商品名「ＳＩ−４５Ｌ」０．０５ｇ）を加え、混合して液状の光吸収色素組成物を得た。得られた光吸収色素組成物の特性を評価するため、これをポリエステルフィルム上にスピンコーターで塗布し、８０℃で３分間乾燥して、膜厚１６μｍの塗膜を形成させた後、当該塗膜表面をガラス板で覆い、ローラーで密着させ、８０℃（１時間）で硬化させて、評価用の光吸収材を得た。
比較例１
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ２の３５ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、光吸収色素の組成物を得た。しかしながら、当該組成物は完全には溶解しなかった。この組成物を用いて、さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例４において、合成例７で得られた対イオン結合体３３ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ２の３５ｍｇを用いた以外は実施例４と同様にして、光吸収色素の組成物を得た。しかしながら、当該組成物は完全には溶解しなかった。この組成物を用いて、さらに実施例４と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
比較例２
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ３の３５ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例７において、合成例１０で得られた対イオン結合体３１ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ３の３５ｍｇを用いた以外は実施例７と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例７と同様にして、膜厚１５μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
比較例３
実施例２６において、合成例１３で得られた対イオン結合体１５．５ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ４の６ｍｇを用いた以外は実施例２６と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例２６と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２６において、合成例１３で得られた対イオン結合体１５．５ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ４の６ｍｇを用いた以外は実施例２６と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例２６と同様にして、膜厚１８μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
比較例４
実施例２９において、合成例１０で得られた対イオン結合体１５ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ３の１０ｍｇを用いた以外は実施例２９と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例２９と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
実施例２９において、合成例１０で得られた対イオン結合体１５ｍｇに代えて、シアニン系色素Ｅ３の１０ｍｇを用いた以外は実施例２９と同様にして、光吸収色素の液状組成物を得た。さらに実施例２９と同様にして、膜厚１６μｍの塗膜を形成させて、評価用の光吸収材を得た。
［光吸収材の評価］
実施例１〜２６および比較例１〜３で得られた光吸収材について、光吸収能の経時変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。まず、各光吸収材について、特定波長（測定波長：５５０ｎｍ、１０００ｎｍ）での吸光度を分光光度計を用いて測定し、養生前吸光度とした。その後、７日間室温暗所にて静置して養生した各光吸収材について、上記の方法と同様にして吸光度を測定し、養生後吸光度とした。さらに、養生後の各光吸収材について、光安定性試験装置（株式会社ナガノ科学機械製作所製の商品名「ＬＴ−１２０」）を用いて５０００ｌｘで１００時間照射した後の吸光度（Ａ）、小型環境試験器（タバイエスペック株式会社製の商品名「ＳＵ−２４０」）を用いて８０℃で１００時間静置した後の吸光度（Ｂ）、および小型環境試験器（タバイエスペック株式会社製の商品名「ＳＵ−２２０」）を用いて６０℃、９０％ＲＨで１００時間静置した後の吸光度（Ｃ）を、それぞれ上記の方法と同様にして測定した。
実施例１〜２６および比較例１〜３で得られた光吸収材について、光吸収能の経時変化を調べるために、以下のモデル試験を行った。まず、各光吸収材について、特定波長（測定波長：５５０ｎｍ、１０００ｎｍ）での吸光度を分光光度計を用いて測定し、養生前吸光度とした。その後、７日間室温暗所にて静置して養生した各光吸収材について、上記の方法と同様にして吸光度を測定し、養生後吸光度とした。さらに、養生後の各光吸収材について、光安定性試験装置（株式会社ナガノ科学機械製作所製の商品名「ＬＴ−１２０」）を用いて５０００ｌｘで１００時間照射した後の吸光度（Ａ）、小型環境試験器（タバイエスペック株式会社製の商品名「ＳＵ−２４０」）を用いて８０℃で１００時間静置した後の吸光度（Ｂ）、および小型環境試験器（タバイエスペック株式会社製の商品名「ＳＵ−２２０」）を用いて６０℃、９０％ＲＨで１００時間静置した後の吸光度（Ｃ）を、それぞれ上記の方法と同様にして測定した。
次に、上記で得られたこれらの吸光度について、（養生後吸光度／養生前吸光度）×１００＝養生後吸光度残存率（％）、（吸光度（Ａ）／養生前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ａ（％）、（吸光度（Ｂ）／養生前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ｂ（％）、および（吸光度（Ｃ）／養生前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ｃ（％）を算出した。これらの結果を表３および４に示す。
次に、上記で得られたこれらの吸光度について、（吸光度（Ａ）／試験前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ａ（％）、（吸光度（Ｂ）／試験前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ｂ（％）、および（吸光度（Ｃ）／試験前吸光度）×１００＝試験後吸光度残存率Ｃ（％）を算出した。これらの結果を表５に示す。
Claims (4)
- 光安定化シアニン系色素および粘着剤を含有する光吸収色素組成物。
- 光安定化シアニン系色素が、置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンとシアニン系色素カチオンとの対イオン結合体である請求項１に記載の光吸収色素組成物。
- 置換ベンゼンジチオール金属錯体アニオンが、一般式（１）；
- 粘着剤が、（メタ）アクリル酸エステル共重合体である請求項１〜３のいずれかに記載の光吸収色素組成物。
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