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JP2004083481A - フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 Download PDF

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JP2004083481A JP2002246447A JP2002246447A JP2004083481A JP 2004083481 A JP2004083481 A JP 2004083481A JP 2002246447 A JP2002246447 A JP 2002246447A JP 2002246447 A JP2002246447 A JP 2002246447A JP 2004083481 A JP2004083481 A JP 2004083481A
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Abstract

【課題】新規なフルオレン化合物を提供し、このフルオレン化合物を用いて、極めて高効率で、高輝度な光出力を有し、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物。およびこれを用いた有機発光素子。
Figure 2004083481

例えば、
Figure 2004083481

【選択図】　　　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ２程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２号，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
近年、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８））。
【０００６】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００７】
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００８】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００９】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、新規なフルオレン化合物を提供することにある。
【００１１】
また本発明の目的は、特定なフルオレン化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。
【００１２】
また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
【００１３】
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明のフルオレン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。
【００１５】
【化１１】
Figure 2004083481
【００１６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１同士、Ｒ２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１およびＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ３およびＲ４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ３同士、Ｒ４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ３およびＲ４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数、好ましくは１乃至３の整数を表す。）
【００１７】
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記フルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１９】
まず、本発明のフルオレン化合物について説明する。
【００２０】
本発明のフルオレン化合物は、上記一般式［Ｉ］で示される。
【００２１】
ここで、Ａｒ１、Ａｒ２の少なくとも一方が、下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００２２】
【化１２】
Figure 2004083481
【００２３】
（式中、Ｒ５は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
【００２４】
更には、下記いずれかの構造式で示されることがより好ましい。
【００２５】
【化１３】
Figure 2004083481
【００２６】
また、Ａｒ１、Ａｒ２の少なくとも一方が、下記一般式［ＩＩＩ］〜［ＩＸ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００２７】
【化１４】
Figure 2004083481
【００２８】
（式中、Ｒ６〜Ｒ１２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
【００２９】
上記一般式［Ｉ］乃至一般式［ＩＸ］における置換基の具体例を以下に示す。
【００３０】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
【００３１】
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【００３２】
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられる。
【００３３】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基などが挙げられる。
【００３４】
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
【００３５】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【００３６】
縮合多環芳香族基としては、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
【００３７】
縮合多環複素環基としては、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられる。
【００３８】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
【００３９】
次に、本発明のフルオレン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４０】
【化１５】
Figure 2004083481
【００４１】
【化１６】
Figure 2004083481
【００４２】
【化１７】
Figure 2004083481
【００４３】
【化１８】
Figure 2004083481
【００４４】
【化１９】
Figure 2004083481
【００４５】
【化２０】
Figure 2004083481
【００４６】
【化２１】
Figure 2004083481
【００４７】
本発明のフルオレン化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用いたｓｕｚｕｋｉ　ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができる。
【００４８】
本発明のフルオレン化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００４９】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００５０】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物の少なくとも一種を含有する。
【００５１】
本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００５２】
本発明の有機発光素子においては、上記一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００５３】
また、本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、上記一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［Ｘ］〜［ＸＩＶ］で示されるアリールアミン化合物、或いは下記一般式［ＸＶ］で示されるアセチレン化合物のいずれかを含有することを好ましい態様として含むものである。
【００５４】
【化２２】
Figure 2004083481
【００５５】
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ１３同士、Ｒ１４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１３およびＲ１４は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１５およびＲ１６は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１５同士、Ｒ１６同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１５およびＲ１６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ３およびＡｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに結合し環を形成してもよい。ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
【００５６】
【化２３】
Figure 2004083481
【００５７】
（式中、Ｒ１７およびＲ１８は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ１７同士、Ｒ１８同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１７およびＲ１８は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１９およびＲ２０は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１９同士、Ｒ２０同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１９およびＲ２０は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ７およびＡｒ８は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ａｒ７およびＡｒ８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ９およびＡｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに結合し環を形成してもよい。ｐは、１乃至１０の整数を表す。）
【００５８】
【化２４】
Figure 2004083481
【００５９】
（式中、Ｒ２１およびＲ２２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ２１同士、Ｒ２２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ２１およびＲ２２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ２３およびＲ２４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ２３同士、Ｒ２４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ２３およびＲ２４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１３およびＡｒ１４は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに結合し環を形成してもよい。Ａｒ１５は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。ｑは、１乃至１０の整数を表す。）
【００６０】
【化２５】
Figure 2004083481
【００６１】
（式中、Ｒ２５およびＲ２６は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフェニレン基に結合するＲ２５同士、Ｒ２６同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフェニレン基に結合するＲ２５およびＲ２６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１６およびＡｒ１７は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ａｒ１６およびＡｒ１７は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに結合し環を形成してもよい。ｒは、１乃至１０の整数を表す。）
【００６２】
【化２６】
Figure 2004083481
【００６３】
（式中、Ｒ２７およびＲ２８は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフェニレン基に結合するＲ２７同士、Ｒ２８同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフェニレン基に結合するＲ２７およびＲ２８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２２およびＡｒ２３は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ２２およびＡｒ２３は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２２およびＡｒ２３は、互いに結合し環を形成してもよい。Ａｒ２４は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。ｓは、１乃至１０の整数を表す。）
【００６４】
【化２７】
Figure 2004083481
【００６５】
（式中、Ａｒ２５およびＡｒ２６は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ２５およびＡｒ２６は、同じであっても異なっていてもよい。ｔは、１乃至５の整数を表す。）
【００６６】
一般式［Ｘ］〜［ＸＶ］における置換基の具体例は、上記一般式［Ｉ］〜［ＩＸ］における場合と同様である。以下に、一般式［Ｘ］〜［ＸＩＶ］で示されるアリールアミン化合物、一般式［ＸＶ］で示されるアセチレン化合物の代表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６７】
【化２８】
Figure 2004083481
【００６８】
【化２９】
Figure 2004083481
【００６９】
【化３０】
Figure 2004083481
【００７０】
【化３１】
Figure 2004083481
【００７１】
【化３２】
Figure 2004083481
【００７２】
【化３３】
Figure 2004083481
【００７３】
【化３４】
Figure 2004083481
【００７４】
【化３５】
Figure 2004083481
【００７５】
【化３６】
Figure 2004083481
【００７６】
【化３７】
Figure 2004083481
【００７７】
【化３８】
Figure 2004083481
【００７８】
【化３９】
Figure 2004083481
【００７９】
【化４０】
Figure 2004083481
【００８０】
【化４１】
Figure 2004083481
【００８１】
【化４２】
Figure 2004083481
【００８２】
【化４３】
Figure 2004083481
【００８３】
【化４４】
Figure 2004083481
【００８４】
【化４５】
Figure 2004083481
【００８５】
【化４６】
Figure 2004083481
【００８６】
【化４７】
Figure 2004083481
【００８７】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【００８８】
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００８９】
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００９０】
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００９１】
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００９２】
図５および図６は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００９３】
ただし、図１〜図６はあくまで、ごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
【００９４】
本発明に用いられる一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００９５】
本発明は、電子輸送層または発光層の構成成分として一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００９６】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００９７】
【化４８】
Figure 2004083481
【００９８】
【化４９】
Figure 2004083481
【００９９】
【化５０】
Figure 2004083481
【０１００】
【化５１】
Figure 2004083481
【０１０１】
【化５２】
Figure 2004083481
【０１０２】
【化５３】
Figure 2004083481
【０１０３】
本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１０４】
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【０１０５】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【０１０６】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１０７】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【０１０８】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１０９】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１０】
＜合成例１＞［例示化合物Ｎｏ．１の合成］
【０１１１】
【化５４】
Figure 2004083481
【０１１２】
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン［１］２．０ｇ（５．６８ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸［２］４．２ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよびエタノール６０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２４ｇ／水１２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．１（白色結晶）３．０ｇ（収率８９％）を得た。
【０１１３】
＜合成例２＞［例示化合物Ｎｏ．６の合成］
【０１１４】
【化５５】
Figure 2004083481
【０１１５】
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジブロモフルオレン化合物［３］３．０ｇ（５．４９ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸［２］４．０ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌおよびエタノール５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．６（白色結晶）３．４ｇ（収率７９％）を得た。
【０１１６】
＜合成例３＞［例示化合物Ｎｏ．７の合成］
【０１１７】
【化５６】
Figure 2004083481
【０１１８】
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジブロモフルオレン化合物［４］３．０ｇ（４．０７ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸［２］３．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌおよびエタノール５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１６ｇ／水８０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．７（白色結晶）２．７ｇ（収率６８％）を得た。
【０１１９】
＜合成例４＞［例示化合物Ｎｏ．２８の合成］
【０１２０】
【化５７】
Figure 2004083481
【０１２１】
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジボレートフルオレン［５］３．０ｇ（６．７４ｍｍｏｌ）、３−ブロモペリレン［６］６．７ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）、トルエン１４０ｍｌおよびエタノール７０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２６ｇ／水１３０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３９ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し１０時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．２８（白色結晶）３．１ｇ（収率６６％）を得た。
【０１２２】
＜実施例１＞
図２に示す構造の素子を作成した。
【０１２３】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【０１２４】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【０１２５】
【化５８】
Figure 2004083481
【０１２６】
さらに例示化合物Ｎｏ．１で示されるフルオレン化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２７】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に真空蒸着法により厚さ５０ｎｍの金属層膜を形成し、さらに真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム層を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２８】
さらに、窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
【０１２９】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、８５００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１３０】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度７２００ｃｄ／ｍ２から１００時間後６８００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１３１】
＜実施例２〜１０＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表１に示すものを用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３２】
＜比較例１〜３＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
【０１３３】
【化５９】
Figure 2004083481
【０１３４】
【表１】
Figure 2004083481
【０１３５】
＜実施例１１＞
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１３６】
実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
【０１３７】
さらに例示化合物Ｎｏ．２で示されるフルオレン化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３８】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３９】
次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。
【０１４０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１２．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、１６０００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１４１】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１４０００ｃｄ／ｍ２から１００時間後１３０００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１４２】
＜実施例１２〜２２＞
例示化合物Ｎｏ．７に代えて、表２に示すものを用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
【０１４３】
＜比較例４〜６＞
例示化合物Ｎｏ．７に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜３を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
【０１４４】
【表２】
Figure 2004083481
【０１４５】
＜実施例２３＞
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１４６】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層５を形成した。
【０１４７】
【化６０】
Figure 2004083481
【０１４８】
さらに例示化合物Ｎｏ．１で示されるフルオレン化合物および例示化合物Ｎｏ．ＡＡ−６で示されるアリールアミン化合物（重量比１００：１）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１４９】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１５０】
次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１３．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、３２０００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１５１】
さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度２５０００ｃｄ／ｍ２から１００時間後２２０００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１５２】
＜実施例２４〜７７＞
例示フルオレン化合物Ｎｏ．１および例示アリールアミン化合物Ｎｏ．ＡＡ−６を表３〜表５に示すものに代えた他は実施例２３と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３〜表５に示す。
【０１５３】
＜比較例７〜９＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜３を用いた他は実施例２３と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表５に示す。
【０１５４】
【表３】
Figure 2004083481
【０１５５】
【表４】
Figure 2004083481
【０１５６】
【表５】
Figure 2004083481
【０１５７】
＜実施例７８＞
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１５８】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層５を形成した。
【０１５９】
【化６１】
Figure 2004083481
【０１６０】
さらに例示化合物Ｎｏ．２０で示されるフルオレン化合物および下記構造式で示される化合物（重量比１００：５）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１６１】
【化６２】
Figure 2004083481
【０１６２】
さらにバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１６３】
次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１０．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、１１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で緑色の発光が観測された。
【０１６４】
さらに、電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８０００ｃｄ／ｍ２から１００時間後６５００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１６５】
＜実施例７９〜８７＞
例示化合物Ｎｏ．２０に代えて、表６に示すものを用いた他は実施例７８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表６に示す。
【０１６６】
＜比較例１０〜１２＞
例示化合物Ｎｏ．２０に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜３を用いた他は実施例７８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表６に示す。
【０１６７】
【表６】
Figure 2004083481
【０１６８】
＜実施例８８＞
図１に示す構造の素子を作成した。
【０１６９】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、例示化合物Ｎｏ．１で示されるフルオレン化合物を０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量＝６３、０００）１．００ｇをクロロホルム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機層（発光層３）を形成した。
【０１７０】
次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると８．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、３２００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１７１】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ２から１００時間後２１００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１７２】
＜実施例８９〜９２＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表６に示すものを用いた他は実施例８８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表７に示す。
【０１７３】
＜比較例１３〜１５＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜３を用いた他は実施例８８と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表７に示す。
【０１７４】
【表７】
Figure 2004083481
【０１７５】
【発明の効果】
以上説明のように、一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。
【０１７６】
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１　基板
２　陽極
３　発光層
４　陰極
５　ホール輸送層
６　電子輸送層
７　ホール注入層
８　ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (13)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１同士、Ｒ２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１およびＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ３およびＲ４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ３同士、Ｒ４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ３およびＲ４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
  2. ｎが１乃至３の整数であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
  3. Ａｒ１、Ａｒ２の少なくとも一方が、下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項１または２に記載のフルオレン化合物。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ５は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
  4. 下記いずれかの構造式で示されることを特徴とする請求項３に記載のフルオレン化合物。
    Figure 2004083481
  5. Ａｒ１、Ａｒ２の少なくとも一方が、下記一般式［ＩＩＩ］〜［ＩＸ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項１または２に記載のフルオレン化合物。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ６〜Ｒ１２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
  6. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項１〜５のいずれかに記載のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
  7. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［Ｘ］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ１３同士、Ｒ１４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１３およびＲ１４は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１５およびＲ１６は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１５同士、Ｒ１６同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１５およびＲ１６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ３およびＡｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに結合し環を形成してもよい。ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
  9. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＸＩ］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ１７およびＲ１８は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ１７同士、Ｒ１８同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１７およびＲ１８は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ１９およびＲ２０は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１９同士、Ｒ２０同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１９およびＲ２０は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ７およびＡｒ８は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ａｒ７およびＡｒ８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ９およびＡｒ１０、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに結合し環を形成してもよい。ｐは、１乃至１０の整数を表す。）
  10. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＸＩＩ］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ２１およびＲ２２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ２１同士、Ｒ２２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ２１およびＲ２２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ２３およびＲ２４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ２３同士、Ｒ２４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ２３およびＲ２４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１３およびＡｒ１４は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１３およびＡｒ１４は、互いに結合し環を形成してもよい。Ａｒ１５は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。ｑは、１乃至１０の整数を表す。）
  11. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ２５およびＲ２６は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフェニレン基に結合するＲ２５同士、Ｒ２６同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフェニレン基に結合するＲ２５およびＲ２６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１６およびＡｒ１７は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ａｒ１６およびＡｒ１７は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに結合し環を形成してもよい。ｒは、１乃至１０の整数を表す。）
  12. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＸＩＶ］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ｒ２７およびＲ２８は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフェニレン基に結合するＲ２７同士、Ｒ２８同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフェニレン基に結合するＲ２７およびＲ２８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２２およびＡｒ２３は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ２２およびＡｒ２３は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２２およびＡｒ２３は、互いに結合し環を形成してもよい。Ａｒ２４は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。ｓは、１乃至１０の整数を表す。）
  13. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＸＶ］で示されるアセチレン化合物を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
    Figure 2004083481
    （式中、Ａｒ２５およびＡｒ２６は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ２５およびＡｒ２６は、同じであっても異なっていてもよい。ｔは、１乃至５の整数を表す。）
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Cited By (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004139957A (ja) * 2002-10-16 2004-05-13 National Tsinghua Univ 有機発光ダイオード
JP2004277377A (ja) * 2003-03-18 2004-10-07 Junji Kido フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2005089382A (ja) * 2003-09-18 2005-04-07 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2005132829A (ja) * 2003-10-06 2005-05-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 芳香族化合物
JP2005325097A (ja) * 2004-04-12 2005-11-24 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2005339823A (ja) * 2004-05-24 2005-12-08 Sony Corp 表示素子
WO2005123634A1 (ja) * 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006151845A (ja) * 2004-11-26 2006-06-15 Canon Inc フルオレン化合物及び有機発光素子
JP2006176493A (ja) * 2004-11-26 2006-07-06 Canon Inc アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006101313A1 (en) * 2005-03-25 2006-09-28 Sk Corporation Electroluminescent polymer having 9-fluoren-2-yl-2,7-fluorenyl units and the electroluminescent device prepared using the same
WO2007004364A1 (ja) 2005-07-06 2007-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007032161A1 (ja) 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007032162A1 (ja) 2005-09-16 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007061218A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Gracel Display Inc. Organic electroluminescent compounds and display device using the same
JP2007145799A (ja) * 2005-11-01 2007-06-14 Canon Inc フルオレン化合物及び有機発光素子
WO2007072742A1 (en) 2005-12-20 2007-06-28 Canon Kabushiki Kaisha Compound and organic light-emitting device
JP2007169182A (ja) * 2005-12-20 2007-07-05 Canon Inc フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2007204425A (ja) * 2006-02-02 2007-08-16 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2007100010A1 (ja) 2006-02-28 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007125809A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Canon Kabushiki Kaisha 4-arylfluorene compound and organic light-emitting device using same
JP2007302650A (ja) * 2005-12-20 2007-11-22 Canon Inc フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007314512A (ja) * 2006-04-27 2007-12-06 Canon Inc 有機化合物及び有機発光素子
JP2008037755A (ja) * 2006-08-01 2008-02-21 Canon Inc アミン化合物および有機発光素子
JP2008208065A (ja) * 2007-02-26 2008-09-11 Chemiprokasei Kaisha Ltd フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008537948A (ja) * 2005-04-14 2008-10-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
JP2008538218A (ja) * 2005-02-22 2008-10-16 サメイション株式会社 高バンドギャップアリーレンポリマー
JP2008291006A (ja) * 2006-10-05 2008-12-04 Chisso Corp ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
WO2008146825A1 (en) * 2007-05-28 2008-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound, organic light emitting device and display device using the fluorene compound
JP2008545630A (ja) * 2005-05-20 2008-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
JP2009108014A (ja) * 2007-11-01 2009-05-21 Canon Inc オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
WO2010074087A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7763761B2 (en) 2004-05-27 2010-07-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same
US7838130B2 (en) 2006-11-01 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same
JP2011504492A (ja) * 2007-11-22 2011-02-10 グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子
JPWO2009063833A1 (ja) * 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011091449A (ja) * 2005-12-20 2011-05-06 Canon Inc 有機発光素子
US8222426B2 (en) 2003-10-06 2012-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound
KR101174872B1 (ko) 2005-08-03 2012-08-17 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물, 이를 구비한 유기 발광 소자 및 상기유기 발광 소자의 제조 방법
WO2012133209A1 (ja) * 2011-03-30 2012-10-04 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2013-04-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014524909A (ja) * 2011-06-22 2014-09-25 日東電工株式会社 ポリフェニレンホスト化合物
KR20160036634A (ko) 2010-09-08 2016-04-04 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료
US9309174B2 (en) 2007-06-20 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic ring assembly compound and organic electroluminescent device employing the same
WO2016079944A1 (ja) * 2014-11-18 2016-05-26 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016132642A (ja) * 2015-01-20 2016-07-25 Jnc株式会社 アクリジン系化合物およびこれを用いた有機薄膜デバイス
JP2017501144A (ja) * 2013-12-06 2017-01-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 化合物および有機電子素子
JP2018008054A (ja) * 2012-04-13 2018-01-18 日東電工株式会社 場合により置換されているキンクエフェニル化合物を含む光治療装置および方法
JP2020164518A (ja) * 2019-03-26 2020-10-08 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法
JP2024052816A (ja) * 2007-12-03 2024-04-12 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3848224B2 (ja) 2002-08-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4311707B2 (ja) * 2002-08-28 2009-08-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4125076B2 (ja) 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3840235B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7195829B2 (en) * 2004-03-30 2007-03-27 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP4086817B2 (ja) * 2004-07-20 2008-05-14 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
DE112005003100T5 (de) * 2004-12-03 2008-01-24 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Triarylamin enthaltende Polymere und elektronische Vorrichtungen
JPWO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2008-06-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060186797A1 (en) * 2005-02-15 2006-08-24 Tosoh Corporation Pi-conjugated compound having cardo structure, process for preparing same and use of same
TWI268121B (en) * 2005-04-21 2006-12-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
DE102005029574A1 (de) * 2005-06-25 2006-12-28 Technische Universität Darmstadt Oligo-Tetracene, ihre Herstellung und ihre Anwendung
TWI304087B (en) * 2005-07-07 2008-12-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof
CN1315764C (zh) * 2005-08-25 2007-05-16 复旦大学 9－苯基－9－芘基芴取代的芘的共轭衍生物材料及其制备方法和应用
JP4950460B2 (ja) * 2005-08-26 2012-06-13 キヤノン株式会社 有機発光素子
US20090261711A1 (en) * 2005-09-15 2009-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric fluorene derivative and organic electroluminescent element containing the same
US20090058270A1 (en) * 2005-09-16 2009-03-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same
JP5268247B2 (ja) * 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
JP4653061B2 (ja) 2005-12-20 2011-03-16 キヤノン株式会社 アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子
US20090066227A1 (en) * 2005-12-20 2009-03-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP4956831B2 (ja) * 2006-03-09 2012-06-20 学校法人 中央大学 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5164389B2 (ja) * 2006-03-28 2013-03-21 キヤノン株式会社 有機発光素子用アミノ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2007266160A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc 有機発光素子アレイ
JP4933127B2 (ja) * 2006-03-31 2012-05-16 キヤノン株式会社 フルオレン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5074754B2 (ja) * 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4227628B2 (ja) * 2006-04-25 2009-02-18 キヤノン株式会社 化合物および有機発光素子
US8623522B2 (en) 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
JP4818159B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-16 キヤノン株式会社 フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
CN101432251A (zh) * 2006-04-27 2009-05-13 佳能株式会社 4-芳基芴化合物和使用该化合物的有机发光器件
GB2440934B (en) * 2006-04-28 2009-12-16 Cdt Oxford Ltd Opto-electrical polymers and devices
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4994802B2 (ja) * 2006-11-17 2012-08-08 キヤノン株式会社 ピレン化合物および有機発光素子
WO2008062773A1 (fr) * 2006-11-20 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispositif électroluminescent organique
KR20080047210A (ko) * 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5110901B2 (ja) * 2007-02-20 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子
JP4827771B2 (ja) * 2007-03-08 2011-11-30 キヤノン株式会社 オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置
US8227094B2 (en) * 2007-04-27 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device
JP5441348B2 (ja) * 2007-05-16 2014-03-12 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
KR100857023B1 (ko) * 2007-05-21 2008-09-05 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5478819B2 (ja) * 2007-11-02 2014-04-23 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
EP2221896A4 (en) * 2007-11-22 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT
KR101646770B1 (ko) * 2008-03-31 2016-08-08 카운슬 오브 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 신규의 공여체-수용체 플루오렌 스캐폴드, 이의 제조방법 및 용도
JPWO2009139475A1 (ja) * 2008-05-16 2011-09-22 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5193295B2 (ja) 2008-05-29 2013-05-08 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201204687A (en) 2010-06-17 2012-02-01 Du Pont Electroactive materials
CN102372665B (zh) * 2010-08-20 2014-02-26 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
CN102898350B (zh) * 2011-07-25 2014-12-10 海洋王照明科技股份有限公司 蒽类衍生物有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103159584B (zh) * 2011-12-14 2015-04-01 海洋王照明科技股份有限公司 一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103420910A (zh) * 2012-07-26 2013-12-04 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输性蓝色发光材料及其应用
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20140087828A (ko) * 2012-12-31 2014-07-09 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102105076B1 (ko) * 2013-06-04 2020-04-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102177212B1 (ko) 2013-12-11 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6418234B2 (ja) * 2014-03-28 2018-11-07 日産化学株式会社 フルオレン誘導体及びその利用
EP4328270A2 (en) 2015-03-12 2024-02-28 Becton, Dickinson and Company Ultraviolet absorbing polymeric dyes and methods for using the same
CN106544006A (zh) * 2015-09-23 2017-03-29 上海和辉光电有限公司 一种用于oled蓝色发光材料的芘衍生物
CN106833616B (zh) * 2015-12-07 2019-02-12 上海和辉光电有限公司 一种用于有机电致发光材料的苯并菲罗啉衍生物
WO2018009581A1 (en) 2016-07-07 2018-01-11 Becton, Dickinson And Company Fluorescent water-solvated conjugated polymers
EP3481900A4 (en) 2016-07-11 2020-03-18 Becton, Dickinson and Company BLUE-EXCITABLE WATER-SOLUBLE POLYMERIC DYES
EP4682210A1 (en) 2016-12-12 2026-01-21 Becton, Dickinson and Company Water-soluble polymeric dyes
CN106674026B (zh) 2016-12-28 2019-06-21 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
EP3369729B1 (en) * 2017-03-02 2022-01-12 Novaled GmbH Fused 9-phenyl-acridine derivatives for use in an electronic device and display device
KR102581610B1 (ko) * 2017-06-30 2023-09-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102559469B1 (ko) * 2017-07-07 2023-07-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3732254A4 (en) 2017-12-26 2021-12-22 Becton, Dickinson and Company POLYMERIC DYES, SOLVATED IN WATER, EXCITABLE TO DEEP ULTRAVIOLETS
KR102858769B1 (ko) * 2020-06-30 2025-09-10 주식회사 엘지화학 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114671801A (zh) * 2022-03-24 2022-06-28 苏州欧谱科显示科技有限公司 一种小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
CN115716787B (zh) * 2022-12-08 2024-02-13 天津大学 一种烷基芴类小分子化合物及其制备方法和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58128328A (ja) * 1982-01-21 1983-07-30 アメリカン・サイアナミド・カンパニ− ビス（ｐ−アルキルフエニルエチニル）アントラセン
JPH11111460A (ja) * 1997-10-06 1999-04-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001039933A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物
JP2002154993A (ja) * 2000-08-10 2002-05-28 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2003128651A (ja) * 2001-10-16 2003-05-08 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2003229273A (ja) * 2002-02-01 2003-08-15 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2004042485A (ja) * 2002-07-12 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体及び炭化水素化合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4885211A (en) 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH07119407B2 (ja) 1989-03-20 1995-12-20 出光興産株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
JP2815472B2 (ja) 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
JP2998187B2 (ja) 1990-10-04 2000-01-11 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0443861B2 (en) 1990-02-23 2008-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescence device
GB9018698D0 (en) 1990-08-24 1990-10-10 Lynxvale Ltd Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices
US5382477A (en) 1991-02-27 1995-01-17 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element and process for producing the same
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH05202356A (ja) 1991-09-11 1993-08-10 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3328731B2 (ja) 1991-12-05 2002-09-30 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5514878A (en) 1994-03-18 1996-05-07 Holmes; Andrew B. Polymers for electroluminescent devices
US5409783A (en) 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
JPH09202878A (ja) 1996-01-25 1997-08-05 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 近紫外・紫外波長帯発光素子
JPH09227576A (ja) 1996-02-23 1997-09-02 Sony Corp 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子
JP3490879B2 (ja) * 1997-12-04 2004-01-26 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI290546B (en) * 2000-08-10 2007-12-01 Mitsui Chemicals Inc Hydrocarbon compounds for organic electroluminescent elements and organic electroluminescent elements
JP4240841B2 (ja) 2001-04-27 2009-03-18 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2003008475A2 (en) * 2001-07-20 2003-01-30 University Of Rochester Light-emitting organic oligomer compositions
WO2003020847A1 (en) 2001-09-03 2003-03-13 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
JP3848262B2 (ja) * 2002-03-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58128328A (ja) * 1982-01-21 1983-07-30 アメリカン・サイアナミド・カンパニ− ビス（ｐ−アルキルフエニルエチニル）アントラセン
JPH11111460A (ja) * 1997-10-06 1999-04-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001039933A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物
JP2002154993A (ja) * 2000-08-10 2002-05-28 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2003128651A (ja) * 2001-10-16 2003-05-08 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2003229273A (ja) * 2002-02-01 2003-08-15 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2004042485A (ja) * 2002-07-12 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体及び炭化水素化合物

Cited By (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004139957A (ja) * 2002-10-16 2004-05-13 National Tsinghua Univ 有機発光ダイオード
JP2004277377A (ja) * 2003-03-18 2004-10-07 Junji Kido フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2005089382A (ja) * 2003-09-18 2005-04-07 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
US8222426B2 (en) 2003-10-06 2012-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound
JP2005132829A (ja) * 2003-10-06 2005-05-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 芳香族化合物
US8378340B2 (en) 2003-10-06 2013-02-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound
JP2005325097A (ja) * 2004-04-12 2005-11-24 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2005339823A (ja) * 2004-05-24 2005-12-08 Sony Corp 表示素子
US7781073B2 (en) 2004-05-24 2010-08-24 Sony Corporation Organic electroluminescence element and display device constructed therefrom
US8318995B2 (en) 2004-05-27 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same
US7763761B2 (en) 2004-05-27 2010-07-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same
WO2005123634A1 (ja) * 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7683225B2 (en) 2004-06-16 2010-03-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
TWI395506B (zh) * 2004-06-16 2013-05-01 Idemitsu Kosan Co Derivatives and organic electroluminescent elements utilizing them
US8013160B2 (en) 2004-06-16 2011-09-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
US7781628B2 (en) 2004-06-16 2010-08-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same
JP2006151845A (ja) * 2004-11-26 2006-06-15 Canon Inc フルオレン化合物及び有機発光素子
JP2006176493A (ja) * 2004-11-26 2006-07-06 Canon Inc アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
US7785719B2 (en) 2004-11-26 2010-08-31 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound and organic light-emitting device
JP2008538218A (ja) * 2005-02-22 2008-10-16 サメイション株式会社 高バンドギャップアリーレンポリマー
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10312452B2 (en) 2005-03-18 2019-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
KR101179321B1 (ko) 2005-03-25 2012-09-05 에스케이이노베이션 주식회사 9-플루오렌-2-일-2,7-플루오레닐 단위 함유 전기발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광 소자
WO2006101313A1 (en) * 2005-03-25 2006-09-28 Sk Corporation Electroluminescent polymer having 9-fluoren-2-yl-2,7-fluorenyl units and the electroluminescent device prepared using the same
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
JP2008537948A (ja) * 2005-04-14 2008-10-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
JP2008545630A (ja) * 2005-05-20 2008-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子のための化合物
US8852756B2 (en) 2005-05-20 2014-10-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9461249B2 (en) 2005-05-20 2016-10-04 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
WO2007004364A1 (ja) 2005-07-06 2007-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101174872B1 (ko) 2005-08-03 2012-08-17 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물, 이를 구비한 유기 발광 소자 및 상기유기 발광 소자의 제조 방법
WO2007032161A1 (ja) 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007032162A1 (ja) 2005-09-16 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007145799A (ja) * 2005-11-01 2007-06-14 Canon Inc フルオレン化合物及び有機発光素子
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
JP4918555B2 (ja) * 2005-11-22 2012-04-18 グレイセル ディスプレイ インク． 有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している表示素子
JP2009516680A (ja) * 2005-11-22 2009-04-23 グレイセル ディスプレイ インク． 有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している表示素子
WO2007061218A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Gracel Display Inc. Organic electroluminescent compounds and display device using the same
JP2007302650A (ja) * 2005-12-20 2007-11-22 Canon Inc フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007072742A1 (en) 2005-12-20 2007-06-28 Canon Kabushiki Kaisha Compound and organic light-emitting device
JP2007169182A (ja) * 2005-12-20 2007-07-05 Canon Inc フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2011091449A (ja) * 2005-12-20 2011-05-06 Canon Inc 有機発光素子
KR101006289B1 (ko) * 2005-12-20 2011-01-06 캐논 가부시끼가이샤 플루오렌 화합물 및 유기 전계 발광소자
US8318321B2 (en) 2005-12-20 2012-11-27 Canon Kabushiki Kaisha Compound and organic light-emitting device
JP2007332127A (ja) * 2005-12-20 2007-12-27 Canon Inc 化合物及び有機発光素子
JP2007204425A (ja) * 2006-02-02 2007-08-16 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2007100010A1 (ja) 2006-02-28 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8021767B2 (en) 2006-04-27 2011-09-20 Canon Kabushiki Kaisha 4-arylfluorene compound and organic light-emitting device using same
WO2007125809A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Canon Kabushiki Kaisha 4-arylfluorene compound and organic light-emitting device using same
JP2007314512A (ja) * 2006-04-27 2007-12-06 Canon Inc 有機化合物及び有機発光素子
JP2007314506A (ja) * 2006-04-27 2007-12-06 Canon Inc ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2008037755A (ja) * 2006-08-01 2008-02-21 Canon Inc アミン化合物および有機発光素子
JP2008291006A (ja) * 2006-10-05 2008-12-04 Chisso Corp ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
US7838130B2 (en) 2006-11-01 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same
JP2008208065A (ja) * 2007-02-26 2008-09-11 Chemiprokasei Kaisha Ltd フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008290991A (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置
US8039128B2 (en) * 2007-05-28 2011-10-18 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound, organic light emitting device and display device using the fluorene compound
WO2008146825A1 (en) * 2007-05-28 2008-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound, organic light emitting device and display device using the fluorene compound
US9309174B2 (en) 2007-06-20 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic ring assembly compound and organic electroluminescent device employing the same
US8481175B2 (en) 2007-11-01 2013-07-09 Canon Kabushiki Kaisha Oligofluorene compound and organic EL element using same
JP2009108014A (ja) * 2007-11-01 2009-05-21 Canon Inc オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JPWO2009063833A1 (ja) * 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011504492A (ja) * 2007-11-22 2011-02-10 グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子
JP2024052816A (ja) * 2007-12-03 2024-04-12 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物
EP2713415A1 (en) 2008-12-26 2014-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
WO2010074087A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2013-04-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160036634A (ko) 2010-09-08 2016-04-04 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자 및 전하 수송 재료
WO2012133209A1 (ja) * 2011-03-30 2012-10-04 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014524909A (ja) * 2011-06-22 2014-09-25 日東電工株式会社 ポリフェニレンホスト化合物
JP2016166177A (ja) * 2011-06-22 2016-09-15 日東電工株式会社 ポリフェニレンホスト化合物
JP2018008054A (ja) * 2012-04-13 2018-01-18 日東電工株式会社 場合により置換されているキンクエフェニル化合物を含む光治療装置および方法
JP2017501144A (ja) * 2013-12-06 2017-01-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 化合物および有機電子素子
US10355217B2 (en) 2013-12-06 2019-07-16 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
US11056652B2 (en) 2013-12-06 2021-07-06 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
JP6038387B2 (ja) * 2014-11-18 2016-12-07 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016079944A1 (ja) * 2014-11-18 2016-05-26 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016132642A (ja) * 2015-01-20 2016-07-25 Jnc株式会社 アクリジン系化合物およびこれを用いた有機薄膜デバイス
JP2020164518A (ja) * 2019-03-26 2020-10-08 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法
JP2024125323A (ja) * 2019-03-26 2024-09-18 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法
JP7781393B2 (ja) 2019-03-26 2025-12-08 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法

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