JP2003109764A

JP2003109764A - 有機発光素子

Info

Publication number: JP2003109764A
Application number: JP2001300547A
Authority: JP
Inventors: Koichi Suzuki; 幸一鈴木; Akihiro Senoo; 章弘妹尾
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2001-09-28
Filing date: 2001-09-28
Publication date: 2003-04-11

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の発光色相を呈し、低い印加電圧で高輝
度な発光が得られ、耐久性にも優れている有機発光素子
を提供する。【解決手段】有機化合物からなる層のうち少なくとも
一層が、特定な構造の縮合多環化合物を含有する

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびそれを用いた有機発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。

【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ^２
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。

【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。

【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。

【０００６】共役系高分子を用いた有機発光素子の関連
特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特
許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。

【０００７】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。

【０００８】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合
の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これ
らの問題に関してもまだ十分でない。

【０００９】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定な縮合
多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有
する有機発光素子を提供することにある。また、極めて
耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらに
は製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素
子を提供する事にある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】よって本発明は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
有機発光素子を提供する。

【００１２】一般式［Ｉ］

【外４１】

【００１３】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５お
よびＲ_６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置
換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の
縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基を表わす。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およ
びＲ_６は、同じであっても異なっていてもよい。

【００１４】ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５お
よびＲ_６の少なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、かつこれらの縮合多環芳香族基または
縮合多環複素環基の少なくとも１つは、

【外４２】

【００１５】または、

【外４３】

【００１６】を有する縮合多環基を表わす。）

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の有機発光素子は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る。

【００１８】一般式［Ｉ］

【外４４】

【００１９】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５お
よびＲ_６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置
換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，
置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の
縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環
複素環基を表わす。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およ
びＲ_６は、同じであっても異なっていてもよい。

【００２０】ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５お
よびＲ_６の少なくとも２つは、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、かつこれらの縮合多環芳香族基または
縮合多環複素環基の少なくとも１つは、

【外４５】

【００２１】または、

【外４６】

【００２２】を有する縮合多環基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも３つが、置換
あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは
無置換の縮合多環複素環基であり、かつこれらの縮合多
環芳香族基または縮合多環複素環基の少なくとも１つ
が、

【外４７】

【００２３】または、

【外４８】

【００２４】を有する縮合多環基であることが好まし
い。

【００２５】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも
２つが、

【外４９】

【００２６】または、

【外５０】

【００２７】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。

【００２８】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも
３つが、

【外５１】

【００２９】または、

【外５２】

【００３０】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基で
あることが好ましい。

【００３１】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］の
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般
式［ＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好
ましい。

【００３２】一般式［ＩＩ］

【外５３】

【００３３】（式中、Ｒ_７は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００３４】一般式［ＩＩＩ］

【外５４】

【００３５】（式中、Ｒ_８は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＶ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００３６】一般式［ＩＶ］

【外５５】

【００３７】（式中、Ｒ_９は水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［Ｖ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００３８】一般式［Ｖ］

【外５６】

【００３９】（式中、Ｒ_１０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４０】一般式［ＶＩ］

【外５７】

【００４１】（式中、Ｒ_１１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４２】一般式［ＶＩＩ］

【外５８】

【００４３】（式中、Ｒ_１２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_１３、Ｒ_１４はア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩＩ
Ｉ］で示される縮合多環芳香族基であることが好まし
い。

【００４４】一般式［ＶＩＩＩ］

【外５９】

【００４５】（式中、Ｒ_１５は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＸ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４６】一般式［ＩＸ］

【外６０】

【００４７】（式中、Ｒ_１６は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_１は、

【外６１】

【００４８】または、

【外６２】

【００４９】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［Ｘ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００５０】一般式［Ｘ］

【外６３】

【００５１】（式中、Ｒ_１７は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_２は、

【外６４】

【００５２】または、

【外６５】

【００５３】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００５４】一般式［ＸＩ］

【外６６】

【００５５】（式中、Ｒ_１８は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_３およびＸ_４は、

【外６７】

【００５６】または、

【外６８】

【００５７】を表わす。Ｘ_３およびＸ_４は、同じであっ
ても異なっていてもよい。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＩ］
で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００５８】一般式［ＸＩＩ］

【外６９】

【００５９】（式中、Ｒ_１９は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_５は、

【外７０】

【００６０】または、

【外７１】

【００６１】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＩ
Ｉ］で示される縮合多環複素環基であることが好まし
い。

【００６２】一般式［ＸＩＩＩ］

【外７２】

【００６３】（式中、Ｒ_２０は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_６は、

【外７３】

【００６４】または、

【外７４】

【００６５】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＶ］
で示される縮合多環複素環基であることが好ましい。

【００６６】一般式［ＸＩＶ］

【外７５】

【００６７】（式中、Ｒ_２１は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_７は、

【外７６】

【００６８】または、

【外７７】

【００６９】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＶ］で
示される縮合多環複素環基であることが好ましい。

【００７０】一般式［ＸＶ］

【外７８】

【００７１】（式中、Ｒ_２２は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｘ_８は、

【外７９】

【００７２】または、

【外８０】

【００７３】を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＶＩ］
で示される縮合多環複素環基であることが好ましい。

【００７４】一般式［ＸＶＩ］

【外８１】

【００７５】（式中、Ｒ_２３は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換
アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_２４は水素原子、
アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換
あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複
素環基を表わす。Ｘ_９は、

【外８２】

【００７６】または、

【外８３】

【００７７】を表わす。）本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層が、一般式［Ｉ］で示される縮合
多環化合物の少なくとも一種を含有することが好まし
い。

【００７８】本発明の有機発光素子は、有機化合物から
なる層のうち少なくとも発光層が、一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが
好ましい。

【００７９】

【発明の実施の形態】上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＸＶ
Ｉ］における置換基の具体例を以下に示す。

【００８０】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。

【００８１】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。

【００８２】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、スチリル基などが挙げられ
る。

【００８３】複素環基としては、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル
基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル
基、ターピロリル基などが挙げられる。

【００８４】縮合多環芳香族基としては、ナフチル基、
フルオレニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、フ
ルオランテニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペン
タセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが
挙げられる。

【００８５】縮合多環複素環基としては、キノリル基、
カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナントロリル基
などが挙げられる。

【００８６】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などが挙げられる。

【００８７】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基
などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル
基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル
基などの複素環基、ナフチル基、フルオレニル基、アン
スリル基、フェナンスリル基、フルオランテニル基、ピ
レニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニ
ル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基、キ
ノリル基、カルバゾリル基、アクリジリル基、フェナン
トロリル基などの縮合多環複素環基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ
基、ジュロリジル基などの置換アミノ基、メトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基な
どのアルコキシル基、シアノ基などが挙げられる。

【００８８】次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００８９】［本実施形態の化合物例］

【外８４】

【００９０】

【外８５】

【００９１】

【外８６】

【００９２】

【外８７】

【００９３】本発明の縮合多環化合物は、一般的に知ら
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いたＳｕｚｕｋｉｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、ニッケル触
媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ，５１，２０９１，１９７８）、
アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）など
の合成法で得ることができる。

【００９４】また、本発明の縮合多環化合物は、Ａｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３１，１
１０１，１９９２、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ．，３８，１０８１，１９９７およびＴｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔ．，４０，８６２５，１９９９など
に記載の公知の方法で合成できる。

【００９５】本発明の一般式［Ｉ］で示される縮合多環
化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性およ
び耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化
合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有
用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形
成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れ
ている。

【００９６】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。

【００９７】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。

【００９８】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。

【００９９】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶
液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機
層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以
下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜
化することが好ましい。

【０１００】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。

【０１０１】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。

【０１０２】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。

【０１０３】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。

【０１０４】さらに、中央の発光層に各キャリヤあるい
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。

【０１０５】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。

【０１０６】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキ
シトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブ
ロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した
構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。

【０１０７】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。

【０１０８】本発明に用いられる一般式［Ｉ］で示され
る縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、
発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６
のいずれの形態でも使用することができる。

【０１０９】特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。

【０１１０】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物を用
いるものであるが、これまで知られているホール輸送性
化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを
必要に応じて一緒に使用することもできる。

【０１１１】以下にこれらの化合物例を挙げる。

【０１１２】ホール輸送性化合物

【外８８】

【０１１３】電子輸送性発光材料

【外８９】

【０１１４】発光材料

【外９０】

【０１１５】発光層マトリックス材料および電子輸送材
料

【外９１】

【０１１６】ポリマー系ホール輸送性材料

【外９２】

【０１１７】ポリマー系発光材料および電荷輸送性材料

【外９３】

【０１１８】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他
の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法ある
いは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成
する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と
組み合わせて膜を形成することもできる。

【０１１９】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。

【０１２０】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。

【０１２１】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。

【０１２２】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。

【０１２３】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。

【０１２４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０１２５】［実施例１］図２に示す構造の素子を作成
した。

【０１２６】基板１としてのガラス基板上に、陽極２と
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。

【０１２７】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。

【外９４】

【０１２８】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０⁻ ^４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。

【０１２９】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０^−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。

【０１３０】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、３２００ｃｄ／ｍ^２の
輝度で橙色の発光が観測された。

【０１３１】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１６００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後１５００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１３２】［実施例２〜１０］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、例示化合物Ｎｏ．３，４，７，８，１１，１
４，１６，１９，２２を用いた他は実施例１と同様に素
子を作成し、同様な評価を行った。

【０１３３】結果を表−１に示す。

【０１３４】［比較例１〜６］例示化合物Ｎｏ．１に代
えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例
１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１３５】結果を表−１に示す。

【０１３６】比較化合物Ｎｏ．１

【外９５】

【０１３７】比較化合物Ｎｏ．２

【外９６】

【０１３８】比較化合物Ｎｏ．３

【外９７】

【０１３９】比較化合物Ｎｏ．４

【外９８】

【０１４０】比較化合物Ｎｏ．５

【外９９】

【０１４１】比較化合物Ｎｏ．６

【外１００】

【０１４２】

【表１】

【０１４３】［実施例１１］図３に示す構造の素子を作
成した。

【０１４４】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。

【０１４５】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜
速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１４６】さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合
多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し
電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０⁻ ^４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。

【０１４７】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速
度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１４８】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．９ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、７８００ｃｄ／ｍ^２の
輝度で緑色の発光が観測された。

【０１４９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５８００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後５４００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１５０】［実施例１２〜２０］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．３，５，６，９，１０，１
２，１３，１８，２０を用いた他は実施例１１と同様に
素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１５１】結果を表−２に示す。

【０１５２】［比較例７〜１２］例示化合物Ｎｏ．１に
代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６を用
いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価
を行った。

【０１５３】結果を表−２に示す。

【０１５４】

【表２】

【０１５５】［実施例２１］図３に示す構造の素子を作
成した。

【０１５６】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。

【外１０１】

【０１５７】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物（重量比
１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し
発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。

【外１０２】

【０１５８】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。

【０１５９】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１６０】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．３ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、１３０００ｃｄ／ｍ^２
の輝度で緑色の発光が観測された。

【０１６１】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度９５００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後８４００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１６２】［実施例２２〜２５］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．２，１５，１７，２１を
用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評
価を行った。

【０１６３】結果を表−３に示す。

【０１６４】［比較例１３〜１８］例示化合物Ｎｏ．１
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６を
用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評
価を行った。結果を表−３に示す。

【０１６５】

【表３】

【０１６６】

【発明の効果】以上説明のように、一般式［Ｉ］で示さ
れる縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加
電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。
特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子
輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。

【０１６７】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。

【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３発光層４陰極５ホール輸送層６電子輸送層７ホール注入層８ホール／エキシトンブロッキング層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５６５０６５０６９０６９０

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。一般式［Ｉ］【外１】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香
族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表
わす。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、同
じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ_１、
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも２つ
は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換
あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、かつこれ
らの縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基の少なく
とも１つは、【外２】または、【外３】を有する縮合多環基を表わす。）
【請求項２】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも３つが、置換あるい
は無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換
の縮合多環複素環基であり、かつこれらの縮合多環芳香
族基または縮合多環複素環基の少なくとも１つが、【外４】または、【外５】を有する縮合多環基である請求項１に記載の有機発光素
子。
【請求項３】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも２つが、【外６】または、【外７】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項１
に記載の有機発光素子。
【請求項４】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６の少なくとも３つが、【外８】または、【外９】を有する置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基である請求項３
に記載の有機発光素子。
【請求項５】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。一般式［ＩＩ］【外１０】（式中、Ｒ_７は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項６】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の
有機発光素子。一般式［ＩＩＩ］【外１１】（式中、Ｒ_８は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項７】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＶ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。一般式［ＩＶ］【外１２】（式中、Ｒ_９は水素原子、アルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項８】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［Ｖ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有機
発光素子。一般式［Ｖ］【外１３】（式中、Ｒ_１０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項９】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。一般式［ＶＩ］【外１４】（式中、Ｒ_１１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項１０】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の有
機発光素子。一般式［ＶＩＩ］【外１５】（式中、Ｒ_１２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ_１３、Ｒ_１４はアルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。）
【請求項１１】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基である請求項１または２に記載の
有機発光素子。一般式［ＶＩＩＩ］【外１６】（式中、Ｒ_１５は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。）
【請求項１２】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＩＸ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。一般式［ＩＸ］【外１７】（式中、Ｒ_１６は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_１は、【外１８】または、【外１９】を表わす。）
【請求項１３】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［Ｘ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記載
の有機発光素子。一般式［Ｘ］【外２０】（式中、Ｒ_１７は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_２は、【外２１】または、【外２２】を表わす。）
【請求項１４】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。一般式［ＸＩ］【外２３】（式中、Ｒ_１８は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_３およびＸ_４は、【外２４】または、【外２５】を表わす。Ｘ_３およびＸ_４は、同じであっても異なって
いてもよい。）
【請求項１５】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＩ］で示され
る縮合多環芳香族基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。一般式［ＸＩＩ］【外２６】（式中、Ｒ_１９は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_５は、【外２７】または、【外２８】を表わす。）
【請求項１６】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示さ
れる縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれか
に記載の有機発光素子。一般式［ＸＩＩＩ］【外２９】（式中、Ｒ_２０は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_６は、【外３０】または、【外３１】を表わす。）
【請求項１７】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＩＶ］で示され
る縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。一般式［ＸＩＶ］【外３２】（式中、Ｒ_２１は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_７は、【外３３】または、【外３４】を表わす。）
【請求項１８】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＶ］で示される
縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに記
載の有機発光素子。一般式［ＸＶ］【外３５】（式中、Ｒ_２２は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｘ_８は、【外３６】または、【外３７】を表わす。）
【請求項１９】一般式［Ｉ］のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ
_４、Ｒ_５またはＲ_６が、下記一般式［ＸＶＩ］で示され
る縮合多環複素環基である請求項１乃至４のいずれかに
記載の有機発光素子。一般式［ＸＶＩ］【外３８】（式中、Ｒ_２３は水素原子、アルキル基、置換あるいは
無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基また
はシアノ基を表わす。Ｒ_２４は水素原子、アルキル基、
置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置
換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表わ
す。Ｘ_９は、【外３９】または、【外４０】を表わす。）
【請求項２０】有機化合物からなる層のうち少なくと
も電子輸送層が、一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合
物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項
１乃至４のいずれかに記載の有機発光素子。
【請求項２１】有機化合物からなる層のうち少なくと
も発光層が、一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１乃
至４のいずれかに記載の有機発光素子。