JPH11506434A

JPH11506434A - ２−［２−（ヘタリールオキシメチレン）フェニル］クロトネート類、その製造方法および用途

Info

Publication number: JPH11506434A
Application number: JP8535327A
Authority: JP
Inventors: グラメノス，ヴァシリオス; ミュラー，ベルント; ザウター，フーベルト; オーバードルフ，クラウス; ケーニヒ，ハルトマン; ゲツ，ノルベルト; ラック，ミヒャエル; ロレンツ，ギーゼラ; アマーマン，エーバーハルト; シュトラトマン，ズィークフリート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-05-24
Filing date: 1996-05-13
Publication date: 1999-06-08
Also published as: HUP9801914A2; ZA964116B; HUP9801914A3; CN1185149A; ATE184278T1; WO1996037480A1; AU700515B2; EP0812317B1; IL118086A0; AR002098A1; DE59603004D1; US5998446A; TW321642B; KR19990021886A; CA2218900A1; BR9608780A; EP0812317A1; AU5895796A

Abstract

(57)【要約】一般式Ｉで表され、かつ

Description

【発明の詳細な説明】２−［２−（ヘタリールオキシメチレン）フェニル］クロトネート類、その製造方法および用途本発明は、次の一般式Ｉで表され、かつＲが、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２の場合には置換基Ｒは相互に異なっていてもよく、Ｈｅｔが、３個の窒素原子又は、２個の窒素原子及び１個の酸素原子或は硫黄原子を有し、かつこれに結合する非置換の或は置換されたフェニル環を有する５員ヘテロ芳香環、又は１〜４個の窒素原子を有する、非置換の或は置換された６員ヘテロ芳香環である、化合物に関する。更に、本発明は、これら化合物の製造方法、これを含有する組成物及び害虫或は有害細菌の駆除のための、それらの用途に関する。文献には、ヘテロ芳香環にＨｅｔの位置でフェニル基が結合しているヘタリールオキシメチレン(hetaryloxymethylene)フェニルクロトネート類が開示されている。( ＥＰ−Ａ 513 580) しかるに、改良された特徴をもつ化合物を提供することが、本発明の目的である。これにより、冒頭に定義された化合物Ｉによって上記目的が達成されることが見出された。更に、その製造方法、それを含有する組成物及び害虫或は有害細菌の駆除のための、それらの用途が見出された。化合物Ｉは、化学式IIで表される化合物を、塩基の存在下、不活性有機溶剤中で、化学式IIIのベンジル化合物と反応させることによって、冒頭に引用した文献記載と同様な方法で、製造する。化学式 III中のＬは、求核的に交換可能な残基、例えばハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特には塩素、臭素及びヨウ素）であり、又はスルフォニル基（例えば、メチルソルフォニル(methylsolfonyl)[sic]基、トリフルオロメチルスルフォニル基、フェニルスルフォニル基及びメチルフェニルスルフォニル基）である。この反応は、常法通り、０℃〜１２０℃で、好ましくは２０℃〜９０℃で実施される。好適な溶剤はエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert- ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランであり、ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert- ブチルメチルケトン、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及びtert- ブタノールなどであり、更にまた、ジメチルスルフォキシド及びジメチルフォルムアミドであり、特に好ましくは、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン及びジメチルフォルムアミドである。これらの混合物も使用できる。好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムであり、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウムであり、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、であり、更にまた、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウムであり、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラート、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、カリウムtert- ブチラート及びジメトキシマグネシウムであり、更には、有機塩基類、例えば３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及び N-メチルピペリジン、ピリジン、置換されたピリジン類、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、かつまたビチクリックアミン類などである。水酸化ナトリウム、炭酸カリウム及びナトリウムメチラートが、特に好ましいものである。塩基は、一般に触媒量使用されるが、又等モル量でも、過剰量でも、或は所望により溶剤として使用してもよい。一般に、遊離体は相互に等モル量で反応する。IIIに対してIIの過剰量を用いるか、準計算量を用いるのが、収率には有利である。反応混合物を、常法で処理する。例えば、水と混合し、相分離を行い、所望により、粗製物をクロマトグラフィで精製する。ある種の中間体と最終製品を、無色又は淡褐色の粘稠な油状物として得、これを減圧下適度に昇温して、揮発成分を除去又は精製する。中間体と最終製品を固体として得た場合には、再結晶又は塾生で、精製できる。化合物Ｉの製造に必要な出発物質IIが、次の文献に開示されている。 [hydoxytriazole[sic]：DE-A 24 17 970 ; DE-A 22 60 015 ; Synthesis1987 ，986 ; J.Med.Chem．33，(1990)2772 ; Chem．Ber．56,(1974)1223 ; DE-A 21 50 169 ; DE-A 22 00 436 ; US-A 4,433,148 ; hydoxyoxadiazole[sic] : J．Am ．Pharm．Assoc．67,(1958)799 ; J．Org．Chem．27,(1962)3472 ; J ．Heterocycl．Chem．19,(1982)541 ; Chem．Ber．18,(1885)2467 ; Chem.Ber. 18,(1885)2456 ;Chem．Ber.19,(1886)1475 ; Chem．Ber.19,(1886)1481 ; Comp ．Rend．26(1),(1965)174 ; DE-A 22 12 797 ; hydoxythiadiazole :Monatsh．d ．Chem．113(6-7),(1982)793 ; EP-A 455 356 ; EP-A 455 356 ; EP-A 389 901 ; EP-A 307 142 ; DE-A 40 31 158] 或は、引用文献に記載された方法で製造できる。化合物IIIの製造は、EP-A 513 580 に記載されている。上掲の化学式に示した符号の定義のうち、集合名は、概ね、以下に述べる置換基を表すものとして用いた。ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。アルキル基とは、飽和で、直鎖又は枝分かれした炭化水素の基で、１〜６個の炭素原子を有するもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチル−プロピル基、２−メチルプロピル基、１，１― ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３ −メチルブチル基、２，２−ジ−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２ −トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１ −メチルプロピル基及び１−エチル−２−メチルプロピル基である。ハロアルキル基とは、直鎖又は枝分かれしたアルキル基で、（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有し、この基中の水素原子が、上掲のハロゲン原子によって全部又は部分的に置換できたもので、例えばＣ₁〜Ｃ₂のハロアルキル基、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２− フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基及びペンタフルオロエチル基である。アルコキシ基とは、直鎖又は枝分かれしたアルキル基が、（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有するもので、本体骨格と酸素原子（−Ｏ−）を経由して結合しているものである。ハロアルコキシ基とは、直鎖又は枝分かれしたハロアルキル基が、（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有するもので、本体骨格と酸素原子（−Ｏ−）を経由して結合しているものである。アルキルアミノ基とは、直鎖又は枝分かれしたアルキル基が、（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有するもので、本体骨格とアミノ基（−ＮＨ−）を経由して結合しているものである。ジアルキルアミノ基とは、２個の直鎖又は枝分かれしたアルキル基が、相互に無関係で、かついずれも（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有するものが結合しているアミノ基である。アルコキシカルボニル基とは、直鎖又は枝分かれしたアルキル基が、（上掲の如く）１〜６個の炭素原子を有するもので、本体骨格とオキシカルボニル基（― Ｏ−ＣＯ−）を経由して結合しているものである。５員ヘテロ芳香環とは、環構成質として３個の窒素原子を有する５員環の芳香族ヘテロ環か、又は環構成原子として２個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子とを有する５員環の芳香族ヘテロ環で、例えばトリアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールである。６員ヘテロ芳香環とは、環構成質として、１〜４個の窒素原子を有する６員環の芳香族ヘテロ環で、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン及びテトラジンである。特に好ましい化合物Ｉは、ｎが０又は１のものである。他の、特に好ましい化合物Ｉは、ｎが１で、かつＲがシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基のものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｈｅｔが化学式II．１〜II．５の基のもので、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が未置換の又は置換されたフェニル基のものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がフェニル基で、部分的か又は全部ハロゲン化されていてもよく、かつ／又は、これに結合する１〜５個の下記の基、即ち、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルアミノ基、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシカルボニル基を有していてもよいフェニル基であるものである。特に好ましい化合物Ｉは、Ｈｅｔに下記の基、即ち、未置換か又は置換されたピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基又はトリアジン基の一つが結合しているものである。他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｈｅｔとしての６員ヘテロ芳香環が、部分的か又は全部ハロゲン化されており、かつ／又はこれに１〜３個の下記の基、即ち、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルアミノ基、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシカルボニル基が結合しているものである。特に好ましい化合物Ｉは、Ｈｅｔとしての６員ヘテロ芳香環が、これに1〜3個の下記の基、即ち、フッソ原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルアミノ基、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基及びＣ₁ 〜Ｃ₄のアルコキシカルボニル基が結合していてもよいものである。これらの用途に関して特に好ましいものは、下記の表に編集された化合物Ｉである。表中、置換基として挙げた基は、それ自体（挙がっている組み合わせとは無関係に）当該の置換基の特に好適な例を示すものである。表１一般式Ｉ．Ａで表され、かつｎが０であり、Ｒ¹は、表Ａの一つの行に相当するいずれか一つの化合物である。表２一般式Ｉ．Ｂで表され、かつｎが０であり、Ｒ¹は、表Ａの一つの行に相当するいずれか一つの化合物である。表３一般式Ｉ．Ｃで表され、かつｎが０であり、Ｒ¹は、表Ａの一つの行に相当するいずれか一つの化合物である。表４一般式Ｉ．Ｄで表され、かつｎが０であり、Ｒ¹は、表Ａの一つの行に相当するいずれか一つの化合物である。表５一般式Ｉ．Ｅで表され、かつｎが０であり、Ｒ¹は、表Ａの一つの行に相当するいずれか一つの化合物である。化合物Ｉは殺菌剤として有用である。化合物Ｉは広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類および担子菌類に対して、顕著な作用を示す。これら化合物のうちの数種類は葉または土壌作用殺菌剤として使用可能である。これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するにあたり特に重要である。化合物Ｉは以下の植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタおよびシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。菌類または菌類の被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を有効成分の殺菌有効量で処理することにより化合物Ｉを用いる。資材、植物または種子が菌類による被害を受ける前または後に施与を行う。化合物Ｉは通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト―置換ベンジルエステルの細分および均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。このための助剤としては、主に溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン―脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）、および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。一般的には、殺菌剤組成物は０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の有効成分を含有する。所望の効果の性質に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０１−２．０ｋｇとする。種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−０．１ｇ、特に０．０１−０．０５ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。本発明の化合物は、殺菌剤としての使用形態で、更に他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤と共に、または肥料と共に存在させてもよい。殺菌剤混合物を用いることにより、殺菌作用範囲が広がる結果が得られる場合が多い。以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。硫黄ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、Ｎ′Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、２−チオピリジン−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、および他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、ヘキサクロロベンゾール、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイルアラニナート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） −アラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕アセトアミド、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。式Ｉの化合物は、更に昆虫、蜘形類、線虫類等の有害動物を有効に防除するために好適に用いられる。これらは農作物保護面、衛生、在庫および獣医学の各分野で殺菌剤として使用可能である。害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ (Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ)、オートグラファ・ガマ(Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ)、ブパラス・ピニアリウス(Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ)、カコエシア・ムリナナ(Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ)、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Ｄｉａｔｒａｅａｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ)、エアリアス・インスラナ(Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ)、エラスモパルパス・リグノセーラス (Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ)、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ(Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、グラホリタ・フネブラナ(Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅｂｒａｎａ)、グラホリタ・モレスタ、(Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ)、ヘリオテス・アルミゲラ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ)、ヘリオテス・ピレセンス(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ヘリオテス・ジー(ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ)、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリァナ（ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピテイオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンテイス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテイナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフイラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテウオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）が属する。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃｔａ）が属する。異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属する。円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）、包嚢形成線虫、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globoderarostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効成分は、その製剤形またはこれから得られた使用形で、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。直接使用可能な調製における有効成分の濃度は比較的広範囲に変更可能である。有効成分の濃度は一般的には０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。９５重量％を超過する有効成分を含有する調製物は超低量法（ＵＬＶ）により好適に使用可能であり、添加剤を用いずに有効成分を使用することも可能である。野外条件下で有害動物を防除するために用いられる有効成分の施与割合は、１ヘクタールあたり０．１〜２．０ｋｇ、好ましくは０．２〜１．０ｋｇである。直接使用可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、好適に用いられる物質は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉体、油分散液）に水を添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。また、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド− 縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。一般的には、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１から９０重量％の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。製剤例は以下の通りである。Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。良好な接着性を有する有効物質の組成物が得られる（有効成分含有率：２３重量％）。ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に添加する（有効成分含有率：９重量％）。ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に分散する（有効成分含有率：１６重量％）。Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効成分含有率：８０重量％）。ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物と、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい（有効成分含有量：９０重量％）。ＶＩＩ．２０重量部の本発明による化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。この溶液を１０００００重量部の水に注入し、微分散することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α −スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、粉砕したシリカゲル６０と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ混合物を水２００００重量部に細分散することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。また、必要に応じて施与直前に、多種の油、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤を添加してもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の組成物に対して１：１０〜１０：１の重量比で添加可能である。合成例以下の合成例に示す実験計画は、出発化合物を適宜替えることによって、他の化合物Ｉを得るのに利用した。得た化合物を、物性データと併せて、後述の表に掲げてある。実施例１１００ｍｌの水に、２９ｇのシアン化カリウムを溶解したものを、２００ｍｌの水に５０ｇの塩酸２−クロロフェニルヒドラジンを溶解した液に滴下した。続いて混合物を室温で一夜攪拌し、沈殿した結晶を吸引濾過し、水洗、乾燥した。これを、１００ｍｌのオルトギ酸トリエチルで処理し、それ以上の精製をしないもので、４９．３２ｇ（融点１７８．７℃）であった。続いて混合物を１２０℃ で攪拌し、この工程で生成したエタノールを溜去した。沈殿した生成物を吸引濾過し、メチレンクロリドを用い、かつ１回だけメチル−tertーブチルエーテルを用いて洗浄し、乾燥した。これで、無色の結晶として生成物３３．７ｇを得、それ以上の精製はしないで、実施例２に使用した。実施例２実施例１で得た３−ヒドロキシ−[２−クロロフェニル）トリアゾール(3ーhydr oxy-[2-chlorophenyl)triazole［sic］)の２５．４ｇを９００ｍｌのＤＭＦに溶解し、溶液を６２．９ｇの炭酸カリで処理した。次いで、ヨードカリ１００ｍｇを加え、アクリル酸メチルα−［−ブロモメチルフェニル）−β−メチル(methy l α-[- bromomethylphenyl)- β-methylacrylate［sic］）３５ｇを５００ｍｌのＤＭＦに溶解した溶液を室温で滴下した。混合物を４５℃で５時間攪拌し、氷水を加えて沈殿させた。次いで、これを酢酸エチル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。生成物４６．３ｇを粘稠な油状物として得た。 ¹H NMR(CDCl₃)：δ=8.7-7.1(m,8H)s,2 [sic](s,2H),3.7(s,3H),1.65(d,3H). 実施例３１ｇの５−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）オキサジアゾールを、５０ｍｌのｎ−ヘキサン、１．５ｇの炭酸銀及び１．５ｇのアクリル酸メチルα −（２−ブロモメチルフェニル）−β−メチルと共に１０時間還流した。次に、別の１ｇの炭酸銀と５０ｍｌのｎ−ヘキサンを加え、混合物を更に１０時間還流した。仕上げ処理として、混合物を濾過し、濾液をｎ−ヘキサンを使って洗い、ｎ−ヘキサン相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濃縮した。これで、０．７ｇの生成物を得、更に酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１）を用い、シリカゲル上でのクロマトグラフィで精製した。 ¹H NMR(CDCl₃)：δ=8.0(m,2H)，7.6(m,1H)，7.5-7.1(m,5H)，5.4(s,2H)，3.7( s,3H)，及び1.65(d,3H)．有害動物に対する作用の例以下の実験により一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す。有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ鉢植えのブドウの蔓（Ｍｕｅｌｌｅｒｔｈｕｒｇａｕ種）に、有効物質の調製物（施与割合：１６ｐｐｍ）を、液が滴り落ちる点（ランオフポイント）まで噴霧した。８日後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、２０−３０℃、高大気湿度にて５日間保管した。次いで植物を高大気湿度下に更に１６時間保管した後、評価を行った。評価は目視にて行った。この実験において、本発明の化合物Ｎｏ．１、２、４、６、７、１０、１１および１３で処理した植物の発病程度は１０％以下であり、一方公知有効物質ＡおよびＢ（順にヨーロッパ特許出願公開第２８０１８５号公報、実施例Ｎｏ．１２４、Ｎｏ．１２７）により処理された植物の発病程度は４０％であった。未処理（対照）植物の発病程度は７０％であった。対応の実験では、本発明の化合物１４、１５、１６、１８、２２、２３、２４および２５で処理した植物の発病程度は１５％以下であり、未処理（対照）植物の発病程度は７０％であった。プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌）コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞子を振りかけた。このように処理された植物を２０−２２℃、相対湿度９０−９５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した（施与割合：６３ｐｐｍ）。更に２０−２２℃、相対湿度６５−７０％で更に８日間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。目視にて評価を行った。この実験において、本発明の化合物１、２、４、６および９で処理した植物の発病程度は５％以下であり、一方公知有効物質ＡおよびＢ（順にヨーロッパ特許出願公開第２８０１８５号公報、実施例Ｎｏ．１２４、Ｎｏ．１２７）により処理された植物の発病程度は６０％および２５％であった。未処理（対照）植物の発病程度は７５％であった。対応の実験において、本発明の化合物１５、１６、１８、２４および２５で処理した植物の発病程度は１５％以下であり、未処理（対照）植物の発病程度は７５％であった。有害動物に対する作用の例有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。有効物質をａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、またはｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界または最低濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 521/00 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｃ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ザウター，フーベルトドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者オーバードルフ，クラウスドイツ国、Ｄ−69117、ハイデルベルク、ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者ケーニヒ，ハルトマンドイツ国、Ｄ−69115、ハイデルベルク、ブルメンシュトラーセ、16 (72)発明者ゲツ，ノルベルトドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェファーシュトラーセ、25 (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、ドネルスベルクシュトラーセ、９

Claims

【特許請求の範囲】１．次の一般式で表され、かつＲが、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２の場合には置換基Ｒは相互に異なっていてもよく、Ｈｅｔが、３個の窒素原子又は、２個の窒素原子及び１個の酸素原子或は硫黄原子を有し、かつこれに結合する非置換の或は置換されたフェニル環を有する５員ヘテロ芳香環、又は１〜４個の窒素原子を有する、非置換の或は置換された６員ヘテロ芳香環である、化合物。２．Ｈｅｔが化学式II．１〜II．５、で表される５員ヘテロ芳香環であり、かつ・で示す結合手が、酸素原子に結合することを表すものであり、Ｒ^lが１〜４個の窒素原子を有する、非置換の或は置換された６員ヘテロ芳香環である請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物。３．Ｒ¹がフェニル基又は１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロ環で、部分的か又は全部ハロゲン化されてもよく、かつ／又は、これらに結合する1〜3個の下記の基すなわちＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノ基、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基を有していてもよい請求の範囲第２項記載の一般式Ｉで表される化合物。４．化学式II、ＨＯ−Ｈｅｔ II で表される化合物を、化学式IIIで表され、Ｌが、求核的に交換可能な脱離基であるベンジル化合物と、塩基の存在下、不活性有機溶剤中で、反応させることを特徴とする請求の範囲第１項記載の化合物Ｉの製造方法。５．固体又は液体の担体と、請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物を含有することを特徴とする、害虫又は有害細菌の防除に適する組成物。６．害虫又は有害細菌の防除に適する組成物の製造に用いる、請求の範囲第１項記載の化合物Ｉの使用方法。７．請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物の有効量で、菌類、有害細菌の感染から保護されるべき諸資材、植物、土壌又は種子を処理することを特徴とする有害細菌防除方法。８．請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物の有効量で、害虫或は害虫から保護されるべき諸資材、植物、土壌又は種子を処理することを特徴とする害虫防除方法。