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JP2001502748A - 機能化されたポリマー - Google Patents

機能化されたポリマー

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JP2001502748A JP10520001A JP52000198A JP2001502748A JP 2001502748 A JP2001502748 A JP 2001502748A JP 10520001 A JP10520001 A JP 10520001A JP 52000198 A JP52000198 A JP 52000198A JP 2001502748 A JP2001502748 A JP 2001502748A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、反応基を少なくとも1個含む化合物である立体障害性フェノール、立体障害性アミン、ラクトン、スルフィド、ホスフィット、ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンからなる群から選択された化合物と相溶剤とを反応させることにより得ることが可能なポリマー化合物を混入することによりプラスチックまたはプラスチック組成物を安定化させると同時に相相溶化させるための方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 機能化されたポリマー 本発明は、特定の相溶剤を混入することにより、プラスチックおよびプラスチ ック組成物(新生材料(virgin materials)または再生物、所望により新生材料と ともにブレンドされたもの)を安定化させながら同時にその機械的性質を改良さ せることに関する。 ポリマーブレンドの製造は、新規な性質を有するプラスチックを製造するため に確立された方法である。しかしながら公知であるように、通常、異なる構造の ポリマーを互いにブレンドすることは不可能であり、すなわち2つの異なるプラ スチックを加工することは不十分な機械的性質を有する巨視的な混合物を生じさ せる。プラスチックブレンドの相溶性を改良するため、つまりプラスチックブレ ンドの性質も改良するために、いわゆる相溶剤が市販で入手可能である。これら の相溶剤は二−もしくは複合−成分系の分離を防ぐ、または減少するポリマーあ るいは懸濁性を改良するポリマーであり、それによって良好な機械的性質を有す る異なるプラスチックの均一なブレンドが製造される。 公知の相溶剤は主に、慣用の重合反応により製造される極性および非極性構造 のポリマーをベースとしたものである。 相溶剤は新生プラスチック組成物で使用さわ、そしてまた再生物においてもま すます使用されている。この場合、しばしば製造加工または使用済みプラスチッ クの収集はプラスチック組成物に、相溶剤をそれらに添加すると新しい用途のた めにはまずまずの機械的性質をもたらす。Kunststoffe 83(1993)10,820-822 およびKunststoffe 85(1995)4,446-450において、ケー.ハウスマン(K.Hausm ann)は、例えばポリエチレン/ポリエチレンテレフタレート(PE/PET)お よびポリアミド/ポリエチレン(PA/PE)のような非相溶性プラスチックの リサイクルに関する問題について論議している。リサイクルのために、相溶剤が 使用される。Kunststoffe 83(1993)5,369-372において、エル.−エー.グリ ホック(H.-G.Hock)は同様の系(PE/PA複合ホイル)に関する調査を発表しKunststoffe 84(1994)9,1153-1158においてポリプロピレン/ポリアミド(P P/PA)アロイに対する相相溶剤に関して報告している。Kunststoffe 83(199 3)11,926-929において、ゲー.オビーグロ(G.Obieglo)およびケー.ローマー(K .Romer)もプラスチックリサイクルで使用するための相溶剤を記載している。Rec ycle‘91,8/5-1およびRecycle‘95,6/4-3において、エス.フゼッセリー(S.Fuze ssery)は新生および再生熱可塑性プラスチックのための相溶剤およびポリマー変 性剤を提供している。安定剤をポリマーに結合させ、安定化させる製品において より良好なブレンドを得ること、および安定剤がそこから移動することを回避す ることは公知である。これは、中でもエム.ミナガワによりPolymer Degradatio n and Stability 25(1989),121-141において、またはエッチ.ヤマグチ,エム .イトウ,エッチ.イシカワおよびケイ.クスダによりJ.M.S.-Pure Appl.Chem .,A30(4),(1993),287-292において提案された。Die Angewandte Makromolekul are Chemie 158/159(1988),221-231、Advances in Polymer Science 101,65-16 7頁、スプリンガー出版(Springer-Verlag),ベルリン ハイデルベルグ(Ber nhibitioninOrganicMaterials,Vol.1(1989),193-224においてヤン ポスピ オゾン亀裂防止剤、金属奪活剤、光安定剤または生安定剤(biostabiliser)の群 を含むポリマーに関する調査を提供している。欧州特許第306 729号には、ポリ マーに結合した酸化防止剤が開示されており、該ポリマーは無水物−機能化ポリ マーとヒドラジン−機能化酸化防止剤または、(酸化防止剤作用を有する)環式 α,β−不飽和ジカルボン酸無水物のN−置換イミドおよびエチレン系もしくは ビニル系芳香族モノマーからなるコポリマーとを反応させることにより得られる ものである。 成分の極性に依存して、多相ポリマー系において安定剤化合物の不均質な分配 力性じるため(安定剤の隔壁)、熱および光に対してプラスチック組成物を安定 化させることは特有の問題を提出する。これは、中でもデー.エム.クリッヒ(D .M.Kulich),エム.デー.ヴォルコヴィツ(M.D.Wolkowicz)およびヨット.ツェ ー.ヴォツニー(J.C.Wozny)によりMakromol.Chem.,Macromol.Symp.70/71,4 07-418(1993)に記載されている。加えて安定剤の分配平衡は使用される相溶剤に より影響され、更にこれはしばしば組成物の最も不安定な成分である。そして、 相溶化された成分が悪化するので、相溶剤の熱または光酸化ダメージは全組成物 の非常に迅速な崩壊をもたらす。 従って、ポリマーブレンドにおいて成分の相溶性ならびに機械的性質を改良さ せる化合物であって、そしてまた酸化および光酸化ダメージに対する保護を実現 させる化合物を提供することが要望されている。 今、相当する安定剤側基を有する特別なポリマーはこれらの性質を提供するこ とが発見された。 従って本発明は、官能性反応基を少なくとも1個含む化合物である立体障害性 フェノール、立体障害性アミン、ラクトン、スルフィド、ホスフィット、ベンゾ トリアゾール、ベンゾフェノンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3 ,5−トリアジンからなる群から選択された化合物と相溶剤とを反応させること により得ることが可能なポリマー化合物を混入することによりプラスチックまた はプラスチック組成物を安定化させると同時に相相溶化させる方法に関する。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当な立体障 害性フェノールは次式I (式中、R1およびR2はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし 25のアルキル基、未置換の、またはOHもしくは/および炭素原子数1ないし 4のアルキル基により芳香環において一回もしくは数回置換されたフェニル−炭 素原子数1ないし3のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア ルキル−置換炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基あるいはフェニル基を 表し; nは1、2または3であり; EはOH、SH、NHR3、SO3H、COOH、−CH=CH2を表し; mは0または1であり; R3は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、または未置換の、もしくは1個ま たは数個の炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子もしくは/および 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し; EがOH、SHまたは−CH=CH2を表す場合、Aは−CX2X−、−CH2− S−CH2CH2−、−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−、−Cq2q−(CO )−NH−Cp2p−または−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−S−Cq2q− を表し; xは0ないし8の数であり; pは2ないし8の数であり; qは0ないし3の数であり; R1およびnは上記で定義された通りであるか;あるいは Eが−NHR3を表す場合、Aは−CX2X−または−Cq2q−(CO)−NH −Cp2p−を表し、ここではx、pおよびqは上述された意味を有するか;あ るいは EがCOOHまたはSO3Hを表す場合、Aは−CX2X−、−CH2−S−CH2 −または−CH2−S−CH2CH2−を表し、ここではxは上述された意味を有 するか;あるいは Eが を表す場合、Aは直接結合、−Cq2q−(CO)m−O−CH2−または−CX2X −S−CH2−を表し、ここではq、m、x、R1およびR2は上述された意味 を有するか; Eが を表す場合、Aは−CH2−を表す。)で表される化合物である。 炭素原子数1ないし25のアルキル基は直鎖または分枝鎖であり、代表的には 炭素原子数1ないし20の、炭素原子数1ないし18の、炭素原子数1ないし1 2の、炭素原子数1ないし9の、炭素原子数1ないし6の、または炭素原子数1 ないし4のアルキル基である。代表的な例は、メチル基、エチル基、プロピル基 、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基 、ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2,4 ,4−トリメチル−ペンチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基 、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘ キサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、 ドコシル基またはペンタコシル基である。 炭素原子数1ないし9のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルキル基 は、例えば相当する炭素原子数までの上述された意味を有する。 炭素原子数2ないし6のアルケニル基は一−または多−不飽和であってよく、 代表的にはアリル基、メタリル基、1,1−ジメチルアリル基、1−ブテニル基 、3−ブテニル基、2−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基または5−ヘキ セニル基である。アリル基が好ましい。炭素原子数2ないし6のアルケニル基と して定義されたR3は、例えば炭素原子数2ないし4のアルケニル基である。 炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は直鎖または分枝鎖状の基であり、例え ばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブチロキシ 基、第二ブチロキシ基、イソブチロキシ基または第三ブチロキシ基である。 フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基は代表的にはベンジル基、フェ ニルエチル基、α−メチルベンジル基またはα,α−ジメチル−ベンジル基であ る。ベンジル基が好ましい。 炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は代表的にはシクロペンチル基、 シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、特にシクロペンチル 基およびシクロヘキシル基、好ましくはシクロヘキシル基である。炭素原子数1 ないし4のアルキル−置換炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は代表的 には1−メチルシクロヘキシル基である。 ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子、特に塩素 原子および臭素原子、好ましくは塩素原子である。 一−または多−置換フェニル基は代表的には、フェニル環上で1ないし5回、 例えば1、2または3回、好ましくは1または2回置換されたものである。 置換フェニル基は、例えば直鎖もしくは分枝鎖の炭素原子数1ないし4のアル キル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブ チル基、i−ブチル基、s−ブチル基またはt−ブチル基により、または直鎖も しくは分枝鎖の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エト キシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ 基、s−ブトキシ基またはt−ブトキシ基により、またはハロゲン原子、例えば フッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子により置換されている。 フェニル基は、好ましくは特にメチル基、t−ブチル基、メトキシ基および塩 素原子により置換されている。 適当な化合物は、R1およびR2が炭素原子数1ないし4のアルキル基である式 Iで表されるものである。 記述すべき他の化合物は、R1およびR2がオルト位でフェノール性OH基を表 す式Iで表されるものである。 特に適当な化合物は、Aが−CX2X−で表されるもの、代表的には6−第三 ブチル−2,4−ジメチル−3−ヒドロキシメチルフェノール、2,6−ジ−第 三ブチル−4−(3−ヒドロキシプロピル)フェノールまたは2,6−ジ−第三 ブチル−4−(2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル)フェノールである 。 xは代表的には0ないし6、好ましくは0ないし4の数である。 Aが基−CH2−S−CH2−または−CH2−S−CH2CH2−で表される式 Iで表される化合物、代表的には2,6−ジ−第三ブチル−4−(4−ヒドロキ シ−2−チアブト−1−イル)フェノールまたは6−第三ブチル−2,4−ジメ チル−3−(4−ヒドロキシ−2−チアブト−1−イル)フェノールも記述に値 する。 式Iで表される他の重要な化合物は、Aが−Cq2q−(CO)−O−Cp2p −(pは2ないし5の数であり、そしてqは1ないし2である。)を表すもので あり、例えば である。 他の適当な化合物は 2,6−ジ−第三ブチル−4−(3−アミノプロピル)フェノール、2,6−ジ −第三ブチル−4−(2,2−ジメチル−2−アミノ−エチル)フェノールまた は2,4,6−トリメチル−3−アミノメチルフェノールである。 EがCOOHを表す場合、xは好ましくは2または3である。 好ましい化合物は、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−(2−カルボキシエ チル)フェノール、2−第三ブチル−6−メチル−4−(2−カルボキシエチル )フェノールおよび2,6−ジ−第三ブチル−4−(3−カルボキシ−2−チア プロポ−1−イル)フェノールである。 Eが である場合、R4は例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基、好ましくはメチ ル基またはエチル基であり、例えば である。 エポキシ官能性を有する式Iで表される化合物の特に好ましい例は、(式中、xは上記で定義した通りである。)である。 OH−、SH−またはNHR3官能性を有する式Iで表される化合物の特に好 ましい例は、 (式中、xは1ないし8の数である。)である。 上記立体障害性フェノールの製造方法は当業者に公知であり、中でも独国特許 第42 13 750号,独国特許第25 12 895号,欧州特許第463 835号,米国特許第5 1 89 088号,独国特許第24 14 417号,米国特許第4 919 684号,独国特許第42 42 916号,独国特許第20 37 965号および多数の他の刊行物に記載されている。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当な立体障 害性アミンは次式II、IIaまたはIIb (式中、R8は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2 ないし20のアルケニル基、炭素原子数2ないし20のアルキニル基、炭素原子 数1ないし20のアルコキシ基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基 、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシエチル基、CO−炭素原子 数1ないし25のアルキル基、CO−フェニル基、CO−ナフチル基、CO−フ ェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基、O−CO−炭素原子数1ないし2 0のアルキル基または炭素原子数1ないし6のアルキル−S−炭素原子数1ない し6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−O−炭素原子数1ないし 6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−(CO)−炭素原子数1な いし6のアルキル基、 を表し; wは1ないし10の数であり; Yは単結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニ レン基、ナフチレン基、−O−炭素原子数1ないし25のアルキレン基、−NR9 −、−O−または を表し; Zは水素原子、−COOR9、−NH2、−OR9、ヒドロキシエチル基、 を表し; R9は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; R10はR8と同様の定義を有する。)で表される化合物である。 炭素原子数1ないし25のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし3のア ルキル基および炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は、例えば式Iに関 して上記で与えられた意味を有する。炭素原子数1ないし12のアルキル基も、 相当する炭素原子数まで、これらの意味を有する。 炭素原子数1ないし25のアルキレン基は直鎖または分枝鎖であり、例えばメ チレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、第 二ブチレン基、イソ−ブチレン基、第三ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン 基、ペプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、テ トラデシレン基、ヘプタデシレン基またはオクタデシレン基である。Yは特に炭 素原子数1ないし12のアルキレン基、例えば炭素原子数1ないし8のアルキレ ン基、好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基である。 エポキシ官能性を有する式11で表される化合物の特に好ましい例は(式中、R9は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。)である。 OH−またはNH2官能性を有する式IIで表される化合物の特に好ましい例 は (式中、xは1ないし8の数である。)および (式中R9は炭素原子数1ないし12のアルキル基である。)である。 当業者は上記立体障害性アミン化合物の製造方法を熟知しており、これは中で も欧州特許第634 450号,欧州特許第634 449号,欧州特許第434 608号,欧州特 許第389 419号,欧州特許第0 634 399号,欧州特許第0 001 835号またはルシュ トン(Luston)およびバッサ(Vass)によるMakromolekulare Chemie,Macromol.Sy mp.27,231(1989)および他の刊行物に記載されている。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当なラクト ンは次式III(式中、R11、R12、R12aおよびR13はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭 素原子数1ないし25のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキ ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表し;そ して GはOH、 −OCH2CH2OHまたは−OCH2COOHを表す。)で表される化合物であ る。 炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基 、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ クロアルキル基および炭素原子数1ないし25のアルキレン基の意味は式I、I IおよびIIaに関して与えられたものに相当する。 好ましい化合物はGが基OHである式IIIで表されるものである。 特に適当な式IIIで表される化合物は、R11、R12、R12aおよびR13が水 素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし 3のアルキル基またはシクロヘキシル基であるものである。 R11、R12、R12aおよびR13は好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル 基、特にメチル基および第三ブチル基である。 式IIIで表される化合物の好ましい例は、例えばである。 立体異性体化合物の混合物を使用することも可能である。 適当なラクトンの製造方法は当業者に公知であり、そして中でも欧州特許第5 91 102号および他の刊行物に記載されている。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当なスルフ ィドは次式IV R15−S−R16 (IV) (式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基 または を表し;そして R16は−CH2CH2OH、 −CH2COOHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素原 子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表される化合物である 。 炭素原子数1ないし18のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルキル −置換フェニル基の意味は式Iに関して上記で与えられたものと同様である。 R15は好ましくは炭素原子数8ないし12のアルキル基、ベンジル基またはフ ェニル基、特に炭素原子数8ないし12のアルキル基を表す。R16は好ましくは −CH2CH2OHまたは を表す。代表的な例は またはC1225−S−CH2CH2OHである。 また、R15で表される式IVで表される化合物、好ましくは も適当である。 適当なスルフィドの製造方法は当業者に公知であり、そして中でもAbh.Akad. Wiss.DDR Abt.Math.,Naturwiss.,Tech.(1987),Vol.Oct.1986(IN),511-5 ;欧州特許第166 695号,欧州特許第413 562号および他の刊行物に記載されてい る。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当なホスフ ィットは次式V (式中、R16aは−CH2CH2OHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17aは炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素 原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表される化合物であ る。 炭素原子数1ないし18のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルキル −置換フェニル基の意味は式Iに関して上記で与えられたものと同様である。 特に適当なホスフィットは次式 で表されるものである。 当業者は適当なホスフィットの製造方法を熟知しており、そして中でもKhim. -Famy.Zh.(1988),22(2),170-4および他の刊行物に記載されている。 反応基を少なくとも1個含み、そして相溶剤化合物と反応させる適当なベンゾ トリアゾール、ベンゾフェノンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3 ,5−トリアジンは次式VI、VIa、VIbまたはVIc (式中、R18は−(CH21−R20またはNH2を表し; R19は炭素原子数1ないし12のアルキル基、α,α−ジメチルベンジル基また は基を表し; R20は−OH、−SH、−NHR30、−SO3H、−COOR21、CH=CH2または−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R21は水素原子、 または−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CO)−R22を表し; R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し; R23およびR24はそれぞれ互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4 のアルキル基を表し; R25は水素原子、−(CH2u−OH、 −(CH2uCOOHまたは−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R26は水素原子、OHまたは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表し; R27は水素原子またはOHを表し; R28は水素原子または を表し; R29は水素原子またはハロゲン原子を表し; R30素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; mは0または1であり; tは0ないし6の数であり; uは2ないし12の数である。)で表される化合物である。 炭素原子数1ないし4のアルキル基は代表的には直鎖または分枝鎖状であり、 メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル 基、イソ−ブチル基または第三ブチル基である。メチル基が好ましい。 特に適当な化合物は、例えばヒドロキシ−置換ベンゾフェノン、例えば である。 これらの化合物は、例えば付加的なヒドロキシ基またはアルコキシ基により芳 香族環で更に置換されてもよい。 次式 で表されるベンゾトリアゾールも適当である。エポキシ−官能基に加えて、ヒド ロキシフェニル基はアルキル置換基も含むことができる。 特に適当なトリアジン化合物は、例えば次式(式中、フェニル基は付加的にメチル基により置換されてよい。)で表されるも のである。 適当なベンゾトリアゾールの製造方法は当業者に公知であり、そして中でも欧 州特許第693 483号;Polymer(1995),36(17),3401-8および他の刊行物に記載さ れている。 適当な2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの製造方法 は当業者に公知であり、そして中でも欧州特許第434 608号;カナダ国特許第206 2217号および他の刊行物に記載されている。 適当なベンゾフェノンの製造方法は当業者に公知であり、そして中でも欧州特 許第693 483号;欧州特許第538 839号;Zh.Prikl.Khim.(レニングラート(Len ingrad))(1976),49(5),1129-34;特願平3 31235号(ケミカルアブストラクト番 号115:49102)および他の刊行物に記載されている。 本発明は、次式I (式中、R1およびR2はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし 25のアルキル基、未置換の、またはOHもしくは/および炭素原子数1ないし 4のアルキル基により芳香環において一回もしくは数回置換されたフェニル−炭 素原子数1ないし3のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア ルキル−置換炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基あるいはフェニル基を 表し; nは1、2または3であり; EはOH、SH、NHR3、SO3H、COOH、−CH=CH2を表し; mは0または1であり; R3水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、または未置換の、もしくは1個ま たは数個の炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子もしくは/および 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し; EがOH、SHまたは−CH=CH2を表す場合、Aは−CX2X−、−CH2− S−CH2CH2−、−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−、−Cq2q−(CO )−NH−Cp2q−または−Cq2q−(CO)−O−Cp2q−S−Cq2q− を表し; xは0ないし8の数であり; pは2ないし8の数であり; qは0ないし3の数であり; R1およびnは上記で定義された通りであるか;あるいは EがNHR3を表す場合、Aは−Cx2x−または−Cq2q−(CO)−NH− Cp2p−を表し、ここではx、pおよびqは上述された意味を有するか;ある いは EがCOOHまたはSO3Hを表す場合、Aは−CX2X−、−CH2−S−CH2 −または−CH2−S−CH2CH2−を表し、ここではxは上述された意味を有 するか;あるいは Eがを表す場合、Aは直接結合、−Cq2q−(CO)−O−CH2−または−CX2 X −S−CH2−を表し、ここではq、m、x、R1およびR2は上述された意味を 有するか; Eが を表す場合、Aは−CH2−を表す。)で表される立体障害性フェノール; または次式II、IIaまたはIIb (式中、R8は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2 ないし20のアルケニル基、炭素原子数2ないし20のアルキニル基、炭素原子 数1ないし20のアルコキシ基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基 、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシエチル基、CO−炭素原子 数1ないし25のアルキル基、CO−フェニル基、CO−ナフチル基、CO−フ ェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基、O−CO−炭素原子数1ないし2 0のアルキル基または炭素原子数1ないし6のアルキル−S−炭素原子数1ない し6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−O−炭素原子数1ないし 6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−(CO)−炭素原子数1な いし6のアルキル基、を表し; wは1ないし10の数であり; Yは単結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニ レン基、ナフチレン基、−O−炭素原子数1ないし25のアルキレン基、−NR9 −、−O−または を表し; Zは水素原子、−COOR9、−NH2、−OR9、ヒドロキシエチル基、 を表し; R9は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; R10はR8と同様の定義を有する。)で表される立体障害性アミン; または次式III (式中、R11、R12、R12aおよびR13はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭 素原子数1ないし25のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキ ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表し;そ して GはOH、OCH2CH2OH、または−OCH2COOHを表す。)で表されるラクトン; または次式IV R15−S−R16 (IV) (式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基 または を表し;そして R16は−CH2CH2OH、 −CH2COOHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素原 子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表されるスルフィド; または次式V (式中、R16aは−CH2CH2OHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17aは炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素 原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表されるホスフィッ ト; または次式VI、VIa、VIbもしくはVIc(式中、R18は−(CH2t−R20またはNH2を表し; R19は炭素原子数1ないし12のアルキル基、α,α−ジメチルベンジル基また は基 を表し; R20は−OH、−SH、−NHR30、−SO3H、−COOR21、−CH=CH2 または−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R21は水素原子、 または−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CO)−R22を表し; R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し; R23およびR24はそれぞれ互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4 のアルキル基を表し; R25は水素原子、−(CH2u−OH、 −(CH2uCOOHまたは−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R26は水素原子、OHまたは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表し; R27は水素原子またはOHを表し; R28は水素原子または を表し; R29は水素原子またはハロゲン原子を表し; R30は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; mは0または1であり; tは0ないし6の数であり; uは2ないし12の数である。)で表されるベンゾトリアゾール、ベンゾフェノ ンおよび2,4,6−トリアリール−1,3,5−トリアジンと相溶剤化合物を 反応させることにより得ることが可能な化合物にも関する。 本発明の新規化合物を製造するためには、特有の反応基を有する相溶剤が適当 である。これらの相溶剤は酸基、酸無水物基、エステル基、エポキシ基またはア ルコール基を含むポリマーである。ポリエチレン、ポリプロピレン、酢酸ビニル またはスチレンとアクリレートのコポリマーまたはターポリマーも適当である。 代表的な例は、アクリル酸(AA)官能性、メタクリル酸グリシジル(GMA )官能性、メタクリル酸(MAA)官能性、マレイン酸無水物(MAH)官能性 またはビニルアルコール(VA)官能性を有するポリマーである。 好ましい相溶剤は、例えばポリエチレンアクリル酸(PE−AA)、ポリエチ レンメタクリル酸グリシジル(PE−GMA)、ポリエチレンメタクリル酸(P E−MAA)、ポリエチレンマレイン酸無水物(PE−MAH)からなるコポリ マーまたはポリエチレンおよび酢酸ビニルとアクリレートとのターポリマー(例 えばPE−AA−アクリレート)である。 また相溶剤として、マレイン酸無水物をグラフト化したポリエチレン酢酸ビニ ル(MAH−g−PE−酢酸ビニル)、マレイン酸無水物をグラフト化した低密 度ポリエチレン(MAH−g−LDPE)、マレイン酸無水物をグラフト化した 高密度ポリエチレン(MAH−g−HDPE)、マレイン酸無水物をグラフト化 した線状低密度ポリエチレン(MAH−g−LLDPE)、アクリル酸をグラフ ト化したポリプロピレン(AA−g−PP)、メタクリル酸グリシジルをグラフ ト化したポリプロピレン(GMA−g−PP)、マレイン酸無水物をグラフト化 したポリプロピレン(MAH−g−PP)、マレイン酸無水物をグラフト化した エチレン/プロピレンターポリマー(MAH−g−EPDM)、マレイン酸無水 物をグラフト化したエチレン/プロピレンゴム(MAH−g−EPM)およびマ レイン酸無水物をグラフト化したポリエチレン/ポリプロピレンコポリマー(M AH−g−PE/PP)からなる群から選択されたグラフトポリエチレンまたは ポリプロピレンコポリマーも好ましい。 更なる適当な相溶剤成分は、マレイン酸無水物によりグラフト化されたスチレ ン/アクリロニトリル(SAN−g−MAH)、スチレン/マレイン酸無水物/ メタクリル酸メチル、マレイン酸無水物によりグラフト化されたスチレン/ブタ ジエン/スチレンブロックコポリマー(SBS−g−MAH)、マレイン酸無水 物によりグラフト化されたスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンブロック コポリマー(SEPS−g−MAH)、マレイン酸無水物によりグラフト化され たスチレン/エチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー(SEBS− g−MAH)およびアクリル酸/ポリエチレン/ポリスチレンターポリマー(A A−PE−PS−ターポリマー)からなる群から選択されたグラフトスチレンコ −ーまたはターポリマーである。 重要な相溶剤は無水物単位を含むものである。適当な無水物の実例は、イタコ ン酸無水物、シトラコン酸無水物、ビシクロ〔2.2.2〕−5−オクテン−2 ,3−ジカルボン酸無水物、ビシクロ〔2.2.1〕−5−ヘプテン−2,3− ジカルボン酸無水物またはマレイン酸無水物である。マレイン酸無水物が好まし い。 相溶剤として特に好ましくは1つの無水物を有するコポリマーまたはターポリ マーである。代表的な例は、エチレン/酢酸ビニル/マレイン酸無水物ターポリ マー、エチレン/アクリル酸エチル/マレイン酸無水物ターポリマー、エチレン /アクリル酸/マレイン酸無水物ターポリマー、スチレン/マレイン酸無水物コ ポリマーまたはスチレン/マレイン酸無水物/メタクリル酸メチルターポリマー である。 このようなポリマーおよびその製造方法は公知であり、なかでもピー.ジェー .フロリー(P.J.Flory)によるPrinciples of Polymer Chemistry,1964,コーネ ル 大学出版(Cornell University Press),イタカ(Ithaca),NYならびにCompatibil izers and polymer modifiers for virgin and recycled thermoplastics inclu ding multipolymer and multilayer materials,マーク ビジネス サービス(M aack Business Services),スタディーMBS(Study MBS)No.10,1990年9月 ,チューリッヒ(Zurich)に開示されている。 また、グラフト化された無水物を含むコポリマーまたはターポリマー、例えば マレイン酸無水物をグラフト化したポリプロピレン、マレイン酸無水物をグラフ ト化したポリエチレン、マレイン酸無水物をグラフト化したエチレン/酢酸ビニ ルコポリマー、スチレン/エチレン/プロピレン/スチレンブロックコポリマー (SEPS)、スチレン/エチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー (SEBS)、マレイン酸無水物をグラフト化したエチレン/プロピレンターポ リマー(EPDM)、マレイン酸無水物をグラフト化したエチレン/プロピレン コポリマーも相溶剤成分として好ましい。 このようなグラフトポリマーおよびその製造方法は公知であり、中でもハー. ibilizers and polymer modifiers for virgin and recycled thermoplastics i ncluding multipolymer and multilayer materials,マーク ビジネス サービ ス(Maack Business Services),スタディーMBS(Study MBS)No.10,1990年 e Bxtrusion,1992,オックスフォード大学出版(Oxford University Press),NY に開示されている。 マレイン酸無水物含量は、代表的には0.05ないし15%、好ましくは0. 1ないし10%である。 また、不飽和カルボン酸、代表的にはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸 、フマル酸、酢酸ビニル、マレイン酸、イタコン酸を含むコポリマーまたはター ポリマーも相溶剤成分として好ましい。アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸お よびマレイン酸が好ましく、そしてアクリル酸およびメタクリル酸が特に好まし い。このようなコポリマーまたはターポリマーの実例は、エチレン/アクリル酸 コポ リマー、プロピレン/アクリル酸コポリマーまたはエチレン/プロピレン/アク リル酸ターポリマーである。このようなポリマーおよびその製造方法は、中でも Compatibilizers and polymer modifiers for virgin and recycled thermoplas tics including multipolymer and multilayer materials,マーク ビジネス サービス(Maack Business Services),スタディーMBS(Study MBS)No.10,19 アクリル酸含量は、代表的には0.1ないし30%、好ましくは0.1ないし 25%である。 ポリマー、コポリマーおよびターポリマー性相溶剤の製造は、当業者が熟知し ている慣用の重合方法により行われる。カルボキシル基含有ポリマーの製造方法 は、例えばエン.ゲー.ガイロルト(N.G.Gaylord)による“Reactive Extrusion; Principles and Practice”,Polymer Processing Institute,56頁およびそ ニューヨーク(New York)(1992)に公表されている。同じく116頁およびその以下 で、エス.ブラウン(S.Brown)は他のカルボキシル化相溶剤の製造に関して開示 している。 相溶剤化合物と官能性反応基を少なくとも1個含む立体障害性フェノール、立 体障害性アミン、ラクトン、スルフィド、ホスフィット、ベンゾトリアゾール、 ベンゾフェノンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジ ンからなる群から選択された化合物の反応は、グラフト化反応またはポリマー− 類似反応として行われる。 反応は反応物に依存して溶液で、または溶融体で行うことが可能である。この 場合、種々の反応器を使用することが可能であり、例えばタンク、押出機、混合 機等である。押し出しが好ましい。 反応性押し出しは、中でもエム.サントス(M.Xanthos)によるReactive Bxtrus ion,Principle and Practice,Polymer Processing Institute,ハンサー出版 反応物を前混合して、または分離して、すなわち分離供給装置を経由させて、 押出機に供給することが可能であり、そして押出機で反応させることが可能であ る。供給ポンプを経由させて液体成分または低融点成分を押出機に供給すること も可能である(側路配合)。押出機で溶融物の脱気を行うことも有効であり、特 に反応で低分子生成物が得られた場合、これは好ましく除去される。この目的の ために、相当する脱気装置を押出機に備える必要がある。市販で入手可能な単軸 −または二軸−スクリュー押出機で製造を行うことができる。二軸−スクリュー 押出機が好ましい。慣用の技術、例えば粒子化により、配合を行うことができる 。当該分野で公知の方法により、この相溶剤/安定剤からマスターバッチ(濃縮 物)を製造し、そして使用することも可能である。 ポリマー−類似反応において相溶剤成分と安定剤成分の比率は、もちろん、相 溶剤成分に存在する反応基の数により限定される。適当な相溶剤/安定剤重量比 は100:0.05ないし100:50、特に100:0.1ないし100:2 5、好ましくは100:1ないし100:20である。 例えば、以下のポリマーおよび特にそのようなポリマーの混合物を安定化させ るために新規相溶剤/安定剤化合物を使用することができる。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ リイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポ リイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペ ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望に架橋されることが できる。)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(L DPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、低密度分枝鎖状ポリエチレ ン(VLDPE)。 2.1)以下で上記されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソ ブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレン(例えばPP/HDPE、 PP/LDPE、PP/HDPE/LDPE、PP/HDPE/LLDPE/L DPE)および異なる型のポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE、 LLDPE/LDPE、HDPE/LLDPE/LDPE)。 3.モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他のビニルモノマーとのコ ポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン( LLDPE)およびそれらと低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プ ロピレン/ブテ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、 エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレ ン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オ クテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプ レンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アル キルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよび それらと一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよ びそれらの塩(アイオノマー)並びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン 、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのタ ーポリマー、 およびそのようなコポリマー相互および1)において上記されたポリマーとの混 合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エ チレンービニルアセテートコポリマー、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリ マー、LLDPE/エチレン−ビニルアセテートコポリマー、LLDPE/エチ レン−アクリル酸コポリマーおよび交互またはランダムポリアルキレン/一酸化 炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリアミドのような他のポリマーとの混合 物。 4.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン) 。 5.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポ リマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン /アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、ス チレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、 スチレンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリ マーまたはエチレン/ブロピレン/ジエンターポリマーの高衝撃強度性の混合物 、および スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン /エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチ レンのようなスチレンのブロックコポリマー。 6.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ ジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロ ニトリルコポリマーにスチレン、 ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ ル)、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポ リブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ イミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、 エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル 、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよ びアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびア クリロニトリル、並びにそれらの5)以下に列挙されたコポリマーとの混合物、 例えば、ABS、MBS、SAまたはAESポリマーとして知られているコポリ マー混合物。 7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化また はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エ ピクロロヒドリン ホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物の ポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポ リフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニ リデン、塩化ビニル/ビニルアセテートまたは塩化ビニリデン/ビニルアセテー トコポリマー。 8.α,β−不飽和酸から誘導されたポリマーおよびポリアクリレート並びにポ リメタクリレートのようなそれらの誘導体、 ブチルアクリレートで耐衝撃変性された(impact−modified)ポ リメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 9.8)以下で述べられたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリ マー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリ レートまたはアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニト リル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。 10.不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマーまたはアシル誘導 体またはそれらのアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ ート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエー ト、ポリビニルブチラル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、並 びに1)において上記されたオレフィンとのそれらのコポリマー。 11.ジアミン並びにジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または対応 するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド 4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、 12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびア ジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、 ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタル酸から変 性剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造されたポリアミド、例えば ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m −フェニレンイソフタルアミド、およびまた 上記されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー または化学結合もしくはグラフトされたエラストマー、または ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン グリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びにEPDMまた はABSで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間に縮合さ れたポリアミド(RIMポリアミド系)。 12.ジカルボン酸並びにジオールおよび/またはヒドロキシカルボン酸または 対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサ ンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端 基で終了されたポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル、 およびまた ポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリエステル。 13.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。 14.上記されたポリマーのブレンド(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM 、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PV C/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、 PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可 塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PP O/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO 、PA/LDPE、PE/PET、PS/PE、PS/PP、PS/PE/PP 、PE/PP/PET/PS。 (安定化させるポリマーの量を基準として)0.5ないし30%、例えば1な いし20%、好ましくは2ないし15%の量で、新規相溶剤/安定剤化合物を安 定化させるポリマーに添加する。 この量は、一方では化合物中の活性な安定剤群の数に、もう一方では安定化さ せるポリマーまたはポリマーブレンドの要求に依存している。 また、新規相溶剤/安定剤化合物は、安定剤として作用すると同時に、プラス チック組成物中の相相溶のためにも使用される。これらのプラスチック組成物は (上述されたような)新生プラスチック組成物または再生物であってもよい。 原則として、新規相溶剤/安定剤化合物を全ての非相溶性プラスチック組成物 、新生材料または再生物で、あるいは新生材料および再生物のブレンドで使用す ることができる。このプラスチック組成物は2またはそれ以上の成分からなり得 る。新規化合物は好ましくは極性および非極性プラスチックの混合物に添加され る。 プラスチック組成物の非極性成分は、例えばポリオレフィン、代表的にはポリ エチレン(PE)およびポリプロピレン(PP)である。特記すべきは低密度ポ リエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)および高密度 ポリエチレン(HDPE)ならびにまたそのコポリマー、例えばエチレン/プロ ピレン(EPM)およびエチレン/プロピレン/ジエンコポリマー(EPDM) ならびにULDPEおよびMDPEである。このような非極性プラスチックはポ リスチレン(PS,EPS)およびスチレン成分を有するコポリマー(例えばA BS、ASA、HIPS、IPS)およびポリ塩化ビニル(PVC)ならびに主 に塩化ビニル成分を有するコポリマー(例えばCPE)も含む。 極性成分は、例えばポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート(PE T)またはポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリアミドまたはポリカー ボネートである。 ポリエチレンおよびポリプロピレンの混合物、またはポリエチレンおよびポリ アミドの混合物が特に好ましい。 例えば、25ないし100重量%、好ましくは35ないし95重量%、例えば 40ないし85重量%のポリオレフィン、0ないし25重量%のポリスチレン、 0ないし25重量%のポリ塩化ビニルおよび0ないし25重量%の他の熱可塑性 プラスチックからなる再生プラスチック組成物で新規相溶剤/安定剤化合物を使 用することができる。非熱可塑性プラスチック材料が混合物中に少量得られても 良い。 ポリオレフィンであるポリエチレン(PE)、特に低密度ポリエチレンが通常 優勢である。ポリスチレン(PS)も主にスチレン成分を有するコポリマー(例 えばABS、HIPS)であると理解され、そしてポリ塩化ビニル(PVC)も 主にポリ塩化ビニル成分を有するコポリマー(例えばCPE)であると理解され る。使用済み材料中に存在する他の熱可塑性プラスチックは、特にポリエチレン テレフタレート(PET)およびまたポリアミド、ポリカーボネート、酢酸セル ロースおよびポリ塩化ビニリデンである。非熱可塑性プラスチック材料は5%ま での少量で存在してもよく、代表的にはポリウレタン、ホルムアルデヒド樹脂お よびフェノール系樹脂または典型的なアミノプラスチックならびに天然ゴムまた はゴムのようなエラストマーである。使用済みプラスチックには、例えば、しば しば除去が困難である紙、顔料、ペイント系、印刷インキ、接着剤のような異質 の材料が少量存在してもよい。少量のセルロースまたは繊維材料のどちらも再生 には影響を及ぼさない。 新規相溶剤/安定剤化合物のブレンドを安定化および相溶化させるプラスチッ ク組成物に添加することもできる。例えば、同じ相溶剤骨格を有するが、安定剤 に関して種々に機能化された化合物、代表的にはフェノール系酸化防止剤作用を 有する化合物とベンゾトリアゾール作用を有する化合物の混合物、酸化防止剤作 用を有する化合物とHALS作用を有する化合物の混合物、HALS作用を有す る化合物とUV吸収剤作用を有する化合物の混合物または例えば酸化防止剤作用 を有する化合物とHALS作用を有する化合物およびUV吸収剤作用を有する化 合物の混合物を使用することが都合よい。 更にプラスチック組成物を当業者に公知である他の添加剤と混合してもよい。 これらの付加的な添加剤は、関連文献に記載された慣用の量および組合せで使用 される(例えば“Plastics Additives",ガッハター/ミューラー(Gachter/Mull e en/Wien/New York),第3版)。 安定化されるポリマーまたはポリマーブレンドへの新規相溶剤/安定剤化合物 の混入を以下のように妥当に行うことができる。 −乳化液または懸濁液として。 −付加的な成分またはポリマー混合物の混合間の乾式混合物として。 −加工装置(例えばカレンダー、混合機、ニーダー、押出機など)中への直接 的な導入により。 −溶液または溶融物として。 当業者に公知の方法で、当業者に公知の装置、例えば上述された加工装置を使 用して、新規化合物および更なる所望の添加剤をプラスチック組成物と混合する ことによりプラスチック組成物を製造することができる。付加的な添加剤を単独 で、または混合物で、またあるいはいわゆるマスターバッチの形状でも添加する ことができる。 混合物を加工している間に、プラスチック組成物に直接的に適当なモノマー性 機能化安定剤化合物およびラジカル開始剤を添加することにより、すなわち相溶 剤/安定剤化合物の事前の分離製造なしに、更に、一段階で該相溶剤/安定剤化 合物および相溶性プラスチック組成物を製造することが可能である。同様の方法 で、適当なモノマー性機能化安定剤化合物および相当する相溶剤をポリマー混合 物と一緒に加工することが可能であるので、相溶剤化合物は前加工なしで安定剤 化合物と反応し、改良された相溶化ポリマーブレンドが同時に得られる。 本発明に従って得ることができるプラスチック組成物を、公知の方法で所望の 形状にすることができる。そのような加工方法は、例えば粉砕、カレンダー、押 し出し、射出成形、焼結または紡糸であり、ならびに押出吹込成形またはプラス チゾル加工による方法もである。 新規の方法は2つの異なる局面からなり、すなわち新規ポリマー性相溶剤/安 定剤化合物を使用することにより2つの異なる目的が達成される。 一方では、相溶剤なしでは幾つかの相を形成するであろう異なるポリマー(新 生材料または再生物)のブレンドにおいて、ポリマーを互いに相溶とし、同時に 該ポリマーを安定化させる。 もう一方では、相溶剤/安定剤化合物のポリマー骨格は安定化させるポリマー と相溶であるので、安定剤は相溶とされるか、またはポリマー中へのその溶解性 は増加する。 これも、例えば周囲の媒体による抽出のような、ポリマーからの安定剤の起こ りうる移動を減少させる。これは、例えば該化合物が燃料タンク、ジオテクスタ イル(geotextiles)、ドライクリーニング繊維(例えば織物、カーペット床)パ イプ、食品と接触のある用途等のために使用された場合である。 以下の例は本発明をより詳細に説明するものである。明細書のこれまでの部分 および残りの部分ならびに請求項において、特記しないかぎり部および百分率は 重量によるものである。 I)機能化されたポリマーの製造実施例A 二軸スクリュー押出機(TW 100,ハーケ(Haake)製,ドイツ)において、SE BSコポリマー(スチレン/エチレン/ブタジエン/スチレンコポリマー)をマ レイン酸無水物(登録商標クラトン(Kraton)FG 1901,シェル(Shell)製)と、2 10ないし230℃(加熱ゾーン1ないし5)の温度、45rpmにおいて、2 %の2,3−エポキシプロピル−3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4 −ヒドロキシベンゼンプロピオネートの添加とともに押し出しする。その後のガ スクロマトグラフによる分析は、その添加剤は原型の形状ではほとんど検出さ れないこと、すなわちそれは完全にポリマー鎖と化学的に結合していることを示 している。実施例B 概して実施例Aと同様であり、ポリエチレン/アクリル酸/アクリレート(登 録商標ルカレン(Lucalen)A 3110 MX,BASF製)を2%の2,3−エポキシプロピ ル−3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゼンプロピ オネートとともに押し出しする。実施例C 4%の2,3−エポキシプロピル−3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル) −4−ヒドロキシベンゼンプロピオネートを使用して、実施例Bの手順を繰り返 す。実施例D 概して実施例Aと同様であり、マレイン酸無水物基を有するSEBSコポリマ ーを2%の1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−(2,3−エポキシプロピ ルオキシ)ピペリジンと反応させる。実施例E 概して実施例Bと同様であり、ポリエチレン/アクリル酸/アクリレートを2 %の1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−(2,3−エポキシプロピルオキ シ)ピペリジンと反応させる。実施例F,G,H 概して実施例Eと同様であり、それぞれ4%、6%および8%の1,2,2, 6,6−ペンタメチル−4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)ピペリジンを 使用する。 II)ポリマー性安定剤の使用実施例1ないし3 (オーブン老化作用としての引張強度) 得られた生成物を試験するために、70%のLDPE,低密度ポリエチレン( 登録商標ルポレン(Lupolen)3026 F,BASF製)およびポリアミド6(登録商標ウ ルトラミド(Ultramid)B 30,予備乾燥されたもの,BASF製)を、上記の実施例で2 40℃および75rpm(二軸スクリュー押出機TW 100,ハーケ(Haake) 製,ドイツ)において製造された機能化相溶剤とともに調合し、粒子化して、そ して240℃で試験サンプルに射出成形した。これらの試験サンプルの引張強度 をDIN 53 448に従って、循環空気オーブン中100℃での老化作用として決定す る。 比較目的のため、機能化された相溶剤の代わりに、相当する機能化されていな い化合物からなる組成物を製造し、試験する。 試験された組成物および試験結果を以下の表1に示す。より高い引張強度値は より安定な試験組成物を表す。 得られた値は、より延長された期間で老化された場合、機能化されていない相 溶剤より機能化された相溶剤の方がポリマーをより効果的に安定化させることを 示している。実施例4ないし8 (曝露作用としての引張強度) 概して実施例1ないし3に記載された方法と同様であるが、試験サンプルを製 造し、そして曝露作用として引張強度を決定する。曝露試験はウェザー−オー− メーター〔タイプCi 65A,アトラス製,BPT(ブラックパネル温度)63℃,RH( 湿度)60%,水噴霧有り〕で行われる。 該組成物および試験結果を表2に示す。 得られた値は、より延長された期間で曝露された場合、機能化されていない相 溶剤より機能化された相溶剤の方がポリマーをより効果的に安定化させることを 示している。実施例9ないし12 (抽出後のオーブン老化作用としての引張強度) 70%の低密度ポリエチレン(LDPE)(登録商標ルポレン(Lupolen)3026F ,BASF製)と30%のポリアミド6(登録商標ウルトラミド(Ultramid)B 36,予備 乾燥されたもの,BASF製)の混合物を、試験される新規相溶剤/安定剤化合物と ともに240℃および75rpmで、二軸スクリュー押出機において調合する。 次いで試験サンプルを240℃で射出成形する。 これらの試験サンプルを以下の条件で抽出媒体中に貯蔵した。 A)ホワイトスピリット(white spirit)中、室温で25日間 B)1%のイゲパル(Igepal)CO 630(ノンオキシノール(nonoxynol)9)を有す る1%の水中、40℃で2週間。 次いで乾式試験サンプルを循環空気オーブンで100℃で老化させる。老化作 用として、DIN 53 448に従って引張強度を決定した。 より高い引張強度の値および、この値が老化後により少なく減少することは、 より安定な試験組成物を示す。 抽出媒体Aに関して試験された化合物および試験結果を表3に、媒体Bに関し ては表4に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S D,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG ,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT ,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA, CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,F I,GB,GE,GH,HU,ID,IL,IS,JP ,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR, LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,MN,M W,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD ,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR, TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 クルト ホフマン ドイツ国,79585 ヴァイテナオ―シュタ イネン,シュアイデクシュチラーセ 17 (72)発明者 サムエル エバンス スイス国,1723 マルリー,ルート デ シャルボニエール 17 (72)発明者 アルフレッド スタインマン スイス国,1724 プラロマン,レス ルシ ルス

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.反応基を少なくとも1個含む化合物である立体障害性フェノール、立体障害 性アミン、ラクトン、スルフィド、ホスフィット、ベンゾトリアゾール、ベンゾ フェノンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンから なる群から選択された化合物と相溶剤とを反応させることにより得ることが可能 なポリマー化合物を混入することによりプラスチックまたはプラスチック組成物 を安定化させると同時に相相溶化させるための方法。 2.立体障害性フェノールが次式I (式中、R1およびR2はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし 25のアルキル基、未置換の、またはOHもしくは/および炭素原子数1ないし 4のアルキル基により芳香環において一回もしくは数回置換されたフェニル−炭 素原子数1ないし3のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア ルキル−置換炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基あるいはフェニル基を 表し; nは1、2または3であり; EはOH、SH、NHR3、SO3H、COOH、−CH=CH2を表し; mは0または1であり; R3は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、または未置換の、もしくは1個ま たは数個の炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子もしくは/および 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し; EがOH、SHまたは−CH=CH2を表す場合、Aは−CX2X−、−CH2− S−CH2CH2−、−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−、−Cq2q−(CO )−NH−Cp2p−または−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−S−Cq2q− を表し; xは0ないし8の数であり; pは2ないし8の数であり; qは0ないし3の数であり; R1およびnは上記で定義された通りであるか;あるいは EがNHR3を表す場合、Aは−CX2X−または−Cq2q−(CO)−NH− Cp2p−を表し、ここではx、pおよびqは上述された意味を有するか;ある いは EがCOOHまたはSO3Hを表す場合、Aは−CX2X−、−CH2−S−CH2 −または−CH2−S−CH2CH2−を表し、ここではxは上述された意味を有 するか;あるいは Eが を表す場合、Aは直接結合、−Cq2q−(CO)m−O−CH2−または−CX2X −S−CH2−を表し、ここではq、m、x、R1およびR2は上述された意味 を有するか; Eが を表す場合、Aは−CH2−を表す。)で表される化合物である請求項1記載の 方法。 3.立体障害性アミンが次式II、IIaまたはIIb(式中、R8は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2 ないし20のアルケニル基、炭素原子数2ないし20のアルキニル基、炭素原子 数1ないし20のアルコキシ基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基 、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシエチル基、CO−炭素原子 数1ないし25のアルキル基、CO−フェニル基、CO−ナフチル基、CO−フ ェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基、O−CO−炭素原子数1ないし2 0のアルキル基または炭素原子数1ないし6のアルキル−S−炭素原子数1ない し6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−O−炭素原子数1ないし 6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−(CO)−炭素原子数1な いし6のアルキル基、 を表し; wは1ないし10の数であり; Yは単結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニ レン基、ナフチレン基、−O−炭素原子数1ないし25のアルキレン基、−NR9 −、−O−または を表し; Zは水素原子、−COOR9、−NH2、−OR9、ヒドロキシエチル基、を表し; R9は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; R10はR8と同様の定義を有する。)で表される化合物である請求項1記載の方 法。 4.ラクトンが次式III (式中、R11、R12、R12aおよびR13はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭 素原子数1ないし25のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキ ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表し;そ して GはOH、OCH2CH2OH、 または−OCH2COOHを表す。)で表される化合物である請求項1記載の方 法。 5.スルフィドが次式IV R15−S−R16 (IV) (式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基 または を表し;そして R16は−CH2CH2OH、 −CH2COOHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素原 子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表される化合物である 請求項1記載の方法。 6.ホスフィットが次式V (式中、R16aは−CH2CH2OHまたは−CH2CH2COOHを表し:そして R17aは炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素 原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表される化合物であ る請求項1記載の方法。 7.ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよび2,4,6−トリアリール−1 ,3,5−トリアジンが次式VI、VIa、VIbまたはVIc (式中、R18は−(CH2t−R20またはNH2を表し; R19は炭素原子数1ないし12のアルキル基、α,α−ジメチルベンジル基また は基 を表し; R20は−OH、−SH、−NHR30、−SO3H、−COOR21、−CH=CH2 または−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R21は水素原子、 または−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CO)−R22を表し; R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し; R23およびR24はそれぞれ互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4 のアルキル基を表し; R25は水素原子、−(CH2u−OH、 −(CH2uCOOHまたは−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R26は水素原子、OHまたは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表し; R27は水素原子またはOHを表し; R28は水素原子またはを表し; R29は水素原子またはハロゲン原子を表し; R30は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; mは0または1であり; tは0ないし6の数であり; uは2ないし12の数である。)で表される化合物である請求項1記載の方法。 8.相溶剤化合物が酸基、酸無水物基、エステル基、エポキシ基もしくはアルコ ール基を含むポリマーであるか、または相溶剤化合物がポリエチレン、ポリプロ ピレン、酢酸ビニルまたはスチレンとアクリル酸とのコポリマーもしくはターポ リマーである請求項1記載の方法。 9.相溶剤化合物が、アクリル酸(AA)官能性、メタクリル酸グリシジル(G MA)官能性、メタクリル酸(MAA)官能性、マレイン酸無水物(MAH)官 能性またはビニルアルコール(VA)官能性を有するポリマーである請求項8記 載の方法。 10.相溶剤化合物が、ポリエチレンアクリル酸(PE−AA)、ポリエチレン メタクリル酸グリシジル(PE−GMA)、ポリエチレンメタクリル酸(PE− MAA)もしくはポリエチレンマレイン酸無水物(PE−MAH)からなるコポ リマー、またはポリエチレンおよび酢酸ビニルとアクリル酸とのターポリマー、 またはポリエチレンおよびアクリレートとアクリル酸とのターポリマーである請 求項8記載の方法。 11.相溶剤化合物が、マレイン酸無水物をグラフト化したポリエチレン酢酸ビ ニル(MAH−g−PE−酢酸ビニル)、マレイン酸無水物をグラフト化した低 粘度ポリエチレン(MAH−g−LDPE)、マレイン酸無水物をグラフト化し た高密度ポリエチレン(MAH−g−HDPE)、マレイン酸無水物をグラフト 化した線状低密度ポリエチレン(MAH−g−LLDPE)、アクリル酸をグラ フト化したポリプロピレン(AA−g−PP)、メタクリル酸グリシジルをグラ フト化したポリプロピレン(GMA−g−PP)、マレイン酸無水物をグラフト 化したポリプロピレン(MAH−g−PP)、マレイン酸無水物をグラフト化し たエチレン/プロピレンターポリマー(MAH−g−EPDM)、マレイン酸無 水物をグラフト化したエチレン/プロピレンゴム(MAH−g−EPM)および マレイン酸無水物をグラフト化したポリエチレン/ポリプロピレンコポリマー( MAH−g−PE/PP)からなる群から選択されたグラフトポリエチレンまた はポリプロピレンコポリマーである請求項8記載の方法。 12.相溶剤化合物が、マレイン酸無水物によりグラフト化されたスチレン/ア クリロニトリル(SAN−g−MAH)、スチレン/マレイン酸無水物/メタク リル酸メチル、マレイン酸無水物によりグラフト化されたスチレン/ブタジエン /スチレンブロックコポリマー(SBS−g−MAH)、マレイン酸無水物によ りグラフト化されたスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンブロックコポリ マー(SEPS−g−MAH)、マレイン酸無水物によりグラフト化されたスチ レン/エチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー(SEBS−g−M AH)およびアクリル酸/ポリエチレン/ポリスチレンターポリマー(AA−P E−PS−ターポリマー)からなる群から選択されたグラフトスチレンコ−また はターポリマーである請求項8記載の方法。 13.相溶剤化合物がビニルアルコールコポリマーである請求項8記載の方法。 14.安定化されるポリマーが少なくとも2種の異なるポリマーである請求項1 記載の方法。 15.安定化されるポリマーが再利用材料である請求項1記載の方法。 16.次式I (式中、R1およびR2はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし 25のアルキル基、未置換の、またはOHもしくは/および炭素原子数1ないし 4のアルキル基により芳香環において一回もしくは数回置換されたフェニル−炭 素原子数1ないし3のアルキル基、未置換の、または炭素原子数1ないし4のア ルキル−置換炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基あるいはフェニル基を 表し; nは1、2または3であり; EはOH、SH、NHR3、SO3H、COOH、−CH=CH2を表し; mは0または1であり; R3は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; R4は炭素原子数1ないし12のアルキル基、または未置換の、もしくは1個ま たは数個の炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロゲン原子もしくは/および 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し; EがOH、SHまたは−CH=CH2を表す場合、Aは−CX2X−、−CH2− S−CH2CH2−、−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−、−Cq2q−(CO )−NH−Cp2p−または−Cq2q−(CO)−O−Cp2p−S−Cq2q− を表し; xは0ないし8の数であり; pは2ないし8の数であり; qは0ないし3の数であり; R1およびnは上記で定義された通りであるか;あるいは Eが−NHR3を表す場合、Aは−CX2X−または−Cq2q−(CO)−NH −Cp2p−を表し、ここではx、pおよびqは上述された意味を有するか;あ るいは EがCOOHまたはSO3Hを表す場合、Aは−CX2X−、−CH2−S−CH2 −または−CH2−S−CH2CH2−を表し、ここではxは上述された意味を有 するか;あるいは Eが を表す場合、Aは直接結合、−Cq2q−(CO)−O−CH2−または−CX2 X −S−CH2−を表し、ここではq、m、x、R1およびR2は上述された意味を 有するか; Eが を表す場合、Aは−CH2−を表す。)で表される立体障害性フェノール; または次式II、IIaまたはIIb (式中、R8は水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2 ないし20のアルケニル基、炭素原子数2ないし20のアルキニル基、炭素原子 数1ないし20のアルコキシ基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基 、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシエチル基、CO−炭素原子 数1ないし25のアルキル基、CO−フェニル基、CO−ナフチル基、CO−フ ェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基、O−CO−炭素原子数1ないし2 0のアルキル基または炭素原子数1ないし6のアルキル−S−炭素原子数1ない し6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−O−炭素原子数1ないし 6のアルキル基、炭素原子数1ないし6のアルキル−(CO)−炭素原子数1な いし6のアルキル基、 を表し; wは1ないし10の数であり; Yは単結合、炭素原子数1ないし25のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニ レン基、ナフチレン基、−O−炭素原子数1ないし25のアルキレン基、−NR9 −、−O−または を表し; Zは水素原子、−COOR9、−NH2、−OR9、ヒドロキシエチル基、 を表し; R9は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; R10はR8と同様の定義を有する。)で表される立体障害性アミン; または次式III (式中、R11、R12、R12aおよびR13はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭 素原子数1ないし25のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキ ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル基を表し;そ して GはOH、OCH2CH2OH、 または−OCH2COOHを表す。)で表されるラクトン; または次式IV R15−S−R16 (IV) (式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基、ベンジル基、フェニル基 または を表し;そして R16は−CH2CH2OH、 −CH2COOHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17は炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素原 子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表されるスルフィド; または次式V (式中、R16aは−CH2CH2OHまたは−CH2CH2COOHを表し;そして R17aは炭素原子数1ないし18のアルキル基、または未置換の、もしくは炭素 原子数1ないし4のアルキル−置換フェニル基を表す。)で表されるホスフィッ ト; または次式VI、VIa、VIbもしくはVIc(式中、R18は−(CH2t−R20またはNH2を表し; R19は炭素原子数1ないし12のアルキル基、α,α−ジメチルベンジル基また は基 を表し; R20は−OH、−SH、−NHR30、−SO3H、−COOR21、−CH=CH2 または−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R21は水素原子、 または−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CO)−R22を表し; R22は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し; R23およびR24はそれぞれ互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4 のアルキル基を表し; R25は水素原子、−(CH2)u−OH、 −(CH2uCOOHまたは−(CO)−NH−(CH2u−NCOを表し; R26は水素原子、OHまたは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表し; R27は水素原子またはOHを表し; R28は水素原子または を表し; R29は水素原子またはハロゲン原子を表し; R30は水素原子または炭素原子数1ないし9のアルキル基を表し; mは0または1であり: tは0ないし6の数であり; uは2ないし12の数である。)で表されるベンゾトリアゾール、ベンゾフェノ ンおよび2,4,6−トリアリール−1,3,5−トリアジンと相溶剤化合物を 反応させることにより得ることが可能な化合物。 17.プラスチックまたはプラスチック組成物において、安定剤として、そして 同時に相相溶剤として請求項16記載の化合物を使用する方法。
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