JP2001322969A - プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 - Google Patents
プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 速効性と致死効果を兼備すると共に、安全性
が高く、また揮散性にも優れた化合物、及びこれを含有
する有用な殺虫、防虫剤の提供。 【課題の解決手段】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体、及びこれを有効成分として含有する殺虫、防虫
剤。
が高く、また揮散性にも優れた化合物、及びこれを含有
する有用な殺虫、防虫剤の提供。 【課題の解決手段】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体、及びこれを有効成分として含有する殺虫、防虫
剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有用な新規プロパルギ
ルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及
びこれを有効成分として含有する殺虫、防虫剤に関する
ものである。
ルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及
びこれを有効成分として含有する殺虫、防虫剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンジルアルコールエステル系の殺虫剤
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く化
学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物に
低毒性であるなどの特徴を有しているが、揮散性に乏し
く、高揮散性を要求される分野への適用は困難であっ
た。そこで、例えば特開昭６１−２０７３６１号公報
や、特公平７−２９９８９号公報に記載されているよう
に、ベンジル基にフッ素原子を導入したベンジルアルコ
ールエステル系ピレスロイドも開発されているが、必ず
しも十分満足のいくものではなく、より一層有用な化合
物の開発が切望されている。
としては今まで各種のものが知られており、３−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く化
学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物に
低毒性であるなどの特徴を有しているが、揮散性に乏し
く、高揮散性を要求される分野への適用は困難であっ
た。そこで、例えば特開昭６１−２０７３６１号公報
や、特公平７−２９９８９号公報に記載されているよう
に、ベンジル基にフッ素原子を導入したベンジルアルコ
ールエステル系ピレスロイドも開発されているが、必ず
しも十分満足のいくものではなく、より一層有用な化合
物の開発が切望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来殺虫、
防虫成分が有している問題点を解消し、速効性と致死効
果を兼備すると共に、安全性が高く、また揮散性にも優
れ、あらゆる点で有用な化合物、その製造法、ならびに
これを有効成分として含有する殺虫、防虫剤を開発する
目的でなされたものである。
防虫成分が有している問題点を解消し、速効性と致死効
果を兼備すると共に、安全性が高く、また揮散性にも優
れ、あらゆる点で有用な化合物、その製造法、ならびに
これを有効成分として含有する殺虫、防虫剤を開発する
目的でなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意研究を続けた結果、次式Ｉ
め、本発明者らは鋭意研究を続けた結果、次式Ｉ
【化１０】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされる新規プロパルギルベンジルアルコールエステ
ル誘導体を見出し、実用に供し得ることを確認して本発
明を完成したものである。すなわち、請求項１の発明
は、式Ｉで表される新規プロパルギルベンジルアルコー
ルエステル誘導体に係る。なお、式Ｉで表されるエステ
ルにはシクロプロパンカルボン酸の立体構造に基づく光
学異性体、あるいは幾何異性体が存在するが、これらの
単独、ならびに任意の混合物も全て本発明に含まれる。
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされる新規プロパルギルベンジルアルコールエステ
ル誘導体を見出し、実用に供し得ることを確認して本発
明を完成したものである。すなわち、請求項１の発明
は、式Ｉで表される新規プロパルギルベンジルアルコー
ルエステル誘導体に係る。なお、式Ｉで表されるエステ
ルにはシクロプロパンカルボン酸の立体構造に基づく光
学異性体、あるいは幾何異性体が存在するが、これらの
単独、ならびに任意の混合物も全て本発明に含まれる。
【０００５】式Ｉで表される新規プロパルギルベンジル
アルコールエステル誘導体は以下のとおりである。 化合物１ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シ
クロプロパンカルボキシレート、 化合物２ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−ビニルシクロプロパン
カルボキシレート、 化合物３ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（１−ブテニル）シク
ロプロパンカルボキシレート 化合物４ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−
オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、 化合物５ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（３−エトキシ−３−
オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、
アルコールエステル誘導体は以下のとおりである。 化合物１ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シ
クロプロパンカルボキシレート、 化合物２ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−ビニルシクロプロパン
カルボキシレート、 化合物３ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（１−ブテニル）シク
ロプロパンカルボキシレート 化合物４ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−
オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、 化合物５ ４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（３−エトキシ−３−
オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、
【０００６】４−プロパルギル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジルアルコールは既に公知であり、例え
ば特開昭６１−２０７３６１号公報には、２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボン酸との組合せのエステルが開示されている。し
かるに、本発明者らは、式Ｉを構成するカルボン酸に着
目し、これと前記アルコール成分との組合せを試験した
ところ、式Ｉの化合物が実用化されているピレスロイド
に比べてより一層有用であることを知見したものであ
る。
ラフルオロベンジルアルコールは既に公知であり、例え
ば特開昭６１−２０７３６１号公報には、２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボン酸との組合せのエステルが開示されている。し
かるに、本発明者らは、式Ｉを構成するカルボン酸に着
目し、これと前記アルコール成分との組合せを試験した
ところ、式Ｉの化合物が実用化されているピレスロイド
に比べてより一層有用であることを知見したものであ
る。
【０００７】請求項２及び３の発明は、式Ｉの化合物の
うちで特に有用な化合物である化合物１及び化合物４を
それぞれ選択したものである。
うちで特に有用な化合物である化合物１及び化合物４を
それぞれ選択したものである。
【０００８】請求項４の発明は、請求項１の新規プロパ
ルギルベンジルアルコールエステル誘導体を製造するに
あたり、次式ＩＶ
ルギルベンジルアルコールエステル誘導体を製造するに
あたり、次式ＩＶ
【化１１】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるカルボン酸、又はその反応性誘導体と、次式
Ｖ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるカルボン酸、又はその反応性誘導体と、次式
Ｖ
【化１２】 で表されるアルコール、又はその反応性誘導体とを反応
させることによって調製しえる。
させることによって調製しえる。
【０００９】カルボン酸の反応性誘導体としては、例え
ば酸ハライド、酸無水物、カルボン酸低級アルキルエス
テル、アルカリ金属塩、あるいは有機第３級塩基との塩
があげられる。一方、アルコールの反応性誘導体として
は、例えばクロライド、ブロマイド、ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル等があげられる。反応は適当な溶媒中で
必要により脱酸剤又は触媒としての有機又は無機塩基又
は酸の存在下に必要により加熱下に行われる。
ば酸ハライド、酸無水物、カルボン酸低級アルキルエス
テル、アルカリ金属塩、あるいは有機第３級塩基との塩
があげられる。一方、アルコールの反応性誘導体として
は、例えばクロライド、ブロマイド、ｐ−トルエンスル
ホン酸エステル等があげられる。反応は適当な溶媒中で
必要により脱酸剤又は触媒としての有機又は無機塩基又
は酸の存在下に必要により加熱下に行われる。
【００１０】本発明製造法の好ましい実施方法によれ
ば、カルボン酸とアルコールが、ジシクロヘキシルカル
ボジアミド及び４−ジメチルアミノピリジンの存在下に
エステル化される。なお、好ましい立体構造を有するエ
ステルを製造する場合には、得られたエステルを光学活
性分割剤を用いて分離する方法もあるが、通常、当該カ
ルボン酸もしくはアルコールを合成したのち、これらを
エステル化に供する方法が実用的である。
ば、カルボン酸とアルコールが、ジシクロヘキシルカル
ボジアミド及び４−ジメチルアミノピリジンの存在下に
エステル化される。なお、好ましい立体構造を有するエ
ステルを製造する場合には、得られたエステルを光学活
性分割剤を用いて分離する方法もあるが、通常、当該カ
ルボン酸もしくはアルコールを合成したのち、これらを
エステル化に供する方法が実用的である。
【００１１】請求項５の発明は、次式Ｉ
【化１３】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体を有効成分として含有する殺虫、防虫剤に係るもの
である。
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体を有効成分として含有する殺虫、防虫剤に係るもの
である。
【００１２】請求項６及び７の発明は、請求項５の新規
プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体を含有
する殺虫、防虫剤において、化合物１及び化合物４をそ
れぞれ有効成分として選択したものである。
プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体を含有
する殺虫、防虫剤において、化合物１及び化合物４をそ
れぞれ有効成分として選択したものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】式Ｉで表される化合物は新規化合
物であり、常温で固体又は液体であって、有機溶剤に一
般に易溶である。本発明の化合物を実際に施用する場合
には、他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、
殺虫、防虫剤として使いやすくするため担体を配合して
適用するのが一般的である。散布用殺虫、防虫剤として
は乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤等があげら
れ、前記化合物に乳化剤、分散剤、溶剤、安定剤等の補
助剤、固型状担体、液体状担体、噴射剤等を適宜配合し
て当業技術の熟知する方法によって調製することができ
る。
物であり、常温で固体又は液体であって、有機溶剤に一
般に易溶である。本発明の化合物を実際に施用する場合
には、他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、
殺虫、防虫剤として使いやすくするため担体を配合して
適用するのが一般的である。散布用殺虫、防虫剤として
は乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤等があげら
れ、前記化合物に乳化剤、分散剤、溶剤、安定剤等の補
助剤、固型状担体、液体状担体、噴射剤等を適宜配合し
て当業技術の熟知する方法によって調製することができ
る。
【００１４】また、木粉その他適当な基材と混合して蚊
取線香の如き燻蒸用殺虫、防虫剤として使用することが
でき、更に、前記化合物を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かし適当な吸液芯を介
して適当な加熱体によって加熱蒸散させるいわゆる電気
蚊取として使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果
を示す。なお、本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べて揮散性にすぐれるため、電気蚊取の加熱体温度を
従来品より低い７０〜１５０℃に設定することが可能で
ある。
取線香の如き燻蒸用殺虫、防虫剤として使用することが
でき、更に、前記化合物を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かし適当な吸液芯を介
して適当な加熱体によって加熱蒸散させるいわゆる電気
蚊取として使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果
を示す。なお、本発明の化合物は従来のピレスロイドに
比べて揮散性にすぐれるため、電気蚊取の加熱体温度を
従来品より低い７０〜１５０℃に設定することが可能で
ある。
【００１５】粉剤等の形態に調製するあたり用いられる
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉などの各種植
物質粉末などを例示できる。また、アゾジカルボンアミ
ド等の有機発泡剤や塩素酸カリウム等の燃焼発熱剤等を
配合して燻煙剤とする場合もすぐれた効果を示す。
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉などの各種植
物質粉末などを例示できる。また、アゾジカルボンアミ
ド等の有機発泡剤や塩素酸カリウム等の燃焼発熱剤等を
配合して燻煙剤とする場合もすぐれた効果を示す。
【００１６】更に本発明の化合物は、通常、マット、シ
ート状の基材に含浸、塗布等により本発明化合物を担持
させ、好ましくはファン等を利用して常温で成分を揮散
させることができ、殺虫、防虫剤としての用途が広い。
マット、シート状の基材としては、パルプ製マット、
紙、織布、不織布あるいはポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、エチレン酢酸ビニ
ール等のプラスチック成形品、多孔性ガラス材料等をあ
げることができる。また、例えばアダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
きるし、あるいはポリビニルアルコール、アルギン酸、
カラギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製し
てもよい。
ート状の基材に含浸、塗布等により本発明化合物を担持
させ、好ましくはファン等を利用して常温で成分を揮散
させることができ、殺虫、防虫剤としての用途が広い。
マット、シート状の基材としては、パルプ製マット、
紙、織布、不織布あるいはポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、エチレン酢酸ビニ
ール等のプラスチック成形品、多孔性ガラス材料等をあ
げることができる。また、例えばアダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピル−トリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
きるし、あるいはポリビニルアルコール、アルギン酸、
カラギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製し
てもよい。
【００１７】また、本発明の殺虫、防虫剤に、Ｎ−オク
チルビシクロヘプテンカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ
−２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名Ｍ
ＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロ
ジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えてもよい。
チルビシクロヘプテンカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ
−２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名Ｍ
ＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロ
ジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えてもよい。
【００１８】更に、他の殺虫、防虫成分、例えばフェニ
トロチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、
ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、メトキサジアゾン、プロポクスル等
のカーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、プラレト
リン、フラメトリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤、シラフルオフェン等の有機ケイ素系化合物、
殺菌剤、抗菌剤、忌避剤、あるいは芳香剤、消臭剤等を
混合することによって効力のすぐれた多目的組成物が得
られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえ
るものである。
トロチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、
ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、メトキサジアゾン、プロポクスル等
のカーバメート剤、ピレトリン、アレスリン、プラレト
リン、フラメトリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤、シラフルオフェン等の有機ケイ素系化合物、
殺菌剤、抗菌剤、忌避剤、あるいは芳香剤、消臭剤等を
混合することによって効力のすぐれた多目的組成物が得
られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえ
るものである。
【００１９】本発明の殺虫、防虫剤の用途として、ハ
エ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類等の衛生害虫、イ
ガ、コイガ、カツオブシムシ等の衣料害虫、コクゾウ等
の貯穀害虫をはじめ、アブラムシ、ウンカ、カメムシ、
ムカデ、ユスリカ等の種々の害虫に高い殺虫、防虫効果
を示す。
エ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類等の衛生害虫、イ
ガ、コイガ、カツオブシムシ等の衣料害虫、コクゾウ等
の貯穀害虫をはじめ、アブラムシ、ウンカ、カメムシ、
ムカデ、ユスリカ等の種々の害虫に高い殺虫、防虫効果
を示す。
【００２０】次に、本発明で用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【合成例１】 ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロ
パンカルボン酸クロライド２．３ｇを乾燥ベンゼン１５
ｍＬに溶解し、これに４−プロパルギル−２，３，５，
６−テトラフルオロベンジルアルコール２．１ｇを乾燥
ベンゼン１０ｍＬに溶解したものを加え、更に縮合剤と
して乾燥ピリジン３ｍＬを加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出した。密栓して室温で一晩放置後ピリジン塩酸
塩の結晶をろ別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥し
ベンゼンを減圧下に留去して、４−プロパルギル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル ２，２−ジメチ
ル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシ
レート ３．５ｇを得た。
パンカルボン酸クロライド２．３ｇを乾燥ベンゼン１５
ｍＬに溶解し、これに４−プロパルギル−２，３，５，
６−テトラフルオロベンジルアルコール２．１ｇを乾燥
ベンゼン１０ｍＬに溶解したものを加え、更に縮合剤と
して乾燥ピリジン３ｍＬを加えるとピリジン塩酸塩の結
晶が析出した。密栓して室温で一晩放置後ピリジン塩酸
塩の結晶をろ別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥し
ベンゼンを減圧下に留去して、４−プロパルギル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル ２，２−ジメチ
ル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシ
レート ３．５ｇを得た。
【００２１】
【合成例２】 １Ｒ，シス−２，２−ジメチル−３−〔１−（△Ｚ）−
３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸２．２ｇと、４−プロパルギル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール２．１
ｇとをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、これに氷冷下
でジシクロヘキシルカルボイミド２．１ｇと４−ジメチ
ルアミノピリジン０．２ｇを２０ｍＬのジクロロメタン
に溶解してなる溶液を添加した。室温で１２時間攪拌
後、２時間還流して反応を完結させ、冷却後析出したジ
シクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得られ
た油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムを流下させ
て、４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル １Ｒ，シス−２，２−ジメチル−３−〔１
−（△Ｚ）−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル〕シクロプロパンカルボキシレート ３．７ｇを得
た。
３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸２．２ｇと、４−プロパルギル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール２．１
ｇとをジクロロメタン３０ｍＬに溶解し、これに氷冷下
でジシクロヘキシルカルボイミド２．１ｇと４−ジメチ
ルアミノピリジン０．２ｇを２０ｍＬのジクロロメタン
に溶解してなる溶液を添加した。室温で１２時間攪拌
後、２時間還流して反応を完結させ、冷却後析出したジ
シクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して得られ
た油状物質を１００ｇのシリカゲルカラムを流下させ
て、４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル １Ｒ，シス−２，２−ジメチル−３−〔１
−（△Ｚ）−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル〕シクロプロパンカルボキシレート ３．７ｇを得
た。
【００２２】次に本発明の新規プロパルギルベンジルア
ルコールエステル誘導体を含有する殺虫、防虫剤がすぐ
れたものであることより明らかにするため実施例及び効
果の試験成績を示す。
ルコールエステル誘導体を含有する殺虫、防虫剤がすぐ
れたものであることより明らかにするため実施例及び効
果の試験成績を示す。
【００２３】
【実施例１】本発明の化合物（１）０．２部に白灯油を
加えて全体を１００部として０．２％油剤を得た。
加えて全体を１００部として０．２％油剤を得た。
【００２４】
【実施例２】本発明の化合物（２）０．４部、ＭＧＫ−
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉等
の蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方法
によって蚊取線香を得た。
５０２６ １．０部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉等
の蚊取線香用基材９８．６部に均一に混合し公知の方法
によって蚊取線香を得た。
【００２５】
【実施例３】本発明の化合物（３）０．３ｇにケロシン
を加えて１００ｍＬとした溶液をエアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス）
２００ｍＬを加圧充填してエアゾールを得た。
を加えて１００ｍＬとした溶液をエアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス）
２００ｍＬを加圧充填してエアゾールを得た。
【００２６】
【実施例４】本発明の化合物（４）０．３部とクレー９
９．７部をよく粉砕混合して０．３％粉剤を得た。
９．７部をよく粉砕混合して０．３％粉剤を得た。
【００２７】
【実施例５】本発明の化合物（５）３．０部、メトキサ
ジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部
をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に
充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装
填して燻煙剤を得た。
ジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部
をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に
充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装
填して燻煙剤を得た。
【００２８】
【効果試験例１】 油剤による殺虫試験 本発明の化合物の０．２％白灯油溶液（Ａ）、０．２％
とサイネピリン５０００．８％白灯油溶液（Ｂ）、及び
フタールスリン、フェノトリン、対照化合物１〔４−プ
ロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート〕（特開昭６１−２０
７３６１号公報に開示の化合物）、対照化合物２［４−
プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジ
ル ２，２−ジメチル−３−（２−フルオロ−３−メト
キシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート］（特公平７−２９９８９号公報に開示
の化合物）の各々の０．２％白灯油溶液につき、イエバ
エの落下仰転率を求め、供試薬剤の相対有効濃度を算出
し、更に２４時間後の致死率を求めたところ表１の如く
であった。（ ）は２４時間後の致死率を示す。
とサイネピリン５０００．８％白灯油溶液（Ｂ）、及び
フタールスリン、フェノトリン、対照化合物１〔４−プ
ロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート〕（特開昭６１−２０
７３６１号公報に開示の化合物）、対照化合物２［４−
プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジ
ル ２，２−ジメチル−３−（２−フルオロ−３−メト
キシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート］（特公平７−２９９８９号公報に開示
の化合物）の各々の０．２％白灯油溶液につき、イエバ
エの落下仰転率を求め、供試薬剤の相対有効濃度を算出
し、更に２４時間後の致死率を求めたところ表１の如く
であった。（ ）は２４時間後の致死率を示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】試験の結果、本発明の化合物はノックダウ
ン剤として知られるフタールスリンに勝るノックダウン
効果と、キル剤として知られるフェノトリンより優れた
致死効果を示すことが認められ、しかも対照化合物１及
び対照化合物２に比べても一層有用な殺虫、防虫成分で
あることが明らかとなった。また、従来ピレスロイドの
共力剤であるサイネピリン５００を配合することによっ
て、その殺虫、防虫効果が増強されることも明らかとな
った。
ン剤として知られるフタールスリンに勝るノックダウン
効果と、キル剤として知られるフェノトリンより優れた
致死効果を示すことが認められ、しかも対照化合物１及
び対照化合物２に比べても一層有用な殺虫、防虫成分で
あることが明らかとなった。また、従来ピレスロイドの
共力剤であるサイネピリン５００を配合することによっ
て、その殺虫、防虫効果が増強されることも明らかとな
った。
【００３１】
【効果試験例２】 蚊取線香による殺虫試験 ７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約
５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）
を箱内に設置し回転させた。そこへ実施例２によって得
られた本発明化合物（１）、（２）、（３）の蚊取線香
０．１ｇの両端に点火したものを入れると、３０分以内
に８０％以上のアカイエカを落下仰転させることがで
き、翌日にはその８０％以上を致死させることができ
た。
５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）
を箱内に設置し回転させた。そこへ実施例２によって得
られた本発明化合物（１）、（２）、（３）の蚊取線香
０．１ｇの両端に点火したものを入れると、３０分以内
に８０％以上のアカイエカを落下仰転させることがで
き、翌日にはその８０％以上を致死させることができ
た。
【００３２】
【効果試験例３】 燻煙剤による殺虫試験 実施例５に準じて調製した本発明化合物（４）、（５）
の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０
℃に加熱したところ、プラスチックフィルム袋に形成さ
れた噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノ
ミ、ナンキンムシをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナ
ダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。
の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０
℃に加熱したところ、プラスチックフィルム袋に形成さ
れた噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノ
ミ、ナンキンムシをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナ
ダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。
【００３３】
【効果試験例４】 エアゾールによる殺虫試験 ６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約
３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、実施例３に
よって得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）の
エアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１
００％のイエバエを落下仰転させることができ、また致
死率も１００％で、本発明化合物はノックダウン効果と
致死効果の両作用を兼備していることが認められた。
３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、実施例３に
よって得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）の
エアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１
００％のイエバエを落下仰転させることができ、また致
死率も１００％で、本発明化合物はノックダウン効果と
致死効果の両作用を兼備していることが認められた。
【００３４】
【効果試験例５】 常温蒸散剤による殺虫試験 本発明化合物（1）又は（2）２００ｍｇを、平均外径が
６ｍｍの粒状発泡セルロースビーズ［商品名：ビスコパ
ール（レンゴー株式会社製）］３ｇに含浸させて得られ
た薬剤含浸体を、外径５ｃｍ、高さ３ｃｍの円筒状カー
トリッジに収納した。なお、カートリッジは、その側面
に高さ方向ほぼ全長に幅３ｍｍの開口スリットを３ｍｍ
おきに備えたものである。このカートリッジをファンを
装着した揮散装置に装着し、６畳の部屋の中央に置き、
ファンを１５００ｒｐｍで回転させて使用したところ、
３０日間にわたり蚊の防除に有効であった。
６ｍｍの粒状発泡セルロースビーズ［商品名：ビスコパ
ール（レンゴー株式会社製）］３ｇに含浸させて得られ
た薬剤含浸体を、外径５ｃｍ、高さ３ｃｍの円筒状カー
トリッジに収納した。なお、カートリッジは、その側面
に高さ方向ほぼ全長に幅３ｍｍの開口スリットを３ｍｍ
おきに備えたものである。このカートリッジをファンを
装着した揮散装置に装着し、６畳の部屋の中央に置き、
ファンを１５００ｒｐｍで回転させて使用したところ、
３０日間にわたり蚊の防除に有効であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明の式Ｉで表わされる新規プロパル
ギルベンジルアルコールエステル誘導体は有用な化合物
であり、これを有効成分として含有する殺虫、防虫剤
は、速効性と致死効果を兼備すると共に、安全性が高
く、また揮散性にも優れ、従来のピレスロイド化合物を
含有する殺虫、防虫剤に比べて一層有用である。
ギルベンジルアルコールエステル誘導体は有用な化合物
であり、これを有効成分として含有する殺虫、防虫剤
は、速効性と致死効果を兼備すると共に、安全性が高
く、また揮散性にも優れ、従来のピレスロイド化合物を
含有する殺虫、防虫剤に比べて一層有用である。
Claims (7)
- 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体。 - 【請求項２】 次式ＩＩ 【化２】 で表わされる請求項１に記載のプロパルギルベンジルア
ルコールエステル誘導体。 - 【請求項３】 次式ＩＩＩ 【化３】 で表わされる請求項１に記載のプロパルギルベンジルア
ルコールエステル誘導体。 - 【請求項４】 次式ＩＶ 【化４】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるカルボン酸、又はその反応性誘導体と、次式
Ｖ 【化５】 で表されるアルコール、又はその反応性誘導体とを反応
させることを特徴とする次式Ｉ 【化６】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体の製造法。 - 【請求項５】 次式Ｉ 【化７】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
カルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす。）で
表わされるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体を有効成分として含有する殺虫、防虫剤。 - 【請求項６】 次式ＩＩ 【化８】 で表されるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体である請求項５に記載の殺虫、防虫剤。 - 【請求項７】 次式ＩＩＩ 【化９】 で表されるプロパルギルベンジルアルコールエステル誘
導体である請求項５に記載の殺虫、防虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000174824A JP3864366B2 (ja) | 2000-03-06 | 2000-06-12 | プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 |
| PCT/JP2001/008700 WO2003031388A1 (en) | 2000-06-12 | 2001-10-03 | Propargylbenzyl alcohol ester derivative, process for producing the same, and insecticide/insectifuge containing the same |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-60135 | 2000-03-06 | ||
| JP2000060135 | 2000-03-06 | ||
| JP2000174824A JP3864366B2 (ja) | 2000-03-06 | 2000-06-12 | プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 |
| PCT/JP2001/008700 WO2003031388A1 (en) | 2000-06-12 | 2001-10-03 | Propargylbenzyl alcohol ester derivative, process for producing the same, and insecticide/insectifuge containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001322969A true JP2001322969A (ja) | 2001-11-20 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000174824A Expired - Fee Related JP3864366B2 (ja) | 2000-03-06 | 2000-06-12 | プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、及びこれを含有する殺虫、防虫剤。 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3864366B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003031388A1 (en) * | 2000-06-12 | 2003-04-17 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd | Propargylbenzyl alcohol ester derivative, process for producing the same, and insecticide/insectifuge containing the same |
-
2000
- 2000-06-12 JP JP2000174824A patent/JP3864366B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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