JP2805941B2

JP2805941B2 - 殺虫、殺ダニ組成物

Info

Publication number: JP2805941B2
Application number: JP2000862A
Authority: JP
Inventors: 俊彦矢野; 憲忠松尾; 陽子鳥巣; 一伸堂原
Original assignee: 住友化学工業株式会社
Priority date: 1990-01-05
Filing date: 1990-01-05
Publication date: 1998-09-30
Anticipated expiration: 2013-09-30
Also published as: KR910014030A; JPH03206008A

Description

【発明の詳細な説明】＜産業上の利用分野＞本発明は新規な殺虫、殺ダニ組成物に関するものであ
る。

＜従来の技術＞従来、２種以上のエステル型ピレスロイド系化合物を
混合した殺虫、殺ダニ組成物としては、例えば、3,4,5,
6−テトラヒドロフタルイミドメチルクリサンテマー
トと５−（２−プロピニル）フルフリル３−（2,2−
ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシラート等とを混合した殺虫、殺ダニ組成物が特開
昭50−69231号公報に記載されている。

また、エステル型ピレスロイド系化合物と、ジフェニ
ルエーテル型ピレスロイド様化合物とを混合した殺虫、
殺ダニ組成物としては、例えば、アレスリン（２−メチ
ル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−シクロペン
ト−２−エニルクリサンテマート）と、２−（４−エ
トキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキ
シベンジルエーテル等を混合した殺虫、殺ダニ組成物が
特開昭58−62104号公報に記載されている。

＜発明が解決しようとする課題＞しかしながら、従来知られている殺虫、殺ダニ組成物
は、致死効力が充分でなかったり速効性が充分でなかっ
たり、各種の要件を充分に満足させられるものではなか
った。

＜課題を解決するための手段＞本発明者は、数多くのエステル型ピレスロイド系化合
物およびフェニルエーテル型ピレスロイド様化合物の中
から無数の組合せについて鋭意検討を行った結果、式で示される２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニルクリサンテマート
（以下、化合物〔II〕と記す。）と一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｘ
は、酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｙは、炭素原
子またはケイ素原子を表わす。〕で示されるジフェニルエーテル誘導体とを有効成分とす
る殺虫、殺ダニ組成物（以下、本発明組成物と記す。）
がその相乗的な作用により、致死効力においても速効性
においても、非常に優れた性質を有することを見出し本
発明に至った。

本発明組成物は 1. 致死効力、ノックダウン効力共に優れていること 2. 相乗効果の程度が、従来相乗効果があるとされてい
るピレスロイド混合剤の相乗効果に比べてはるかに大き
いこと 3. ピレスロイドに対して低感受性の害虫に対しても卓
効を示すこと 4. 単剤では効力が非常に弱い有害ダニ類に対しても卓
効を示すこと等の優れた性質を有するものである。

一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテル型ピレス
ロイド様化合物の具体例としては、例えば次のようなも
のがあげられる。

２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキルベンジルエーテル２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
４−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテル１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルペンタン１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−４
−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタンジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル３
−フェノキシベンジルエーテルジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル４
−フルオロ−３−フェノキシベンジルエーテルジメチル（４−エトキシフェニル）｛３−（３−フェ
ノキシフェニル）プロピル｝シランジメチル（４−エトキシフェニル）｛３−（４−フル
オロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝シラン化合物〔II〕と一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエ
ーテル誘導体との混合割合は、通常、重量比で95:5〜5:
95、好ましくは90:10〜10:90の範囲である。

本発明組成物は各種の害虫および有害ダニ類に対し有
効であるが、特に衛生害虫、木材害虫、衣料害虫、食品
害虫、屋内棲息性不快害虫等に対し卓効を示す。

具体的な防除対象虫の例を以下に示す。

鱗翅目害虫イガ、コイガ、ノシメコクガ等双翅目害虫イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエバエ類、シ
ョウジョウバエ類、チョウバエ類等鞘翅目害虫コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、
シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリガタハ
ネカクシ等網翅目害虫チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、
トビイロゴミブリ、コバネゴキブリ等膜翅目害虫アリ類、アリガタバチ類等隠翅目害虫ヒトノミ等シミラ目害虫ヒトジラミ、ケジラミ等等翅目害虫ヤマトシロアリ、イエシロアリ等ダニ目コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内塵性
ダニ類、オウシマダニなどとマダニ類、イエダニ類等本発明組成物は、通常、固体担体、液体担体、ガス状
担体、餌と混合するか、または蚊取線香やマット等の基
材に含浸し、必要により界面活性剤やその他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水
中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、
蚊取線香・電気香取マット・ノーマット等の加熱燻蒸
剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミ
ック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散
剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ULV
剤、マイクロカプセル剤、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として化合物〔II〕およ
び一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテル誘導体の
総量を重量比で通常0.001〜95％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
ジクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油・綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担
体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブ
タンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえば
カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸
性リン酸イソプロピル）、BHT（2,6−ジ−tert−ブチル
−４−メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチル−
４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活
性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植
物生粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤と
の混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコットンリ
ンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフ
ィブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、
亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセル
ロース、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、ク
ロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素
供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土
などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ
金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カル
シウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土など
の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニル
ヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポ
リスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維
片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹
脂、ろ紙、和紙等があげられる。毒餌の基材としてはた
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末などの誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ
香料などの誘引性香料等があげられる。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤
は、一般に１〜75％の化合物を0.5〜15％の分散剤、01
〜10％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドやチクソト
ピー性を付与する化合物）、０〜10％の適切な補助剤
（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透
助剤、凍結防止剤、防菌剤、防徽剤等）を含む水中で微
小に分散させることによって得られる。水の代わりに化
合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とする
ことも可能である。保護コロイドとしては、たとえばゲ
ラニン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル、ポリ
ビニルアルコール等が用いられる。チクソトロピー性を
付与する化合物としては、たとえばベントナイト、アル
ミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポ
リアクリル酸等があげられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは
水等で希釈して用いられる。また、他の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺菌剤と混合して、または混合せず同時に用いるこ
ともできる。

尚、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で１〜10,000
ppmに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻
煙剤、蒸散剤、煙霧剤、微量散布剤（ULV剤）、毒餌等
についてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況に
よって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させ
たり、減少させたりすることができる。

＜実施例＞以下、本発明を製剤例および試験例にてさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもの
ではない。

尚、以下の製剤例および試験例において、化合物は第
１表の化合物記号で示す。また、製剤例中の部は重量部
を示す。

製剤例１化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）１部を灯油99部に混
合溶解して油剤を得る。

製剤例２〜15 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物ｘ部と灯油ｙ部より製剤例１
と同様に油剤を得る。ｘとｙとは以下の通り。

製剤例16 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）１部を灯油59部に混
合溶解し、エアゾール容器に充填してバルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）40部を加圧充填して油剤エアゾールを得る。

製剤例17〜29 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物ｘ部、灯油ｙ部、噴射剤40部
を用いて製材例16と同様にして油性エアゾールを得る。
ｘとｙとは以下の通り。

製剤例30 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）１部、乳化剤〔レオ
ドールMO−60（花王株式会社当登録商標）とレオドール
TW−O120（花王株式会社登録商標）との4:1混合物また
はレオドールSP−L10（花王株式会社登録商標）〕１部
および灯油８部を混合溶解したものとイオン交換水50部
とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）40部
を加圧充填して水性エアゾールを得る。

製剤例81〜41 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物ｘ部、乳化剤１部、灯油ｙ
部、イオン交換水50部および噴射剤40部を用いて製剤例
30と同様にして水性エアゾールを得る。ｘとｙとは以下
の通り。

製剤例42〜43 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）ｘ部、乳化剤〔ニュ
ーカルゲン1015−Ｈ（竹本油脂登録商標）〕７部および
キシレンｙ部をそく混合溶解して乳剤を得る。ｘとｙと
は以下の通り。

製剤例44〜45 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）ｘ部、乳化剤（ソル
ポールSM−200（東邦化学登録商標）〕10部およびキシ
レンｙ部をよく混合溶解して乳剤を得る。ｘとｙとは以
下の通り。

製剤例46 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）10部、ラウリル硫酸
ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土64部を混合し
た中に加え、ミキサーで撹拌混合して水和剤を得る。

製剤例47 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）10部を、ポリビニル
アルコール６部を含む水溶液40部中に加え、ミキサーで
撹拌し分散剤を得る。この中にキサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む
水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を
加えて緩やかに撹拌混合して水中濁剤を得る。

製剤例48〜49 化合物〔II−ａ〕と化合物〔Ｉ−ａ〕、〔Ｉ−ｂ〕ま
たは〔Ｉ−ｃ〕との混合物（混合比は重量比で90:10、7
0:30、50:50、30:70または10:90）ｘ部とキシレンｙ部
とをよく混合溶解してULV用製剤を得る、ｘとｙとは以
下の通り。

次に、試験例を示す。以下の例において、比較対照に
用いた組成物は3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメ
チル（1RS）−トランス−クリサンテマート’（以下、
化合物（Ａ）と記す。）と５−（２−プロピニル）フル
フリル（1RS）−トランス−３−（2,2−ジクロロビニ
ル）−2,2−ジメチルスクロプロパンカルボキシラート
（以下、化合物〔Ｂ〕と記す。）との混合物（特開昭50
−69231号公報に記載のもの）、および、２−メチル−
４−オキソ−３−（２−プロペニル）−シクロペント−
２−エニルクリサンテマート（以下、化合物〔Ｃ〕と
記す。）と２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル３−フェノキシベンジルエーテル（化合物
〔Ｉ−ａ〕との混合物（特開昭58−62104号公報に記載
のもの）である。

試験例１製剤例１〜15により得られるた油剤および各化合物単
独の同一処方油剤、さらに比較対照組成物の同一処方油
剤を用いて以下の試験を行った。

壁面にワセリンを薄く塗布した直径9cmのポリエチレ
ンカップにチャバネゴキブリ成虫10頭（雌雄各５頭）を
放飼し、16メッシュのナイロンゴースでふたをし、内径
10cm、高さ37cmのガラスシリンダーの底部に設置した。
上記の各油剤を各濃度で0.6mlずつスプレーガンにて0.6
気圧の圧力でシリンダー上端から直接スプレーし、2.5
分経過後のノックダウン虫数を調査した。各濃度におけ
る結果から各混合比の組成物ごとの2.5分後のKC₅₀値（5
0％ノックダウン濃度）を求めた（各３反復）。

結果を第２表に示す。

試験例２製剤例30〜41により得られた水性エアゾールおよび各
化合物単独の同一処方水性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方水性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。

183cm立方（6.1m³）のピート・グラディー・チャンバ
ーを使用するエアゾール試験法〔ソープ・アンド・ケミ
カルズ・スペシャリティーズ・ブルーブック（1965年）
に記載の方法〕に従って、チャンバー当たり100頭のイ
エバエ成虫に対し、水性エアゾールを700mg噴霧した後2
0分経過後供試虫を回収し１日後の生死を調査した。各
濃度における死虫率から各混合比の組成物ごとのLC₅₀値
（50％致死濃度）も求めた（各２反復）。

結果を第３表に示す。

試験例８製剤例44により得られた10％乳剤および各化合物単独
の同一処方10％乳剤、さらに比較対照組成物の同一処方
10％乳剤を用いて以下の試験を行った。

上記の乳剤の各々を所定濃度段階に希釈し、6cm×12c
mの紙に0.36mlずつ均一に処理し、風乾後紙片を二
つ折りにして両端をのり付けし袋状とした。袋の中にコ
ナヒョウダニ（Dermatophagoides farinae）20頭および
飼料を入れ、袋上部をクリップで留めた後、温度25℃、
湿度65％RHの条件下に放置し、１日後の生死を調査し
た、各薬量における死虫率から各混合比の組成物ごとの
LD₅₀値（50％致死薬量）を求めた（各２反復）。

結果を第４表に示す。

試験例４製剤例16〜29により得られた油性エアゾールおよび各
化合物単独の同一処方油性エアゾール、さらに比較対照
組成物の同一処方油性エアゾールを用いて以下の試験を
行った。

188cm立方（6.1m³）のピート・グラディー、チャンバ
ーを使用するエアゾール試験法に従って、チャンバー当
たり100頭のピレスロイド低感受性イエバエ成虫に対
し、油性エアゾールを700mg噴霧した後５分経過後ノッ
クダウン虫数を調査した。各濃度における結果から各混
合比の組成物ごとの５分後のKC₅₀値（50％ノックダウン
濃度）を求めた（各２反復）。

結果を第５表に示す。

＜発明の効果＞本発明の殺虫、殺ダニ組成物は、双翅目害虫、網翅目
害虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種の害虫および有害ダ
ニ類に対して有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者堂原一伸兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内 (56)参考文献特開平１−258607（ＪＰ，Ａ) 特開平３−148201（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 53/00 A01N 31/14 A01N 55/00

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】２−メチル−４−オキソ−８−（２−プロ
ピニル）シクロペント−２−エニルクリサンテマート
と一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｘ
は、酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｙは、炭素原
子またはケイ素原子を表わす。〕で示されるジフェニルエーテル誘導体とを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項２】一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル３−フェノキシベンジルエーテルである
請求項（１）に記載の殺虫、殺ダニ組成物。
【請求項３】一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペ
ンタンである請求項（１）に記載の殺虫、殺ダニ組成
物。
【請求項４】一般式〔Ｉ〕で示されるジフェニルエーテ
ル誘導体が、ジメチル（４−エトキシフェニル）｛３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝
シランである請求項（１）に記載の殺虫、殺ダニ組成
物。