JP2000500767A - オキシメトキシ―３―アリール―ピロン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） ［式中、Ａ、Ｄ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは明細書中に述べた意味を有する。］の新規なオキシメトキシ−３−アリール−ピロン誘導体に関する。本発明は、更に、それらの製造方法及び有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 オキシメトキシ−３−アリール−ピロン誘導体 本発明は、新規なオキシメトキシ−３−アリール−ピロン誘導体、それらの製 造方法並びに有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤及び除草剤としてのそれらの使用 に関する。 フェニル環が置換されていないある種のフェニル−ピロン誘導体は既に開示さ れているが［Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ及びＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ のＡｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９巻、５５８頁（１９７６年）並びにＫ．Ｈ．Ｂ ｏｌｔｚｅ及びＫ．ＨｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈのＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１巻、２８ ４９頁（１９５８年）参照］、これらの化合物を有害生物防除剤として使用でき ることについては全く記載されていない。除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を 有する、フェニル環が置換されたフェニル−ピロン誘導体はＥＰ−Ａ−５８８１ ３７には記載されていない。 しかしながら、これらの化合物の活性並びに活性のスペクトルは必ずしも完全 に満足できるものではなく、特に低施用率及び低施用濃度においては不十分であ る。その上に、植物による耐性は、しばしば不十分である。 今回、式（Ｉ） ［式中、Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニ ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化ア ルコキシ、ハロゲン化アルケニルオキシ、又はそれぞれ置換されていないか又は 置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジル チオを表し、 Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル ホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシ又 はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 Ｚは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化ア ルコキシ又はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 ｎは、数０、１、２又は３の１つを表し、 Ａは、水素、ハロゲン；アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキ ニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリルアルキルもしくはヘタリルを含ん で成る群から選択された、置換されていないかもしくは置換された基；又は、基 −ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³もしくは−Ｐ(Ｏ )(ＯＲ³)ＯＲ⁴｛式中、Ｒ³及びＲ⁴は、相互に独立して水素、又はそれぞれ置換 されていないか又は置換されたアルキル、アルケニル、アリールアルキル、 アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを表すか、又はＲ³及びＲ⁴は 、一緒になって、置換されていないか又は置換されたアルキレン基（式中、１つ 以上のメチレン基は、場合により同じ数のヘテロ原子で置換されていてもよい） を表す｝の中の１つを表し、 Ｄは、水素；又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和又は不飽和のシク ロアルキル、飽和又は不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、 ヘタリールアルキル及びヘタリールより成る群から選択された、置換されていな いかもしくは置換された基を表すか、又は Ａ及びＤは、一緒になって、それぞれ置換されていないか、又は置換され たアルキレンもしくはアルケニレン基を表し（それぞれの基中、１つ以上のメチ レン基は、場合により同じ数のヘテロ原子もしくはヘテロ基によって置換されて いてもよい） Ｒ¹は水素、又は、場合によりハロゲンで置換されてもよいアルキルを表 し、並びに Ｒ²は、場合によりハロゲンでそれぞれ置換されたアルキル、アルケニル 、又はアルキニルを表す］ の新規化合物が見出された。 式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に応じて、幾何学的及び／又は光学異性体 又は異性体の混合物として異なる組成で存在することもできる。これらの異性体 又は混合物は場合により通常の方法で分離できる。純粋な異性体及び異性体の混 合物の双方、それらの製造及び使用、並びにこ れらを含む組成物は、本発明の主題である。 しかしながら、たとえ純粋な化合物、及び、場合により、異なる割合の異性化 合物を含む混合物の双方を意図する場合でも、簡単の為に、以後式（Ｉ）の化合 物が常に言及される。 式（Ｉ）の化合物は、ケト基の位置に応じて、式（Ｉ）_a及び（Ｉ）_bの２つの 異性形で存在し得、この異性形を式（Ｉ）において断続線で表すように計画して いる。 式（Ｉ）_a及び（Ｉ）_bの化合物は、それらの純粋な異性体の混合物並びにそれ らの純粋な異性体の形態の双方で存在し得る。式（Ｉ）_a及び（Ｉ）_bの化合物の 混合物は、ある意味ではそれ自体公知の物理的な方法、例えばクロマトグラフィ ー法で場合により分離されるであろう。 一層明瞭にするために、以後、それぞれの場合に考えられる異性体の一方のみ を引用する。これには、もし適切であれば、異性体混合物の形で存在するか、も しくは、それぞれ別の異性形で存在する化合物の可能性が含まれている。 さらに、式（Ｉ） ［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｎ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及びｎは上述の意味を有する 。］ の新規な化合物は、式（II） ［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上述の意味を有する。］の化合物を 、希釈剤の存在下又は不存在下で、並びに反応助剤の存在下又は不存在下で、式 （III） ［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述の意味を有し、並びにＨａｌはハロゲン（好ま しくは塩素又は臭素）を表す。］ の化合物と反応させるときに得られることが見出された。 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、植物に対するすぐれた最大許容量に加え て、有害生物防除剤、好ましくは、殺虫剤及び殺ダニ剤として、また、動物の農 業における寄生虫に対しても極めてすぐれた活性を有することが見出された。さ らに、式（Ｉ）の新規な化合物の幾つかは極めてすぐれた殺微生物活性、好まし くは殺菌・殺カビ活性を備えている。 比較的高い施用率において優先的に除草活性が見出された。 本発明化合物は、式（Ｉ）によって一般的に定義される。上述の並びに以後述 べられる式中に引用される、好ましい置換基又は基の範囲を以下に詳述する： Ｘは、好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニ ルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルスルホニル；弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₆−アル ケニルオキシ；或いは場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノで それぞれ置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキ シ又はベンジルチオ、もしくは場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換さ れてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシで場合によりそれぞれ 置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジル チオを表す。 Ｙは、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆− アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル；或いは弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換さ れたＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₂ 〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表す。 Ｚは、好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ −アルケニルオキシ；又は弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₆−アルケ ニルオキシを表す。 ｎは、好ましくは、数０、１、２又は３の１つを表す。 Ａは、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素；Ｃ₁〜Ｃ₁₀−シクロ アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₁₀−アルキニルから成る群から選 択された基（この基は場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素で置換されている ）；フェニル、ナフチル、酸素、硫黄及び窒素から成る群から選択された１個乃 至３個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘタリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキル並びに酸素、硫黄及び窒素から成る群から選択された１個乃至３個のヘテ ロ原子を含む、５員又は６員のヘタリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルから成る群から 選択された基（この基は場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁〜 Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈− ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されて いてもよい）；又は、基−ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、− ＳＯ₂Ｒ³又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）ＯＲ⁴［式中、Ｒ³及びＲ⁴は、相互に独立して 、水素；場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₀−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル；又はフェニル、ナフチル、酸素 、硫黄及び窒素から成る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を含む５員 又は６員のヘタリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、及び酸素、硫黄及び窒 素 から成る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘタ リール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルから成る群から選択された基（この基は場合により 弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロ ゲン化アルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）を表すか、又はＲ³及び Ｒ⁴は一緒になって、Ｃ₂〜Ｃ₇−アルキレン基（この基において１個の非末端の メチレン基は場合により酸素、硫黄、ＮＨ又はＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換さ れていてもよい）を表す］の中の１つを表す。 Ｄは、好ましくは水素；場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置 換されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アル コキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキ ル；シアノ−、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルオキシカルボニル−又はＣ₁〜Ｃ₈−アルキル カルボニルオキシ−で置換されたＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル；場合によりハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル で置換されてもよいと共に、１個又は２個の直接的には隣接していないメチレン 基が場合により酸素及び／又は硫黄で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキ ル；又はフェニル、５個乃至６個の環構成原子を有すると共に、酸素、硫黄及び 窒素から成る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を有するヘタリール、 フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、又は、５個乃至６個の環構成原子を有すると共 に、酸素、硫黄及び窒素から成る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を 含むヘタリール-Ｃ₁〜Ｃ₆-アル キル（これらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキ シ、シアノ又はニトロで置換されていてもよい）を表すか、又は Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは、場合によりＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、弗素 、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されていてもよいと共に、２個の炭素原 子が場合によりＣ₁〜Ｃ₂−アルキレン基で連結されていてもよく、且つ、メチレ ン基が場合により酸素、硫黄、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又は基−Ｏ−ＣＯ −で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₇−アルキレン又はＣ₂〜Ｃ₇−アルケニレン基 を表す。 Ｒ¹は、好ましくは、水素；又は、場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素で 置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルを表す。 Ｒ²は、好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換 されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₁₀−ア ルキニルを表す。 Ｘは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルスルホニル；弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₄−アルケニル オキシ；場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノでそれぞれ置換されて もよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオ 、もしくは、場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで場合によりそれぞれ置換されてもよいフ ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオを表す。 Ｙは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケ ニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル；又は、弗素もしくは塩素でそれぞれ置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す。 Ｚは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ；弗素又は塩素でそ れぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す。 ｎは、特に好ましくは、数０、１又は２の１つを表す。 Ａは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素又は臭素；Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₈−アルキニルから 成る群から選択された基（この基は場合により弗素、塩素又は臭素で置換されて いてもよい）；フェニル、ナフチル、フラニル、チエニル、ピリジル、フェニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フラニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル及びピリジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルから成る群から選択された基（この 基は場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）；基 −ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³又は−Ｐ（Ｏ） （ＯＲ³）ＯＲ⁴［この基中、Ｒ³及びＲ⁴は、相互に独立して水素；場合により弗 素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₈ −アルケニル；又は、フェニル、フラニル、チエニル、ピリジル、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、フラニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル及びピリジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルから成る群から選択された基（この基は 、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）を表すか、又は Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になってＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン基（式中、非末端メチレン基 が場合により酸素、硫黄、ＮＨ又はＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されている） を表す］の中の１つを表す。 Ｄは、特に好ましくは、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されて もよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、ポリ-Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル；シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニルオキシで置 換されたＣ₁〜Ｃ₈−アルキル；場合により弗素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルキルで置換されていてもよい と共に、１個又は２個の直接隣接しないメチレン基が場合により酸素及び／又は 硫黄で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル；又は、場合により弗 素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、シアノ又はニトロでそれ ぞれ置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリ ル、ピラゾリル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジニル、ピロリル、チエニル、 トリアゾリル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、又はＡ及びＤは、一 緒になって、特に好ましくは、場合によりＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、弗素、塩素又は 臭素でそれぞれ置換されていてもよいと共に、２個の炭素原子が場合によりＣ₁ 〜Ｃ₂−アルキレン基で連結されてもよく、且つ、メチレン基が場合により酸素 、硫黄、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又は基−Ｏ−ＣＯ−で置換されてもよい Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキレン又はＣ₂〜Ｃ₆−アルケニレン基を表す。 Ｒ¹は、特に好ましくは、水素；又は、場合により弗素、塩素又は臭素で置換 されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｒ²は、特に好ましくは、場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換され てもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₈−アルキニル を表す。 Ｘは、それ以上に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチ ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル 、ビニル、アリル、メタリル（ｍｅｔｈａｌｌｙｌ）、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、アリロキシ、メタリロキシ、トリフルオロメチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチ オ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。 Ｙは、それ以上に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしく はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリロキシ 、メタリロキシ（ｍｅｔｈａｌｌｙｌｏｘｙ）、トリフルオロメチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチ ルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。 Ｚは、それ以上に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチ ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリロキシ、メタリロキ シ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はトリ フルオロエトキシを表す。 ｎは、それ以上に特に好ましくは、数０又は１のいずれかを表す。 Ａは、それ以上に特に好ましくは、水素、弗素、塩素又は臭素；Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₆−アル キニルから成る群から選択された基（この基は、場合により弗素又は塩素で置換 されていてもよい）；場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換されたフェニル、フラニル、ピリ ジル、チエニル又はベンジル；基−ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³ Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）−ＯＲ⁴［式中、Ｒ³及びＲ⁴は、相互 に独立して、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜 Ｃ₆−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₆−アルケニル；又は、場合により弗素、塩素、臭素 、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されてもよいフェニルを 表すか、又はＲ³及びＲ⁴は一緒になって、基−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₄−、 −（ＣＨ₂）₅−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂−、ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂）₂ −及び−ＣＨ₂Ｓ−（ＣＨ₂）₂−の１つを表す］の中の１つを表す。 Ｄは、それ以上に特に好ましくは、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞれ 置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル； 又は場合により弗素、塩素、メチル又はエチルで置換されていてもよく、１個又 は２個の直接隣接しないメチレン基が場合により酸素及び／又は硫黄で置換され てもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル；又は場合により弗素、塩素、臭素、メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換されてもよい フェニル、フラニル、ピリジル、チエニル又はベンジルを表すか、又は、 Ａ及びＤは、それ以上に特に好ましくは、一緒になって、基−（ＣＨ₂）₃、−（ ＣＨ₂）₄、−（ＣＨ₂）₅−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂、−ＣＨ₂Ｏ− （ＣＨ₂）₂、−ＣＨ₂Ｓ−（ＣＨ₂）₂−又は の１つを表す。 Ｒ¹は、それ以上に特に好ましくは、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞ れ置換されてもよいメチル又はエチルを表す。 Ｒ²は、それ以上に特に好ましくは、場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換 されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、アリル、メタリル、ブテニル、プロパルギル又はブチニルを 表す。 上に列挙するか又は好ましい範囲として記載した基の一般的な定義又は説明は 、如何ようにも相互の間で組み合わせることができる、換言すれば、前記定義又 は前記説明は、それぞれの範囲及び好ましい範囲のいずれかに含まれる。それら は、最終生成物に適用されると共に、それに対応して前駆物質及び中間体にも適 用される。 本発明によれば、好ましいものとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式 （Ｉ）の化合物が好ましい。 本発明によれば、特に好ましいものとして上に列挙した意味の組み合わせを含 む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。 本発明によれば、それ以上に特に好ましいものとして上に列挙した意味の組み 合わせを含む式（Ｉ）の化合物がそれ以上に特に好ましい。 アルキル又はアルケニルの如き飽和又は不飽和の炭化水素基のそれぞれは、可 能な限り、アルコキシの場合のようにヘテロ原子との組み合わせを含めて、直鎖 又は枝分れしたものであり得る。 場合により置換されていてもよい基は、一置換又は多置換され得、その場合、 置換基は多置換の際同一もしくは異なっていてもよい。 例えば、出発材料として、５−フルオロ−３−［４−（２−ブロモ−４，６− ジメチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−６−メチル］−２− ピロンとプロパルギロキシクロロメタンを用いた場合、本発明方法の過程を下記 の反応図式で再現することができる： 本発明方法において出発材料として必要な式（II）の４−ヒドロキシ−２−ピ ロン類の幾つかは新規である。それらはＥＰ−Ａ−５８８１３７に記載されてい るか、又は、本出願人による（まだ公告されていない）先行出願［ドイツ特許出 願の出願番号は１９５４００８０．１（１９９５年１０月２７日付）である］の 主題になっている。 本発明方法における出発材料として必要な式（III）の化合物は、市販されて 一般に知られているか、又は公知の方法で合成できる化合物である。 本発明方法は、希釈剤の存在下又は不存在下並びに反応助剤の存在下又は不存 在下でで式（II）の化合物を式（III）のα−アルコキシハロゲン化物と反応さ せる点に特徴がある。 本発明方法に用いることができる希釈剤は、上記ハロゲン化物に対して不活性 な全ての溶媒である。好ましく用い得る溶媒は、ベンジン、ベンゼン、トルエン 、キシレン及びテトラリンの如き炭化水素類、そのほかに、塩化メチレン、クロ ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼンの如きハロゲ ン化炭化水素類、そのほか、アセトン及びメチルイソプロピルケトンの如きケト ン類、更に、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンの如きエー テル類、更に、酢 酸エチルの如きカルボン酸エステル類、アセトニトリルの如きニトリル類、並び にジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランの如き強い極性 の溶媒である。前記ハロゲン化物が加水分解に対して安定である場合には、反応 は水の存在下で行うこともできる。 本発明方法による反応に適切な反応助剤は、例えば、通常の酸受容体全部であ る。好ましく用い得る反応助剤は、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシク ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシ クロノネン（ＤＢＮ）、ヘーニッヒ塩基（Ｈ ン類、そのほか酸化マグネシウム及び酸化カルシウムの如きアルカリ土類金属酸 化物、更に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムの如きアルカリ金 属炭酸塩並びにアルカリ土類金属炭酸塩類及び水酸化ナトリウム及び水酸化カリ ウムの如きアルカリ金属水酸化物である。 反応温度は、本発明方法の場合比較的広い範囲内で変えることができる。一般 に、−２０℃と＋１５０℃の間の温度が用いられ、０℃と１００℃の間の温度が 好ましい。 本発明方法を実行するとき、式（II）の出発材料と式（III）のハロゲン化物 は、一般に、それぞれほゞ等量で用いられる。しかしながら、ハロゲン化物を比 較的大過剰（５モルまで）に用いることもできる。 反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ；大気圧が好んで用いられる。後 処理は、有機化学の通常の方法で行われる。最終生成は、好ましくは、結晶化、 クロマトグラフィー精製によるか、又は真空中で揮発性成分を除去する所謂“初 期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）”によって精製され る。 本発明化合物は、作物の良好な耐性並びに温血動物に好都合な毒性のために、 農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する害虫類 、好ましくは節足動物並びに線虫類、特に昆虫並びにクモガタ綱の動物を防除す るのに適している。それらの化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族 並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に対して活性である。上述の害虫類と しては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕ ｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ ｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（ Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇ ｅｒａ ｓｐｐ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉ ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス （Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅ ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕ ｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ ｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（ Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メ ラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリ ア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕ ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏ ｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びケモノホ ソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒ ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミ ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ ｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕ ａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド ニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（ Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌ ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙＰｉ ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏ ｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフ キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガ アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙ ｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨ コバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃ ｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏ ｒｎｉ）、オリー ブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ ａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄ ｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及び キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎ ｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａ ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ ｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎ ｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ ノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕ ｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ． ）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏ ｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、パ ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒ ｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅ ｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ （Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅ ｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌ ｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉ ｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、 ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄ ａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリスト ネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマ キ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒ ｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ ｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄ ｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐ ｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、 アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フ エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブ ロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（ Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテント ウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒ ｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉ ｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コク ゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（ Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃ ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈ ｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎ ｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、 ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅ ｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ． ）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマル ヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ （Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ ｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、 コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒ ｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌ ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ ｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（ Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａ ｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハ マダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．） 、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃ ｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈ ｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．） 、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐ ｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジ バエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ． ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、 ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ ｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザ モグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃ ａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・ パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐ ｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏ ｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔ ｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ ｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ） 、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ ニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏ ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐ ｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌ ｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼン ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ ｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダ ニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐ ｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） 及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。 本発明の活性化合物は、高い殺虫活性並びに殺ダニ活性で抜きんでている。 それらは、植物に有害な昆虫、例えばマスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫、コナガ（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫、ヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ ｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐ ｅｒｓｉｃａｅ）又はブラックビーンアヒズ［ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉ ｄｓ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）等を防除すると共に、植物に有害なクモガタ綱の 動物（Ａｃａｒｉ）、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃ ａｅ）を防除するのに特に首尾よく使用できる。・ 本発明の活性化合物は、十分な殺微生物活性を備えており、望ましくない微生 物を防除するのに実際に使用できる。本活性化合物はまた殺菌・殺カビ剤として 使用するのに適している。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際に、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバク テリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（ Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる 。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす幾つか の病原を非限定的例として次に挙げることができる。 ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病（Ｘａｎｔ ｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病（Ｐｓｅｕ ｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕ ｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈ ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓ ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同 義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ ｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病（Ｓｃｌｅｒｏ ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉ ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉ ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃ ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物には植 物による十分な許容性があるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種 子、並びに土壌の処理を可能にする。 前述の処理の際に、本発明の活性化合物は、菌・カビ性のうどんこ病（Ｓｐｈ ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の侵入の処理、リンゴの黒星病（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）並びに菌・カビ類による灰色かび病（ Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）及びいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、そのほかにブドウうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔ ｏｒ）並びにうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） の原因となる生物の処理に特に首尾よく用いられる。 本発明による活性化合物は、更に、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ ｋ ｉｌｌｅｒ）として、特に除草剤として用いられ得る。最も広い意味での雑草と は、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明に よる物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用する かは、本来、用いる量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属 （Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ ミ属（Ｘａｎｔｈ ｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ ｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、 オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属 （Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属 （Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅ ｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ ョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリ コ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃ ｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（ Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ 属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及び ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属 （Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属 （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属 （Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎ ｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ） 、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツ リグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（ Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎ ｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃ ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａ ｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属 （Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノ テッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、 コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属 （Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス 属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在 するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除する のに適している。同様に該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹 木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒ ー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ 畑中の雑草、芝地、芝生及び牧場中の雑草の防除、並びに一年生作物中の雑草の 選択的防除に使用できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後のどちらの処置において も単子葉並びに双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を防除するのに適して いる。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然 並びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えるこ とができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。 増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。適切な主な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ ン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン 等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラ フィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノー ルもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル 類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ ノン等の ケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並 びに水である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び細かく分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ れた合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石 、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、でなければ、無機粗粉及 び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ こしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤 及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ キシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例え ばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アル キル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な 分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、でなければセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の 微量要素（ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる 。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を包含する。 本発明活性化合物は、市場で入手し得る製剤中、並びに、これらの製剤から調 整される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺菌 ・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤の如き他の活性化合物との混合物として含 まれ得る。殺虫剤としては、例えばリン酸塩、カルバミド酸塩、カルボン酸塩、 塩素化炭化水素類、フェニル尿素類並びに微生物によって製造された物質等が挙 げられる。 特に適切な混合相手は、例えば下記のものである。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２ ，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（ ２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メ トキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトクッスイミノ−［アルファー（ ０−トリルオキシ）−０−トリル］酢酸エステル；２−フェニルフェノール（Ｏ ＰＰ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏ ｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、 アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）。 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、 ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。 カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、 キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベン ダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ メチオネート［ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ ｅ）］、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐ ｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネ ート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモ クサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏ ｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）。 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジ エトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉ ｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、 ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ジ ノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ） 、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍ ｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）、ド ラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏ ｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅ ｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ ｍｏｒｐｈ）、フェンチン酢酸エステル（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フ ェンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム （ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆ ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロ マイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド （ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フル トリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル −アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａ ｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆ ｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチ ン（ｇｕａｚ ａｔｉｎｅ）。 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ） 。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス （ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、 イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤。 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マ ネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）メプロニル（ｍ ｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍ ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ） 、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、 メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌ ｏｂｕｔａｎｉｌ）。 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉ ｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａ ｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、 オクサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏ ｘｉｎ）。 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、オエンコナゾール（ｐｅｎｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐ ｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピマリシン（ｐｉｍ ａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカルバメート（ｐｏ ｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾー ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロ シミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒ ｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏ ｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙ ｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン （ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）。 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。 硫黄及び硫黄製剤。 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏ ｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅ ｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ） 、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐ ｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチ ル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆ ｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノー ル（ｔｒ ｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミ ド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕ ｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒ ｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）。 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉ ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、プロベナゾール （ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤 。 殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート（ ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカル ブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメス リン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメク チン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６ ０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホスＡ（ａｚ ｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓＭ）、アゾシクロチン （ａｚｏｃｙｃｌｏｔｈｉｎ）。 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータ−サイフルスリ ン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉ ｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブ プロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒ ｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ （ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙ ｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロル フルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍ ｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓ ｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン （ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏ ｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン （ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキ サチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ） 、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）。デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈ ｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎＭ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎＳ） 、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェン チュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ） 、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉ ｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉ ｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメ チルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘ ａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）。 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノ ブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａ ｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆ ｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロ キシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏ ｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕ ｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、 フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノ ホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼ ート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）。 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ） 、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐ ｈｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｔｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅ ｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダ チオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ） 、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミル ベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏ ｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐ ｙｒａｍ）。 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）。 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエー ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ） 、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄ ａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレ スラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジ フェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙ ｆｅｎ）、クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。 ＲＨ５９９２。 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）、テフル ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン （ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ ｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈ ｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ （ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒ ｉｎ）。 除草剤： 例えばジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）及びプロパニル（ｐｒ ｏｐａｎｉｌ）等のアニリド類；例えばジクロロピコリン酸（ｄｉｃｈｌｏｒｏ ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びピクロラム （ｐｉｃｌｏｒａｍ）等のアリールカルボン酸類；例えば２，４ Ｄ、２，４ ＤＢ、２，４ ＤＰ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、Ｍ ＣＰＰ及びトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）等のアリールオキシアルカン酸 類；例えばジクロホプ−メチル（ｄｏｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノク サプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホプ−ブチ ル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホプ−メチル（ｈａｌｏｘｙ ｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）及びクイザロホプ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅ ｔｈｙｌ）等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類；例えばク ロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）及びノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａ ｚｏｎ）等のアジノン類；例えばクロルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ ）、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎ ｍｅｄｉｐｈａｍ）及びプロファン（ｐｒｏｐｈａｍ）等のカルバミド酸塩類； 例えばアラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏ ｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル （ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）及びプロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）等の クロロアセトアニリド類；例えばオリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタ リン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌ ｉｎ）等のジニトロアニリン類；例えばアシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒ ｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕ ｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェ ン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）及びオキシフル オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）等のジフェニルエーテル類；例えばクロ ロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フル オメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔ ｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）及びメタベンズチアズロン（ｍｅｔ ｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）等の尿素類；例えばアロッキシジム（ａｌｌ ｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃ ｌｏｘｙｄｉｍ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）及びトラルコキシジ ム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）等のヒドロキシルアミン類；例えばイマゼサピル （ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメサベンツ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ ｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）及びイマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ ）等のイミダゾリノン類；例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジ クロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）及びイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等 のニトリル類；例えばメフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセト アミド類；例えばアミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスル フロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕ ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅ ｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロ ン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕ ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリ ミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エチル（ｐ ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔ ｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓ ｕｌｆｕｒｏｎ）及びトリベニュロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔ ｈｙｌ）等のスルホニル尿素類；例えばブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シク ロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジーアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴ Ｃ）エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ） 、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏ ｂｅｎｃａｒｂ）及びトリ−アレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）等のチオカルバ ミド酸塩類；例えばアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、サイアナジン（ｃｙａｎ ａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ ）ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）及びターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌ ａｚｉｎｅ）等のトリアジン類；例えばヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ） 、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及びメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚ ｉｎ）等のトリアジノン類；例えばアミノトリアゾール（ａｍｉｎｏｔｒｉａｚ ｏｌｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾーン（ｂｅｎ ｔａｚｏｎｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロマゾーン（ｃ ｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃ ｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチ オピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エソフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ） 、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グルホシネート （ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキ サベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クインクロラ ク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルホ セート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）及びトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）等 のその他のもの。 肥料及び生長調節剤との混合も可能である。 本発明の活性化合物は、更に、市場で入手し得る製剤中、並びにこれらの製剤 から調製される使用形態中に共働剤との混合物として含まれ得る。加えられる共 働剤自身が活性である必要がない場合には、共働剤は該活性化合物の作用を増加 させる化合物である。 市場で入手し得る製剤から調製される使用形態の中の活性化合物の含有量は広 い範囲内で変え得る。使用形態の中の活性化合物濃度は０．００００００１乃至 ９５重量％の活性化合物で有り得、好ましくは０．０００１と１重量％との間で ある。 該化合物は使用形態に適する通例の様式で用いられる。本発明の活性化合物は 、植物の発芽前か又は発芽後に施用し得る。それらは、種をまく前に土壌中に配 合することもできる。 活性化合物の使用量は相当な範囲内で変えることができる。その使用量は、本 来、所望の効果の性質に依存する。通常、使用量は土壌表面の 衛生上の害虫に備えると共に貯蔵製品に対する害虫を防ぐのに用いる場合には 、該活性化合物は、材木及び粘土に対するすぐれた残留作用の点、並びに石灰を 散布した基質上のアルカリに対するすぐれた安定性の点で抜きんでている。 本発明活性化合物は、植物、衛生上の害虫並びに貯蔵品に対する害虫に対して 活性であるのみならず、獣医の薬剤の分野において、動物に対する寄生虫（外部 寄生虫）、例えばマダニ（ｓｃａｌｙ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ａｒｇａｓｉ ｄａｅ）、ダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ケダニ（ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハ エ（刺し且つ吸引する）、寄生ハエの幼虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ ｌａ ｒｖａｅ）、シラミ、毛ジラミ、トリシラミ（ｂｉｒｄ ｌｉｃｅ）及びノミ（ ｆｌｅａｓ）に対しても活性である。これらの寄生虫としては次のものが挙げら れる。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔ ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒ ｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃ ｅｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖ ｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａ ｍａｌｉｎａ ｓ ｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリ コラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ ）並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（ Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエ カ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシム リウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏ ｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカカ （Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ ．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌ ｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈ ａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏ ｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレ リア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ． ）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈ ｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（ Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉ ａ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（ Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウ マバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．） 、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔ ｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒ ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈ ｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕ ｓ ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタ リス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇ ｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（ ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔ ａ）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔ ｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オタビウス（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダ ニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ． ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒ ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐ ｐ．）、イ ボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ ａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリ エチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓ ｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及び バロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及び アカリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコ リダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌ ｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏ ｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ト ロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒ ｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファ グス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテ ロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓ ｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ． ）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃ ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネ ミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔ ｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 例証として、それらはルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎ ａ）に対して顕著な活性を示している。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ ウ及びミツバチの如き農業上生産的な家畜；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に 飼う魚の如き他のペット類、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズ ミ及びハツカネズミの如き所謂テスト用動物に寄生する節足動物を防除するのに も適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡の問題並びに（ 肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産性の減少が軽減される筈である から、本発明の活性化合物を用いると単純且つより経済的な動物農業が可能にな る。 本発明の活性化合物は、家畜治療の分野で、公知の方法で、例えば錠剤、カプ セル、一回の服用量（ｐｏｔｉｏｎｓ）、水薬、粒剤、ペースト、丸薬（ｂｏｌ ｉ）、給餌用加工品（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の 形態で腸内に投与することにより、また、例えば注射（筋肉内注射、皮下注射、 静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投与、例えば入浴又は浸漬、噴霧 、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）、磨り付け（ｓｐｏｔｔｉｎｇ）、洗浄及び振りかけ （ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で、また、首輪、耳への下げ札、尾への下げ札、 肢バンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む塑造物品の助けをかりて 皮膚に使用して非経口的に投与することにより用いられる。 牛、家禽、ペット等に関連して用いられる場合には、式（Ｉ）の活性化合物は 、１乃至８０重量％の量で該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョ ン、流動可能な組成物）として、直接又は１００倍乃 至１００００倍に希釈した後に用いることができる、即ちそれらは化学浴（ｃｈ ｅｍｉｃａｌ ｂａｔｈ）として使用し得る。 更に、式（Ｉ）の本発明化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫 作用を示すことが判明した。 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、こ れらの昆虫に限定されない。 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ），例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロ ロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウ ム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス ・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウ ム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバ ンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉ ｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎ ｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リ クタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタ キクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（Ｌ ｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏ ｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕ ｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリ プトデンドロン（Ｔｒｉｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナク ス（Ａｐａ ｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏ ｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ ）。 膜翅目の昆虫（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ａｕｇｕｒ）。 等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ ｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌ ａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａ ｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サトネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ ｓ ｓａｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌ ｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエンシス （Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ・ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシ ロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 これに関連する工業用材料は、好ましくは、プラスチック製品、にかわ、のり （ｓｉｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、材木並びに材木加工製品及び塗料の如き 非生物材料と諒解される。 さらに特に好ましくは、昆虫の侵入に対抗して保護されるべき材料は材木並び に材木加工製品である。 本発明組成物又はこの組成物を含む混合物によって保護し得る材木並びに材木 加工製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、 波止場、木製の運搬具、クレート、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、 木製の窓並びにドアー、合板、パーティ クルボード、家屋建築もしくは建具に ほとんど一般的に用いられる建具類もしくは木製の製品と諒解される。 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸 濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で 使用できる。 前記製剤は、例えば、本活性化合物を少なくとも１つの溶媒又は希釈剤、乳化 剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥促進剤 並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及びその他の加工助剤 と混合して、それ自体公知の方法で製造することができる。 材木及び木製材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、０． ０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化 合物を含有する。 該組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生率及び環境に依存 する。最適な施用割合は、使用するたびごとに一連のテストに よって決定できる。しかしながら、保護されるべき材料を基準にして、０．００ ０１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を用 いると通常では十分である。 溶媒及び／又は希釈剤として、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は油 性もしくは油質の不揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、また適切であれば乳化剤及び／又 は湿潤剤が用いられる。 有機化学溶媒として、３５より大きな相対蒸発速度と３０℃、好ましくは４５ ℃を越える引火点を有する油性もしくは油質の溶媒が用いられる。この種類の不 揮発性、水に不溶性、油性及び油質の溶媒として、適切な鉱油又はそれらの芳香 族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、石油及び／又はアル キルベンゼンが用いられる。 有利に用いられる溶媒は１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０ ℃乃至２２０℃の沸点範囲をもつ石油蒸留物、２５０℃乃至３５０℃の沸点範囲 をもつスピンドル油、１６０℃乃至２８０℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳香 族化合物、テレビン油及び同効物である。 好ましい具体例では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲をもつ液体の脂肪族炭 化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族 炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタ レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 ３５より大きな相対蒸発速度を有し、且つ、３０℃好ましくは４５℃を越える 引火点をもつ不揮発性の油性もしくは油質の有機溶媒の一部分を、溶媒混合物が 同様に３５より大きな相対蒸発速度と、３０℃好まし くは４５℃を越える引火点を有し、且つ、殺虫剤−殺菌・殺カビ剤混合物がこの 溶媒混合物中に可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、易揮発性も しくは中間的な揮発性をもつ有機化学溶媒で置き換えることができる。 好ましい具体例によれば、有機−化学溶媒もしくは溶媒混合物のいくつかは、 脂肪族の極性有機−化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましくは 、例えばグリコールエーテル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシ基及び ／又はエステル基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機−化学溶媒が用いら れる。 本発明と関連する有機−化学結着剤として、それ自体公知であり、且つ水で希 釈し得ると共に、用いる有機−化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能である 結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏｉｌｓ）及び／又は合成樹 脂が用いられる。特に結着剤はアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニ ル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アル キッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン 樹脂の如き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／ 又は天然樹脂及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤を含んで成るか 、又は含有する。 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は液剤の形態で 用いることができる。結着剤として、１０重量％までのビチューメンもしくは歴 青質物質を用いることができる。その上、染料、顔料、撥水剤、再発臭剤（ｒｅ ｏｄｏｒａｎｔｓ）及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることもで きる。 有機−化学結着剤としては、本発明によれば、少なくとも１つのアルキッド樹 脂もしくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油が組成物中もしくは濃厚物 中に含まれるのが好ましい。好ましくは、本発明によれば４５重量％を越える油 含有量、好ましくは５０乃至６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂が用 いられる。 上述の結着剤は、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）で全部又は部分 的に置き換えられ得る。活性化合物の蒸発、そのほかに結晶化もしくは沈殿を防 止するためにこれらのものの添加がもくろまれる。好ましくはそれらは（用いる 結着剤の１００％を基準にして）結合剤の０．０１乃至３０％を置き換える。 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ −（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は高分子グリコールエーテル類、グリ セリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化学種を起源 とするものである。 固着剤は、化学的には、例えばポリ（ビニルメチルエーテル）の如きポリ（ビ ニルアルキルエーテル）類又はベンゾフェノン及びエチレン−ベンゾフェノンの 如きケトン類を主体とするものである。 溶媒又は希釈剤として、水は特に適切であり、適切であれば、１つ以上の上述 の有機−化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。 材木の特に有効な保護は、工業的含浸法、例えば真空、二重真空又は 加圧法によって達成される。 調製剤組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）は、適切であれば、さらに殺虫剤 を含んでいてもよく、また適切であればさらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含ん でいてもよい。 適切な追加的混合相手は、好ましくは、ＷＯ９４／２９２６８に述べられた殺 虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。本文書のおいて言及する化合物は、本出願の明 確な部分である。 言及し得るさらに特に好ましい混合相手は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙ ｒｉｆｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕ ｏｆｅｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａ−ｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン （ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デ ルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒ ｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフ ェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌ ｕｍｕｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）の如き殺虫剤、 並びに、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾー ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ） 、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂ ｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メ トコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、 ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌ ｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−アイオド−２−プロピニル−ブチルカルバミド酸塩 、Ｎ−オクチ ル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾ リン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。 本発明による活性化合物の製造及び使用を下記実施例に示す。 製造実施例 実施例１ ５０mlの酢酸エチル中の４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル） −３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−ピロン６．４ｇ（２０mmol） を湿気の不存在下で導入する。これに対して、２．０２ｇ（２０mmol）のトリエ チルアミンを２０℃で加え、酢酸エチル２０ml中に２．１ｇ（２０mmol）のプロ パルギルオキシクロロメタンを含む溶液を０℃で冷却しながら滴加する。この混 合物を更に２０℃で２０時間撹拌し、反応させた後に薄層クロマトグラフィーに かける。この溶液を吸引しながら濾過して沈殿した塩酸トリエチルアミンから取 り除き、酢酸エチルで洗浄する。併合した母液を２度（毎回５０mlの半飽和共通 塩溶液を用いて）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧で蒸発させる。８ ｇの粗生成物が得られる。移動相としてトルエン：アセトン（２０：１）を用い る［５００ｇのシリカゲル６０（３５〜７０μｍ）上の］フラッシュクロマトグ ラフィーにより、６．４ｇ（理論値の８２％）の５−メチル−６−（２−ピリジ ル）−４−プロパルギルオキシメトキシ −３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−ピロンが油状物として得られ る。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：８．７０（ｍ，１Ｈ）；７．９４（ ｔｄ，１Ｈ）；７．８３（ｍ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；６．９３（ｓ， ２Ｈ）；４．７４（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；２．４２（ｔ，１Ｈ） ；２．４１（ｓ，３Ｈ）；２．３０（ｓ，３Ｈ）；２．２０（ｓ，６Ｈ）。 実施例２ ５０mlの酢酸エチル中の６−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５− メチル−３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２−ピロンの７．１ｇ（ ２０mmol）を湿気の不存在下で導入する。これに２．０２ｇ（２０mmol）のトリ エチルアミンを２０℃で加え、２０mlの酢酸エチル中に２．４ｇ（２０mmol）の ｉ−ブトキシクロロメタンを含む溶液を冷却しながら０℃で滴加する。次にこの 混合物を更に２０℃で２０時間撹拌し、反応させた後に薄層クロマトグラフィー にかける。この溶液を吸引力を用いながら濾過して沈殿した塩酸トリエチルアミ ンから取り除き、酢酸エチルで洗浄する。併合した母液を２度（毎回５０mlの半 飽和共通塩溶液を用いて）洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧で蒸発さ せる。８．８ｇの粗生成物が得られる。移動相としてトルエン ：アセトン（５０：１）を用いる［５００ｇのシリカゲル６０（３５〜７０μｍ ）上の］フラッシュクロマトグラフィーにより５．６ｇ（理論値の６３％）の６ −（４−クロロフェニル）−４−［（２−メチル−１−プロポキシ）−メトキシ ］−５−メチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−ピロンが油状 物として得られる。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ［ｐｐｍ］：７．５２（ＡＡ′ＢＢ′，４Ｈ）； ６．９２（ｓ，２Ｈ）；４．５７（ｓ，２Ｈ）；３．２６（ｄ，２Ｈ）；２．３ ０（ｓ，３Ｈ）；２．２０（ｓ，６Ｈ）；２．１５（ｓ，３Ｈ）；１．７８（ｍ ，１Ｈ）；０．８７（ｄ，６Ｈ）。 実施例３〜３５ 下段の表１に記載した式（Ｉ−ａ）の化合物は、実施例１及び２に類似の方法 で、製造のための一般的細目に従って得られた。 実施例３６ 実施例１に類似の方法で４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−チエニル） −３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−ピロンとｉ−ブトキシクロロ メタンとから融点１０２℃〜１０４℃の２−［（２−メチル−１−プロポキシ） −メトキシ］−５−メチル−６−（３−チエニル）−３−（２，４，６−トリメ チルフェニル）−４−ピロンが得られた。 実施例３７〜４３ 実施例１及び２と類似の方法で、製造に関する一般的細目に従って、下段の表 ２に記載される式（Ｉ−ｂ）の化合物を得た。 使用実施例 実施例Ａ ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物から成る適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上 記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にす る。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合 物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、マス タードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ ｅａｒｉａｅ）］の幼虫を寄生させる。 指定された期間の後に、駆除パーセントを決定する。１００％は、ビートルの 幼虫が全部殺されたことを意味し、０％はビートルの幼虫のいずれもが殺されな かったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例４、５、９、２６、２７、２８及び３１の化 合物は、例えば０．０１％という典型的な活性化合物濃度で７日後に１００％の 駆除度を示した。 実施例Ｂ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望 の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合 物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、コナ ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を寄生させた。 指定された期間の後に、駆除％を決定する。１００％は全ての幼虫が殺された ことを意味し、０％は幼虫のいずれもが殺されなかったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例４、５、９、１０、１８、２７、２８、３１ 、３２及び３４の化合物が、例えば０．１％という典型的な活性化合物濃度で７ 日後に１００％の駆除度を示した。 実施例Ｃ ヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）テスト 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合 物から成る製剤中に浸漬して処理し、キャベツの葉がまだ湿っている間に、ヤガ （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。 指定された期間の後に、駆除％を決定する。１００％は全ての幼虫が殺された ことを意味し、０％は幼虫のいずれもが殺されなかったことを 意味する。 このテストにおいて、製造実施例４、５、９、３２及び３４の化合物は、例え ば０．１％という典型的な活性化合物濃度で７日後に１００％の駆除度を示した 。 実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）テスト 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上記量 の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 イネ（Ｏｒｙｚａｅ ｓａｔｉｖａ）の苗を所望濃度の活性化合物から成る製 剤中に浸漬して処理し、苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏ ｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を寄生させた。 指定された期間の後に、駆除％を決定する。１００％は全てのツマグロヨコバ イが殺されたことを意味し、０％はツマグロヨコバイのいずれもが殺されなかっ たことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例１、４、７、９、１１、１８、２１、 ２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２及び３３の化合物が例えば０．１％ という典型的な活性化合物濃度で６日後に１００％の駆除度を示した。 実施例Ｅ アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）テスト 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を十分に寄生させたキ ャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物 から成る製剤中に浸漬して処理する。 指定された期間の後に、駆除％を決定する。１００％は全てのアブラムシ（ａ ｐｈｉｄｓ）が殺されたことを意味し、０％はアブラムシのいずれもが殺されな かったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１、９、１１、２６、２７、３１、３２、及 び３６の化合物が、例えば０．１％という典型的な活性化合物濃度で６日後に９ ５乃至１００％の駆除度を示した。 実施例Ｆ 限界濃度（ｌｉｍｉｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）テスト／根全体への作 用 テスト昆虫：アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ） 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする 。 活性化合物の製剤を土壌と緊密に混合する。製剤中の活性化合物の濃 度は実際上は重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量［これは ｐｐｍ（＝mg/l）で表される。］のみが極めて重要である。処理された土壌をポ ットに移し、これらのポットに豆［ｂｅａｎｓ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）］を植 える。このようにして、活性化合物は植物の根によって土壌から摂取され、葉に 運ばれる。 根全体の作用を立証するために、葉だけにブラック・ビーン・アヒド［ｂｌａ ｃｋｂｅａｎ ａｈｉｄｓ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）］を７日後に寄生させる 。さらに２日後に、死亡した動物を数えるか又は見積もって評価を行なう。活性 化合物の根全体への作用を駆除形態（ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｏｎ ｆｉｇｕｒｅｓ ）から推論する。この作用は、全てのテスト動物が殺された場合には１００％で あり、未処理対照の場合と同じように多くのテスト昆虫が生存している場合には ０％である。 このテストにおいて、製造実施例１、１０及び１１は、例えば、２０ｐｐｍと いう典型的な活性化合物濃度で１００％の駆除度を示した。 実施例Ｇ ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（耐性） 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 全ての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を 十分に寄生させたインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗 を、所望濃度の活性化合物から成る製剤中に浸漬して 処理する。 指定された期間後に、駆除％を決定する。１００％はすべてのハダニが殺され たことを意味し、０％はハダニのいずれもが殺されなかったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例９、１０、１１、１２及び３０の化合物は、 例えば０．０１％という典型的な活性化合物濃度で１３日後に１００％の駆除度 を示した。実施例Ｈ スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）テスト（キュウリ）／ 保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上記量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性についてテストするために、しずくがたれるほどに濡れるまで、若い 苗に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧による被覆が乾燥した後に、苗にうどん こ病菌（ｆｕｎｇｕｓ Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分 生胞子をふりかける。 次に、これらの苗を２３℃乃至２４℃且つ約７５％の相対大気湿度の温室に配 置する。 接種後１０日で評価を行なう。 このテストにおいて、製造実施例１、２、４、７、８、９、１０、１１、１７ 、１８及び２１の化合物は、例えば、１００ｐｐｍという典 型的な活性化合物濃度で、未処理対照に比較して１００％の活性を示した。 実施例Ｉ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性についてテストするために、しずくがたれるほどに濡れるまで、若い 苗に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧による被覆が乾燥した後に、リンゴの黒 星病原因生物（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子の水性懸 濁液を苗に接種し、次にこの苗を２０℃で１００％の相対大気湿度の培養室に１ 日間留める。 次に、これらの苗を２０℃且つ約７０％の相対大気湿度の温室に配置する。 培養後１２日で評価を行なう。 このテストにおいて、製造実施例４、９及び１８の化合物は、例えば、１００ ｐｐｍという典型的な活性化合物濃度で、未処理対照に比較すると９５〜９９％ の活性を示した。 実施例Ｊ ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）テスト（豆）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、しずくがたれるほどに濡れるまで、若い苗に活 性化合物の製剤を噴霧する。噴霧による被覆が乾燥した後に、灰色かび病菌（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われた寒天の細片２個をそれぞれの葉の 上に置く。接種された苗を２０℃の暗く、湿気のある部屋に配置する。接種後３ 日で、葉の上の感染した斑点の寸法を評価する。 このテストにおいて、製造実施例４、９及び１８の化合物は、例えば、５００ ｐｐｍという典型的な活性化合物濃度で、未処理対照と比較して９４〜９９％の 活性を示した。 実施例Ｋ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、濃厚液を水と上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、しずくがたれるほどに濡れるまで若いイネの苗 に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧による被覆が乾燥した後４日で、いもち病 菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液を苗に接種す る。次に苗を１００％の相対大気湿度で２５℃の温室に置く。 接種後４日で、病気侵入に関する評価を行なう。 このテストにおいて、製造実施例４、５、８、９、１０、１１及び１８の化合 物は、例えば、０．０５％という典型的な活性化合物濃度で、未処理対照と比較 して７０〜１００％の活性を示した。 実施例Ｌ ハエの幼虫を用いるテスト／発生阻止活性 テスト動物：キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫の 全ての段階のもの（ＯＰ耐性） ［さなぎ及び成虫（活性化合物に接触させない）］ 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノエチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適切な製剤を製造するために、３重量部の活性化合物を上に指定した溶媒／乳 化剤混合物の７部と混合し、それぞれの場合にこのようにして得られる乳化濃厚 液を水で希釈して所望の濃度にする。 各濃度について、馬肉（１cm³）が入っている試験管に３０乃至５０匹の幼虫 を入れ、この試験管にはテスト中の前述の希釈された液５００mlがピペットで移 される。底が海砂で覆われたプラスチック製のビーカー中にガラス製の試験管を 配置し、このビーカーを空気調節を施した部屋（２６℃±１．５℃、７０％±１ ０％の相対湿度）に保管する。２４時間後と４８時間後に作用を調べる（殺幼虫 作用）。幼虫の移動後（約７２時間）に試験管を取り除き、穴をあけたプラスチ ック製の蓋をビーカー上に配置する。１．５倍の発生期間（対照のハエの羽化） の後に、発生したハエと、さなぎ／さなぎのからを数える。 使用する活性の基準は、４８時間後における処理された幼虫の死亡の 発生（殺幼虫作用）、又はさなぎからの成虫発生の阻止、又はさなぎ形成の阻止 である。物質の生体外（試験管内）の活性について使用する基準は、ハエ発生の 阻止、又は成虫段階に先立つ発育の停止である。１００％の殺幼虫活性は、全て の幼虫が４８時間後に死亡したことを意味する。１００％の発生阻止活性は全く ハエの成虫が発生しなかったことを意味する。 このテストにおいて、製造実施例１、４、９、１０、１１及び１８の化合物が 、例えば１０００ｐｐｍという典型的な活性化合物濃度で１００％の活性を示し た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/90 １０１ Ａ０１Ｎ 43/90 １０１ 57/16 １０１ 57/16 １０１Ｂ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 リープ，フオルカー ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・アルフレート―クビン―シユト ラーセ１ (72)発明者 ハゲマン，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・カンデインスキシユトラーセ52 (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 シユテツター，イエルク ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ ール・ゲレルトベーク４ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー―51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（Ｉ） ［式中、Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アル コキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシ 、ハロゲン化アルケニルオキシ又はそれぞれの場合に置換されていないかもしく は置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジ ルチオを表し、 Ｙは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル ホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシ又 はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 Ｚは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化ア ルコキシ又はハロゲン化アルケニルオキシを表し、 ｎは、数０、１、２又は３の１つを表し、 Ａは、水素、ハロゲン；アルキル、シクロアルキル、アルケニル、 アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリール を含んで成る群から選択された非置換基又は置換基；又は基−ＣＯＲ³、−ＣＯ₂ Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）ＯＲ⁴ ｛式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素又はそれぞれの場合に置換されていな いかもしくは置換されたアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、 ヘタリールアルキル又はヘタリールを表すか、又はＲ³及びＲ⁴は一緒になって、 非置換もしくは置換アルキレン基（式中、１つ以上のメチレン基は場合により同 じ数のヘテロ原子で置換されていてもよい）を表す｝の１つを表し、 Ｄは、水素；又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキ ル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシ クロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキル及びヘタリールより成る群から選択された非置換基又 は置換基を表すか、又は Ａ及びＤは、一緒になって、それぞれの場合に置換されていないかもしく は置換されたアルキレン又はアルケニレン基（これらの基のそれぞれにおいて、 １つ以上のメチレン基は場合により同数のヘテロ原子又はヘテロ基で置換されて いてもよい）を表し、 Ｒ¹は、水素；又は場合によりハロゲンで置換されてもよいアルキルを表 し、並びに Ｒ²は、アルキル、アルケニル又はアルキニル（これらのそれぞれは、場 合によりハロゲンで置換されていてもよい）を表す］ の化合物。 ２． Ｘは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルスルホニル；弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₆−アルキ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキ シ；或いは場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノで、又は場合 により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル又は Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシでそれぞれ置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェ ニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオを表し、 Ｙは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルスルホニル；或いは弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₆−アルケ ニルオキシを表し、 Ｚは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ；又 は弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されたＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−ア ルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシを表し、 ｎは、０、１、２又は３の１つを表し、 Ａは、水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素；Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₁₀−アルキニ ルから成る群から選択された基（この基は場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ 素で置換されていてもよい）；フェニル、ナフチル、酸素、硫黄及び窒素から成 る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を有する５員環もしくは６員環の ヘタリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、及び酸素、硫黄及び窒素から成る 群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を有する５員環もしくは６員環のヘ タリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルから成る群から選択された基（この基は場合によ り弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロ ゲン化アルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）；又は基−ＣＯＲ³、− ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³、又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）Ｏ Ｒ⁴［式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素；場合により弗素、塩素、臭素又 はヨウ素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₁₀−アル ケニル；又はフェニル、ナフチル、酸素、硫黄、及び窒素から成る群から選択さ れた１個乃至３個のヘテロ原子を有する５員環もしくは６員環のヘタリール、フ ェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、及び酸素、硫黄及び窒素から成る群から選択され た１個乃至３個のヘテロ原子を有する５員環もしくは６員環のヘタリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルから成る群から選択された基（この基は場合により弗素、塩素 、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲン化ア ルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）を表すか、又はＲ³及びＲ⁴は、一 緒になっ て、非末端のメチレン基が場合により酸素、硫黄、ＮＨ又はＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルで置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₇−アルキレン基を表す］の中の１つを表し 、 Ｄは、水素；場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されても よいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₈−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキル；シアノ− 、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルオキシカルボニル−又はＣ₁〜Ｃ₈−アルキルカルボニルオ キシ−で置換されたＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル；場合によりハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキルで置換されて もよいと共に、１個又は２個の直接隣接していないメチレン基が場合により酸素 及び／又は硫黄で置き換えられているＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル；又はフェニル 、５個又は６個の環構成原子を有し、且つ、酸素、硫黄及び窒素から成る群から 選択された１個乃至３個のヘテロ原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、又は５個又は６個の環構成原子を有し、且つ、酸素、硫黄及び窒素 から成る群から選択された１個乃至３個のヘテロ原子を有し、また、場合により ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン化アルコキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換 されてもよいヘタリール−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、又は Ａ及びＤは、一緒になって、場合によりＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、弗素、塩素、臭 素又はヨウ素でそれぞれ置換され、２個の炭素原子が場合によりＣ₁〜Ｃ₂−アル キレン基で連結されていてもよく、且つ、メチレン基 が場合により酸素、硫黄、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又は基−Ｏ−ＣＯ−で 置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₇−アルキレン又はＣ₂〜Ｃ₇−アルケニレン基を表 し、 Ｒ¹が水素；又は場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素で置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルを表し、並びに Ｒ²が場合により弗素、塩素、臭素又はヨウ素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₁₀−アルキニルを表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３． Ｘは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル スルホニル；弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ； 場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノで、又は場合により弗素又は塩 素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで 、場合によりそれぞれ置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、 ベンジルオキシ又はベンジルチオを表し、 Ｙは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル スルホニル；又は弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル 又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表し、 Ｚは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ；又は弗素又は塩素でそれ ぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表し 、 ｎは、数０、１又は２の１つを表し、 Ａは、水素、弗素、塩素又は臭素；Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₈−アルキニルから成る群から選択さ れた基（この基は場合により弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよい）；フ ェニル、ナフチル、フラニル、チエニル、ピリジル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、フラニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びピリ ジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルから成る群から選択された基（この基は場合により弗 素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化ア ルコキシ又はシアノで置換されていてもよい）；又は基−ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³ 、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ²Ｒ³又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）ＯＲ⁴［式中、 Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して水素；場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置 換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₈−アルケニル；フェニル、フラ ニル、チエニル、ピリジル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フラニル−Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びピリジル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルから成る群から選択された基（この基は、場合により弗素、塩素、臭素、ニ トロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで 置換されて いてもよい）を表すか、又はＲ³及びＲ⁴は、一緒になってＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン 基（式中、非末端メチレン基は場合により酸素、硫黄、ＮＨ又はＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルで置換されていてもよい）を表す］の中の１つを表し、 Ｄは、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀ −アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコ キシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル又 はＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキル；シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニルオキシで置換されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル；場合により弗素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルキルで置換され、且つ、１個もしくは２ 個の直接隣接しないメチレン基が場合により酸素及び／又は硫黄で置換されても よいＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル；又は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置換されてもよいフェニル 、フラニル、イミダソリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、 ピリダジル、ピラジニル、ピロリル、チエニル、トリアゾリル又はフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、又は Ａ及びＤが、一緒になって、場合によりＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、弗素、塩素又は 臭素でそれぞれ置換されたＣ₂〜Ｃ₆−アルキレン又はＣ₂〜Ｃ₆−アルケニレン基 （式中、２個の炭素原子は場合によりＣ₁〜Ｃ₂−アルキレン基で連結されてもよ く、且つ、メチレン基は場合により酸素、硫 黄、ＮＨ，Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又は基−Ｏ−ＣＯ−によって置換されてもよ い）を表し、 Ｒ¹は、水素；又は場合により弗素、塩素又は臭素で置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表し、並びに Ｒ²は、場合により弗素、塩素又は臭素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈ −アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₈−アルキニルを表す、請求の範 囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４． Ｘは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、アリル、メ タリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メ タリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホ ニルを表し、 Ｙは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロ メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、 Ｚは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを表し 、 ｎは、数０又は１のいずれかを表し、 Ａは、水素、弗素、塩素又は臭素；Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロア ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル及びＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルから成る群から選択さ れた基（この基は場合により弗素もしくは塩素で置換されていてもよい）；場合 により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メト キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニト ロでそれぞれ置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル又はベ ンジル；基−ＣＯＲ³、−ＣＯ₂Ｒ³、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＳＯ₂Ｒ³又は −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³）ＯＲ⁴（式中、Ｒ³及びＲ⁴は、相互に独立して水素；場合に より弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₃ 〜Ｃ₆−アルケニル；場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ又はシアノで置換されてもよいフェニ ルを表すか、又はＲ³及びＲ⁴は、一緒になって、基−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂ ）₄−、−（ＣＨ₂）₅−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂−、ＣＨ₂Ｏ−（Ｃ Ｈ₂）₂−及び−ＣＨ₂Ｓ−（ＣＨ₂）₂−を表す）の１つを表し、 Ｄは、水素；場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいＣ₁〜Ｃ₈− アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキ シ−Ｃ₂〜Ｃ₄-アルキル、ポリ-Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル又は Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル；又は場合により弗素、塩素、メ チル又はエチルで置換されてもよ く、１個又は２個の直接隣接しないメチレン基は場合により酸素及び／又は硫黄 により置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル；又は場合により弗素、塩素 、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでそれぞれ置 換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニル又はベンジルを表すか 、又は Ａ及びＤは、一緒になって、基−（ＣＨ₂）₃、−（ＣＨ₂）₄、−（ＣＨ₂）₅、 −ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｓ− （ＣＨ₂）₂−又は の１つを表し、 Ｒ¹は、水素；又は場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいメチ ル又はエチルを表し、並びに Ｒ²は、場合により弗素又は塩素でそれぞれ置換されてもよいメチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、 メタリル、ブテニル、プロパルギル又はブチニルを表す、請求の範囲１に記載の 式（Ｉ）の化合物。 ５． 式（II） ［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは請求の範囲１に記載された 意味を有する］ の化合物を、希釈剤の存在下又は不存在下で、並びに反応助剤の存在下又は不存 在下で式（III） ［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲１に記載された意味を有し、Ｈａｌはハ ロゲンを表す］ の化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合 物の製造方法。 ６． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ７． 有害生物を防除するための、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物の 使用。 ８． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの 生息地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。 ９． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １０． 有害生物防除剤を製造するための、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の 化合物の使用。