JP2000323278A

JP2000323278A - 発光素子

Info

Publication number: JP2000323278A
Application number: JP11133909A
Authority: JP
Inventors: Toru Kohama; 亨小濱; Yoshio Himeshima; 義夫姫島; Takeshi Tominaga; 剛富永
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1999-05-14
Filing date: 1999-05-14
Publication date: 2000-11-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた、発
光素子を提供する。【解決手段】正極と負極の間に存在し、電気エネルギー
により発光する、一般式１、例えば式ＥＭ−Ｉのアゾー
ル骨格を有する有機蛍光体を含む発光素子。Ｒ１は、水素、アルキル基、シクロアルキル基等の中か
ら選ばれる。Ｘ１は結合ユニットであり、置換もしくは
無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環等から選
ばれる。Ｙ１は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖等の
いずれかより単独または組み合わせたものより選ばれ
る。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは
無置換の複素環等より選ばれる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に
行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高
輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴で
ある。

【０００３】有機積層薄膜素子が高輝度に発光すること
は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって初めて示
された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１、ｐ．９１３、１９８７）。コダック社の提示した
有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス
基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、
電子輸送性も併せ持ったトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム、そして負極としてＭｇ：Ａｇを順次設けた
ものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００カンデラ
／平方メートルの緑色発光が可能であった。現在の有機
積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子
輸送層を別に設けているものなど構成を変えているもの
もあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。

【０００４】発光層はホスト材料のみで構成されたり、
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これま
では緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色
発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して
鋭意研究がなされている。特に青色発光材料において高
輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれてい
る。

【０００５】ホスト材料としては、前述のトリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。

【０００６】青色発光ホスト材料においては、比較的良
い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と
異なる配位子を組み合わせた金属錯体（特開平５−２１
４３３２号公報、特開平６−１７２７５１号公報）や、
ビススチリルベンゼン誘導体（特開平４−１１７４８５
号公報、特開平５−１７７６５号公報）などがあげられ
るが、特に色純度が充分ではない。

【０００７】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー染料として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
する蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染
料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染
料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キ
サンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、
アクリジン染料、ビス（スチリル）ベンゼン染料、ピレ
ン染料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料、
ペリレン、テトラセン、ペンタセン、キナクリドン化合
物、キナゾリン化合物、ピロロピリジン化合物、フロピ
リジン化合物、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導
体、ペリノン誘導体、ピロロピロール化合物、スクアリ
リウム化合物、ビオラントロン化合物、フェナジン誘導
体、アクリドン化合物、ジアザフラビン誘導体などが知
られている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、化合物の耐
久性が低く素子寿命の短いものが多かった。また、フル
カラーディスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発
光が求められているが、赤色、青色発光においては、発
光波長を満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広
く色純度が良いものは少ない。中でも青色発光におい
て、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが
必要とされている。

【０００９】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が下記一般式（１）で表さ
れるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体を含むことを
特徴とする発光素子である。

【００１１】

【化３】

【００１２】（ここでＲ１はそれぞれ同じでも異なって
いてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アル
キニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテ
ル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカ
ン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒ
ド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキ
サニル基の中から選ばれる。Ｘ１は結合ユニットであ
り、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換
の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは
無置換の飽和脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪
鎖、あるいは単結合の中から選ばれる。Ｙ１は単結合、
アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリー
ル鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖
のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれ
る。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは
無置換の複素環、あるいは置換もしくは無置換の芳香環
と複素環の混合した環構造より選ばれる。Ｘ１、Ｙ１、
Ａｒで示されている置換基はＲ１で示されたものの中か
ら選択できる。ｎは自然数を表す。）

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り
出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あ
るいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅
などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定され
るものでないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いるこ
とが特に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分
な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の
消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例
えば３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極と
して機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給
も可能になっていることから、２０Ω／□以下の低抵抗
の基板を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは
抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００
〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラ
ス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚み
があればよいので、０．７ｍｍ以上あれば十分である。
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少
ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、
ＳｉＯ₂などのバリアコートを施したソーダライムガラ
スも市販されているのでこれを使用できる。ＩＴＯ膜形
成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学
反応法など特に制限を受けるものではない。

【００１４】本発明における負極は、電子を効率よく、
発光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質
（例えば電子輸送層）に注入できる物質であれば特に限
定されない。一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、ア
ルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。電
子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不
安定であることが多く、電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、
チタニアなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビ
ニルなどのポリマを積層することが好ましい。これらの
電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、
スパッタリング法、イオンプレーティング法、コーティ
ング法など導通を取ることができれば、特に制限されな
い。

【００１５】本発明における発光を司る物質の構成は、
１）正孔輸送材料／発光材料、２）正孔輸送材料／発光
材料／電子輸送材料、３）発光材料／電子輸送材料、そ
して、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、
のいずれであってもよい。即ち、上記１）〜３）の多層
積層構造の他に、４）のように発光材料単独または発光
材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料
および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよ
い。

【００１６】本発明における発光材料はホスト材料のみ
でも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、
いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト
材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層され
ていても、分散されていても、いずれであってもよい。

【００１７】本発明における正孔輸送材料としては、電
界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良
く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入さ
れた正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのため
にはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度
が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物
が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが
要求される。このような条件を満たす物質として、特に
限定されるものではないが、ビスカルバゾリル誘導体、
ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、α−ＮＰＤなどのトリフェ
ニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体や
フタロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランなどの既知の正孔輸送
材料を使用できる。これらの正孔輸送材料は単独でも用
いられるが、異なる正孔輸送材料と積層または混合して
使用しても構わない。

【００１８】本発明における発光材料は下記一般式
（１）で表されるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体
を含有する。

【００１９】

【化４】

【００２０】ここで一般式（１）のＲ１はそれぞれ同じ
でも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリー
ルチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、
ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ
基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エ
ステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリ
ル基、シロキサニル基の中から選ばれることが好まし
い。

【００２１】またＸ１は結合ユニットであり、置換もし
くは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置
換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和
脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは
単結合の中から選ばれ、Ｙ１は単結合、アルキル鎖、ア
ルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環
鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかよ
り単独または組み合わせたものより選ばれることが好ま
しい。またＡｒは置換もしくは無置換の芳香環、置換も
しくは無置換の複素環、あるいは置換もしくは無置換の
芳香環と複素環の混合した環構造より選ばれることが好
ましい。またＸ１、Ｙ１、Ａｒの各々の構成において用
いることのできる置換基はＲ１で示されたものの中から
選択できる。ｎは自然数を表す。

【００２２】これらの置換基の内、アルキル基とは例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以
外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも
置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基など
の、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の
一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたもの
を示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかま
わない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかま
わない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などの
ケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチル
シロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合
物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。

【００２３】本発明における一般式（１）のイミダゾー
ル骨格を有する有機蛍光体の中では、合成が容易である
ことから、Ａｒがベンゼン環である、ベンゾイミダゾー
ル骨格を有するものが好適に用いられる。具体的には下
記一般式（２）で表されるベンゾイミダゾール骨格を有
する有機蛍光体があげられる。

【００２４】

【化５】

【００２５】ここで一般式（２）のＲ２〜Ｒ６はそれぞ
れ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、
アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロ
ゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シ
アノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル
基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ
基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形
成される環構造の中から選ばれることが好ましい。

【００２６】またＸ２は結合ユニットであり、置換もし
くは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置
換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和
脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは
単結合の中から選ばれ、Ｙ２は単結合、アルキル鎖、ア
ルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環
鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかよ
り単独または組み合わせたものより選ばれることが好ま
しい。ｎは自然数を表す。

【００２７】これらのＸ２、Ｙ２の各々の構成において
用いることのできる置換基については、上述したものと
同様であり、隣接置換基との間に形成される環構造は無
置換でも置換されていてもかまわない。

【００２８】本発明における一般式（２）のベンゾイミ
ダゾール骨格を有する有機蛍光体の中では、合成が容易
であることから、Ｙ３がアルキル鎖であることが望まし
い。

【００２９】上記のイミダゾール骨格を有する有機蛍光
体として、具体的には下記のような構造があげられる。

【００３０】

【化６】

【００３１】

【化７】

【００３２】

【化８】

【００３３】

【化９】

【００３４】イミダゾール骨格を有する有機蛍光体はド
ーパント材料として用いてもかまわないが、優れた電子
輸送能を有することから、ホスト材料として好適に用い
られる。

【００３５】発光材料のホスト材料はイミダゾール骨格
を有する有機蛍光体一種のみに限る必要はなく、複数の
アゾール骨格を有する有機蛍光体を混合して用いたり、
既知のホスト材料の一種類以上をイミダゾール骨格を有
する有機蛍光体と混合して用いてもよい。既知のホスト
材料としては特に限定されるものではないが、以前から
発光体として知られていたアントラセン、フェナンスレ
ン、ピレン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとする
キノリノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘
導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チ
アジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニ
ルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体
やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導
体、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた
金属錯体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズア
ゾール誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジ
ン誘導体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、
ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘
導体などが使用できる。

【００３６】発光材料に添加するドーパント材料は、特
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テ
トラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベ
ンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキ
サゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導
体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチ
リル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメ
シチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イ
ソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなど
のイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノク
マリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メ
トキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導
体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリル
クマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレ
ンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアン
スラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導
体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボ
スチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス（スチリル）
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサ
イド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，
５−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラント
ロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジ
アザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特に
イソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。

【００３７】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、８−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。本発明におけるイミダゾール骨格を有する有機蛍
光体も、優れた電子輸送能を有することから、電子輸送
材料としても好適に用いることができる。これらの電子
輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料
と積層または混合して使用しても構わない。

【００３８】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石
油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能で
ある。

【００３９】本発明における発光を司る物質の形成方法
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング
法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるも
のではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着
が特性面で好ましい。層の厚みは発光を司る物質の抵抗
値にもよるので限定できないが、１０〜１０００ｎｍの
間から選ばれる。

【００４０】本発明における電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエ
ネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきであ
る。

【００４１】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグ
メント方式、あるいはその両者を組み合わせることによ
って表示するディスプレイを構成することが好ましい。

【００４２】本発明におけるマトリクスは、表示のため
の画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で
文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途によ
って決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画像
および文字表示には、通常、一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の
画素を並べて表示させる。この場合典型的にはデルタタ
イプとストライプタイプがある。尚、本発明における発
光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表
示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示
もできる。そして、このマトリクスの駆動方法として
は、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちら
でもよい。線順次駆動の方が構造が簡単という利点があ
るが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの
方が優れる場合があるので、これも用途により使い分け
ることが必要である。

【００４３】本発明におけるセグメントタイプは、予め
決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決
められた領域を発光させる。例えば、デジタル時計や温
度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調
理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあ
げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表
示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【００４４】本発明の発光素子はバックライトとしても
好ましく用いられる。本発明におけるバックライトは、
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に
使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動
車パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表
示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途
のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導
光板からなっているため薄型化が困難であることを考え
ると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴
になる。

【００４５】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００４６】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子社製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０
×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン５６で各々１５分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに
１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が５×１０^-5Ｐａ以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材
料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ビフェニルを１３０ｎｍ蒸着した。次に
発光材料として、下記に示されるＥＭ１を３０ｎｍの厚
さに積層した。次に電子輸送材料として、２，９−ジメ
チル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリ
ンを７０ｎｍの厚さに積層した。次にリチウムを０．５
ｎｍ、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極とし、５
×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は表面粗
さ計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モニター表示
値である。この発光素子からは、色純度の良い青色発光
が得られた。

【００４７】

【化１０】

【００４８】比較例１発光材料としてビス（２−メチルキノリノラート）（２
−ピリジノラート）アルミニウム（III）を用いた以外
は実施例１と全く同様にして発光素子を作製した。この
発光素子からは、緑色発光しか得られず、色純度が悪か
った。

【００４９】実施例２発光材料として下記に示されるＥＭ２を用いた他は実施
例１と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは色純度のよい青色発光が得られた。

【００５０】

【化１１】

【００５１】実施例３発光材料として下記に示されるＥＭ３を用いた他は実施
例１と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素
子からは色純度のよい青色発光が得られた。

【００５２】

【化１２】

【００５３】実施例４正孔輸送材料として銅フタロシアニンを２０ｎｍ、３，
３’ビス（エチルカルバゾール）を１３０ｎｍ用いた以
外は実施例１と全く同様にして発光素子を作製した。こ
の発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。

【００５４】実施例５発光材料として、ＥＭ１をホスト材料として、１，３−
ジメシチルイソベンゾフランをドーパント材料として用
いて、ドーパントが０．３ｗｔ％になるように３０ｎｍ
の厚さに共蒸着した以外は実施例１と全く同様にして発
光素子を作製した。この発光素子からは色純度のよい青
色発光が得られた。

【００５５】比較例２ホスト材料としてビス（２−メチルキノリノラート）
（２−ピリジノラート）アルミニウム（III）を用いた
以外は実施例５と全く同様にして発光素子を作製した。
この発光素子からは、緑色発光しか得られなかった。ド
ーパント材料からの発光は得られず、色純度が悪かっ
た。

【００５６】実施例６ドーパント材料として１，３−ジ（２−メチルフェニ
ル）イソベンゾフランを用いた以外は実施例５と全く同
様にして発光素子を作製した。この発光素子からは色純
度のよい青色発光が得られた。

【００５７】

【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、色純度に優
れた、発光素子を提供できるものである。特に青色発光
にとって有効なものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式（１）で表されるイミダゾール骨格を有
する有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子。【化１】（ここでＲ１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、
水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水
酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリー
ル基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、
アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中か
ら選ばれる。Ｘ１は結合ユニットであり、置換もしくは
無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換も
しくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪
鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結
合の中から選ばれる。Ｙ１は単結合、アルキル鎖、アル
キレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、
エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単
独または組み合わせたものより選ばれる。Ａｒは置換も
しくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、
あるいは置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合し
た環構造より選ばれる。Ｘ１、Ｙ１、Ａｒで示されてい
る置換基はＲ１で示されたものの中から選択できる。ｎ
は自然数を表す。）
【請求項２】イミダゾール骨格を有する有機蛍光体が下
記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１記
載の発光素子。【化２】（ここでＲ２〜Ｒ６はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。Ｘ２は結合ユニットであり、置換もしくは無置
換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしく
は無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、
置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の
中から選ばれる。Ｙ２は単結合、アルキル鎖、アルキレ
ン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エー
テル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独ま
たは組み合わせたものより選ばれる。Ｘ２で示されてい
る置換基はＲ２〜Ｒ６で示されたものの中から選択でき
る。ｎは自然数を表す。）
【請求項３】請求項２のイミダゾール骨格を有する有機
蛍光体において、一般式（２）のＹ２がアルキル鎖であ
ることを特徴とする発光素子。
【請求項４】該有機蛍光体が発光材料であることを特徴
とする請求項１〜３のいずれか記載の発光素子。
【請求項５】該発光材料がホスト材料にゲスト材料がド
ーピングされていることを特徴とする請求項４記載の発
光素子。
【請求項６】該有機蛍光体が電子輸送材料であることを
特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の発光素子。