JP2001332385A

JP2001332385A - 発光素子

Info

Publication number: JP2001332385A
Application number: JP2000148011A
Authority: JP
Inventors: Toru Kohama; 亨小濱; Daisuke Kitazawa; 大輔北澤; Akira Makiyama; 暁槙山
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 2000-05-19
Filing date: 2000-05-19
Publication date: 2001-11-30

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】高発光効率、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供する。【解決手段】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子がシリ
ル基置換の蛍光性骨格を有する有機蛍光体を含む発光素
子であり、またシリル基置換の蛍光性骨格を有する有機
蛍光体が一般式１の化合物である発光素子。（Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ水素、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリール
チオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハ
ロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、
アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステ
ル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基またはシロ
キサニル基であり、またＲ^１〜Ｒ^４の１つ以上は蛍光性
骨格である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。

【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭ
ｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電
圧で１０００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。

【０００４】発光層はホスト材料のみで構成されたり、
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これま
では緑色発光材料の研究が最も進んでいる。現在は赤色
発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して
鋭意研究がなされている。特に青色発光材料において高
輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれてい
る。

【０００５】ホスト材料としては、前述のトリス（８−
キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール
誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチル
ベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾ
ール誘導体金属錯体などがあげられる。

【０００６】青色発光ホスト材料においては、比較的良
い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と
異なる配位子を組み合わせた金属錯体（特開平５−２１
４３３２号公報）や、ビススチリルベンゼン誘導体（特
開平４−１１７４８５号公報）などがあげられるが、特
に色純度が充分ではない。

【０００７】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料
には、レーザー色素として有用であることが知られてい
る、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンを始めと
するクマリン誘導体、ペリレン、ピレン、アントラセン
などの縮合芳香環誘導体、スチルベン誘導体、オリゴフ
ェニレン誘導体、フラン誘導体、キノロン誘導体、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られ
ている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、耐久性が低
く素子寿命の短いものが多かった。また、フルカラーデ
ィスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発光が求め
られているが、赤色、青色発光においては、発光波長を
満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広く色純度
が良いものは少ない。中でも青色発光において、耐久性
に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが必要とされ
ている。

【０００９】本発明は、かかる従来技術の問題を解決
し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子
を提供することを目的とするものである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の
間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する
素子であって、該素子がシリル基で置換された蛍光性骨
格を有する有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子
である。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明において正極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば３
００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機
能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５
ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂ などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム
法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受け
るものではない。

【００１２】本発明において陰極は、電子を本有機物層
に効率良く注入できる物質であれ特に限定されないが、
一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウ
ム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられるが、
電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためにはリ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効であ
る。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中
で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリ
チウムやマグネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ
以下）をドーピングして安定性の高い電極を使用する方
法が好ましい例として挙げることができるが、フッ化リ
チウムのような無機塩の使用も可能であることから特に
これらに限定されるものではない。更に電極保護のため
に白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウ
ムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そして
シリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニ
ルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積
層することが好ましい例として挙げられる。これらの電
極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリン
グ、イオンプレーティング、コーティングなど導通を取
ることができれば特に制限されない。

【００１３】本発明において発光物質とは、１）正孔
輸送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送
層、３）発光層／電子輸送層、４）正孔輸送層／発光層
／正孔阻止層、５）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／
電子輸送層、６）発光層／正孔阻止層／電子輸送層そし
て、７）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のい
ずれであってもよい。即ち、素子構成としては、上記
１）〜６）の多層積層構造の他に７）のように発光材料
単独または発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含
む層を一層設けるだけでもよい。さらに、本発明におけ
る発光物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもの
のいずれにも該当し、発光に関与している化合物、層な
どを指すものである。

【００１４】本発明において正孔輸送層は正孔輸送性物
質単独または二種類以上の物質を積層、混合するか正孔
輸送性物質と高分子結着剤の混合物により形成される。
正孔輸送性物質としては電界を与えられた電極間におい
て正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正
孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送する
ことが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが
小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優
れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生
しにくい物質であることが要求される。このような条件
を満たす物質として、特に限定されるものではないが、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェ
ニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，
４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェ
ニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）または
ビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）類、ピラゾリン誘導
体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフィリ
ン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系では前
記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが好ま
しいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、正極から正孔
が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば
特に限定されるものではない。

【００１５】本発明における発光材料はホスト材料のみ
でも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、
いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト
材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていて
も、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層され
ていても、分散されていても、いずれであってもよい。

【００１６】一般的に強い蛍光を有するとされる蛍光体
でも、希薄溶液中に分散されている場合においてそうで
あっても、溶液が濃い場合や固体の場合には分子間相互
作用が強く働き、濃度消光と呼ばれる蛍光の弱まる現象
が見られる。有機積層薄膜発光素子においては発光特性
は発光材料の蛍光特性と密接な相関関係を有しており、
発光材料の中でも特にホスト材料においては、固体状態
で強い蛍光が求められる。そのため固体状態で蛍光性骨
格同士の分子間相互作用を低減させる工夫が必要とな
る。

【００１７】本発明において発光材料は上記のような作
用低減のためシリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体を用いることが好ましい。シリル基によって
立体性を制御できることになるので、シリル基に導入さ
れる置換基は特に限定されるものではないが、イソプロ
ピル基やｔブチル基などのそれ自身が立体的な置換基
や、フェニル基やナフチル基、フルオレン基などの隣接
置換基同士やあるいは蛍光性骨格との立体反発により立
体的になる置換基であることが好ましい。また、蛍光性
骨格同士が立体反発により立体的になることも好まし
い。

【００１８】シリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体として具体的には下記一般式（１）で表され
る化合物があげられる。

【００１９】

【化４】

【００２０】ここでＲ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ、水素、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シロキサニル基の中から選ばれる。またＲ¹
〜Ｒ⁴の少なくとも１つは蛍光性骨格である。

【００２１】有機蛍光体内の蛍光性骨格部分の比率が高
すぎるとシリル基の立体効果が小さくなるので、シリル
基で置換された蛍光性骨格を有する有機蛍光体として具
体的には下記一般式（２）や下記一般式（３）で表され
る化合物がさらに好ましい。

【００２２】

【化５】

【００２３】ここでＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ、水素、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メル
カプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエ
ーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素
環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロア
ルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カル
ボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、
ニトロ基、シロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ ¹は蛍
光性骨格を表す。

【００２４】

【化６】

【００２５】（ここでＲ⁸〜Ｒ¹⁰はそれぞれ、水素、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メ
ルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール
エーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複
素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロ
アルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カ
ルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ
基、ニトロ基、シロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ²
は蛍光性骨格を表す。ｎは２以上の自然数を表す。）これらの置換基の内、アルキル基とは例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化
水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかま
わない。また、シクロアルキル基とは例えばシクロプロ
ピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルな
どの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、アラルキル基とは例
えばベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水
素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と
芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていても
かまわない。また、アルケニル基とは例えばビニル基、
アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和
脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、シクロアルケニル基とは例え
ばシクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シク
ロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水
素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、アルキニル基とは例えばアセチレニル基な
どの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、こ
れは無置換でも置換されていてもかまわない。また、ア
ルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエーテル結合を
介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無
置換でも置換されていてもかまわない。また、アルキル
チオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫
黄原子に置換されたものである。また、アリールエーテ
ル基とは例えばフェノキシ基などのエーテル結合を介し
た芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換
でも置換されていてもかまわない。また、アリールチオ
エーテル基とはアリールエーテル基のエーテル結合の酸
素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、アリ
ール基とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基な
どの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換さ
れていてもかまわない。また、複素環基とは例えばフリ
ル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノ
リル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する
環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていても
かまわない。ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
を示す。ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキンと
は例えばトリフルオロメチル基などの、前述のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基の一部あるいは全部
が、前述のハロゲンで置換されたものを示し、残りの部
分は無置換でも置換されていてもかまわない。アルデヒ
ド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、ア
ミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭
化水素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂
肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素
環は無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基
とは例えばトリメチルシリル基などのケイ素化合物基を
示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
シロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサニル基な
どのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示し、これ
は無置換でも置換されていてもかまわない。また、隣接
置換基との間に環構造を形成しても構わない。形成され
る環構造は無置換でも置換されていてもかまわない。

【００２６】蛍光性骨格については、蛍光性を有してい
れば特に限定されるものではない。具体的には後述する
既知のホスト材料やドーパント材料として用いられてい
る化合物の基本骨格があげられる。なかでも平面的構造
を有する蛍光性骨格においてシリル基の効果がより発揮
される。また平面的構造を有する蛍光性骨格は強い蛍光
を有するものが多いので有利である。具体的には縮合芳
香環があげられ、なかでも４つ以上の環構造を有する縮
合芳香環が好ましい。

【００２７】上記のシリル基で置換された蛍光性骨格を
有する有機蛍光体として、具体的には下記のような構造
があげられる。

【００２８】

【化７】

【００２９】

【化８】

【００３０】

【化９】

【００３１】シリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体はドーパント材料として用いてもかまわない
が、優れた電子輸送能を有することから、ホスト材料と
して好適に用いられる。

【００３２】発光材料のホスト材料はシリル基で置換さ
れた蛍光性骨格を有する有機蛍光体一種のみに限る必要
はなく、複数のシリル基で置換された蛍光性骨格を有す
る有機蛍光体を混合して用いたり、既知のホスト材料の
一種類以上をシリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体と混合して用いてもよい。既知のホスト材料
としては特に限定されるものではないが、以前から発光
体として知られていたアントラセン、フェナンスレン、
ピレン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、トリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノ
リノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導
体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニル
ブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体や
ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、
キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属
錯体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾー
ル誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジン誘
導体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、
ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ
パラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体
などが使用できる。

【００３３】発光材料に添加するドーパント材料は、特
に限定されるものではないが、具体的には従来から知ら
れている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テ
トラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベ
ンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキ
サゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミ
ダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導
体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチ
リル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメ
シチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イ
ソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなど
のイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノク
マリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メ
トキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導
体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリル
クマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレ
ンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアン
スラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導
体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボ
スチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス（スチリル）
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサ
イド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，
５−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロ
ロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラント
ロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジ
アザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特に
イソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。

【００３４】本発明において電子輸送性材料は、電界を
与えられた電極間において負極からの電子を効率良く輸
送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された
電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには
電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さら
に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および
使用時に発生しにくい物質であることが要求される。こ
のような条件を満たす物質として、８−ヒドロキシキノ
リンアルミニウムに代表されるキノリノール誘導体金属
錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、ペ
リレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、クマリン
誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、
ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリ
ン誘導体などがあるが特に限定されるものではない。こ
れらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電
子輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。

【００３５】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。

【００３６】本発明において発光物質の形成方法は、抵
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積
層法、コーティング法など特に限定されるものではない
が、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で
好ましい。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、１〜１０００ｎｍの間から
選ばれる。

【００３７】本発明において電気エネルギーとは主に直
流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも
可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、
素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネ
ルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。

【００３８】本発明においてマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、赤、
緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的に
はデルタタイプとストライプタイプがある。そして、こ
のマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やア
クティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の
方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を
考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場
合があるので、これも用途によって使い分けることが必
要である。

【００３９】本発明においてセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。

【００４０】本発明においてバックライトとは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。

【００４１】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００４２】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン５６”（フルウチ化学
（株）製）で各々１５分間超音波洗浄してから、超純水
で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで１５分間
超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて
乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に１時間Ｕ
Ｖ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内
の真空度が５×１０^-5Ｐａ以下になるまで排気した。抵
抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として４，４’−
ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフ
ェニルを１００ｎｍ蒸着した。次に発光材料として、ト
リフェニルシリル−２−ピレンを５０ｎｍの厚さに積層
した。次に電子輸送材料として、２，９−ジメチル−
４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを１
００ｎｍの厚さに積層した。次にリチウムを０．５ｎｍ
有機層にドーピングした後、アルミニウムを２００ｎｍ
蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。こ
こで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。
この発光素子からは、発光波長４７１ｎｍ、輝度２３８
０カンデラ／平方メートルの良好な青色発光が得られ
た。また上記発光素子を真空セル内で１ｍＡパルス駆動
（Ｄｕｔｙ比１／６０、パルス時の電流値６０ｍＡ）さ
せたところ、色純度の良好な高輝度青色発光が確認され
た。

【００４３】実施例２発光材料としてジ（２−ピレニル）ジフェニルシランを
用いた他は実施例１と全く同様にして発光素子を作製し
た。この発光素子からは発光波長４８６ｎｍ、輝度２２
９０カンデラ／平方メートルの良好な青色発光が得られ
た。

【００４４】実施例３正孔輸送材料の蒸着までは実施例１と同様に行った。次
にホスト材料として実施例１の発光材料を、ドーパント
材料としてジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン
（蛍光ピーク波長は４６８ｎｍ）を用いて、ドーパント
が３ｗｔ％になるように５０ｎｍの厚さに共蒸着した。
次に電子輸送材料の蒸着からは実施例１と同様して発光
素子を作製した。この発光素子からは、ドーパント材料
の蛍光スペクトルと同様のＥＬスペクトルが観察され、
色純度の良好な高輝度青色発光が得られた。

【００４５】実施例４ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μmピッチ（残り幅２７０μm）×３２本のストラ
イプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺方
向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．２
７ｍｍピッチ（開口部幅８００μm）まで広げてある。
得られた基板をアセトン、セミコクリン５６で各々１５
分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイ
ソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱
メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板
を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０ ^-4
Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、ま
ず正孔輸送材料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを１５０ｎｍ蒸
着し、実施例１の発光材料を５０ｎｍの厚さに蒸着し
た。次に電子輸送材料として、２，９−ジメチル−４，
７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを１００
ｎｍの厚さに積層した。ここで言う膜厚は水晶発振式膜
厚モニター表示値である。次に厚さ５０μｍのコバール
板にウエットエッチングによって１６本の２５０μmの
開口部（残り幅５０μm、３００μmピッチに相当）を設
けたマスクを、真空中でＩＴＯストライプに直交するよ
うにマスク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するよう
に裏面から磁石で固定した。そしてリチウムを０．５ｎ
ｍ有機層にドーピングした後、アルミニウムを２００ｎ
ｍ蒸着して３２×１６ドットマトリクス素子を作製し
た。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストー
クなく文字表示できた。

【００４６】

【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、色純度に優
れた、発光素子を提供できるものである。特に青色発光
にとって有効なものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子がシリ
ル基で置換された蛍光性骨格を有する有機蛍光体を含む
ことを特徴とする発光素子。
【請求項２】シリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体が下記一般式（１）で表されることを特徴と
する請求項１記載の発光素子。【化１】（ここでＲ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ、水素、アルキル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロア
ルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、ア
リールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲ
ン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シア
ノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、
エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シ
ロキサニル基の中から選ばれる。またＲ¹〜Ｒ⁴の少なく
とも１つは蛍光性骨格である。）
【請求項３】シリル基で置換された蛍光性骨格を有する
有機蛍光体が下記一般式（２）で表されることを特徴と
する請求項１記載の発光素子。【化２】（ここでＲ⁵〜Ｒ⁷はそれぞれ、水素、アルキル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロア
ルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、ア
リールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲ
ン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シア
ノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、
エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シ
ロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ ¹は蛍光性骨格を表
す。）
【請求項４】シリル基で置換された蛍光性骨格が下記一
般式（３）で表されることを特徴とする請求項１記載の
発光素子。【化３】（ここでＲ⁸〜Ｒ¹⁰はそれぞれ、水素、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、
アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロ
ゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シ
アノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル
基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ
基、シロキサニル基の中から選ばれる。Ｘ²は蛍光性骨
格を表す。ｎは２以上の自然数を表す。）
【請求項５】蛍光性骨格が４つ以上の環構造を有する縮
合芳香環であることを特徴とする請求項１記載の発光素
子。
【請求項６】該有機蛍光体が発光材料であることを特徴
とする請求項１または２記載の発光素子。
【請求項７】該有機蛍光体が電子輸送材料であることを
特徴とする請求項１または２記載の発光素子。
【請求項８】マトリクスおよび／またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項１または２記載の発光素子。