HU215850B - Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására - Google Patents
Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU215850B HU215850B HU3403/91A HU340391A HU215850B HU 215850 B HU215850 B HU 215850B HU 3403/91 A HU3403/91 A HU 3403/91A HU 340391 A HU340391 A HU 340391A HU 215850 B HU215850 B HU 215850B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- chloro
- formula
- water
- propyl
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N thiocyanatocarbonyl thiocyanate Chemical class N#CSC(=O)SC#N FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- -1 2-chloro-2-propyl Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 abstract 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-4-oxopentan-3-yl) thiocyanate Chemical compound ClCCC(C(=O)C)SC#N MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NOSBOKVYSXXKFL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropentan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)CCCl NOSBOKVYSXXKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- DCYIWPGXDRVDSG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroheptan-2-one Chemical compound CCC(Cl)CC(Cl)C(C)=O DCYIWPGXDRVDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxoheptan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CCC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxohexan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVKICCCNTFCREG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorohexan-2-one Chemical compound CCCCC(=O)C(Cl)Cl AVKICCCNTFCREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDLSLDUOUDBZEE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorohexan-2-one Chemical compound CC(Cl)CC(Cl)C(C)=O RDLSLDUOUDBZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZEKTIKQEZYCJF-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-3-chloro-5-ethyloxolan-2-one Chemical compound CCC1CC(Cl)(C(C)=O)C(=O)O1 OZEKTIKQEZYCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRCFMTREVNAMCY-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-5-ethyloxolan-2-one Chemical compound CCC1CC(C(C)=O)C(=O)O1 KRCFMTREVNAMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FULSCKQLKRBVJV-UHFFFAOYSA-N carbonyl diisothiocyanate Chemical class S=C=NC(=O)N=C=S FULSCKQLKRBVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás az (I) általánős képletű új tiőcianátő-ketőnők előállítására – mely képletben R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 2-klór-prőpil-, 3-klór-prőpil-, 2-klór-2-prőpil-,1-klór-2-prőpil- és 2-klór-bűtil-csőpőrt lehet – őly módőn, hőgy (II) általánős képletű vegyületeket – ahől R jelentésea fenti – (III) általánős képletű vegyületekkel – ahől Q jelentésenátriűm-, káliűm- vagy ammóniűmiőn – reagáltatűnk ví ben, szervesőldószerben, vagy víz és szerves őldószer elegyében. Az (I) általánősképletű vegyületek gyógyszer-intermedierek. ŕ
Description
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű klóralkil-tiocianáto-ketonok előállítására, ahol R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 2-klór-propil-, 3klór-propil-, 2-klór-2-propil-, l-klór-2-propil-, és 2klór-butil-csoport lehet.
Az (I) általános képletű vegyületek újak és értékes közbenső termékek gyógyhatású és/vagy inszekticid hatású heterociklusos vegyületek előállításánál. Hasonló szerkezetű baktericid hatású acil-halogén-metilrodanid ismert a 2 823 658 számú német közrebocsátási iratból, c\ zC(CH3)3 CH-C^
NCS O.
A találmány szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol R jelentése a fenti azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű diklór-ketont - ahol R jelentése az előbbi - valamely (III) általános képletű szervetlen rodaniddal - ahol Q jelentése nátrium, kálium, vagy ammónium - reagáltatunk.
Találmányunk alapja az a felismerés, hogy a (II) általános képletű vegyületekben - ahol R jelentése az előbbi - a karbonilcsoporthoz képest a helyzetű klóratom reakciókészsége oly mértékben múlja felül a másik klóratom reakciókészségét, hogy csak az (I) általános képletű tiocianáto-ketonok keletkeznek, és ditiocianáto-ketonok, vagy izotiocianáto-ketonok keletkezése nyomokban sem mutatható ki.
A találmány szerinti eljárás végrehajtása során valamely (II) általános képletű diklór-ketont - ahol R jelentése az előbbi - nátrium-, kálium- vagy ammóniumrodaniddal reagáltatunk vízben, valamely szerves oldószerben, vagy víz és szerves oldószer elegyben.
A nátrium-, kálium-, vagy ammónium-rodanidot ekvimoláris mennyiségben, vagy csekély feleslegben (1-5 mólszázalék) alkalmazzuk.
Szerves oldószerként előnyösen alacsony szénatomszámú alifás ketonokat (például aceton, metiletil-keton), vagy alacsony szénatomszámú alifás alkoholokat (például metil-, etil-, propil-, izopropil-alkohol) használhatunk.
A reakciónál alkalmazott hőmérséklet 20 és 100 °C között lehet, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontja. A találmány szerinti eljárást közelebbről a kiviteli példákkal mutatjuk be:
1. példa
77,8 g (0,5 mól) 3,5-diklór-2-pentanont [előállítása: Acta Chim. Hung. 3, 157 (1953)] hozzáadunk 49,9 g (0,513 mól) kálium-rodanid 500 cm3 acetonban levő oldatához. Az oldatot keverés közben forraljuk 4 órán át. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a kivált kálium-kloridot leszűrjük, acetonnal mossuk. A szűrletet bepároljuk, a maradékot benzolban felvesszük, a benzolos oldatot vízzel háromszor mossuk. Nátriumszulfáton való szárítás után a benzolt ledesztilláljuk. Vörös olajként visszamarad a 3-tiocianáto-5-klór-2pentanon (82,6 g; 93%). Csökkentett nyomáson desztillálva halványsárga olajat kapunk; forrpont 112 °C
26,6 Pa nyomáson, nj> 1,5110. Infravörös spektrum alapján nem tartalmaz izotiocianátot.
Elemanalízis a C6H8C1NO képletre számítva:
számított talált
C% 40,56 Cl% 19,95 C% 41,25 Cl% 20,32
H% 4,53 S% 18,04 H% 4,59 S% 17,90
N% 7,88
N%8,13
NMR-adatok a szerkezetet alátámasztják.
2. példa
155,5 g (1 mól) 3,5-diklór-2-pentanon és 83 g (1,024 mól) nátrium-rodanid 1 liter metil-etil-ketonban levő oldatát keverés közben 1 órán át forraljuk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. 171 g (96,2%)
3-tiocianáto-5-klór-2-pentanont nyerünk, mely desztilláció után minden tekintetben megegyezik az 1. példa termékével.
3. példa
7,8 g (0,05 mól) 3,5-diklór-2-pentanon és 3,9 g (0,051 mól) ammónium-rodanid 50 cm3 metil-etil-ketonban levő szuszpenzióját keverés közben 1 órán át forraljuk. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. 8,5 g (95,5%) 3-tiocianáto-5-klór-2-pentanont nyerünk, mely desztilláció után minden tekintetben megegyezik az 1. példa termékével.
4. példa
7,8 g (0,05 mól) 3,5-diklór-2-pentanon és 4,15 g (0,051 mól) nátrium-rodanid 50 cm3 etanolban levő oldatát 2 órán át forraljuk keverés közben. A továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. 7,7 g (87%) 3-tiocianáto-5klór-pentanont nyerünk, mely desztilláció után minden tekintetben megegyezik az 1. példa termékével.
5. példa
4,86 g (0,05 mól) kálium-rodanid 10 cm3 vízben levő oldatához 7,8 g (0,05 mól) 3,5-diklór-2-pentanont adunk és a reakcióelegyet 80 °C-on keveijük 3 órán át.
Lehűlés után az elkülönülő olajat elválasztjuk, a vizes fázist 2x20 cm3 benzollal kirázzuk. Az elválasztott olajjal egyesített benzolos oldatot vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk. Szűrés és bepárlás után 7,4 g (83,5%) 3-tiocianáto-5-klór-2-pentanont nyerünk, mely desztilláció után minden tekintetben megegyezik az 1. példa termékével.
6. példa
Az 1. példa szerint járunk el 8,45 g (0,05 mól) 3,550 diklór-2-hexanont, 5 g kálium-rodanidot és 50 cm3 acetont használva. 8,9 g (93%) 3-tiocianáto-5-klór-2hexanont nyerünk. Csökkentett nyomáson desztillálva halványsárga olaj; forrpont 107-108 °C 53,3 Pa nyomáson; nj? 1,5010.
IR-spektrum alapján nem tartalmaz izotiocianátot. Elemanalízis aC7H10C1NOS képletre számítva:
| számított | C% 43,82 Cl% 18,50 | H% 5,25 S% 16,72 | N% 7,30 |
| talált | C% 43,57 | H% 5,96 | N% 7,61 |
| 60 | Cl% 18,36 | S% 16,58 |
HU 215 850 Β
7. példa
Az 1. példa szerint járunk el 18,3 g (0,1 mól) 3,5diklór-2-heptanont, 10 g (0,102 mól) kálium-rodanidot és 100 cm3 acetont használva. 19,1 g (93%) 3-tiocianáto-5-klór-2-heptanont nyerünk. Csökkentett nyomáson desztillálva halványsárga olaj. Forrpont 124 °C 53,3 Pa nyomáson; nj1,’ 1,4983.
IR-spektrum alapján nem tartalmaz izotiocianátot. Elemanalízis a C8H12C1NOS képletre számítva:
számított talált
C% 46,70 Cl% 17,23 C% 46,93 Cl% 16,87
H% 5,88 S% 15,58 H% 5,69 S% 15,37
N% 6,80
N% 6,68
Kiindulási anyagok előállítása:
1. 17,7 g (0,1 mól) a-klór-a-acetil-y-valerolakton [előállítása: J. Am. Chem. Soc. 67, 398 (1945)] és 35 cm3 tömény sósav elegyét keverés közben lassan 90 °C-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten keveijük a gázfejlődés megszűnéséig. A sötét oldatot lehűlés után 100 cm3 vízbe öntjük, az elkülönülő olajat kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot 50 cm3 5%-os nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk. Bepárlás után a visszamaradó olajat vákuumban desztilláljuk. Színtelen folyadékként 5 g (30%) 3,5-diklór-2-hexanont nyerünk. Forrpont 38 °C 26,6 Pa nyomáson.
Elemanalízis a C6H10Cl2O képletre számítva: számított C% 42,62 H% 5,96 Cl% 41,94 talált 42,77 5,76 41,50
NMR- és IR-adatok a szerkezetet alátámasztják.
2. α-klór-a-acetil-y-etil-y-butirolakton előállítása
58,2 g (0,37 mól) α-acetil-y-etil-y-butirolakton [előállítása: J. Pharm. Sci. 52, 733 (1963)] 60 cm3 benzolban levő oldatába keverés és hűtés közben 2 óra alatt 50 g (0,37 mól) szulfuril-kloridot csepegtetünk, a reakcióelegy hőmérsékletét 5 és 10 °C között tartva. A beadagolás után az oldatot szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és a gázfejlődés megszűnéséig keveijük ezen a hőfokon. Ezután 400 cm3 vízbe öntjük, a fázisokat szétválasztjuk, a vizet 200 cm3 benzollal extraháljuk. A benzolos oldatot 100 cm3 5%-os nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mossuk. Bepárlás után a visszamaradt olajat vákuumban desztilláljuk. Színtelen folyadékként
58,9 g (82,5%) címszerinti vegyületet nyerünk. Forrpont 91 °C 80 Pa nyomáson; nj? 1,4623.
Elemanalízis a CSH,, C1O3 képletre számítva:
számított C% 50,40 H%5,81 Cl% 18,60 talált 50,63 5,55 18,84
3. 3,5-Diklór-2-heptanon
Az 1. példa szerint készítjük a 49 g (0,26 mól) a10 klór-a-acetil-y-etil-y-butirolaktonból és 98 cm3 tömény sósavból kiindulva. Desztilláció után 22 g (47%) címszerinti vegyületet nyerünk. Forrpont 68-70 °C 133,3 Pa nyomáson; nj,’ 1,4600.
Elemanalízis a C7H12C12O képletre számítva:
számított C% 45,91 H%6,60 Cl% 38,73 talált 45,66 6,55 38,90
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletű új tiocianáto-ketonok előállítására - mely képletbenR jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 2-klór-propil-, 3-klór-propil-, 2-klór-2-propil-,25 l-klór-2-propil- és 2-klór-butil-csoport lehet -, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti - (III) általános képletű vegyületekkel - ahol Q jelentése nátrium, kálium vagy ammónium - reagáltatunk vízben, szer30 vés oldószerben, vagy víz és szerves oldószer elegyében.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületeket ekvimoláris mennyiségben, vagy kis feleslegben alkalmazzuk.35
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként alacsony szénatomszámú alifás ketonokat, vagy alkoholokat alkalmazunk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 és 100 °C között végezzük el, elő40 nyösen az alkalmazott oldószer forráspontján.HU 215 850 Β Int. Cl.6: C 07 C 331/04R-CHCOCH l 3SCNR —CHCOCH, I 3Cl ll·Q.SCN
Priority Applications (30)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU3403/91A HU215850B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására |
| HR1125/92A HRP921128B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| IS3937A IS1688B (is) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Ný aðferð við framleiðslu 4-metýl-5-(2-klóróetýl)-þíasól og hliðstæðum þess og ný milliefni við framleiðslu efnasambandanna |
| IL103586A IL103586A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for the preparation of 4-methyl-5- (2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| ES92923097T ES2100365T3 (es) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Procedimiento para preparar 4-metil-5-(2-cloroetil)-tiazol y sus analogos. |
| CZ941034A CZ283402B6 (cs) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Způsob výroby 4-methyl-5-(2-chloralkyl)thiazolového derivátu a 4-thiokyanato-5-chlor-2-alkanon používaný jako meziprodukt při tomto způsobu |
| DE69219154T DE69219154T2 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| AT92923097T ATE151761T1 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2- chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| HU9401262A HU217079B (hu) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Új eljárás 5-(2-klór-alkil)-tiazol-származékok előállítására |
| EP92118606A EP0546306B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 5-(2-Chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
| JP50829893A JP3190959B2 (ja) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | ４−メチル−５−（２−クロロエチル）−チアゾールおよびその同族体の新規な製法 |
| UA94005498A UA34443C2 (uk) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Спосіб одержання похідних тіазолу або їх солей приєднання кислот, 5-хлор-3-тіоціанато-2-алканон та спосіб його одержання |
| US08/232,207 US5648498A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| CA002121488A CA2121488A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| SI9200292A SI9200292B (sl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Nov postopek za pripravo 4-metil-5-(2-kloroetil)-tiazola in njegovih analogov |
| RU94022467A RU2103264C1 (ru) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Способ получения производных тиазола или их солей присоединения кислот, 5-хлор-3-тиоцианато-2-алканон и способ его получения |
| PL92303342A PL172013B1 (pl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Sposób wytwarzania 4-metylo-5-(2-chloroalkiIo)-tiazoli PL PL PL PL PL |
| SK501-94A SK279665B6 (sk) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Spôsob prípravy 4-metyl-5-(2-chlóralkyl)tiazolu |
| AU29123/92A AU664868B2 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| YU95292A YU95292A (sh) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novi postupak za dobijanje 4-metil-5-(-2-hloro-etil)-tiazola i njegovih analoga |
| PCT/HU1992/000042 WO1993009107A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| KR1019940701422A KR100218131B1 (ko) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 4-메틸-5-(2-클로로에틸)-티아졸 및 그의 유사체의 신규한 제조 방법 |
| EP92923097A EP0619815B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| DK92923097.7T DK0619815T3 (da) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol og analoger deraf |
| NO940004A NO304650B1 (no) | 1991-10-30 | 1994-04-28 | Ny fremgangsmÕte for fremstilling av 4-metyl-5-(2-kloretyl)-tiazol og analoger derav |
| FI941996A FI105476B (fi) | 1991-10-30 | 1994-04-29 | Uusi menetelmä 4-metyyli-5-(2-kloorietyyli)-tiatsolin ja sen analogien valmistamiseksi |
| US08/464,308 US5534644A (en) | 1991-10-30 | 1995-06-05 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| GR970401480T GR3023842T3 (en) | 1991-10-30 | 1997-06-19 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof. |
| HK93397A HK93397A (en) | 1991-10-30 | 1997-06-26 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| LVP-98-68A LV12130B (en) | 1991-10-30 | 1998-04-16 | 5-(2-chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU3403/91A HU215850B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU913403D0 HU913403D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT62856A HUT62856A (en) | 1993-06-28 |
| HU215850B true HU215850B (hu) | 1999-04-28 |
Family
ID=10963905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU3403/91A HU215850B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU215850B (hu) |
-
1991
- 1991-10-30 HU HU3403/91A patent/HU215850B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU913403D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT62856A (en) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2623048A (en) | 4-thiazolidone derivatives and process for preparing the same | |
| HU177482B (en) | Process for preparing new uracyl derivatives | |
| FI81339C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
| US6320057B1 (en) | Intermediates for the preparation of 2-imidazoline-5-ones | |
| HU215850B (hu) | Eljárás tiocianáto-keton-származékok előállítására | |
| De Voghel et al. | Phosgene immonium salts. XIII. Dichloromalonyl cyanines and 3, 5-bis (dimethylamino) pyrazoles | |
| Okajima et al. | Synthesis and reaction of 2‐imino‐1, 3‐thiazetidines and 2‐imino‐1, 3‐dithietanes | |
| US4287348A (en) | Preparation of sulphoalkyl quaternary salts | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| CA2170872C (en) | Process for the preparation of compounds having ace inhibitory action as well as novel compounds useful as starting materials or intermediates in said process | |
| JPS63502903A (ja) | 治療学的抗潰瘍活性を有する化合物の合成方法 | |
| US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
| FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| JPH062747B2 (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| NL8000289A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 6,7-dimethoxy-4-amino- -2-4-(2-furoyl)-1-piperazinyl chinazolinehydro- chloride met een antihypertensieve werking. | |
| KR910005747B1 (ko) | S-(n-알콕시카르보닐n-치환)아미노 메틸 이소티오우레아 유도체 | |
| SU791232A3 (ru) | Способ получени производных 2- ариламино-2-имидазолина | |
| Danagulyan et al. | Synthesis of (2-oxo-1-pyrrolidinyl) pyrimidines | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat | |
| JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| US5021587A (en) | Synthesis of N,3,4-trisubstituted-3-azoline-2-ones | |
| RU1781216C (ru) | Способ получени монозамещенных 2-пиримидилтиомочевин | |
| SU1616918A1 (ru) | Способ получени 5-амино-4-циано-2-алкил(арил)-2,3-дигидрофуранов | |
| JPH0528708B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |