HU200077B - Antidotum compositions containing aryloxy-compounds as active components and herbicide compositions containing former antidotum - Google Patents
Antidotum compositions containing aryloxy-compounds as active components and herbicide compositions containing former antidotum Download PDFInfo
- Publication number
- HU200077B HU200077B HU85394A HU39485A HU200077B HU 200077 B HU200077 B HU 200077B HU 85394 A HU85394 A HU 85394A HU 39485 A HU39485 A HU 39485A HU 200077 B HU200077 B HU 200077B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- formula
- antidote
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 22
- -1 alkane carboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 11
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 3
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 11
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZSTWAIEJGJHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DTZSTWAIEJGJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- NQUFBSGAMKAQSV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)SC(CC=1C(CCCC1O)=O)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC(CC=1C(CCCC1O)=O)C NQUFBSGAMKAQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUURYYIOONXGDU-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)OC=2C(=C(OC(=O)O)C=CC2)OC=2SC1=C(N2)C=CC=C1 Chemical class O1C(=NC2=C1C=CC=C2)OC=2C(=C(OC(=O)O)C=CC2)OC=2SC1=C(N2)C=CC=C1 FUURYYIOONXGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024099 Olla Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000015505 Sorghum bicolor subsp. bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical group C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical class CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- OFXSXYCSPVKZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyperoxymethane Chemical group COOOC OFXSXYCSPVKZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
,\ találmány Hatóanyagként aril-oxi-származékokat tartalmazó antidótum-készitniényekre, és antidótumot tartalmazó herbicid-készitménvekre vonatkozik.
Az antidótum-készitmények a mezőgazdaságban használt vegyszerek káros mellékhatásai ellen, kultúrnövények védelmére alkalmazhatók.
A növényvédő szerek, különösen a herbicidek alkalmazásakor a kezelt kultúrnövényeknél nem kívánatos károsodások léphetnek fel. Különösen a herbicidek használatakor, a kultúrnövények kihajtása utáni időszakban gyakran szükséges a lehetséges fitotoxikus mellékhatás kockázatának elkerülése. Erre a célra már a 31 938, számú európai közrebocsátási iratban az aril-oxi vegyületek két csoportját, nevezetesen a nitril- és az aniidoxini-származékokat ajánlották úgynevezett .antidótum'-ként, azaz ellenszerként vagy ellenméregként. A 86750 számú európai közrebocsátási iratban is ismertetnek antidótumokal, amelyek az előbbiektől csak abban különböznek, hogy az arilcsoport helyett kinolincsoportot tartalmaznak.
Felismertük, hogy a fenti bejelentésekben megnevezett vegyületek növényvédő tulajdonságai nem a speciális nitril- és amidoxim-csoporlokhoz kötődnek; antidótikus hatást észleltünk egyéb funkciós csoportot tartalmazó aril-oxi-vegyületeknél is.
A találmány hatóanyagként (I) általános képletü aril-oxi-vegyületeket tartalmazó antidótum készítményekre vonatkozik.
Λζ (I) általános képletben Ar jelentése naftilcsoport, vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport,
A jelentése metilén- vagy metil-metilén-csoport,
Z jelentése -GONCS, -CONHOH képletü, vagy -COOR1, -COSR2, (a), (b), (c), (d), (f) vagy -CHz-W általános képletü csoport, ahol
Rl jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, rodanidcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált morfolinocsoportlal helyettesített 1-4 szénatomos al ki lesöpört, vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alk Besöpört,
RJ és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 és R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
W jelentése hidroxilcsoport, benzil-oxicsoport, vagy le) általános képletü csoport, ahol
R‘J és R1U közül az egyik jelentése hidrogénatom, míg a másik egy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelent.
Az (I) általános képletü vegyületek - a képletben
Ar, Λ, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 és W jelentése a fentiekben megadott nagyrészt ismertek vagy általánosan ismert eljárásokkal előállíthatok. Néhány ilyen vegyületet herbicidként használnak, illetve herbicid hatású szerként ajánlanak, mint például R. Wegler: .Chemie dér Pflanzenschutz- und Schádlingsbekámpfungsmitbel, azaz .A növényvédő szerek és a kártevők elleni szerek kémiája II. kötet, 274. oldal; és a 4 062 670 számú, valamint a 4 019 892 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. fenti irodalmi helyeken e vegyületek előállítását is ismertetik.
A következő táblázatban példaként felsorolunk néhány (I) általános képletü vegyületet - a képletben Ar, A, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R1U és W jelentése a fentiekben megadott.
l. táblázat:
II) általános képietü vegyületek
Példa
| szarna | Ar | A | Z |
| 1 | 4-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 2 | 4-Cl-fenil | CHz | COOCÍb |
| 3 | 2,4—di-Cl—fenil | CHz | COOH |
| 4 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COOCÍb |
| 5 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COOC2H5 |
| 6 | 2,4-di-Cl-fenil | CH2 | COOC3H7 (i) |
| 7 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COOCdb (i) |
| 10 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COSCzHs |
| 11 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COSCdb |
| 0 | |||
| 25 | 2,4—di—Cl—fenil | CHz | -C-NIb |
| 26 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | B -C-NHClh |
| 31 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 32 | 3,4-di-Cl- fenil | CHz | COOCÍb |
| 33 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | COOCzHs |
| 34 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | COOC3H7 |
| 35 | 3,4-di-Cl-fenil . | CHz | COOCdb ín) |
| 42 | 3,4-di-Cl- fenil | CHz | COOCHz-CBCH |
| 53 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | COSCzHs' |
| 54 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | COSCdb |
| 60 | 3,4-di-Cl-fenil | CH2 | CONH2 |
| 61 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | CONllCHs |
| 62 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | CONHC3H7 (i) |
| 64 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | ff -C-NíCHaJz |
| 67 | 2,3-di-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 68 | 2,3-di-Cl-fenil | CHz | COOCÍb |
| 70 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 71 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | COOCH3 |
| 72 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | COOCzHs |
| 73 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | COOCdb (n) |
| 77 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | COOCIb-CiCH |
| 78 | 3,5-di-Cl-fenil | CH2 | COSCH2CH3 |
| 81 | 3,5-di-Cl-fenil | C1Í2 | 0 C-NCzIis 1 H 0 -C-NlCH(Clb)z]z |
| 82 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | |
| 83 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | -f-NHCIb |
| 0 | |||
| 84 | 3,5-di-Cl-fenil | CH2 | -<;-N(CH3)z |
| 0 | |||
| 85 | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | £-CHz 0 -J-NHCíHs 0 COOH |
| 86 | 3,5-di-Cl-fenil | C1Í2 | |
| 92 | 2,6-di-Cl-fenil | CHz | |
| 93 | 2,6—di—Cl—fenil | CH2 | COOCÍb |
| 97 | 2-Cl, 4-F-fenil | CHz | CÜOII |
| 98 | 2-Cl, 4-F-fenil | CHz | COOCH3 |
| 99 | 2-C1, 4-F-fenil | CHz | COOCdb |
| 100 | 2-Cl. 4-Br-fenil | CHz | COOH |
| 101 | 2—Cl, 4-Br-fenil | CHz | COOC3H7 |
| 107 | 2-Clb, 4-Cl-fenil | CH2 | COOH |
| 108 | 2-Clb, 4-Cl-fenil | CH2 | COOCHs |
| 109 | 2-CH3, 4-Cl-fenil | CHz | COOCdb |
G
Példa száma Ar
115
116
119
120
121
122
125
127
128
129
130
133
131
135
137
139
140
141
142
143
146
147
148
149
150
151
152
153
155
2.4- di-Cl- fenil
2.4- di-Cl-fenil
2.4- di-Cl-fenil
3.4- di-Cl-fenil
3.4- d i—Cl— fenil
3.4- di-Cl-fenil
2.3- d i-Cl- fenil
2,6-di-Cl-fenil
2,6-di-Cl-fenil
3.5- di-Cl-fenil
3,5-di-Cl-fenil
3,5-di-Cl-fenil
3,5-di-Cl-fenil
3.4- di-Cl-fenil
2.4- di-Cl- fenil
3.5- di-Cl-fenit
3.4- di-Cl-fenil
2.4- di-Cl-fenil
2-C1, 4-F-fenil
2-CHa, 4-Cl-fenil
3,4-di-Cl-fenil
3.4- di-Cl-fenil
2.4- di-Cl-fenil 2,4-di-Cl-fenil
2,4-di-Cl-fenil
3.4- di-Cl-fenil
3.4- dí-Cl-fenil
3.5- di-Cl-fenil
4-Cl-fenil
156
3,4-di-Cl-fenil
157
4-Cl-fenil
-CHCHl
-CHCH3
-^HCH3
-^HCH3
-CHCH3 _/H_
CH3
CH
CH3
CH óib
CH
CHa
CH
Óllá í
CH3
CH
Óll3
CH
CHa
CH2
CHz
CHz
CH
CHa
CH
CHa
CH
CHa
CH
Óllá
CHz 9H
Cll3
CHz
CHz
CHz
CHz
CHz
CHz
CHz
CHz
CHz
COOH
COOCHa
COSCHzCHa
COOH
COOCH3
COOC4H9 ín)
COOH
COOH
COOCzlls
COOH
COOC3H7
C-NIlz
Ő
C-NHCalb (i) δ
CHzOH
CHzOH
CHzOH
CHzOH
CHzOH
CHzOH
CHzOH
CHz-o-benzil
CHz-O-CO-NH-fenil-Ci
CHIOCzHslz
CHiOCHalz /°1
CH XO/°1
CH XO CHIOCzHslz
CHÍOCzHsk
CHa
-5I
| Példa száma | Ar | A | z | |
| Cib | ||||
| .0- | ||||
| 158 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | ||
| Cib | ||||
| / | ||||
| CH | ||||
| 159 | 2-CI-4-B1—fenil | CHz | ||
| 160 | 4-Cl-fenil | CHz | xCzlls | |
| O-i | ||||
| 161 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | Γ zz V | -CHa |
162
4-Cl-fenil
CHz
CHa
O-j
N-j-CHa
Cib
O-x
| 163 | 4-Cl-fenil | CHz | |
| 164 | 2,5-di-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 165 | 3-Cl-fenil | CHz | COOH |
| 166 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | COOCHzCsCH |
| 167 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | CONHz |
| 168 | 2,4-di-Cl-fenil | CHz | CONHOH |
| 169 | 2,4-di-Cl-fenil | CH(CHa) | (gl képlet |
| 170 | 2,4-di-Cl-fenil | CH(CHa) | COOCIIzCHz-SCN |
| 171 | 2,4-di-Cl-fenil | CH(CHa) | CONHz |
| 172 | 3,4-di-Cl-fenil | CHz | 111) képlet |
| 173 | 3,4-di-Cl-fenil | CH(Clb) | COOCHzCsCH |
| ±74 | fenil | CH(CHa) | CONCS |
| 175 | 2,6-di-Cl-fenil | CHz | CONCS |
| 175a | 3,5-di-Cl-fenil | CHz | CONHz |
| 184 | cé-naftil | CHz | COOCHa |
| 185 | of.-naftil | CHz | COSCzlb |
| 186 | cC-naftil | CHz | COOH |
| 188 | Ű-naftil | CHz | COOH |
| 189 | Ű-naftil | CHz | COOCdb (n) |
| 190 | Ű-naftil | CHz | COOCHa |
| 191 | ü-naftil | CHz | CCSCzHs |
Az (I) általános képletü vegyületekre a képletben Ar, A, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6i R7, Rs, R9, R'°, és W jelentése a fentiekben megadott - jellemző, hogy szubtoxikus koncentrációban alkalmazzuk a herbiciddel, így képesek ennek káros mellékhatásával szemben fellépni, azaz teljesen megszüntetni anélkül, hogy herbicid hatását befolyásolnák.
Ezáltal jelentősen kibővülhet a növényvédő szerek alkalmazási területe.
A kultúrnövények védelmére a növényvédő szerek, különösen a herbicidek fitotoxikus mellékhatásának kiküszöbölésére célszerű a növényeket, növényrészt, vagy a növény táptalaját a növényvédő szer alkalmazása előtt, után, vagy azzal egyidejűleg (I) általa- 65 nos képletü vegyületet tartalmazó készítménnyel kezelni. A herbicidek, amelyekkel az (I) általános képletü antidótuniok keverhetők, lehetnek például szuhsztituált fenoxi-, naftoxi- és fenoxi-fenoxi-karbonsav származékok, valamint heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav származékok, mint a kinolil-oxi-, kinoxaiil-oxi-, piridiloxi-, benzoxazolil-oxi-, benztiazolil-oxi- fenoxi karbonsav-észterek, továbbá dimedon-oxi-származékok. Ebben a vonatko60 zásban előnyösen a (II) általános képletü fenoxi- és a heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-észterek, a képletben
Ar’ jelentése halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilvagy benzoxazolilcsoport,
HU 200077 Β
R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
R” jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Λζ (1) általános képletii antidótumok például az alábbi herbieid vegyűletekkel keverhetők össze:
A) Fenoxi-fenoxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatoinos alkenil- és 3-4 szénatomos alkinil-észter típusúak:
1. 2-l4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2. 2-ll-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxiJ-propionsav-metil-észter,
3. 2-l4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxiJ-propionsav-metil-észter
4. 2-J4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi j-propionsav-metil-észter,
5. 2-14-(2,4-diklór-benzil )-fenoxi J-propionsav-metil-észter
6. 4-J l-l l-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxiJ-2- petité nsav-etil-észter
7. 2-|4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter
8. 2-l4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter
9. 2-| 4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi ]-propionsav-etil-észter,
10. 2-l4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxij-propionsav-etil-észter,
11. 2-l4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi J-propionsav-metil-észter,
12. 2-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fen-oxij-propionsav-butil-észter,
13. 2-14-(6-klór-2-kinoxalinil-oxi)-fenoxiJ-propionsav-etil-észter.
B) Dimedon-származékok:
1. 2-( N-etoxi-butirimidoil )-5-( 2-etiI-tio-propil)-3-hidroxi-2-ciklohexen-l-on,
2. 2-(N-et.oxi-butirimidoil)-5-(2-fenil-tio-propil!-3-hidroxi-2-cíklohexen-l-on,
3. 2-( l-allil-oxi-iinino-bi.itil)-4-metoxi-karbonil-5,5-diinetil-3-oxo-ciklohexanol.
Az antidótum és a herbicidszer mennyiségének aránya széles határokon belül változhat, azaz 1 tómegrész herbicidszerre 0,1-7 tőinegrész antidótumot alkalmazhatunk. Az optimális mennyiségi arány függ az alkalmazott herbicidszer illetve az antidótum típusától, valamint a kezelendő növény fajtájától, és esetről esetre megfelelő kísérlettel határozható meg.
Az antidótumok fö alkalmazási területe mindenek előtt a gabonakultúrák (búza, rozs, árpa, zab), rizs, kukorica, szemes cirok védelme, de alkalmazhatók a gyapot, cukorrépa, cukornád és szójabab védelmére is.
Az antidótumot tulajdonságától függően a kultúrnövény vetőmagjának előkezelésére alkalmazzuk (vetőmag csávázási, vagy a vetés előtt a magvas termékbe juttatjuk, vagy a herbicidszerrel együtt a növény kihajtása előtt vagy után alkalmazzuk. A kihajtás előtti kezelés a vetés előtti szántóföldkezelést- valamint a bevetett, de még be nem nőtt szántóföld kezelését is jelenti.
Az atnidótumol. felhasználhatjuk a hei— bicid szer alkalmazása előtt, után vagy azzal egyidejűleg, azonban előnyös a tartálykeverék vagy késztermék formájában történő egyidejű alkalmazásuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket a képletben Ar, A, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R«, R7, R8, R9, R10 és W jelentése a megadott a szokásos készitniényformákká alakíthatjuk át; mint például porozószerekké, permetező porokká, diszperziókká, emulzió koncentrátumokká, granulátumokká vagy mikrogranulátumokká. A készítmények hatóanyag-koncentrációja 2-80% és felhasználásuk vagy eredeti formában (porozószer, pellet) történik vagy a felhasználás előtt oldószerben (vízben) oldjuk vagy diszpergáljuk.
A permetező porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett adott esetben tartalmazhatnak hígítószeren és inért anyagon kívül még térhálósitó szert, mint például poli-(oxi-etilénezettl-alkil-fenolt, poli-(oxi-etilénezett)-zsiralkoholt, alkil- vagy alkil-fenol-szulfonatot, és diszpergálószereket is - mint például lignin-szulfonsav nátriumot, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsav-nátriumot, dibutil-naftalin-szulfonsav-nátriumot, vagy oleoil-metil-taurinsavas nátriumot. Az előállításuk a szokásos módon történik, mint például őrlés, és a komponensek összekeverése. Einulgeálható koncentrátumokat előállíthatunk, ha például a hatóanyagot inért szerves oldószerben, mint például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú, aromás vegyületben vagy szénhidrogénben oldjuk, és hozzáadunk egy vagy többfajta emulgeátort. Folyékony hatóanyagok esetén az oldószert teljesen vagy részben elhagyhatjuk. Emulgeátorként alkalmazhatunk például alkil-aril-szulfonsav kalcium-sót - mint például kalcium-dodecil-benzol-szulfonátot - vagy nemionos emulgeátorokat - mint például - zsirsav-poliglikol-észtert, alkil-aril-poliglikol-étert, zsiralkohol-poliglikol-étert, propilén-oxid-etilén-oxid kondenzációs termékeket, zsiralkohol-propilén-oxidetilén-oxid kondenzációs termékeket, alkil— poliglikol-étert, szorbitán-zsirsav-észter, poli-(oxi-etilén )-szorbitán-zsirsav-észtert vagy poii-(oxi-etilén)-szorbit-észtert.
Porozószert állíthatunk elő, ha finoman eloszlatott szilárd anyagot, mint például talkuinot, természetes anyagot, mint például kaolint, bentonitot, pirofillitet avagy diatómaföldet tartalmazó hatóanyagot megőrlünk.
Granulátumot állíthatunk elő, ha a hatóanyagot adszorpcióra képes, granulált inért anyagra porlasztjuk, vagy ha a hatóanyag -koncentrátumot kötőanyaggal, mint például polivinil-alkohollal, poliakrilsavas nátriummal vagy ásványolajjal a hordozóanyag felületére, mint például homokra, kaolinra vagy gra7
-711
HU 200077 Β nuláll. inért anyagra hordjuk fel. Megfelelő hatóanyagokat granulálhatunk a műtrág.va- granulátumok előállításánál szokásos módon, kívánság szerint műtrágyával keverten is. A permetező porokban a hatóanyag-koncentráció kb. 10-80 tőineg%, és a 100%-hoz fennmaradó mennyiséget a szokásos készitményöszszetevők alkotják. Emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyag-koncentráció kb. 10-80 tömeg%.
A porkészitmén.vekben a hatóanyag mennyisége többnyire kb. 5-20 tömeg%. A porlasztható oldatokban a hatóanyag mennyisége kb. 2-20 tömeg%. Granulátumok esetében a hatóanyag-tartalom részben attól is függ, hogy a hatékony vegyület folyékony vagy szilárd halmazállapotú és, hogy milyen granuláló segédanyagot, töltőanyagot stb. alkalmazunk.
Ezenkívül az említett készítmények adott esetben tartalmaznak szokásos ragasztó-, térhálósító-, diszpergáló-, emulgeáló-, penetrációs-, töltő-, hordozóanyagot vagy oldószert. Λ kereskedelemben kapható termék koncentrációját a felhasználáshoz adott esetben a szokásos módon hígítjuk, például szórható porok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és részben mikrogranulátumok esetén vízzel hígítunk. A por és granulált készítményeket, valamint a porlasztható oldatokat a felhasználás előtt már nem hígítjuk tovább inért anyagokkal.
A) Készítmény előállítási példák
a. ) Porozószert állíthatunk elő, ha 70 tömegrész 151. számú antidótumot és 30 tömegrész taikumot vagy inért anyagot összekeverünk és a keveréket őrlőmalomban elapritjuk.
b. ) Vízben könnyen diszpergálódó, nedvesedé port állíthatunk elő, ha 25 tömegrész 165. szánni antidótumot, inért anyagként 64 tömegrész kaolintartalmú kvarcot, térhálósitó- és diszpergálószerként 10 tömegrész ligninszulforisav-káliuinot és 1 tömegrész oleoil-inetil-taurinsav-nátriumot összekeverünk és csaposmalomban megörlünk.
c. ) Vízben könnyen diszpergálódó diszperziós koncentrátumot kapunk, ha 20 töinegrész 159. számú antidótumot, 6 tömegrész alkil-fenolpoliglikol-étert (Triton X 207), 3 tömegrész izo-tri-dekanol-poliglikol-étert (8 Eto) és 70 tömegrész paraffinos ásványolajat (forráspontja például kb. 255-377 °C) összekeverünk és golyósmalomban 5 um-nál kisebb szemcseméretúre megőröljük.
d. ) Emulgeálható koncentrátumot kapunk, ha 15 tömegrész 117. számú antidótumot, oldószerként 75 tömegrész ciklohexanont és emulgeátorként 10 tömegrész oxi-etilénezett nonil-fenolt összekeverünk.
e. ) Porozószert állíthatunk elő, ha 10 tömegrész 32. számú antidótumot és 90 tö8 megrósz taikumot összekeverünk, és csaposmalomban őröljük.
f. ) A készítményt a b) példa szerinti módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a készítmény 55,5 tömegrész kvarcot és 8,5 tömegrész A9 vegyületet (fenoxaprop-etil (herbicidként) 1 tartalmaz.
g. ) Λ készítményt a d) példa szerinti módon állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy a készítmény 1,5 tömegrész 147. számú antidótumot, és 13,5 tömegrész A9 vegyületet (herbicidként) tartalmaz.
B. Hatástani példák
1. példa
Búzát és hélazabot (Avena fatua) vetünk el, amelyeket üvegházi körülmények között törtünk, amig a négyleveles fejlettségi állapotot elérik. Ezután a kísérleti növényeket bepermetezzük a (b) készítmény-példa szerint előállított, és vízzel 0,1 tömeg%-ra hígított, az 1. táblázat szerint sorszámozott antidótumot, valamint a (d) készítmény-példa szerint előállított, vízzel 0,1 tömeg%-ra hígított A9 jelű herbicidet tartalmazó permetlevek különböző nagyságú adagjaival. Négy hétig tartjuk a növényeket az úvegházban, majd az antidótummal kezelt és nem kezelt növényeket megvizsgáljuk a gátlás vagy a károsodás fajtája szerint. Az eredményekből kitűnik, hogy az antidótumok erősen csökkentik a búzánál a herbicidszer káros hatását, anélkül, hogy befolyásolnák az Avena és Alopecurus gyomokra a herbicid hatást.
-813
II
2. példa
II, Táblázat
| Antidótikus | hatás lágy búzánál | |||
| Növény- | ||||
| Vegyület | Dózis | károsító | ||
| (Példa) | (kg/ha) | hatás TA | (%) AVF | |
| A9 | 2 0.3 | 85 | 90 | |
| 20 | A9 + 151 | 2 + 1 0.3 + 1 | 35 | 95 |
| A9 + 152 | 2 + 1 0.3 + 1 | 60 | 90 | |
| A9 + 160 | 2 + 1 | 25 | - | |
| 25 | 0.3 + 1 | - | 95 | |
| A9 + 162 | 2 + 1 0.3 + 1 | 10 | 85 | |
| A9 + 184 | 2 + 1 | 32 | - | |
| A9 + 188 | 2 + 1 | 28 | - | |
| 30 | - | - | - | |
| A9 + 190 | 2 + 1 | 38 | - | |
| A9 + 92 | 2 + 1 | 25 | - | |
| A9 + 67 | 2 + 1 | 20 | — | |
| Λ9 + 164 | 2 + 1 | 40 | - | |
| A9 + 31 | 2 + 1 0.3 + 1 | 28 | 90 | |
| A9 + 165 | 2 + 1 0.3 + 1 | 25 | 90 | |
| A9 + 70 | 2 + 1 0.3 + 1 | 23 | 88 | |
| A9 + 120 | 2 + 1 | 55 | — | |
| A9 + 170 | 2 + 1 | 50 | - | |
| A9 + 73 | 2 + 1 0.3 + 1 | 20 | 90 | |
| A9 + 32 | 2 + 1 0.3 + 1 | 13 | 92 | |
| A9 + 173 | 2 + 1 | 18 | - | |
| Λ9 + 172 | 2 + 1 | 20 | - | |
| A9 + 78 | 2 + 1 0.3 + 1 | 22 | - | |
| A9 + 174 | 2 + 1 | 22 | ||
| A9 + 175 | 2 + 1 | 25 | - | |
| A9 + 175a | 2 + 1 | 30 | - | |
| A9 + 84 | 2 + 1 | 50 | - |
Rövidítések: 60
Λ9 - Feno.vtprop-etil, TA = Triticum aestivum, AVF - Avena fatua A9 = 2-1 4-l6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi J-propionsav-etil-észter
Egy további kísérletben az i. táblázat szerint sorszámozott vegyuletek antidótikus hatását vizsgáljuk az AI jelű herbiciddel kezelt árpánál. Itt is megfigyelhetjük az AI jelű herbicidszer hnszonnövény-kárositó hatásának jelentős csökkenését. A vizsgálathoz használt készítményt a c) készítmény-példa szerint állítottuk össze; ehhez a készítményhez kevertük a herbicid hatású vegyületet, és a kapott készítményből vizes hígítással kapott 0,1 tömeg%-os perinetlevet permeteztük a megfelelő dózisban.
III, Táblázat
Antidótikus hatás árpánál
| Termék | Dózis (kg/ha) | Növény károsító hatás (%) HD |
| AI | 2.5 | 80 |
| AI + 159 | 2.5 + 2.5 | 45 |
| AI + 116 | 2.5 + 2.5 | 30 |
| AI + 169 | 2.5 + 2.5 | 20 |
| AI + 166 | 2.5 + 2.5 | 40 |
| AI + 167 | 2.5 + 2.5 | 50 |
| AI + 171 | 2.5 + 2.5 | 30 |
Rövidítések:
AI = Diclofop-inetil, 2-i4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxij-propionsav-metil-észtei'
HD - Hordeum dislichum
3, példa
Azonos módon vizsgáljuk az I. táblázat szerint sorszámozott vegyuletek antidótikus hatását az AI jelű herbiciddel kezelt kukoricával. A növények termesztését és kezelését az 1. példában leírtak szerint végezzük. A felhasznált készítményt a d) készítmény-példa szerint állítottuk elő; ehhez kevertük a herbicid hatású vegyületet, és a kapott készítményből vizes hígítással előállított 0,1 tőmeg%-os oldatot permeteztük a megfelelő dózisban.
-915
HU 200077 Β
ÍV. Táblázat
Anlidólikus hatás kukoricánál (Zea Mays)
| Termék | Dózis (kg/ha) | Növénykárositó hatás (%) |
| Al | 0.4 | 95 |
| Al + 135 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 140 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 146 | 0.4 + 2.5 | 40 |
| Al + 147 | 0.4 + 2.5 | 42 ' |
| Al + 155 | 0.4 + 2.5 | 20 |
| Al + 157 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 156 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 158 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 161 | 0.4 + 2.5 | 40 |
| Al + 163 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 185 | 0.4 + 2.5 | 20 |
| Al + 191 | 0.4 + 2.5 | 30 |
| Al + 122 | 0.4 + 2.5 | 40 |
| Al + 168 | 0.4 + 2.5 | 30 |
I. példa
A növényeket üvegházban hajtatjuk ki, és négy-, hatleveles fejlettségi állapotban a találmány szerinti kombinációkkal kezeljük. A kezelésre használt permetleveket az 1. példában ismertetett módon állítjuk elő. Négy hét után vizuális becslést, értékelést végzünk. Az eredményeket az V. táblázatban foglaljuk össze.
Rá kell mutatnunk, hogy az Avena fatua és az Alopecurus myosuroides gyomnövényekkel szemben hatásos adagolásban az A9 jelű hatóanyag jelentősen károsítja a búza kultúrnövényt (Triticum aestivum). Az A9 jelű hatóanyag és a 107. számú antidótum (4-klór-2-metil-fenoxi-ecetsav) kombinációinak meglepően jobb a szelektivitása a búzával szemben, mint az A9 jelű hatóanyagnak önmagában. így váll. először lehetségessé, hogy az A9 jelű hatóanyagot a búzánál gyomnövények, például az Avena fatua és az Alopecurus myosuroides ellen felhasználjuk.
Ezen kívül a kombinációknak jobb a hatásfoka a gyomnövényekkel, különösen a Sinapsis arvensis-szel szemben, mint az egyes hatóanyagoknak. A szinergizmus kimutatható az egyes komponensek hatásából számolt additív hatásfok és a hatóanyag-kombinációknál talált kísérleti hatásfok összehasonlításával. Az additív hatásfok számítása S.R. Colby képletével történik (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15, 1967, 20-22. oldal).
A képlet:
ΧΎ
E = X + Y 100 ahol
X = az A9 jelű hatóanyag okozta károsodás (%), x kg/ha felhasznált mennyiség esetén,
Y = a 107. sorszámú hatóanyag okozta károsodás (%), y kg/ha felhasznált ntenynyiség esetén,
E = az Λ9 + 107 kombinációtól várt károsodás (%), x + y kg/ha felhasznált menynyiség esetén.
lla a tényleges károsodás nagyobb a számítottnál, akkor a hatóanyag-kombináció hatása több, mint additív, azaz sziriergetikus hatás lép fel. Ezt az V. táblázat biológiai példáival mutatjuk be, ahol a kombinációkkal történt kezelés eredményeinél a jobboldali oszlopban zárójelben feltüntettük a fenti képlettel számolt additív hatást is.
-1017
V, Táblázat
| Herbicidhatás | (növénykárosodás) | és szelektivitás | a kikelés | utáni alkalmazáskor | (hatásfok X-banl |
| Hatóanyag | Dózis | Triticum | Avena | Alopecurus | Sinapis |
| g/ha | aestivum | fatua | myosuroides | arvensis | |
| A9 | 50 | 0 | 63 | 60 | 0 |
| 100 | 15 | 90 | 80 | 10 | |
| 150 | 25 | 100 | 92 | 15 | |
| 200 | 33 | 100 | 100 | 25 | |
| 300 | 60 | - | - | - | |
| 107 | 25 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 45 | |
| 100 | 0 | 0 | 0 | 58 | |
| 150 | 0 | 0 | 0 | 65 | |
| 200 | 0 | 0 | 0 | 76 | |
| 300 | 0 | 0 | 0 | 84 | |
| 400 | 0 | 0 | 0 | - | |
| 600 | 0 | 0 | 0 | - | |
| Λ9 + 107 | 50 + 25 | 0 | 78 (63) | 70 (60) | 69 (30) |
| 100 + 50 | 0 | 95 (90) | 85 (80) | 82 (51) | |
| (1:0.5) | 150 + 75 | 0 | 100 | 98 (92) | 85 - |
| 200 + 100 | 0 | 100 | 100 | 95 (69) | |
| 300 + 150 | 15 | - | - | - | |
| Λ9 + 107 | 50 + 50 | 0 | 76 (6.3) | 75 (60) | 72 (45) |
| 100 + 100 | 0 | 92 (90) | 85 (80) | 86 (63) | |
| (1:1) | 150 + 150 | 0 | 100 | 99 (92) | 93 (71) |
| 200 + 200 | 0 | 100 | 100 | 98 (82) | |
| 300 + 300 | 10 | - | - | - | |
| A9 + 107 | 50 + 100 | 0 | 80 (63) | 75 (60) | 86 (58) |
| 100 + 200 | 0 | 95 (90) | 86 (80) | 89 (79) | |
| (1:2) | 150 + 300 | 0 | 100 | 98 (92) | 93 (87) |
| 200 + 400 | 0 | 100 | 100 | 99 | |
| 300 + 600 | 0 | - | - | - |
-1119
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szubsztituált alkán-karbonsav-észterek fitotoxikus hatását csökkentő antidótum készítmények, azzal jellemezve, hogy ható- 5 anyagként 0,1-80 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletü aril-oxi-vegyületet a képletbenAr jelentése naftilincsoport vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal 10 vagy egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, i\ jelentése metilén- vagy metil-metilén-csoport, 15Z jelentése -CONCS, -CONHOH képletü, vagy -COOR1, -COSR2, (a), (b), (c), (d), (f) vagy -Clk-W általános képletü csoport, aholR1R2R3 és R1R5RfiR7Rs jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alk.il—, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, rodanidcsoporttal vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 25 szubsztituált morfolinocsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport, 30 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 35 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, jelenLése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 40 jelentése hidroxilcsoport, benzil-oxi-csoport vagy (e) általános képletü csoport, ahol tartalmaznak, valamely inért töltőanyaggal, előnyösen szervetlen porral, agyagásvánnyal, növényi eredetű porokkal és szintetikus gyantaporokkal és/vagy felületaktív anyagokkal, emulgeátorokkal, előnyösen oxi-etilezett nonil-fenollal; oldószerekkel, előnyösen eiklohexanonnal, paraffinos ásványolajjal, izo-tridekariol-poliglikol-éterrel, alkil-fenol-poliglikol-éterrel, kaolinnal; térhálősitó szerrel, előnyösen ligninszulfonsav-káliumsóval; diszpergálószerrel, előnyösen oleoil-metil-taur insav-nátriumsóval összekeverve.
- 2. Antidótumot tartalmazó herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,1-45 tömeg% összmennyiségben II) általános képletü antidótumot - a képletbenAr, A és Z jelentése az 1. igénypontban megadott - és egy (II) általános képletü aril-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav-észter her öleidet a képletbenAr' jelentése halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilvagy benzoxazolilcsoport,R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, ésR” jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport tartalmaznak, ahol az (I) és (II) általános képletü vegyüietek tömegaránya 0,1:1 - 7:1, valamely inért töltőanyaggal, előnyösen szervetlen porral, agyagásvánnyal, növényi eredetű porokkal és szintetikus gyantaporokkal és/vagy felületaktív anyagokkal, eniulgeátorokkal, előnyösen oxi-etilezett nonil-fenollal; oldószerekkel, előnyösen eiklohexanonnal, paraffinos ásványolajjal, izo-tridekanol-poliglilcol-éterrel, alkil-fenol-poliglikol-éterrel, kaolinnal; térhálősitó szerrel, előnyösen ligninszulfonsav-káliumsóval; diszpergálószerrel, előnyösen oleoil-metil-taur insav- nátriumsóval összekeverve.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3404401A DE3404401C2 (de) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT36983A HUT36983A (en) | 1985-11-28 |
| HU200077B true HU200077B (en) | 1990-04-28 |
Family
ID=6227111
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU85394A HU200077B (en) | 1984-02-08 | 1985-02-01 | Antidotum compositions containing aryloxy-compounds as active components and herbicide compositions containing former antidotum |
| HU85414A HU198604B (en) | 1984-02-08 | 1985-02-04 | Compositions comprising quinolyloxy derivatives as antidote and ethyl-2-square brackets open 4-(6-chlorobenzoxazolyloxy)-phenoxy square brackets closed -propionate as herbicide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU85414A HU198604B (en) | 1984-02-08 | 1985-02-04 | Compositions comprising quinolyloxy derivatives as antidote and ethyl-2-square brackets open 4-(6-chlorobenzoxazolyloxy)-phenoxy square brackets closed -propionate as herbicide |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4602932A (hu) |
| EP (2) | EP0154153B1 (hu) |
| JP (2) | JPS60188303A (hu) |
| AR (2) | AR240975A1 (hu) |
| AT (2) | ATE55039T1 (hu) |
| AU (2) | AU575906B2 (hu) |
| BR (2) | BR8500547A (hu) |
| CA (2) | CA1250151A (hu) |
| DD (2) | DD232418A5 (hu) |
| DE (3) | DE3404401C2 (hu) |
| DK (2) | DK57285A (hu) |
| HU (2) | HU200077B (hu) |
| NZ (1) | NZ211065A (hu) |
| TR (1) | TR22332A (hu) |
| ZA (2) | ZA85931B (hu) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| JPS63249461A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Mitsuba Electric Mfg Co Ltd | 磁気結合構造 |
| GB8726735D0 (en) * | 1987-11-14 | 1987-12-16 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| US4904295A (en) * | 1988-06-15 | 1990-02-27 | Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Selective weed control in cereal grain crops |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| AU9054291A (en) * | 1990-11-26 | 1992-06-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal oxazine ethers |
| EP0509433B1 (de) * | 1991-04-15 | 2000-07-19 | Aventis CropScience GmbH | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| TW259690B (hu) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| WO2000003591A2 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
| GB9922830D0 (en) | 1999-09-27 | 1999-11-24 | Novartis Ag | Processes |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| US3929452A (en) * | 1971-03-25 | 1975-12-30 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4019892A (en) * | 1975-12-31 | 1977-04-26 | Shell Oil Company | Herbicidal heterocyclic compounds |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| JPS5814354B2 (ja) * | 1976-06-23 | 1983-03-18 | 株式会社小松製作所 | 装軌車両の駆動装置 |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
| DE2914300A1 (de) * | 1979-04-09 | 1980-11-13 | Hoechst Ag | Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| US4416687A (en) * | 1982-02-01 | 1983-11-22 | Monsanto Company | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
-
1984
- 1984-02-08 DE DE3404401A patent/DE3404401C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-01-29 EP EP85100867A patent/EP0154153B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 DE DE8585100867T patent/DE3578923D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 AT AT85100867T patent/ATE55039T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 AT AT85100866T patent/ATE40632T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 DE DE8585100866T patent/DE3568126D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 EP EP85100866A patent/EP0152006B1/de not_active Expired
- 1985-02-01 HU HU85394A patent/HU200077B/hu unknown
- 1985-02-04 HU HU85414A patent/HU198604B/hu unknown
- 1985-02-05 TR TR5328/85A patent/TR22332A/xx unknown
- 1985-02-06 AR AR299443A patent/AR240975A1/es active
- 1985-02-06 US US06/698,559 patent/US4602932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 US US06/698,553 patent/US4668276A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 AR AR299444A patent/AR240974A1/es active
- 1985-02-07 AU AU38538/85A patent/AU575906B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 DD DD85273120A patent/DD232418A5/de unknown
- 1985-02-07 JP JP60021009A patent/JPS60188303A/ja active Granted
- 1985-02-07 AU AU38539/85A patent/AU575907B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 DK DK57285A patent/DK57285A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-07 CA CA000473735A patent/CA1250151A/en not_active Expired
- 1985-02-07 NZ NZ211065A patent/NZ211065A/xx unknown
- 1985-02-07 DD DD85273122A patent/DD231278A5/de unknown
- 1985-02-07 JP JP60021008A patent/JPH0696482B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-07 BR BR8500547A patent/BR8500547A/pt unknown
- 1985-02-07 ZA ZA85931A patent/ZA85931B/xx unknown
- 1985-02-07 DK DK057385A patent/DK166367C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-02-07 CA CA000473734A patent/CA1242092A/en not_active Expired
- 1985-02-07 ZA ZA85932A patent/ZA85932B/xx unknown
- 1985-02-07 BR BR8500548A patent/BR8500548A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU200077B (en) | Antidotum compositions containing aryloxy-compounds as active components and herbicide compositions containing former antidotum | |
| JPS62212306A (ja) | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 | |
| JPH10506101A (ja) | 有害菌類の防除法 | |
| EP0779030B1 (de) | Pflanzenschutzmittel | |
| JPH02288810A (ja) | 農薬活性物質に対する栽培植物の抵抗性を改善するための解毒剤 | |
| HU185292B (en) | Ntidotum compositions for diminishing fitotoxic activity of herbicides | |
| JPH06263719A (ja) | チオアミドおよびこれを含有する農薬、殺菌剤 | |
| US4645526A (en) | Herbicidal agents | |
| US3137562A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
| EP0614608A2 (de) | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
| HU216970B (hu) | Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására | |
| CA1102576A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| DD235551A5 (de) | Mittel zum schutz von kulturpflanzen gegen phytotoxische nebenwirkungen von herbiziden | |
| CZ416691A3 (en) | Herbicidal agents | |
| EP0832876B1 (de) | Difluorochloromethoxybenzolderivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CN1331560A (zh) | 基于吗啉或哌啶衍生物和肟醚衍生物的杀菌混剂 | |
| CA1039076A (en) | Herbicidal compounds | |
| US3667931A (en) | Bisxanthate rice herbicides | |
| CS235026B2 (en) | Herbicide agent | |
| JP5105570B2 (ja) | リンゴ斑点落葉病防除剤 | |
| DE60003029T2 (de) | Fungizide kombinationen | |
| JPS62267207A (ja) | 除草用組成物 | |
| EP0033265A1 (fr) | Compositions herbicides à base de diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et de diclofop méthyl et procédé de traitement des cultures à l'aide desdites compositions | |
| JPH09136804A (ja) | 水田用除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |