HU205903B - Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents
Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU205903B HU205903B HU871977A HU197787A HU205903B HU 205903 B HU205903 B HU 205903B HU 871977 A HU871977 A HU 871977A HU 197787 A HU197787 A HU 197787A HU 205903 B HU205903 B HU 205903B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- och
- compound
- alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- -1 pyridyl imidates Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UUVDJIWRSIJEBS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=N1 UUVDJIWRSIJEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000109463 Rosa x alba Species 0.000 description 1
- 235000005073 Rosa x alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC1 AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC(=O)C1CC1 JPLCQHHISLYGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYRCYIABZZHJDK-UHFFFAOYSA-N n-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclopropanecarboximidoyl chloride Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1N=C(Cl)C1CC1 BYRCYIABZZHJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány fungicid készítményekre és hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.
A termények, így árpa, rizs, paradicsom, búza, bab, rózsa, szőlő és más mezőgazdaságilag fontos termények gombafertőzései jelentős mennyiségi és minőségi veszteséget okozhatnak. Ezért rendkívül kívánatos a gomba kifejlődésének megelőzésére, kezelésére vagy megszüntetésére szolgáló szerek kidolgozása. Sok, a kereskedelemben kapható fungiciddel végzett megelőző permetezés a gombák fontos mezőgazdasági kultúrákon történő megbetegedését és fejlődését kívánja megelőzni. Szintén kielégítő lehet egy olyan fungicid fertőzést követő alkalmazása, amely gombafertőzés észlelése esetén elpusztítja a gombát és a káros hatásokat megszünteti.
A találmány tárgya egyrészt olyan fungicid készítmény, amely hatóanyagként (I) általános képletű, új piridil-imidát-származékot vagy annak szerves vagy szervetlen sóját tartalmazza.
A képletben
R jelentése 1-16 szénatomos alkilcsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-2 szénatomos)-alkil-csoport, adott esetben klóratommal, brómatommal vagy fluoratommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben a fenilcsoportban klóratommal, brómatommal, fluoratommal vagy fenoxicsoporttal egyszeresen helyettesített fenil-(l—3 szénatomos)-alkil-csoport, furfurilcsoport, piridilcsoport, -P - (OR3)2
II
S általános képletű csoport,amelyben
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy piperidino-tiokarbonil-csoport,
Rj jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
R2 jelentése hidrogénatom és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
Ezek a készítmények mind megelőzésre, mind gyógyításra használható gombaölő szerek.
A „fungicid” kifejezés olyan vegyületet jelent, amely gombák fejlődését befolyásolja. A „befolyásolás” lehet a gomba kifejlődésének megelőzése, a gombák elpusztítása és a növekedés gátlása. A „gyógyítás” kifejezés gombafertőzés utáni kezelésre vonatkozik, amely befolyásolja a gomba fejlődését és megakadályozza a gazdanövényen lévő gomba káros hatásainak megjelenését.
A találmány tárgya alapján figyelembe vehető „technika állásaként” a 3 832 351 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásra hivatkozunk. Ez a mikroorganizmusok széles körére nézve intenzív mikrobicid hatással rendelkező Ar-N -»C(Y-R2) (Z-R3) általános képletű új imido-karbonát-származékokra vonatkozik; e képletben
Y és Z jelentése azonos vagy eltérő, mégpedig oxigénvagy kénatom,
Ar jelentése adott esetben 1-3 halogénatommal vagy
1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilvagy piridilcsoport,
R2 jelentése adott esetben 1-3 hidroxil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-18 szénatomos alkilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, a fenilcsoportban adott esetben 1-4 halogénatomot,
1- 4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoportot tartalmazó fenil-alkil-csoport, vagy egy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenoxi-alkil-csoport,
R3 jelentése 1-3 hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoporttal helyettesített 1-18 szénatomos alkil-,
2- 5 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, a fenilcsoportban adott esetben 1-4 halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-,’ nitro- vagy 2-4 szénatomos alkiléncsoporttal helyettesített fenil-alkil-csoport, azzal a kikötéssel, hogy ha Ar jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport és R2 és R3 jelentése fenil-alkil-csoport, ez utóbbi csoportok közül legalább az egyik valamely fent meghatározott helyettesítőt tartalmaz.
Az (I) általános képletű vegyületek egy új, (Π) általános képletű, megfelelően helyettesített N-(2-helyettesített-5-piridil)-ciklopropán-karboximidoil-kloridbóI kiindulva állíthatók elő. Ez utóbbi vegyület úgy állítható elő, hogy egy megfelelő 2-helyettesített 5-amino-piridint savmegkötő szer jelenlétében és közömbös oldószerben, így diklór-metánban ciklopropán-karbonsavkloriddal reagáltatunk. A kapott ciklopropán-karboxamidot közömbös oldószerben így metilén-kloridban foszfor-pentakloriddal tovább reagáltatjuk, a karboximidoil-klorid előállítására.
Ezt ezután egy ROH vagy RSH általános képletű alkanollal vagy tiollal reagáltatjuk megfelelő reaktorban, közömbös oldószerben, így diklór-metánban. Előnyös, ha a reakciőtérben savmegkötő szer, így például piridin van jelen. A reakció általában szobahőmérsékleten megy végbe, de -20 és +80 °C közötti hőmérsékleten zajlik le az alkoholtól, ill. tioltől és az imidoil-kloridtól függően. A reakció 1-3 óra alatt végbemegy. A végterméket a hagyományos úton nyerjük ki, lúgos oldattal, így nátrium-hidroxiddal és vízzel való mosással, hagyományos szárító szerek, így magnézium-szulfát felett történő szárítással és az oldószer lepárlásával. A különféle piridil-ciklopropán-karboxi-imidátok és -tioimidátok sói hagyományos módon, legalább egy mól Lewis-sav tioimidáttal történő reagáltatása útján állíthatók elő. A reakciót célszerűen az imidát oldószerében folytatjuk le. Az előállított sót a reakcióelegyből a hagyományos módszerekkel nyerjük ki.
A találmány szerinti eljárással előállított piridil-imidátok enyhén lúgos kémhatásúak. A piridilgyűrű nemprotonált nitrogénatomja savval, előnyösen szerves vagy szervetlen savval protonálható. Jellegzetes szervetlen savak a sósav, salétromsav, hidrogén-bromid, kénsav, szulfaminsav és foszforsav. Jellegzetes szerves savak azt ecetsav, trifluor-ecetsav, benzoesav, benzol2
HU 205 903 B szulfonsav, p-toluolszulfonsav, naftalinszulfonsav, fenil-foszfonsav és szerves foszfonsav. Az így kapott sók szintén gombaölő hatásúak.
1. példa
N-(2-Metoxi-5-piridil)-ciklopropán-karboxamid előállítása
12,4 g (0,10 mól) 5-amino-2-metoxi-piridint és 10 ml piridint lombikban 200 ml diklór-metánnal elegyítünk 2 perc alatt 9,1 ml (0,10 mól) ciklopropán-karbonsav-kloridot adunk a reakcióelegyhez. Az exoterm reakció következtében a hőmérséklet 34 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 200 ml 5 t%-os nátrium-hidroxidoldattal és 100 ml vízzel mossuk. Az így kapott szerves fázist elválasztjuk és vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. Kristályok képződnek, ezért az elegyet szűrjük és 300 ml acetonnal mossuk, majd a szűrletet vákuumban bepároljuk és a kapott szilárd anyagot hexánnal eldörzsöljük. Szárítás után 16,7 g szilárd anyagot kapunk. A terméket IR- és NMR-spektruma alapján a címben szereplő vegyületként azonosítottuk, amelynek olvadáspontja 130-131°C.
2. példa
N-(2-Metoxl-5-pirldil)-ciklopropán-karboximidoilkloríd előállítása ml diklór-metánt és 10,4 g (0,05 mól) foszforpentakloridot lombikban elegyítünk. Állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában, részletekben hozzáadunk 9 g (0,05 mól) 1. példa szerinti vegyületet. Exoterm reakció játszódik le, az elegyet szobahőmérsékleten egy órán át keverjük, majd keverés közben további egy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk a szilárd anyagnak a reakcióedényben történő feloldása és reagáltatása céljából. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a kapott szilárd terméket kétszer (50-50 ml) mossuk és vákuumban megszárítjuk. Az így nyert 12,0 g szilárd anyagot NMR-spektruma alapján a címben szereplő vegyületként azonosítottuk.
3. példa
N-(2-Metoxi-5-pirídil)-S-etil-ciklopropán-karboxtiolmidát előállítása g (0,01 mól) 2. példa szerinti terméket és 0,74 ml (0,01 mól) etán-tiolt 300 ml-es, egynyakú gömblombikban keverés közben feloldunk 150 ml diklór-metánban. Ezután 3,0 ml trietil-amint adunk hozzá. A reakcióelegy egy óra elteltével bíborszínűvé válik és letisztul. A kapott oldatot rotációs bepárlón bepároljuk és a nyert olajat 50 ml hexánnal eldörzsöljük, majd leszűrjük. A hexános extraktum rotációs bepárlása után 1,6 g olajat kapunk, amelyet NMR-spektruma alapján a cím szerinti vegyületként azonosítottunk. Ezt a vegyületet az 1. vegyületnek nevezzük.
Az (I) általános képletű vegyületek közül néhányat és azok tulajdonságait az I. táblázat szemlélteti.
I. táblázat
| Vegyület száma | R | Rt | Rz | X | Fizikai tulajdonságok ng vagy op. (’C) |
| 1. | -ch2ch3 | -och3 | -H | -S | olaj |
| 2. | S OCH2CH(CH3)2 11/ -P\ OCH2CH(CH3)2 | -och3 | -H | -S | olaj |
| 3. · | 0 II -ch2ch2coch3 | -Cl | -H | -S | • |
| 4. | -C(CH3)3 | -och3 | -H | -O | |
| 5. | p-klór-fenil- | -Cl | -H . | —O | |
| 6. | -C12H25 | -och3 | -H | -0 | |
| 7. | (ΙΠ) képletű csoport | -och3 | -H | -0 | |
| 8. | S II O-CH(CH3)2 -P 1 O-CH(CH3)2 | -och3 | -H | -s | |
| 9. | S II -P-(OC2H5)2 | -och3 | -Η | -s | |
| 10. | (IV) képletű csoport | -och3 | -H | -s | 129,0-134,0 |
| 11. | a 15. számú vegyület hidrogén-kloridja | 155,0 | |||
| 12. | a 22. számú vegyület hidrogén-kloridja | 128,0 |
HU 205 903 Β
| Vegyület száma | R | Rí | r2 | X | Fizikai tulajdonságok n§ vagy op. (°C) |
| 13. | -ch3 | -Cl | -H | -0 | |
| 14. | -ch3 | -och3 | -H | -O | |
| 15. | -ch2ch=ch2 | -och3 | -H | -0 | |
| 16. | p-klór-fenil- | -och3 | -H | -S | |
| 17. | benzil- | -och3 | -H | -S | |
| 18. | fenil- | -och3 | -H | -S | |
| 19. | (V) képletű csoport | -och3 | -H | -s | |
| 20. | -och3 | -H | -s | ||
| 21. | -C4H9 | -och3 | -H | -0 | |
| 22. | ciklohexil- | -och3 | -H | -0 | |
| 23. | p-klór-fenil- | -och3 | -H | -0 | |
| 24. | (VI) képletű csoport | -och3 | -H | -S | |
| 25. | benzil- | -och3 | -H | ”0 | |
| 26. | O II -CH2COC2H5 | -och3 | -H | -s | |
| 27. | fenil- | -och3 | -H | -s | |
| 28. | -CH2CH = CH2 | -och3 | -H | -s | |
| 29. | 0 II -CH2CH2COCH3 | -och3 | -H | -s | |
| 30. | p-klór-benzil- | -och3 | -H | -s |
4. példa
Mólekvivalens megelőző permetezést kiértékelő eljárás
Levélrozsda (LR)
Hét szem „Anza” búzamagot vetünk 5 cm-es edényekben lévő homokos vályogtalajba 12 nappal a vizsgálat előtt. A vizsgálandó vegyületet 50-50 térfogatarányú aceton-víz eleggyel felhígítjuk, hogy a kon- 40 centráciő 0,004 mól% alá csökkenjen. 12 ml kísérleti oldatot permetezünk a búzanövényekre porlasztó permetezővel.
Puccinias recondita nyárispóra-szuszpenziót készítünk oly módon, hogy a bűza levelén lévő uredio 45 spórákból álló telepből (pusztuláből) vákuummal nyert spórákat 10s spóra/ml, 0,5% Tween® 20-at [poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát]-ot tartalmazó ionmentes víz arányban szuszpendáljuk. 24 órával a gombaőlő szerrel történt bepermetezés után a növényeket megcsorgásig történő permetezéssel beoltjuk a spőraszuszpenzióval, hagyjuk a levelekre száradni, majd ismét megcsorgásig permetezzük, ezután a növényeket sötét kamrába helyezzük. 48 óra elteltével altaljöntözött melegházi asztalra helyezzük 55 őket.
Az eredményeket a beoltás után 10 nappal jegyezzük fel, a kóros felületnek a kezeletlen kontrollállományhoz viszonyított csökkenése százalékában. A 90%-os fertőzéscsökkenést eredményező hatóanyag- 60 koncentrációt (EC 90) adag/hígítás függvényből határozzuk meg.
Botrytis cinerea (BB)
Nedves szűrőpapírral bélelt Petri-csészébe két fehér rózsaszirmot helyezünk. A vizsgálandó vegyületet 50-50 térfogatarányű aceton-víz eleggyel hígítjuk, hogy a koncentráció 0,004 mól% alá csökkenjen. 0,5 ml kísérleti oldatot poriasztunk a szirmokra és hagyjuk megszáradni.
Az oltóanyagot oly módon állítjuk elő, hogy egy Elliot V-8 agartáptalajon nevelt Botrytis cinerea tenyészetből nyert, 5 mm-es dugófuróval kiemelt mintát 10 ml 0,5 t% szőlőlevelet tartalmazó steril desztillált vízhez adunk. Mindegyik sziromra egy-egy 20 μΐ-es cseppet juttatunk ebből az oltóanyag szuszpenzióból. A beoltott szirmokat tartalmazó Petri-csészéket lezárt műanyag dobozban tartjuk, a párabehatolás megelőzése céljából.
Az eredményeket a beoltás után 4 nappal állapítjuk meg a nekrotikus területnek az aceton-víz keverékkel kezelt kontrollállományhoz viszonyított csökkenése százalékában. A 90%-os fertózéscsőkkenést eredményező hatóanyag-koncentrációt (EC 90) adag/hígítás függvényéből határozzuk meg.
Az eredményeket - hozzávetőleges EC 90 ppm-ben - a II. táblázat tartalmazza. A (750) bejegyzés részleges védettséget jelent 750 ppm esetében.
HU 205 903 Β
II. táblázat
| Vegyület száma | LR | BB |
| 1. | 750 | 80 |
| 2. | 750 | 25 |
| 3. | - | 250 |
| 4. | - | 20 |
| 5. | - | 750 |
| 6. | - | 750 |
| 7. | - | 250 |
| 8. | - | 80 |
| 9. | - | 30 |
| 10. | - | (750) |
| 11. | - | (750) |
| 12. | - | 250 |
| 13. | - | 750 |
| 14. | - | (750) |
| 15. | - | 250 |
| 16. | - | 80 |
| 17. | ' - | 50 |
| 18. | - | 30 |
| 19. | - | 40 |
| 20. | - | (750) |
| 21. | - | (750) |
| 22. | - | (750) |
| 23. | - | 20 |
| 24. | - | 20 |
| 25. | - | 35 |
| 26. | (750) | (750) |
| 27. | - | 70 |
| 28. | - | 80 |
| 29. | - | 30 |
| 30. | - | 250 |
5. példa
Kuratív (gyógyító) permetezést kiértékelő eljárás
Levélrozsda (LR)
Hét szem „Anza” búzamagot 12 nappal a vizsgálat előtt 5 cm-es edényekben lévő homokos vályogtalajba vetünk, Puccinia recondita nyárispóra szuszpenziót készítünk oly módon, hogy a búza levelén lévő uredio spórákból álló telepből (pusztulából) vákuumai nyert spórákat 105 spóra/ml, 0,51% Tween ® 20-at [poli(oxietilén)-szorbitán-monolaurát]-ot tartalmazó ionmentes víz arányban szuszpendáljuk. A növényeket megcsorgásig történő permetezéssel beoltjuk a spóraszuszpenzióval, hagyjuk a levelekre száradni, majd ismét megcsorgásig permetezzük, ezután a növényeket ködkamrába helyezzük. 48 óra elteltével altalajöntözött melegházi asztalra helyezzük őket.
A vizsgálandó vegyületet 50-50 térfogatarányú aceton-víz eleggyel felhígítjuk, míg 0,075 t%-os koncentrációt nem kapunk. A beoltás után 50 órával a növényeket forgótányérra helyezzük és porlasztó fúvókákkal a kísérleti oldatot majdnem megcsorgásig rájuk permetezzük. (A beoltás idejének a növények ködkamrába helyezési ideje tekintendő).
Az eredményeket a beoltás után 10 nappal jegyezzük fel, a kóros felületnek a kezeletlen kontrollállományhoz viszonyított csökkenése százalékában.
III. táblázat
| Vegyület száma | LR |
| 1. | 100 |
| 2. | 100 |
A találmány szerinti készítmények különösen hatásosak Botrytis cinerea ellen. A kereskedelmi forgalomban kapható készítményeknél hatásosabb megelőző és kuratív levélpermetező szerek Botrytis esetében.
A találmány szerinti készítmények ezenkívül igen hatásosak még Puccinia recondita ellen is.
A találmány szerinti készítmények preventív és kuratív gombaölő szerek, amelyek különféle módon és koncentrációban juttathatók ki. Általában ezek a készítmények közvetlenül a növény levélzetére, a termőtalajra juttathatók vagy az öntözővízzel kerülnek a növényre vagy a talajra. Tekintve, hogy egy méreganyag kiszerelési és alkalmazási módja egy adott kezelés esetében befolyásolhatja az anyagok hatékonyságát, találmány szerinti hatóanyagokat gombaölő keverékké készítjük el a hatóanyagok mezőgazdasági használat során való jó eloszlását elősegítő hatásfokozókkal és vivőanyagokkal összekeverve. Hy módon ezek a gombaölő hatású vegyületek olyan nedvesíthető porkészítményekké, emulgeálható koncentrátumokká, poikészitményekké, oldatokká vagy bármely más ismert formává alakíthatók a kívánt alkalmazási eljárás szerint, amelyek hatóanyagtartalma 0,1-95 tömeg% közötti értékű. Preventív vagy kuratív kezelés szempontjából a legelőnyösebb forma a nedvesíthető porkészítmény és az emulgeálható koncentrátum. Ezek a készítmények 0,5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak. A gombaölő hatás szempontjából hatékony mennyiség függ a kezelendő vetőmag vagy növény természetétől. A kijuttatandó mennyiség 0,06 kg/ha és 27 kg/ha közötti, előnyösen 0,11-11 kg/ha.
A nedvesíthető porkészítmények finoman eloszlott részecskékből állnak, amelyek vízben vagy más diszpergáló közegben jól szétterjednek. A nedvesíthető por végső soron a talajra vagy a növényekre kerül száraz por vagy vízben, illetve más folyadékban diszpergált formában. A nedvesíthető porkészítmények tipikus vivőanyagai például a fullerföld, kaolin, szilikátok és más, könnyen nedvesedő szerves vagy szervetlen anyagok. A nedvesíthető porkészítmények általában 5-95 tömeg% hatóanyagot és kis mennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert tartalmaznak a nedvesedés és diszpergálás elősegítése céljából.
HU 205 903 B
A vízben diszpergálható granulátumok tálcás granulálón vagy fluidágyas berendezésen kezelt nedvesíthető porkészítmények. Ezekkel az anyagokkal végső soron vízben vagy más folyadékban diszpergálva kezelik a talajt vagy a növényt. Ezek a granulátumok nem porzanak és könnyen folynak száraz állapotban, vízzel hígítva egyenletesen diszpergálnak. Tipikus vivőanyagai a fullerföld, kaolin, agyag, szilikátok és más könynyen nedvesedé szerves vagy szervetlen anyagok. Ezek a szárazon folyó anyagok általában mintegy 5-95 tömeg% hatóanyagot és többnyire egy kevés nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert tartalmaznak a nedvesedés és diszpergálás elősegítése céljából.
Az emulgeálható koncentrátumok egynemű folyékony készítmények, amelyek vízben vagy más diszpergálószerben eloszlathatok és hatóanyagot, valamint folyékony vagy szilárd emulgeálószert tartalmaznak, ezenkívül tartalmazhatnak folyékony vivőanyagot, így xilolt, nehéz aromás naftát, izoforont vagy más, nem illékony szerves oldószert is. Gombaölő kezelés esetében ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony vivőanyagban diszpergáljuk és szokásosan permetezéssel jut.tatjuk ki a kezelendő területre. A szükséges hatóanyagkoncentráció a kijuttatás módjától függően változhat, de általában a készítmény 0,1-95 tömeg%-a.
Jellemző, a mezőgazdasági gyakorlatban használt nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálőszerek például az alkil- és alkil-aril-szulfonátok és -szulfátok, valamint ezek nátriumsói; a polihidroxi-alkoholok; és a felületaktív anyagok más típusai, amelyek nagy része a kereskedelemben kapható. Amennyiben felületaktív anyagokat alkalmazunk, ezek szokásos mennyisége 0,1-15 tömeg% a gombaölő készítményekben.
A porkészítmények, amelyek a hatóanyag és annak diszpergáló- és vivőanyagként szolgáló finom eloszlású szilárd anyagok, így talkum, agyagféleségek, lisztek és más szerves vagy szervetlen szilárd anyagok könynyen folyó keverékei, sokféle kezelésre alkalmasak.
A paszták, amelyek egy szilárd hatóanyag folyékony vivőanyagban, így vízben vagy olajban finoman eloszlott homogén szuszpenziói, speciális célokra alkalmasak. Általában 5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, valamint esetenként kis mennyiségű nedvesítő-, diszpergálóvagy emulgeálóanyagot a diszpergálás elősegítése céljából. A pasztákat általában hígítjuk és permetezés formájában juttatjuk ki a kezelendő területre.
Formálási példák Olaj
Alkotórészek Tömeg%
1. számú vegyület 1 olajos oldószer - nehéz aromás nafta 99
Összesen 100
Emulgeálható koncentrátum
Alkotórészek Tömeg%
2. számú vegyület 50 kerozin 45 emulgeálószer (hosszú szénláncú et oxilezett poliéterek és hosszú szénláncú szulfonátok keveréke) 5
Összesen 100
Emulgeálható koncentrátum
Alkotórészek Tömeg%
3. számú vegyület 90 kerozin 5 emulgeálószer (hosszú szénláncú et oxilezett poliéterek és hosszú szénláncú szulfonátok keveréke) 5
Összesen 100
Por éslvagy porozószer
| Alkotórészek 1. számú | Tömeg% | Tömeg% | Tömeg% |
| vegyület | 0,5 | 50,0 | 90,0 |
| attapulgit agyag | 93,5 | 44,0 | 4,0 |
| nátrium-lignin- | |||
| szulfonát | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| nátrium-dioktil- | |||
| szulfo-szukcinát | JjQ | 1,0 | 1,0 |
| Összesen | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
További használható -, gombaölő kezelésre alkalmas készítmény a hatóanyagnak egy olyan oldószerrel, például acetonnal, alkil-naftalinnal, xilollal vagy más szerves oldószerrel alkotott egyszerű oldata, amelyben a szükséges koncentrációban maradéktalanul feloldható. Használhatók továbbá a nyomás alatt lévő permetezőszerek, így aeroszolok, ahol a hatóanyag egy alacsony forráspontű diszpergáló, oldó-, vivőanyag, mint fteon, porlasztó hatására finom eloszlással diszpergálható.
A találmány szerinti gombaölő szereket a növényzetre a hagyományos módon juttatjuk ki. így a por- és folyékony készítmények a növényre gépi porozőkkal, szántóföldi és kézi permetezőkkel, valamint fúvókás porozóval juttathatók ki. A készítmények kijuttathatok repülőgépről porozás vagy permetezés formájában, mivel kis mennyiségben is hatékonyak.
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek vagy fungicidként elfogadható szerves vagy szervetlen sóik előállítására - a képletbenR jelentése 1-16 szénatomos alkilcsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-2 szénatomos)-alkil-csoport, adott esetben klóratommal, brómatommal vagy fluoratommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, adott esetben a fenilcsoportban klóratommal, brómatommal, fluoratommal vagy fenoxicsoporttal egyszeresen helyettesített fenil-(l-3 szénatomos)-alkil-csoport, furfurilcsoport, piridilcsoport,HU 205 903 B-P=(OR3)2II sáltalános képletű csoport, amelybenR3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy piperidino-tiokarbonÍl-csoport,Rt jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport,R2 jelentése hidrogénatom ésX jelentése oxigénatom vagy kénatom -, azzal jellemezve, hogy egy (Π) általános képletű karboximidoil-kloridot ROH vagy RSH általános képletű vegyülettel - e képletekben R, Rj és R2 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk és kívánt esetben sót képzünk. (Elsőbbsége: 1987.04.15.)
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására, amelyek képletébenR -C(CH3)3 csoport,Rí -OCH3 csoport,R2 hidrogénatom ésX oxigénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1987. 04.15.)
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására, amelyek képletébenR -P[OCH2CH(CH3)2]2 csoport,IISRj -OCH3 csoport,R2 hidrogénatom ésX kénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1986. 05.02.)
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására, amelyek képletébenR p-klór-fenil-csoport,R] -OCH3 csoport,R2 hidrogénatom ésX oxigénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1987. 04.15.)
- 5. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy (I) általános képletű vegyületet vagy annak fungicidként elfogadható szerves vagy szervetlen sóját - e képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - tartalmazza 0,1-95 t% mennyiségben, a szokásos segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége: 1987.04.15.)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85915386A | 1986-05-02 | 1986-05-02 | |
| US94417086A | 1986-12-22 | 1986-12-22 | |
| US07/036,543 US4767771A (en) | 1986-12-22 | 1987-04-15 | Fungicidal pyridyl imidates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT46994A HUT46994A (en) | 1989-01-30 |
| HU205903B true HU205903B (en) | 1992-07-28 |
Family
ID=27365052
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU906232A HU906232D0 (en) | 1986-05-02 | 1987-04-30 | Process for the preparation of pyridile derivatives |
| HU871977A HU205903B (en) | 1986-05-02 | 1987-04-30 | Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU906232A HU906232D0 (en) | 1986-05-02 | 1987-04-30 | Process for the preparation of pyridile derivatives |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0243970A1 (hu) |
| KR (1) | KR880007471A (hu) |
| CN (2) | CN1050538A (hu) |
| AU (1) | AU608221B2 (hu) |
| BR (1) | BR8702170A (hu) |
| HU (2) | HU906232D0 (hu) |
| IL (1) | IL82383A (hu) |
| MY (1) | MY100846A (hu) |
| NZ (1) | NZ220159A (hu) |
| PH (1) | PH23063A (hu) |
| PT (1) | PT84804B (hu) |
Families Citing this family (382)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI86418C (fi) * | 1986-05-02 | 1992-08-25 | Stauffer Chemical Co | Fungicidiska pyridylcyklopropankarboxamider. |
| US4994473A (en) * | 1987-11-17 | 1991-02-19 | Ici Americas Inc. | Pyridyl containing insecticides |
| GB9000130D0 (en) * | 1990-01-04 | 1990-03-07 | Ici Plc | Fungicides |
| DE19745376A1 (de) | 1997-10-14 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Thiomide |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| AU2010233985B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-11-19 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| JP2012529472A (ja) | 2009-06-12 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ５−硫黄置換基を有する抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| US20120088662A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| MX2011012425A (es) | 2009-06-18 | 2011-12-12 | Basf Se | Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre x. |
| EP2443099A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| CN102459201A (zh) | 2009-06-18 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| US20120088660A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
| WO2011012493A2 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| US9288996B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-03-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| US20130130898A1 (en) | 2010-08-03 | 2013-05-23 | Markus Gewehr | Fungicidal Compositions |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| ES2660555T3 (es) | 2011-03-23 | 2018-03-22 | Basf Se | Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio |
| JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
| WO2012140001A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| CN103491775A (zh) | 2011-04-21 | 2014-01-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途 |
| KR20140040223A (ko) | 2011-06-17 | 2014-04-02 | 바스프 에스이 | 살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물 |
| US20140155262A1 (en) | 2011-07-13 | 2014-06-05 | Basf Se | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| IN2014CN00832A (hu) | 2011-07-15 | 2015-04-03 | Basf Se | |
| EP2731936A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| PH12014500081A1 (en) | 2011-07-15 | 2019-07-03 | Basf Se | Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| UY34257A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
| JP2014524431A (ja) | 2011-08-15 | 2014-09-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 |
| MX2014000824A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
| BR112014003331A8 (pt) | 2011-08-15 | 2019-03-19 | Basf Se | compostos, processos de preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmulas i ou viii |
| JP2014529594A (ja) | 2011-08-15 | 2014-11-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 |
| BR112014003216A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-04-25 | Basf Se | compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii |
| KR20140054235A (ko) | 2011-08-15 | 2014-05-08 | 바스프 에스이 | 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물 |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
| IN2014CN04984A (hu) | 2011-12-21 | 2015-09-18 | Basf Se | |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
| IN2014DN07220A (hu) | 2012-02-03 | 2015-04-24 | Basf Se | |
| WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN104220428A (zh) | 2012-02-03 | 2014-12-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌嘧啶化合物 |
| WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
| WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| JP2015512891A (ja) | 2012-03-13 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺菌性ピリミジン化合物 |
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013144213A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| KR20150050527A (ko) | 2012-05-04 | 2015-05-08 | 바스프 에스이 | 치환된 피라졸-함유 화합물 및 이의 살충제로서의 용도 |
| AU2013265512A1 (en) | 2012-05-24 | 2014-12-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| CN104640442A (zh) | 2012-06-14 | 2015-05-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法 |
| CN104427872A (zh) | 2012-07-13 | 2015-03-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| WO2014053405A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| CN104768378A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代-邻氨基苯甲酰胺化合物在栽培植物上的用途 |
| JP2015535838A (ja) | 2012-10-01 | 2015-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物 |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| CN105008336A (zh) | 2012-11-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
| EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| US20150315212A1 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| BR112015014583B1 (pt) | 2012-12-19 | 2020-04-28 | Basf Se | compostos, processo para a preparação de compostos, compostos intermediários, composição, usos de um composto de fórmula i e método para combater fungos nocivos |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
| US20150329501A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-11-19 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| CN105050406B (zh) | 2012-12-20 | 2017-09-15 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| MX377288B (es) | 2013-03-20 | 2025-03-07 | Basf Corp | Composiciones sinérgicas que comprenden una cepa de bacillus subtilis y un pesticida. |
| EA035069B1 (ru) | 2013-03-20 | 2020-04-23 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2986598B1 (en) | 2013-04-19 | 2017-03-29 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| CA2911818A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| EP3022185B1 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-06 | Basf Se | Pesticide compounds |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN105722833A (zh) | 2013-09-16 | 2016-06-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的嘧啶化合物 |
| AU2014323072B2 (en) | 2013-09-19 | 2018-01-18 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| JP6644681B2 (ja) | 2013-10-18 | 2020-02-12 | ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． | 土壌及び種子施用における殺有害生物活性カルボキサミド誘導体の使用、並びに処理方法 |
| WO2015086462A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| EP3083596A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| MX2016012540A (es) | 2014-03-26 | 2017-01-09 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos, como fungicidas. |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP3151669B1 (en) | 2014-06-06 | 2020-10-28 | Basf Se | Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| RU2707051C2 (ru) | 2014-10-24 | 2019-11-21 | Басф Се | Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц |
| US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| EP3255990B1 (en) | 2015-02-11 | 2020-06-24 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| BR112017021450B1 (pt) | 2015-04-07 | 2021-12-28 | Basf Agrochemical Products B.V. | Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida |
| WO2016180859A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| EA201890854A1 (ru) | 2015-10-02 | 2018-10-31 | Басф Се | Иминосоединения с 2-хлорпиримидин-5-ильным заместителем в качестве средств борьбы с вредителями |
| US20180279615A1 (en) | 2015-10-05 | 2018-10-04 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
| EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
| US20180354920A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| JP2018537457A (ja) | 2015-11-19 | 2018-12-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール |
| CR20180332A (es) | 2015-11-19 | 2018-10-18 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos |
| KR20180082556A (ko) | 2015-11-25 | 2018-07-18 | 길리어드 아폴로, 엘엘씨 | 피라졸 acc 억제제 및 그의 용도 |
| ES2939977T3 (es) | 2015-11-25 | 2023-04-28 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de triazol ACC y usos de los mismos |
| MX2018006288A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos. |
| PL3383183T3 (pl) | 2015-11-30 | 2020-11-16 | Basf Se | Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens |
| EP3383849B1 (en) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| WO2017093120A1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| BR112018068034A2 (pt) | 2016-03-09 | 2019-01-08 | Basf Se | compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos |
| US20190098899A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-04-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
| EP3426042A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-01-16 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| CN108779121A (zh) | 2016-04-01 | 2018-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 双环化合物 |
| CN108884062A (zh) | 2016-04-11 | 2018-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 |
| US20190276376A1 (en) | 2016-05-18 | 2019-09-12 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| WO2018050421A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| MX2019007120A (es) | 2016-12-16 | 2019-09-16 | Basf Se | Compuestos plaguicidas. |
| EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| EP3571190A1 (en) | 2017-01-23 | 2019-11-27 | Basf Se | Fungicidal pyridine compounds |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| US11425910B2 (en) | 2017-02-21 | 2022-08-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| US11160280B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-11-02 | Basf Se | Pesticial compounds |
| MX2019011785A (es) | 2017-03-31 | 2019-11-18 | Basf Se | Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales. |
| US20200187500A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-06-18 | Basf Se | Pyridine compounds |
| WO2018193385A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Pi Industries Ltd. | Novel phenylamine compounds |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| BR112019022206A2 (pt) | 2017-05-05 | 2020-05-12 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal |
| US20200148635A1 (en) | 2017-05-18 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018229202A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3642187A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
| BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3915379A1 (en) | 2017-08-29 | 2021-12-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| US11076596B2 (en) | 2017-09-18 | 2021-08-03 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
| WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| CA3084405A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| US20200337311A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-29 | Pi Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| UA127604C2 (uk) | 2017-12-21 | 2023-11-01 | Басф Се | Пестицидні сполуки |
| WO2019145140A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| KR102892169B1 (ko) | 2018-01-30 | 2025-11-26 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 식물 병원성 진균의 방제에 사용하기 위한 옥사디아졸 |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| KR20200128052A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-11 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도 |
| WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
| KR102730587B1 (ko) | 2018-02-28 | 2024-11-14 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 |
| WO2019166257A1 (en) | 2018-03-01 | 2019-09-06 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019202459A1 (en) | 2018-04-16 | 2019-10-24 | Pi Industries Ltd. | Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019219529A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| HUE064943T2 (hu) | 2018-07-23 | 2024-04-28 | Basf Se | Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként |
| US12122728B2 (en) | 2018-07-23 | 2024-10-22 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| AU2019351944A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-04-15 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles as fungicides |
| AR116558A1 (es) | 2018-10-01 | 2021-05-19 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| WO2020126591A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2020208510A1 (en) | 2019-04-08 | 2020-10-15 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
| AU2020272217B2 (en) | 2019-04-08 | 2025-03-27 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
| CN114026077A (zh) | 2019-04-08 | 2022-02-08 | Pi工业有限公司 | 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20220235005A1 (en) | 2019-06-06 | 2022-07-28 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| JP7785003B2 (ja) | 2019-12-23 | 2025-12-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み |
| WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
| EP4114185A1 (en) | 2020-03-04 | 2023-01-11 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2021219513A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| EP3960727A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| WO2022038500A1 (en) | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Pi Industries Limited | Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi |
| AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| UY39424A (es) | 2020-09-15 | 2022-03-31 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
| US20230397607A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-12-14 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
| WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
| WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP4288398A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| TW202309047A (zh) | 2021-05-05 | 2023-03-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物 |
| BR112023023592A2 (pt) | 2021-05-11 | 2024-03-12 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos |
| KR20240008856A (ko) | 2021-05-18 | 2024-01-19 | 바스프 에스이 | 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘 |
| EP4341256A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted pyridines as fungicides |
| CN117355520A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类 |
| CN117355504A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| AR125955A1 (es) | 2021-05-21 | 2023-08-30 | Basf Se | Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación |
| AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| KR20240042636A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 바스프 에스이 | (3-피리딜)-퀴나졸린 |
| WO2023011957A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Basf Se | (3-quinolyl)-quinazoline |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
| KR20250041029A (ko) | 2022-08-02 | 2025-03-25 | 바스프 에스이 | 피라졸로 살충 화합물 |
| EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
| EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
| EP4618761A1 (en) | 2022-11-14 | 2025-09-24 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| WO2024104815A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted benzodiazepines as fungicides |
| AU2023381249A1 (en) | 2022-11-16 | 2025-05-29 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| CN120202204A (zh) | 2022-11-16 | 2025-06-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 新型取代的四氢苯并氧氮杂䓬 |
| EP4619394A1 (en) | 2022-11-16 | 2025-09-24 | Basf Se | Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides |
| CN120202196A (zh) | 2022-11-16 | 2025-06-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类 |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2024165343A1 (en) | 2023-02-08 | 2024-08-15 | Basf Se | New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi |
| KR20250156732A (ko) | 2023-03-17 | 2025-11-03 | 바스프 에스이 | 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환된 피리딜/피라지딜 디히드로벤조티아제핀 화합물 |
| EP4455137A1 (en) | 2023-04-24 | 2024-10-30 | Basf Se | Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests |
| KR20260002756A (ko) | 2023-04-26 | 2026-01-06 | 바스프 에스이 | Qo 억제제 XVI 에 대한 저항성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b 단백질 내 아미노산 치환 F129L 을 함유하는 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 스트로빌루린 유형 화합물의 용도 |
| EP4467535A1 (en) | 2023-05-25 | 2024-11-27 | Basf Se | Lactam pesticidal compounds |
| WO2025008226A1 (en) | 2023-07-05 | 2025-01-09 | Basf Se | Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi |
| CN121399131A (zh) | 2023-07-05 | 2026-01-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢吡咯并三嗪化合物 |
| EP4488269A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488273A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488270A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025031842A1 (en) | 2023-08-09 | 2025-02-13 | Basf Se | New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025031843A1 (en) | 2023-08-09 | 2025-02-13 | Basf Se | New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025078183A1 (en) | 2023-10-09 | 2025-04-17 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines |
| WO2025078181A1 (en) | 2023-10-09 | 2025-04-17 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| EP4574819A1 (en) | 2023-12-22 | 2025-06-25 | Basf Se | Diazinone compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025180964A1 (en) | 2024-03-01 | 2025-09-04 | Basf Se | New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025223904A1 (en) | 2024-04-24 | 2025-10-30 | Basf Se | Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i |
| EP4640052A1 (en) | 2024-04-24 | 2025-10-29 | Basf Se | Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i |
| WO2026012814A1 (en) | 2024-07-10 | 2026-01-15 | Basf Se | Compositions and methods to enhance crop yield and plant health |
| WO2026021909A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021910A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021911A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021912A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1437425A (fr) * | 1964-12-29 | 1966-05-06 | Pechiney Progil Sa | Nouveaux produits fongicides à usage agricole dérivés de l'aldéhyde salicylique |
| GB1192995A (en) * | 1967-04-12 | 1970-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Formimino Ethers |
| CA967960A (en) * | 1971-04-30 | 1975-05-20 | Sumitomo Chemical Company | Isothiourea compounds and their production and use |
-
1987
- 1987-04-29 MY MYPI87000559A patent/MY100846A/en unknown
- 1987-04-29 CN CN90104426A patent/CN1050538A/zh active Pending
- 1987-04-29 CN CN87103162A patent/CN1015981B/zh not_active Expired
- 1987-04-30 BR BR8702170A patent/BR8702170A/pt unknown
- 1987-04-30 HU HU906232A patent/HU906232D0/hu unknown
- 1987-04-30 NZ NZ220159A patent/NZ220159A/xx unknown
- 1987-04-30 IL IL82383A patent/IL82383A/xx unknown
- 1987-04-30 PH PH35207A patent/PH23063A/en unknown
- 1987-04-30 HU HU871977A patent/HU205903B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-30 PT PT84804A patent/PT84804B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-04-30 KR KR870004193A patent/KR880007471A/ko not_active Abandoned
- 1987-04-30 EP EP87106295A patent/EP0243970A1/en not_active Ceased
- 1987-05-01 AU AU72443/87A patent/AU608221B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7244387A (en) | 1987-11-05 |
| HU906232D0 (en) | 1991-03-28 |
| KR880007471A (ko) | 1988-08-27 |
| IL82383A0 (en) | 1987-10-30 |
| MY100846A (en) | 1991-03-15 |
| EP0243970A1 (en) | 1987-11-04 |
| CN1050538A (zh) | 1991-04-10 |
| CN1015981B (zh) | 1992-03-25 |
| AU608221B2 (en) | 1991-03-28 |
| NZ220159A (en) | 1989-09-27 |
| CN87103162A (zh) | 1987-11-25 |
| HUT46994A (en) | 1989-01-30 |
| PH23063A (en) | 1989-03-27 |
| BR8702170A (pt) | 1988-02-17 |
| PT84804A (en) | 1987-05-01 |
| PT84804B (pt) | 1989-12-29 |
| IL82383A (en) | 1991-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU205903B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-imidate derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US4831044A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines | |
| US4767771A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| US4766135A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| AU596174B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4766134A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4767772A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US4800205A (en) | Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates | |
| US4808600A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4977164A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US5019565A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| US4824854A (en) | Fungicidal pyridyl iminocarbonates | |
| US4894379A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| EP0314427A2 (en) | Fungicidal pyridyl amides | |
| US4845107A (en) | Fungicidal N-pyridyl haloamides | |
| US4895858A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4975442A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines | |
| US4797407A (en) | Fungicidal pyridyl carbamates | |
| US4931451A (en) | Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates | |
| US4975443A (en) | Fungicidal pyridyl iminocarbonates | |
| US4992503A (en) | Fungicidal pyridyl amides | |
| US4914115A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| EP0243972A2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US5157043A (en) | Fungicidal N-pyridyl imides | |
| AU598256B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |