HU199832B - Process for producing substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamine intermediates - Google Patents
Process for producing substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamine intermediates Download PDFInfo
- Publication number
- HU199832B HU199832B HU244487A HU244487A HU199832B HU 199832 B HU199832 B HU 199832B HU 244487 A HU244487 A HU 244487A HU 244487 A HU244487 A HU 244487A HU 199832 B HU199832 B HU 199832B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- oxo
- phenyl
- formula
- dihydrofuran
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- JNSNWRLASLHOPB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-phenyl-2h-furan-5-one Chemical class O1C(=O)C(N)=CC1C1=CC=CC=C1 JNSNWRLASLHOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims 1
- 239000005541 ACE inhibitor Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229940044094 angiotensin-converting-enzyme inhibitor Drugs 0.000 abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- YQOUMBVFEWZLME-VOTSOKGWSA-N (e)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 YQOUMBVFEWZLME-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AYQMNFRCBKOMIA-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepin-2-one Chemical compound O=C1C=CC=C2C=CC=CC2=N1 AYQMNFRCBKOMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű szubsztítuált 2-oxo-5-fenil-2,5-dihidrofurán-3-il-aminok előállítására - a képletben R* jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil- csoport amelyek közbenső termékként alkalmazhatók az angiotenzint átalakító (II) általános képletű enzim- inhibitorok (ACEinhibitorok) - a képletben R* jelentése karboxilcsoport és R2 jelentése karboxilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport - előállítására szolgáló szintezés során, amely egyszerűbb és olcsóbb, mint az ilyen ACE-inhibitorok előállítására szolgáló ismert eljárások.
A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy az (I) általános képletű 2-oxo-5-fenil-2,5-dihidrofurán-3-il-amint transz-2-oxo-4-fenil-but-3-én-savból kiindulva állítjuk elő, oly módon, hogy az említett savat R-NH2 általános képletű aminnal kondenzáljuk. Ily módon kapjuk az új N-R, N-(2-oxo-5- fenil-2,5dihidrofurán-3-il)-amin-származékot.
R jelentése 2,3,4,5-tetrahidro-lH-[l]-benzazepin-2on-3(S)-il- csoport, amely 1-helyzetben, vagyis a gyűrű-nitrogénatomon, R*-CH2-csoporttal szubsztituált.
Az 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport például metoxi- karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonilvagy butoxi- karbonil-csoport, így terc-butoxi-karbonil-csoport.
Közelebbről meghatározva, a találmányunk szerinti, az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárására szolgáló megoldás a (ΠΙ) általános képletű aminnak - a képletben
R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport - transz-2-oxo-4-fenil-but-3-én-savval valamilyen alkohol, előnyösen egy 1-4 szénatomos alkanol, különösen etanol jelenlétében való reagáltatását foglalja magába.
Olyan eljárást, amelybhen a (III) általános képletű vegyület helyett anilineket alkalmaznak, a J. Org. Chem., 33, 3991 (1986.) publikáció ismertet.
A találmányt a jobb szemléltetés végett az alábbiakban néhány példa kapcsán közelebbről is ismertetjük, ezek azonban a találmány terjedelmét semmiképpen nem korlátozzák. A hőmérsékleti adatokat
Celsius-fokban adtuk meg.
1. példa
Az (I) képlet körébe tartozó 1-etoxi-karbonil-metil-3S-[(2-oxo- 5S-fenil-2,5-dihidro-furán-3-il)-amino]-2,3,4,5-tetrahidro-lH[l]- benzazepin-2-on előállítása
0,935 g (0,0055 mól) transz-2-oxo-4-fenil-l-but3-énsav 8—10 ml hideg etanollal készített oldatát 0 °C-on, keverés közben cseppenként adagoljuk 1,3 g (0,005 mól) 1 -etoxi-karbonil-metil- 3S-amino-2,3,4,5tetrahidro-lH-[l]-benzazepin-2-on [(ΙΠ) általános képletű vegyület, ahol R ^etoxi-karbonil-csoport] etanolos oldatába. A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet 20 °C-on 1 órán át keverjük, ezután hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. 20-48 óra után a termék kiválik, ekkor leszűrhető. Ily módon a kívánt termék 60-90%-át kapjuk, a reakció időtartamától és a hőmérséklettől függően. A nyerstermék olvadáspontja 144-146°C, átkristályosítás után 146-148 °C.
2-4. példa
Az 1. példát megismételjük, azzal az eltéréssel, hogy a (III) általános képletű vegyületben R* metopxi-karbonil-, tere- butoxi-karbonil-csoportot képvisel.
Claims (2)
1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy valamely (ΙΠ) általános képletű vegyületet, ahol R1 1-4 szénatomos alkoxikarbonil- csoportot képvisel, transz-2-oxo-4-fenil-but3-én-savval reagáltatunk, alkohol jelenlétében.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-etoxi-karbonilmetil-3S- [(2-oxo-5S-fenil-2,5-dihidrofurán-3-il)amino]-2,3,4,5- tetrahidro-1 H-[ 1 ]-benzazepin-2-on előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztítuált kiindulási anyagot alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86822786A | 1986-05-28 | 1986-05-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT44534A HUT44534A (en) | 1988-03-28 |
| HU199832B true HU199832B (en) | 1990-03-28 |
Family
ID=25351280
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU244487A HU199832B (en) | 1986-05-28 | 1987-05-27 | Process for producing substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamine intermediates |
| HU657987A HU199807B (en) | 1986-05-28 | 1987-05-27 | Process for producing ace-inhibitors from substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamines |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU657987A HU199807B (en) | 1986-05-28 | 1987-05-27 | Process for producing ace-inhibitors from substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamines |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT395008B (hu) |
| CA (1) | CA1284499C (hu) |
| DD (2) | DD263771A5 (hu) |
| DK (2) | DK167018B1 (hu) |
| ES (1) | ES2005880A6 (hu) |
| FI (1) | FI88723C (hu) |
| GR (1) | GR870819B (hu) |
| HU (2) | HU199832B (hu) |
| NO (1) | NO170489C (hu) |
| PT (1) | PT84947B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010043558A (ko) * | 1998-05-13 | 2001-05-25 | 한센 핀 베네드, 안네 제헤르, 웨이콥 마리안느 | 감수분열 조절 화합물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4410520A (en) * | 1981-11-09 | 1983-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids |
| US4473575A (en) * | 1982-07-19 | 1984-09-25 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids |
-
1987
- 1987-05-25 FI FI872306A patent/FI88723C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-05-25 GR GR870819A patent/GR870819B/el unknown
- 1987-05-26 DD DD30316087A patent/DD263771A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-26 CA CA000537949A patent/CA1284499C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-26 DD DD32522387A patent/DD278787A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-26 PT PT8494787A patent/PT84947B/pt unknown
- 1987-05-27 DK DK271087A patent/DK167018B1/da active IP Right Grant
- 1987-05-27 HU HU244487A patent/HU199832B/hu unknown
- 1987-05-27 NO NO872226A patent/NO170489C/no unknown
- 1987-05-27 AT AT135787A patent/AT395008B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-05-27 HU HU657987A patent/HU199807B/hu unknown
- 1987-05-28 ES ES8701572A patent/ES2005880A6/es not_active Expired
-
1992
- 1992-10-27 DK DK130992A patent/DK169322B1/da active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT84947A (en) | 1987-06-01 |
| FI872306A0 (fi) | 1987-05-25 |
| NO170489C (no) | 1992-10-21 |
| FI872306L (fi) | 1987-11-29 |
| NO872226D0 (no) | 1987-05-27 |
| DK271087D0 (da) | 1987-05-27 |
| ATA135787A (de) | 1992-01-15 |
| PT84947B (pt) | 1990-02-08 |
| GR870819B (en) | 1987-09-25 |
| NO170489B (no) | 1992-07-13 |
| DK130992D0 (da) | 1992-10-27 |
| FI88723C (fi) | 1993-06-28 |
| FI88723B (fi) | 1993-03-15 |
| DK130992A (da) | 1992-10-27 |
| DK167018B1 (da) | 1993-08-16 |
| DK271087A (da) | 1987-11-29 |
| DD263771A5 (de) | 1989-01-11 |
| DD278787A5 (de) | 1990-05-16 |
| HUT44534A (en) | 1988-03-28 |
| AT395008B (de) | 1992-08-25 |
| DK169322B1 (da) | 1994-10-10 |
| ES2005880A6 (es) | 1989-04-01 |
| NO872226L (no) | 1987-11-30 |
| HU199807B (en) | 1990-03-28 |
| CA1284499C (en) | 1991-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3036390A1 (de) | Neue pyrrolo-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von biologischen wirkstoffen | |
| DE1231690B (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N-Dibenzylsulfamiden | |
| DE1670537A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine | |
| DE2508045A1 (de) | Substituierte n-(1-benzylpyrrolidinyl-2-alkyl)-benzamide, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| US4968837A (en) | Resolution of racemic mixtures | |
| AU611235B2 (en) | Process for preparing bis(3,5-dioxpiperazinyl) alkanes or alkenes | |
| IE36383B1 (en) | Improvements in or relating to ortho-disubstituted arylguanidines process for their preparation and applications thereof | |
| DE2747369C2 (hu) | ||
| EP0560406B1 (de) | Herstellungsverfahren für 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate sowie neue 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate | |
| HU199832B (en) | Process for producing substituted 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-ylamine intermediates | |
| DE60029803T2 (de) | Verfahren für die herstellung von 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazolen und deren zwischenprodukte | |
| HU189214B (en) | Process for preparing pyrroline and pyrrolidine carboxamide derivatives | |
| US3472851A (en) | Novel quinazolinyl methylamino-benzoylamino acid compounds | |
| DE2416355A1 (de) | Direkte synthese von dopaminaminosaeureamiden | |
| US4845114A (en) | N-(trans-p-hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibromo)benzylamine salts possessing mucolytic activity | |
| DE69602596T2 (de) | Dimethylaminbenzoat ider p-anisat catalysiertes verfahren zur herstellung von 4-8nitrophenyl)-dihydropyridinen | |
| DD286354A5 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter 2-carbamoyl-methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro- und 1,2-dihydro-1-oxo-pyridazine | |
| DE1018869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten | |
| DE2252945A1 (de) | L-aminomethyl-acenaphthene und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD277681A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (5h-2,3-dihydro-5-oxo-thiazolo-[2,3-b]chinazolinyl)-alkanoylaminosaeuren und deren estern | |
| DE1493917C (de) | Phenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3121137A1 (de) | Neue pyridazino(4,5-b)indole, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen, zwischenprodukte und deren herstellung" | |
| DE2150267C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Peptiden | |
| DE1470354C (de) | 4H m Dithuno eckige Klammer auf 5,4 d eckige Klammer zu pyrimidine und Verfah ren zu ihrer Herstellung | |
| JPS59167591A (ja) | ８−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピロリチジンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |