ES2844674T3 - Copolicarbonato y composición que comprende el mismo - Google Patents
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Abstract
Un copolicarbonato que comprende: i) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 1, ii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 2 y iii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 3 y una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 4, en el que el copolicarbonato tiene un peso molecular medio ponderado de 1000 a 100000, medido como se indica en la descripción: **(Ver fórmula)** en la fórmula química 1, R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y Z1 es C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO, **(Ver fórmula)** en la fórmula química 2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y Z2 y Z3 son cada uno independientemente C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO, y A es C1-15 alquileno, **(Ver fórmula)** en la fórmula química 3, cada uno de X1 es independientemente C1-10 alquileno, cada uno de R13 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6-20 arilo, y n es un número entero de 10 a 200, **(Ver fórmula)** en la fórmula química 4, cada uno de X2 es independientemente C1-10 alquileno, cada uno de Y1 es independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, halógeno, hidroxi, C1-6 alcoxi o C6-20 arilo, cada uno de R14 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6- 20 arilo, y m es un número entero de 10 a 200,
Description
DESCRIPCIÓN
Copolicarbonato y composición que comprende el mismo
[REFERENCIA CRUZADA A LA SOLICITUD O SOLICITUDES RELACIONADAS]
Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud de patente coreana n.° 10-2014-0173005 depositada el 4 de diciembre de 2014 y la solicitud de patente coreana n.° 10-2015-0171768 depositada el 3 de diciembre de 2015 con la Oficina de Propiedad Intelectual de Corea.
[CAMPO TÉCNICO]
La presente invención se refiere a un copolicarbonato que se produce económicamente y que es capaz de mejorar la resistencia al impacto a baja temperatura, IA (índice de amarillo) y el índice de fusión simultáneamente, y a una composición que comprende el mismo.
[ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA]
Las resinas de policarbonato se preparan por condensación-polimerización de un diol aromático tal como bisfenol A con un precursor de carbonato tal como fosgeno y tienen excelente resistencia al impacto, estabilidad dimensional, resistencia al calor y transparencia. Por lo tanto, las resinas de policarbonato tienen aplicación en una amplia gama de usos, tales como materiales exteriores de productos eléctricos y electrónicos, piezas de automóviles, materiales de construcción y componentes ópticos.
Recientemente, con el fin de aplicar estas resinas de policarbonato a más campos diversos, se han realizado muchos estudios para obtener las propiedades físicas deseadas mediante la copolimerización de dos o más compuestos de diol aromáticos que tienen estructuras diferentes entre sí e introduciendo unidades con estructuras diferentes en una cadena principal del policarbonato.
Especialmente, se han realizado estudios para introducir una estructura de polisiloxano en una cadena principal del policarbonato, pero la mayoría de estas tecnologías tienen las desventajas de que los costes de producción son altos y cuando una propiedad física particular aumenta, las otras propiedades físicas disminuyen a la inversa.
El documento EP 0522752 A2 describe terpolímeros de bloque termoplásticos, que comprenden: (a) aproximadamente del 1 a aproximadamente el 30 % en peso del terpolímero de un siloxano a partir de bloques de polisiloxano recurrentes de fórmula (I), (b) aproximadamente del 70 a aproximadamente el 99 % en peso del terpolímero de un bloque de copolímero de condensación de policarbonato-poliéster alifático constituido esencialmente por de aproximadamente el 80 a aproximadamente el 99 % en peso, en relación con el peso total de unidades recurrentes en (b), de unidades de policarbonato de fórmula (II) y del 1 al 20 % en peso, en relación con el peso total de las unidades recurrentes en (b), de unidades de diéster alifático de fórmula (III). Estos polímeros presentan flujos de fusión ventajosos, propiedades ventajosas a baja temperatura y resistencia a disolventes, productos químicos, hidrólisis y fotodescomposición. Dadas las circunstancias anteriores, los presentes inventores han realizado estudios intensivos para superar las desventajas mencionadas anteriormente encontradas con las técnicas anteriores y desarrollar un copolicarbonato que tiene una resistencia al impacto mejorada a baja temperatura, IA (índice de amarillo) e índice de fusión simultáneamente. Como resultado, los inventores han descubierto que un copolicarbonato en el que se introduce un compuesto de siloxano específico en una cadena principal del policarbonato como se describe a continuación, satisface las propiedades descritas anteriormente, completando así la presente invención.
[DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN]
[Problema técnico]
Es un objeto de la presente invención proporcionar un copolicarbonato capaz de mejorar la resistencia al impacto a baja temperatura, IA (índice de amarillo) e índice de fusión simultáneamente.
Otro objeto de la presente invención es proporcionar una composición que comprenda el copolicarbonato mencionado anteriormente.
[Solución técnica]
Para lograr los objetos anteriores, la presente invención proporciona un copolicarbonato que comprende:
i) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 1, ii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 2 y iii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 3 y una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 4,
en el que el copolicarbonato tiene un peso molecular medio ponderado de 1000 a 100000:
[Fórmula química 1]
en la fórmula química 1,
R1, R2 , R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y
Z1 es C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO,
[Fórmula química 2]
en la fórmula química 2,
R5 , R6, R7 , R8, R9 , R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y Z2 y Z3 son cada uno independientemente C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO, y
A es C1-15 alquileno,
[Fórmula química 3]
en la fórmula química 3,
cada uno de X1 es independientemente C1-10 alquileno,
cada uno de R13 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6-20 arilo, y n es un número entero de 10 a 200,
[Fórmula química 4]
en la fórmula química 4,
cada uno de X2 es independientemente C1-10 alquileno,
cada uno de Y1 es independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, halógeno, hidroxi, C1-6 alcoxi o C6-20 arilo, cada uno de R14 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido
con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6-20 arilo, y
m es un número entero de 10 a 200,
La resina de policarbonato es una resina preparada por condensación-polimerización de un diol aromático tal como bisfenol A con un precursor de carbonato tal como fosgeno y la propia resina tiene excelentes propiedades mecánicas, pero existe la necesidad de satisfacer diversas propiedades físicas simultáneamente dependiendo del campo de aplicación. En particular, la resina de policarbonato puede mejorar las propiedades físicas específicas cambiando una parte de la estructura, pero la mayoría de ellas tienen características de que cuando aumenta cualquiera de las propiedades físicas, las otras propiedades disminuyen a la inversa.
Por lo tanto, en particular, para mejorar la resistencia al impacto a baja temperatura, IA (índice de amarillo) y el índice de fusión simultáneamente, la presente invención introduce la unidad de repetición de la fórmula química 2 y las unidades de repetición de las fórmulas químicas 3 y 4, además de la estructura de policarbonato convencional que comprende la unidad de repetición representada por la fórmula química 1. Al introducir las unidades de repetición representadas por las fórmulas 2 a 4, se pueden mejorar diversas propiedades físicas del policarbonato sin sacrificar otras propiedades.
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle.
Unidad de repetición representada por la fórmula química 1
La unidad de repetición representada por la fórmula química 1 forma un esqueleto básico de la resina de copolicarbonato según la presente invención, y se forma haciendo reaccionar un compuesto de diol aromático y un precursor de carbonato.
Preferentemente, R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, cloro o bromo.
Además, Z1 es preferentemente un C1-10 alquileno lineal o ramificado no sustituido o sustituido con fenilo, y más preferentemente metileno, etano-1,1-diilo, propano-2,2-diilo, butano-2,2-diilo, 1 -feniletano-1,1-diilo o difenilmetileno. Además, preferentemente, Z1 es ciclohexano-1,1-diilo, O, S, SO, SO2 o CO.
Preferentemente, la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 puede derivarse de uno o más compuestos de diol aromáticos seleccionados del grupo constituido por bis(4-hidroxifenil)metano, bi(4-hidroxifenil)éter, bis(4-hidroxifenil)sulfona, bis(4-hidroxifenil)sulfóxido, bis(4-hidroxifenil)sulfuro, bis(4-hidroxifenil)cetona, 1,1-bis(4-hidroxifenil)etano, bisfenol A, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)ciclohexano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-dibromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-diclorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-bromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-clorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano, 2,2-bis (4-hidroxi-3,5-dimetilfenil)propano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano y bis(4-hidroxifenil)difenilmetano.
Como se usa en esta invención, "derivado de compuestos de diol aromáticos" significa que un grupo hidroxi del compuesto de diol aromático y un precursor de carbonato se hacen reaccionar para formar la unidad de repetición representada por la fórmula química 1.
Por ejemplo, cuando se polimerizan bisfenol A, que es un compuesto diol aromático, y trifosgeno, que es un precursor de carbonato, la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 está representada por la siguiente fórmula química 1-1:
[Fórmula química 1-1]
El precursor de carbonato usado en esta invención puede incluir uno o más seleccionados del grupo constituido por carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de dibutilo, carbonato de diciclohexilo, carbonato de difenilo, carbonato de ditolilo, bis(clorofenil)carbonato, carbonato de di-m-cresilo, carbonato de dinaftilo, bis(difenil)carbonato, fosgeno, trifosgeno, difosgeno, bromofosgeno y bishaloformiato. Preferentemente, se puede usar trifosgeno o fosgeno.
Unidad de repetición representada por la fórmula química 2
En la fórmula química 2, preferentemente, R5 , R6, R7 , R8, R9 , R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, cloro o bromo. Además, preferentemente, R5 , R6, R7 , R8, R9 , R16, R11 y R12 son idénticos entre sí.
Además, preferentemente, Z2 y Zason cada uno independientemente un C1-10 alquileno lineal o ramificado no sustituido o sustituido con fenilo, y más preferentemente metileno, etano-1,1-diilo, propano-2,2-diilo, butano-2,2-diilo, 1-feniletano-1,1-diilo o difenilmetileno. Además, preferentemente, Z2 y Z3 son ciclohexano-1,1-diilo, O, S, SO, SO2 o CO. Además, preferentemente, Z2 y Z3 son idénticos entre sí.
Además, A es preferentemente un C1-10 alquileno lineal o ramificado. Además, A es preferentemente un C1-10 alquileno lineal, más preferentemente un C3-9 alquileno lineal y lo más preferentemente octileno.
Preferentemente, la unidad de repetición representada por la fórmula química 2 está representada por la siguiente fórmula química 2-1:
[Fórmula química 2-1]
La unidad de repetición representada por la fórmula química 2 se forma haciendo reaccionar un compuesto de diol aromático representado por la fórmula química 2-2 y un precursor de carbonato:
[Fórmula química 2-2]
en la fórmula química 2-2, R5 , R6, R7 , R8, R9 , R10, R11, R12, Z2 , Z3 y A son los mismos que los definidos anteriormente. Además, los precursores de carbonato que pueden usarse para la formación de las unidades de repetición representadas por la fórmula química 2 son los mismos que los descritos para el precursor de carbonato que pueden usarse para la formación de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 descrita anteriormente. La relación de peso de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 2 es preferentemente de 1:0,001 a 1:0,3 y más preferentemente de 1:0,004 a 0,1. Dentro del intervalo anterior, los efectos de mejorar las propiedades físicas del copolicarbonato son excelentes. La relación de peso mencionada anteriormente corresponde a la relación de peso de los compuestos de diol aromáticos usados para la formación de las unidades de repetición de las fórmulas químicas 1 y 2.
Unidades de repetición representadas por las fórmulas químicas 3 y 4
Las unidades de repetición representadas por las fórmulas químicas 3 y 4 tienen una estructura de poliorganosiloxano, y esta estructura se puede introducir en el copolicarbonato para mejorar diversas propiedades físicas.
El copolicarbonato según la presente invención comprende la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4.
En la fórmula química 3, cada uno de X1 es independientemente preferentemente C2-10 alquileno, más preferentemente C2-4 alquileno y lo más preferentemente propano-1,3-diilo.
Además, preferentemente, cada uno de R13 es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, propilo, 3-fenilpropilo, 2-fenilpropilo, 3-(oxiranilmetoxi)propilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, propoxi, alilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo, fenilo o naftilo. Además, cada uno de R13 es independientemente preferentemente C1-10 alquilo, más preferentemente C1-6 alquilo, más preferentemente C1-3 alquilo y lo más preferentemente metilo.
Además, preferentemente, n es un número entero no inferior a 10, no inferior a 15, no inferior a 20, no inferior a 25, no inferior a 30, no inferior a 31 o no inferior a 32; y no superior a 50, no superior a 45, no superior a 40, no superior a 39, no superior a 38 o no superior a 37.
En la fórmula química 4, cada uno de X2 es independientemente preferentemente C2-10 alquileno, más preferentemente
C2-6 alquileno y lo más preferentemente isobutileno.
Además, preferentemente, Y1 es hidrógeno.
Además, preferentemente, cada uno de R14 es independientemente hidrógeno, metilo, etilo, propilo, 3-fenilpropilo, 2-fenilpropilo, 3-(oxiranilmetoxi)propilo, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, propoxi, alilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo, fenilo o naftilo. Además, preferentemente, cada uno de R14 es independientemente C1-10 alquilo, más preferentemente C1-6alquilo, más preferentemente C1-3 alquilo y lo más preferentemente metilo.
Preferentemente, m es un número entero no inferior a 40, no inferior a 45, no inferior a 50, no inferior a 55, no inferior a 56, no inferior a 57 o no inferior a 58; y no superior a 80, no superior a 75, no superior a 70, no superior a 65, no superior a 64, no superior a 63 o no superior a 62.
La unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4 se derivan, respectivamente, de un compuesto de siloxano representado por la siguiente fórmula química 3-1 y un compuesto de siloxano representado por la siguiente fórmula química 4-1:
[Fórmula química 3-1]
X1 R13 y n son los mismos que los definidos anteriormente.
[Fórmula química 4-1]
en la fórmula química 4-1,
X2, Y1, R14 y m son los mismos que los definidos anteriormente.
Como se usa en esta invención, "derivado de un compuesto de siloxano" significa que un grupo hidroxi del compuesto de siloxano respectivo y un precursor de carbonato se hacen reaccionar para formar la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4. Además, los precursores de carbonato que pueden usarse para la formación de las unidades de repetición representadas por las fórmulas químicas 3 y 4 son los mismos que los descritos para el precursor de carbonato que pueden usarse para la formación de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 descrita anteriormente.
Los procedimientos de preparación del compuesto de siloxano representado por la fórmula química 3-1 y el compuesto de siloxano representado por la fórmula química 4-1 están representados por los siguientes esquemas de reacción 1 y 2, respectivamente:
[Esquema de reacción 1]
en el esquema de reacción 1,
X i' es C2-10 alquenilo, y
X1 R13 y n son los mismos que los definidos anteriormente.
[Esquema de reacción 2]
en el esquema de reacción 2,
X2 ' es C2-10 alquenilo, y
X2, Y1, R14 y m son los mismos que los definidos anteriormente.
En el esquema de reacción 1 y el esquema de reacción 2, la reacción se lleva a cabo preferentemente en presencia de un catalizador metálico. Como catalizador metálico, se usa preferentemente un catalizador de Pt. El catalizador de Pt usado en esta invención puede incluir uno o más seleccionados del grupo constituido por catalizador Ashby, catalizador Karstedt, catalizador Lamoreaux, catalizador Speier, PtCb(COD), PtCb(benzonitrilo)2 y H2PtBr6. El catalizador metálico se puede utilizar en una cantidad no inferior a 0,001 partes en peso, no inferior a 0,005 partes en peso o no inferior a 0,01 partes en peso; y no superior a 1 parte en peso, no superior a 0,1 partes en peso o no superior a 0,05 partes en peso, basado en 100 partes en peso de los compuestos representados por las fórmulas químicas 7 o 9.
Además, la temperatura de reacción anterior es preferentemente de 80 a 100 °C. Además, el tiempo de reacción anterior es preferentemente de 1 a 5 horas.
Además, los compuestos representados por las fórmulas químicas 7 o 9 pueden prepararse haciendo reaccionar un organodisiloxano y un organociclosiloxano en presencia de un catalizador ácido, y n y m pueden ajustarse ajustando
la cantidad de reactivos utilizados. La temperatura de reacción es preferentemente de 50 a 70 °C. Además, el tiempo de reacción es preferentemente de 1 a 6 horas.
El organodisiloxano anterior puede incluir uno o más seleccionados del grupo constituido por tetrametildisiloxano, tetrafenildisiloxano, hexametildisiloxano y hexafenildisiloxano. Además, el organociclosiloxano anterior puede incluir, por ejemplo, organociclotetrasiloxano. Como ejemplo de los mismos, se pueden incluir octametilciclotetrasiloxano, octafenilciclotetrasiloxano y similares.
El organodisiloxano anterior se puede utilizar en una cantidad no inferior a 0,1 partes en peso o no inferior a 2 partes en peso; y no superior a 10 partes en peso o no superior a 8 partes en peso, basado en 100 partes en peso del organociclosiloxano.
El catalizador ácido anterior que puede usarse en esta invención incluye uno o más seleccionados del grupo constituido por H2SO4 , HCO4 , AlCl3, SbCl5, SnCl4 y arcilla ácida (tierra de batán). Además, el catalizador ácido puede utilizarse en una cantidad no inferior a 0,1 partes en peso, no inferior a 0,5 partes en peso o no inferior a 1 parte en peso; y no superior a 10 partes en peso, no superior a 5 partes en peso o no superior a 3 partes en peso, basado en 100 partes en peso del organociclosiloxano.
Cuando el copolicarbonato según la presente invención comprende la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4, el contenido de las unidades de repetición respectivas puede ajustarse para mejorar diversas propiedades físicas del copolicarbonato simultáneamente. La relación de peso entre las unidades de repetición anteriores puede ser de 1:99 a 99:1. Preferentemente, la relación de peso es de 3:97 a 97:3, de 5:95 a 95:5, de 10:90 a 90:10 o de 15:85 a 85:15, y más preferentemente de 20:80 a 80:20. La relación de peso de las unidades de repetición anteriores corresponde a la relación de peso de los compuestos de siloxano, por ejemplo, el compuesto de siloxano representado por la fórmula química 3-1 y el compuesto de siloxano representado por la fórmula química 4-1.
Preferentemente, la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 está representada por la siguiente fórmula química 3-2:
[Fórmula química 3-2]
en la fórmula química 3-2, R13 y n son los mismos que los definidos anteriormente. Preferentemente, R13 es metilo.
Además, preferentemente, la unidad de repetición representada por la fórmula química 4 está representada por la siguiente fórmula química 4-2:
[Fórmula química 4-2]
en la fórmula química 4-2, R14 y m son los mismos que los definidos anteriormente. Preferentemente, R14 es metilo.
Preferentemente, la relación de peso entre el peso de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 y el peso total de la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4 (fórmula química 1: (fórmula química 3 y fórmula química 4)) es de 1:0,001 a 1:0,2, y más preferentemente de 1:0,01 a 1:0,1. La relación de peso de las unidades de repetición corresponde a la relación de peso del compuesto de diol aromático utilizado en la formación de la unidad de repetición de fórmula química 1 y el compuesto de siloxano utilizado en la formación de las unidades de repetición de fórmulas 3 y 4.
Copolicarbonato
El copolicarbonato según la presente invención comprende i) una unidad de repetición representada por la fórmula química 1, ii) una unidad de repetición representada por la fórmula química 2, y iii) una unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y una unidad de repetición representada por la fórmula química 4. Preferentemente, el copolicarbonato es un copolímero aleatorio.
El copolicarbonato según la presente invención se puede preparar mediante un procedimiento de preparación que comprende una etapa de polimerización de dos tipos de compuestos de diol aromáticos, el precursor de carbonato y uno o más tipos de compuestos de siloxano.
El compuesto de diol aromático, el precursor de carbonato y los compuestos de siloxano son los mismos que los descritos anteriormente.
Durante la polimerización, los compuestos de siloxano se pueden usar en una cantidad no inferior al 0,1 % en peso, no inferior al 0,5 % en peso, no inferior al 1 % en peso o no inferior al 1,5 % en peso; y no superior al 20 % en peso, no superior al 10 % en peso, no superior al 7 % en peso, no superior al 5 % en peso, no superior al 4 % en peso, no superior al 3 % en peso o no superior al 2 % en peso, basado en el 100 % en peso del total de los dos tipos de compuestos de diol aromáticos, el precursor de carbonato y los compuestos de siloxano.
Además, los dos tipos anteriores de compuestos de diol aromáticos se pueden usar en una cantidad no inferior al 40 % en peso, no inferior al 50 % en peso o no inferior al 55 % en peso; y no superior al 80 % en peso, no superior al 70 % en peso o no superior al 65 % en peso, basado en el 100 % en peso del total de los dos tipos de compuestos de diol aromáticos, el precursor de carbonato y los compuestos de siloxano.
El precursor de carbonato anterior se puede usar en una cantidad no inferior al 10 % en peso, no inferior al 20 % en peso o no inferior al 30 % en peso; y no superior al 60 % en peso, no superior al 50 % en peso o no superior al 40 % en peso, basado en el 100 % en peso del total de los dos tipos de compuestos de diol aromáticos, el precursor de carbonato y los compuestos de siloxano.
Además, como procedimiento de polimerización, se puede utilizar como ejemplo un procedimiento de polimerización interfacial. En este caso, existe el efecto de que la reacción de polimerización se puede realizar a baja temperatura y presión atmosférica y es fácil controlar el peso molecular. La polimerización interfacial anterior se realiza preferentemente en presencia de un aglutinante ácido y un disolvente orgánico. Además, la polimerización interfacial anterior puede comprender, por ejemplo, las etapas de realizar la prepolimerización, a continuación añadir un agente de acoplamiento y realizar de nuevo la polimerización. En este caso, se puede obtener el copolicarbonato de alto peso molecular.
Los materiales usados en la polimerización interfacial no están particularmente limitados siempre que puedan usarse en la polimerización de policarbonatos. La cantidad usada de los mismos puede controlarse según se requiera.
El agente aglutinante de ácido puede incluir, por ejemplo, hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, o compuestos de amina tales como piridina.
El disolvente orgánico no está particularmente limitado siempre que sea un disolvente que se pueda usar habitualmente en la polimerización de policarbonato. Como ejemplo, se pueden usar hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno o clorobenceno.
Además, durante la polimerización interfacial, se puede usar adicionalmente un acelerador de reacción, por ejemplo, un compuesto de amina terciaria tal como trietilamina, bromuro de tetra-n-butilamonio y bromuro de tetra-nbutilfosfonio o un compuesto de amonio cuaternario o un compuesto de fosfonio cuaternario para acelerar la reacción.
En la polimerización interfacial, la temperatura de reacción es preferentemente de 0 a 40 °C y el tiempo de reacción es preferentemente de 10 minutos a 5 horas. Además, durante la reacción de polimerización interfacial, el pH se mantiene preferentemente en 9 o más, u 11 o más.
Además, la polimerización interfacial se puede realizar incluyendo además un modificador de peso molecular. El modificador de peso molecular se puede añadir antes del inicio de la polimerización, durante el inicio de la polimerización o después del inicio de la polimerización.
Como el modificador de peso molecular anterior, se puede usar mono-alquilfenol. Como ejemplo, el mono-alquilfenol es uno o más seleccionados del grupo constituido por p-terc-butilfenol, p-cumilfenol, decilfenol, dodecilfenol, tetradecilfenol, hexadecilfenol, octadecilfenol, eicosilfenol, docosilfenol y triacontilfenol, y preferentemente p-tercbutilfenol. En este caso, el efecto de ajustar el peso molecular es grande.
El modificador de peso molecular anterior está contenido, por ejemplo, en una cantidad no inferior a 0,01 partes en peso, no inferior a 0,1 partes en peso o no inferior a 1 parte en peso; y no superior a 10 partes en peso, no superior a 6 partes en peso o no superior a 5 partes en peso, basado en 100 partes en peso del compuesto de diol aromático.
Dentro de este intervalo, se puede obtener el peso molecular requerido.
Preferentemente, el copolicarbonato según la presente invención tiene un peso molecular medio ponderado (g/mol) de 1000 a 100000. Más preferentemente, el peso molecular promedio en peso anterior (g/mol) es no inferior a 15000, no inferior a 16000, no inferior a 17000, no inferior a 18000, no inferior a 19000, no inferior a 20000, no inferior a 21000, no inferior a 22000, no inferior a 23000, no inferior a 24000 o no inferior a 25000; y no superior a 40000, no superior a 39000, no superior a 38000, no superior a 37000, no superior a 36000, no superior a 35000 o no superior a 34000.
Además, preferentemente, el copolicarbonato según la presente invención tiene una resistencia al impacto a temperatura ambiente de 700 a 1100 J/m medida a 23 °C conforme a la norma ASTM D256 (1/8 de pulgada, Izod con muescas). Más preferentemente, la resistencia al impacto a temperatura ambiente (J/m) es no inferior a 750, no inferior a 800 o no inferior a 850. Además, la resistencia al impacto a temperatura ambiente (J/m) es más excelente cuando el valor es mayor y, por lo tanto, no está limitado a ningún límite superior. Sin embargo, como ejemplo, no puede ser superior a 1050 o no superior a 1000.
Preferentemente, el copolicarbonato según la presente invención tiene una resistencia al impacto a baja temperatura de 600 a 1000 J/m medida a -30 °C conforme a la norma ASTM D256 (1/8 de pulgada, Izod con muescas). Más preferentemente, la resistencia al impacto a baja temperatura (J/m) es no inferior a 650, no inferior a 700, no inferior a 750, no inferior a 800, no inferior a 850, no inferior a 900 o no inferior a 950. Además, la resistencia al impacto a baja temperatura (J/m) es más excelente cuando el valor es mayor y, por lo tanto, no está limitado a ningún límite superior. Sin embargo, como ejemplo, no puede ser superior a 990 o no superior a 980.
Preferentemente, el copolicarbonato según la presente invención tiene un IA (índice de amarillo) no superior a 2 medido conforme a la norma ASTM D1925. Más preferentemente, IA (índice de amarillo) es no superior a 1,9 o no superior a 1,8, y superior a 0.
Además, preferentemente, el copolicarbonato según la presente invención tiene un índice de fusión de 5 a 20 g/10 min medido conforme a la norma ASTM D1238 (condiciones de 300 °C y 1,2 kg). Más preferentemente, el índice de fusión (g/10 min) es no inferior a 6, no inferior a 7 o no inferior a 8; y no superior a 19, no superior a 18, no superior a 17, no superior a 16, no superior a 15 o no superior a 14.
Además, la presente invención proporciona una composición de policarbonato que comprende el copolicarbonato y el policarbonato mencionados anteriormente.
El copolicarbonato se puede usar solo, pero también se puede usar junto con el policarbonato según sea necesario para controlar las propiedades físicas del copolicarbonato.
El policarbonato anterior se distingue del copolicarbonato según la presente invención porque no se introduce una estructura de polisiloxano en una cadena principal del policarbonato.
Preferentemente, el policarbonato anterior comprende una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 5:
en la fórmula química 5,
R'1, R'2 , R'3 y R'4 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y
Z' es C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO.
Además, preferentemente, el policarbonato anterior tiene un peso molecular medio ponderado de 15000 a 35000 g/mol. Más preferentemente, el peso molecular medio ponderado anterior (g/mol) es no inferior a 20000, no inferior a 21000, no inferior a 22000, no inferior a 23000, no inferior a 24000, no inferior a 25000, no inferior a 26000, no inferior a 27000 o no inferior a 28000. Además, el peso molecular medio ponderado anterior (g/mol) es no superior a 34000, no superior a 33000 o no superior a 32000.
La unidad de repetición representada por la fórmula química 5 se forma haciendo reaccionar el compuesto de diol
aromático y el precursor de carbonato. El compuesto de diol aromático y el precursor de carbonato que se pueden usar en esta invención son los mismos que los descritos anteriormente para la unidad de repetición representada por la fórmula química 1.
Preferentemente, R'1, R'2 , R'3 , R'4 y Z' en la fórmula química 5 son los mismos que los descritos anteriormente para R1, R2 , R3 , R4 y Z en la fórmula química 1, respectivamente.
Además, preferentemente, la unidad de repetición representada por la fórmula química 5 está representada por la siguiente fórmula química 5-1:
En la composición de policarbonato, la relación de peso del copolicarbonato y el policarbonato es preferentemente de 99:1 a 1:99, más preferentemente de 90:10 a 50:50 y lo más preferentemente de 80:20 a 60:40.
Además, la presente invención proporciona un artículo que comprende el copolicarbonato o la composición de copolicarbonato mencionados anteriormente.
Preferentemente, el artículo anterior es un artículo moldeado por inyección. Además, el artículo puede comprender además, por ejemplo, uno o más seleccionados del grupo constituido por antioxidantes, estabilizadores de calor, estabilizadores de luz, plastificantes, agentes antiestáticos, agentes nucleantes, retardadores de llama, lubricantes, agentes reforzantes de impacto, agentes abrillantadores fluorescentes, absorbentes de ultravioleta, pigmentos y colorantes.
El procedimiento de preparación del artículo puede comprender las etapas de mezclar el copolicarbonato según la presente invención y aditivos tales como antioxidantes usando un mezclador, moldear por extrusión la mezcla con una extrusora para producir una pastilla, secar la pastilla y a continuación inyectar la pastilla seca con una máquina de moldeo por inyección.
[Efectos ventajosos]
Como se ha expuesto anteriormente, dado que el copolicarbonato según la presente invención introduce una estructura particular, tiene efectos de mejorar la resistencia al impacto a baja temperatura, IA (índice de amarillo) e IF (índice de fusión) simultáneamente.
[Descripción detallada de las realizaciones]
A continuación, se proporcionarán realizaciones preferidas de la invención para ayudar en la comprensión de la presente descripción. Sin embargo, estos ejemplos se proporcionan únicamente para ilustrar la presente invención y no deben interpretarse como limitantes de la presente invención a estos ejemplos.
Ejemplo de preparación 1: Preparación de poliorganosiloxano (AP-30)
Se mezclaron 42,5 g (142,8 mmol) de octametilciclotetrasiloxano y 2,26 g (16,8 mmol) de tetrametildisiloxano. A continuación, la mezcla se colocó en un matraz de 3 l junto con 1 parte en peso de una arcilla ácida (DC-A3) en relación con 100 partes en peso de octametilciclotetrasiloxano y se hizo reaccionar a 60 °C durante 4 horas. Una vez completada la reacción, el producto de reacción se diluyó con acetato de etilo y se filtró rápidamente usando Celite. La unidad de repetición (n) del poliorganosiloxano no modificado así preparado era 30 cuando se confirmó mediante
1H-RMN.
Al poliorganosiloxano terminal no modificado resultante, se le añadieron 9,57 g (71,3 mmol) de 2-alilfenol y 0,01 g (50 ppm) de catalizador de platino de Karstedt y se hizo reaccionar a 90 °C durante 3 horas. Una vez completada la reacción, el poliorganosiloxano sin reaccionar se eliminó mediante evaporación en las condiciones de 120 °C y 1 torr. El poliorganosiloxano modificado terminalmente preparado de este modo se denominó "AP-30". AP-30 era un aceite de color amarillo pálido y la unidad de repetición (n) era 30 cuando se confirmó mediante 1H RMN usando un Varian 500 MHz y no se requirió una purificación adicional.
Ejemplo de preparación 2: Preparación de poliorganosiloxano (MB-60)
Se mezclaron 47,60 g (160 mmol) de octametilciclotetrasiloxano y 1,5 g (11 mmol) de tetrametildisiloxano. A continuación, la mezcla se introdujo en un matraz de 3 l junto con 1 parte en peso de una arcilla ácida (DC-A3) en relación con 100 partes en peso de octametilciclotetrasiloxano y se hizo reaccionar a 60 °C durante 4 horas. Una vez completada la reacción, el producto de reacción se diluyó con acetato de etilo y se filtró rápidamente usando Celite. La unidad de repetición (m) del poliorganosiloxano terminal no modificado así preparado era 60 cuando se confirmó mediante 1H-RMN.
Al poliorganosiloxano terminal no modificado resultante, se le añadieron 6,13 g (29,7 mmol) de 4-hidroxibenzoato de 3-metilbut-3-enilo y 0,01 g (50 ppm) de catalizador de platino de Karstedt y se hizo reaccionar a 90 °C durante 3 horas. Una vez completada la reacción, el siloxano sin reaccionar se eliminó mediante evaporación en las condiciones de 120 °C y 1 torr. El poliorganosiloxano modificado terminalmente preparado de este modo se denominó "MB-60". MB-60 era un aceite de color amarillo pálido y la unidad de repetición (m) era 60 cuando se confirmó mediante 1H RMN usando un Varian 500 MHz y no se requirió una purificación adicional.
Ejemplo 1
978,4 g de bisfenol A (BPA), 3,927 g de BPDA (bis(4-(2-(4-hidroxifenil)propan-2-il)fenil)decanodioato), 1,620 g de solución acuosa de NaOH al 32 % y 7.500 g de agua destilada se añadieron a un reactor de vidrio de 20 l. Después de confirmar que el BPA se disolvió completamente en atmósfera de nitrógeno, se añadieron y mezclaron 3,670 g de cloruro de metileno, 17,9 g de p-terc-butilfenol (PTBP) y 44,028 g de poliorganosiloxano previamente preparado, y 4,892 g de poliorganosiloxano (MB-60) del ejemplo de preparación 2. A esta mezcla se le añadieron gota a gota durante una hora 3.850 g de cloruro de metileno en el que se disolvieron 542,5 g de trifosgeno. En este momento, se mantuvo una solución acuosa de NaOH a pH 12. Una vez completada la adición gota a gota, el producto de reacción se envejeció durante 15 minutos y se disolvieron 195,7 g de trietilamina en cloruro de metileno y se añadieron. Después de 10 minutos, el pH se ajustó a 3 con una solución acuosa de ácido clorhídrico 1 N y a continuación se lavó tres veces con agua destilada. Posteriormente, se separó la fase de cloruro de metileno y a continuación se precipitó en metanol para dar una resina de copolicarbonato en forma de polvo.
Ejemplos 2 a 6 y ejemplos comparativos 1 a 4
El copolicarbonato se preparó mediante el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto que los materiales de reacción se usaron en el contenido que se muestra en la tabla 1 a continuación.
T l 11
Ejemplo experimental: Confirmación de las características del copolicarbonato
El peso molecular medio ponderado de los copolicarbonatos preparados en los ejemplos y ejemplos comparativos se midió mediante CPG (GPC, por sus siglas en inglés) usando PC Standard con la serie Agilent 1200.
Además, con respecto a 1 parte en peso de los respectivos copolicarbonatos preparados en los ejemplos y ejemplos comparativos, 0,050 partes en peso de tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito, 0,010 partes en peso de octadecil-3-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propionato y 0,030 partes en peso de tetraestearato de pentaeritritol se añadieron a la misma, y a la mezcla resultante se le dio forma de pastillas utilizando una extrusora de doble tornillo de O 30 mm provista de un respiradero, y se moldeó por inyección a una temperatura del cilindro de 300 °C y una temperatura del molde de 80 °C utilizando una máquina de moldeo por inyección N-20C (fabricada por JSW, Ltd.) para preparar una muestra deseada.
Las características de las muestras anteriores se determinaron mediante el siguiente procedimiento y los resultados se muestran en la tabla 2 a continuación.
1) Resistencia al impacto a temperatura ambiente: medida a 23 °C conforme a la norma ASTM D256 (1/8 de pulgada, Izod con muescas).
2) Resistencia al impacto a baja temperatura: medida a -30 °C conforme a la norma ASTM D256 (1/8 de pulgada, Izod con muescas).
3) IA (índice de amarillo): se preparó una muestra (ancho/largo/espesor = 60 mm/40 mm/3 mm) mediante moldeo por inyección y se midió el IA (índice de amarillo) usando Color-Eye 7000A (fabricado por X-Rite Ltd.) conforme a la norma ASTM D1925. La condición de medición fue la siguiente.
- Temperatura de medición: temperatura ambiente (23 °C)
- Tamaño de apertura: gran área de visión
- Procedimiento de medición: la transmitancia se midió en un intervalo espectral (360 nm a 750 nm).
4) Índice de fusión (IF): medido conforme a la norma ASTM D1238 (condiciones de 300 °C y 1,2 kg).
T l 21
Claims (17)
1. Un copolicarbonato que comprende:
i) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 1, ii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 2 y iii) una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 3 y una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 4,
en el que el copolicarbonato tiene un peso molecular medio ponderado de 1000 a 100000, medido como se indica en la descripción:
en la fórmula química 1,
R1, R2 , R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y
Z1 es C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO,
en la fórmula química 2,
R5 , R6, R7 , R8, R9 , R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y
Z2 y Z3 son cada uno independientemente C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO, y
A es C1-15 alquileno,
[Fórmula química 3]
en la fórmula química 3,
cada uno de X1 es independientemente C1-10 alquileno,
cada uno de R13 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6-20 arilo, y n es un número entero de 10 a 200,
en la fórmula química 4,
cada uno de X2 es independientemente C1-10 alquileno,
cada uno de Y1 es independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, halógeno, hidroxi, C1-6 alcoxi o C6-20 arilo, cada uno de R14 es independientemente hidrógeno; C1-15 alquilo no sustituido o sustituido
con oxiranilo, C1-10 alcoxi sustituido con oxiranilo o C6-20 arilo; halógeno; C1-10 alcoxi; alilo; C1-10 haloalquilo; o C6-20 arilo, y
m es un número entero de 10 a 200,
2. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 se deriva de uno o más compuestos de diol aromáticos seleccionados del grupo constituido por bis(4-hidroxifenil)metano, bi(4-hidroxifenil)éter, bis(4-hidroxifenil)sulfona, bis(4-hidroxifenil)sulfóxido, bis(4-hidroxifenil)sulfuro, bis(4-hidroxifenil)cetona, 1,1-bis(4-hidroxifenil)etano, bisfenol A, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)ciclohexano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-dibromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-diclorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-bromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-clorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano, 2,2-bis (4-hidroxi-3,5-dimetilfenil)propano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano y bis(4-hidroxifenil)difenilmetano.
3. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 está representada por la siguiente fórmula química 1-1:
[Fórmula química 1-1]
4. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
R8, R6, R7 , R8, R9 , R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, cloro o bromo.
5. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
Z2 y Z3 son cada uno independientemente un C1-10 alquileno lineal o ramificado no sustituido o sustituido con fenilo, ciclohexano-11-diilo, O, S, SO, SO2 o CO.
6. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que A es un C1-10 alquileno lineal.
7. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la unidad de repetición representada por la fórmula química 2 está representada por la siguiente fórmula química 2-1:
[Fórmula química 2-1]
8. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la relación de peso de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 2 es de 1:0,001 a 1:0,3.
9. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la relación de peso entre el peso de la unidad de repetición representada por la fórmula química 1 y el peso total de la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 y la unidad de repetición representada por la fórmula química 4 es de 1:0,001 a 1:0,1.
10. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la unidad de repetición representada por la fórmula química 3 está representada por la siguiente fórmula química 3-2:
[Fórmula química 3-2]
12. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
la unidad de repetición representada por la fórmula química 4 está representada por la siguiente fórmula química 4-2:
[Fórmula química 4-2]
13. El copolicarbonato de la reivindicación 12, en el que
R14 es metilo.
14. El copolicarbonato de la reivindicación 1, en el que
el copolicarbonato tiene un peso molecular medio ponderado de 15000 a 40000 g/mol, medido como se indica en la descripción.
15. Una composición de policarbonato que comprende el policarbonato de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y un policarbonato.
16. La composición de policarbonato de la reivindicación 15, en la que
no se introduce una estructura de polisiloxano en una cadena principal del policarbonato.
17. La composición de policarbonato de la reivindicación 15, en la que
el policarbonato anterior comprende una unidad de repetición representada por la siguiente fórmula química 5:
[Fórmula química 5]
en la fórmula química 5,
R'1, R'2 , R'3 y R'4 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-10 alquilo, C1-10 alcoxi o halógeno, y
Z' es C1-10 alquileno no sustituido o sustituido con fenilo, C3-15 cicloalquileno no sustituido o sustituido con C1-10 alquilo, O, S, SO, SO2 o CO.
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