[go: up one dir, main page]

EP2001299A2 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Fungizide wirkstoffkombinationen

Info

Publication number
EP2001299A2
EP2001299A2 EP07723413A EP07723413A EP2001299A2 EP 2001299 A2 EP2001299 A2 EP 2001299A2 EP 07723413 A EP07723413 A EP 07723413A EP 07723413 A EP07723413 A EP 07723413A EP 2001299 A2 EP2001299 A2 EP 2001299A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
phenyl
group
carboxamide
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07723413A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Ralf Dunkel
Heiko Rieck
Jörg Nico GREUL
Anne Suty-Heinze
Hans-Ludwig Elbe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE200610013784 external-priority patent/DE102006013784A1/de
Priority claimed from DE200610014723 external-priority patent/DE102006014723A1/de
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP2001299A2 publication Critical patent/EP2001299A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the present invention relates to novel Wirkstoflkombinationen, consisting of known carboxamides on the one hand and other known fungicidal active ingredients on the other hand and are very suitable for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
  • R is hydrogen or fluorine
  • R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -AIlSyI, -C 6 haloalkyl, cyano, nitro, C r C 3 alkoxy, or -C 3 -haloalkoxy having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms stands,
  • R 4 is hydrogen or methyl
  • R 5 is C 1 -C 5 -alkyl, C r C 5 alkenyl or C 1 -C 5 -AIkUIyI,
  • a 2 is NH or O
  • a 3 is N or CH
  • R 11 represents phenyl, benzylidene, phenoxy or pyridinyl which is unsubstituted or monosubstituted, identically or differently by chlorine, cyano, methyl or trifluoromethyl, or for 1- (4-chlorophenyl) -pyrazol-3-yl or for 1, 2 Propandione bis (O-methyloxime) -1-yl,
  • R 12 is hydrogen or fluorine;
  • n 0 or 1
  • R 13 is hydrogen, fluorine, chlorine, phenyl or 4-chlorophenoxy
  • R 14 is hydrogen or chlorine
  • R 15 and R 17 together then represent -CH 2 -CH 2 -CH [CH (CH 3 ) 2 ] - or -CH 2 -CH 2 -C (CHj) 2 -,
  • a 5 is C or Si (silicon),
  • R 15 is hydrogen, hydroxy or cyano
  • R 16 is 1-cyclopropylethyl 3 1-chlorocyclopropyl, Ci-C 4 alkyl, Q-Ce-hydroxyalkyl, Ci-C 4 - alkylcarbonyl, Ci-C2 haloalkoxy-Ci-C 2 alkyl, trimethylsilyl-C 2- alkyl, monofluorophenyl, or phenyl, R 15 and R 16 together also represent -O-CH 2 -CH (R 18 ) -O-, -O-CH 2 -CH (R 18 ) -CH 2 -, -O-CH (OCH 2 CF 3 ) - (CH 2 ) 2 -, or -O-CH- (2-chlorophenyl) - stand,
  • R 18 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or bromine
  • R 19 is hydrogen or methyl
  • Y represents a direct bond, C 1 -C -alkanediyl (alkylene) optionally substituted by chlorine, cyano or oxo, C 2 -C 6 -alkylenediyl (alkenylene) or thiophenediyl,
  • Z is hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl or the group
  • a 6 is CH, CBr or N,
  • R 20 represents hydrogen, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, by phenyl which is optionally monosubstituted or disubstituted, identically or differently by chlorine or di (C 1 -C 3 -alkyl) aminocarbonyl, or represents cyclopropylcyclopropyl, which may be substituted by methyl,
  • R 21 is hydrogen, chlorine or isopropoxy
  • R 22 represents hydrogen, chlorine, bromine, hydroxyl, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or di (C 1 -C 3 -alkyl) aminocarbonyl,
  • R 20 and R 21 also together represent * -CH (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 - or * -CH (CH 3 ) -OC (CH 3 ) 2 -, wherein the bond marked with * is linked to R 20 ;
  • R 23 is benzyl, furyl or methoxymethyl
  • R 24 is methyl, cyclopropyl or 1-propynyl
  • R 25 and R 26 are each hydrogen or together are -O-CF 2 -O-,
  • R 27 is hydrogen, or is 3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl, R 28 is chloro, methoxycarbonylamino, chloro-phenyl, furyl or thiazolyl;
  • R 29 is n- or iso-propyl
  • R 30 is di (C 1 -C 2 -alkyl) aminoC 2 -C 4 -alkyl or diethoxyphenyl,
  • R 3 and R 32 independently of one another represent hydrogen or methyl
  • R 33 is Ci-Cw-alkyl (preferably C 12 -C 14 alkyl), C 5 -Ci 2 -cycloalkyl (preferably Qo-C ⁇ -cycloalkyl), phenyl-Ci-C 4 -alkyl, which in the phenyl moiety by halogen or Ci-C 4 alkyl may be substituted, or for acrylyl, which is substituted by chlo ⁇ henyl and dimethoxyphenyl;
  • R 34 is chlorine or cyano
  • R 35 is chlorine or nitro
  • R 36 is chlorine
  • R 35 and R 36 furthermore together represent -0-CF 2 -O-;
  • R 37 represents phenyl which is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, 2-naphthyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl or hidanyl;
  • a 7 represents a direct bond or -O-
  • R 38 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 39 is Ci-C ⁇ -alkyl
  • R 40 is C
  • R 41 is C 1 -C 6 -alkyl
  • R 40 and R 41 also together are C 4 -C 5 -alkanediyl (alkylene) which is monosubstituted or disubstituted by C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 42 is bromine or chlorine
  • R 43 and R 47 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R 44 and R 46 independently of one another represent hydrogen or fluorine
  • R 45 is hydrogen, fluorine or methyl
  • R 48 is C 1 -C 6 -alkyl
  • R 49 is Ci-Cfi-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl;
  • R 50 is hydrogen or fluorine
  • R 52 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl
  • Het stands for one of the following residues Hetl to Het7:
  • R 53 is iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 54 represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R 55 is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 56 represents chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 57 is methyl or trifluoromethyl
  • R 58 is hydrogen or fluorine
  • R 59 is hydrogen, halogen, Ci-C 3 alkyl or C is 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 60 is hydrogen or fluorine
  • R 61 is hydrogen, halogen, Ci-C3 alkyl or Ci-C3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 62 stands for C-Cj-alkyl
  • R 63 is 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 64 represents hydrogen, Halogen or C 1 -C 3 -alkyl
  • R 65 is halogen, dC 3 alkyl or Ci-C3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or
  • R 66 is hydrogen, halogen, C 3 -alkyl, amino, mono- or di (dC 3 alkyl) arnino
  • R 67 is hydrogen, halogen, Ci-C 3 alkyl or C, -C 3 haloalkyl having from 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 68 is halogen, dC 3 alkyl or C r C 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or
  • R 69 is halogen, Ci-C r alkyl or Ci-C 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or
  • R 70 is hydrogen, halogen, Ci-C 3 alkyl or dC 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • the fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is substantially higher than the sum of the effects of the individual active compounds. So there is an unpredictable, true synergistic effect and not just an effect supplement.
  • the compounds of group (1) are generally defined by the formula (I).
  • R is hydrogen or fluorine
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, cyano, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, trifluoromethoxy or trichloromethoxy,
  • R 4 is hydrogen or methyl
  • R 5 is Ci-d-alkyl.
  • R is hydrogen or fluorine
  • R represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, cyano, methoxy, trifluoromethoxy or trichloromethoxy.
  • carboxamides of the general formula (I) are preferred, the radical R 2 being in the 2'-position (ortho to the proximal phenyl ring) of the distal phenyl ring of the biphenyl radical.
  • the formula (I) comprises in particular the following preferred carboxamides of group (1) (cf., WO 2005/123689 and WO 2005/123690):
  • the formula (II) comprises the following preferred mixing partners of group (2):
  • the formula (III) comprises the following preferred mixing partners of group (3):
  • the formula (IV) comprises the following preferred mixing partners of group (4):
  • Preferred mixing partners of group (5) are (5-1) Iprovalicarb (known from DE-A 40 26 966) of the formula
  • the formula (V) comprises the following preferred mixing partners of group (6):
  • Penthiopyrad (known from EP-A 0 737 682) of the formula
  • Preferred mixing partners of group (7) are
  • Zinc ammoniate ethylenebis (dithiocarbamate) - poly (ethylenethiuram disulfide)
  • the formula (VI) comprises the following preferred mixing partners of group (8):
  • the formula (VII) comprises the following preferred mixing partners of group (9):
  • the formula (VIII) comprises the following preferred mixing partners of group (10):
  • the formula (IX) comprises the following preferred mixing partners of group (11):
  • Preferred mixing partners of group (12) are:
  • Preferred mixing partners of group (14) are (14-1) Cyazofamide (known from EP-A 0 298 196) of the formula
  • the formula (X) comprises the following preferred mixing partners of group (15):
  • the formula (XI) comprises the following preferred mixing partners of group (16):
  • Preferred hybrid partners of group (17) are:
  • the formula (XII) comprises the following preferred mixing partners of group (18), which are known from WO 96/23793 and may each be present as E or Z isomers. Compounds of the formula (XII) can therefore be present as a mixture of different isomers or else in the form of a single isomer. Preference is given to compounds of the formula (XII) in the form of their E isomer:
  • Metrafenone (known from EP-A 0 897 904) of the formula
  • Ferimzone (known from EP-A 0 019 450) of the formula
  • Preferred mixing partners of group (20) are:
  • Preferred mixing partners of group (21) are:
  • Preferred mixing partners of the group (22) are:
  • Preferred mixing partners of group (24) are:
  • the formula (XVIII) comprises the following preferred mixing partners of group (26):
  • the compound (6-7) carpropamid has three asymmetric substituted carbon atoms.
  • the compound (6-7) may therefore be present as a mixture of different isomers or in the form of a single component.
  • Particularly preferred are the compounds (L5.3A) -2,2-dichloro-N - [(LA) -1- (4-chloro-phenyl) -ethyl] -1-halo-O-methylcyclopropane carboxamide of the formula
  • active substance combinations consist of two groups of active compounds and each contain at least one carboxamide of the formula (I) (group 1) and at least one active compound of the stated group (2) to (26). These combinations are the active ingredient combinations A to W.
  • the active compound combinations A also contain a strobilurin of the formula (II) (group 2)
  • Preferred combinations of active compounds A are those in which the strobilurin of the formula (E) (group 2) is selected from the following list:
  • active substance combinations A comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from Table A and (2-3) (2 lb) -2- (2 - ⁇ [6- (3-chloro-2-methylphenoxy) - 5-fluoro-4-pyrrolidinediyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (methoxymino) -N-methylethanamide.
  • the active substance combinations B also contain a triazole of the formula (III) (group 3)
  • Wirkstofrkombinationen B 5 wherein the triazole of formula (III) (group 3) is selected from the following list:
  • active ingredient combinations B comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (3-6) cyproconazoles.
  • Active substance combinations B comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from Table A and (3-21) bitertanol.
  • the active substance combinations C also contain a sulfenamide of the formula (IV) (group 4)
  • Preferred active ingredient combinations are C, in which the sulfenamide of the formula (TV) (group 4) is selected from the following list:
  • the active substance combinations D also contain a valinamide (group 5) selected from
  • the active compound combinations E contain, in addition to a carboxamide of the formula (I) (group 1), a carboxamide of the formula (V) (group 6)
  • Wirkstofrkombinationen E wherein the carboxamide of formula (V) (group 6) is selected from the following list:
  • active ingredient combinations E comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (6-24) 1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [2- (r-methyl-bicyclopropyl -2-yl) -phenyl] -amide.
  • active ingredient combinations E comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from Table A and (6-27) N- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl-2,4-dichloronotinamide.
  • the active substance combinations F also contain a dithiocarbamate (group 7) selected from
  • Preferred drug combinations are F, wherein the dithiocarbamate (group 7) is selected from the following list:
  • the active substance combinations G also contain an acylalanine of the formula (VI) (group 8)
  • Active ingredient combinations G are preferred in which the acylalanine of the formula (VI) (group 8) is selected from the following list:
  • active ingredient combinations G in which the acylalanine of the formula (VI) (group 8) is selected from the following list:
  • the active compound combinations H contain not only a carboxamide of the formula (I) (group 1) but also an anilino-pyrimidine (group 9) selected from
  • the active compound combinations I also contain a benzimidazole of the formula (VIII) (group 10)
  • R 25 , R 26 , R 27 and R 28 have the meanings given above.
  • Preferred combinations of active compounds I are those in which the benzimidazole of the formula (VT [I) (group 10) is selected from the following list:
  • the active compound combinations J also contain a carbamate (group II) of the formula (IX)
  • the active substance combinations K contain not only a carboxamide of the formula (I) (group 1) but also a dicarboximide (group 12) selected from
  • Preferred drug combinations are K, wherein the dicarboximide (group 12) is selected from the following list:
  • the active substance combinations L also contain a guanidine (group 13) selected from
  • the active substance combinations M also contain an imidazole (group 14) selected from
  • active ingredient combinations M comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (14-3) triazoxide.
  • the active substance combinations N also contain a morpholine (group 15) of the formula (X)
  • Preferred active ingredient combinations are N, in which the morpholine (group 15) of the formula (X) is selected from the following list:
  • WirkstofEkombinationen N wherein the morpholine (group 15) of the formula (X) is selected from the following list:
  • the active compound combinations O also contain a pyrrole (group 16) of the formula (XI)
  • the active substance combinations P also contain a phosphonate (group 17) selected from
  • Wirkstofrkombinationen P containing a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from Table A and (17-1) fosetyl-Al.
  • the active substance combinations Q also contain a fungicide (group 19) selected from
  • active ingredient combinations Q comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from Table A and (19-21) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl ⁇ sulfonyl) -2-methoxybenzamide.
  • the active substance combinations R also contain a (thio) urea derivative (group 20) selected from
  • active ingredient combinations R wherein the (thio) urea derivative (group 20) is selected from the following list:
  • R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 and R 47 have the meanings given above.
  • Preferred active ingredient combinations are S, in which the triazolopyrimidine (group 22) of the formula (XIV) is selected from the following list:
  • WirkstofEkombinationen S wherein the triazolopyrimidine (group 22) of formula (XIV) is selected from the following list:
  • active substance combinations S comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (22-2) 5-chloro-N - [(7- ⁇ -1,2-dimethyl-propyl] -6- (2,4 , 6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine.
  • active ingredient combinations S comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (22-4) 5-chloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -7- (4-methylpiperidine-1 -yl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine.
  • the active substance combinations T contain not only a carboxamide of the formula (I) (group 1) but also an iodochromone (group 23) of the formula (XV)
  • Active substance combinations T are preferred in which the iodochromone (group 23) of the formula (XV) is selected from the following list:
  • Wirkstof ⁇ kombinationen T wherein the iodochromone (group 23) of the formula (XV) is selected from the following list:
  • the active substance combinations U also contain a biphenylcarboxamide (group 24) of the formula (XVI)
  • the active compound combinations V contain not only a carboxamide of the formula (I) (group 1) but also an alkylcarboxamide (group 25) of the formula (XVII)
  • alkylcarboxamide (group 25) of the formula (XVII) is selected from the following list: (25-1) N- [2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl] -1,3- (25-2) N- [2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl-S-fluoro-l-dimethyl -LH-pyrazoM-ca ⁇ oxairad, (25-3) N- [2- (1,3-dimethylbutyl) -phe-> 1] -5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-caiboxaine, ( 25-4) 3- (difluoromethyl) -N- [2- (l 3 3-dimethylbutyl) - phenyl] -l-methyl-lH-pyra2 »l-4-catboxamid, (25-5) 3- (trifluoromethyl) N- [2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl] -1,3-di
  • Wirkstof ⁇ kombinationen V wherein the Alkylcarboxamid (group 25) of the formula (XVII) is selected from the following list:
  • active compound combinations V comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (25-1) N- [2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazole -4-carboxamide.
  • active compound combinations V comprising a carboxamide of the formula (I) (group 1) selected from table A and (25-8) 5-fluoro-1,3-dimethyl-N- [2- (1,3,3-trimethylbutyl) - phenyl] - lH-pyrazole-4-carboxamide.
  • the active substance combinations W also contain an alkylcarboxamide (group 26) of the formula (XVIII)
  • Preferred combinations of active compounds W are those in which the alkylcarboxamide (group 26) of the formula (XVIII) is selected from the following list:
  • Wirkstofrkombinationen W containing a carboxamide of formula (I) (group 1) selected from Table A and (26-6) N- [2- (3,3-dimethylbutyl) phenyl] -3-methylthiophene-2-carboxamide.
  • the active compound combinations according to the invention contain, in addition to an active compound of the formula (I), at least one active compound of the compounds of the groups (2) to (26). You may also contain other fungicidal Zumischkomponenten.
  • the combinations according to the invention contain active compounds of the formula (I) and a mixed partner from one of the groups (2) to (26) in the mixing ratios exemplified in Table B below.
  • the mixing ratios are based on weight ratios.
  • the ratio is to be understood as the active ingredient of the formula (I): Mischpartner.
  • the mixing ratio should be such that a synergistic mixture is obtained.
  • the mixing ratios between the compound of formula (I) and a compound of any of groups (2) to (26) may also vary between the individual compounds of a group.
  • the active compound combinations according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus (Conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerelle graminicola
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium gramineanim
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Alternaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium spp .
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum; Seed and soil-borne rots and wilting, as well as Särrüingsparen, caused by eg
  • Fusarium species such as Fusarium cuhnorum
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Taphrina species such as Taphrina deformans
  • Esca species such as Phaemoniella clamydospora
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled:
  • Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)) , Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Phyllosticta sojaecola) Microspha
  • Black Root Red (Calonectria crotalariae), Charcoal Red (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wiit, Root Red, and Pod and Collar Red (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Red (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Star Blight (Diaporthe phaseolorum), Star Canker (Diaporthe phaseolorum var.
  • Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Star Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular, Pythium Debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Star Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Star Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola).
  • the good plant tolerance of the active substance combinations in the concentrations necessary for controlling plant diseases allows treatment of whole plants (above-ground parts of plants and roots), of planting and seed, and of the soil.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or else as seed dressing.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the concentrations necessary for controlling plant diseases allows treatment of the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • Much of the damage to crop plants caused by phytopathogenic fungi is already produced by infestation of the seed during storage and after introduction of the seed into the soil and during and immediately after germination of the plants. This phase is particularly critical, as the roots and shoots of the growing plant are particularly sensitive and already a small damage can lead to the death of the entire plant. There is therefore a particular interest in protecting the seed and the germinating plant by the use of suitable agents.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugarbeet and fodder beet), peanut, Vegetables (such as tomato, cucumber, onions and lettuce), turf and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • peanut Vegetables
  • turf and ornamental plants are particularly important.
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted. As a rule, it is preferable to use the funds in
  • the active substance combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compound combinations according to the invention also have a strong tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants exhibit extensive resistance to these microorganisms with subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period within which protection is provided generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active ingredients.
  • the good plant tolerance of the active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for controlling cereal diseases, such as, for example, against Puccinia species and diseases in the wine, fruit and vegetable growing, such. against Botrytis, Venturia or Alternaria species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention may optionally also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of other active ingredients.
  • all plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active substance combinations is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the WirkstofiEkombinationen can be prepared before the treatment by mixing the individual active ingredients.
  • the treatment is carried out successively by using first a carboxamide of the group (1) followed by treatment with an active ingredient of the groups (2) to (26).
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects and / or enhancements of the spectrum of action and / or enhancement of the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or water.
  • Soil salt content increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salinity, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or loading Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or Vi ren and increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a), CrylA ⁇ ), CryIA ( c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryEF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene)
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, Sqjasorten and Kartofielsorten be mentioned, under the trade names YIELD GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® ( cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties may be mentioned that, under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soybeans) Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance sold against Imidazolin ⁇ ne) vmd STS ® (tolerance to sulphonylureas, for example maize).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) in welcher R, R<SUP>1</SUP> und R<SUP>2</SUP> die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (2) bis (26) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoflkombinationen, die aus bekannten Carboxamiden einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen: z.B. N-(3',4'- Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid aus WO 2005/123689 und N-(3',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid aus WO 2005/123690. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarboximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
(I), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R1 für Halogen, C,-C6-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Ci-C3-Alkoxy, C1-C3-HaIo- genalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen oder für -C(R4)=N-OR5 steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-AIlSyI, CrC6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, CrC3-Alkoxy, oder für CrC3-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für C1-C5-AIlCyI, CrC5-Alkenyl oder C1-C5-AIkUIyI steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (26) ausgewählt ist: Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (ID
in welcher
A1 für eine der Gruppen
H3Co
steht,
A2 für NH oder O steht,
A3 für N oder CH steht,
L für eine der Gruppen
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist, an den Phenylring gebunden ist,
R11 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Benzyliden, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für 1- (4-Chloφhenyl)-pyrazol-3-yl oder für l,2-Propandion-bis(O-methyloxim)-l-yl steht,
R12 für Wasserstoff oder Fluor steht; Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel
in welcher
fiir Wasserstoff oder SH steht,
m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R14 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, für *-CH2-CHR17- oder *-CH=CR17- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R15 und R17 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CHj)2- stehen,
A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R17 verbunden ist,
R 15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R 16 für 1-Cyclopropylethyl3 1-Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, Q-Ce-Hydroxyalkyl, Ci-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C2-Halogenalkoxy-Ci-C2-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-C2-alkyl, Monofluor- phenyl, oder Phenyl steht, R15 und R16 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2-, -O-CH(OCH2CF3)-(CH2)2-, oder -O-CH-(2-Chloφhenyl)- stehen,
A4, A5 und R15 außerdem zusammen für * -CH=C- stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist,
R18 für Wasserstoff, d-C4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4) Sulfonamide der allgemeinen Formel (TV)
in welcher R19 für Wasserstoff oder Methyl steht;
Gruppe (5) Valinamide ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2- (methylsulfonyl)-D-valinamid
(5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinyl, für 2,4-Dichlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yl, welches in 3-Posi- tion durch Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch WasserstofF oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2-ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 2-MeÜiyl-4-trifluormethyl- l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l-ethyl-3-methyl-cyclopropyl, für 2- Fluor-2-propyl, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxathün-3-yl, 4,4-Dioxo- 5,6-dihydro-l,4-oxathün-3-yl, 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsüyl- thiophen-3-yl, l-Methylpyrrol-3-yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluoimethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Trifhiormεtfayl substituiert ist, oder für 2-Methyl-furan-3-yl steht,
Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes Ci-Cs- Alkandiyl (Alkylen), für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) oder Thiophendiyl steht,
Z für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder die Gruppe
stehtj
A6 für CH, CBr oder N steht,
R20 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C6-Alkyl, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl substituiertes Phenyl steht oder für Cyclopropyl-cyclopropyl steht, welches durch Methyl substituiert sein kann,
R21 für Wasserstoff, Chlor oder Isopropoxy steht,
R22 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Di(Ci-C3-alkyl)aminocarbonyl steht,
R20 und R21 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verknüpft ist;
Gruppe (7) Dithiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram (7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acylalanine der allgemeinen Formel (VD
in welcher
* ein Kohlenstoflätom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfiguration, kennzeichnet,
R23 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht;
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VIT)
in welcher
R24 für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht;
Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel
in welcher
R25 und R26 jeweils für WasserstofFoder zusammen für -0-CF2-O- stehen,
R27 für Wasserstoff, oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl steht, R28 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chloφhenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (DQ
in welcher
R29 für n- oder iso-Propyl steht,
R30 für Di(Ci-C2-alkyl)amino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht,
wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide ausgewählt aus
(12-1) Captafol
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
(13-5) Dodine (freie Base)
(13-6) Iminoctadine (freie Base) Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(14-4) Pefiirazoate
Gruppe (15): Morpholine (oder deren Salze) der allgemeinen Formel (X)
in welcher
R3: und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
R33 für Ci-Cw-Alkyl (bevorzugt C12-C14-Alkyl), C5-Ci2-Cycloalkyl (bevorzugt Qo-Cπ-Cycloalkyl), Phenyl-Ci-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chloφhenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XD
in welcher
R34 für Chlor oder Cyano steht,
R35 für Chlor oder Nitro steht,
R36 für Chlor steht,
R35 und R36 außerdem gemeinsam für -0-CF2-O- stehen; Gruppe (17): (Thio)Phosphonate ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al,
(17-2) Phosphonsäure,
(17-3) Tolclophos-methyl;
Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel CXlT)
in welcher
R37 fiir unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder hidanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-11) Dithianon (19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole
(19-21) N-( {4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2- in- 1 -yloxy)acetamid
(19-23) Quinoxyfen
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XIII)
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht, A8 für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht,
R38 für Wasserstoff oder d-C4-AIkyl steht,
R39 für Ci-Cβ-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XIV)
in welcher
R40 für Ci-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht,
R41 für C-Cβ-Alkyl steht,
R40 und R41 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach oder zweifach durch C i -C6-Alkyl substituiert ist,
R42 für Brom oder Chlor steht,
R43 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen,
R44 und R46 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen,
R45 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
in welcher
R48 für C1-C6-AIkVl steht, R49 für Ci-Cfi-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenvlcarboxamide der allgemeinen Formel (XVT)
in welcher
R50 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R51 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R52 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Hetl Het2 Het3 Het4 Het5 Het6 Het7
R53 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R54 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R55 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R56 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R57 für Methyl oder Trifluormethyl steht,
wobei das Biphenylcarboxamid der allgemeinen Formel (XVT) und das Carboxamid der allgemeinen Formel (T) unterschiedlich sind; Gruppe (25): Alkylcarboxamide der alleemeinen Formel (XVII)
(XVII), in welcher
Het die oben angegebenen Bedeutungen hat,
R58 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R59 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder d-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht.
Gruppe (26): Alkylcarboxamide der Formel (XVHD
(XVHI), in welcher
R60 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R61 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, A' für einen der folgenden Reste A' 1 bis A' 8 steht:
R62 für C-Cj-Alkyl steht, R63 für Wasserstoff, Halogen, CrC3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R64 für Wasserstoff, Halogen oder d -C3-Alkyl steht, R65 für Halogen, d-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen steht,
R66 für Wasserstoff, Halogen, d-C3-Alkyl, Amino, Mono- oder Di(d-C3-alkyl)arnino steht, R67 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder C,-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R68 für Halogen, d-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen steht, R69 für Halogen, Ci-CrAlkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen steht, R70 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder d-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vor- hersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy, Trichlor- methoxy oder für -C(R4)=N-OR5 steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy oder für Trichlormethoxy steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für Ci-d-Alkyl steht.
Besonders bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht, R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxy, Trifluormethoxy, Trichlor- methoxy oder für -CH=N-OCH3 steht,
R" für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Cyano, Methoxy, Trifluormethoxy oder für Trichlormethoxy steht.
In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform sind Carboxamide der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, wobei sich der Rest R2 in 2'-Position (ortho zum proximalen Phenylring) des distalen Phenylrings des Biphenylrests befindet.
Die Formel (I) umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Carboxamide der Gruppe (1) (vgl. WO 2005/123689 und WO 2005/123690):
(1-1) N-(3',4'-DicWorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(rrmuomiethyl)-lH-pyrazöl-4-carboxamid, (1-2) N- (3'-CMor-4'-fluorbiphenyl-2-yl)-l -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-3) N-(2',4'-Di- cUorbiphenyl-2-yl)-l-memyl-3-(trifluormemyl)-lH-pvrazol-4-carboxamid, (1-4) N-(3',4'-Difluorbiphenyl- 2-yl)-l-memyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-5) N^'^'-DichlorbiphenyW-yl)-!- methyl-3-(trifluormemyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-6) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(tri- fluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-7) N-(4'-CUor-2'-fluoibiphmyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (l-8) N-(4'-CWor-2'-meihylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-9) N-(4'-CMor-3'-methylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-10) N^'-Fluor-l'-methylbiphenyl^-yO-l-methylOKtrifluormethy^-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-11) N-(4'-Fluor-3'-methylbiphmyl-2-yl)-l-methyl-3-(trMuormethyl)-lH-pyra- zol-4-carboxamid, (1-12) N-(4'-CWor-3'-fluor-2'-memylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-py- razol-4-carboxamid, (1-13) N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-meihyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carb- oxamid, (1-14) N-(2'-Fluor-4'-methoxybiphenyl-2-yl)-l-meihyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-car- boxamid, (1-15) N-(2',6'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluoπnemyl)-lH-pyrazol-4-carboxarnid, (1- 16) N-(3\5'-Dimethylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(tiifluonτiethyl)-lH-pyrazol-4-carboxand (1-17) N-(4'- Cωor-S'-mtrobiphenyl^-yO-l-methyl-S^trifluormethyO-lH-pyrazoM-caΛoxamid, (1-18) N-[3',5'- Bis(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (1-19) N-(3 ',4'- Dimemylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3^trifluormemyl)-lH-pyra-»l-4-carboxamid, (1-20) l-Methyl-N-[4'- nitro-3HtrMuon^ethyl)biphmyl-2-yl]-3-(trifluoniieAyl)-lH-pyrazol-4-carboxami (1-21) N-(4'-Meth- oxy-3'-memylbiphenyl-2-yl)-l-memyl-3-(trifluormemyl)-lH-pyra2»M-carboxamid, (1-22) N-(3',4'-Di- memoxybiphenyI-2-yl)-l-memyl-3^triQuomie%l)-lH-pyrazol-4-carboxarnid, (1-23) N^'-FluoM'-meth- oxybiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3-(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-24) N-(4'-Chlor-3 '-meth- oxybiphenyl-2-yl)-l-methyl-3^trifluoπnethyl)-lH-pvra-∞l-4-carboxamid, (1-25) N-[4'-Chlor-3'-(tri- fluormeftyl)biphenyl-2-yl]-l-me%l-3-(tr^^ (l-26) N-(3',5'-Dichlor- biphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)4H-pyrazoM-carboxainid, (1-27) N-(4'-Methoxy-2'-methyl- biphmyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-caiboxainid, (1-28) N^S'^'-Dichlorbiphenyl^- yl)-l-methyl-3-(difluoπnethyl)-lH-pyra2»l-4-caiboxaπüd, (1-29) N^'-ChloM'-fhiorbinhenyl^-yl)-!- methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4-caΛoxarnid, (1-30) N-(2'}4'-Dichloibiphenyl-2-yl)-l-πieäiyl-3- (difluoniiethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-31) N-(3',4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-32) N^'^'-Dichlorbiphenyl^-ylJ-l-methyl-S^difluormethy^-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-33) N-(2\5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-meÜiyl-3-(difluormethyl)-lH-pyra2θl-4- caiboxamid, (1-34) N-(4'-CUor-2'-fluorbiphmyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4- carboxamid, (1-35) N-(4'-CWor-2'-methylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4- carboxamid, (1-36) N^'-CUor-S'-methylbiphenyl^-y^-l-meihyl-S^difluormethy^-lH-pyrazoM-carbox- amid, (1-37) N-(4'-πuor-2'-mdhylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyra2θM-carboxanτid, (1-38) N-(4'-Fluor-3'-me%lbiphenyl-2-yl)-l-me%l^ (1-39)
N-(4'-CUor-3'-fluor-2l-me1hylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyra2»l-4-carbo (1-40)
N-(2^4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-meihyl-3-(difluoπnethyl)-lH-pyra2ol-4-carboxainid, (1-41) N-(2'-Fluor- 4'-methoxybiphenyl-2-yl)-l-mediyl-3-(difluormeΛyl)-lH-pyrazol-4-carboxaniid, (1-42) N-(2',6'- Difluorbiphenyl-2-yl)-l-meihyl-3-(difluoimethyl)-lH-pyrazol-4-carboxainid, (1-43) N-(3',5'-Dime- %lbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(dMuoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxainid, (1-44) N-(4'-Chlor-3'-nitro- biphenyl-2-yI)- 1 -methyl-3-(difluoimetliyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-45) N-[3 '35 '-Bis(trifluorme- %l)biphenyl-2-yl]-l-methyl-3-(difluormelhyl)-lH-pyrazol-4-carboxarnid, (1-46) N-(3',4'-Dimethyl- biphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxaπiid, (1-47) l-Methyl-N-[4'-nitro-3'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxaniid, (1-48) N-(4'-Methoxy-3'- methylbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(difluonnethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (1-49) N-(3 ',4'-Dimethoxy- biphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazoM-carboxamid, (1-50) N^'-FluoM'-methoxybi- phenyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluorniethyl)-lH-pyra2ol-4-carboxamid, (1-51) N-(4'-Chlor-3'-methoxybiphe- nyl-2-yl)-l-methyl-3-(difluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxanτid, (1-52) N-μ'-Chlor-S'^trifluormethyl)- biphmyl-2-yl]-l-methyl-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxaniid, (1-53) N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2- yl)-l-methyl-3-(di£luormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-54) N^'-Methoxy^'-methylbiphenyl^-yl)- l-methyl-3-(difluoimethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-55) 3-(Difluormethyl)-N-{3'-fluor-4l-[(£)- (metlioxyiniino)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid , (1-56) 3- (Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-4l-[(^-(methoxyiinino)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-57) N-{4'-[(J-T)-(methoxyimino)methyl]- biphenyl-2-yl}-l -methyl-3 - (Trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxainid, (1-58) 3-(Difluormethyl)-N-{4'-[(£)-(metlioxyiinino)- methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-59) N-{4'-[(jE)-(n-butoxyimino)- methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-caτboxamid, (1-60) N-{4'-[(lZ)- Ν-ethoxyethaniπüdoyl]biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-61) l-methyl-N-{4'-[(lZ)-N-propoxyeώanimidoyl]biphenyl-2-yl}3-(Trifluoπnethyl)-lH-pyra2ol-4- carboxamid ,(1-62) N-{4'-[(jE)-(isopropoxyiniino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (l-63) N-{4l-[(E)-(ethoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl- 3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-64) l-methyl-N-{4'-[(£)-(propoxyiinino)methyl]- biphenyl-2-yl}-3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxainid ,(1-65) N-{4'-[(lZ)-Ν- isopropoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluoπnethyl)-lH-pyra-κ)l-4-caxboxainid, (1- 66) N-{4'-[(lZ)-N-butoxyethaniniidoyl]biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4- carboxamid , (1-67) N-{3'-chlor-4'-[(^-(methoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-3- (Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-68) N-{3'-[(£)-(methoxyimino)methyl]-biphenyl-2- yl}-l-methyl-3-(Trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-69) N-{4'-[(lE)-Ν-methoxyethan- imidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl-3 -(Trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-70) N- { 3'-fluor- 4'-[(£)-(methoxyimino)mediyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4- carboxamid, (1-71) 3-(Difluoπnethyl)-N-{3'-fluor-4'-[(£)-(meΛoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-72) N-(4l-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy)imino]methyl}-biphenyl- 2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-73) N-{4'-[(£)-(butoxyimino)- methyl] -biphenyl-2-yl} -3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, ( 1 -74) 3 -
(Difluormethyl)-N- {4'-[(l E)-Ν-methoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, ( 1 -75) N- {3 '-fluor-4'-[(£)-(propoxyimino)methyl] -biphenyl-2-yl} - 1 -methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-76) 3-(Difluoππethyl)-N-{3'-fluor-4'-[(£)- (propoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-77) N-{2'-chlor-4'- [(£)-(mdlioxyimmo)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-me1hyl-3-(1τifluormeΛyl)-lH-pyra2θl-4-(»rboxaniid, (1-78) N- {3 ' -fluoro-4'-[( 1 E)-Ν-propoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-79) 3-(Difluormethyl)-N-{3'-fluoro-4'-[(lE)-N- propoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-80) 3-(Difluormethyl)- N- { 3 ' -fluor-4'-[( 1 E)-Ν-methoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-81) N-{3'-fluor-4'-[(lE)-N-me^oxyemanimidoyl]biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-82) N-{3'-chlor-4'-[(lE)-N-methoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl}-3- (Difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazoI-4-carboxamid, (1-83) N-{3'-chlor-4'-[(lE)-N- methoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-84) 3-(Difluormemyl)-l-methyl-N-{4'-[(^-(propoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl}-lH-pyrazol-4- carboxamid, (1-85) N-{4'-[(£)-(methoxyimino)methyl]-3l-methylbiphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(trifluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid3 (1-86) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-{4'-[(lE)-Ν- propoxyethanimidoyl] -biphenyl-2-yl} -lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-87) 3-(Difluormethyl)-N-{4'- [(lE)-Ν-isopropoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-88) N-(4'- {(Z)-[(allyloxy)imino]methyl}biphenyl-2-yl)-3-(Difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-89) N-(4'-{(Z)-[(allyloxy)imino]methyl}biphenyl-2-yl)-l-melliyl-3-(Trmuormethyl)-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (1-90) 3-(Difluormethyl)-N-{41-[(£)-(methoxyimino)methyl]- 3'-methylbiphenyl-2- yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-91) N- {44(lZJ-Ν-(aUyloxy)ethanirnidoyl]biphenyl-2- yl}-l-methyl-3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-92) N-{4'-[(lE)-N-(allyloxy)ethan- imidoyl]biphenyl-2-yl}-3-(Difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxainid, (1-93) N-{4'-[(lE)- Ν-(but-2-yn- 1 -yloxy)ethanimidoyl]biphenyl-2-yl} - 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4- carboxamid, ( 1 -94) 1 -Methyl-N-(4'-{(l E)-Ν-[( 1 -methylprop-2-en- 1 -yl)oxy]-ethanimidoyl}biphenyl- 2-yl)-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-95) 1 -Methyl-N-(4'-{( 1 E)-Ν-[(2-methylprop- 2-en-l-yl)oxy] ethanimidoyl}biphenyl-2-yl)-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid3 (1-96) 1- methyl-N-{4'-[(lE)-N-(prop-2-yn-l-yloxy)ethanirnidoyl]biphenyl-2-yl}-3-(Trifluormethyl)-lH-pyra- zol-4-carboxamid, (1-97) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-{4'-[(lE)-N-(prop-2-yn-l- yloxy)ethanimidoyl]biphenyl -2-yl}- -lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-98) N-{2'-chlor-4'-[(£)- (metlioxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl} -3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, ( 1 - 99) N-{4'-[(E)-(Methoxyiniino)methyl]-2'-methylbiphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (1-100) N-{4'-[(lZ)-Ν-butoxyethanimidoyl]biphenyl-2-yl}-3-
(Difluormethyl)-1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-101) 3-(Difluoπnethyl)-N-{4'-[(£)- (isopropoxyimino)methyl] -biphenyl-2-yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-102) 3-
(Difluormethyl)-N- {4'-[(£)-(methoxyimino)methyl]-2 '-methylbiphenyl-2-yl} - 1 -methyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, ( 1 - 103) N- {3 '-chlor-4 '-[(£)-(methoxyimino)methyl]-biphenyl-2-yl} -3-(Difluormethyl)- l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-104) 3-(Difluormethyl)-N-{2'-fluor-4'-[(£)-
(methoxyimüio)meÜiyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (1-105) N-{2'-Fluor-4'- [(£)-(methoxyinτino)methyl]-biphenyl-2-yl}-l-methyl-3-(trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid.
Die Formel (II) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (2):
(2-1) Azoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 382 375) der Formel
(2-2) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 196 02 095) der Formel
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyriinidinyl]oxy}phenyl)-2-(methoxy- imino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396) der Formel
(2-4) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0 460 575) der Formel
(2-5) (2£)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {(IE)- 1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden> - amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
(2-6) (2£)-2-(Memoxyimmo)-N-methyl-2-{2-[(jE^-({l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}irnino)- methyl]phenyl}ethanamid (bekannt aus EP-A 0 596 254) der Formel
(2-7) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
(2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
(2-9) Kresoxim-methyl (bekannt aus EP-A 0 253 213) der Formel
(2-10) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
(2-11) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 278 595) der Formel
(2-12) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 44 23 612) der Formel
(2-13) Metominostrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
(2-14) Enestrobin (bekannt aus EP-A 0 936 213) der Formel
Die Formel (III) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (3):
(3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
(3-5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0 258 161) der Formel
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 34 06 993) der Formel
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 30 42 303) der Formel
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0 234 242) der Formel
Cl
Cl — (' η — CH-CH2-O-CF2CF2H
CH2
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196 038) der Formel
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 37 21 786) der Formel
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040 345) der Formel
OH '(Jy- CH2-CH2-C -C(CH3J3
CH2
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
(3-23) Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 01 063) der Formel
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
(3-26) Diclobutrazole (bekannt aus DE-A 27 37 489) der Formel
(3-27) Diniconazole (bekannt aus DE-A 30 10 560) der Formel
(3-28) Diniconazole-M der Formel
(3-29) Furconazole (bekannt aus EP-A O 230 844) der Formel
(3-30) Uniconazole (bekannt aus DE-A 30 10 560) der Formel
(3-31) Uniconazole P der Formel
Die Formel (FV) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (4):
(4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (5) sind (5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 40 26 966) der Formel
(5-3) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Die Formel (V) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (6):
(6-1) 2-Chloro-N-(l, l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0 256 503) der Formel
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0 315 502) der Formel
(6-4) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
(6-5) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0 639 574) der Formel
(6-6) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0 339 418) der Formel
(6-7) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
(6-8) 2-CUor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid
(bekannt aus EP-A 0 600 629) der Formel
(6-9) Fluopicolide (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
(6-10) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604 019) der Formel
(6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 99/24413) der Formel
(6-12) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
(6-13) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
(6-14) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
(6-15) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
(6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
(6-17) Flutolanil (bekannt aus DE-A 27 31 522) der Formel
(6-18) Fenfuram (bekannt aus DE-A 20 06 471) der Formel
(6-19) Oxycarboxin (bekannt aus US 3,399,214) der Formel
(6-20) Thifluzamide (bekannt aus EP-A 0 371 950) der Formel
(6-21) N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyI)benzainid der Formel
(6-22) l-Methyl-S-trifluoimethyl-lH-pyrazoM-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-pheiiyl)-ainid (be- kannt aus WO 2006/015865) der Formel
(6-23) l-Methyl-S-difluormethyl-lH-pyrazoM-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid (bekannt aus WO 2006/015865) der Formel
(6-24) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phe- nyl]-amid (bekannt aus WO 2006/015865) der Formel
(6-25) l-Methyl-S-difluormethyl-lH-pyrazoM-carbonsäure [2-(l'-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phe- nyl]-amid (bekannt aus WO 2006/015865) der Formel
(6-26) N-[l-(5-Brom-3-chlθφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinainid der Formel
(6-27) N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2J4-dichlornicotinamid der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (7) sind
(7-1) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34 704) mit dem IUPAC-Namen
Manganese ethylenebis(dithiocarbamate) (polymeric) complex with zinc salt
(7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 10 76 434) mit dem IUPAC-Namen
Zinc ammoniate ethylenebis(dithiocarbamate) - poly(ethylenethiuram disulfide)
(7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
(7-5) Thiram (bekannt aus US 1 ,972,961) der Formel
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Die Formel (VI) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (8):
(8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
(8-3) Metalaxyl (bekannt aus DE-A 25 15 091) der Formel
(8-4) Metalaxyl-M (bekannt aus WO 96/01559) der Formel
(8-5) Benalaxyl-M der Formel
Die Formel (VII) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (9):
(9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
(9-2) Mepanipyrim (bekannt aus EP-A O 270 111) der Formel
(9-3) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Die Formel (VIII) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (10):
(10-1) 6-CMor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l33]dioxolo[4,5-fJ- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
(10-2) Benomyl (bekannt aus US 3,631, 176) der Formel
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3,010,968) der Formel
(10-4) Chlorfenazole der Formel
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 12 09 799) der Formel
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Die Formel (IX) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (11):
(11-1) Diethofencarb (bekannt aus EP-A 0 078 663) der Formel
(11-2) Propamocarb (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
(11-3) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
(11-4) Propamocarb-Fosetyl der Formel
H3C ,
O N ^-^ N
H H3C O-P-O
CH ',3
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (12) sind
(12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
(12-2) Captan (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
(12-3) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
(12-4) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
(12-5) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
(12-6) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (13) sind
(13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155)
(13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
HN-
HX^ OH
NH, NH,
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate) (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
(13-5) Dodine (freie Base)
(13-6) Iminoctadine (freie Base) der Formel
H i % , . H
HN.
NH2 NH2
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (14) sind (14-1) Cyazofamid (bekannt aus EP-A 0 298 196) der Formel
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 24 29 523) der Formel
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02 488) der Formel
(14-4) Pefurazoate (bekannt aus EP-A 0 248 086) der Formel
Die Formel (X) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (15):
(15-1) Aldimorph (bekannt aus DD 140 041) der Formel
(15-2) Tridemorph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
(15-3) Dodemorph (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
bzw. Dodemorphacetat
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 26 56 747) der Formel
(15-5) Dimethomorph (bekannt aus EP-A 0 219 756) der Formel
Die Formel (XI) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (16):
(16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0 236 272) der Formel
(16-2) Fludioxonil (bekannt aus EP-A 0 206 999) der Formel
(16-3) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Bevorzugte Mischlingspartner der Gruppe (17) sind
(17-1) Fosetyl-Al (bekannt aus DE-A 24 56 627) der Formel
O I l AIH,
H3C' %O'H OH
(17-2) Phosphonic acid (bekannte Chemikalie) der Formel
HO'VTOH
(17-3) Tolclofos-methyl (bekannt aus DE-A 25 01 040) der Formel
Die Formel (XII) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (18), welche aus WO 96/23793 bekannt sind und jeweils als E- oder Z-Isomere vorliegen können. Verbindungen der Formel (XII) können daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form eines einzigen Isomeren vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XII) in Form ihres E-Isomers:
(18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
(18-2) die Verbindung N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(medioxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid der Formel
(18-3) die Verbindung 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)eiJiyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)- acetamid der Formel
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (19) sind
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0 313 512) der Formel
(19-2) Chlorothalonil (bekannt aus US 3,290,353) der Formel
(19-3) Cymoxanil (bekannt aus DE-A 23 12 956) der Formel
(19-4) Edifenphos (bekannt aus DE-A 14 93 736) der Formel
(19-5) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0 393 911) der Formel
(19-6) Fluazinam (bekannt aus EP-A 0 031 257) der Formel
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-9) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
(19-10) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 37 35 555) der Formel
(19-11) Dithianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
(19-12) Metrafenone (bekannt aus EP-A 0 897 904) der Formel
(19-13) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629 616) der Formel
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der Formel
(19-15) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
(19-16) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
(19-17) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094 567) der Formel
(19-18) Phthalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
(19-19) Ferimzone (bekannt aus EP-A 0 019 450) der Formel
(19-20) Tricyclazole (bekannt aus DE-A 22 50 077) der Formel
(19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid der Formel
(19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l- yloxy)acetamid (bekannt aus WO 01/87822) der Formel
(19-23) Quinoxyfen (bekannt aus EP-A 0326 330) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (20) sind
(20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32 257) der Formel
(20-2) Thiophanate-methyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
(20-3) Thiophanate-ethyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (21) sind
(21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0 262 393) der Formel
(21-2) Diclocymet (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (22) sind
(22-1) 5-Chlor-N-[f75;-2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]tria2θlo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin (bekannt aus US 5,986,135) der Formel
(22-2) 5 -Oύoτ-N-[(1R) - 1 ,2-dimethylproρyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyri- midin-7-amin (bekannt aus WO 02/38565) der Formel
(22-3) 5-CUor-6-(2-cMor-6-fluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (bekannt aus US 5,593,996) der Formel
(22-4) 5-CWor-6-(2,4,6-1xifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (bekannt aus DE-A 101 24 208) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (23) sind
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (24) sind
(24-1) N-(3l,4l-Dichlor-5-fluor-l,l1-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
24-2) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)-l, l'-biphenyl-2-yl]-l,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(24-3) N-(3'-Fluor-41-Chlor-l,l1-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl)-2-methyl-l,3-thia2θl-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(24-4) N-(3',4'-Dichlor- 1 , V-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxainid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
(24-5) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l , 1 l-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)- 1 ,3 -thiazol-5 - carboxamid (bekannt aus WO 03/066609) der Formel
(24-6) N-(4'-Chlor-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(24-7) N-(4'-Brom-l,r-biplienyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l53-thiazol-5-carboxainid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (25) sind
(25-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l:,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxainid der Formel
(25-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-caiboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
(25-3) N-[2-(l,3-DimethyIbutyl)phenyl]-5κ:Uor-l,3-dimeihyl-lH-pyrazol-4κarboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
(25-4) 3-(Difluorme1hyl)-N-[2-(l,3-dimethylbu1yl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(25-5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbxityl)phenyl]-5-fhior-l-methyl-lH-pyra-∞M (bekannt aus DE-A 103 03 589) der Formel
(25-6) 3-(Trifluonτiethyl)-N-[2-(l,3κiimethylbutyl)phenyl]-5-cωor-l-methyl-lH-pyra∞ (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
(25-7) l,3-Dime%l-N-[2-(l,3,3-trimemylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-caiboxamid
(bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
(25-8) S-Fluor-l^-dimethyl-N-P^l^^-trimethylbutylJphenyll-lH-pyrazoM-caxboxamid
(bekannt aus WO 03/010149) der Formel
(25-9) 3-(Difluoπnethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxainid der Formel
(25-10) 3-(Trmuorme%l)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-t^ der
Formel
(25-11) 3-(Trifluomiediyl)-5-fluor-l-memyl-N-[2-(l,3,3-trimemylbutyl)phenyl]-lH-pyra∞l-4-<arbox- amid (bekannt aus DE-A 103 03 589) der Formel
(25-12) 3-(Titfuorme%l)-5-cMor-l-methyl-N^^ carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
(25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid
(bekannt aus DE-A 102 29 595) der Formel
(25-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzaniid
(bekannt aus DE-A 10229 595) der Formel
(25-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzarnid
(bekannt aus DE-A 102 29 595) der Formel
(25-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(bekannt aus DE-A 102 29 595) der Formel
Die Formel (XVIII) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner der Gruppe (26):
(26-1) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-7H-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(26-2) 3-(Difluome&yl)-N-[2<3,3Hiimethylb^^ der Foπnel
(26-3) 3-(Difluome%l)-N-[2-(3,3-dimethylb^^ der Formel
(26-4) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluoπnethyl)benzamid der Formel
(26-5) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-4-fluorpheny^ der Formel
(26-6) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-3-methylthiophen-2-carboxamid der Formel
(alle bekannt aus WO 2005/042494).
Die Verbindung (6-7) Carpropamid besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen (l5,3Ä)-2,2-Dichlor-N-[(lÄ)-l-(4-chlθφhenyl)e1hyl]-l-eihylO-methylcyclopropancarboxainid der Formel
( li?,35)-2,2-Dichlor-N-[(li?)- 1 -(4-chlorphenyl)ethyl]-l -ethyl-3 -methylcyclopropancarboxamid der Formel
Als Wirkstoff der Gruppen (2) bis (26) sind die folgenden Wirkstoffe besonders bevorzugt:
(2-1) Azoxystrobin, (2-2) Fluoxastrobin, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyri- midinyl]oxy}phenyl)-2-(methoxvimino)-N-methylethariainid, (2-4) Trifloxystrobin, (2-5) (2E)-2-(Meth- oxyimko)-N-methyl-2-(2-{[({(lE)-l-[3-(trifluoimeäiyl)phenyl]ethyUdm}amino) ethanamid, (2-6) (2φ-2-(Me1hoxyirnino)-N-me%l-2-{2-[(^ imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2-8) 5-Memoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]- ethyUden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-9) Kresoxim-methyl, (2-10) Dimoxystrobin, (2-11) Picoxystrobin, (2-12) Pyraclostrobin, (2-13) Metominostrobin, (2-14) Enestrobin, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-15) Prothio- conazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-19) Metconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefort, (3-24) Fluquinconazole, (3-26) Diclobutra2»le, (3-27) Diniconazole, (4- 1) Dichlofiuanid, (4-2) Tolylfluanid, (5-1) Iprovalicarb, (5-3) Benthiavalicarb, (6-2) Boscalid, (6-5) Ethaboxam, (6-6) Fenhexamid, (6-7) Caφropamid, (6-8) 2-Chlor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amino]- N/Z-dimethylbenzamid, (6-9) Picobenzamid, (6-10) Zoxamide, (6-11) 3,4-Dichlor-Ν-(2-cyano- phenyl)isothiazol-5-carboxamid, (6-14) Penthiopyrad, (6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl- 4-(trifiuormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid, (6-17) Flutolanil, (6-21) Ν-{2-[3-CWor-5-(trifluormeihyl)- pvridin-2-yl]emyl}-2-(trifluormethyl)benzamid, (6-22) l-Methyl-3-trifluormethyl-lΗ-pyrazol-4-carbon- säure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-23) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2- bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-24) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2-(V- methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-25) l-Methyl-3-difluoπnethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2- (1 '-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-26) N-[l-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)ethyl]-2,4- dichlomicotinainid, (6-27) N-(5-Bram-3-chlθφyridin-2-yl)methyl-2,4-dicWornicotinainid, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Tϊiiram, (7-6) Zineb, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Metalaxyl, (8-4) Metalaxyl-M, (8-5) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinü, (9-2) Mepanipyrim, (9-3) Pyrimethanil, (10-1) o-CWor^-KS^-dimethylisoxazoM-yOsulfonyll^^-difluor-SH-tl^ldioxoloKS-f]- benzimidazol, (10-3) Carbendazim, (11-1) Diethofencaib, (11-2) Propamocarb, (11-3) Propamocarb- hydrochloride, (11-4) Propamocarb-Fosetyl, (12-2) Captan, (12-3) Folpet, (12-4) Iprodione, (12-5) Procymidone, (13-1) Dodine, (13-2) Guazäύne, (13-3) Lninoctadine triacetate, (14-1) Cyazofämid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (15-4) Fenpropimoφh, (15-5) Dimethomoφh, (16-2) Fludioxonil, (17-1) Fosetyl-Al, (17-2) Phosphonic arid, (17-3) Tolclofos-methyl, (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Chlorothalonil, (19-3) Cymoxanil, (19-5) Famoxadone, (19-6) Fluazinam, (19-7) Kupferoxychlorid, (19- 9) Oxadixyl, (19-10) Spiroxamine, (19-13) Fenamidone, (19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4- (prop-2-in-l-yloxy)pheayl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-23) Quinoxyfen, (20-1) Pencycuron, (20-2) Thiopbanate-methyl, (22-1) S-Chlor-N-tfi^J^^^-trifluor-l-methylethyll-ό^^^-tri- fluoφhenyl)[l;2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7iξ)-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6- üifluoφhenyl)[l,2,4]tria-»lo[l,5-a]pyrimidin-7-ainin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4- methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (24-1) N-(3\4'-DicMor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluorme%l)-l-methyl-lH^^ (24-7) N^'-Brom-l^'-biphenyl-a-yO^^difluoime^lJ^-methyl-l^-tiύazol-S-carboxamid, (25-1) N-f2- (l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazoM-carboxamid, (25-2) N-[2-(l,3-
Dime%lbu1yl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazoR-carboxa-iiid, (25-8) 5-Fluor-l;3-dm (l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2- iodbenzamid, (25-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzarnid.
Als Wirkstoff der Gruppen (2) bis (26) sind die folgenden Wirkstoffe ganz besonders bevorzugt:
(2-2) Fluoxastrobin, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-CWor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrirmdinyl]oxy>phenyl)- 2-(mdhoxyimino)-N-methylethanamid, (2^) Trifloxystrobin, (3-15) Prothioconazole, (3-17) Tebucon- azole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-24) πuquinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolyl- fluanid, (5-1) Iprovalicarb, (6-6) Fenhexamid, (6-7) Carpropamid, (6-9) Picobenzamid, (6-14) Pentbiopyrad, (6-17) Flutolanil, (6-21) Ν-{2-[3-CWor-5-(trifluorme%l)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluor- methyl)benzamid, (6-22) l-Methyl-3-trifluormethyl-lΗ-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phe- nyl)-amid, (6-23) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)- amid, (6-24) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2-(l'-nieihyl-bicyclopropyl-2-yl)-phe- nyl]-amid, (6-25) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2-(l'-methyl-bicyclopropyl-2-yl)- phenyϊj-amid, (6-26) N-[l-(5-Brom-3-cωoφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dicmornicotinainid, (6-27) N-<5-Brom- 3-chloφyridin-2-yl)methyl-2,4-dicMoπüccftinamid, (7-4) Propineb, (8-4) Metalaxyl-M, (8-5) Benalaxyl- M, (9-3) PjΗmεthanil, (10-3) Carbεndazim, (11-4) Proparnocarb-Fosetyl, (12-4) Iprodione, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (16-2) Fludioxonil, (17-3) Tolclofos-methyl, (19-10) Spiroxamine, (19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid, (19-23) Quinoxyfen, (22-4) 5-Chlor-6-(234,6-trifluoiphenyl)-7-(4-methylpiperidin-l- yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (24-1) N^'^'-Dichlor-S-fluor-l^'-biphenyl^-yO^Kdifluoπnethyl)-!- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodben2aniid.
Im Folgenden werden bevorzugte Wirkstoffkombinationen beschrieben, die aus zwei Gruppen von Wirkstoffen bestehen und jeweils wenigstens ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) und wenigstens einen Wirkstoff der angegebenen Gruppe (2) bis (26) enthalten. Diese Kombinationen sind die Wirkstoffkombinationen A bis W.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen, worin das Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) aus der folgenden Tabelle A ausgewählt ist:
Tabelle A:
Nr. Chemischer Name des Carboxamids
(1-1) N-(3 ',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 Η-pyrazol-4-carboxamid
(1-2) N-(3'-CMor-4'-fluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-3) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(1-4) N-(3l,4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pvrazol-4-carboxamid
(1-5) N-(2l,5l-Dichlorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-6) N-(2l,5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-7) N-(4'-Chlor-2 '-fhιorbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(1-8) N-(4'-Chlor-2'-methylbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(1-9) N-(4l-CMor-3'-methylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-10) N-(4'-Fluor-2l-methylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
Die WirkstofEkombinationen A enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Strobilurin der Formel (II) (Gruppe 2)
in welcher A1, L und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (E) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(2-1) Azoxystrobin, (2-2) Fluoxastrobin, (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-py- riniidmyl]oxy}phenyl)-2-(memoxyimmo)-N-memylethanamid, (2-4) Trifloxystrobin, (2-5) (2ü)-2-(Meth- oxvimino)-N-memyl-2-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormeΛyl)phenyl]ethyhden}amino)oxy]memyl}pheny ethanamid, (2-6) (2φ-2-(Meώoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(^ imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2-7) Orysastrobin, (2-8) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l£)-l-[3- (trifluoπne1hyl)phenyl]emyMm}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-^ (2-9) Kresoxim-methyl, (2-10) Dimoxystrobin, (2-11) Picoxystrobin, (2-12) Pyraclostrobin, (2-13) Metominostrobin, (2-14) Enestrobin. Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A, worin das Strobilurin der Formel (U) (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(2-1) Azoxystrobin, (2-2) Fluoxastrobin, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4- pyrmΗdmyl]oxy}phenyl)-2-(methoxymτino)-N-methylethanarnid, (2-4) Trifloxystrobin, (2-9) Kre- soxim-methyl, (2-10) Dimoxystrobin, (2-11) Picoxystrobin, (2-12) Pyraclostrobin, (2-13) Metomi- nostrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-1) Azoxystrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-2) Fluoxastrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4- pvrmύdώyl]oxy}phenyl)-2-(methoxvimino)-N-methylethanamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-4) Trifloxystrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-9) Kresoxim-methyl.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-10) Dimoxystrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-11) Picoxystrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-12) Pyraclostrobin.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen A enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (2-13) Metominostrobin.
Die Wirkstoffkombinationen B enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Triazol der Formel (III) (Gruppe 3)
in welcher Q5 m, R14, R15, A4, A5, R16 und R17 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstotϊkombinationen B, worin das Triazol der Formel (III) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromucon- azole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) MyclobutaniL, (3-10) Te- traconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metcon- azole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-24) FIu- quinconazole, (3-25) Quinconazole, (3-26) Diclobutrazole, (3-27) Diniconazole, (3-28) Diniconazole-M, (3-29) Furconazole, (3-30) Uniconazole, (3-31) Uniconazole P.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofrkombinationen B5 worin das Triazol der Formel (III) (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-15) Pro- thioconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-19) Metconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3- 24) Fluquinconazole, (3-27) Diniconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-3) Propiconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-4) Difenoconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-6) Cyproconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-7) Hexaconazole. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-15) Prothioconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-17) Tebuconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-19) Metconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-21) Bitertanol.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-22) Triadimenol.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-24) Fluquinconazole.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen B enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (3-27) Diniconazole.
Die Wirkstoffkombinationen C enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Sulfenamid der Formel (FV) (Gruppe 4)
in welcher R19 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen C, worin das Sulfenamid der Formel (TV) (Gruppe 4) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen C enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (4-1) Dichlofluanid. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen C enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (4-2) Tolylfluanid.
Die Wirkstoffkombinationen D enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Valinamid (Gruppe 5) ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb, (5-2) N1-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]- N2-(methylsulfonyl)-D-valinamid, (5-3) Benthiavalicarb.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen D, worin das Valinamid (Gruppe 5) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(5-1) Iprovalicarb, (5-3) Benthiavalicarb.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen D enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (5-1) Iprovalicarb.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen D enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (5-3) Benthiavalicarb.
Die Wirkstoffkombinationen E enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6)
in welcher X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-1) 2-CMoro-Ν-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) 1-Me- myl-3-trifluormemyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid, (6-5) Ethaboxam, (6-6) Fenhexamid, (6-7) Carpropamid, (6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl- benzamid, (6-9) Picobenzamid, (6-10) Zoxamide, (6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5- carboxamid, (6-12) Carboxin, (6-13) Tiadinil, (6-14) Penthiopyrad, (6-15) Silthiofam, (6-16) N-[2-(l,3- Dime£hylbutyl)phenyl]-l-me%M-(ttifluom^ (6-17) Flutolanü, (6-18)
Fenfuram, (6-19) Oxycarboxin, (6-20) Thifluzamide, (6-21) Ν-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid, (6-22) l-Memyl-3-trifluormethyl-lΗ-pyrazol-4-carbonsäure (2- bicyclopropyl-2-yl-ph6nyl)-amid, (6-23) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicy- clopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-24) l-Methyl-3-trifluoπnethyl-lH-pyrazol-4-caibonsäure [2-(l'-methyl- bicydoprσpyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-25) l-Methyl^-difluormefeyl-lH-pyrazoM-caibonsäure [2-(I1- methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-26) N-[l-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlor- nicotinamid, (6-27) N-(5 -Brom-3 -chloφyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicσtinamid.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofrkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-2) Boscalid, (6-5) Ethaboxam, (6-6) Fenhexamid, (6-7) Carpropamid, (6-8) 2-Chlor-4-(2-fluor-2- methyl-propionylairuno)-N,N-dimethyl-benzamid, (6-9) Picobenzamid, (6-10) Zoxamide, (6-11) 3,4-Di- cMor-N-(2-cvanophenyl)isσthiazol-5-<arboxamid, (6-14) Penthiσpyrad, (6-16) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)- phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxarnid, (6-17) Flutolanil, (6-21) Ν-{2-[3-Chlor-5- (trifluoimeihyl)pvridin-2-yl]ethyl}-2-(tiiQuormethyl)ben2arnid, (6-22) l-Methyl-3-trifluormethyl-lΗ- pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-23) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol- 4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-24) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4- carbonsäure [2-(l'-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-25) l-Methyl-3-difluormethyl-lH- pyrazol-4-carbonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-26) N-[l-(5-Brom-3-chlor- pyridin-2-yl)ediyl]-2,4-dichlornicotinarnid, (6-27) N-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid.
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstofrkombinationen E, worin das Carboxamid der Formel (V) (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(6-2) Boscalid, (6-6) Fenhexamid, (6-7) Carpropamid, (6-9) Picobenzamid, (6-14) Peπthiopyrad, (6-17) Flutolanil, (6-21) N-{2-[3-CUor-5-(trifluonnemyl)pyridm-2-yl]dhyl}-2-(trifluonnemyl)ben22mid, (6-22) l-Meihyl-3-1xifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäxu-e (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-23) 1- Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-24) 1-Methyl- 3-trifluormethyl-lH-pvrazol4-carbonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-25) 1- Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-26) N-tHS-Brom^-cωoφyridk^-yOemyll^^-dicωornicotinamid, (6-27) N-(5-Brom-3-cbloφyridin-2- yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-2) Boscalid.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-6) Fenhexamid. Hervorgehoben sind Wirkstofikombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-7) Carpropamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-9) Picobenzamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-14) Penthiopyrad.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-17) Flutolanil.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und(6-21) N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2- yljethyl} -2-(trifluormethyl)benzamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-22) l-Memyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclσpropyl-2-yl-phenyl)-amid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-23) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4- carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-24) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4- carbonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-25) l-Methyl-3-difluormethyl-lH-pyrazol-4- carbonsäure [2-( 1 '-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-26) N-[l-(5-Brom-3-cUoφyriαin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen E enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (6-27) N-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid. Die Wirkstoffkombinationen F enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Dithiocarbamat (Gruppe 7) ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Metiram, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram.
Bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(7-1) Mancozeb, (7-4) Propineb.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen F enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (7-1) Mancozeb.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen F enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (7-4) Propineb.
Die Wirkstoffkombinationen G enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8)
in welcher * und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Metalaxyl, (8-4) Metalaxyl-M, (8-5) Benalaxyl-M.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VI) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(8-3) Metalaxyl, (8-4) Metalaxyl-M, (8-5) Benalaxyl-M. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen G enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (8-3) Metalaxyl.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen G enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (8-4) Metalaxyl-M.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen G enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (8-5) Benalaxyl-M.
Die Wirkstoffkombinationen H enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Anilino-pyrimidin (Gruppe 9) ausgewählt aus
(9-1) Cyprodinil, (9-2) Mepanipyrim, (9-3) Pyrimethanil.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen H enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (9-1) Cyprodinil.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen H enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (9-2) Mepanipyrim.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen H enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (9-3) Pyrimethanil.
Die Wirkstoffkombinationen I enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Benzimidazol der Formel (VIII) (Gruppe 10)
in welcher R25, R26, R27 und R28 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VT[I) (Gruppe 10) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(10-1) 6-CWor-5-[(3,5-dimemyhsoxazol-4-yl)sulfonyl]^
(10-2) Benomyl, (10-3) Carbendazim, (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fuberidazole, (10-6) Thiabendazole.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VHI) (Gruppe 10) ist: (10-3) Carbendazim
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen I enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (10-3) Carbendazim.
Die Wirkstofϊkombinationen J enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Carbamat (Gruppe 11) der Formel (IX)
in welcher R29 und R30 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen J, worin das Carbamat (Gruppe 11) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(11-1) Diethofencarb, (11-2) Propamocarb, (11-3) Propamocarb-hydrochloride, (11-4) Propamocarb-Fosetyl.
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen J enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (11-1) Diethofencarb.
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen J enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (11-2) Propamocarb .
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen J enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (11-3) Propamocarb-hydrochloride.
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen J enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (11-4) Propamocarb-Fosetyl.
Die Wirkstofϊkombinationen K enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Dicarboximid (Gruppe 12) ausgewählt aus
(12-1) Captafol, (12-2) Captan, (12-3) Folpet, (12-4) Iprodione, (12-5) Procymidone, (12-6) Vinclozolin.
Bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen K, worin das Dicarboximid (Gruppe 12) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(12-2) Captan, (12-3) Folpet, (12-4) Iprodione. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen K enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (12-2) Captan.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen K enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (12-3) Folpet.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen K enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (12-4) Iprodione.
Die Wirkstoffkombinationen L enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Guanidin (Gruppe 13) ausgewählt aus
(13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (13-4) Iminoctadine tris(albesilate), (13-5) Dodine (freie Base), (13-6) Iminoctadine (freie Base).
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen L5 worin das Guanidin (Gruppe 13) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(13-1) Dodine, (13-2) Guazatine.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen L enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (13-1) Dodine.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen L enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (13-2) Guazatine.
Die Wirkstoffkombinationen M enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Imidazol (Gruppe 14) ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (14-4) Pefurazoate.
Bevorzugt sind Wirkstorrkombinationen M, worin das Imidazol (Gruppe 14) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen M enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (14-2) Prochloraz.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen M enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (14-3) Triazoxide. Die WirkstofEkombinationen N enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X)
in welcher R31, R32 und R33 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemorph, (15-4) Fenpropimorph, (15-5) Dimethomorph.
Besonders bevorzugt sind WirkstofEkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) der Formel (X) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(15-4) Fenpropimorph, (15-5) Dimethomorph.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen N enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (15-4) Fenpropimorph.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen N enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (15-5) Dimethomorph.
Die WirkstofEkombinationen O enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI)
in welcher R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (16-1) Fenpiclonil, (16-2) Fludioxonil, (16-3) Pyrrolnitrine.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O5 worin das Pyrrol (Gruppe 16) der Formel (XI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(16-2) Fludioxonil
Hervorgehoben sind WirkstoflEkombinationen O enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (16-2) Fludioxonil.
Die WirkstofBcombinationen P enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Phosphonat (Gruppe 17) ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al3 (17-2) Phosphonsäure, (17-3) Tolclofos-methyl.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen P enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (17-1) Fosetyl-Al.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen P enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (17-3) Tolclofos-methyl.
Die Wirkstoffkombinationen Q enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Fungizid (Gruppe 19) ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Chlorothalonil, (19-3) Cymoxanil, (19-4) Edifenphos, (19-5) Famoxadone, (19-6) Flua∑άnam, (19-7) Kupferoxychlorid, (19-8) Kupferhydroxid, (19-9) Oxadixyl, (19-10) Spiroxamine, (19-11) Dithianon, (19-12) Metrafenone, (19-13) Fenamidone, (19-14) 2,3-Dibutyl- 6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-15) Probenazole, (19-16) Isoprothiolane, (19-17) Kasu- gamycin, (19-18) Phthalide, (19-19) Ferimzone, (19-20) Tricyclazole, (19-21) N-({4-[(Cyclopropylami- no)carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid, (19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop- 2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-23) Quinoxyfen.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Chlorothalonil, (19-3) Cymoxanil, (19-5) Famoxadone, (19-6) Flua- zinam, (19-7) Kupferoxychlorid, (19-9) Oxadixyl, (19-10) Spiroxamine, (19-13) Fenamidone, (19-21) N- ({4-[(Cyclopropylammo)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid, (19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3-methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid, (19-23) Quinoxyfen. Besonders bevorzugt sind WirkstofBcombinationen Q, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(19-2) Chlorothaloüil, (19-7) Kupferoxychlorid, (19-10) Spiroxamine, (19-21) N-({4-[(Cyclopropyl- arnino)(^bonyl]phenyl}sulfmyl)-2-methoxybenzarrad, (19-22) 2-(4-Chlθφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4- φrop-2-in-l-yloxy)phenyl]eΛyl}-2-(prop-2-m-l-yloxy)acetarnid, (19-23) Quinoxyfen.
Hervorgehoben sind Wirkstofflcombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-2) Chlorothalonil.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-7) Kupferoxychlorid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-10) Spiroxamine.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}- sulfonyl)-2-methoxybenzamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2- in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen Q enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (19-23) Quinoxyfen.
Die Wirkstoffkombinationen R enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein (Thio)Hamstoff-Derivat (Gruppe 20) ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron, (20-2) Thiophanate-methyl, (20-3) Thiophanate-ethyl.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen R, worin das (Thio)Harnstoff-Derivat (Gruppe 20) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(20-1) Pencycuron, (20-2) Thiophanate-methyl.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen R enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (20-1) Pencycuron. Die WirkstofEkombinationen S enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gnippe 1) auch ein Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel (XIV)
in welcher R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46 und R47 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen S, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel (XIV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(22-1) 5-Chlor-N-[^5>2>2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,436-trifluorphenyl)[l,254]triazolo[l,5-a]- pyrirnidin-7-amin5 (22-2) 5-Chlor-N-[^H^-l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7- (4-med\ylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7- (4-methylpiperidin-l -yl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin.
Besonders bevorzugt sind WirkstofEkombinationen S, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) der Formel (XIV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(22-1) S-Chlor-N-t^^^^^-trifluor-l-methylethyη-ό^^^-trifluorpheny^tl^^ltriazolotl^-a]- pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[f7Ä>l,2-dimethylproρyl]-6-(2,456- trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4- methylpiperidin- 1 -yl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5 -a]pyrimidin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen S enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (22-1) 5-Chlor-N-[(75/)-2,252-trifluor-l-methylethyl]-6- (2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-arnin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen S enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?>l,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6- trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen S enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4- methylpiperidin- 1 -yl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 , 5 -a]pyrimidin. Die Wirkstofϊkombinationen T enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Iodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV)
in welcher R48 und R49 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen T, worin das Iodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzo- pyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3-enyloxy-6- iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen T, worin das Iodochromon (Gruppe 23) der Formel (XV) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen T enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen T enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on.
Die Wirkstofϊkombinationen U enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI)
in welcher R50, R51, R52 und Het die oben angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugt sind Wirkstoflkombinationen U, worin das Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(24-1) N-(3',4'-Dictoor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-^^ (24-2) 4-(Dffluome%l)-2-methyl-N-[44t^^
(24-4) N-(3^4'-DicWor-l,ll-biphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dime1hyl-lH-pyrazol-4-caiboxainid, (24-5) N-(4'- Chlor-3'-fluor-l , l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifIuormethyl)- l,3-thiazol-5-caiboxamid, (24-6) N-(4'- CUor-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5K^boxamid, (24-7) N-(4'-Brom-l5r- biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxcunid,
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen U, worin das Biphenylcarboxamid (Gruppe 24) der Formel (XVI) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(24-1) N-(3',4'-DicWor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-y^^
(24-3) 3-(Trifluorme%l)-N-{3'-fluor-41-[(^ pyrazol-4-carboxamid, (24-7) N-(4'-Brom-l,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluorme1hyl)-2-me1hyl-l,3-thiazol-5- carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen U enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (24-1) N-(3',4'-DicMor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid.
Hervorgehoben sind WirkstofEkombinationen U enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (24-7) N-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl)- 2-methyl-l53-thiazol-5-carboxamid.
Die Wirkstoffkombinationen V enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Alkylcarboxamid (Gruppe 25) der Formel (XVII)
in welcher Het, R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstofrkombinationen V, worin das Alkylcarboxamid (Gruppe 25) der Formel (XVII) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (25-1) N-[2-(l,3-Dmeώylbutyl)phenyl]-l^ (25-2) N-[2-(l,3-Dime- thylbuty^phenyll-S-fluor-lß-dimethyl-lH-pyrazoM-caΛoxairad, (25-3) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phe- n>l]-5-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyraznl-4-caiboxainid, (25-4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l33-dimethylbutyl)- phenyl]-l-methyl-lH-pyra2»l-4-catboxamid, (25-5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]- S-fluor-l-methyl-lH-pyrazoM-carboxamid, (25-6) 3-(Trifluoimethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5- chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,353-trimetiiylbutyl)phenyl]-LH- pyrazol-4-carboxarnid, (25-8) 5-πuor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trime<hylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (25-9) 3-(Difluoime%l)-l-me%l-N-[2-(l,3,3-tr^ amid, (25-10) 3-(TrMuonne%l)-l-mdhyl-N-[2-(l,3,3-titneihylbu1yl)phenyl]-lH-pyrazo (25-11) 3-<Trifluome%l)-5-fluor-l-methyl-N-P^^ amid, (25-12) 3-(Trtöuormethyl)-5κωor-l-me%l-N-[2-(lΛ3-^ carboxamid, (25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid, (25-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3- trimethylbutyl)phenyl]benzamid, (25-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluoπnethyl)benzaniid, (25-16) 2-(Ti^uoπnethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzanτid.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofϊkombinationen V, worin das Alkylcarboxamid (Gruppe 25) der Formel (XVII) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(25-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimeΛyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-2) N-[2-(l,3-Dime- %lbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2- (l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pvrazol-4-carboxamid, (25-13) N-[2-(l,3-Dime1hylbutyl)phenyl]-2-iod- benzamid, (25-15) N-[2-(l,3-Dimediylbutyl)phenyl]-2-(trifluormdhyl)benzainid
Hervorgehoben sind Wirkstofflcombinationen V enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (25-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-4 -carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen V enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (25-2) N-[2-(l53-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-di- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofϊkombinationen V enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (25-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)- phenyl] - lH-pyrazol-4-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen V enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen V enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (25-15) N-[2-(l,3-DimethyIbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzarnid.
Die Wirkstoffkombinationen W enthalten neben einem Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) auch ein Alkylcarboxamid (Gruppe 26) der Formel (XVIII)
in welcher A', R60 bis R70 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen W, worin das Alkylcarboxamid (Gruppe 26) der Formel (XVIII) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(26-1) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-7H-pyrazol-4-carboxamid, (26-2) 3-(Di- fluormemyl)-N-[2<353-dmiemylbutyl)-4-fluoφhenyl]-l-meώyl-7H-pyrazol-4-carboxamid, (26-3) 3- (Difluormediyl)-N-[2<3,3-dmethylbutyl)phenyl]-l-methyl-7H-pyrazol-4-carboxamid, (26-4) N-[2- (3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid, (26-5) N-[2-<333-Dimethylbutyl)-4-fluor- phenyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid, (26-6) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 3-methylthiophen-2-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-1) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]- 7H-pyrazol-4 -carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-2) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)-4- fiuorphenyl] - 1 -methyWH-pyrazoM-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-3) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3- dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-7H-pyrazol-4-carboxarnid. Hervorgehoben sind Wirkstoffkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-4) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2- (trifluormethyl)benzarnid.
Hervorgehoben sind WirkstoflEkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-5) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]-2-methyl-4- (trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstoflkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-5) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-4-fluorphenyl]-2-methvl-4- (trifluormethyl)-l,3-tniazol-5-carboxamid.
Hervorgehoben sind Wirkstofrkombinationen W enthaltend ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) ausgewählt aus Tabelle A und (26-6) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-3-methylthiophen-2- carboxamid.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (26). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstofrkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstofrkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (I) und einen Mischpartner aus einer der Gruppen (2) bis (26) in den in der nachfolgenden Tabelle B beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Mischpartner.
Tabelle B: Mischungsverhältnisse
Tabelle B: Mischungsverhältnisse
Tabelle B: Mischungsverhältnisse
Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis Mischungsverhältnis
(19-4): Edifenphos 10: 1 bis 1 : 50 5: 1 bis 1 :20
(19-5): Famoxadone 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis I :20
(19-6): Fluazinam 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-7): Kupferoxychlorid 1 : 1 bis 1 : 150 1 : 5 bis 1 : 100
(19-8): Kupferhydroxid 1 : 1 bis 1 : 150 1 : 5 bis 1 : 100
(19-9): Oxadixyl 10: 1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-10): Spiroxamine 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-11) Dithianon 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-12) Metrafenone 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-13) Fenamidone 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-14): 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno-
50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20 [2,3 -d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15): Probenazole 10: 1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-16): Isoprothiolane 10: 1 bis 1 : 150 5: 1 bis 1 : 100
(19-17): Kasugamycin 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-18): Phthalide 10: 1 bis 1 : 150 5 : 1 bis 1 : 100
(19-19): Ferimzone 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-20): Tricyclazole 50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20
(19-21): N-( {4-[(Cyclopropylamino)- carbonyl]phenyl} sulfonyl)-2- 10: 1 bis 1 : 150 5 : 1 bis 1 : 100 methoxybenzamid
(19-22) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-meth- oxy-4-(prop-2 -in- 1 -yloxy)phe-
50: 1 bis 1 : 50 10: 1 bis 1 :20 nyl]ethyl} -2-(prop-2-in-l -yloxy)- acetamid Tabelle B: Mischungsverhältnisse
Mischpartner bevorzugtes besonders bevorzugtes Mischungsvεrhältais Mischungsverhältnis
(19-23) Quinoxyfen 10 : 1 bis 1 : 150 5 : 1 bis 1 : 100
Gruppe (20): (Thio)Hamstoff-Derivate 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (21): Amide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (22): Triazolopyrimidine 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (23): Iodochromone 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (25): Alkylcarboxamide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Gruppe (26): Alkylcarboxamide 50 : 1 bis 1 : 50 10 : 1 bis 1 : 20
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (26) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium- Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium gramineanim;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia- Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca- Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum; Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Särrüingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium cuhnorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia- Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia AeriaL Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stern Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen WirkstofiEkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden. Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze fuhren kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen- Schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmittehi zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere han- delt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Kompo- nenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in
Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und
Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wϊrkstofikombinatiσnen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimu- lieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie z.B. gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstofrkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Be- handlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Dabei können die WirkstofiEkombinationen vor der Behandlung durch Mischen der einzelnen Wirkstoffe herstellt werden. Oder die Behandlung erfolgt nacheinander durch Einsatz zunächst eines Carboxamids der Gruppe (1) gefolgt von der Behandlung mit einem Wirkstoff der Gruppen (2) bis (26). Es ist jedoch auch möglich die Pflanzen oder Pflanzenteile zunächst mit einem Wirkstoff der Gruppen (2) bis (26) zu behandeln und die Behandlung mit einem Carboxamid Gruppe (1) anzuschließen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Be- arbeitbarkeit der Erπteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CrylAφ), CryIA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryEF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. „PAT'-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sqjasorten und Kartofielsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinσne) vmd STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen WirkstofiEkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der WirkstofiEkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Stxeckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorülonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolygly- colether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergieπnittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.- % Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoflkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen WirkstofiEkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aurwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens hegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergjer- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren VerarbeitungshUfsrnitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen WirkstofBcombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S. R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967. 15, 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
Xx Y dann ist E = X + Y -
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kon- trolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A: Rhizoctonia solani-Ttst (in vitro) / Microtiternlatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplalten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Myzelsuspension von Rhizoctonia solani verwendet. Nach 5 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabellen Al und A2 geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
Tabelle Al: Rhizoctonia so/α«/-Test(in vitro) / Microtiterplatten
Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad in Wirkstoff in ppm %
(1-1) 0.01 83
(1-28) 0.1 28
(1-31) 0.1 53
(1-31) 0.03 36
(1-31) 0.003 63
(1-39) 1 46
(1-39) 0.3 37
GBO 827 0.3 46
Metrafenon 1 46
Metrafenon 0.1 1
Metconazole 0.003 12
Epoxyconazole 0.1 25
Epoxyconazole 0.03 14
Epoxyconazole 0.01 73
Erfindungsgemäß : gef. ber.
gef. =gefimdener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel B: Penicillium brevicaule-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches al, gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Penicillium brevicaule verwendet. Nach 4 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle B geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstofrkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt. gef. ^gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel C: Botrytis cinerea -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Botrytis cinerea verwendet. Nach 4 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus den nachfolgenden Tabellen Cl und C2 geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel D: Pyricularia orvzae -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrσtiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Pyricularia oryzae verwendet. Nach 4 Tagen Inkubation bei
Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der
Mikrotiteφlatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus den nachfolgenden Tabelle Dl, D2 und D3 geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstofflcombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt. gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel E: Gibherella zeαe-Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrσtiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Gϊbberella zeae verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle E geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstofrkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel F: Alternaria mali -Test (in vitro) / Microtiterplatten
Der Microtest wird in Mikrotiterplatten mit Potato-Dextrose Broth (PDB) als flüssigem Versuchsmedium durchgeführt. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als technisches a.i., gelöst in Aceton. Zur Inokulation wird eine Sporensuspension von Alternaria mali verwendet. Nach 3 Tagen Inkubation bei Dunkelheit und unter Schütteln (10 Hrz) wird die Lichtdurchlässigkeit in jeder gefüllten Kavität der Mikrotiterplatten mit Hilfe eines Spectrophotometers ermittelt.
Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der dem Wachstum in den Kontrollen entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Pilzwachstum beobachtet wird.
Aus der nachfolgenden Tabelle F geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad Beispiel G: Pvrenophora teres-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile NJN-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteü Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoflzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteü Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegeben Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
gef. =gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad
Beispiel H: Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora Infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20cC und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
gef. ^gefundener Wirkungsgrad, ber =nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide WirkstofEkombinationen enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
(I), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R1 für Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3- Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen oder für -C(R4)=N-OR5 steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Q-C3- Alkoxy, oder für d-C3-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für Ci-Cs-Alkyl, C,-C5-Alkenyl oder Ci-C5-Alkinyl steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (25) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine der allgemeinen Formel (IF)
in welcher
A1 für eine der Gruppen
A-CH3 O OCCIH3
'3 X-, Aθ "'^A steht,
A2 für NH oder O steht,
A3 für N oder CH steht,
L für eine der Gruppen
steht, wobei die Bindung, die mit einem Stern (*) markiert ist, an den Phenylring gebunden ist,
R11 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Benzyliden, Phenoxy oder Pyridinyl, oder für ϊ-(4-Chlorphenyl)-pyrazol-3-yl oder für 1,2- Propandion-bis(O-methyloxim)-l-yl steht,
R12 für Wasserstoff oder Fluor steht;
Gruppe (3) Triazole der allgemeinen Formel (HI)
in welcher
Q für Wasserstoff oder SH steht,
m für 0 oder 1 steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht,
R14 für Wasserstoff oder Chlor steht, A4 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)2-, -O-, für *-CH2-CHRπ- oder * -CH=CR17- steht, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R15 und R17 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)J- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen,
A5 für C oder Si (Silizium) steht,
A4 außerdem für -N(R17)- steht und A5 außerdem zusammen mit R15 und R16 für die Gruppe C=N-R18 steht, wobei R17 und R18 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R17 verbunden
R15 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R16 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C6-Hydroxyalkyl, Cr C4-Alkylcarbonyl, Ci-C2-Halogenalkoxy-Ci-C2-alkyL, Trimethylsilyl-Ci-C2-alkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht,
R15 und R16 außerdem zusammen für -0-CH2-CH(R18)-O-, -0-CH2-CH(R18)-CH2-, -O-CH(OCH2CF3)-(CH2)2-, oder -O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen,
A4, A5 und R15 außerdem zusammen für *-CH=C- stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist,
R18 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Brom steht;
Gruppe (4) Sulfenamide der allgemeinen Formel (W)
in welcher R für Wasserstoff oder Methyl steht; Gruppe (5) Valinamide ausgewählt aus
(5-1) Iprovalicarb
(5-2) Ni-[2-(4-{[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2- (methylsulfonyl)-D-valinamid
(5-3) Benthiavalicarb
Gruppe (6) Carboxamide der allgemeinen Formel (V)
in welcher
X für 2-Chlor-3-pyridinylJ für 2,4-Dichlor-3-pyridinyl, für l-Methylpyrazol-4-yL, welches in 3-Position durch Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch
Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für 4-Ethyl-2-ethylamino-l,3-thiazol-5-yl, für 2- Methyl-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-yl, für 1-Methyl-cyclohexyl, für 2,2-Dichlor-l- ethyl-3-methyl-cyclopropyl, für 2-Fluor-2-propyl, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-yl, 5,6-Di- hydro-2-metiiyl-l,4-oxathiin-3-yl, 4,4-Dioxo-5,6-dihydro-l,4-oxa1hiin-3-yl, 4-Methyl- l,2,3-thiadiazol-5-yl, 4,5-Dimethyl-2-trimethylsilyl-thiophen-3-yl, l-Methylpyrrol-3-yl, welches in 4-Position durch Methyl oder Trifluormethyl und in 5-Position durch Wasserstoff oder Chlor substituiert ist, für Phenyl steht, welches einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiert ist, oder für 2-Methyl- furan-3-yl steht,
Y für eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Chlor, Cyano oder Oxo substituiertes d-Cβ-Alkandiyl (Alkylen), für C2-C6-Alkendiyl (Alkenylen) oder Thiophendiyl steht,
Z für Wasserstoff, Ci -C6-Alkyl oder die Gruppe
steht,
für CH, CBr oder Ν steht, R20 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C6-Alkyl, durch gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor oder Di(Ci-C3-alkyl)amino- carbonyl substituiertes Phenyl steht oder für Cyclopropyl-cyclopropyl steht, welches durch Methyl substituiert sein kann,
R21 für Wasserstoff, Chlor oder Isopropoxy steht,
R22 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Di(Ci -C3-aikyl)aminocarbonyl steht,
R20 und R21 außerdem gemeinsam für *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder *-CH(CH3)-O- C(CH3)2- stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R20 verknüpft ist;
Gruppe (7t Dithiocarbamate ausgewählt aus
(7-1) Mancozeb
(7-2) Maneb
(7-3) Metiram
(7-4) Propineb
(7-5) Thiram
(7-6) Zineb
(7-7) Ziram
Gruppe (8) Acylalanine der allgemeinen Formel (VD
in welcher
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfi- guration, kennzeichnet,
R23 für Benzyl, Furyl oder Methoxymethyl steht; Gruppe (9): Anilino-pyrimidine der allgemeinen Formel (VH)
in welcher
R24 für Methyl, Cyclopropyl oder 1-Propinyl steht;
Gruppe (10): Benzimidazole der allgemeinen Formel (VIID
in welcher
R25 und R26 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für -0-CF2-O- stehen,
R27 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl oder für 3,5-Dimethylisoxazol-4- ylsulfonyl steht,
R28 für Chlor, Methoxycarbonylamino, Chlorphenyl, Furyl oder Thiazolyl steht;
Gruppe (11): Carbamate der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R29 für n- oder iso-Propyl steht,
R30 für Di(Ci-C2-alkyl)amino-C2-C4-alkyl oder Diethoxyphenyl steht,
wobei auch Salze dieser Verbindungen eingeschlossen sind;
Gruppe (12): Dicarboximide ausgewählt aus (12-1) Captafol
(12-2) Captan
(12-3) Folpet
(12-4) Iprodione
(12-5) Procymidone
(12-6) Vinclozolin
Gruppe (13): Guanidine ausgewählt aus
(13-1) Dodine
(13-2) Guazatine
(13-3) Iminoctadine triacetate
(13-4) Iminoctadine tris(albesilate)
(13-5) Dodine (freie Base)
(13-6) Iminoctadine (freie Base)
Gruppe (14): Imidazole ausgewählt aus
(14-1) Cyazofamid
(14-2) Prochloraz
(14-3) Triazoxide
(14-4) Pefurazoate
Gruppe (15): Morpholine (oder deren Salze) der allgemeinen Formel (X)
in welcher
R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,
R33 für Ci-Ci4-Alkyl (bevorzugt Ci2-CM-Alkyl), C5-Ci2-Cycloalkyl (bevorzugt C10-Ci2- Cycloalkyl), Phenyl-Ci-C4-alkyl, welches im Phenylteil durch Halogen oder Q-C4- Alkyl substituiert sein kann, oder für Acrylyl, welches durch Chlorphenyl und Dimethoxyphenyl substituiert ist, steht;
Gruppe (16): Pyrrole der allgemeinen Formel (XD
in welcher
R34 für Chlor oder Cyano steht,
R35 für Chlor oder Nitro steht,
R36 für Chlor steht,
R35 und R36 außerdem gemeinsam für -0-CF2-O- stehen;
Gruppe (17): (Thio)Phosphonate ausgewählt aus
(17-1) Fosetyl-Al,
(17-2) Phosphonsäure,
(17-3) Tolclophos-methyl;
Gruppe (18): Phenylethanamide der allgemeinen Formel (XII)
in welcher R37 für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenyl, 2-Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl oder Indanyl steht;
Gruppe (19): Fungizide ausgewählt aus
(19-1) Acibenzolar-S-methyl
(19-2) Chlorothalonil
(19-3) Cymoxanil
(19-4) Edifenphos
(19-5) Famoxadone
(19-6) Fluazinam
(19-7) Kupferoxychlorid
(19-8) Kupferhydroxid
(19-9) Oxadixyl
(19-10) Spiroxamine
(19-l l) Dithianon
(19-12) Metrafenone
(19-13) Fenamidone
(19-14) 2,3-Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on
(19-15) Probenazole
(19-16) Isoprothiolane
(19-17) Kasugamycin
(19-18) Phthalide
(19-19) Ferimzone
(19-20) Tricyclazole (19-21) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid
( 19-22) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3-methoxy-4-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2- in- 1 -yloxy)acetamid
(19-23) Quinoxyfen
Gruppe (2OY. (Thio)Hamstoff-Derivate ausgewählt aus
(20-1) Pencycuron
(20-2) Thiophanate-methyl
(20-3) Thiophanate-ethyl
Gruppe (21): Amide der allgemeinen Formel (XHD
in welcher
A7 für eine direkte Bindung oder -O- steht,
A8 für -C(=O)NH- oder -NHC(=O)- steht,
R38 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R39 für Ci-Cβ-Alkyl steht;
Gruppe (22): Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel (XTV)
in welcher R40 für Ci-Cfi-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl steht,
R41 für C1-C6-Al]CyI steht,
R40 und R41 außerdem gemeinsam für C4-C5-Alkandiyl (Alkylen) stehen, welches einfach oder zweifach durch Ci-C6-Alkyl substituiert ist,
R42 für Brom oder Chlor steht,
R43 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl stehen,
R44 und R46 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Fluor stehen,
R45 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
Gruppe (23): Iodochromone der allgemeinen Formel (XV)
in welcher
R48 für d-Cβ-Alkyl steht,
R49 für C,-C6-Alkyl5 C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht;
Gruppe (24): Biphenylcarboxamide der allgemeinen Formel QCVT)
in welcher
R50 für Wasserstoff oder Fluor steht, R51 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R32 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Het für einen der folgenden Reste Hetl bis Het7 steht:
Hetl Het2 Het3 Het4 Het5 Het6 Het7
R53 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R54 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R55 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R56 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R57 für Methyl oder Trifluormethyl steht;
Gruppe (25): Alkylcarboxamide der allgemeinen Formel (XVID
(XVII), in welcher
Het die oben angegebenen Bedeutungen hat,
R58 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R59 für Wasserstoff, Halogen, d-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht.
2. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) (I), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R1 für Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Ci-C3-AIkOXy, C1-C3- Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen oder für -C(R4)=N-OR5 steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C1-C3- Alkoxy, oder für Ci-C3-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für C1-C5-AIlCyI, d-C5-Alkenyl oder C1-C5-AIkUIyI steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus der folgenden Gruppe (26) ausgewählt ist:
Gruppe (26): Alkylcarboxamide der Formel (XVIH)
R' 60 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R61 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht,
A' für einen der folgenden Reste A' 1 bis A' 8 steht:
R62 für d-Cs-Alkyl steht,
R63 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R64 für Wasserstoff, Halogen oder C1-C3-AIlCyI steht,
R65 für Halogen, d-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R66 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl, Amino, Mono- oder Di(Ci-C3-alkyl)amino steht,
R67 für Wasserstoff, Halogen, C]-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R68 für Halogen, CrC3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R69 für Halogen, CrC3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R70 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht.
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 (Gruppe 1), in welcher
R für Wasserstoff oder Fluor steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluorme- thoxy, Trichlormethoxy oder für -C(R4)=N-OR5 steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethoxy oder für Trichlormethoxy steht,
R4 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R5 für d-Cs-Alkyl steht.
4. Wirkstofflcombinationen gemäß Anspruch 1, wobei die Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (25) aus der folgenden Liste ausgewählt sind:
(2-1) Azoxystrobin, (2-2) Fluoxastrobin, (2-3) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluor-4-pyrimidmyl]oxy}phe»yl)-2-(methoxyim^ (2-4) TriQoxystrobin, (2-5) (2E)-2-(Me1hoxyirnmo)-N-metoyl-2^ no)oxy]methyl}phenyl)ethanamid, (2-6) (2£)-2-(Me1hoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(£)-({l-[3-(ti- fluormethyl)phenyl]emoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2-7) Orysastrobin, (2-8) 5-Melhoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyüden}amino)oxy]^ nyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-9) Kresoxim-methyl, (2-10) Dimoxystrobin, (2-11) Picoxystrobin, (2-12) Pyraclostrobin, (2-13) Metominostrobin, (2-14) Enestrobin, (3-1) Aza- conazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromuconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) MyclobutaniL, (3-10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metconazole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-
24) Fluquinconazole, (3-25) Quinconazole, (3-26) Diclobutrazole, (3-27) Diniconazole, (3-28) Diniconazole-M, (3-29) Furconazole, (3-30) Uniconazole, (3-31) Uniconazole P, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid, (5-1) Iprovalicarb, (5-3) Benthiavalicarb, (6-1) 2-Chloro-Ν- (l,l,3-trime1hyl-indan-4-yl)-nicötinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) l-Methyl-3-tri- fluoπndhyl-lΗ-pyrazol-4-<arbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid, (6-5) Ethaboxam, (6-6)
Fenhexamid, (6-7) Carpropamid, (6-8) 2-CUor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylarnino)-N,N-dime- thyl-benzamid, (6-9) Picobenzamid, (6-10) Zoxamide, (6-11) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)- isothiazol-5-carboxamid, (6-12) Carboxin, (6-13) Tiadinil, (6-14) Penthiopyrad, (6-15) Silthio- fam, (6-16) N-[2-(l,3-Dimediylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(iiifluoπne1hyl)-lH-pyrrol-3-carbox- amid, (6-17) Flutolanil, (6-18) Fenfuram, (6-19) Oxycarboxin, (6-20) Thifluzamide, (6-21) Ν-{2-
[3-CMor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl>-2-(trauormethyl)benzamid, (6-22) 1 -Methyl-3- trifluormethyl-lΗ-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-23) l-Methyl-3- difluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid, (6-24) l-Methyl-3- trifluoπnethyl-lH-pyrazol-4-caibonsäιire [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]-amid, (6-25) l-Methyl-3-<Muomiethyl-lH-pyrazoM-caΛonsäure [2-(r-methyl-bicyclopropyl-2-yl)-phenyl]- amid, (6-26) N-[l-(5-Brom-3κ:ωoφyridin-2-yl)ediyl]-2,4-dichlornicotinainid, (6-27) N-(5-Brom- 3-cMoφyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Metiram, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3)
Metalaxyl, (8-4) Metalaxyl-M, (8-5) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinil, (9-2) Mepanipyrim, (9-3) Pyrimethanil, (10-1) 6-CWor-5-[(3,5-dimelhylisoxazoM-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-
[l,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol, (10-2) Benomyl, (10-3) Carbendazim, (10^) Chlorfenazole, (10-5) Fuberidazole, (10-6) Thiabendazole, (11-1) Diethofencaib, (11-2) Propamocarb, (11-3) Propamocaib-hydrochloride, (11-4) Propamocarb-Fosetyl, (12-1) Captafol, (12-2) Captan, (12-3)
Folpet, (12-4) Iprodione, (12-5) Procymidone, (12-6) Vinclozolin, (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (13-4) Iminoctadine tris(albesilate), (13-5) Dodine (freie Base), (13-6) Iminoctadine (freie Base), (14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (14-4) Pefurazoate, (15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemoφh, (15-4) Fenpropimorph, (15-5) Dimethomorph, (16-1) Fenpiclonil, (16-2) Fludioxonil, (16-3)
Pyrrolnitrine, (17-1) Fosetyl-Al, (17-2) Phosphonic acid, (17-3) Tolclofos-methyl, (18-1) 2-(2,3- Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(me1hoxyimino)aceta^ (18-2) N- [2-(3,4-Dimdhoxyphenyl)dhyl]-2-(methoxyimmo)-2-(5,6,7,8-tetrahydrcmapl^ yl)acetamid, (18-3) 2-(4-CUo^henyl)-N-[2-(3,4-dimdhoxyphenyl)ethyl]-2-<methoxyimino)- acetamid, (18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)ethyl]-2-(meΛoxyiπiino)- acetamid, (18-5) 2-(4-Methylphmyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)e1hyl]-2-(meΛoxyimino)- acetamid, (18-6) 2-(4-E%lphenyl)-N-[2-(3,4-dimdhoxyphenyl)ethyl]-2-(me1hoxyiinino)- acetamid, (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Chlorσthalonil, (19-3) Cymoxanil, (19^) Edi- fenphos, (19-5) Famoxadone, (19-6) Fluazinani, (19-7) Kupferoxychlorid, (19-9) Oxadixyl, (19- 10) Spiroxamine, (19-11) Dilhianon, (19-12) Metrafenone, (19-13) Fenamidone, (19-14) 2,3-
Dibutyl-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-15) Probenazole, (19-16) Isoprothiolane, (19-17) Kasugamycin, (19-18) Phthalide, (19-19) Ferimzone, (19-20) Tricyclazole, (19-21) N- ({4-[(Cyclopropylanτino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzainid, (19-22) 2-(4- Chlθφhenyl)-N-{2-[3-niethoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)- acetamid, (19-23) Quinoxyfen (20-1) Pencycuron, (20-2) Thiophanate-methyl, (20-3) Thiopha- nate-ethyl, (21-1) Fenoxanü, (21-2) Diclocymet, (22-1) 5-Chlor-N-[(75>2,2,2-trifluor-l-methyl- e%l]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyiiτddin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[fH^- l,2-dimemylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-3)
5-CMor-6-(2^ωor-6-fluoφhenyl)-7-(4-me*hylpiperidm-l-yl)[l,2,4]tria2θlo[l,5-a]pyrimidin, (22- 4) 5-CUor-6-(2,4,6-trifluoφhmyl)-7-(4-memylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyriniidin, (23- 1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl- benzopyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-me-hyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3- enyloxy-6-iod-benzopyran-4-oα, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on, (24-1) N- (3 ',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluomiethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid,
(24-2) N-(4'-Brom-l, l'-biphenyl-2-yl)^-((Muormeihyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxainid, (24- 3) 4-(DifluormeΛyl)-2-methyl-N-[4Ηtrifluoπnediyl)-l,ll-bφhenyl-2-yl]-l,3-1hiazol-5- carboxamid, (24-4) N-(3',
4'-DicUor-l,r-biphmyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dmiethyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (24-5) N^'-CUor^'-fluor-lJ'-biphenyl^-yl^-meÜiyM^trifluormethyl)-!^- thiazol-5-carboxamid, (24-6) N-(4'-Chlor-l,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluormetiiyl)-2-methyl-l,3- ihiazol-5 -carboxamid,
(25-1) Ν-[2-(l,3-Dime1hylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazoM-carboxainid, (25-2) N-[2- (l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxanid^ (25-3) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phen^yl]-5-cUor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxainid, (25-4) 3-(Difluormethyl)- N-[2-(l,3-dmethylbutyl)phenyl]-l-me^ (25-5) 3-(Trifluoπnethyl)-
N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-me^yl-lH-pyrazoM-carboxainid, (25-6) 3- (Trifluoπneihyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-cUor-l-methyl-lH-pyra∞l-4<a^ (25-7) l,3-Dime4hyl-N-[2-(l,3,3-timdhylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4κ^boxainid, (25-8) 5-Fluor-l,3-dimdhyl-N-[2-(l,3,3-trimeihylbutyl)phenyl]-lH-pyra2»l-4-carboxam (25-9) 3-(Difluoπnethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-timdhylbu1yl)phenyl]-lH-pyrazol-4-c^
(25-10) 3-(Trifluome%l)-l-me%l-N-[2-(l,3,3-t^ amid, (25-11) 3-(Trifluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyra- zol-4-carboxamid, (25-12) 3-(Trifluormethyl)-5-cUor-l-me1hyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phe- nyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (25-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzainid, (25-14) 2-Iod-N-[2-(lJ3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid3 (25-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-
(trifluoπnethyl)ben2amid, (25-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimetliylbutyl)phe- nyl]benzamid.
5. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2, wobei die Wirkstoffe der Gruppe (26) aus der folgenden Liste ausgewählt sind:
(26-1) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-7H-pyrazol-4-carboxamid, (26-
2) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)-4-fluorphenyl]-l-methyl-7H-pyrazol-4- carboxamid, (26-3) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-/H- pyrazol-4-carboxatnid, (26-4) N-[2-(3 ,3 -Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid, (26-5) N-[2-(333-Dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]-2-methyM<tτmuoπnethyl)-l ,3-thiazol-5- carboxamid, (26-6) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-3-πιethylthioplien-2-carboxainid.
6. WiikstoflEkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 wobei das Biphenylcarboxamid der allgemeinen Formel (XVI) und das Carboxamid der allgemeinen Formel (I) unterschiedlich sind.
7. WirkstoflQcombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, umfassend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I), wobei sich der Rest R2 in 2'-Position des distalen Phenylrings des Biphenylrests befindet.
8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämp- fung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
9. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung von Saatgut.
10. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
11. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
12. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 behandelt wurde.
13. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man WirkstofBcombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
14. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 mit Streckmitteln und/ oder ober- flächenaktiven Stoffen vermischt.
15. Verfahren zum Schutz von Saatgütern vor unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf das Saatgut ausbringt.
EP07723413A 2006-03-24 2007-03-20 Fungizide wirkstoffkombinationen Withdrawn EP2001299A2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200610013784 DE102006013784A1 (de) 2006-03-24 2006-03-24 Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE200610014723 DE102006014723A1 (de) 2006-03-30 2006-03-30 Fungizide Wirkstoffkombinationen
PCT/EP2007/002449 WO2007110173A2 (de) 2006-03-24 2007-03-20 Fungizide wirkstoffkombinationen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2001299A2 true EP2001299A2 (de) 2008-12-17

Family

ID=38442052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP07723413A Withdrawn EP2001299A2 (de) 2006-03-24 2007-03-20 Fungizide wirkstoffkombinationen

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP2001299A2 (de)
AR (1) AR060066A1 (de)
CL (1) CL2007000765A1 (de)
TW (1) TW200814928A (de)
WO (1) WO2007110173A2 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4410099A3 (de) * 2008-02-05 2024-10-09 Basf Se Zusammensetzung für die gesundheit von pflanzen
EP2512244B1 (de) 2009-12-16 2014-06-25 Bayer CropScience AG Aktive verbindungskombinationen mit proquinazid, bixafen und optional prothioconazol
EP2443928A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
WO2012055674A1 (de) 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide penflufen mischungen
EP2443927A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
PL2632266T3 (pl) 2010-10-25 2017-07-31 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen jako środek do ochrony drewna przed podstawczakami niszczącymi drewno

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20080108686A1 (en) * 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
ATE458722T1 (de) * 2004-06-18 2010-03-15 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure (ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
WO2007003603A2 (de) * 2005-07-05 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP2009500375A (ja) * 2005-07-06 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2007110173A3 *

Also Published As

Publication number Publication date
AR060066A1 (es) 2008-05-21
TW200814928A (en) 2008-04-01
WO2007110173A2 (de) 2007-10-04
WO2007110173A3 (de) 2009-03-19
CL2007000765A1 (es) 2008-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1802197B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP1871167A2 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
EP1893024A2 (de) Wirkstoffkombinationen
EP2260709A1 (de) Wirkstoffkombinationen
EP2001299A2 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP1968381A2 (de) Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007104437A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP1895846A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE102006014723A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006013784A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA HR MK RS

R17D Deferred search report published (corrected)

Effective date: 20090319

RIC1 Information provided on ipc code assigned before grant

Ipc: A01N 3/00 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 43/40 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 35/04 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 43/50 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 43/653 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 47/24 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01P 3/00 20060101ALI20090423BHEP

Ipc: A01N 43/56 20060101AFI20090423BHEP

17P Request for examination filed

Effective date: 20090921

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL PL PT RO SE SI SK TR

17Q First examination report despatched

Effective date: 20091120

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20100601