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EP1290115A1 - Hydraulische flüssigkeiten mit verbessertem korrosionsschutz für buntmetalle - Google Patents

Hydraulische flüssigkeiten mit verbessertem korrosionsschutz für buntmetalle

Info

Publication number
EP1290115A1
EP1290115A1 EP01933972A EP01933972A EP1290115A1 EP 1290115 A1 EP1290115 A1 EP 1290115A1 EP 01933972 A EP01933972 A EP 01933972A EP 01933972 A EP01933972 A EP 01933972A EP 1290115 A1 EP1290115 A1 EP 1290115A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
heterocyclic compounds
motor vehicles
weight
brake fluids
fluids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP01933972A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd Wenderoth
Michael Roida
Knut Oppenländer
Ralf Strauss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1290115A1 publication Critical patent/EP1290115A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
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    • C10M2227/061—Esters derived from boron
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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Definitions

  • the present invention relates to hydraulic fluids, in particular brake fluids for motor vehicles, with improved corrosion protection, which contain 0.005 to 0.5% by weight of one or 10 more heterocyclic compounds of the general formula I,
  • R in each case independently of any other radicals R, denotes a hydrogen atom or a radical R 1 ,
  • Ri each independently of other R 1 radicals present, alkyl, aryl, aralkyl, halogen, haloalkyl, optionally alkyl, aryl or aralkyl-substituted amino, a heterocyclic radical, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, hydroxyl or alkoxyl, the abovementioned organic radicals for Ri each 1 to
  • n 0, 1 or 2.
  • Hydraulic fluids and in particular brake fluids 40 for motor vehicles are subject to very high requirements with regard to their chemical and physical properties.
  • modern brake fluids are said to have high dry boiling points (Rüc boiling points, dry [Equilibrium reflux boiling point, "ERBP”]) and high wet boiling points (reflux boiling points, moist ["wet ERBP”]), but on the other hand also have a viscosity which changes only slightly within a wide temperature range.
  • the hydraulic fluids and brake fluids for Kra t vehicles known in the prior art are still in need of improvement in this regard.
  • the object was therefore to provide hydraulic liquids which meet the above-mentioned requirements for improved non-ferrous metal corrosion protection.
  • Alkyl groups for R 1 are preferably linear or branched C 1 -C 20 -, in particular C 1 -C 8 -alkyl groups, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl , tert.-butyl, n-pentyl, sec.-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, iso-nonyl, n-decyl , iso-decyl, n-ündecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, iso-tridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl,
  • R 1 can also be C 5 -C 8 -co-alkyl, such as cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 1 can also mean unsaturated C 3 -C 20 -alkyl radicals, ie -alkenyl radicals, for example allyl, oleyl, linolyl or linolenyl.
  • Aryl groups for R i are preferably C 6 - to C 20 -aryl groups, which can be substituted by C 1 -C 4 -alkyl radicals, for example phenyl, naphthyl, o-, m- or p-tolyl, o-, - or p-ethylphenyl or xylyl.
  • Aralkyl groups for R 1 preferably have 7 to 20 C atoms.
  • these are corresponding alkyl radicals which carry an optionally alkyl-substituted phenyl substituent. Examples include benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, o-, m- or p-methylbenzyl or o-, m- or p-ethylbenzyl.
  • Halogen atoms for R 1 are in particular fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Haloalkyl groups for R 1 are preferably mono-, di- or tri-haloalkyl groups with 1 to 20, in particular 1 to 8, carbon atoms.
  • Mono-, di- and trihalomethyl groups such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, dibroromethyl, fluorochloromethyl, chlorobromomethyl, fluorobromomethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, tribromomethyl, fluorodichloromethyl, difluorochloromethyl are particularly preferred. Chlorodibromomethyl, dichlorobromomethyl, difluorobromomethyl or fluorochlorobromomethyl.
  • alkyl, aryl or aralkyl-substituted amino for RI denotes in particular the groups -NH, -NHR 2 and -N (R 2 ), where R 2 independently of one another has the meanings given above for alkyl, aryl or aralkyl in the radical R 1 , Examples of this include, in addition to unsubstituted amino, methylamino, dirnethylamino, ethyl ino, diethylamino, butylamino, dibutylamino, phenylamino or benzylamino.
  • Heterocyclic radicals for R 1 are preferably those organic radicals with up to 30 C atoms which contain at least one five-, six- or seven-membered ring system with one to three heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur. Such heterocyclic radicals can furthermore contain aliphatic and / or isocyclic and / or aromatic structural elements and / or further heteroatoms.
  • Examples include furanyl, thiophenyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, pyranyl, piperidinyl, morpholinyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzolimidazyl, indolyl zolyl, furfuryl (2-furanylmethyl), furfurylamino and histamino [2- (4-imidazolyl) ethylamino].
  • Alkyl radicals in the alkoxycarbonyl for R 1 are preferably the same radicals as described above for R 1 itself, but alkoxycarbonyl in particular denotes Ci to C 4 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n-butoxycarbonyl.
  • Alkyl radicals in the alkoxyl for R 1 are preferably the same radicals as described above for R 1 itself, for example methoxyl, ethoxyl, n-propoxyl, iso-propoxyl, n-butoxyl, sec-butoxyl, iso-butoxyl, tert.- Butoxyl, n-pentoxyl, sec.
  • -Pentoxyl iso-pentoxyl, neo-pentoxyl, n-hexoxyl, n-heptoxyl, n-octoxyl, 2-ethylhexoxyl, n-nonoxyl, iso-nonoxyl, n-decoxyl, iso-decoxyl, n-undecoxyl, n-dodecoxyl , n-tridecoxyl, iso-tridecoxyl, n-tetradecoxyl, n-hexadecoxyl, n-octadecoxyl or eicosoxyl.
  • heterocyclic compounds of the general formula I are known substances which are commercially available or can be synthesized by customary production methods.
  • WO 95/10588 describes purine derivatives as additives for preventing the tarnishing of silver in bleaching detergent and cleaning agent formulations, in particular dishwashing agents.
  • WO 96/20295 discloses the use of heterocyclic compounds of the type of the general formula I as aqueous preflux coatings for the protection against corrosion of copper and copper alloys in the production of printed circuit boards.
  • a preferred embodiment of the present invention are brake fluids for motor vehicles which contain 0.005 to 0.5% by weight of one or more of the heterocyclic compounds I described. Both for hydraulic fluids and for brake fluids for motor vehicles, preferred contents of the compounds I are 0.005 to 0.10% by weight, in particular 0.005 to 0.06% by weight, in each case based on the total mass of the hydraulic fluid or brake fluid.
  • the presence of the heterocyclic compounds I ensures in an excellent manner that the hydraulic fluid or brake fluid for motor vehicles meets the requirements mentioned at the outset and that, in particular, corrosion protection for non-ferrous metals such as copper and its alloys is improved significantly compared to the prior art .
  • Further advantages of the hydraulic fluids and brake fluids for motor vehicles according to the invention are their favorable low-temperature viscosity, generally good corrosion behavior, good water compatibility, a gentle pH value, good low-temperature, high-temperature and oxidation stability and good chemical stability, a favorable one Behavior towards elastomers and rubber as well as good lubrication behavior.
  • the brake fluids for motor vehicles according to the invention also contain, in addition to the heterocyclic compounds I, 0.1 to 97% by weight, in particular 30 to 97% by weight, especially 50 to 97% by weight, each based on the total mass of the brake fluid, one or more polyglycol ethers and / or their boric acid esters.
  • Suitable polyglycol ethers are especially ethylene glycol monoalkyl ethers with up to 6 ethylene oxide units and with up to 4 carbon atoms in the alkyl radical. Ethylene glycol or propylene glycol dialkyl ethers with up to 6 alkylene oxide units and each with up to 4 carbon atoms in the alkyl radicals are also suitable.
  • Suitable boric acid esters of the polyglycol ethers mentioned or of other polyethers are in particular in the documents EP-B 013 925 (cyclic - see bis-boric acid ester), DE-C 28 04 535 (nitrogen-containing boric acid esters), DE-A 24 38 038 (boric acid-alkylene glycol) Monoalkyl ether esters) and DE-B 17 68 933 (tris-alkoxyalkyl borate).
  • the brake fluids according to the invention for motor vehicles can also contain, as the main component, those based on carboxylic acid esters, mineral oils or silicone oils.
  • the brake fluids for motor vehicles according to the invention contain, in addition to the heterocyclic compounds I, 0.1 to 50% by weight, in particular 1 to 40% by weight, especially 5 to 30% by weight, in each case on the total mass of the brake fluid, one or more polyglycols.
  • Suitable polyglycols are above all higher-boiling reaction products of ethylene oxide and / or propylene oxide and / or butylene oxide with water or diols, in particular corresponding reaction products of mixtures of ethylene oxide and propylene oxide with water are used.
  • the number of alkylene oxide units in such polyglycols is normally 2 to 10.
  • the effect of these high-boiling polyglycols is that of a lubricant, which is essentially due to an improvement in the temperature-viscosity behavior.
  • the polyglycols give the low viscosity polyglycol ethers sufficient viscosity at high temperatures and thus ensure adequate lubrication. Adequate lubrication is therefore necessary in the components of the motor vehicle brake system, since rubber or elastomers on metal have to slide as wear-free as possible.
  • the brake fluids for motor vehicles according to the invention also contain, in addition to the heterocyclic compounds I, 0.005 to 10% by weight, in particular 0.02 to 6% by weight, especially 0.05 to 4% by weight, in each case based on the total mass of the brake fluid, one or more additional corrosion inhibitors.
  • Corrosion inhibitors in brake fluids have the task of preventing the destruction of metallic materials caused by corrosion.
  • Additional corrosion inhibitors are, in particular, alkali metal salts of phosphoric acid and phosphorous acid, fatty acids such as caprylic, lauric, palmitic, stearic or oleic acid and their alkali metal salts, esters of phosphoric acid and phosphorous acid such as ethyl phosphate, dimethyl phosphate, isopropyl phosphate , Di-isopropyl phosphate, butyl phosphite or dimethyl phosphite, optionally ethoxylated mono- and dialkylamines and their salts with mineral and fatty acids, for example Butylamine, hexylamine, octylamine, isononyla in, oleylamine, dipropylamine, diisopropyla in or dibutylamine, optionally ethoxylated alkanolamines
  • the brake fluids for motor vehicles according to the invention contain, in addition to the heterocyclic compounds I, 0.005 to 0.5% by weight of benzimidazole, tolutriazole, benzotriazole and / or hydrogenated tolutriazole as additional corrosion inhibitors.
  • Further components and auxiliaries in the brake fluids for motor vehicles according to the invention can be customary antioxidants such as, for example, phenothiazine and / or those based on phenol, for example bisphenol A, and customary defoamers.
  • brake fluids according to the invention can in the German patent application Az. 199 18 199.3 contain cyclic carboxylic acid derivatives which are suitable as components for lowering the low-temperature viscosity in the presence of water.
  • DOT 5.1 brake fluid BF 1 (ERBP: 263 ° C, wet ERBP: 181 ° C, kinematic viscosity at -40 ° C: 850 cSt) with 0.05% by weight tolutriazole as a non-ferrous metal corrosion inhibitor were compared for this purpose, the brake fluids BF 2, BF 3, BF 4, BF 5, BF 6, BF 7, BF 8 and BF 9 tested.
  • the motor vehicle brake fluids used had the following compositions:
  • BF 7 0.01% by weight of purine or BF 8 0.01% by weight of 6-methoxypurine or

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Abstract

Hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge, welche 0,005 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer heterocyclischer Verbindungen (I) enthalten, in der (i) X für N, Y für CR und Z für N oder (ii) X für N, Y für N und Z für N oder CR oder (iii) X für CR, Y für N und Z für N steht, wobei R Wasserstoff, Halogen oder organische Reste R1 mit 1 bis 30 C-Atomen bezeichnet und n für 0, 1 oder 2 steht.

Description

Hydraulische Flüssigkeiten mit verbessertem Korrosionsschutz für Buntmetalle
5 Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge, mit verbessertem Korrosionsschutz, welche 0,005 bis 0,5 Gew.-% einer oder 10 mehrerer heterocyclischer Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten,
in der
20
(i) X für N, Y für CR und Z für N oder
(ii) X für N, Y für N und Z für N oder CR oder
(iii) X für CR, Y für N und Z für N steht,
25 wobei
R, jeweils unabhängig von weiteren vorhandenen Resten R, ein Wasserstoffatom oder einen Rest R1 bezeichnet,
30 Ri, jeweils unabhängig von weiteren vorhandenen Resten R1, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Halogen, Halogenalkyl, gegebenenfalls alkyl-, aryl- oder aralkylsubstituiertes Amino, einen heterocyclischen Rest, Cyano, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxyl oder Alkoxyl bedeutet, wobei die genannten organischen Reste für Ri jeweils 1 bis
35 30 C- tome aufweisen, und
n für 0, 1 oder 2 steht.
Hydraulische Flüssigkeiten und insbesondere Bremsflüssigkeiten 40 für Kraftfahrzeuge unterliegen hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaf en sehr hohen Anforderungen. Entsprechend der bestehenden Normen und Spezifikationen für Bremsflüssigkeiten vom US-Department of Transportation im Federal Motor Vehicle Safety Standard FMVSS-Nr. 116 und der von der Society of 45 Automotive Engineers herausgegebenen Norm SAE J 1704 sollen moderne Bremsflüssigkeiten einerseits über hohe Trockenkochpunkte (Rüc flußsiedepunkte, trocken [Equilibrium reflux boiling point, "ERBP"]) sowie hohe Naßkochpunkte (Rückflußsiedepunkte, feucht ["wet ERBP"] ) verfügen, andererseits aber auch eine Viskosität aufweisen, die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches nur wenig ändert.
Darüber hinaus bestehen weitergehende Anforderungen aus dem Kreis der A tomobilindustrie nach einem verbesserten Korrosionsschutz bei Buntmetallen wie Kupfer und dessen Legierungen.
Die im Stand der Technik bekannten hydraulischen Flüssigkeiten und Bremsflüssigkeiten für Kra tfahrzeuge sind in dieser Hinsicht jedoch noch verbesserungsbedürftig. Es bestand daher die Aufgabe, hydraulische Flüssigkeiten bereitzustellen, welche die oben genannten Anforderungen nach einem verbesserten Buntmetallkorro- sionsschutz erfüllen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten hydraulischen oder kraftübertragenden Flüssigkeiten gefunden.
Alkylgruppen für R1 sind vorzugsweise lineare oder verzweigte Cι~ bis C20-, insbesonder Cι~ bis C8-Alkylgruppen, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.- Butyl, n-Pentyl, sek.-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n-ündecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl oder Eicosyl. R1 kann in diesem Zusammenhang auch für C5- bis C8-Cylcoalkyl wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen. Ferner kann R1 auch ungesättigte C3- bis C20-Alkylreste, d.h. -Alkenylreste, bedeuten, z.B. Allyl, Oleyl, Linolyl oder Linolenyl.
Arylgruppen für Ri sind vorzugsweise C6- bis C20-Arylgruppen, welche durch Ci- bis C-Alkylreste substituiert sein können, z.B. Phenyl, Naphthyl, o-, m- oder p-Tolyl, o-, - oder p-Ethylphenyl oder Xylyl .
Aralkylgruppen für R1 weisen vorzugsweise 7 bis 20 C-Atome auf. Insbesondere handelt es sich hier um entsprechende Alkylreste, die einen gegebenenfalls selbst alkylsubstituierten Phenylsubsti- tuenten tragen. Beispiel hierfür sind Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, o-, m- oder p-Methylbenzyl oder o-, m- oder p-Ethylbenzyl.
Halogenatome für R1 sind insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod.
Halogenalkylgruppen für R1 sind vorzugweise Mono-, Di- oder Tri- halogenalkylgruppen mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8 C-Atomen. Besonders bevorzugt werden hierbei Mono-, Di- und Trihalogen- methylgruppen wie Fluormethyl, Chormethyl, Brommethyl, Difluor- methyl, Dichlormethyl, Dibrorαmethyl, Fluorchlormethyl, Chlorbrom- methyl, Fluorbrommethyl, Trifluor ethyl, Trichlor ethyl, Tribrom- methyl, Fluordichlormethyl, Difluorchlormethyl, Chlordibrom- methyl, Dichlorbrommethyl, Difluorbrommethyl oder Fluorchlorbrom- methyl .
Gegebenenfalls alkyl-, aryl- oder aralkylsubstituiertes Amino für RI bezeichnet insbesondere die Gruppen -NH , -NHR2 und -N(R2) , wobei R2 unabhängig voneinander die oben für Alkyl, Aryl bzw. Aralkyl beim Rest R1 angegebenen Bedeutungen hat. Beispiele hierfür sind neben unsubstituiertem Amino Methylamino, Dirnethylamino, Ethyla ino, Diethylamino, Butylamino, Dibutylamino, Phenylamino oder Benzylamino.
Heterocyclische Reste für R1 sind vorzugsweise solche organischen Reste mit bis zu 30 C-Atomen, die mindestens ein fünf-, sechs- oder siebengliedriges Ringsystem mit ein bis drei Heteroatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten. Solche heterocyclischen Reste können weiterhin aliphatisc e und/ oder isocyclische und/oder aromatische Strukurelemente und/oder weitere Heteroatome enthalten. Beispiele hierfür sind Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolinyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyranyl, Piperi- dinyl, Morpholinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyra- zinyl, Triazinyl, Indolinyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Benztria- zolyl, Furfuryl (2-Furanylmethyl) , Furfurylamino und Histamino [2- (4-lmidazolyl) ethylamino] .
Alkylreste im Alkoxycarbonyl für R1 sind vorzugsweise die gleiche Reste wie oben für R1 selbst beschrieben, insbesondere bezeichnet Alkoxycarbonyl jedoch Ci- bis C4-Alkoxycarbonylgruppen wie Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n-Butoxycarbonyl .
Alkylreste im Alkoxyl für R1 sind vorzugsweise die gleiche Reste wie oben für R1 selbst beschrieben, z.B. Methoxyl, Ethoxyl, n-Pro- poxyl, iso-Propoxyl, n-Butoxyl, sek.-Butoxyl, iso-Butoxyl, tert.- Butoxyl, n-Pentoxyl, sek. -Pentoxyl, iso-Pentoxyl, neo-Pentoxyl, n-Hexoxyl, n-Heptoxyl, n-Octoxyl, 2-Ethylhexoxyl, n-Nonoxyl, iso- Nonoxyl, n-Decoxyl, iso-Decoxyl, n-Undecoxyl, n-Dodecoxyl, n-Tri- decoxyl, iso-Tridecoxyl, n-Tetradecoxyl, n-Hexadecoxyl, n-Octade- coxyl oder Eicosoxyl.
Bei den heterocyclischen Derivaten der allgemeinen Formel I handelt es sich um Verbindungen mit vier oder fünf Stickstoffatomen im Grundkörper, or allem um Triazolopyridine [Fall (i) und (iii)] und Purine [Fall (ii) mit Z = CR] . Trägt der sechsgliedrige Ringteil in solchen Purinen einen Sub- stituenten R1 (n = 1), steht dieser vorzugsweise in der 6-Posi- tion.
Als Einzelverbindungen besonders bevorzugt sind:
unsubstituiertes Purin (n = 0)
Adenin (= 6-Aminopurin)
6-Chloropurin • 2 , 6-Dichloropurin
6-Methoxypurin
1H-1, 2, 3-Triazolo (4, 5B)pyridin
6-Histaminopurin
6-Furfurylaminopurin
Die heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bekannte Substanzen, die handelsüblich sind oder nach gängigen Herstellungsmethoden synthetisiert werden können.
In der WO 95/10588 werden Purin-Derivate als Additive zur Verhinderung des Anlaufens von Silber in bleichenden Wasch- und Reinigungsmittel-Formulierungen, insbesondere Geschirreinigungsmitteln, beschrieben.
Aus der WO 96/20295 ist die Verwendung heterocyclischer Verbindungen des Typs der allgemeinen Formel I als wässrige Preflux Coatings zum Korrosionsschutz von Kupfer- und Kupferlegierungen bei der Leiterplattenherstellung bekannt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge, welche 0,005 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer der beschriebenen heterocyclischen Verbindungen I enthalten. Sowohl für hydraulische Flüssigkeiten als auch für Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge sind bevorzugte Gehalte an den Verbindungen I 0,005 bis 0,10 Gew.-%, insbesondere 0,005 bis 0,06 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der hydraulischen Flüssigkeit bzw. Bremsflüssigkeit.
Das Vorliegen der heterocyclischen Verbindungen I sorgt in her- vorragender Weise dafür, daß die hydraulische Flüssigkeit bzw. Bremsflüssigkeit für Kraftfahrzeuge den eingangs genannten Anforderungen gerecht wird und daß insbesondere ein gegenüber dem Stand der Technik deutlich verbesserter Korrosionsschutz für Buntmetalle wie Kupfer und deren Legierungen bewirkt wird. Weitere Vorteile der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten und Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge sind deren günstige Tieftemperaturviskosi ät, ein generell gutes Korrosions- verhalten, eine gute Wasserverträglichkeit, ein schonender pH- Wert, eine gute Kälte-, Hochtemperatur- und Oxidationsstabilität sowie eine gute chemische Stabilität, eine günstiges Verhalten gegenüber Elastomeren und Gummi sowie ein gutes Schmierverhalten.
Die erfindungsgemäßen Brems lüssigkeiten für Kraf hrzeu e ent- halten in einer bevorzugten Ausführungsform neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 97 Gew.-%, insbesondere 30 bis 97 Gew.-%, vor allem 50 bis 97 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer Poly- glykolether und/oder deren Borsäureester.
Geeignete Polyglykolether sind hierbei vor allem Ethylenglykol- monoalkylether mit bis zu 6 Ethylenoxid-Einheiten und mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Weiterhin kommen Ethylenglykol- oder Propylenglykoldialkylether mit bis zu 6 Alkylenoxid-Ein- heiten und mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl - resten in Betracht.
Geeignete Borsäureester der genannten oder von anderen Polygly- kolethern sind insbesondere in den Schriften EP-B 013 925 (cycli - sehe Bis-borsaureester) , DE-C 28 04 535 (stickstoffhaltige Borsäureester) , DE-A 24 38 038 (Borsäure-Alkylenglykol-Monoalkyl- ether-Ester) und DE-B 17 68 933 (Borsäure-tris-alkoxyalkylester) beschrieben.
Anstelle der genannten Polyglykolether und/oder deren Borsäure- ester können die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge als Hauptkomponente auch solche auf Basis von Carbonsäureestern, Mineralölen oder Silikonölen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge enthalten in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 1 bis 40 Gew.-%, vor allem 5 bis 30 Gew.-%, jeweils be- zogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer Polyglykole.
Geeignete Polyglykole sind hierbei vor allem höhersiedende Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid mit Wasser oder Diolen, insbesondere entsprechende Umsetzungsprodukte von Gemischen aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Wasser finden Verwendung. Die Anzahl der Alkylenoxid-Einhei- ten in solchen Polyglykolen beträgt normalerweise 2 bis 10.
Die Wirkung dieser hochsiedenden Polyglykole ist die eines Schmiermittels, was im wesentlichen auf eine Verbesserung des Temperatur-Viskositäts-Verhaltens zurückzuführen ist. Die Polyglykole verleihen den dünnflüssigen Polyglykolethern bei hohen Temperaturen genügend Viskosität und sorgen damit für eine ausreichende Schmierung. Eine genügende Schmierung ist deshalb in den Bauteilen des Kraftfahrzeug-Bremssystems notwendig, da dort Gummi oder Elastomere auf Metall möglichst verschleißfrei gleiten müssen .
Die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge ent- halten in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,005 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,02 bis 6 Gew.-%, vor allem 0,05 bis 4 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer weiterer zusätzlicher Korrosionsinhibitoren.
Korrosionsinhibitoren haben in Bremsflüssigkeiten die Aufgabe, die durch Korrosion verursachte Zerstörung metallischer Werkstoffe zu verhindern. Als zusätzliche Korrosionsinhibitoren kommen hierbei vor allem Alkalimetallsalze von Phosphorsäure und phosphoriger Säure, Fettsäuren wie Capryl-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- oder Ölsäure sowie deren Alkalimetallsalze, Ester der Phosphorsäure und der phosphorigen Säure wie Ethylphosphat, Di- methylphosphat, Isopropyl-phosphat, Di-isopropyl-phosphat, Butyl- phosphit oder Dimethylphosphit, gegebenenfalls ethoxylierte Mono- und Dialkylamine und deren Salze mit Mineral- und Fettsäuren, z.B. Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Isononyla in, Oleylamin, Dipropylamin, Diisopropyla in oder Dibutylamin, gegebenenfalls ethoxylierte Alkanolamine, z.B. Mono-, Di- oder Triethanolamin, N,N' -Di-n-Butylaminoethanol oder 1, 1' -Iminodipropan-2-ol, Cyclo- hexylamin, Benzimidazol, Triazole wie Benzo- oder Tolutriazol und hydriertes Tolutriazol sowie Nitroaromaten, z.B. 3-Nitrobenzal- dehyd, in Betracht.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge neben den heterocyclischen Verbindungen I als zusätzliche Korrosionsinhibitoren 0,005 bis 0,5 Gew.-% Benzimidazol, Tolutriazol, Benzo- triazol und/oder hydriertes Tolutriazol. Weitere Komponenten und Hilfsmittel in den erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge können übliche Anti- oxidationsmittel wie z.B. Phenothiazin und/oder solche auf Phenolbasis, z.B. Bisphenol A, und übliche Entschäumer sein.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Brems lüssigkeiten die in der deutschen Patentanmeldung Az . 199 18 199.3 aufgeführten cyclischen Carbonsäurederivate enthalten, welche als Komponenten zur Erniedrigung der Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser geeignet .sind.
Anwendungstechnische Beispiele
Basierend auf eine marktübliche DOT 5.1 Bremsflüssigkeit BF 1 (ERBP: 263°C, wet ERBP: 181°C, kinematische Viskosität bei -40°C: 850 cSt) mit 0,05 Gew.-% Tolutriazol als Buntmetallkorrosions- inhibitor wurden im Vergleich dazu die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten BF 2, BF 3, BF 4, BF 5 , BF 6, BF 7, BF 8 und BF 9 geprüft.
Die verwendeten Kraftfahrzeug-Bremsflüssigkeiten hatten folgende Zusammensetzunge :
66,95 bzw. 66,99 Gew.-% Methyltriglykol-borat,
30 Gew.-% einer Mischung aus Methyldi-, Methyltri-, Methyl - tetraglykol und Diglykol,
3 Gew.-% einer Mischung aus 1, 1' -Iminodipropan-2-ol, 3-Nitro- benzaldehyd und Bisphenol A in einem üblichen
Mischungsverhältnis,
BF 0,05 Gew.-% Tolutriazol oder
BF 0,05 Gew.-% Adenin oder BF 0,05 Gew.-% Purin oder
BF 0,05 Gew.-% 6-Methoxypurin oder
BF 0,05 Gew.-% lH-l,2,3-Triazolo(4,5B)pyridin oder
BF 0,01 Gew.-% Adenin oder
BF 7 0,01 Gew.-% Purin oder BF 8 0,01 Gew.-% 6-Methoxypurin oder
BF 9 0,01 Gew.-% lH-l,2,3-Triazolo(4,5B)pyridin
Die anwendungstechnischen Untersuchungen wurden gemäß dem Kupfer- korrosionstest D53 5387 in der Version vom Januar 1996 der Firma PSA Peugeot-Citroen durchgeführt. Hierbei werden 500 ml Bremsflüssigkeit mit 25 g Kupferspänen für 100 Stunden auf 120°C erhitzt; durch die Flüssigkeit werden pro Stunde 10 Liter Luft ge- leitet, die zuvor durch auf 2°C gekühltes destilliertes Wasser geleitet wurde; anschließend wird der Kupfergehalt der Flüssigkeit ermittelt.
Die Ergebnisse nach dem beschriebenen Test sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen:
Tabelle:
Es wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Formulierungen im Gegensatz zu herkömmlichen Bremsflüssigkeiten wie BF 1 einen deutlich besseren Kupferkorrosionsschutz mit belagfreier Metall- Oberfläche bewirken.

Claims

Patentansprüche
1. Hydraulische Flüssigkeiten mit verbessertem Korrosionsschutz für Buntmetalle, enthaltend 0,005 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer heterocyclischer Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
(i) X für N, Y für CR und Z für N oder (ii) X für N, Y für N und Z für N oder CR oder (iii) X für CR, Y für N und Z für N steht,
wobei
R, jeweils unabhängig von weiteren vorhandenen Resten R, ein Wasserstoffatom oder einen Rest R1 bezeichnet,
R1, jeweils unabhängig von weiteren vorhandenen Resten R1,
Alkyl, Aryl, Aralkyl, Halogen, Halogenalkyl, gegebenenfalls alkyl-, aryl- oder aralkylsubstituiertes Amino, einen heterocyclischen Rest, Cyano, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxyl oder Alkoxyl bedeutet, wobei die genannten organischen Reste für R1 jeweils 1 bis 30 C-Atome aufweisen, und
n für 0, 1 oder 2 steht.
2. Hydraulische Flüssigkeiten nach Anspruch 1, enthaltend als heterocyclische Verbindungen I Purin, 6-Aminopurin, 6-Chloro- purin, 2, 6-Dichloropurin, 6-Methoxypurin, 1H-1, 2, 3-Triazolo (4, 5B)pyridin, 6-Histaminopurin oder 6-Furfurylaminopurin.
3. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge, enthaltend 0,005 bis 0,5 Gew.-% einer oder mehrerer heterocyclischer Verbindungen
I gemäß Anspruch 1 oder 2.
4. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge nach Anspruch 3, enthaltend neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer Polyglykolether und/ oder deren Borsäureester.
5. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge nach Anspruch 3 oder 4, enthaltend neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Polyglykole.
6. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge nach den Ansprüchen 3 bis 5, enthaltend neben den heterocyclischen Verbindungen I weiterhin 0,005 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer zusätzlicher KorrosionsInhibitoren.
7. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge nach Anspruch 6, enthaltend neben den heterocyclischen Verbindungen I als zusätzliche Korrosionsinhibitoren 0,005 bis 0,5 Gew.-% Benzimidazol, Tolutriazol, Benzotriazol und/oder hydriertes Tolutriazol.
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