EP0116061A1 - 1-(1-methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexene und deren verwendung als riech- und aromastoff - Google Patents
1-(1-methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexene und deren verwendung als riech- und aromastoffInfo
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Classifications
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Definitions
- the invention relates to the compounds of the general formula - the thiomethyl ether of. ⁇ -Jonon or ß-Jonon - and their use as a fragrance or flavoring.
- Compounds 1a, b have extremely fresh taste properties in the fruity direction and are therefore advantageous in numerous different aroma compositions of the fruity type let it work in, which gives it a natural freshness and roundness even at concentrations of 0.1 ppm.
- the compounds la, b produce fresh, fruity taste aspects on weak-tasting smoking tobacco in concentrations of 0.5 ppb.
- the compounds 1a, b can also be used advantageously in perfume compositions to which they give natural radiation even at low doses.
- Compounds 1a, b are prepared in a manner known per se by reacting ⁇ - or ⁇ -ionone (2) with methyl mercaptan in the presence of organic bases, preferably triethylamine, at temperatures from 0 to 20 ° C. An excess is preferred
- organic bases preferably triethylamine
- the isolation and purification of the compound obtained is likewise carried out in a manner known per se, preferably by taking up in a suitable solvent, washing and stripping off the solvent, if appropriate followed by careful distillation, although it is not absolutely necessary to add water, ie to prepare a two-phase mixture so that most of the organic base can already be removed at this stage. Removal with sulfuric acid, if necessary with cooling in the next washing stage, is generally sufficient.
- FIG. 1 1 H-NMR spectrum: FIG. 1 mass spectrum: FIG. 2
- Compounds 1a and 1b were sensory-assessed in a concentration of 1 g / 100 kg sugar solution (10%) by a test panel.
- the irritation threshold is approx. 0.1 g / 100 kg sugar solution and the detection threshold is approx. 0.3 g / 100 kg sugar solution.
- Mixture a is a typical raspberry flavor concentrate.
- the taste impression in sugar solution (1 g / 100 kg 10% sugar Isg.) Is clearly raspberry-like.
- ß-Jonon is replaced by compound 1b (mixture b)
- the taste impression becomes more natural, fuller and pronounced of fully ripe raspberries.
- the mixture c exchange of ß-Jonon for 1a
- Mixture a corresponds to the main part of Bulgarian rose oil and has a strong fragrance complex in the direction of "rose”.
- 1b mixture b
- waxy green aspects are emphasized and the smell impression becomes more similar to that of Bulgarian rose oil.
- the mixture c appears more harmonious and more rounded than a.
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Description
1- (1-Methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexene und deren Verwendung als Riech- und Aroinastoff
Besehreibung
Die Erfindung betrifft die Verbindungen der allgemeinen Formel - die Thiomethylether von. α-Jonon bzw. ß-Jonon - sowie deren Verwendung als Riech- oder Aromastoff.
Jonone (A), Irone (B) und Damascone (C) sind als organolep tisch und olfaktorisch bedeutsame Verbindungen bekannt [Über sicht in: E. Theimer (ed.), Fragrance Chemistry, Academic Press, New York 1982], Ebenfalls bekannt sind einige schwefel haltige Derivate dieser Verbindungen. So beschreibt die Dt. Offenleg. 2 159 924 (22.6.72) die Verbindungen der allgemeinen Formel D, nämlich die Thiole und Thioacetate der Jonone und Irone. Die Verbindungen der Formel D (R=H) bewirken in Mi
schung mit α-Jonon einen typischen Himbeergeschmack, wobei alle hier verwendeten Einzelkomponenten in keiner Weise geruchlich an Himbeeren erinnern. Von den Thiomethyiethern 1a,bwar nichts bekannt.
In dem Dt. Patent 2 808 710 (Ausgabetag 18.9.1980) werden die in schwarzem Tabaköl gefundenen Verbindungen E beschrieben. Diese Thiomethylether der Damascone besitzen facettenreiche süß-heuartige Geruchs- und Geschmackseigenschaften, die an
Tee und trockene Früchte erinnern.
Wie wenig man auch bei chemisch nah verwandten Verbindungen aus der Struktur auf Geschmack oder Geruch schließen kann, zeigt das 8-Mercaptomenthon-3-on welches das Aroma von schwarzen Johannisbeeren hat (Helv. Chim. Acta 54, 1971, 1801 ff.; 1803),während der entsprechende aus der DE-OS 20 43 366, Beispiel 4, bekannte Methylthio ether in seiner Geruchswirkung an Pfefferminze, Geranium und Kümmel erinnert.
Es war daher überraschend, daß die bisher nicht beschriebenen
Verbindungen 1a,b ausgesprochen frische Geschmackseigenschaften in fruchtiger Richtung besitzen und sich somit vorteilhaft in zahlreiche unterschiedliche Aroma-Kompositionen fruchtigen Typs
einarbeiten lassen, denen sie bereits bei Konzentrationen von 0,1 ppm eine natürlich wirkende Frische und Abrundung verleihen. Die Verbindungen la,b bewirken auf geschmacksschwachen Rauchtabaken bereits in Konzentrationen von 0.5 ppb frische, fruchtige Geschmacksaspekte. Die Verbindungen 1a,b können auch vorteilhaft in Parfüm-Kompositionen eingesetzt werden, denen sie bereits bei geringer Dosierung eine natürliche Aus strahlung verleihen.
Die Darstellung der "Verbindungen 1a,b erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von α- oder ß-Jonon (2) mit Methylmercaptan in Gegenwart von organischen Basen, vorzugsweise Triethylamin, bei Temperaturen von 0 bis 20°C. Vorzugsweise wird ein Überschuß von Methylmercaptan verwendet. Die Isolierung und Reinigung der erhaltenen Verbindung erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, vorzugsweise durch Aufnehmen in ein geeignetes Lösungsmittel, Waschen und Abtreiben des Lösungsmittels, gegebenenfalls gefolgt von vorsichtiger Destillation. Es ist allerdings nicht unbedingt nötig, Wasser zuzugeben, also ein Zweiphasengemisch herzustellen, damit die organische Base größtenteils schon bei dieser Stufe entfernt werden kann. Die Entfernung mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Kühlung in der nächsten Waschstufe genügt grundsätzlich.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
Herstellung von 1 (1-Methylthio—3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl cyclohexen-2 (1b)
Bei 10°C wurden 192 g (1 mol) α-Jonon (2b) und 20 ml Triethyl amin unter Rühren mit 57.6 g (1.2 mol) Methylmercaptan ver setzt. Nach 1 Stde. Rühren bei 10ºC wurde mit 0.2 l Wasser und 0.3 l Diethylether versetzt. Die organische Phase wurde mit 5 %iger Schwefelsäure und danach mit 1. Wasser und 2. ges. NaHCO3-Lsg. gewaschen. Das nach Einengen i. Vak. verblei bende Rohprodukt wurde über eine 60 cm Vigreux-Kolonne des tilliert. Man erhielt 185 g (77 %) 1b als farbloses Öl.
1 H-NMR-Spektrum : Fig. 1 Massenspektrum : Fig. 2
Beispiel 2
1-(1-Methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1 (1a)
In Analogie zu Beispiel 1 wurden aus 192 g (1 mol) ß-Jonon (2a) nach Destillation 196 g (82 %) 1a erhalten.
1H-NMR-Spektrum : Fig. 3 Massenspektrum : Fig. 4
Beispiel 3 Geschmacksbewertung
Die Verbindungen 1a und 1b wurden in einer Konzentration von 1 g/100 kg Zuckerlösung (10 %ig) von einem Testgremium sensorisch beurteilt.
1a: natürlich fruchtig, in Richtung Himbeere, Bromb Kirsche
1b: fruchtig, holzig.
Die Reizschwelle liegt jeweils bei ca. 0.1 g/100 kg Zucker lösung und die Erkennungsschwelle bei ca. 0. 3 g/100 kg Zuckerlösung.
Die Mischung a ist ein typisches Himbeer-Aromakonzentrat. Der Geschmackseindruck in Zuckerlösung (1 g/100 kg 10/oiger Zucker Isg.) ist deutlich himbeerartig. Bei Austausch von ß-Jonon gegen die Verbindung 1b (Mischung b) wird der Geschmackseindruck natürlicher, voller und erinnert an Vollreife Himbeeren. Die Mischung c (Austausch von ß-Jonon gegen 1a) hat ein Him beeraroma mit Geschmacksaspekten die an Himbeerkerne erinnern.
Die Mischung a entspricht dem Hauptteil des bulgarischen Rosenöls und besitzt einen starken Duftkomplex in Richtung "Rose". Bei einem Zusatz von 1b (Mischung b) werden wachsiggrüne Aspekte betont und der Geruchseindruck wird dem des bulgarischen Rosenöls ähnlicher. Die Mischung c wirkt gegenüber a harmonischer und mehr abgerundet.
Claims
1. 1 -(1-Methylthio-3-oxo-butyl)-2,6,6-trimethylcyclohexene der allgemeinen Formel 1, wobei die gestrichelte Linie eine Doppelbindung alternativ an C-1 oder C-2 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man α-Jonon oder ß-Jonon in an sich bekannter Weise mit Methylmercaptan in Gegenwart von organischen Basen bei Temperaturen von 0 bis 20°C umsetzt.
3. Verwendung der Verbindung der allgemeinen Formel 1 als Riech- und Aromastoff, bzw. als Bestandteil von Riech- und Geschmackstoff-Kompositionen.
4. Verfahren, um Aromakompositionen für Nahrungs- und Genußmittel, Tabakwaren sowie Tiernahrungsmittel oder Parfümkompositionen für kosmetische und technische Anwendung eine natürlich wirkende Frische und Abrundung zu verleihen, dadurch gekennzeichnet, daß man darin eine Verbindung der allgemeinen Formel 1, worin die gestrichelten Linien eine Doppelbindung alternativ zu
C-1 oder C-2 bedeuten, in einer Menge von mindestens 0,5 ppb, bezogen auf Gesamtgewicht des erhaltenen Materials, einbringt.
5. Künstliches ätherisches öl, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Menge an Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1 aufweist, die ausreicht, um der Zusammensetzung einen organoleptischen Effekt mit natürlich wirkender Frische und Abrundung zu verleihen.
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