EA026838B1

EA026838B1 - Способ обработки растений, пораженных грибами, устойчивыми к фунгицидам, с использованием производных карбоксамида или тиокарбоксамида

Info

Publication number: EA026838B1
Application number: EA201590768A
Authority: EA
Inventors: Пьер Кристо; Мари-Клер Грожан-Курнуайе; Анн Лаппарсьен; Андреас Мель; Валери Токен; Франсуа Виллалба
Original assignee: Байер Кропсайенс Аг
Priority date: 2012-10-19
Filing date: 2013-10-17
Publication date: 2017-05-31
Also published as: CL2015000969A1; WO2014060520A1; PL2908641T3; EP2908641A1; US20150264927A1; CN105451556B; MX2015004777A; DK2908641T3; EP2908641B1; CA2888562A1; AU2013333847A1; CA2888562C; ZA201503456B; BR112015008798B1; JP6104395B2; CN105451556A; MX363731B; LT2908641T; KR20150076202A; BR112015008798A2

Abstract

Изобретение относится к применению производных N-циклопропил-N-[замещенный-бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида и/или их солей для улучшения роста сельскохозяйственных культур, содержащих штаммы грибов, устойчивые к профилактическим и/или лечебным мерам борьбы, в частности для контроля штаммов грибов, устойчивых к SDHI-фунгицидам. Кроме того, изобретение относится к соответствующим способам.

Description

Изобретение относится к применению производных И-циклопропил-Н-[замещенный-бензил]-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида и/или их солей для улучшения роста сельскохозяйственных культур, содержащих штаммы грибов, устойчивые к профилактическим и/или лечебным мерам борьбы, в частности для контроля штаммов грибов, устойчивых к δΌΗΙ-фунгицидам, и соответствующим способам.

Некоторые фунгициды известны как ингибиторы δΌΗ (сукцинатдегидрогеназы), что характеризует механизм их действия. Ферментом-мишенью ингибиторов δΌΗ является сукцинатдегидрогеназа (так называемый комплекс ΙΙ в дыхательной цепи митохондрий), которая составляет функциональную часть цикла трикарбоксиловой кислоты и связана с цепью переноса электронов митохондрий (Кеоп с1 а1., 1991, СиггсШ Оепейск 19, 475-481). δΌΗΙ-фунгициды (ингибиторы сукцинатдегидрогеназы) были разработаны более 40 лет назад, и они являются очень эффективными фунгицидами для контроля большого разнообразия основных заболеваний различных сельскохозяйственных культур, включая зерновые культуры, сою, кукурузу, масличный рапс и особые культуры.

Но ввиду их моносайтовой специфичности эти δΌΗΙ-фунгициды могут быть предрасположены к развитию устойчивости. Еще более существенным является тот факт, что развитие устойчивости часто влечет за собой возникновение перекрестного иммунитета, при котором устойчивость к определенному δΌΗΙ-фунгициду приводит к устойчивости к другим δΌΗΙ-фунгицидам, воздействию которых грибы, возможно, не подвергались.

Штаммы грибов, устойчивых к ингибиторам δΌΗ, где устойчивость обусловлена мутацией(ями) в гене сукцинатдегидрогеназы у грибов, уже известны для нескольких видов грибов, и мутации сайтамишени уже были обнаружены как в мутантах, созданных в лабораторных условиях, так и в представленных исследованиях. Принимая во внимание появление штаммов, устойчивых к фунгицидам, как проблему, требующую решения, и в частности штаммов, устойчивых к δΌΗΙ-фунгицидам, в РКАС (Комитете по предупреждению резистентности к действию фунгицидов) была создана рабочая группа по δΌΗΙ для рекомендации по контролю распространенной устойчивости.

Неожиданным образом, авторы настоящего изобретения обнаружили, что производные Ν-циклопропил-Ы-[замещенный-бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида способны контролировать штаммы грибов, устойчивых к другим карбоксамидным фунгицидам.

Производные ^циклопропил-^[замещенный-бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида, их получение из коммерчески доступных материалов и их применение в качестве фунгицидов описаны в \УО 2007/087906, \νϋ 2009/016220, \νϋ 2010/130767 и ЕР 2251331. Кроме того, известно, что эти соединения можно использовать в качестве фунгицидов и смешивать с другими фунгицидами или инсектицидами (см. патентные заявки РСТ/ЕР 2012/001676 и РСТ/ЕР 2012/001674).

Целью настоящего изобретения является обеспечение способа роста растений с целью улучшения контроля грибов, в частности штаммов грибов, устойчивых по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), и получение улучшенных растений, более высокой урожайности, повышения качества урожая и улучшения условий сельскохозяйственной практики.

Авторы обнаружили, что данная цель достигается способом обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, который устойчив по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), включающим обработку указанных растений, к семенам, из которых они произрастают, или места их произрастания, безвредного для растений, эффективного количества, стимулирующего рост растений, соединения формулы Ι

где Т представляет собой кислород или атом серы, и X выбран из перечисленного: 2-изопропила, 2циклопропила, 2-трет-бутила, 5-хлор-2-этила, 5-хлор-2-изопропила, 2-этил-5-фтора, 5-фтор-2-изопропила, 2-циклопропил-5-фтора, 2-циклопентил-5-фтора, 2-фтор-6-изопропила, 2-этил-5-метила, 2изопропил-5-метила, 2-циклопропил-5-метила, 2-трет-бутил-5-метила, 5-хлор-2-(трифторметила), 5-метил-2-(трифторметила), 2-хлор-6-(трифторметила), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметила), 2-этила, 2-триметилсилила и 2-этил-4,5-диметила или их агрохимически приемлемой соли.

Предпочтительным является соединение формулы (Ι), выбранное из группы, состоящей из

- 1 026838

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А1),

ГГ-циклопропил-Ц- (2-циклопропилбензил) -3- (дифторметил) -5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А2),

Ν-(2-трет-бутилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения АЗ),

Ν-(5-хлор-2-этилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А4),

Ν-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А5I,

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-фторбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения Аб),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(5-фтор-2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А7) ,

И-циклопропил-И-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А8),

Ν-(2-циклопентил-5-фторбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения АЭ),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-фтор-бизопропилбен зил)-1-метил-1Н-пиразол-4 -карбоксамида (соединения

А10) ,

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-метилбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения АН),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропил-5метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А12),

Ν-циклопропил-Ν-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А13),

Ν-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А14),

Ν-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4 - карбоксамида (соединения А15),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-И-[5-метил-2(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А16) ,

Ν-[2-хлор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4 - карбоксамида (соединения А17),

Ν-[3-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А18),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-4,5-диметилбензил)5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А1Э),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропилбензил)- 2 026838

1-метил-1Н-пиразол-4-карботио-амида (соединения А20),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этилбензил)-5-фтор-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А21) и Νциклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-К-[2(триметилсилил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А22) .

Указанный устойчивый штамм грибов является мутировавший штамм грибов, устойчивый по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду в том случае, когда дикий тип этого штамма чувствителен к указанному фунгициду. Устойчивостью может быть перекрестный иммунитет, который приводит к устойчивости к нескольким δΌΗΙ-фунгицидам, которые могут принадлежать к схожим химическим классам, и/или которые могут иметь одинаковую мишень и/или участок связывания. Как правило, устойчивость вызвана мутацией в гене, кодирующем мишень δΌΗΙ-фунгицида, т.е. сукцинатдегидрогеназы у грибов.

Мишенью-ферментом δΌΗΙ-фунгицидов является сукцинатдегидрогеназа (δΌΗ, так называемый комплекс II в дыхательной цепи митохондрий) которая составляет функциональную часть цикла трикарбоксиловой кислоты и связана с цепью переноса электронов митохондрий. δΌΗ состоит из четырех субъединиц (А, В, С и Ό), и участок связывания убихинона (и ингибиторов δΌΗΙ) образуется с помощью субъединиц В, С и Ό.

Как правило, δΌΗΙ-фунгициды принадлежат к двум классам соединений, т.е. производным бензамида или производным карбоксамида. Случаи устойчивости и зачастую перекрестного иммунитета видов грибов по отношению к δΌΗΙ-фунгицидам известны в природных популяциях и лабораторных мутантах. Указанные выше δΌΗΙ-фунгициды являются в основном перекрестно-устойчивыми, и они могут быть сгруппированы в соответствии со стандартом РКАС № 7 в пересмотренной классификации РКАС, которую можно посмотреть на сайте РКАС (1Шр://\у\у\у.Ггас.тГо/Ггас/\УОгк/\уогк_5б1й.1ит).

Стандарт РКАС № 7 (октябрь 2012)

Химическая группа	Фунгициды (общее название)
Фенил-бензамиды	Беноданил Флутоланил Мепронил
Пиридинил-этил-бензамиды	Флуопирам
Фуран-карбоксамиды	Фенфурам
Окса тиин-карбоксамиды	Карбоксин Оксикарбоксин
Тиазол-карбоксамиды	Тифлузамид
Пиразол-карбоксамиды	Биксафен Флуксапироксад Фураметпир Изопиразам Пенфлуфен Пентиопирад Седаксан
Пиридин-карбоксамиды	Боскадид

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (Ι) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), которым является производное бензамида или карбоксамида.

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (Ι) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), который принадлежит к химической группе, выбранной из: фенил-бензамидов, пиридинил-этил-бензамидов, фуран-карбоксамидов, оксатиин-карбоксамидов, тиазолкарбоксамидов, пиразол-карбоксамидов и пиридин-карбоксамидов.

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (Ι) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей

- 3 026838 мере с одним штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), выбранному из перечня, состоящего из беноданила, биксафена, боскалида, карбоксина, фенфурама, флуопирама, флутоланила, флуксалироксада, фураметпира, изопиразама, мепронила, оксикарбоксина, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, трифлузамида, бензовиндифлупира, изофетамида.

РКАС регулярно публикует список видов грибов с отчетными данными об устойчивости к δΌΗΙфунгицидам и соответствующим мутациям в гене сукцинатдегидрогеназы, который можно посмотреть на сайте 1Шр://\у\у\у.ГгасапГо/Ггас/\уогк/\уогк_5Й1щ1ит.

Видами грибов с отчетными данными об их устойчивости, приводимыми в обновленном документе РКАС от марта 2012 года, являются ИвШадо тауФв, МусоврЬаеге11а дгат1тсо1а, АврегдШив огу/ае, Во1гуΐίβ сшегеа, Во1гуйв еШрйса, АНегпапа а11егиа1а, Согуиеврога са5впсо1а, ОИутеПа Ъгуотае, РойоврЬаега хайЬи, Мегойта 5с1его1югит и §1етрЬу1шт Ъойуове со следующим механизмом действия (субъединицей-мутациии):___

Название вида	Механизм устойчивости (субъединица-мутации)
изЫ1адо таусИз	В-Н257Ь
МусозрЬаегеИа дгат1п!со1а	В-Н267У/Е/Ц; В-1269У; С- Н152Е; С-М86К; О-Н139Е и многие другие
АзрегдШиз огугае	В-Н249У/Ь/Ц; С-Т901; Ц-О124Е
ВоНгуИз сЗпегеа	В-Р225 Ь/Т/Р; Β-Η272Υ/Κ/Ι,,· В- N2301; Ό-Η132Ε
ВоСгуИз еШрИса	Β-Η272Υ/Ε
АЛегпаг1а аЛетаСа	Β-Η277Υ/Ε; С-Н134Е; ϋ-ϋ123Ε; О-Н133Е
Согупезрога саззИсо1а	Β-Η237Υ/Ε; С-573Р; 0-38ЭР
РЛутеЛа Ъгуопаае	Β-Η277Κ/Υ
РодозрЬаега хавОМ	Β-Η->Υ
5с1его{:1П1а зс1его^1огит	ϋ-Η132Ε
$£етркуИит ЬоЬгуозе	В-Р225Ц; Η272Υ/Ε

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), выбранному из перечня, состоящего из ИвШадо тауйй МусоврЬаегеПа дгат1тсо1а, АврегдШив огу/ае, Во1гуЙ5 сшегеа, Во1гуЙ5 еШрйса, АНегпапа а11ета1а, Согуиеврога са5висо1а, ЭШутеИа Ъгуотае, РойоврЬаега хатНи, 5с1егоПп1а 5с1егойогит и ЗЮтрНуПит Ъойуове.

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (Ι) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), где устойчивость грибов к фунгициду обеспечивает мутация на аминокислоте в положении 73, 86, 89, 90, 123, 124, 132, 133, 134, 139, 152, 225, 230, 249, 257, 267, 269, 272, 277 или 287 в последовательности сукцинатдегидрогеназы у указанных грибов. Более конкретно на мутации в положении 225.

В конкретном варианте осуществления изобретения соединение формулы (Ι) или его соль используют для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, являющимся устойчивым по меньшей мере к одному δΌΗΙфунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), где устойчивость грибов к фунгициду обеспечивает мутация, выбранная из перечисленных мутаций в аминокислотной последовательности сукцинатдегидрогеназы у указанных грибов: В-112571,; В-Η267Υ/Κ/^; В4269У; С-Ш52К; С-Ы86К; Ό-Η139Ε; ВΗ249Υ/Ρ/Ν; Ό-Τ90Ι; Ό-Ό124Ε; В-Р225 Ь/Т/Р/Η; Β-Η272Υ/Κ/Ρ; β-Ν230Ι; Ό-Η132Κ; В-Ш77У/К; С-Ш34К; Ό-Ό123Ε; О-Ш33К; В-Η287Υ/Κ; С^73Р; Ό-δ89Ρ; Ό-Η132Κ Более конкретно В-Р225 Ь/Т/Р/Η.

Нормы внесения соединений формулы (Ι), используемых в способе по настоящему изобретению, как правило, составляют от 0,005 до 0,5 кг/га, предпочтительно 0,01 до 0,2 кг/га, в частности от 0,02 до 0,1 кг/га.

Для обработки семян нормы внесения, как правило, составляют от 0,001 до 250 г/кг семян, предпочтительно 0,01 до 100 г/кг, в частности 0,01 до 50 г/кг.

Соединения формулы (Ι), используемые в способе по настоящему изобретению, можно составлять,

- 4 026838 например, в форме готовых для распыления растворов, порошков и суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, пылевидных веществ, материалов для разбросного внесения или гранул, и применять посредством распыления, мелкодисперсного опрыскивания, опыливания, разбросного внесения или орошения. Форма применения зависит от намеченного использования; в любом случае она должны обеспечивать максимально высокодисперсное и равномерное распределение смеси по изобретению.

Составы получают известным способом, например, увеличения в объеме активного ингредиента с помощью растворителей и/или носителей, при желании с использованием эмульгаторов и дисперсантов, также возможно использование других органических растворителей в качестве вспомогательных растворителей, если в качестве разбавителя используют воду. Подходящими вспомогательными средствами для этой цели по существу являются: растворители, такие как ароматические вещества (например, ксилол), хлорированные ароматические вещества (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции минерального масла), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такие как измельченные природные минералы (например, каолины, глины, тальк, мел) и измельченные синтетические минералы (например, тонкоизмельченный диоксид кремния, силикаты); эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и дисперсанты, такие как отработанный лигносульфитный раствор и метилцеллюлоза.

Подходящими поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов и аммонийные соли ароматических сульфокислот, например, лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновая кислота, и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкил, сульфаты простого лаурилового эфира и жирных спиртов, и соли сульфированных гекса-, гепта- и октадеканолов или гликолевых эфиров жирных спиртов, конденсаты сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый простой эфир, этоксилированный изооктил-, октилили нонилфенол, алкилфенолполигликолевые простые эфиры, трибутилфенилполигликолевые простые эфиры, алкиларилполи- эфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида/жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простые полиоксиэтиленалкиловые или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат простого эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанные лигносульфитные растворы или метилцеллюлоза.

Порошки, материалы для разбросного внесения и пылевидные вещества можно получать посредством смешивания или совместного измельчения соединений формулы (I) I с твердым носителем.

Гранулы (например, покрытые оболочкой гранулы, пропитанные гранулы или гомогенные гранулы), как правило, получают посредством связывания активного ингредиента или активных ингредиентов с твердым носителем.

Наполнителями или твердыми носителями являются, например, природные минералы, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, известковая глина, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы и удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, обдирная мука, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.

Как правило, составы содержат от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% соединения. Активные ингредиенты используют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии с ЯМР-спектром или ВЭЖХ).

Соединения по изобретению могут также присутствовать в комбинации с другими активными соединениями, например, с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами и в ином случае с удобрениями. Во многих случаях смесь соединений формулы (I) или композиций, содержащих их, в форме применения в качестве активаторов роста с другими активными соединениями приводит к более широкому спектру активности.

Следующий перечень фунгицидов, в комбинации с которыми можно использовать соединения по изобретению, предназначен для иллюстрирования возможных комбинаций без наложения каких-либо ограничений:

Активные ингредиенты, указанные в настоящем документе с общим названием, известны и описаны, например, в руководстве по пестицидам, или их можно найти в интернете (например, 1и1р://\у\у\у.а1ап\уообт1е1/ре50с1бе5).

В том случае, когда соединение (А) или соединение (В) может присутствовать в таутомерной форме, такое соединение подразумевает выше и ниже по тексту настоящего документа также включение, когда это применимо, соответствующих таутомерных форм, даже когда они не указаны прямо в каждом случае.

1) Ингибиторы эргостерольного биосинтеза, например, (1.1) алдиморф, (1.2) азаконазол, (1.3) битертанол, (1.4) бромуконазол, (1.5) ципроконазол, (1.6) диклобутразол, (1.7) дифеконазол, (1.8) диниконазол, (1.9) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф-ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этако- 5 026838 назол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропиморф, (1.19) флуквинконазол, (1.20) флурпримидол, (1.21) флузилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) имазалил, (1.27) имазалил сульфат, (1.28) имибенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39) прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44) квинконазол, (1.45) симеконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин, (1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-п, (1.58) винокиназол, (1.59) вориконазол, (1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) №-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-И-этил-Н-метилимидоформамид, (1.63) И-этил-И-метил-№-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, (1.64) 0-[1 -(4-метоксифенокси)-3,3диметилбутан-2-ил]-1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) пиризоксазол.

2) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе I или II, например, (2.1) биксафен, (2.2) боскалид, (2.3) карбоксин, (2.4) дифлуметорим, (2.5) фенфурам, (2.6) флуопирам, (2.7) флутоланил, (2.8) флуксапироксад, (2.9) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразам (смесь синэпимерного рацемата 1К8,48К,9К8 и антиэпимерного рацемата 1К8,48К,98К), (2.12) изопиразам (антиэпимерный рацемат 1К8,48К,98К), (2.13) изопиразам (антиэпимерный энантиомер 1К,48,98), (2.14) изопиразам (антиэпимерный энантиомер 18,4К,9К), (2.15) изопиразам (синэпимерный рацемат 1Р8.48Р.98Р). (2.16) изопиразам (синэпимерный энантиомер 1К,48,9К), (2.17) изопиразам (синэпимерный энантиомер 18,4К,98), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан, (2.23) тифлузамид, (2.24) 1 -метил-И-[2-( 1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил] -3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-И-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.26)

3- (дифторметил)-И-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.27) И-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор-И-[2-(2-фтор-4-{ [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]квиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) И-[(18,4К)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4метанонафтален-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.31) И-[(1К,48)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафтален-5-ил]-3 -(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-И-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-И-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1-метил-3-(трифторметил)-И-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол4- карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)-И-[(3К)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Нпиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-И-[(38)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-И-[(38)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-метил-И-[(3К)-1,1,3-триметил-2,3дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-триметил-И-[(3К)-1,1,3-триметил-2,3дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-триметил-И-[(38)-1,1,3-триметил-2,3дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) беноданил, (2.42) 2-хлор-И-(1,1,3-триметил2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, (2.43) изофетамид.

3) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе III, например, (3.1) аметоктрадин, (3.2) амизулбром, (3.3) азоксистробин, (3.4) циазофамид, (3.5) коуметоксистробин, (3.6) коумоксистробин, (3.7) димоксистробин, (3.8) эноксастробин, (3.9) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистбробин, (3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) оризастробин, (3.16) пикоксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирибенкарб, (3.21) триклопирикарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-Ы-метилацетамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-Иметил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)ацетамид, (3.25) (2Е)2-(метоксиимино)-И-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}ацетамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-И-метилацетамид, (3.27) фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3один, (3.29) метил (2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3метоксиакрилат, (3.30) И-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамидо-2-гидроксибензамид, (3.31)

2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-Ы-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-Ы-метилацетамид; (3.33) (2Е,32)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-И,3-диметилпент-3-энамид.

4) Ингибиторы митоза и деления клеток, например, (4.1) беномил, (4.2) карбендазим, (4.3) хлорфеназол, (4.4) диетофенкарб, (4.5) этабоксам, (4.6) флуопиколид, (4.7) фуберидазол, (4.8) пенцикурон, (4.9) тиабендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зоксамид, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин- 6 026838

3- ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.

5) Соединения с возможной многопозиционной активностью, например, (5.1) бордоская смесь, (5.2) каптафол, (5.3) каптан, (5.4) хлорталонил, (5.5) гидроксид меди, (5.6) нафтенат меди, (5.7) оксид меди, (5.8) оксихлорид меди, (5.9) сульфат меди (2+), (5.10) дихлорфлуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) свободное основание додина, (5.14) фербам, (5.15) фторфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) гуазатин, (5.18) гуазатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин албезилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) манкупфер, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам цинка, (5.27) оксин меди, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, включая полисульфид кальция, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам, (5.35) анилазин.

6) Соединения, способные стимулировать иммунную защиту, например, (6.1) ацибензолар-8-метил, (6.2) изотианил, (6.3) пробеназол, (6.4) тиадинил, (6.5) ламинарии.

7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и/или белков, например, (7.1) андоприм, (7.2) бластицидин8, (7.3) ципродинил, (7.4) казугамицин, (7.5) казугамицин гидрохлорид гидрат, (7.6) мепанипирим, (7.7) пириметанил, (7.8) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (7.9) окситетрациклин, (7.10) стрептомицин.

8) Ингибиторы продуцирования АТФ, например, (8.1) фентин ацетат, (8.2) фентин хлорид, (8.3) фентин гидроксид, (8.4) силтиофам.

9) Ингибиторы синтеза клеточной стенки, например, (9.1) бентиаваликарб, (9.2) диметоморф, (9.3) флуморф, (9.4) ипроваликарб, (9.5) мандипропамид, (9.6) полиоксины, (9.7) полиоксорим, (9.8) валидамицин А, (9.9) валифеналат, (9.10) полиоксин В.

10) Ингибиторы синтеза липидов и мембран, например, (10.1) бифенил, (10.2) хлоронеб, (10.3) диклоран, (10.4) эдифенфос, (10.5) этридиазол, (10.6) йодокарб, (10.7) ипробенфос, (10.8) изопротиолан, (10.9) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) квинтозен, (10.14) текназен, (10.15) толклофос-метил.

11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.1) карпопамид, (11.2) диклоцимет, (11.3) феноксанил, (11.4) фталид, (11.5) пироквилон, (11.6) трициклазол, (11.7) 2,2,2-трифторэтил {3-метил-1-[(4метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.

12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, например, (12.1) беналаксил, (12.2) беналаксил-М (киралаксил), (12.3) бупиримат, (12.4) клозилакон, (12.5) диметиримол, (12.6) этиримол, (12.7) фуралаксил, (12.8) гимексазол, (12.9) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офурак, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота, (12.14) октилинон.

13) Ингибиторы передачи сигнала, например, (13.1) хлозолинат, (13.2) фенпиклонил, (13.3) флудиоксонил, (13.4) ипродион, (13.5) процимидон, (13.6) квиноксифен, (13.7) винклозолин, (13.8) проквиназид.

14) Соединения, способные выступать в качестве разобщителя, например, (14.1) бинапакрил, (14.2) динокап, (14.3) феримзон, (14.4) флуазинам, (14.5) мептилдинокап.

15) Другие соединения, например, (15.1) бентиазол, (15.2) бетоксазин, (15.3) капзимицин, (15.4) карвон, (15.5) хинометионат, (15.6) пириофенон (хлазафенон), (15.7) куфранеб, (15.8) цифлуфенамид, (15.9) цимоксанил, (15.10) ципросульфамид, (15.11) дазомет, (15.12) дебакарб, (15.13) дихлорофен, (15.14) дикломезин, (15.15) дифензокват, (15.16) дифензокват метилсульфат, (15.17) дифениламин, (15.18) экомат, (15.19) фенпиразамин, (15.20) флуметовер, (15.21) фторимидин, (15.22) флусульфамид, (15.23) флутианил, (15.24) фосэтил алюминия, (15.25) фосэтил кальция, (15.26) фосэтил натрия, (15.27) гексахлорбензол, (15.28) ирумамицин, (15.29) метасульфокарб, (15.30) метил изотиоцианат, (15.31) метрафенон, (15.32) милдиомицин, (15.33) натамицин, (15.34) диметилдитиокарбамат никеля, (15.35) нитротал-изопропил, (15.37) оксамокарб, (15.38) оксифентиин, (15.39) пентахлорфенол и соли, (15.40) фенотрин, (15.41) фосфорная кислота и ее соли, (15.42) пропамокарб-фосэтилат, (15.43) пропанозин-натрий, (15.44) пириморф, (15.45) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2ен-1-он, (15.46) (2Ζ)-3 -(4-трет-бутилфенил)-3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (15.47) пирролнитрин, (15.48) тебуфлоквин, (15.49) теклофталам, (15.50) толнифанид, (15.51) триазоксид, (15.52) трихламид, (15.53) зариламид, (15.54) (3§,6§,7К,8К)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]4- метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат, (15.55) 1-(4-{4-[(5К)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.56) 1-(4-{4-[(58)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5дигидро-1,2-оксазол-3 -ил] - 1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1 -ил)-2-[5-метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1 ил]этанон, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.58) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил 1Н-имидазол-1-карбоксилат, (15.59) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.60) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-б]пиримидин-4(3Н)-он, (15.61) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.62) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4[(5К)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.63) 2-[5-метил3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(58)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.64) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5- 7 026838 дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.65) 2-бутокси-6-йодо-3-пропил4Н-хромен-4-он, (15.66) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.67) 2-фенилфенол и соли, (15.68) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1ил)хинолин, (15.69) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, (15.70) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6дифторфенил)-6-метилпиридазин, (15.71) 4-(4-хлорфенил)-5 -(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.72) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.73) 5-хлор-№-фенил-№-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, (15.74) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.75) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.76) 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.77) этил (22)-3-амино-2-циано-3-фенилакрилат, (15.78) Ν'-(4-{ [3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}2,5-диметилфенил)-Н-этил-М-метилимидоформамид, (15.79) ^(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.80) ^[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1илокси)фенил]пропанамид, (15.81) ^[(5-бромо-3-хлорпиридин-2-ил) метил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.82) ^[1-(5-бромо-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.83) ^[1-(5-бромо-3хлорпиридин-2-ил)этил] -2-фтор-4-йодоникотинамид, (15.84) ^{(Е)-[(циклопропилметокси)имино] [6(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.85) ^{(2)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.86) №-{4-[(3-трет-бутил-4-циано1.2- тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-Н-этил-Ы-метилимидоформамид, (15.87) ^метил-2-(1-{[5метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)^-(1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил)1.3- тиазол-4-карбоксамид, (15.88) ^метил-2-(1-{ [5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-Ы-[(1К.)-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.89) Νметил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-Ы-[(1§)-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.90) пентил {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.91) феназин-1-карбоновая кислота, (15.92) хинолин-8-ол, (15.93) хинолин-8-ол сульфат (2:1), (15.94) трет-бутил {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.95) 1-метил-3-(трифторметил)-Ы[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил] -1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.96) ^(4'-хлорбифенил-2-ил)-3 (дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.97) ^(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.98) 3 -(дифторметил)-1-метил-Ы-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.99) ^(2',5'-дифторбифенил-2-ил)-1 -метил-3-(трифторметил)1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.100) 3-(дифторметил)-1-метил-Ы-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Нпиразол-4-карбоксамид, (15.101) 5-фтор-1,3-диметил-Ы-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.102) 2-хлор-Ы-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.103) 3-(дифторметил)-Ы-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.104) Ν[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1 -ил)бифенил-2-ил] -5-фтор- 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.105) 3(дифторметил)-Ы-(4'-этинилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.106) ^(4'-этинилбифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.107) 2-хлор-Ы-(4'-этинилбифенил-2ил)никотинамид, (15.108) 2-хлор-Ы-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.109)

4-(дифторметил)-2-метил-Ы-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, (15.110) 5фтор-Ы-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.111) 2-хлор-Ы-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.112) 3(дифторметил)-Ы- [4'-(3 -метокси-3 -метилбут-1 -ин-1 -ил)бифенил-2 -ил] -1 -метил-1Н-пиразол-4 -карбоксамид, (15.113) 5-фтор-Ы-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.114) 2-хлор-Ы-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.115) (5-бромо-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, (15.116) Ν[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-Ы2-(метилсульфонил)валинамид, (15.117) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.118) бут-3-ин-1-ил {6-[({[(2)-(1-метил-1Нтетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.119) 4-амино-5фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он), (15.120) пропил 3,4,5тригидроксибензоат, (15.121) 1,3-диметил-Ы-( 1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.122) 1,3-диметил-Ы-[(3К.)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.123) 1,3-диметил-Ы-[(3§)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.124) [3 -(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил] (пиридин-3 ил)метанол, (15.125) (§)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3ил)метанол, (15.126) (К) - [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3ил)метанол, (15.127) 2-{ [3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н1.2.4- триазол-3-тион, (15.128) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4триазол-5-ил тиоцианат, (15.129) 5-(аллилсульфанил)-1-{ [3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.130) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]2.4- дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.131) 2-{[рел(2К,3§)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.132) 2-{[рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.133) 1-{[рел(2К,3§)-3-(2хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (15.134) 1- 8 026838 {[рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (15.135) 5-(аллилсульфанил)-1-{ [рел(2К,3§)-3 -(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.136) 5-(аллилсульфанил)-1-{[рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.137) 2-[(2§,4§,5§)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.138) 2-[(2К,4§,5§)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.139) 2[(2К,4К,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3тион, (15.140) 2-[(2§,4К,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.141) 2-[(2§,4§,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.142) 2-[(2К,4§,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.143) 2-[(2К,4К,5§)-1-(2,4-дихлорфенил)5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.144) 2-[(2δ,4Κ,5δ)-1(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.145) 2-фтор-6-(трифторметил)-Ы-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)бензамид, (15.146) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.147) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.148) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.149) абсцизовая кислота, (15.150) 3-(дифторметил)-Ы-метокси-1-метил-М-[1-(2,4,6-трихлорфенил)пропан-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.151) №-[5-бромо-6-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-М-этил-Нметилимидоформамид, (15.152) №-{5-бромо-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-Мэтил-Ы-метилимидоформамид, (15.153) №-{5-бромо-6-[(1К)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-Н-этил-Н-метилимидоформамид, (15.154) №-{5-бромо-6-[(1§)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2метилпиридин-3 -ил} -Ы-этил-Н-метилимидоформамид, (15.155) Ν'-{ 5 -бромо-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси] -2-метилпиридин-3 -ил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид, (15.156) Ы'-{5-бромо-6-[(транс-4изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-Ы-этил-Ы-метилимидоформамид, (15.157) Ν-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.158) Νциклопропил-Ы-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.159) Ы-(2-трет-бутилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.160) Ы-(5-хлор-2-этилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.161) N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1 -метил1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.162) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-Ы-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор1- метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.163) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(5-фтор-2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.164) Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5фторбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.165) Ы-(2-циклопентил-5 фторбензил)-Ы-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.166) Νциклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.167) Ы-циклопропил-3 -(дифторметил)-Ы-(2-этил-5 -метилбензил)-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол4-карбоксамид, (15.168) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропил-5-метилбензил)-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.169) Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.170) Ы-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ыциклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.171) Ы-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.172) Ν-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-Ы-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.173) Ы-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.174) Ы-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.175) Ы-циклопропил-3(дифторметил)-Ы-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.176) Νциклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид, (15.177) 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.178) 3-(дифторметил)-N-[(3Κ)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.179) 3-(дифторметил)-N-[(3§)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.180) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этилΝ-метилимидоформамид, (15.181) N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этилΝ-метилимидоформамид, (15.182) N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Нпиразол-5-амин; (15.183) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.184) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (15.185) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (15.186) 2[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (15.187) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2, 4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.188) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)2,3-дигидро-1,4-бензоксазепин, (15.189) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан2- ол, (15.190) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол.

Все названные компоненты для смешивания классов с (1) по (15) могут, если этому способствуют их функциональные группы, необязательно образовывать соли с подходящими основаниями или кисло- 9 026838 тами.

Точное количество соединения по изобретению может зависеть от конкретного вида обрабатываемого растения. Его может определить специалист, квалифицированный в данной области, с помощью нескольких экспериментов, и ответная реакция растений может варьироваться в зависимости от общего количества использованного соединения, а также конкретного вида обрабатываемого растения. Несомненно, количество соединения должно быть безвредным в отношении обрабатываемого растения.

Несмотря на то, что в особенности подходящий способ применения соединений, используемых в процессе по настоящему изобретению, направлен непосредственно на листву, плоды и стебли растений, такие соединения можно также применять по отношению к почве, в которой растут растения. Они будут в достаточной степени абсорбированы корнями для обеспечения в результате ответной реакции растения в соответствии с теорией по настоящему изобретению. Соединения по изобретению могут также относиться к обрабатываемой культуре посредством обработки семян.

Соединения по изобретению способны регулировать рост как однодольных, так и двудольных растений.

Из числа растений, которых можно защитить с помощью способа по изобретению, можно упомянуть хлопчатник; лен; виноградную лозу; подовые или овощные культуры, такие как виды Кокасеае, например, односемянные плоды, такие как яблоки и груши, но также косточковые плоды, такие как абрикосы, миндаль и персики), виды КШекюШае, виды 1ид1апбасеае, виды Ве1и1асеае, виды ЛпасагШасеае, виды Радасеае, виды Могасеае, виды О1еасеае, виды ЛсОпШасеае, виды Ьаигасеае, виды Микасеае (например, банановые деревья и насаждения), виды КиЫасеае, виды ТЬеасеае, виды Ыегсийсеае, виды Ки1асеае (например, лимоны, апельсины и грейпфрут); виды §о1аиасеае (например, помидоры), виды Ы11асеае, виды Лк1егасеае (например, салат-латук), виды ИшЬеШбегае, виды Сгиейегае, виды СЬепороШасеае, виды СисигЬйасеае, виды РарШопасеае (например, горох), виды Кокасеае (например, клубника); основные культуры, такие как виды Сгаш1иае (например, кукуруза, газонная трава или зерновые культуры, такие как пшеница, рис, ячмень и тритикале), виды Лк1егасеае (например, подсолнечник), виды Сгисйегае (например, кольза), виды РаЬасае (например, арахис), виды РарШоиасеае (например, соя), виды §о1аиасеае (например, картофель), виды СЬеиороШасеае (например, свекла); садовые культуры, такие как виды Кокасеае (например, роза) и лесные культуры; растения с высоким содержанием масла, такие как виды Вгаккюасеае (например, масличный рапс), виды Лк1егасеае (например, подсолнечник); злаковые травы, такие как дерн, а также генетически модифицированные гомологи этих сельскохозяйственных культур.

Соединения по изобретению в частности подходят для регуляции роста хлопчатника, виноградной лозы, злаковых культур (таких как пшеница, рис, ячмень, тритикале), кукуруза, соя, масличный рапс, подсолнечник, дерн, садовые культуры, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения (такие как яблоня, грушевое дерево, цитрусовое растение, банановое дерево, кофейное дерево, клубника, малины), овощные культуры, в частности злаковые культуры, кукуруза, масличный рапс, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения, овощные культуры и вьющиеся растения.

По изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Под растениями подразумевают все растения и популяции растений, такие как желательные и сорные дикорастущие растения и сорта растений (независимо от того, являются они охраняемым сортом растений или находятся под защитой прав растениевода-селекционера). Сорта растений можно получать посредством общепринятых способов размножения и улучшения сорта, которым могут содействовать или сопутствовать один или несколько биотехнологических способов, таких как использование двойных гаплоидов, слияние протопластов, случайный и направленный мутагенез, молекулярные или генетические маркеры, или посредством биоинженерии и способов генной инженерии. Под частями растений подразумевают все части, расположенные над почвой и под почвой, и органы растений, такие как побег, лист, цвет и корень, в соответствии с чем перечислены, например, листья, иглы, стебли, ветви, цветы, плодоносящие тела, плоды и семена, а также корни, стебли куста и корневища. Сельскохозяйственные культуры и материал для вегетативного и генеративного размножения, например, черенки, стебли куста, корневища, усы и семена также принадлежат к частям растений.

Из числа растений, которые можно защитить с помощью способа по изобретению, можно упомянуть основные полевые культуры, такие как кукуруза, соя, хлопчатник, семена масличной культуры Вгаккюа, такой как Вгаккюа парик (например, канола), Вгаккюа тара, В. _)ипсеа (например, горчица) и Вгаккюа саппа1а, рис, пшеница, сахарная свекла, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лен, виноградная лоза и различные плодовые и овощные культуры различных ботанических видов, такие как вид Кокасеае (например, односемянные плоды, такие как яблоки и груши, но также косточковые плоды, такие как абрикосы, миндаль и персики, ягоды, такие как клубника), вид КШекюШае, вид 1ид1апйасеае, вид Ве1и1асеае, вид ЛпасагШасеае, вид Радасеае, вид Могасеае, вид О1еасеае, вид ЛсйпМасеае, вид Ьаигасеае, вид Микасеае (например, банановые деревья и насаждения), вид КиЫасеае (например, кофейное дерево), вид ТНеасеае, вид ЫегсиНсеае, виды КЫасеае (например, лимоны, апельсины и грейпфрут); вид §о1апасеае (например, помидоры, картофель, перец, баклажан), вид ЬШасеае, вид СошрокШае (например, салат-латук, артишок и цикорий, включая корень цикория, цикорный салат или цикорий обык- 10 026838 новенный), вид ИтЬеШ1егае (например, морковь, петрушка, сельдерей обыкновенный и сельдерей корневой), вид СисигЬйасеае (например, огурец, включая корнишон, тыкву, арбузы, бахчевые культуры и дыни), вид ЛШасеае (например, лук и лук-порей), вид СгиеНегае (например, белокочанная капуста, краснокочанная капуста, брокколи, цветная капуста, брюссельская капуста, пекинская капуста, кольраби, редис, хрен, кресс, китайская капуста), вид Ьедитшокае (например, арахис, горох и бобы, такие как вьющаяся фасоль и кормовые бобы), вид СйеиороШасеае (например, мангольд, свекла листовая, шпинат, свекла), Макасеае (например, окра), Лкрагадасеае (например, аспарагус); садовые и лесные культуры; декоративные растения; а также генетически модифицированные гомологи этих культур.

Способ обработки по изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированными растениями (или трансгенными растениями) являются растения, гетерологичный ген которых устойчиво интегрирован в геном. Выражение гетерологичный ген, по существу, означает ген, представленный или собранный вне растения и при введении в ядро хлоропластичный или митохондриальный геном наделяет трансформированное растение новыми или улучшенными агрономическими или другими свойствами посредством экспрессии исследуемого белка или полипептида или посредством даунрегуляции или подавления другого(их) гена(ов), присутствующих в растении (с использованием, например, антисмысловой технологии, технологии компрессии, РНК-интерференции - РНК - технологии или микроРНК мкРНК - технологии). Гетерологичный ген, находящийся в геноме, также называют трансгеном. Трансгеном, определяемым посредством его конкретного месторасположения в геноме растения, называют трансформацию или трансгенное событие.

В зависимости от вида растения или сорта растений, их местонахождения и условий роста (почвы, климата, вегетационного периода, питания), обработка по изобретению может также приводить к супераддитивному (синергетическому) эффекту. Таким образом, например, возможно снижение норм внесения и/или расширение спектра активности и/или повышение активности активных соединений и композиций, которые можно использовать по изобретению, улучшение роста растений, повышение переносимости высоких или низких температур, повышение переносимости засухи или содержания соли в воде или почве, улучшение качества цветения, облегчение сбора урожая, ускоренное созревание, повышение урожайности, увеличения размера плодов, увеличение высоты растения, усиление зеленой окраски листьев, более неприхотливое цветение, повышение качества и/или повышение питательной ценности продуктов урожая, более высокая концентрация сахара в плодах, повышение устойчивости при хранении и/или пригодности для обработки продуктов урожая, что по существу превышает ожидаемый эффект.

При определенных нормах внесения комбинации активного соединения по изобретению могут также оказывать укрепляющее воздействие на растения. Таким образом, они также подходят для мобилизации защитной системы растения по отношению к вредному воздействию нежелательных микроорганизмов. Это может быть, если это целесообразно, одной из причин повышенной активности комбинаций по изобретению, например, по отношению к грибам. В контексте настоящего изобретения под веществами, оказывающими укрепляющее воздействие на растения (индуцирующими резистентность), подразумеваются те вещества или комбинации веществ, которые способны стимулировать защитную систему растений таким образом, что при последующем инокулировании нежелательными микроорганизмами, обработанные растения проявляют значительную степень устойчивости к этим микроорганизмам. В данном случае, под нежелательными микроорганизмами понимаются фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества по изобретению можно использовать для защиты растений от вредного воздействия вышеупомянутых патогенных микроорганизмов в рамках определенного периода времени после обработки. Период времени, в пределах которого действует защита, как правило, увеличивается от 1 до 10 суток, предпочтительно от 1 до 7 суток, после обработки растений активными соединениями.

Растения и сорта растений, являющиеся предпочтительными для обработки по изобретению, включают все растения, имеющие генетический материал, придающий особенно эффективные, подходящие характеристики этим растения (независимо от того, получены ли они с помощью улучшения сорта и/или биотехнологических способов).

Растения и сорта растений, также являющиеся предпочтительными для обработки по изобретению, устойчивы по отношению к одному или нескольким биотическим факторам, т.е. у указанных растений проявляется улучшенная защита против вредителей животных и вредителей-микробов, против нематодов, насекомых, клещей, фитопатогенных грибов, бактерий, вирусов и/или вироидов.

Примеры растений, устойчивых к нематодам, описаны, например, в патентных заявках США № 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396, 12/497221, 12/644632, 12/646004, 12/701058, 12/718059, 12/721595, 12/638591 и в АО 11/002992, АО 11/014749, АО 11/103247, АО 11/103248.

Растениями и сортами растений, которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются те растения, которые устойчивы к одному или нескольким абиотическим факторам. Условия абиотического фактора могут включать, например, засуху, воздействие холодных температур, воздействие жары, осмотический стресс, паводок, повышенная засоленность почвы, повышенное воздей- 11 026838 ствие минеральных веществ, воздействию озона, воздействие повышенной яркости света, ограниченная доступность азотных питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ, отсутствие затенения.

Растениями и сортами растений, которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются те растения, которым присущи характеристики повышенной урожайности. Повышенная урожайность указанных растений может быть обусловлена, например, улучшенной физиологией растений, ростом и развитием, а именно эффективностью использования воды, эффективностью влагопоглощения, повышением использования азота, повышением усвоения углерода, улучшением фотосинтеза, повышением всхожести и ускоренным созреванием. Кроме того, на урожайность может оказывать влияние улучшенное строение растения (при стрессовых и нестрессовых условиях), включая в качестве неограничивающих примеров, ранее цветение, контроль цветения для получения гибридных семян, мощность проростков, размер растения, количество и расстояние междоузлиев, рост корня, размер семени, размер плода, размер стручка, количество стручков или початков, количество семян на стручок или початок, массу семян, увеличение налива семян, снижение разлета семян, снижение раскрытия стручков и устойчивость к полеганию. Другие характеристики урожайности включают состав семени, такой как содержание углеводов, содержание белков, содержание масла и состав, питательная ценность, снижение антипитательных соединений, повышение пригодности для обработки и повышение устойчивости при хранении.

Растениями, которые можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются гибридные растения, которые уже проявляют свойство гетерозиса или гибрида, что, как правило, приводит к повышению урожайности, мощности, здоровью и устойчивости по отношению к биотическим и абиотическим факторам). Такие растения, как правило, получают посредством скрещивания инбредной родительской линии с мужской стерильностью (женской особи) с другой инбредной родительской линией с мужской фертильностью (мужской особью). Гибридное семя, как правило, собирают от растений с мужской стерильностью и продают садоводам. Иногда растения с мужской стерильностью (например, у кукурузы) можно получать посредством удаления соцветия-метелки, т.е. механического удаления мужским репродуктивных органов (или мужские цветы), но чаще мужская стерильность является результатом генетических детерминантов в геноме растения. В этом случае, и в особенности когда семя является необходимым продуктом урожая гибридных растений, как правило, целесообразно обеспечить полное восстановление мужской фертильности в гибридных растениях. Это можно осуществить посредством обеспечения мужским особям соответствующих генов восстановителя фертильности, способных восстановить мужскую фертильность у гибридных растений, содержащих генетические детерминанты, отвечающие за мужскую стерильность. Генетические детерминанты для мужской стерильности могут находиться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (ЦМС), например, описаны в видах Вгав51еа (АО 92/05251, АО 95/09910, АО 98/27806, АО 05/002324, АО 06/021972 и 6229072 США). Однако генетические детерминанты для мужской стерильности могут быть также расположены в ядерном геноме. Растения с мужской стерильностью можно также получать посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия. В особенности пригодное средство получения растений с мужской стерильностью описано в АО 89/10396, в котором, например, рибонуклеаза, такая как барназа, избирательно экспрессируется в клетках тапетума в тычинках. Затем фертильность можно восстановить посредством экспрессирования в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, АО 91/02069).

Растениями и сортами растений (полученными посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия), которые можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются гербицидостойкие растения, т.е. растения с приобретенной стойкостью к одному или нескольким указанным гербицидам. Такие растения можно получать либо посредством генетической трансформации, либо посредством селекции растений, содержащих мутацию, придающую такую гербицидостойкость.

Гербицидостойкими растениями являются, например, стойкие к глифосату растения, т.е. растения с приобретенной стойкостью к гербициду глифосату или его соли. Растения можно наделить стойкостью к глифосату посредством различных способов. Например, стойкие к глифосату растения можно получать посредством трансформации растения с геном, кодирующим фермент енолпирувилшикомат-3-фосфатсинтетазы (ΕΡδΡδ). Примерами таких генов ΕΡδΡδ являются ген АгоА (мутант СТ7) бактерии сальмонеллы тифимуриум (Соша1 е! а1., 1983, δοίοηοο 221, 370-371), ген СΡ4 вида агробактерий. (Ваггу е! а1., 1992, Сигг. Торгам Ρ1ηηΙ Ρ1ι\Έίο1. 7, 139-145), гены, кодирующие ΕΡδΡδ петунии (δΐιηΐι е! а1., 1986, δοίοηοο 233, 478-481), ΕΡδΡδ помидоров (Оаввег е! а1., 1988, 1. ΒίοΙ. Сйеш. 263, 4280-4289) или ΕΡδΡδ коракана(АО 01/66704). Это также может быть мутированная ΕΡδΡδ, как описано в, например, ΕΡ 0837944, АО 00/66746, АО 00/66747, АО 02/26995, АО 11/000498. Стойкие к глифосату растения можно также получать посредством экспрессирования гена, кодирующего фермент глифосатоксидоредуктазы, как описано в патентах США № 5776760 и 5463175. Стойкие к глифосату растения можно также получать посредством экспрессирования гена, кодирующего фермент глифосатацетилтрансферазы, как описано, например, в аО 02/36782, АО 03/092360, аО 05/012515 и АО 07/024782. Стойкие к глифосату растения можно также получать посредством селекции растений, со- 12 026838 держащих природные мутации вышеуказанных генов, как описано в, например, νϋ 01/024615 или νϋ 03/013226. Растения, экспрессирующие гены ЕРδРδ, обеспечивающие глифосатостойкость, описаны, например, в патентных заявках США № 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598, 11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или 12/362774. Растения, содержащие другие гены, которые обеспечивают глифосатостойкость, такие как гены декарбоксилазы, описаны, например, в патентных заявках США 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.

Другими растениями, устойчивыми к гербициду, являются, например, растения с приобретенной стойкостью к гирбицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения можно получать посредством экспрессирования фермента, нейтрализующего гербицид, или мутантного фермента глутаминсинтазы, устойчивого к ингибированию, например, описанного в патентной заявке США № 11/760602. Одним таким нейтрализующим ферментом является фермент, кодирующий фосфинотрицин ацетилтрансферазу (такой как белок Ьаг или ра1 из вида стрептомицетов). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицин ацетилтрансферазу, например, описаны в патентах США № 5561236; 5648477; 5646024; 5273894; 5637489; 5276268; 5739082; 5908810 и 7112665.

Другими гербицидостойкими растениями также являются растения с приобретенной стойкостью к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназы (ИРРЭ). ИРРЭ является ферментом, катализирующим реакцию, в которой парагидроксифенилпируват (ЫРР) трансформируется в гомогентизат. Растения со стойкостью к ЫРРО-ингибиторам можно трансформировать с помощью гена, кодирующего природный устойчивый фермент ЫРРЭ. или гена, кодирующего мутантный или химерный фермент ΙΙΙΨΙλ как описано в νθ 96/38567, νθ 99/24585, νθ 99/24586, νθ 2009/144079, νθ 2002/046387, или υδ 6768044, νθ 11/076877, νθ 11/076882, νθ 11/076885, νθ 11/076889, νθ 11/076892. Стойкость к ЫРРО-ингибиторам можно получать посредством трансформации растений с помощью генов, кодирующих определенные ферменты, способствующие образованию гомогентизата, несмотря на ингибирование природного фермента ЧРРО ЫРРО-ингибитором. Такие растения и гены описаны в νϋ 99/34008 и νϋ 02/36787. Стойкость растений к ЫРРО-ингибиторам можно также повысить посредством трансформации растений с помощью гена, кодирующего фермент с активностью префенат десгидрогеназы (ΓΌΗ) в дополнение к гену, кодирующему фермент, стойкий к ВРРО, как описано в νϋ 2004/024928. Кроме того, растения могут обрести более высокую стойкость к гербицидам ЫРРОингибитора посредством добавления в их геном гена, кодирующего фермент, способный метаболизировать или разрушать ЫРРО-ингибиторы, такие как ферменты СУР450, продемонстрированные в νϋ 2007/103567 и νϋ 2008/150473.

Другими гербицидостойкими растениями являются растения с приобретенной стойкостью к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ΆΓδ). Известные ΆΤδ-ингибиторы включают, например, сульфонилкарбамидные, имидазолиноновые, триазолопиримидиновые, пиримидиниокси(тио)бензоатные и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что различные мутации в ферменте ΆΓδ (также известной как ацетогидроксикислотная синтаза, ΆΗΆδ) обеспечивают стойкость к различным гербицидам и группам гербицидов, как описано, например, в Тгапе1 и νπ§1ιΙ (2002, Vееά δ^ιη^ 50:700712), но также в патенте США № 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение растений, стойких к сульфонилкарбамиду, и растений, стойких к имидазолинону, описано в патентах США № 5605011; 5013659; 5141870; 5767361; 5731180; 5304732; 4761373; 5331107; 5928937; и 5378824; и международной публикации νϋ 96/33270. Другие растения, стойкие к имидазолинону, также описаны, например, в νϋ 2004/040012, νϋ 2004/106529, νϋ 2005/020673, νϋ 2005/093093, νϋ 2006/007373, νϋ 2006/015376, νϋ 2006/024351 и νϋ 2006/060634. Другими растениями, стойкими к сульфонилкарбамиду и имидазолинону, являются также те, которые описаны, например, в νϋ 07/024782, νϋ 11/076345, νϋ 2012058223 и патентной заявке США № 61/288958.

Другие растения, стойкие к имидазолинону и/или сульфонилкарбамиду, можно получать посредством индуцированного мутагенеза, селекции клеточных культур в присутствии гербицида, или мутационной селекции, как описано, например, для сои в патенте США 5084082, для риса в νϋ 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США 5773702 и νϋ 99/057965, для салата-латука в патенте США 5198599, или для подсолнечника в νϋ 01/065922.

Растения или сорта растений (полученные посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия), которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются трансгенные растения, устойчивые к поражению насекомыми, т.е. растения с приобретенной устойчивостью к нападению определенных нецелевых насекомых.

Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством селекции растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к поражению насекомыми.

Трансгенное растение, устойчивое к поражению насекомыми, в рамках изобретения включает любое растение, содержащее, по меньшей мере, один трансген, содержащий последовательность, кодирующую:

1) инсектицидный кристаллический белок из ВасШик ШиппщепЧк или его инсектицидную часть, та- 13 026838 кой как инсектицидные кристаллические белки, перечисленные в Спсктогс с! а1. (1998, М1сгоЫо1оду и Мо1еси1аг Вю1оду РсуЮуз, 62: 807-813), в обновленной редакции Спсктогс с! а1. (2005) в соответствии со стандартами по номенклатуре токсина ВасШиз Йшппщашз, размещенной в режиме онлайн: Ьйр://№№№.1й'е8с1.8и88ех.ас.ик/Нотс/Мс11_Сг1сктоге/В1/), или его инсектицидные части, например, Сгубелки белковых классов Сгу1ЛЬ, Сгу1Ас, Сгу1В, Сгу1С, СгуГО, Сгу1Р, Сгу2АЬ, СгуЗАа, или СгуЗВЬ или их инсектицидные части (например, ЕР 1999141 и №0 2007/107302), или такие белки, кодированные синтетическими генами, как описано, например, в патентной заявке США № 12/249016; или

2) кристаллический белок из ВасШиз 11шппщспз1з или его инсектицидная часть, в присутствии второго другого кристаллического белка из ВасШиз 11шппщспз1з или его части, такой как бинарный токсин, состоящий из кристаллических белков Сгу34 и Сгу35 (Мос11спЬсск с! а1., 2001, ΝηΙ. Вю1сскпо1. 19: 668-72; 5>скпсрГ с! а1., 2006, Арркей Епуиопт. МюгоЬюк 71, 1765-1774), или бинарный токсин, состоящий из белков Сгу1А или Сгу1Р и белков Сгу2Аа, или Сгу2АЬ, или Сгу2Ае (патентная заявка США № 12/214022 и ЕР 08010791.5); или

3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидных кристаллических белков из ВасШиз ЙшппщсгМз, такой как гибрид белков вышеуказанного 1), или гибрид белков вышеуказанного 2), например, белок Сгу1А.105, полученный с помощью события кукурузы М0Ж9034 (№0 2007/027777); или

4) белок любого одного из вышеуказанных с 1) по 3), где некоторые, в частности с 1 по 10, аминокислоты заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности по отношению к целевому виду насекомого, и/или для расширения спектра целевых видов насекомых, подвергаемых воздействию, и/или благодаря изменениям, введенным в кодирование ДНК в течение клонирования или трансформации, такой как белок Εγλ'3ΒΝ в событиях кукурузы М0Ж63 или М0Ж8017, или белок Сгу3А в событии кукурузы М1К604; или

5) инсектицидный секретированный белок от ВасШиз 1кигт§юпз1з или ВасШиз сегеиз, или его инсектицидная часть, а именно вегетативные инсектицидные белки (νΐΡ), перечисленные в: кйр://№№№.кГезсгзиззех.ас.ик/коте/№й_Сгюктогс/В1Мр.к1:т1, например, белки из белкового класса νΐΡ3Λη; или

6) секретированный белок от ВасШиз 11шппщспз1з или ВасШиз сегеиз, который является инсектицидным в присутствии второго секретированного белка от ВасШиз 11шппщспз1з или В. сегеиз, такой как бинарный токсин, состоящий из белков ЩР1А и ЩР2А (№0 94/21795); или

7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части от различных секретированных белков от ВасШиз 11шппщспз1з или ВасШиз сегеиз, такой как гибрид белков в вышеуказанном 1) или гибрид белков в вышеуказанном 2); или

8) белок любого одного из вышеуказанных с 5) по 7), где некоторые, в особенности с 1 до 10, аминокислоты заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности по отношению к целевому виду насекомых, и/или для расширения спектра целевых видов насекомых, подвергаемых воздействию, и/или благодаря изменениям, введенным в кодирование ДНК в течение клонирования или трансформации (еще во время кодирования инсектицидного белка), такой как белок ЩР3Аа в событии хлопчатника С0Т102; или

9) секретированный белок от ВасШиз 1кигт§гепз1з или ВасШиз сегеиз, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка от ВасШиз ЙшппщщЩз, такой как бинарный токсин, состоящий из ЩР3 и Сгу1А или Сгу1Р (патентная заявка США № 61/126083 и 61/195019), или бинарный токсин состоящий из белка ЩР3 и белков Сгу2Аа, или Сгу2АЬ, или Сгу2Ае (патентная заявка США № 12/214022 и ЕР 08010791.5).

10) белок вышеуказанного 9), где некоторые, в особенности с 1 до 10, аминокислоты заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности по отношению к целевому виду насекомых, и/или для расширения спектра целевых видов насекомых, подвергаемых воздействию, и/или благодаря изменениям, введенным в кодирование ДНК в течение клонирования или трансформации (еще во время кодирования инсектицидного белка).

Конечно, трансгенное растение, устойчивое к поражению насекомыми, в рамках изобретения, также включает любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки из любого одного из вышеуказанных классов с 1 по 10. В одном варианте осуществления растение, устойчивое к поражению насекомыми, содержит более одного трансгена, кодирующего белок любого одного из вышеуказанных классов с 1 по 10, для расширения спектра целевых видов насекомых, подвергаемых воздействию, при применении различных белков, направленных на разные целевые виды насекомых, или для замедления развития устойчивости насекомых к растениям с использованием различных белков, являющихся инсектицидными для тех же самых целевых видов насекомых, но имеющих разные механизмы действия, такие как присоединение к разным рецепторным связывающим сайтам в насекомом.

Термин трансгенное растение, устойчивое к поражению насекомыми, в рамках изобретения также включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность с получением при экспресии двухцепочечной РНК, который при попадании в насекомого-вредителя растения ингибирует рост этого насекомого-вредителя, как описано, например, в №0 2007/080126, №0

- 14 026838

2006/129204, АО 2007/074405, АО 2007/080127 и АО 2007/035650.

Растения или сорта растений (полученные посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия) являются устойчивыми к абиотическим стрессам. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или селекции растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к стрессу. Особенно пригодные стрессостойкие растения включают:

1) растения, содержащие трансген, способный снижать экспрессию и/или активность гена поли(ДЦФ-рибоза)полимеразы в клетках растения или растениях, как описано в АО 00/04173, АО 2006/045633, ЕР 04077984.5 или ЕР 06009836.5.

2) растения, содержащие трансген, усиливающий стрессостойкость, способный снижать экспрессию и/или активность генов, кодирующих РАНО, растений или клеток растений, как описано, например, в АО 2004/090140.

3) растения, содержащие трансген, усиливающий стрессостойкость, кодирующий функциональный для растения фермент нереализованного пути синтеза никотинамид-аденин-динуклеотида, включая никотинамидазу, никотинат-фосфорибозилтрансферазу, моно-нуклеотидаденилтрансферазу никотиновой кислоты, никотинамид-адениндинуклеотидсинтетазу или никотинамид-фосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в ЕР 04077624.7, АО 2006/133827, РСТ/ЕР07/002433, ЕР 1999263 или АО 2007/107326.

Растения или сорта растений (полученные посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия), которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, показывают измененное количество, качество и/или устойчивость при хранении продукта урожая и/или измененные свойства определенных ингредиентов продукта урожая, такие как:

1) трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который по его физикохимическим свойствам, в частности по содержанию амилозы или по соотношению амилозы/амилопектина, степени разветвления, средней длине цепи, распределению боковых цепей, поведению вязкости, желатинирующей силе, размеру крахмальных зерен и/или морфологии крахмальных зерен изменен по сравнению с крахмалом, синтезируемым в клетках растения или растениях дикого типа, с целью обеспечения большей пригодности для специальных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, описаны, например, в ЕР 0571427, АО 95/04826, ЕР 0719338, АО 96/15248, АО 96/19581, АО 96/27674, АО 97/11188, АО 97/26362, АО 97/32985, АО 97/42328, АО 97/44472, АО 97/45545, АО 98/27212, АО 98/40503, АО99/58688, АО 99/58690, АО 99/58654, АО 00/08184, АО 00/08185, АО 00/08175, АО 00/28052, АО 00/77229, АО 01/12782, АО 01/12826, АО 02/101059, АО 03/071860, АО 2004/056999, АО 2005/030942, АО 2005/030941, АО 2005/095632, АО 2005/095617, АО 2005/095619, АО 2005/095618, АО 2005/123927, АО 2006/018319, АО 2006/103107, АО 2006/108702, АО 2007/009823, АО 00/22140, АО 2006/063862, АО 2006/072603, АО 02/034923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, АО 01/14569, АО 02/79410, АО 03/33540, АО 2004/078983, АО 01/19975, АО 95/26407, АО 96/34968, АО 98/20145, АО 99/12950, АО 99/66050, АО 99/53072, υδ 6734341, АО 00/11192, АО 98/22604, АО 98/32326, АО 01/98509, АО 01/98509, АО 2005/002359, υδ 5824790, υδ 6013861, АО 94/04693, АО 94/09144, АО 94/11520, АО 95/35026, АО 97/20936, АО 10/012796, АО 10/003701.

2) трансгенные растения, синтезирующие некрахмальные карбогидратные полимеры или синтезирующие некрахмальные карбогидратные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями дикого типа без генетической модификации. Примеры представляют собой растения, производящие полифруктозу, особенно типа инулина и левана, как описано в ЕР 0663956, АО 96/01904, АО 96/21023, АО 98/39460, и АО 99/24593, растения, производящие а-1,4-глюканы, как описано в АО 95/31553, И8 2002031826, υδ 6284479, υδ 5712107, АО 97/47806, АО 97/47807, АО 97/47808 и АО 00/14249, растения, производящие а-1,6-разветвленные а-1,4-глюканы, как описано в АО 00/73422, растения, производящие альтернан, как описано, например, в АО 00/47727, АО 00/73422, ЕР 06077301.7, υδ 5908975 и ЕР 0728213,

3) трансгенные растения, производящие гиалуроновую кислоту, как описано, например, в АО 2006/032538, АО 2007/039314, АО 2007/039315, АО 2007/039316, ДР 2006304779 и АО 2005/012529.

4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук, с характеристиками, такими как высокое содержание растворимых твердых веществ, низкая жгучесть (ЬР) и/или длительный срок хранения (Πδ), как описано в патентной заявке США № 12/020360 и 61/054026.

5) Трансгенные растения, показывающие повышение урожайности, как, описано, например, в АО 11/095528.

Растениями или сортами растений (полученными посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия), которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, такие как растения хлопчатника, с измененными свойствами волокна. Такие растения, которые можно получать посредством генетической трансформации или посредством селекции растения, содержат мутацию, придающую такие измененные свойства волокна, и включают:

а) растения, такие как растения хлопчатника, содержащие измененную форму генов целлюлозосин- 15 026838 тазы, как описано в АО 98/00549;

b) растения, такие как растения хлопчатника, содержащие измененную форму гомологичных нуклеиновых кислот г5\у2 или Г5у3, как описано в АО 2004/053219;

c) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозофосфатсинтазы, как описано в АО 01/17333;

б) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозосинтазы, как описано в АО 02/45485;

е) растения, такие как растения хлопчатника, в которых время плазмодесмального воротного механизма в расчете на клетку волокна изменено, например, посредством даун-регуляции селективной для волокна в-1,3-глюканазы, как описано в АО 2005/017157, или как описано в ЕР 08075514,3 или патентной заявке США № 61/128938;

ί) растения, такие как растения хлопчатника, имеющие волокна с измененной реактивностью, например, посредством экспрессии гена Ν-актеилглюкозаминотрансферазы, включая гены побС и хитинсинтазы, как описано в АО 2006/136351 АО 11/089021, АО 2012074868.

Растениями или сортами растений (полученными посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия) которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, такие как масличный рапс или соответствующие растения Вта55юа, с измененными характеристиками профиля масла. Такие растения, которые могут быть получены посредством генетической трансформации или посредством селекции растений, содержат мутацию, придающую такие измененные характеристиками профиля масла, и включают:

a) растения, такие как растения масличного рапса, из которых получают масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано, например, в ИЗ 5969169, ИЗ 5840946 или ИЗ 6323392 или ИЗ 6063947;

b) растения, такие как растения масличного рапса, из которых получают масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в ИЗ 6270828, ИЗ 6169190, ИЗ 5965755 или АО 11/060946;

c) растения, такие как растения масличного рапса, из которых получают масло с низким содержанием насыщенных жирных кислот, как описано, например, в патенте США № 5434283 или патентной заявке США № 12/668303;

б) растения, такие как растения масличного рапса, из которых получают масло с измененным содержанием глюкозинолата, как описано в АО 2012075426.

Растениями или сортами растений (полученными посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия) которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, такие как масличный рапс или соответствующие растения Вта55юа, с измеренными характеристиками растрескивания семени. Такие растения, которые могут быть получены посредством генетической трансформации или посредством селекции растений, содержат мутацию, придающую такие измененные характеристики растрескивания семени, и включают растения, такие как растения масличного рапса с замедлением или снижением растрескивания семени, как описано в патентной заявке США № 61/135230, АО 09/068313, АО 10/006732 и АО 2012090499.

Растениями или сортами растений (полученными посредством способов биотехнологии растений, таких как генная инженерия) которые также можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, такие как растения табака, с измененными моделями посттрансляционной модификации белка, как описано, например, в АО 10/121818 и АО 10/145846.

Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, содержащие трансформационные события или комбинацию трансформационных событий, которые являются предметом ходатайств о нерегулированном статусе в Соединенных Штатах Америки в Службу Инспекции по Охране Фауны и Флоры (ΑΡΗΙ3) Министерства Сельского Хозяйства США (ИЗИА), независимо от того, удовлетворены такие ходатайства или еще рассматриваются. В любое время эта информация общедоступна в ΑΡΗΙ3 (4700 Р|уег Коаб Кгуетба1е, МИ 20737, США), например, на сайте в Интернете (ИКЬ Ьбр://ууу.арЫ5.и5ба.доу/Ьг5/по1_гед.Ыт1). На дату подачи настоящей заявки ходатайства о нерегулированном статусе, рассмотренные ΑΡΗΙ3 или удовлетворенные ΑΡΗΙ3, содержали следующую информацию:

Ходатайство: идентификационный номер ходатайства. Техническое описание трансформационных событий можно найти в отдельных документах ходатайства, которые можно получить от ΑΡΗΙ3, например, на сайте ΑΡΗΙ3 в Интернете, по этому номеру ходатайства. Это описание включено в настоящий документ посредством ссылки.

Продление ходатайства: ссылка на предыдущее ходатайство, для которого запрашивается продление.

Организация: наименование лица, подающего ходатайство.

Регулируемые статьи: вопрос о виде растения.

Трансгенный фенотип: свойство, передаваемое растению трансформационным событием.

Трансформационное событие или линия: наименование события или событий (иногда также обозначаемых как линия или линии), для которых запрашивается нерегулированный статус.

- 16 026838

Документы ΑΡΗΙδ: различные документы, опубликованные ΑΡΗΙδ в отношении ходатайства и которые можно запросить в ΑΡΗΙδ.

Дополнительные особенно пригодные растения, содержащие единичные трансформационные события или комбинации трансформационных событий, перечислены, например, в базах данных различных национальных и региональных контролирующих органов (см., например, 1Шр://дтотГо.)ге.П/дтр_Ьго\У5е.а5р.\ и 1и1р://\\уу\у.адЫо5.сот/бЬа5е.р11р).

Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, являются растения, содержащие трансформационные события или комбинацию трансформационных событий, и которые перечислены, например, в базах данных для различных национальных и региональных контролирующих органов, включая событие 1143-14А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2006/128569); событие 1143-51В (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2006/128570); событие 1445 (хлопчатник, гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в υδ 2002120964 или АО 2002/034946); событие 17053 (рис, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-9843, описано в АО 2010/117737); событие 17314 (рис, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-9844, описано в АО 2010/117735); событие 281-24-236 (хлопчатник, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-6233, описано в АО 2005/103266 или υδ 2005216969); событие 3006210-23 (хлопчатник, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-6233, описано в υδ 2007143876 или АО 2005/103266); событие 3272 (кукуруза, характеристика, находящееся на хранении под номером РТА-9972, описано в АО 2006098952 или υδ 2006230473); событие 4 0416 (кукуруза, борьба с насекомыми гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-11508, описано в АО 2011/075593); событие 43А47 (кукуруза, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-11509, описано в АО 2011/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насекомыми, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-9561, описано в АО 2010/077816); событие ΑδΚ-368 (полевица, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-4816, описано в υδ 2006162007 или АО 2004053062); Событие В16 (кукуруза, гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в υδ 2003126634); событие ΒΡδ-0ν127-9 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером ΝΟΙΜΒ 41603, описано в АО 2010/080829); событие СЕ43-67В (хлопчатник, борьба с насекомыми, находящееся на хранении ΌδΜ АСС2724, описано в υδ 2009217423 или АО 2006/128573); событие СЕ44-69Э (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в υδ 20100024077); событие ί'Έ44-69Ό (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2006/128571); событие СЕ46-02А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2006/128572); событие СОТ102 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в υδ 2006130175 или АО 2004039986); событие СОТ202 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в υδ 2007067868 или АО 2005054479); событие СОТ203 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2005/054480); событие ΌΑδ40278 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-10244, описано в аО 2011/022469); событие ΌΑδ-59122-7 (кукуруза, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА 11384, описано в υδ 2006070139); событие ΌΑδ-59132 (кукуруза, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в АО 2009/100188); событие ΌΑδ68416 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-10442, описано в АО 2011/066384 или АО 2011/066360); событие ΌΡ-098140-6 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8296, описано в υδ 2009137395 или АО 2008/112019); событие ΌΡ-305423-1 (соя, характеристика, не сдано на хранение, описано в υδ 2008312082 или АО 2008/054747); событие ΌΡ-32138-1 (кукуруза, система гибридизации, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-9158, описано в υδ 20090210970 или АО 2009/103049); событие ΌΡ-356043-5 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8287, описано в υδ 20100184079 или АО 2008/002872); событие ЕЕ-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в АО 2007/091277); событие ΡΙ117 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером 209031, описано в υδ 2006059581 или АО 1998/044140); событие ΟΑ21 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером 209033, описано в υδ 2005086719 или АО 1998/044140); событие 0025 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером 209032, описано в υδ 2005188434 или АО 1998/044140); событие 0НВ119 (хлопчатник, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8398, описано в АО 2008/151780); событие 0НВ614 (хлопчатник, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-6878, описано в υδ 2010050282 или АО 2007/017186); событие 0Л1 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером 209030, описано в υδ 2005188434 или АО 1998/044140); событие 0Μ ΚΖ13 (сахарная свекла, вирусостойкость, находящееся на хранении под номером ΝΟΙΜΒ-41601, описано в АО 2010/076212); событие Н7-1 (сахарная свекла, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером Νί'ΊΜΒ 41158 или ΝΟΜΒ 41159, описано в υδ 2004172669 или АО 2004/074492); событие ^ОΡ^IN1 (пшеница, устойчивость к болезням, не сдано на хранение, описано в υδ 2008064032); событие ЬЬ27

- 17 026838 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером ΝΟΜΒ41658, описано в №0 2006/108674 или υδ 2008320616); событие ЬЬ55 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером Νί'ΊΜΒ 41660, описано в №0 2006/108675 или υδ 2008196127); событие ЬЬ хлопчатник 25 (хлопчатник, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-3343, описано в №0 2003013224 или υδ 2003097687); событие ЬЬЫСЕ06 (рис, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером-23352, описано в υδ6468747 или №0 2000/026345); событие ЬЬЫСЕ601 (рис, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-2600, описано в υδ 20082289060 или №0 2000/026356); событие ЬУ038 (кукуруза, характеристика, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-5623, описано в υδ 2007028322 или №0 2005061720); событие ΜΙΚ162 (кукуруза, борьба с насекомыми, находящееся на хранении под номером РТА-8166, описано в υδ 2009300784 или №0 2007/142840); событие ΜΙΚ604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в υδ 2008167456 или №0 2005103301); событие Μ0Ν15985 (хлопчатник, борьба с насекомыми, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-2516, описано в υδ 2004-250317 или №0 2002/100163); событие Μ0Ν810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в υδ 2002102582); событие Μ0Ν863 (кукуруза, борьба с насекомыми, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА2605, описано в №0 2004/011601 или υδ 2006095986); событие Μ0Ν87427 (кукуруза, контроль опыления, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-7899, описано в №0 2011/062904); событие Μ0Ν87460 (кукуруза, стрессостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8910, описано в №0 2009/111263 или υδ 20110138504); Событие Μ0Ν87701 (соя, борьба с насекомыми, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8194, описано в υδ 2009130071 или №0 2009/064652); событие Μ0Ν87705 (соя, характеристика-гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-9241, описано в υδ 20100080887 или №0 2010/037016); событие Μ0Ν87708 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА9670, описано в №0 2011/034704); событие Μ0Ν87754 (соя, характеристика, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-9385, описано в №0 2010/024976); событие Μ0Ν87769 (соя, характеристика, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8911, описано в υδ 20110067141 или №0 2009/102873); событие Μ0Ν88017 (кукуруза, борьба с насекомыми гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-5582, описано в υδ 2008028482 или №0 2005/059103); событие Μ0Ν88913 (хлопчатник, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-4854, описано в №0 2004/072235 или υδ 2006059590); событие Μ0Ν89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-7455, описано в №0 2007/140256 или υδ 2008260932); событие Μ0Ν89788 (соя, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-6708, описано в υδ 2006282915 или №0 2006/130436); событие Μδ11 (масличный рапс, контроль опыления гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-850 или РТА-2485, описано в №0 2001/031042); событие Μδ8, (масличный рапс, контроль опыления - гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-730, описано в №0 2001/041558 или υδ 2003188347); событие ΝΚ603 (кукуруза, гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-2478, описано в υδ 2007-292854); событие РЕ-7 (рис, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в №0 2008/114282); событие КР3, (масличный рапс, контроль опыления гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-730, описано в №0 2001/041558 или υδ 2003188347); событие КТ73 (масличный рапс, гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в №0 2002/036831 или υδ 2008070260); событие Т227-1 (сахарная свекла, гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в №0 2002/44407 или υδ 2009265817); событие Т25 (кукуруза, гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в υδ 2001029014 или №0 2001/051654); событие Т304-40 (хлопчатник, борьба с насекомыми - гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-8171, описано в υδ 2010077501 или №0 2008/122406); событие Т342-142 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не сдано на хранение, описано в №0 2006/128568); событие ТС1507 (кукуруза, борьба с насекомыми гербицидостойкость, не сдано на хранение, описано в υδ 2005039226 или №0 2004/099447); событие νΙΡ1034 (кукуруза, борьба с насекомыми гербицидостойкость, находящееся на хранении в АТСС под номером РТА-3925, описано в №0 2003/052073), событие 32316 (кукуруза, борьба с насекомыми-гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-11507, описано в №0 2011/153186А1), событие 4114 (кукуруза, борьба с насекомыми-гербицидостойкость, находящееся на хранении под номером РТА-11506, описано в №0 2011/084621), событие ΕΕ-ΟΜ3/ΡΟ72 (соя, гербицидостойкость, регистрационный номер АТСС Лссс5δΐοη РТА-11041, №0 2011/063413А2), событие ^Лδ-68416-4 (соя, гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-10442, №0 2011/066360А1), событие ^Аδ-68416-4 (соя, гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-10442, №0 2011/066384А1), событие ΌΡ-040416-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, регистрационный номер в АТСС РТА-11508, №0 2011/075593А1), событие ПР-043А47-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, регистрационный номер в АТСС РТА-11509, №0 2011/075595А1), событие ΌΡ-004114-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, регистрационный номер в АТСС РТА-11506, №0 2011/084621А1), событие ΌΡ-032316-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, регистрационный номер в АТСС РТА-11507, №0 2011/084632А1), событие μ0ν-88302-9 (масличный рапс, гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-10955, №0 2011/153186А1), событие ^Лδ-21606-3 (соя, гербицидостой- 18 026838 кость, регистрационный номер в АТСС РТА-11028, νΟ 2012/033794А2), событие ΜΟΝ-87712-4 (соя, характеристика, регистрационный номер в АТСС РТА-10296, νΟ 2012/051199А2), событие ΌΑδ-444066 (соя, накопленная гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-11336, νΟ 2012/075426А1), событие ΌΑδ-14536-7 (соя, накопленная гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-11335, νΟ 2012/075429А1), событие §У№000Н2-5 (соя, гербицидостойкость, регистрационный номер в АТСС РТА-11226, νΟ 2012/082548А2), событие ΌΡ-061061-7 (масличный рапс, гербицидостойкость, без номера депозита, νΟ 2012071039А1), событие ΌΡ-073496-4 (масличный рапс, гербицидостойкость, без номера депозита, И8 2012131692), событие 8264.44.06.1 (соя, накопленная гербицидостойкость, регистрационный номер РТА-11336, νΟ 2012075426А2), событие 8291.45.36.2 (соя, накопленная гербицидостойкость, регистрационный номер РТА-11335, νΟ 2012075429А2).

Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединения формулы (I)

где Т представляет собой кислород или атом серы, и X выбран из перечисленного: 2-изопропила, 2циклопропила, 2-трет-бутила, 5-хлор-2-этила, 5-хлор-2-изопропила, 2-этил-5-фтора, 5-фтор-2-изопропила, 2-циклопропил-5-фтора, 2-циклопентил-5-фтора, 2-фтор-6-изопропила, 2-этил-5-метила, 2-изопропил-5-метила, 2-циклопропил-5-метила, 2-трет-бутил-5-метила, 5-хлор-2-(трифторметила), 5-метил-2(трифторметила), 2-хлор-6-(трифторметила), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметила), 2-этила, 2-триметилсилила и 2-этил-4,5-диметила или их агрохимически приемлемой соли для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов.

Предпочтительным является применение для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов соединения формулы (I), выбранного из группы, состоящей из

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А1) ,

Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А2),

Ν-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А5),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-фторбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения Аб) ,

- 19 026838

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(5-фтор-2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А7) ,

Ν-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А8),

Ν-(2-циклопентил-5-фторбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А9),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-фтор-6изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А10) ,

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-метилбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А11),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропил-5метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А12) ,

Ν-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А13),

Ν-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А14),

Ν-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А15),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-[5-метил-2(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А16) ,

Ν-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А17),

Ν-[З-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения Ά18),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ы-(2-этил-4,5диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А19),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботио-амида (соединения А20),

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этилбензил)-5-фтор-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А21), и

Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-И-[2(триметилсилил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения

А22) .

В конкретном варианте осуществления изобретение относится к применению соединения формулы (I), как указано в настоящем документе, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, где штамм грибов устой- 20 026838 чив по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы).

В конкретном варианте осуществления изобретение относится к применению соединения формулы (Ι), как указано в настоящем документе, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, где штамм грибов устойчив по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), которым является производное бензамида или карбоксамида.

В конкретном варианте осуществления изобретение относится к применению соединения формулы (Ι)), как указано в настоящем документе, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, где δΌΗΙ-фунгицид принадлежит к химической группе, выбранной из фенил-бензамидов, пиридинил-этил-бензамида, фуранкарбоксамидов, оксатиин-карбоксамидов, тиазол-карбоксамидов, пиразол-карбоксамидов и пиридинкарбоксамидов.

В конкретном варианте осуществления изобретение относится к применению соединения формулы (Ι)), как указано в настоящем документе, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, где δΌΗΙ-фунгицид выбран из перечня, состоящего из беноданила, биксафена, боскалида, карбоксина, фенфурама, флуопирама, флутоланила, флуксапироксада, фураметпира, изопиразама, мепронила, оксикарбоксина, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, трифлузамида, бензовиндифлупира, изофетамида.

В конкретном варианте осуществления изобретение относится к применению соединения формулы (Ι), как указано в настоящем документе, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним устойчивым штаммом грибов, где штамм грибов устойчив к δΌΗΙ-фунгицидам, выбранным из перечня, состоящего из икШадо тауШк, МусокрЬаеге11а дгатиисо1а, АкрегдШик огу/ае, Войуйк сшегеа, ВоЬуйк еШрйса, АЬегпапа аЬегпа1а, Согупекрога саккпсо1а, Όίφνте11а Ъгуотае, РойокрЬаега хаиШи, δс1е^оί^η^а кс1етойотит и δΐетрЬу1^ит Ъойуоке.

В конкретном варианте осуществления соединение формулы (Ι), как указано в настоящем документе, применяют по отношению к растениям или к месту их произрастания при норме внесения от приблизительно 0,005 кг/га до приблизительно 0,5 кг/га соединения формулы (Ι), предпочтительно от 0,01 до 0,2 кг/га, в частности от 0,02 до 0,1 кг/га.

В другом конкретном варианте осуществления соединение формулы (Ι) как указано в настоящем документе, применяют в качестве обработки семян при норме внесения от 0,001 до 250 г/кг семян, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.

В конкретном варианте осуществления растение выбрано из группы, состоящей из хлопчатника, виноградной лозы, зерновых культур (таких как пшеница, рис, ячмень, тритикале), кукурузы, сои, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев, плодовых растений (таких как яблоня, грушевое дерево, цитрусовое растение, банановое дерево, кофейное дерево, клубника, малина), овощных культур, в частности зерновых культур, кукурузы, масличного рапса, кустарников, плодовых деревьев и плодовых растений, овощных культур и вьющихся растений.

Ν-циклопропил амиды формулы (Ι), где Т представляет собой атом кислорода, можно получать посредством конденсации замещенного Ν-циклопропил-бензиламина с 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метилШ-пиразол-4-карбонил-хлоридом в соответствии с АО 2007/087906 (процессом Р1) и АО 2010/130767 (процессом Р1 этапа 10).

Замещенные Ν-циклопропил бензиламины известны, или их можно получать посредством известных процессов, таких как восстановительное аминирование замещенного альдегида с циклопропанамином (I. Мей. СЬет., 2012, 55 (1), 169-196), или посредством нуклеофильного замещения замещенного бензилалкила (или арил)сульфоната или замещенного бензилгалогенида циклопропанамином (Вюогд. Мей. СЬет., 2006, 14, 8506-8518 и АО 2009/140769).

3-(Дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбонил-хлорид можно получать в соответствии с АО 2010/130767 (процессом Р1 этапов 9 или 11).

Ν-циклопропил тиоамиды формулы (Ι), где Т представляет собой атом серы, можно получать посредством тионирования Ν-циклопропиламида формулы (Ι), где Т представляет собой атом кислорода в соответствии с АО 2009/016220 (процессом Р1) и с АО 2010/130767 (процессом Р3).

В следующих примерах, не имеющих ограничительного характера, продемонстрировано получение соединений формулы (Ι) по изобретению.

Получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-изопропилбензил)-1-метил-Ш-пиразол-4карбоксамида (соединения А1)

Стадия А: получение ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина

К 55,5 г (971 ммоль) раствора циклопропанамина в 900 мл метанола последовательно добавляют 20 г молекулярных сит с размером пор 3А и 73 г (1,21 моль) уксусной кислоты. Затем 72 г (486 ммоль) 2изопропил-бензальдегида капельно добавляют, и реакционную смесь дополнительно нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 4 ч.

Затем реакционную смесь охлаждают до 0°С и через 10 мин по частям добавляют 45,8 г (729 ммоль) цианоборогидрида натрия, и реакционную смесь снова перемешивают в течение 3 ч при кипяче- 21 026838 нии с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь фильтруют через осадок диатомовой земли. Осадок обильно промывают метанолом, и метанольные экстракты концентрируют в вакууме. Затем к остатку добавляют воду, и уровень ρΗ корректируют до 12 с помощью 400 мл 1н водного раствора гидроксида натрия. Водянистый слой извлекают с помощью этилацетата, промывают водой (2x300 мл) и сушат над сульфатом магния для получения 81,6 г (88%) №(2-изопропилбензил)циклопропанамина в виде желтого масла, по существу используемого на следующей стадии.

Гидрохлоридную соль можно получать посредством растворения ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в диэтиловом простом эфире (1,4 мл/г) при 0°С с последующим добавлением 2 М раствора соляной кислоты в диэтиловом простом эфире (1,05 экв.). Спустя 2 ч перемешивания гидрохлорид N-(2изопропилбензил)циклопропанамина (1:1) отфильтровывают, промывают диэтиловым простым эфиром и сушат в вакууме при 40°С в течение 48 ч. Т_п (температура плавления) = 149°С.

Стадия В: получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-Шпиразол-4-карбоксамида

К 40,8 г (192 ммоль) ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в 1 л сухого тетрагидрофурана добавляют при комнатной температуре 51 мл (366 ммоль) триэтиламина. Затем 39,4 г (174 ммоль) раствора

3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ш-пиразол-4-карбонилхлорида в 800 мл сухого тетрагидрофурана добавляют капельно с поддержанием температуры ниже 34°С. Реакционную смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 ч, затем оставляют в течение ночи при комнатной температуре. Соли отфильтровывают, и фильтрат концентрируют в вакууме для получения 78,7 г коричневого масла. С помощью колоночной хроматографии на силикагеле (750 г - с градиентом н-гептан/этилацетат) получают 53 г (с выходом 71%) ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1метил-Ш-пиразол-4-карбоксамида в виде желтого масла, который медленно кристаллизуется. Т_п = 7679°С.

Аналогичным образом, соединения с А2 по А19, А21, А22 можно получать в соответствии с получением, описанным для соединения А1.

Получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-Ш-пиразол-4карботиоамида (соединения А20)

14,6 г (65 ммоль) раствора пентасульфида фосфора и 48 г (131 ммоль) ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-Ш-пиразол-4-карбоксамида в 500 мл диоксана нагревают при 100°С в течение 2 ч. Затем добавляют 50 мл воды, и реакционную смесь дополнительно нагревают при 100°С в течение еще одного часа. Охлажденную реакционную смесь фильтруют над картриджем с основным оксидом алюминия. Картридж отмывают с помощью дихлорметана, и объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме для получения 55,3 г оранжевого масла. Остаток титруют с помощью нескольких мл диэтилового простого эфира до возникновения кристаллизации. Кристаллы отфильтровывают и сушат в вакууме при 40°С в течение 15 ч для получения 46,8 г (с выходом 88%) ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-Шпиразол-4-карботиоамида. Тп = 64-70°С.

В табл. 1 приведены данные 1одР и ЯМР ('Η) соединений с А1 по А20.

В табл. 1 значения 1одР определяли в соответствии с приложением У.Л8 к директиве ЕЕС 79/831 посредством ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) на колонке для обращеннофазовой хроматографии (С 18), с использованием способа, описанного ниже:

Температура: 40°С; Подвижные фазы: 0,1% водный раствор муравьиной кислоты и ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.

Калибровку проводили с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих от 3 до 16 атомов углерода) с известными значениями 1одР (определение значений 1одР по времени удерживания с использованием линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Максимальные значения лямдба определяли с использованием УФ-спектра от 200 до 400 нм и пиковых значений хроматографических сигналов.

- 22 026838

Соединение	1одР	ЯМР
		²Н ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-а) :	δ м.д. 0,64
		(ушир.с	, 4Н) , 1,21 (д, 7=6,60	Гц, 6Н), 2,44-
Α1	3, 35	2,80 (м, 1Н) , 3,01-3,29 (м,	1Н),	3,78 (с,
		ЗН), 4,	76 (ушир.с, 2Н) , 6,89	т, 7=	=54,70 Гц,
		1Н), 7,	12-7,33 (м, 4Н).
		^ХН ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-<3) : б	м.д.	0, 47-0, 77
		(Μ, 6Н)	, 0, 80-1, 04 (м, 2Н) ,	1,92	(ушир.с,
А2	3, 44	1Н), 2,	66 (ушир.с, 1Н), 3,80	(с,	ЗН) , 4,92
		(ушир.с	, 2Н) , 6,90 (т, 7=54,50	Гц, 1Н),
		7,01-7,	25 (м, 4Н).
		^ХН ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-а) :	δ	м.д 0,61
		(ушир.с	, 4Н), 1,46 (с, 9Н),	2,77	-2,98 (м,
АЗ	4, 06	1Н), 3,	89 (с, ЗН) , 5,05 (ушир.с,	2Н) , 6,91
		(Т, 7=	54,70 Гц, 1Н), 7,20	(ушир.с, ЗН) ,
		7,35-7,	48 (м, 1Н).
		²Н ЯМР	(300 МГц, СНС1₃-а) : δ	м.д.	0,65-0,69
		(м, 4Н)	, 1,21 (т, ЗН) , 2, 62	-2, 64	(м, ЗН),
А4	3, 76
		3,81 (с	, ЗН), 4,70 (с, 2Н) , е	, 85	т, 7=54,6
		Гц, 1Н)	, 7,04-7,22 (м, ЗН).
		²Н ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-0) : δ	м.д.	0, 63-0, 73
		(Μ, 4Н)	, 1,22 (д, 7=6,92 Гц,	6Н) ,	2,59-2,87
А5	4, 09	(м, ιη;	, 2,98-3,30 (м, 1Н),	3, 82	(с, ЗН),
		4,74 (ушир.с, 2Н) , 6,88 (т, 7=	=54,40 Гц, 1Н),
		7,20-7,	27 (м, ЗН).
Аб	3, 41	²Н ЯМР	(300 МГц, СНС1₃-а) : δ	м.д.	0,65-0,66
		(Μ, 4Н)	, 1,21 (т, ЗН), 2,62	кв.,	2Н) , 2,64
		(ушир.с	, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) ,	4,71	(с, 2Н),
		6,86 (т	, 7=54, 6 Гц, 1Н) , 6, 89	-6, 95	(м, 2Н) ,
		7,13-7,	18 (м, 1Н).
		²Н ЯМР	(300 МГц, СНС1з-а) : δ	м.д.	0, 65-0, 69
		(м, 4Н)	, 1,22 (д, 6Н) , 2,69	(ушир.с, 1Н) ,
А7	3, 70	3,10-3,	14 (м, 1Н) 3, 81 (с,	ЗН) ,	4,75 (с,
		2Н) , 6,	86 (т, 7=54,6 Гц, 1Н) ,	6, 88	-6,93 (м,
		2Н), 7,	23-7,28 (м, 1Н).
		²Н ЯМР	(300 МГц, СНС1₃-б) : δ	м.д.	0,60-0,бб
		(м, 6Н)	, 0,89-0,95 (м, 2Н) ,	1, 82	-1,84 (м,
А8	3,46
		1Н), 2,	73 (ушир.с, 1Н), 3,81	(с,	ЗН), 4,89
		(с, 2Н)	, 6,68-6,99 (м, 4Н).
		ЯМР	(300 МГц, СНС1₃-а) : δ	м.д.	0,64-0,68
		(м, 4Н)	, 1,56-1,62 (м, 2Н) ,	1, 62	-1,70 (м,
		2Н) , 1,	76-1,83 (м, 2Н) , 1,96	-2, 05	(м, 2Н) ,
А9	4,21
		2,71 (ушир.с, 1Н) , 3,13-3,19	(м,	1Н) , 3,81
		(с, ЗН)	, 4,76 (с, 2Н) , 6,86	(Т, 7	= 54,0 Гц,
		1Н) , 6,	87-6, 97 (м, 2Н) , 7,23-7	,28 (м, 1Н>.
		^ΖΗ ЯМР	(400 МГц, СНС1₃-а):	δ м.д. 0,65
		(ушир.с	, 4Н) , 1,21 (д, 7=6,75	Гц, 5Н), 2,29-
А10	3, 65	2,59 (м, 1Н) , 3,00-3,36 (м,	1Н) ,	3,79 (с,
		ЗН), 4,	83 (с, 2Н) , 6,68-7,06	(м,	2Н) , 7,13
		(д, 7=7	,78 Гц, 1Н), 7,27-7,33	(м, 1Н).
		²Н ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-а):	δ м.д. 0,65
		(ушир.с	, 4Н), 2,31 (с, ЗН),	2, 64	(м, 1Н),
А11	3,70
		3,81 (с	, ЗН) , 4,73 (ушир.с,	2Н) ,	6,89 (т,
		7=54,б	Гц, 1Н) , 7,01-7,14 (м,	ЗН) .
		²Н ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-а):	δ м.д. 0,66
		(ушир.с	, 4Н) , 1,22 (д, 7=6,97	Гц,	6Н), 2,31
А12	3,99	(с, ЗН)	, 2,54-2,75 (м, 1Н),	2, 99	-3,25 (м,
		1Н), 3,	81 (с, ЗН) , 4,75 (ушир.с,	2Н) , 6,89
		(т, 7=53, 90 Гц, 1Н) , 7,01-7,23	(м,	ЗН) .
		²Н ЯМР	(500 МГц, СНС1₃-а) : δ	м.д.	0, 61-0, 68
		(м, 6Н)	, 0, 80-1, 00 (м, 2Н) ,	1,74	-2,00 (м,

- 23 026838

		1Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2, 53-2, 82 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,89 (ушир.с, 2Н) , 6,83 (т, Л=54,80 Гц, 1Н) , 6,91-7,06 (м, ЗН) .
А14	4, зб	²Н ЯМР (500 МГц, СНС1₃-0) : δ м.д. 0,62 (м, 4Н) , 1,44 (с, 9Н) , 2,28 (с, ЗН) , 2,74-3,02 (м, 1Н) , 3,83 (ушир.с, ЗН) , 5,02 (ушир.с, 2Н) , 6,85 (т, Я=54, 40 Гц, 1Н) , 7,01 (ушир.с, 1Н), 7,21-7,29 (м, 2Н).
А15	3, 80	^ХН ЯМР (500 МГц, СНС1з-3) : б м.д. 0,50-0,67 (м, 4Н) , 2,81 (ушир.с, 1Н) , 3,78 (с, ЗН) , 4,85 (ушир.с, 2Н), 6,78 (т, 0=55,00 Гц, 1Н), 7,20-7,29 (м, 2Н), 7,54 (д, Я=8,17 Гц, 1Н).
А16	3, 78	²Н ЯМР (500 МГц, СНС1з-с1) : δ м.д. 0,55-0,70 (м, 4Н) , 2,37 (с, ЗН) , 2,72-3, 04 (м, 1Н) , 3,83 (ушир.с, ЗН) , 4,91 (ушир.с, 2Н) , 6,86 (т, 0=54,50 Гц, 1Н) , 7,10-7,20 (м, 2Н) , 7,54 (д, 0=7,89 Гц, 1Н).
А17	3, 46	²Н ЯМР (500 МГц, СНС1₃-0) : δ м.д. 0,47-0,64 (м, 4Н) , 2,29-2,55 (м, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 5,05 (с, 2Н) , 6,95 (т, 0=54,40 Гц, 1Н) , 7,40 (т, 0=7,86 Гц, 1Н) , 7, 60-7,70 (дд, 2Н) .
А18	3, 62	^ХН ЯМР (500 МГц, СНС1₃-<3) : б м.д. 0,50-0,74 (м, 4Н) , 2,45-2,71 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,99 (с, 2Н) , 6,91 (т, 0=54,40 Гц, 1Н) , 7,45-7,57 (м, 2Н).
А19	4, 04	²Н ЯМР (500 МГц, СНС1₃-с1) : δ м.д. 0,65 (ушир.с, 4Н) , 1,20 (т, 0=7,43 Гц, ЗН) , 2,22 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН) , 2,58-2, 64 (м, 2Н) , 3,80 (с, ЗН) , 4,70 (ушир.с, 2Н) , 6,89 (т, 0=54,70 Гц, ЗН), 6,98(ушир.с, 2Н).
А2 0	4,36	²Н ЯМР (500 МГц, СНС1₃-а) : δ м.д. 0,55-0,84 (м, 4Н) , 1,27 (т, 0=6,97 Гц, 6Н) , 2,73-2,85 (м, 1Н) , 3,04-3,23 (м, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 4, 60-5, 06 (м, 1Н) , 6, 99-7,38 (м, 5Н) .

Следующие примеры иллюстрируют способы регуляции роста растений, но их не следует рассматривать как ограничивающие настоящее изобретение.

Пример 1. Отсутствие перекрестного иммунитета у полевых изолятов с высокой устойчивостью к боскалиду

Популяции Войуйз стегеа, устойчивые к боскалиду собирали с поля и характеризовали посредством установления последовательности гена δΌΗΒ, кодирующего субъединицу В сукцинатдегидрогеназы. От четырех до пяти штаммов с замещением δ^ΗΒ_Р225Η, Р сохраняли для последующих анализов чувствительности на планшете для микротитрования. Определяли КЭ, тестируемых соединений, и производили расчет факторов устойчивости (КР) в качестве соотношения КЭ, мутантЛС50 VТ (Во47). Активность соединений формулы (Ι) по изобретению сравнивали с боскалидом, флуксапироксадом, пентиопирадом и изопиразамом (табл. 1). Штаммы с результатом КР ниже 10 считали чувствительными, умеренно чувствительными при КР, составляющим от 10 до 50, свыше 50 - устойчивыми.

Наши результаты наглядно продемонстрировали, что штаммы, содержащие замещения Р225Н и Р, оставались чувствительными к соединениям формулы (Ι) по изобретению, в то же время они становились умеренно устойчивыми к другим испытанным δΌΗΐ-ингибиторам.

Дополнительно, было замечено, что одно тестируемое соединение (соединение А18) всегда было более активным на штаммах с замещениями Р225, чем на штамме дикого типа. Эти результаты подчеркивают потенциал соединений формулы (Ι) по изобретению как разрушителей устойчивости штаммов грибов, устойчивых к δΌΗΙ-фунгициду, и в особенности, к штаммам с замещениями δ^ΗΒ_Р225Η, Р.

Таблица 1. Клеточная чувствительность штаммов, устойчивых к карбоксамиду

мутация	Штаммы ВОТКС1	БОСКАЛИД	ФЛУКСАПИРОКСАД	ПЕНТИОПИРАД	ИЗОПИРАЗАМ	Соединение АЗ	Соединение А1	Соединение А18	Соединение А5
Р225Р	08ВС1554	>171	197,2	78,3	48,4	1,8	2,4	0,4	1/4
Р225Г	08ВС1557	>171	135,6	114,1	42,9	1,2	1,8	0,3	1/3
Р225Г	08ВС1558	>171	131, 5	113,0	37,9	2, 2	3,0	0,5	1/6
Р225Г	09ВС2615	>171	89,1	68,1	32,8	1/0	1,6	0,4	0,8
Р225Н	09ВС2640	>171	103, 0	62,0	19,7	0,9	1/3	0,4	1/3
Р225Н	09ВС2648	>171	127, 9	168,2	25,1	1/0	0/9	0,4	0,8
Р225Н	09ВС2649	>171	134, 2	103,8	30,7	1/7	1/1	0,5	0,9
Р225Н	09ВС2652	>171	104, 7	82,6	ы. о.	1/1	1/1	0,3	1,0

- 24 026838

Пример 2. Митохондриальная чувствительность мутантов, устойчивых к боскалиду

Активность соединений исследовали на уровне митохондриальной мишени и сравнивали с другими δΌΗ-ингибиторами. Изолят 3884 собирали с поля и в результате установления последовательности гена δΌΗΡ обнаружили замещение Р225Н.

Митохондрии экстрагировали в соответствии с Сгатег е1 а1. (1983) Апа1уйса1 ЬюсНетМгу, 128, 384392, и мицелий получали в соответствии с Ρήΐζ е1 а1. (1993). Адгопот1е 13, 225-230, за исключением того, что прорастание споры исследовали в течение 48 ч. Чувствительность δΌΗ измеряли посредством последующего снижения ОСР1Р (2,6-дихлорфенол-индофенола) при 595 нм в дополнительное время. Для тестирования δΌΗ-ингибиторов митохондрии инкубировали с тестируемыми соединениями в течение 20 мин до начала реакции. Ингибирование активности сукцинат-убихинон редутазы выражалось в р150, что представляет собой -1од10 при концентрации, ингибирующей снижение ЭСР1Р на 50% (1С₅₀). Значение р150, полученное на мутантных митохондриях, сравнивали с теми, которые рассчитывали для штамма Во47 νΤ, использованного в качестве эталона в этих экспериментах.

Согласно результатам значения р150, полученные с помощью соединений формулы (I) по изобретению на митохондриях, извлеченных из штамма 3884 (с замещением Р225Н), всегда выше или равны тем, которые получены на эталонном штамме (классификации А). Это указывает на то, что замещение δΌΗΡ Р225Н не снижает активность соединения формулы (I) на комплексе δάΗ, в то время как эта мутация оказывает значительное влияние на активность других тестированных δΌΗ-ингибиторов (снижение р150 на более чем одну единицу часто наблюдалось с другими δΌΗ-ингибиторами). Для подтверждения этих данных 1С₅₀ соединений формулы (I) по изобретению устанавливали на штамме 3884 (с замещением Р225Н) и сравнивали со штаммом Во47 νΤ. Как и ожидалось, соединения формулы (I) по-прежнему контролировали дикий тип и штаммы 3884, в то время, как активность других δΌΗ-ингибиторов затрагивала штамм 3884.

Таблица 2. Чувствительность, обеспеченная аминокислотным замещением на митохондриальном (значение Р^0) и клеточном (1С₅₀) уровнях

	ΒΙ50 Во47 (дикого типа)	ΡΙ50 Р225Н 3884	Классификация	ТС50 Во47 (дикого типа)	1С50 Р225Н 3884
Соединение А5	8,2	8, 9	А	0, 026	0,025
Соединение А12	8, 4	9, 0	А	0, 019	0,028
Соединение А7	8/4	8, 8	А	0, 03	0, 041
Соединение А21	8/7, 5	8, б	А	0, 016	0,03
Соединение А16	7,7	8, 3	А	0, 079	0,15
Соединение А1	7,9	8, 5	А	<0,006	0,03
Соединение А18	7,8	8,2	А	0,4	0,21
Соединение А15	7,8	8,2	А	0, 48	0,43
Соединение А22	8,4	8, 5	А	0, 15	0,32
Соединение А17	8,0	8, 5	А	0, 11	0, 032
Соединение А9	8,3	8, 5	А	0, 018	0, 015
Соединение А8	8, 1	8, 5	А	0, 19	0,12
Соединение А2	8,2	8, б	А	н.о.	н.о.
Соединение А20	6,2	7, 5	А	2,7	1, 5
Соединение А10	8,4	8,2	В	<0,006	0,04
Соединение Аб	8,1	8, 6	А	н.о.	9, 6
Соединение А14	8,3	8, 5	А	0, 77	0,58
Боскалид	7,4	5, 3	С	0, 28	>2 0
Флуксапироксад	8,0	6, 2	С	0, 049	7, 6
Пентиопирад	7,8	б, 3	С	0, 41	5, 8
Изопиразам	8/8,2	7,2	С	н.о.	н.о.

Классификация А: Значение р^0 увеличено или стабильно по сравнению с νΤ Классификация В: Значение р^0 со снижением ниже или равным 0,6 по сравнению с νΤ Классификация С: Значение р^0 со снижением, превышающим 0,6, по сравнению с νΤ

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, который устойчив по меньшей мере к одному δ^ΗI-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы), включающий обработку указанных растений, семян, из которых они произрастают, или места их произрастания, безвредного для растений, эффективным количеством, стимулирующим рост растений, соединения формулы I

- 25 026838 где Т представляет собой кислород или атом серы и X выбран из 2-изопропила, 2-циклопропила, 2трет-бутила, 5-хлор-2-этила, 5-хлор-2-изопропила, 2-этил-5-фтора, 5-фтор-2-изопропила, 2-циклопропил5-фтора, 2-циклопентил-5-фтора, 2-фтор-6-изопропила, 2-этил-5-метила, 2-изопропил-5-метила, 2циклопропил-5-метила, 2-трет-бутил-5-метила, 5-хлор-2-(трифторметила), 5-метил-2-(трифторметила), 2хлор-6-(трифторметила), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметила), 2-этила, 2-триметилсилила и 2-этил-4,5диметила или их агрохимически приемлемой соли.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (I) выбрано из группы, состоящей из ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А1), ^циклопропил-^(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А2), ^(2-трет-бутилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А3), ^(5-хлор-2-этилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А4), ^(5-хлор-2-изопропилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А5), ^циклопропил-3 -(дифторметил)-^(2-этил-5 -фторбензил)-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А6), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А7), ^циклопропил-^(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединения А8), ^(2-циклопентил-5-фторбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединения А9), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А10), ^циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А11), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединения А12), ^циклопропил-^(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединения А13), ^(2-трет-бутил-5-метилбензил)-^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединения А14), ^[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамида (соединения А15), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-^[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А16), ^[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамида (соединения А17), ^[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамида (соединения А18), ^циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А19), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамида (соединения А20), ^циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-этилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А21) и ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-^[2-(триметилсилил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединения А22).
3. Способ по п. 1 или 2, в котором §ОН1-фунгицид принадлежит к химической группе, выбранной из фенил-бензамидов, пиридинил-этил-бензамида, фуран-карбоксамидов, оксатиин-карбоксамидов, тиазолкарбоксамидов, пиразол-карбоксамидов и пиридин-карбоксамидов.
4. Способ по п.1 или 2, в котором штамм грибов устойчив по меньшей мере к одному фунгициду,

- 26 026838 выбранному из перечня, состоящего из беноданила, биксафена, боскалида, карбоксина, фенфурама, флуопирама, флутоланила, флуксапироксада, фураметпира, изопиразама, мепронила, оксикарбоксина, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, трифлузамида, бензовиндифлупира, изофетамида.
5. Способ по п.1 или 2, в котором штамм грибов устойчив к δΌΗΙ-фунгицидам, выбранным из перечня, состоящего из ШШадо тауб15, Μусо5рЬае^е11а дгат1П1со1а. Α5ре^д^11и5 огу/ае, Βоί^уΐ^8 сшегеа, Βо1гу118 еШрбса, Α1ΐе^ηа^^а а11егпа1а, Согупезрога са55псо1а, Э|буте11а Ъгуотае, Ρобс5рΗае^а хапбш, δ^гобта 5с1егобогит и δΐетрЬу1^ит Ъо1гуо5е.
6. Способ по любому одному из пп.1-5, где соединение формулы (Ι) применяют по отношению к указанным растениям или месту их произрастания при норме внесения от 0,005 до 0,5 кг/га соединения формулы (Ι).
7. Способ по любому одному из пп.1-5, где соединение формулы (Ι) применяют для обработки семян при норме внесения от 0,001 до 250 г/кг семян.
8. Способ по любому одному из пп.1-5, где растения выбраны из группы, состоящей из хлопчатника, вьющегося растения, кукурузы, сои, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев, плодовых растений, овощных культур.
9. Применение соединения формулы (Ι) где Т представляет собой кислород или атом серы и X выбран из 2-изопропила, 2-циклопропила, 2трет-бутила, 5-хлор-2-этила, 5-хлор-2-изопропила, 2-этил-5-фтора, 5-фтор-2-изопропила, 2-циклопропил5-фтора, 2-циклопентил-5-фтора, 2-фтор-6-изопропила, 2-этил-5-метила, 2-изопропил-5-метила, 2циклопропил-5-метила, 2-трет-бутил-5-метила, 5-хлор-2-(трифторметила), 5-метил-2-(трифторметила), 2хлор-6-(трифторметила), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметила), 2-этила, 2-триметилсилила и 2-этил-4,5диметила или их агрохимически приемлемой соли, для обработки растений в качестве лечебной и/или профилактической меры борьбы по меньшей мере с одним штаммом грибов, который устойчив по меньшей мере к одному δΌΗΙ-фунгициду (ингибитору сукцинатдегидрогеназы).
10. Применение по п.9, при котором соединение формулы (Ι) выбрано из группы, состоящей из

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А1), ^циклопропил-Ы-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ш-пиразол-4-карбоксамида (соединения А2),

N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения Α3),

N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А4), ^(5-хлор-2-изопропилбензил)-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ш-пиразол-4-карбоксамида (соединения А5),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А6),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А7),

N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4карбоксамида (соединения А8),

N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4карбоксамида (соединения А9),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А10),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения Α11),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Η-пиразол-4карбоксамида (соединения А12),

N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4карбоксамида (соединения А13),

N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4карбоксамида (соединения А14),

N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол- 27 026838

4-карбоксамида (соединения А15),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А16),

N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол4-карбоксамида (соединения А17),

N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Ηпиразол-4-карбоксамида (соединения А18),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А19), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ю(2-изопропилбензил)-1-метил-Ш-пиразол-4-карботиоамида (соединения А20),

N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этилбензил)-5-фтор-1-метил-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А21) и

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[2-(триметилсилил)бензил]-1Η-пиразол-4-карбоксамида (соединения А22).
11. Применение по п.9 или 10, где δΌΗΙ-фунгицид принадлежит к химической группе, выбранной из перечня, состоящего из фенил-бензамидов, пиридинил-этил-бензамида, фуран-карбоксамидов, оксатиин-карбоксамидов, тиазол-карбоксамидов, пиразол-карбоксамидов, пиридин-карбоксамидов.
12. Применение по п.9 или 10, где штамм грибов устойчив по меньшей мере к одному фунгициду, выбранному из перечня, состоящего из беноданила, биксафена, боскалида, карбоксина, фенфурама, флуопирама, флутоланила, флуксапироксада, фураметпира, изопиразама, мепронила, оксикарбоксина, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, трифлузамида, бензовиндифлупира и изофетамида.
13. Применение по п.9 или 10, где штамм грибов устойчив к δΌΗΙ-фунгицидам, выбранным из перечня, состоящего из ИвШадо тауШв, МусоврНаегеПа дгат1тсо1а, АврегдШив огу/ае, Во1гуОв стегеа, ВоΐΓνίίδ еШрйса, АНегпапа а11егпа1а, Согуиеврога саввисо1а, ОИутеПа Ъгуотае, РойоврЬаега хаиНп, δ^гойта вс1егоЬогит и διетрНу1^ит ЪоРуове.
14. Применение по любому одному из пп.9-13, в котором соединение формулы (Ι) применяют по отношению к указанным растениям или месту их произрастания при норме внесения от 0,005 до 0,5 кг/га соединения формулы (Ι).
15. Применение по любому одному из пп.9-13, в котором соединение формулы (Ι) применяют для обработки семян при норме внесения от 0,001 до 250 г/кг семян.
16. Применение по любому одному из пп.9-13, где растения выбраны из группы, состоящей из хлопчатника, виноградной лозы, кукурузы, сои, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев, плодовых растений, овощных культур.