DK165155B - Herbicidt middel, anvendelse af det herbicide middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og skadelige graesser - Google Patents
Herbicidt middel, anvendelse af det herbicide middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og skadelige graesser Download PDFInfo
- Publication number
- DK165155B DK165155B DK223885A DK223885A DK165155B DK 165155 B DK165155 B DK 165155B DK 223885 A DK223885 A DK 223885A DK 223885 A DK223885 A DK 223885A DK 165155 B DK165155 B DK 165155B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- chloro
- compound
- herbicidal agent
- phenyl
- ethylamino
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 title claims description 7
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- -1 pyrazol-1-yl-methyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 17
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 244000230342 green foxtail Species 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 4
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 4
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotriazine Chemical class ClC1=CC=NN=N1 RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWWKJVDRGAIXJI-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC=NC(NC(C)C)=N1 DWWKJVDRGAIXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032529 Accidental overdose Diseases 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 1
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000920033 Eugenes Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende opfindelse angår et synergistisk virkende herbicidt middel, der er ejendommeligt ved som aktiv bestanddel at indeholde en blanding af 0-[3-phenyl-6-chlor-pyridazin-4-yl]-S-(n-octyl)thiocarbonat, 2-chlor-5 4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin og et chlor- acetamid. Opfindelsen angår endvidere midlets anvendelse samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt og skadelige græsser.
Fra AT patentskrift nr. 326 137 er det kendt, at 3-phenyl-10 6-halogen-pyridaziny1-thio- og -dithiocarbonater udviser herbicide egenskaber, og at de bl.a. egner sig til bekæmpelse af følsomme græsarter, som befinder sig på planteudviklingens unge stadium. I praksis har især forbindelsen 0-[3-phenyl~6-chlor-pyridazin-4-yl]-S-(n-octyl)-13 thiocarbonat (pyridat) vist sig at være velegnet som herbicidt middel. Det har imidlertid vist sig, at bekæmpelsen af bestemte former for ukrudtshirse, som allerede har udviklet mere end 4 blade, og som derfor befinder sig på bestøvningsstadiet, ikke længere på tilfreds-20 stillende måde kan ske med pyridat alene, idet der til en fuldstændig bekæmpelse er brug for uønsket høje doser af den aktive forbindelse.
Fra "The pesticide Manual", 6th Edition, side 22 (1979), er det kendt, at 2~chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1, 23 3,5-triazin (atrazin) kan anvendes som herbicid såvel før som efter spiring hos mange kulturer, herunder majs. Med hensyn til bekæmpelse af vild hirse, eksempelvis Echinochloa crus galli, før og efter spiring er det imidlertid ikke muligt at opnå tilfredsstillende resul-30 tater (Mitteilungen aus der Biologischen Bundesanstalt fOr Land- und Forstwirtschaft, Berlin-Dahlen, 1967, hæfte 121, side 237 og sammendrag side 238 - 239).
Det er ligeledes velkendt, at 2-chloracetanilider egner
DK 165155B
2 sig som herbicider til anvendelse før spiring (Weed Control Handbook: Principles 7th Edition, 1982, Blackwell Scientific Publications), og fra "Zeitschrift fiir Pflan-zenkrankheiten und Pflanzenschutz", Sonderheft X, 1984, 5 Verlag Eugen Ulmer Stuttgart, side 361 til 367, især side 363 første og sidste afsnit samt sammendraget side 367, er det kendt, at et 2-chloracetanilid, nærmere bestemt 2-chlor-2',6'-dimethy1-N-(1-pyrazolylmethy1)-acetanilid (metazachlor), sammen med et antidot ved 10 tilsætning af atrazin udviser en forøget virkning, således at man udover virkningen på græsser også opnår en væsentligt forøget virkning overfor ukrudt. En forudsætning for, at der opnås en virkning overfor hirse, er imidlertid, at man kan behandle planten allerede inden opvæk-15 sten, dvs. på stadiet svarende til 1 eller 2 blade eller allerede på kimstadiet. Fra det samme litteratursted, side 369 til 376, især side 372 samt sammendraget side 375 og 376, er det kendt, at et 2-chloracetamid, nærmere bestemt a-chloracet-N-(3,5,5-trimethyl-cyclohexen-l-yl)-20 N-isopropylamid (trimexachlor) i kombination med atrazin ligeledes undergår en udvidelse af virkningsspektret, hvorved man opnår de mest sikre bekæmpelsesresultater under dyrkning af majs. Sådanne blandinger af herbicider, hvorved man opnår additive virkninger, og hvorved man 25 samtidigt udfylder de enkelte komponenters mangel på virkning, er sædvanlige inden for landbrugsteknikken.
I Chemical Abstracts 101, side 222, nr. 18961c (1984) anføres det, at Amaranthus retroflectus er resistent over for atrazin, men kan bekæmpes ved hjælp af for-30 skellige andre ukrudtsmidler, bl.a. pyridat. Blandinger af atrazin og et af de andre bekæmpelsesmidler, der nævnes i artiklen, er ligeledes virksomme til bekæmpelse af Amaranthus retroflectus, men der er alene tale om en rent additiv virkning. Synergistisk virksomme 35 blandinger omtales ikke.
3
Det har nu overraskende vist sig, at en kombination af pyridat, atrazin og et chloracetamid ikke, således som det skulle forventes, udviser et virkningsspektrum, som blot er additivt i forhold til de enkelte bestand-5 deles virkningsspektre, men at der ved en sådan kombina- ' tion kommer en særligt udpræget og fordelagtig efterspi-ringsvirkning til udtryk, hvilken virkning desuden er synergistisk.
Muligheden for at foretage en behandling efter spiringen 10 betyder ved den praktiske ukrudtsbekæmpelse, at de skade lige græsarter (vild hirse) kan bekæmpes i alle deres udviklingsstadier fra den begyndende spiring og indtil begyndende bestøvning gennem en enkelt behandling, mens det ved en virkning, der eksempelvis kun angriber kimsta-15 diet, kun er muligt at bekæmpe udkrudt med lige kimantal, således at de ukrudtsarter, som er længere om at danne kim, må bekæmpes på ny. I sådanne tilfælde er det således nødvendigt at anvende det herbicide middel flere gange.
Den synergistiske virkning betyder, at forbruget af 20 de enkelte komponenter kan sænkes mærkbart, uden at den gode virkning forringes, og at der stadig opnås en høj grad af ukrudtsbekæmpelse i de koncentrationsområder, hvor komponenterne hver for sig ville være virkningsløse. Dette medfører en væsentlig udvidelse af 23 ukrudtsspektret og en tilsvarende forhøjelse af sikkerheds grænsen for kulturplanter, hvilket er nødvendigt og ønskeligt af hensyn til en eventuel utilsigtet overdosering af midlet.
Opfindelsen angår således et herbicidt middel, som er 30 ejendommeligt ved, at det som aktiv bestanddel indeholder forbindelsen 0-[3-pheny1-6-chlor-pyridazin-4-y1ΙΟ- ( n-oct y 1 ) t hiocarbonat i blanding med forbindelsen 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin
DK 165155 B
4 og et chloracetamid med den almene formel 0 Rx
Cl - CH2 - C - N<^ r2 • hvori R^ er en alkyl-, alkoxyalkyl- eller pyrazol-1-y1-methylgruppe, og hvori betegner en phenyl-, 2,6-dialkylphenyl- eller trimethylcyclohexenylgruppe, idet 5 der ved udtrykkene alkyl og alkoxy i R^ og forstås grupper med 1-3 carbdnatomer.
Det synergistiske herbicide middel ifølge opfindelsen indeholder som aktiv bestanddel en blanding af pyridat, atrazin og et 2-chloracetamid, i særdeleshed et 2-chlor-10 acetanilid. Som eksempler på sådanne forbindelser kan anføres trimexachlor, metazachlor, alachlor (2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)-acetamid), me-tolachlor (2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid), azetochlor (2-chlor-15 N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(ethoxymethy1)acetamid) og propachlor (2-chlor-N-(l-methylethyl)-N-phenylacet-amid).
I særdeleshed foretrækkes synergistisk virkende midler, der som aktiv bestanddel indeholder en blanding af pyridat, 20 atrazin og alachlor eller pyridat, atrazin og metolachlor.
Sammensætningen af midlet ifølge opfindelsen kan variere - inden for visse grænser. Til en del pyridat svarer sædvanligvis fra 0,25 til 4 dele atrazin og fra 0,15 til 6 dele af et chloracetamid. Til en del pyridat svarer 25 fortrinsvis fra 0,5 til 2 dele atrazin og fra 0,3 til 2,5 dele af et chloracetamid.
Det herbicide middel ifølge opfindelsen med den hidtil 5 ukendte kombination af aktive bestanddele indeholder, udover de nævnte aktive bestanddele, også egnede bærerstoffer og/eller andre tilsætningsstoffer. Disse kan være faste.eller flydende, idet der er tale om stof-5 fer, som er sædvanlige inden for formuleringsteknikken, såsom naturlige eller regenererede mineralske stoffer, opløsningsmidler, dispergeringsmidler, befugtningsmid-ler, klæbestoffer, fortykningsmidler, opskumningsmidler, bindemidler eller kunstgødning. Desuden kan der tilsæt-10 tes midler, som nedsætter smeltepunktet hos en eller flere af de aktive bestanddele.
De egnede anvendelsesformer omfatter således eksempelvis sprøjtepulver, direkte påsprøjtelige opløsninger eller opløsninger, der skal fortyndes, suspensioner, 15 emulsionskoncentrater, emulsioner, opløselige pulvere, pudderformige midler og granulater, herunder også indkapslinger i eksempelvis polymere stoffer. Anvendelsesmetoden, som kan være påsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udspredning eller vanding, vælges ligesom arten 20 af det anvendte middel under hensyn til de tilstræbte mål og de givne forhold.
Formuleringerne, dvs. midlerne ifølge opfindelsen indeholdende den omhandlede blanding af aktive bestanddele samt eventuelt et fast eller flydende tilsætningsstof, 25 fremstilles på i sig selv kendt måde, dvs. ved omhygge- . lig blanding og/eller formaling af de aktive bestanddele sammen med strækkemidler såsom faste bærerstoffer, opløsningsmidler og eventuelt overfladeaktive forbindelser (tensider) .
30 Som faste bærerstoffer, eksempelvis for sprøjtepulvere, disper gerbare granulater og pudderformige midler, kan anvendes naturligt forekommende formalede stenarter, såsom bentonit, calcit, champagnekridt, talkum, kaolin,
DK 165155B
6 montmorillonit og attapulgit, såvel som syntetiske stoffer, herunder højdispers kiselsyre eller høj disperse polymerisater med passende sugeevne. Som eksempler på kornformige absorberende granulat-bærere kan anføres 5 de porøse typer, såsom pimpsten, teglstøv, sepiolit og bentonit, såvel som ikke-adsorberende bærermaterialer, eksempelvis calcit og sand. Derudover kan man anvende et større antal på forhånd granulerede materialer af såvel uorganisk som organisk art.
10 Som opløsningsmidler for suspensionskoncentrater eller emulsionskoncentrater kan der være tale om aromatiske carbonhydrider, fortrinsvis fraktionerne Cg - så som xylen-blandinger eller substituerbare naphthalener, phthalsyreestere såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, 15 alifatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraf finer, planteolier såsom solsikkeolie eller rapsfrøolie, alkoholer og glycoler såvel som ethere og estere deraf, såsom ethanol, ethylenglycol, diethylenglycol og alkyl-og dialkylethere deraf, ketoner såsom oyclohexanon eller 20 isophoron, stærkt polære opløsningsmidler såsom N-methyl- 2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid eller dimethylformamid såvel som eventuelt epoxiderede planteolier eller vand.
Som midler, der virker smeltepunktsnedsættende, kan man anvende alle midler, som på grundlag af kryostatiske 25 målinger viser sig velegnede, eksempelvis kamfer, naph- thalen, nitrobenzen, dimethylsulfoxid eller acetophe-non.
Som overfladeaktive forbindelser kommer ikke-ionogene, kationaktive og/eller anionaktive tensider med gode 30 emulgerings-, dispergerings- og befugtningsegenskaber i betragtning. Ved "tensider" forstås tillige tensidblandinger.
7
De egnede anioniske tensider kan være såvel de såkaldte vandopløselige sæber som vandopløselige syntetiske overfladeaktive forbindelser.
Blandt sæberne skal nævnes alkalimetal-, jordalkalimetal-5 eller eventuelt substituerede ammoniumsalte af højere fedtsyrer (C^g til C^), som f. eks. natrium- eller kaliumsalte af oleinsyre eller stearinsyre, eller salte af naturlige fedtsyreblandinger, som eksempelvis kan udvindes af kokosnøddeolie eller talgolie. Desuden skal 10 fedtsyremethy1-taurinsaltene nævnes.
Som oftest anvender man dog de såkaldte syntetiske ten-sider, især fedtsulfonater og -sulfater, sulfonerede benzimidazol-derivater eller alkylaryIsulfonater.
Fedtsulfonaterne eller -sulfaterne foreligger som regel 15 i form af alkalimetal-, jordalkalimetal- eller eventuelt substituerede ammoniumsalte, og alkylgruppen indeholder 8-22 C-atomer, idet "alkyl" også indbefatter alkyl-delen af acylgrupper, f. eks. natrium- eller calciumsaltet af ligninsulfonsyre, dodecylsvovlsyreestere eller 20 en af naturlige fedtsyrer fremstillet fedtalkohol-sul- fat-blanding. Hertil hører også saltene af svovlsyreestere og sulfonsyrer af fedtalkohol-ethylenoxid-addukter.
De sulfonerede benzimidazol-derivater indeholder fortrinsvis 2 sulfonsyregrupper og 1 fedtsyrerest med 8 - 22 25 C-atomer. Alkylarylsulfonater er eksempelvis natrium-, calcium- eller triethanolaminsalte af dodecylbenzensulfon-syre, dibutylnaphthalensulfonsyre eller et kondensationsprodukt af naphthalensulfonsyre og formaldehyd.
Der kan endvidere være tale om tilsvarende phosphater, 30 som f. eks. salte af phosphorsyreesteren af et p-nonyi- phenol-(4,14)-ethylenoxid-addukt.
DK 165155B
8
Med hensyn til de ikke-ioniske tensider kan der først og fremmest være tale om polyglycolether-derivater af alifatiske eller cycloalifatiske alkoholer, mættede eller umættede fedtsyrer og alkylphenoler, som kan inde-5 holde fra 3-30 glycolethergrupper og fra 8-20 carbon- atomer i den alifatiske carbonhydridgruppe, mens der kan være fra 6 til 18 carbonatomer i alkylphenolens alkyldel.
Blandt de øvrige egnede ikke-ioniske tensider kan næv-10 nes de vandopløselige polyethylenoxid-addukter af poly- propylenglycol, ethyldiaminpolypropylenglycol og alkylpo-lypropylenglycol, som kan indeholde fra 20 til 250 ethy-lenglycolethergrupper og fra 10 til 100 propylengly-colethergrupper, og som kan have fra 1 til 10 carbonatomer 15 i alkylkæden. De nævnte forbindelser indeholder over vejende fra 1 til 5 ethylenglycol-enheder for hver pro-pylenglycol- enhed.
Som eksempler på ikke-ioniske tensider kan anføres nonyl-phenol-polyethoxyethanoler, ricinusolie-polyglycolethere, 20 polypropylen-polyethylenoxid-addukter, tributylphenoxy-po- lyethoxyethanol, polyethylenglycol og octylphenoxy-poly-ethoxyethanol.
Desuden kan man nævne fedtsyreestere af polyoxyethylen-sorbitan, såsom polyethoxyethylensorbitan-trioleat.
25 Med hensyn til de kationiske tensider er der først og fremmest tale om kvaternære ammoniumsalte, der som N-sub-stituenter mindst indeholder en alkylgruppe med 8 -22 C-atomer, og som kan indeholde yderligere substi-tuenter i form af lavere, eventuelt halogenerede alkyl-, 30 benzyl- eller lavere hydroxyalkylgrupper. Saltene fore ligger fortrinsvis i form af halogenider, methylsulfater eller ethylsulfater, eksempelvis i form af stearyltri-
DK 165155 B
9 methylammoniumchlorid eller benzy1-di-(2-chlorethy1)-ethylammonlumbromid.
De tensider, som kan anvendes i formuleringerne ifølge opfindelsen, er bl.a. beskrevet i følgende publikationer:
5 "McCutheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC
Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979, og Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.
Indholdet af aktive bestanddele i de midler, der skal 10 forhandles, ligger imellem 0,1 og 95 vægt-?i, fortrinsvis imellem 1 og 80 vægt-?0.
Sædvanligvis forbruges de aktive bestanddele pyridat og atrazin i en mængde på mellem 0,5 og 2 kg/ha, fortrinsvis i en mængde på mellem 0,75 og 1,5 kg/ha, mens de 15 aktive bestanddele af typen chloracetamid anvendes i en mængde på mellem 0,3 og 3 kg/ha, fortrinsvis i en mængde på mellem 0,5 og 2 kg/ha. Den samlede forbrugte mængde af aktive bestanddele i de synergistiske midler andrager således mellem 1,3 og 5,0 kg/ha, fortrinsvis 20 mellem 2 og 3,5 kg/ha.
Det synergistiske middel ifølge opfindelsen anvendes efter spiringen. Det væsentligste anvendelsesområde er majskulturer. Det er imidlertid også muligt at anvende det synergistiske middel ifølge opfindelsen overfor 25 vedvarende kulturer, såsom i frugt- eller vinplantager eller overfor andre plantagekulturer, ligesom man med midlet ifølge opfindelsen kan foretage en total ukrudtsbekæmpelse på områder, der ikke benyttes til landbrug, såsom industriområder, baneanlæg og lignende.
30 Det herbicide middel ifølge opfindelsen viser en syner-
DK 165155B
10 gistisk virkning. Til beregning af en sådan synergistisk virkning går man ud fra, at en ren additiv virkning lader sig udregne efter følgende formel: ε = x + y - 100 (efter L.E. Limpel et al., 1962, Weed control by dime-5 thy1-tetrachloroterephthtalate alone and in certain combinations. Proc. NEWCC 16: 48-53, som baserer sig på D.P. Gowing, 1960, Comments on tests of herbicide mixtures, Weeds 8: 379-391), hvori E er den forventede (additive) herbicide virkningsgrad 10 (procentvis udryddelse) efter anvendelse af de aktive forbindelser A + B i mængder på p + q kg pr. ha, X er virkningsgraden i procent ved anvendelse af den aktive bestanddel A i en mængde på p kg/ha, og Y er virkningsgraden i procent ved anvendelse af den 15 aktive bestanddel B i en mængde på q kg/ha.
Den ovenfor viste formel er af Colby (Calculation Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20) blevet udvidet, således at man også kan undersøge 3-komponent-blandinger med henblik 20 på eventuelle synergistiske virkninger.
Den virkningsgrad, som man må forvente af en blanding af 3 komponenter, lader sig således beregne efter følgende formel:
E=X+Y+Z- (X,Y + x-z + Y.Z) + X-Y.Z
100 10.000
DK 165155 B
n
Hvis den eksperimentelt fundne virkningsgrad af komponentblandingen ligger over den ifølge ovenstående formel beregnede værdi for E, er der tale om synergisme, og hvis virkningsgraden ligger under den beregnede værdi, 5 er der tale om antagonisme.
Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksempler .
EKSEMPEL 1
Man fremstiller en blanding bestående af følgende:
Aktiv bestanddel 1 (atrazin, tekn.) 10,20¾
Aktiv bestanddel 2 (alachlor, tekn.) 22,00¾
Aktiv bestanddel 3 (pyridat, tekn.) 13,90¾
Kamfer, tekn. 3,65¾
Na-dibutylnaphthalensulfonat 2,50¾
Na-oleylmethyltaurid 5,00¾
Champagnekridt 6,25% Højdispers kiselsyre 36,50¾ 10 De aktive bestanddele 2 og 3 blandes med teknisk kamfer og omdannes til en homogen opløsning under svag opvarmning .
Af den aktive bestanddel 1 og de øvrige tilsætningsstoffer fremstilles et pulver i en egnet mixer, og den ovenfor 15 definerede opløsning påsprøjtes dette pulver ved hjælp af en tilsluttet omrøringsanordning. Efter endt påsprøjt-ning foretages en intensiv blanding i yderligere ca.
15 minutter, hvorefter blandingen formales i en stiftmølle. Ved hjælp af det på denne måde fremstillede sprøj-20 tepulver kan man fremstille en sprøjteopløsning, som er klar til brug.
DK 165155 B
12 EKSEMPEL 2
Man fremstiller en blanding bestående af følgende:
Aktiv bestanddel 1 (atrazin, tekn.) 12,75%
Aktiv bestanddel 3 (pyridat, tekn.) 12,50%
Aktiv bestanddel 4 (metolachlor,tekn.) 26,00%
Kamfer, tekn. 3,65%
Na-dibutylnaphthalensulfonat 2,50%
Na-oleylmethyltaurid 5,00%
Champagnekridt 6,25% Højdispers udfældet kiselsyre 31,35%
Fremstillingen af denne formulering forløber på samme måde som i eksempel 1 med den ene undtagelse, at man 3 i stedet for de aktive bestanddele 2 og 3 anvender de aktive bestanddele 3 og 4.
EKSEMPEL 3
Forsøgsarealer bevokset med majs, som ved flere års anvendelse af' chlortriaziner var blevet ensartet og 10 stærkt bevokset med Echinochloa crus galli (hønsehirse) og Setaria viridis (børstehirse), blev opdelt i parceller på 25 m . Til undersøgelse af hvert produkt eller hver produktkombination anvendtes 2 parceller. Så snart de ovennævnte skadelige græsser for størstedelens vedkommen-15 de befandt sig på et stadium mellem 3 blade og bestøv ning, påførtes de nedenfor anførte aktive bestanddele eller kombinationer af aktive bestanddele i form af i vand dispergerbare formuleringer på forsøgsparcellerne.
Til denne påføring anvendte man et sprøjteudstyr, som 20 blev drevet af trykluft. Derved blev produktet udspredt med en vandmængde, som svarede til 400 liter/ha.
Bedømmelsen af forsøget foregik på den måde, at man
DK 165155 B
13 først bestemte bevoksningen med skadeligt græs på de ubehandlede delflader ved optælling af bestandens tæthed og delflader på hver 4 x 0,23 m, og optællingen blev. fordoblet (svarende til 8 x 0,23 m = 2 m for hver del 5 af forsøget). Denne værdi blev benyttet som reference- størrelse og sat til 100%. Ved en ensartet undersøgelse af græsbevoksningen i de enkelte, med de anførte produkter eller produktkombinationer behandlede, parceller bestemte man værdien af den tiloversblevne græsbevoks-10 ning, som blev sat i relation til værdien af kontrolpar cellerne, hvorved man kunne fastlægge den herbicide virkningsgrad. Forsøgsprogrammet blev gennemført på i alt 7 forsøgssteder.
Til beregning af de synergistiske virkninger blev vær-15 dierne underkastet en analyse efter Limpel og Colby som angivet ovenfor.
DK 165155 B
14 TABEL 1
Herbicid virkningsgrad (% udryddelse) overfor Echinochloa crus galli Aktiv be-
Nr._bestanddel q/ha_fundet_beregnet_forskel 1 Atrazin 1000 65 - 2 Alachlor 1680 6 - 3 Pyridat ' 900 60 - 4 Metola- chlor 1980 15 - 1 + 2 1000 + 70 67 +3 1680 1 + 3 1000 + 85 86 - 1 900 2 + 3 1680 + 65 62 +3 900 1 + 2 + 3 1000 + 100 87 + 13 1680 + 900 1 + 4 1000 + 74 70 +4 1980 3 + 4 900 + 63 66 - 3 1980 - 1 + 3 + 4 1000 + 99 88 + 11 900 + 1980
DK 165155 B
15 EKSEMPEL 4 På samme måde som beskrevet i eksempel 1 frembragte man forsøgsområder, på hvilke der efter langvarig anvendelse af chlortriaziner forekom vild hirse af arten 5 Digitaria (D. sanguinalis, blodfingerhirse).
Forsøget blev gennemført på samme måde som beskrevet i eksempel 1, og bedømmelsen af resultaterne foregik ligeledes som beskrevet ovenfor. Man fandt følgende resultater: TABEL 2
Herbicid virkningsgrad (% udryddelse) af Digitaria sanguinalis Aktiv be-
Nr._bestanddel_q/ha_fundet_beregnet_forskel 1 Atrazin 1000 101 2 Alachlor 1680 25 - 3 Pyridat 900 45 1 + 2 1000 + 37 33 +4 1680 1 + 3 1000 + 53 51 +2 900 2 + 3 1680 + 55 59 - 4 900 1 + 2 + 3 1000 + 100 ' 63 + 33 1680 + 900
Digitaria sanguinalis er som bekendt ikke følsom (dvs. resistent) over for atrazin.
Claims (9)
1. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at det som aktiv bestanddel indeholder forbindelsen 0-[3-phenyl-6-chlor-pyr!dazin-4-yl]-S-(n-octyl)thiocarbonat 5. blanding med forbindelsen 2-chlor-4-ethylamino-6-isopro-pylamino-1,3,5-triazin og et chloracetamid med den almene formel
0 Rx Cl - CH2 - C - N<^ R2 hvori betegner en alkyl-, alkoxyalkyl- eller pyrazol-1-10 y1-methylgruppe, og R^ betegner en phenyl-, 2,6-dialkyl- phenyl- eller trimethylcyclohexenylgruppe, hvilke alkyl-og alkoxygrupper hver især indeholder 1-3 carbonatomer.
2. Herbicidt middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det for hver del 0-[3-pheny1-6-chlor-pyridazin- 15 4-yl]- S-(n-octyl)thiocarbonat indeholder fra 0,25 til 4 dele 2-chlor- 4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin og fra 0,15 til 6 dele chloracetamid.
3. Herbicidt middel ifølge krav 1 eller 2, k endete g n e t ved, at det som aktiv bestanddel indeholder 20 forbindelsen 0-[3-phenyl-6-chlor-pyridazin-4-yl]-S-(n- octy1)thiocarbonat i blanding med forbindelsen 2-chlor- 4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin og chlor-acetamidet 2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)~N-(methoxyme-thy1)acetamid.
4. Herbicidt middel ifølge krav 1 eller 2, k ende te g n e t ved, at det som aktiv bestanddel indeholder DK 165155 B forbindelsen 0-[3-phenyl-6-chlor-pyridazin-4-yl]-S-(n-octy1)thiocarbonat i blanding med forbindelsen 2-chlor- 4-ethylamino-6-ίsopropylamn.no-1,3,3-triazin og chlor-acetamidet 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-me-3 thoxy-l-methylethy1)-acetamid.
5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt og skadelige græsser på landbrugsmæssigt udnyttede eller ikke udnyttede områder, kendetegnet ved, at man efter planternes opvækst behandler områderne med et herbicidt 10 middel ifølge ethvert, af kravene 1-4.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at man behandler majskulturer med det herbicide middel.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet 15 ved, at man behandler majskulturer, der som skadelige græsser indeholder vild hirse af arterne Digitaria og Echinochloa, med det herbicide middel.
8. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 5-7, kendetegnet ved, at man behandler områderne 20 med det herbicide middel i mængder, der svarer til mellem 1,3 og 5,0 kg, fortrinsvis mellem 2 og 3,5 kg af den aktive bestanddel pr. ha.
9. Anvendelse af et herbicidt middel ifølge ethvert af kravene 1-4 til bekæmpelse af ukrudt og skadelige 25 græsser på landbrugsmæssigt udnyttede eller ikke ud nyttede områder.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3419050 | 1984-05-22 | ||
| DE19843419050 DE3419050A1 (de) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | Herbizides mittel |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK223885D0 DK223885D0 (da) | 1985-05-21 |
| DK223885A DK223885A (da) | 1985-11-23 |
| DK165155B true DK165155B (da) | 1992-10-19 |
| DK165155C DK165155C (da) | 1993-03-01 |
Family
ID=6236562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK223885A DK165155C (da) | 1984-05-22 | 1985-05-21 | Herbicidt middel, anvendelse af det herbicide middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og skadelige graesser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0165393B1 (da) |
| AT (1) | ATE38310T1 (da) |
| BG (1) | BG60892B1 (da) |
| CA (1) | CA1243856A (da) |
| CS (1) | CS250685B2 (da) |
| DE (2) | DE3419050A1 (da) |
| DK (1) | DK165155C (da) |
| GR (1) | GR850957B (da) |
| HU (1) | HU198610B (da) |
| PL (1) | PL142819B1 (da) |
| PT (1) | PT80490B (da) |
| RO (1) | RO91411A (da) |
| SU (1) | SU1382391A3 (da) |
| ZA (1) | ZA853842B (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH668530A5 (de) * | 1986-10-22 | 1989-01-13 | Ciba Geigy Ag | Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis. |
| AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
| UA63884C2 (en) * | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA847250A (en) * | 1970-07-21 | M. Lebaron Homer | Weed killing compositions and use thereof | |
| ES336244A1 (es) * | 1966-02-01 | 1967-12-16 | Monsanto Co | Procedimiento para preparar una composicion fitotoxica. |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| NL144477B (nl) * | 1970-04-15 | 1975-01-15 | Monsanto Co | Werkwijze ter bereiding van een korrelvormig preparaat met herbicide werking. |
| DD112988A5 (da) * | 1972-06-06 | 1975-05-12 | ||
| DE2331398C3 (de) * | 1973-06-20 | 1979-10-11 | Lentia Gmbh | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2351553A1 (de) * | 1973-10-13 | 1975-04-24 | Basf Ag | Herbizid |
| DE2648008C3 (de) * | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
| DE2704281A1 (de) * | 1977-02-02 | 1978-08-03 | Bayer Ag | N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| AT357818B (de) * | 1978-09-29 | 1979-12-15 | Chemie Linz Ag | Herbizides mittel |
| DE2856651A1 (de) * | 1978-12-29 | 1980-07-10 | Huels Chemische Werke Ag | Alpha -substituierte n-(trimethyl- cycloalkenyl)-n-alkyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen |
| US4411692A (en) * | 1981-03-26 | 1983-10-25 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| US4461641A (en) * | 1982-02-25 | 1984-07-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal mixtures |
-
1984
- 1984-05-22 DE DE19843419050 patent/DE3419050A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-10 AT AT85104337T patent/ATE38310T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 EP EP85104337A patent/EP0165393B1/de not_active Expired
- 1985-04-10 DE DE8585104337T patent/DE3565928D1/de not_active Expired
- 1985-04-22 GR GR850957A patent/GR850957B/el unknown
- 1985-04-26 CA CA000480242A patent/CA1243856A/en not_active Expired
- 1985-05-06 SU SU853886704A patent/SU1382391A3/ru active
- 1985-05-17 RO RO85118781A patent/RO91411A/ro unknown
- 1985-05-20 PT PT80490A patent/PT80490B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-05-20 PL PL1985253496A patent/PL142819B1/pl unknown
- 1985-05-20 CS CS853604A patent/CS250685B2/cs unknown
- 1985-05-21 BG BG70355A patent/BG60892B1/bg unknown
- 1985-05-21 ZA ZA853842A patent/ZA853842B/xx unknown
- 1985-05-21 DK DK223885A patent/DK165155C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 HU HU851919A patent/HU198610B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE38310T1 (de) | 1988-11-15 |
| CA1243856A (en) | 1988-11-01 |
| ZA853842B (en) | 1986-01-29 |
| PT80490A (de) | 1985-06-01 |
| DE3419050A1 (de) | 1985-11-28 |
| BG70355A (bg) | 1993-12-24 |
| HU198610B (en) | 1989-11-28 |
| EP0165393B1 (de) | 1988-11-02 |
| CS250685B2 (en) | 1987-05-14 |
| HUT37862A (en) | 1986-03-28 |
| PL253496A1 (en) | 1986-05-20 |
| DK223885A (da) | 1985-11-23 |
| RO91411A (ro) | 1987-04-30 |
| SU1382391A3 (ru) | 1988-03-15 |
| DK165155C (da) | 1993-03-01 |
| BG60892B1 (bg) | 1996-06-28 |
| PT80490B (pt) | 1987-09-30 |
| EP0165393A1 (de) | 1985-12-27 |
| DK223885D0 (da) | 1985-05-21 |
| DE3565928D1 (en) | 1988-12-08 |
| GR850957B (da) | 1985-05-08 |
| PL142819B1 (en) | 1987-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU661620B2 (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| RU2128437C1 (ru) | Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений | |
| PL186763B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin | |
| US5599769A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide | |
| RU2086127C1 (ru) | Гербицидное синергитическое средство, способ его получения и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
| JP5628795B2 (ja) | 雑草の防除方法、及び除草性組成物 | |
| DE69702968T2 (de) | Herbizide zusammensetzung und deren verwendung zur unkrautbekämpfung | |
| EP0236273B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide | |
| AU2009218766A1 (en) | Diflufenican-containing herbicidal combinations | |
| WO2022190129A1 (en) | Herbicidal compositions comprising of phosphonic acid compound | |
| JPH08507510A (ja) | 除草剤 | |
| DK165155B (da) | Herbicidt middel, anvendelse af det herbicide middel samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og skadelige graesser | |
| EP0043802B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
| KR920003208B1 (ko) | 이식된 벼 또는 물에 파종되어 자라는 벼에 있어서 선택적으로 잡초를 방제할 수 있는 조성물 | |
| AU2009218764A1 (en) | Diflufenican-containing herbicidal combinations | |
| WO1998047356A2 (de) | Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| KR100350329B1 (ko) | 선택된 제초제조성물 | |
| CS241143B2 (en) | Fungicide | |
| EP0043349B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide und Sojabohnenkulturen | |
| EP0182740A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
| CA2055886A1 (en) | Synergistic composition, and method for selective control of weeds | |
| CA3211838A1 (en) | Herbicidal composition comprising of phenylpyrazoline and triazinone compounds | |
| GB2193634A (en) | Herbicidal compositions containing a tetrazole compound and methods of combating plant growth |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |