DE2351553A1

DE2351553A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE2351553A1
Application number: DE19732351553
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-10-13
Filing date: 1973-10-13
Publication date: 1975-04-24
Also published as: IT1050249B; IL45782A0; AU7406874A; NL7413425A; BE821043A; JPS5064434A; BR7408420D0; DD113983A5; ZA746472B; SE7412840L

Description

in der X Chlor, Brom, Cyan, Methoxy, Thiomethyl, Hydroxy, Thioäthyl, Azido, R₁ und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, Halogen oder Alkoxy substituierten geraden oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 7 C-Atomen, Cycloalkyl, Acyl, Y dieselbe Bedeutung hat wie R und R₁ und Y außerdem Alkyl, Mercapto oder Amino bedeutet und/oder

b) einer Verbindung der Formel

in der R ein niederes Alkyl, R₁ Wasserstoff und dessen Salze ^429/75 5098 17/1129 ~²~

- 2 - . 0.1, 30 142

und/oder

c) einer Verbindung der Formel

in der X Chlor, Brom, R Acetyl, Octanoyloxy, Wasserstoff und dessen Salze

und/oder

d) einer Verbindung der Formel

R f Vo-GH-(CH₂)_m-GOOR₁

in der X gleiche oder verschiedene G-ruppen von Chlor, Methyl, η 0 bis 3, R Wasserstoff, Alkyl, m 0 bis 2, R Alkyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet,

und/oder

e) einer Verbindung der Formel

in der X niederes Alkyl, Alkoxyalkyl, Y Wasserstoff, niederes Alkyl, Z Wasserstoff, Alkyl, R Acetyl, Halogenacetyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet

und/oder
f) einer Verbindung der Formel

>-0-N=CH-/ ^)-O-R X_n' ~ Y

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- 3 - O. Zο 30 142

in der X Cyan, Z Wasserstoff, Chlor, Nitro, η 0 "bis 3, Y Halogen, R Alkyl, Acetyl, Halogenacetyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet

und/oder

g) einer Verbindung der Formel

in der X Brom, Jod, R Acetyl, Halogenacetyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet

und/oder

h) einer Verbindung der Formel

OR Cl

K-J^₁ ⁿ-nA _

in der R ein niederes Alkyl, Acetyl, Halogenacetyl, einen gegebenenfalls durch Nitro, Trifluormethyl substituierten Phenylrest, -C-O-Alkyl Wasserstoff oder dessen

^N I!

Salze bedeutet, 0
eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe hat.

Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formeln a bis h enthalten.

Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe a zu b bis h beträgt 0,1 bis 10 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteile b bis h, vorzugsweise 0,3 bis 3 Gewichtsteile a zu 1 Gewichtsteil b bis h.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab. Die Aufwandmenge liegt im

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- 4 - O.Z. ?0 142

allgemeinen zwischen 0,1 und 30 oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoffe pro Hektar. Die erfindungsgemäßen Mittel können u.a. im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauflaufverfahren oder während des Au flau fens der Kulturpflanzen oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die Mischungen sind geeignet, in Nutzpflanzen, z.B. Triticum spp., Hordeum vulgäre, Seeale cereale, Soja hispida, Solanum tuberosum, Saccharum offinarum, Zea mays, Vitis vinifera, Oryza sativa, Pisum sativum, Phaseolus spp., Nicotiana tabacura, Gossypium hirsutum, Ananas spp., Daucus carota, Tilia spp., Alnus spp. , unerwünschte Pflanzen zu "bekämpfen.

Außerdem können die Mischungen als Totalmittel an Gräben, G-ewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden.

Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in •Betracht.

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- 5 - O.Z. 30■ 142

Wässerige Anwendungsformen !rönnen aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern' (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind*

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Pettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol,- Octylphenol,-Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden

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- 6 - O.Z. 3C 142

wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphospiriat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie G-etreidemehle, Baumrinden-, Holz- und liußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 G-ewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.

substituierte Aniline

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Benzimidazole

substituierte Benzisothiazole

substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine

substituierte Benzoxazinone

substituierte Benzthiadiazole

substituierte Biurete

substituierte Chinoline

substituierte Carbamate

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Carbamoylalkyl-thiol-oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline

substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

509817/1129 ~⁷~

- 7 - 0,2. J

substituierte Cycloalicylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiooarbamate

substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester

substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Piperidine substituierte Pyrazole

substituierte Pyrazolalkyloarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide .

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumallrylsulfate substituierte Pyridazine

509817/1129 " ⁸ "

- 8 - O.Z. 30 142

substituierte Pyridazone

substituierte Pyridinearbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine

substituierte Pyridincarboxylate

substituierte Pyridinone

substituierte Pyrimidine

substituierte Pyrimidone

substituierte Pyrrolidinoarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Styrole

substituierte Tetrahydro-oxadiazindione

substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione

substituierte Tetrahydromettianoindene

substituierte Tetrab.ydro-diazol-th.ione

substituierte Tetrab.ydro-tb.iadiazin-tb.ione

substituierte Tetrahydro-thladiazoldione

substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide

substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Thiölcarbamate substituierte Thioharnstoffe

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile substituierte Uretidindione

gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen lcönnen auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden

509817/1129 · ~ ⁹

- 9 - " 0.?. ?0 142

kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. "Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die Mittel weisen einen starken herbizlden Effekt auf und' können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von·der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise

Gramineen, wie

Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp.

Oyperaceae, wie

Garex spp. Gyperus spp. Scirpus spp.

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.

+) Phragmites communis

Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp, Brachiaria spp, Eleusine spp. Cenchrus spp. ,Eragrostis spp, und andere

Eleocharis spp, und andere

5098 17/1129

- 10 -

Abutilon theoprasti Sida spp, Malva spp.

Compostiae, wie

Ambrosia spp. Laotuca spp. Senecio spp. Sonchus app. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Cirsium spp.

Convolvulaceae, wie

Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia

Cruciferae, wie

Barbarea vulgaris Brassioa spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp.

Geraniaoeae, wie

Brodium spp. Geranium spp.

.Portulacaoeae, wie Portulaca spp.

O. Z. 10 142

Hibiscus spp. und andere

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. und andere

Guscuta spp. und andere

Arabidopsis thaliana Desourainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andere

und andere

- 11 -

509817/1129

O.Z. ZO 142

Primulaceae, wie. ■

Anagallis arvensis Lysimachia spp.

Rubi'aceae, wie

Rictiardia spp. GaIiUm spp.

Scropliulariaceae, wie

Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae» wie

Physalis spp. Solanum spp. Datura spp.

Urticaceae, wie Urtica spp.

Violaceae, wie Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua

Umbelliferae, wie

Daucus carota Aethusa cynapium

Cominelinaeae

Commelina spp.

und andere

Diodia spp. und andere

Digitalis spp. und andere

Nicandra spp. und andere

und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi majus und andere

und andere

5 0 9 8 17/1129

O.Z. 30 142

Labiatae, wie

Lamium spp. Galeopsis spp.

Leguminosae, wie

Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. Lathyrua spp.

Plantaginaceae, wie Plantago spp.

Polygonaceae, wie

Polygonum spp. Rumex spp.

Aizoaceae, wie

Mollugo vertioillata

Amaranthaceaej wie Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie

Amsinolria spp. Myostis spp, Lithospermum spp.

Caryophyllaceae, wie

Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Glienopoaiaceae, wie Ghenopodium spp. und andere

Ses"bania exaltata Cassia spp. und andere

und andere

Pagopyrum spp. und andere

und andere

Anohusa spp. und andere

Silen© spp. Cerastiwm spp. Ägrostemma githago und andere

Atriplex 8pp,

- 13

509817/1128

Kochia 3pp. Salsola Kali

Lythraceae, wie Cuptiea spp.

Oxalidaoeae, wie ; Oxalis spp.

Ranunculaoeae, wie

Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveraceae, wie

Papaver spp. Pumaria officinalis

Onagraceae, wie Jussiaea spp.

Rosaceae, wie

Alchemillia spp. Potentilla spp.

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.

Najadaceae, wie Najas spp.

Marsileaceae, wie

Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum

Aliamataceae, wie

0,2. 50 U2

Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

Adonis spp. und andere

und andere

und andere und andere

und andere und andere und andere

5 0 9 817/1129

-

O.Z. JO 142

und andere und andere

Alisina spp.

Sagittaria sagittifolia

Equiaetaceae, wie Equisetaceae spp.

belrämpft werden.

Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen

2-Ghlor-4-allylamino-6-(/'-iiiethoxypropyl)amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-allylamino-6-n-propylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-allylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Ghlor-4-allylamino-6-ß-methoxyäthylamino-1,3,5-triazin Z-Chlor^-isopropylamino-ö-hydroxymethylamino-i,3,5-triazin 2-Ghlor-4-Gyclopropylamino-6-isopropylamino-1,3»5-triazin 2-Ghlor-4,6-bis(-diäthylamino)-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-iaopropylamino-6-n-propylaniino-1 ,3 ,5-triazin 2-Ghlor-4-äthylamino-6-aeli. -bu tylamino-1 ,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-butin-(1)yl-(3)-amino-1,3_f5-triazin 2-Ghlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Ghlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-diäthylamino-1,3,5-triazin 2-Ghlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-diisopropylamino-i,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-^metn.oxypropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-methylamino-1,3,5-triazin 2-Ghlor-4-isopropylamino-6-^methoxypropylamino-1,3,5-triazin 2-0hlor-4-äthylamino-6-ß-(y^:-methoxy)propylamino-1,3,5-triazin 2-(2-Chlor-4-methylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-mettaylpropionitril

- 15 -

5 0 9 817/1129

- 15 - O.Z. 30 142

2-(2-Chlor-4~äthylamino-1 ,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methylpropionitril

2-Methoxy-4-methylamino-6-isopropylamino-J , 3,5-triazin 2-MethoxyH--ätliyiamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin 2-Meth.oxy-4,6-di(3-methoxypropylaniino)-1 ,3 ,5-triazin 2-MetTaoxy-4,6-"bis-(äth.ylaniino)-T, 3,5-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-sec.-butylaiiiino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ß-methoxyätnylamino-ö-isopropylamino-i,3,5-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylalnino-1,3,5-triazin 2-Metb.oxy-4,6-diisopropylamino-i ,3 ,5-triazin 2=Methoxy-4-isoprQpylaräino-6-diäth.ylamino-1 ,3,5-triazin 2-Methoxy-4-inetteylamino-6-sek.-'butylaniino-1 ,3,5-triazin 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-acetylamino-»1,3,5-triazin 2->Metlloxy-4-isopropylamino-6-äthylacetylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-(/"-methoxypropyl)aiiiino-6-isoamylamino~1 ,3,5-triazin 2-Metlaylmercapto-4-isopropylaniino-6-seo.-'butylamino-i ,3,5-triazin

2-MethylmerGapto-4-isopropylamino~6«tert.-butylamino-i,3,5-triazin

2-=Methylmercapto-4-(3-nieth.oxy-propyl-ainino)-6-isopropylainino-1,3,5-triazin

2-=Metliylmercapto-4,6-di-(3 mQthoxypropylamino)-1,3,5-triazin 2-Metlaylmercapto-4-methylamino-6=-isopropylamino«-1,3,5-triazin 2=Methylmercapto-4-ätliylamino-6-isopropylainino-1,3 > 5-triazin 2-Metb.ylmercapto-4-äthylamino-6-sek.-butylainino-i,3,5-triazin 2-M@tliylmercapto-4-ätliylamino-6-tert. -bu tylamino-1,3,5-triazin 2-Methylmercapto-4,6-diiaopropylamino-1,3,5-triazin 2=MetliyXthio-=4-äthylamino-6-€C_t ß, dimethylpropylamino-1,3,5-triazin 2°Mettiylth.io-4-'metb.ylamino-6-n~propylamino-1 ,3,5-triazin

■'- 16 -509817/1129

- 16 - O.Z.30 142

2-Methylthio-4-methylamino-6-sek.-butylamino-1,3,5-triazin 2-Me thy ItM 0-4,6-Ms (/-me thoxypropylami.no )-1 ,3,5-triazin 2-Methylthio-4-allylamino-6-n-propylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-allylamino-6-isopropylamino-1,3 > 5-triazin 2-Methylthio-4,6-bis(allylamino)-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-amino-6-i3opropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-amino-6-n-propylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-diäthylaπlino-6-isopropylamino-1 ,3,5-triazin 2-Methylthio-4-äthylaIIlino-6-IIιethylthio-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bis(äthylamino)-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-äthylamino-6n-propylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-äthylamino-6_<^-methoxypropylamino-1 ,3 ,5-triazin 2-(2-Methylthio-4-isopropylamino-1,3,5-triazin-6yl-amino)2-methylpropiontiitril

2-(2-Methylthio-4-äthylamino-1,3,5-triazin-6yl-amino)-2-methylpropionnitril

2- (2-Methylth.io-4-methylamino-1 ,3 ,5-triazin-6yl-amino) -2-methylpropionnitril

2-Äthylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3 _s 5-triazin 2-Äthylthio-4,6-Ms-(isopropylamino)-1,3,5-triazin 2-Äthylthio-4,6-bis-(äthylamino)-1,3,5-triazin 2-Azido-4-äthylamino-6-selc. -tu tylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-se■k■₍,-l3utylamino-6-methylmercapto-1_l, 3 j 5-triazin 2-Azido-4-äthylamino-6-tert.-t»u tylamino-1,3 ₅ 5-triazin 2-Azido-4-isopropylamino»6-methylmβrcapto-1,3,5-triazin 2-Gyan-»4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Hydroxy-4-amino-6-äthylamino-1,3,5-triazin 2-Hydroxy-4-amioo-6-isopropylamino-»1,3,5-triazin

- 17 -509817/1129

- 17 - CS. 30 142

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

" " -Natriumsalz

" " -Dimethylaminsalz

" " -Diäthanolaminsalz

».■■■" -Methylaminsalz

¹¹ " ' -Trimethylaminsalz

" " -Äthylaminsalz

" " -Diäthylaminsalz

" .11 -Äthanolaminsalz

" . " -Anilinsalz

¹¹ " -Pyridinsalz

" " -Phenylendiaminsalz

" " -Cyclohexylaminsalz

Dodeoylhexamethyleniminsalz

" ■ " -Hydrazinsalz

" " -Magnesiumsalz

¹¹ " -Calciumsalz

" " -Ammoniumsalz

" " -Kaliumsalz

" " -Lithiumsalz

3-Isot)utyl-2,1 ,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

" " -Natriumsalz

" Ii -Dimethylaminsalz

" " -Diäthanolaminsalz

3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon«(4)-2_?2-dioxid

" 11 -Natriumsalz

» 11 -Dimethylaminsalz

» 11 -Diäthanolaminsalz

■ - 18 -509817/1129

- 18 - O.Z. j>ö 1^2

3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

" " -Fatriumsalz

" " -Dimethylaminsalz

" " -Diäthanolaminsalz

■3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

" " -Natriumsalz

" " -Dimethylaminsalz

" " -Diäthanolaminsalz

3-Äthyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

¹¹ " -Natriumsalz

" " -Dimethylaminsalz

" " -Diäthanolaminsalz

3-Methyl-2 ,1,3-t>enzothiadiazinon-(4)-2 ,2-dioxid

" " -Natriumsalz

" " -Dimethylaminsalz

¹¹ " -Diäthanolaminsalz

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-phenylhydrazinsalz

3-Isopropyl-2,1,3-t>enzothiadiazinon-(4j_""² > 2-dioxid-ß-("butyl) butoxyhexylaminsalz

3-!-l3Opropyl-2,1 _}3^tienzothiadiazinon-(4)-2,.2-dioxid-Hexylaiiiinsalz

3-Isopropyl-2,1,3-"benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Stearylaminsalz

3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-N-Methyl-N-butylpiperidinsalz

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-N-N-Dimethylpyridinaalz

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-ß-Äthylhexylaminaalz

- 19 5098 17/1129

- 19 - O.Z. 30 '42

3-Isopropyl-2,1,3-l3en.zothiadiazinon-( 4)-2 ,2-dioxid-^-Isopropoxy-propylaminsalz . ·

3,5-Di;jod~4-kydroxyVbenzonitril " " " " -Natriumsalz

» " . " . " -Kaliumsalz

" " " " -Lithiumsalz

" " " " -Mmethylaminsalz

" " " " -Diäthanolaminsalz

3,5-Dijod-4-acetyloxy-benzonitril 3 ,S-Diood^-octanoyloxy-benzonitril 3,5-Dibroni-4-octanoyloxy-benzonitril 3,5-Dibrom-4'-acetyloxy-'benzonitril 3 f 5-I)i"brom-4-Tiydroxy-"benzonitril

-Natriumsalz -Kaliumsalz -Lithiumsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminaalz

2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenylacetat 2«=>tert.-Butyl-4,6-dinitrophenylacetat 2-Isopropyl-3-methyl-4j6-dinitrophenol 2-Äthoxymethyl-4,6-dinitrophenol 2-sek.-Amyl-496-dinitrophenol 2-( 1-Methylbu tyl-)-4v 6~dinitrophenol-Natrium 2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenol " " " " " "-Natrium

2-tert.-Butyl-=-5-methyl-4j6-dinitrophenylacetat i4_y6-dinitrophenol

- 20 5 09817/1129

- 20 - 0.3. 30 U2

2-Methyl-4,6-dinitrop'h.enol-Natrium

2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol

H ti it ti ti -Natrium

3,5-Dijod-4-hydrox,y-benzaldoxim-0-(2 'cyan-4'-nitrophenyl)-ather-3,5-Dijod-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2 ' cyan-4^t-nitrophenyl)-äther-Na.-SaIz-

3,5-Dibr om-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'cyan-4'-nitrophenyl)-äther-3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-O-(2 * cyan-4' -nitrophenyl) äther-Na.-SaIz-

3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2' ,4'-dinitroph.enyl)-äther-

3,5-Dibrom-4-b.ydroxy-benzaldoxim-O-(2^f , 4' -dini.tropta.enyl)-äther-Na.-SaIz-

3-Ph.enyl-4-b.ydroxy-6-cta.lor-pyridazin 3-Phenyl-4,6-dichlor-5-hvdroxy-pyridazin [-3-Ph.enyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)-J-n-pentylcarbonat 3-Isopropyl-2,1,3-benzoth.iadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Zn-salz

" " ' " -Fe-salz

3-tert.-Buty1-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

it - ι· ti -Na-salz

" " " -Dimethyl-

aminsaiz

" ' " " -Diäthanol

aminsalz

2-(2-Methyl-4-chlorpaenoxy)-propionsäure-Natriumsalz

-Dimethylaminsalz

-Diäthanolaminsalz

-Kaliumsalz

2-(2_?4-Diohlorphenoxy)-propionsäure-Natriumsalz

-Dimethylaminsalz

- 21 9817/1129

- 21 - O.Z, 30 142

2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-Diäthanolaininsalz

-isooktylester 2-(2,4,5-Irichlorphenoxy)-propionsäure-Kaliumsalz

-Diäthylaminsalz - -Dimethylaminsalz

-Diäthanolaminsalz

2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure-isooktylester " " " " -amylester

2-(2-Gtilorphenoxy)-propionsäure-Dimethylaniin3alz 2-(4-0hlorplienoxy)-propion3äure-Diiiiethylaminsalz 2-Chlorphenoxyes3ig3äure-Dimetb.ylaminsalz 4-Chlorpb.enoxyessigsäure-Dimettiylaminsalz 2,4,5-Triohlorphenoxyessig3äure-Kaliumsalz

-Diätliylaminsalz -Dimethylaminsalz -Diäthanolaminsalz -isooktylester -amylester 2,4-Dich.lorphenoxyes3igsäure-H'atriumsalz

-Dimethylaminaalz -Diäthanolaminsalz -isooktylester 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-Natriumsalz

-Dimethylaminsalz -Diiäthanolaminsalz -isooktylester

^-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure-Dimethylaminsalz

¹ -Diäthanolaminsalz

509817/1129

- 22 - 0.15. "50 142

>^-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure-Natriumsalz

-isooktylester >^(2,4-I>ichlorphenoxy)-buttersäure-Natriumsalz

-Dimethylaminaalz -Diäthanolaminsalz -isooktylester

^-(2-Chlorphenoxy)-buttersäure-Dimethylaminsalz ^(2,4,5-Triohlorphenoxy)-"buttersäure-Diinethylamin3alz öC-(2-Metb.ylphenoxy)-propionsäure-Diinethylaminsalz <X-(2-Methylphenoxy)-propionsäure-Natriumsalz <X-(-2-Methylphenoxy)-propionsäure-isooktylester ^^-(4-Gh.lorphenoxy)-buttersäure -(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-Kaliumsalz

in Mischung untereinander an den in den folgenden Beispielen genannten Pflanzen geprüft. Sie zeigten entsprechende biologische Wirkungen wie die in den Beispielen genannten Mischungen.

Beispiel 1

Im Preiiand wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 26 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion-Dispersion-Tankmix behandelt:

I 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

II -Hatriumsalz

III -Dimethylaminsalz IY -Mäthanolaminsalz V 3,5-Di j od-4-hydroxy-benzonitril-Salz

71 S-Chlor^-äthylamino-ö-isopropylamino-i,3,5-triazin

YII 2-(2-Chlor-4-methylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methyl-propionitril

- 23 -

509817/1129

- 23 - ■ 0.25. 30 142

VIII 2-0hlor-4,6-di(äthylamino)-1,3,5-triazin

IX 2-Chlor-4-äthylamino-6--tert .-butylamino-1,3,5-triazin

X 2-(2-Chlor-4-äthylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2- - methyl-propionitril

XI 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.---butylaniino-1 ,3,5-triazin

XII 2-Metn.ylmercapto-4,6-di(i3opropylamino)-1,3,5-triazin

XIII 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6-(^methoxy-propylamino )-1 ,3 »5-triazin

XIY 2-Azido-4-äthylamino-6-tert .-"butylamino-1 ,3,5-triazin

XV 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin

XVI 2-Methylthio-4-ätn.ylamino-ö-cXr-ß-dimeth.ylpropylamin-i ,3,5-triazin

mit je 0,25, 0,5, 1» 1,5 kg/ha a.S.

I + V + VI, I + V + XI, II + V + IX, II + V + X, II + V + XIV,

II + V + XV, II + V + XVI₉ III + V + VIII, III + V +XII, IV + V + VII, IV + V + XIII ■

mit je 0,25 + 0,25 + 0,5, 0,25 + 0,5 +0,25, 0,5 + 0,25 + 0,25, 0,25 + 0,25 + 1, 0,25 + 1 + 0,25, 1 + 0,25 + 0,25 kg/ha a.S.

Nach. 8 "bis H Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine oessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine "bessere herbizide Wirkung zeigt (en) als die Einzelwirlcstoffe.

Das Versuchserge"bnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

- 24 509817/1129

O.Z. 30

Wirkstoff	I	1	1,5	II	0,25	0,5	1	1,5	0,25	III	1	1,5	IV	0,25	0,5	1	1,5	V	0,25	0,5	1	1,5
lrg/ha a.S. 0,25	0,5								0,5
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Seeale cereale 0	0								0
unerwünschte Pflanzen:		10	15	0	0	12	15	0		12	16	0	10	12	15	0	0	5	10
Alopecurus myosuroides 3	5	5	10	0	5	12	15	0	10	8	13	0	5	10	15	0	0	8	15
Poa Annua 0	0	60	75	15	30	60	75	20	5	50	60	25	35	65	80	15	20	30	40
Salium aparine 15	30	25	40	5	10	25	40	5	30	40	45	6	10	35	50	20	30	40	45
Lamium amplexxcaule 5	10			10

= ohne Schädigung = totale Schädigung

O.Z.

cn ο co

Wirtstoff	VI	1	1,5	VII	0,25	0,5	1	1,5	VIII	0,25	0,5	1	1,5	0,25	13	1	1,5	X	0,25	0,5	1	1,5
kg/ha a.S. 0,25	0,5												0,5
Nutzpflanzen:		0	20	0	0	0	0	0	0	0	20	0		15	20	0	5	10	15
Triticum aestivum 0	0	5	23	0	0	0	0	0	0	5	22	0	10	10	15	5	10	15	20
Hordeum vulgäre 0	0	10	26	0	0	0	0	0	0	10	25	0	5	13	18	4	10	15	19
Secale cereale 0	0												10
unerwünschte Pflanzen:		87	92	40	50	75	85	40	55	70	80	40		55	65	30	40	55	65
Alopecurus myosuroides 45	55	90	100	15	30	45	60	45	55	75	90	25	45	40	50	17	31	50	70
Poa annua 50	65	60	80	15	30	55	75	0	10	20	30	15	30	27	35	5	20	35	50
G-alium aparine 25	40	50	65	10	30	45	55	20	35	50	60	15	23	50	62	50	65	80	85
Lamium amplexieaule 20	40			35

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

cn cn CO

O.Z.30

Wirkstoff	X]	[	1	1,5	0,25	XIl	1	1,5	XIII	0,25	0,5	1	1,5	0,25	XI^-V	1	1,5	0,25	X¹?	r	1	1,5
kg/ha a.S. 0,25	0,5				0,5								0,5				0,5
Nutzpflanzen:		0	0	0		10	14	0	0	0	5	0		0	0	0		0	0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	10	15	0	0	0	5	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	6	10	0	0	0	6	0	0	0	0	0	0	0	0
Secale cereale 0	0				0								0				0
unerwünschte Pflanzen:		88	84	25		60	75	44	55	78	90	25		77	90	40		85	93
Alopecurus myosuroides 45	55	40	50	10	45	55	70	18	35	50	65	35	45	80	95	20	55	75	90
Poa annua 30	35	62	81	20	45	57	70	20	35	60	77	10	43	35	60	25	45	60	80
Galium aparine 26	40	53	70	30	42	65	80	15	32	50	65	46	20	80	95	10	45	40	57
Lamium amplexicaule 22	41			55			70			25

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

cn cn co

O.Z. JO

cn ο co oo

Wirkstoff	XVI	1	1,5	0,25 0,25 0,5	]	0,25 0,5 0,25	C + V	+ VI	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	0,25 0,25 0,5	0,25 0,5 0,25	r + v	+ XI	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	0,25 0,25 0,5	II+V +	0,5 0,25 0,25	IX	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25
kg/ha a.S. 0,25	0,5					0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1					0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1				0,25 0,5 0,25		0,25 0,25
Nutzpflanzen:		0	0	0	0			0	0	0	0			0	0	10		0		0	0
Triticum aestivum . 0.	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0	15	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	• 0	0	0	0	0	5	0	0	0	0	0	ο	0	0	10	0	0	10	0	0
Seeale cereale 0	0					0	10					0	0				0		13
unerwünschte Pflanzen: '		77	92	92	83			90	91	94	83			90	91	80		77		81	88
Alopecurus myosuroides 20	50	80	90	100	86	86	100	93	96	70	66	88	100	73	71	66	76	67	90	70	73 '
Poa annua 25	50	35	58	100	97	87	100	100	100	100	100	67	76	100	100	90	60	97	77	90	100
Salium apärine 15	24	82	95	100	91	100	100	100	100	100	92	100	100	100	100	97	87	80	92	97	98
Lamiujn anrplexicaule 60	68			87	100				88	100			86	100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

cn cn co

O.Z. jo 142

Wirkstoff

II + V + X II + V + XIV

II + V + XV

kg/ha a.S.

0,25 0,25 0,5

0,25

0,5

0,25

0,5

0,25

0,25 0,25 1

0,25
1

0,25

0,25 0,25

0,25 0,25 0,5

0,25
0,5

0,25

0,5

0,25

,5
0,25
1

0,25
1

0,25

0,25
0,25

0,25
0,25
0,5

0,25

0,5

0,25

0,5

0,25

0,25
0,25
1

0,25

οι
ο
co

Nutzpflanzen:

Triticum aestivum 5

Hordeum vulgäre 10

Secale ce reale 10

**** unerwünschte Pflanzen:

J₀ Alopecurus myosuroides 76

to Poa annua 68

(Jalium aparine 87

Lamium amplexicaule 100

5 4

67

52

77

100

5 4

66

58

86

100

10

15 15

90

86

100

5 4

100

0
0
0

68

80

81

100

0
0
0

71

76

90

100

0
0
0

100

98

100

0
0
0

86

89

91

100

0
0
0

83

92

100

0
0
0

90

81

100

86

0
0
0

86
76
97
81

0
0
0

77

70

100

76

0
0
0

100
100
100
100

0
0
0

81

83

100

91

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung^

cn cn CO

O.Z. 50

cn
ο
co

Wirkstoff	0 0 0	,25 ,25 ,5	II + V	0,5 0,25 0,25	+ XVI	0 0	,25 ,25	0 0	1 ,25 ,25	0,25 0,25 0,5	0 0 0	III	0 0 0	+ V	+	VIII	0,25 1 0,25	0 0	1 ,25 ,25	0 0 0	,25 ,25 ,5	0 0 0	III + V	0,5 0,25 0,25	+ XI]	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25
kg/ha a.S.			0,25 0,5 0,25		0,25 0,25 1							,25- ,5 ,25		,5 ,25 ,25	0 0	,25 ,25							,25 ,5 ,25		0,25 0,25 1
Nutzpflanzen:		0		0			0		0	0							0		0		0			0		0	0
Triticum aeativum		0	0	0	0		0		0	0		0		0		0	0		0		0		0	0	10	0	0
Hordeum vulgäre		0	0	0	0		0		0	0		0		0		5	0		0		0		0	0	10	0	0
Seeale cereale			0		0							0		0		10							0		6
unerwünschte Pflanzen:		87		67			81		38	91							81		88		81			70		77	83
Alopecurus myosuroides		87	76	87	100		86		92	90		76		86	1	00	90		89		80		61	56	98	73	84
Poa annua		90	81	97	100		98 ·	1	00	81		81		87	1	00	87	1	00	1	00		54	100	90	100	100
G-alium aparine	1	00	87	100	100	1	00	1	00	97		77		80		91	100	1	00	1	00	1	97	98	100	100	100
Lamium amplexicaule		100	100						91	86	1	00						00	100

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

O.Z. 30

cn ο co 00

Wirkstoff	ooo	IAlA CM CM LA	IV	I oool	+ V	+ VII	O O ro ro UI Ul	1 0,25 0,25	I ooo	ui ro ro UiUi	Γοοο I	IV + V	LAlA IA CvJ CM OO~O	+	XIII	0 0	,25 1 ,25	OO ro ro UlUl
kg/ha a.S.			0,25 0,5 0,25		LAlA IACM CM	0,25 0,25 1				,		,25 ,5 ,25		0 0	LALA OJ CM
Nutzpflanzen:		0					0	0		0			0				0	0
Triticum aestivum		0	0		0	0	0	0		0		0	0		0		0	0
Hordeum vulgäre		0	0		0	0	0	0		0		0	0		0		0	0
Seeale cereale			0		0	0						0			0
unerwünschte Pflanzen:		86					80	89		91			90				84	92
Alopecurus myosuroides		68	77		87	100	60	62		71		80	60	1	00		63	64
Poa annua	1	00	52	1	57	81	100	100	1	00	1	55	100		86	1	00	100
Galium aparine		93	98		00	100	92	100		93		00	80	1	00		98	70
Lamium amplexicaule		82	86	100					87	1	00

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

K) co cn

cn cn CO

- 31 - O.Z-. 50

.· ■ Beispiel 2

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen "bei einer Wuchshöhe von 2 bis 24 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion-Dispersion "behandelt.

I 3-5-I)ibrom-4-hydroxy-benzaldoxim--0-(?'-oyari-4^l-nitrophenyl)-äther-Ea-Salz

II 3,5-Dijod-4-hydroxy-"benzonitril

III 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

IV 2-(2-Chlor-4-methylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methylpYopionitril

V 2-Chlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin

VI 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

VII 2-(2-Chlor-4-äthylamino-1 ,3 ,5-triazin-6yl-amino)-2-methylpropionitril

VIII 2-Meth.ylmercapto-4~äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

IX 2-Methylmercapto-4s6-diisopropylamino-1,3,5-triazin

X 2-Methylmercapto-4-(3~Methoxy-propyl-amino)-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

XI 2-Azido-4-äthylamino^6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

XII 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin

XIII 2-(1',2^f-dimethyl-propylamino)-4-äthylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin

mit je 0,25, 0,5, 1, 1,5 lfg/ha a.S. ^^v

I + II + XI, I + II + XII, I + II + XIII, I + II + VIII, I + Π + IX, I + II + X, I + II + VII, I + 11 +,VI, I + II + V, I + II" + IV, I + II + III "

mit je 0,25 + 0,25 + 0,5, 0,25 + 0,5 + 0,25, 0,5 + 0,25 + 0,25, 0,25 + 0,25 + 1, 0,25 + 1 + 0,25, 1 + 0,25 + 0,25 kg/ha a.S.

509817/1129

- 32 - 0.2.30 142

Nach. 8 "bis H Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigt(en) als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

- 33 509817/1129

O.Z. 30 142

cn O CD OO

Wirkstoff	I	1	0	1,5	0,25	I]	1	1,5	III	0,25	0,5	1	1,5	IV	0,25	0,5	1	1,5	V	0,25	0,5	1	1,5
kg/ha a.S. 0,25	0,5		0			0,5
Nutzpflanzen:		0	0	0		0	0	0	0	0	20	0	0	0	0	0	0	0	25
Triticum aestivum 0	0		0	0	0	0	0	0	0	5	23	0	0	0	0	0	0	5	25
Hordeum vulgäre 0	0	15	0	0	0	0	0	. 0	0	10	26	0	0	0	0	0	0	10	25
Secale cereale 0	0	15			0
unerwünschte Pflanzen:		95	20	0		5	10	45	55	87	92	40	50	75	85	40	55	70	80
Alöpecurus myosuroides 5	10	95	22	0	0	8	15	50	65	90	100	15	30	45	60	45	55	75	90
Poa annua 5	10		100	15	0	30	40	25	40	60	80	15	30	55	75	0	10	20	30
G-alium aparine 15	25	100	20	20	40	45	20	40	50	65	10	30	45	55	20	35	50	60
Lamium amplexicaule 5	10		30

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

KJ CaJ CTl \

O.Z. 50 142

Wirkstoff ■	71	1	1,5	0,25	VI]	1	Ul	VIII	0,25	0,5	1	1,5	0,25	13	¹<	1,5	X	0,25	0,5	i	1,5
kg/ha a.S. 0,25	0,5				0,5·								0,5
Nutzpflanzen:		15	20	0		10	15	0	0	0	0	0		10	H	0	0	0	5
Triticum aestivum 0	10	10	15	5	5	15	20	0	0	0	0	0	0	10	15	0	0	0	5
Hordeum vulgäre O	5	13	18	4	10	15	19	0	0	0	0	0	0	6	10	0	0	0	6
Seeale cereale 0	10				10								0
unerwünschte Pflanzen:		55	65	30		55	65	45	55	88	94	25		60	75	44	55	78	90
Alopecurus myosuroides 40	45	40	50	17	40	50	70	30	35	40	50	10	45	55	70	18	35	50	65
Poa annua 25	30	27	35	5	31	35	50	26	40	62	81	20	45	57	70	20	35	60	77
G-alium aparine 15	23	50	62	50	20	80	85	22	41	53	70	30	42	65	80	15	32	50	65
Lamium amplexicaule 15	35			65			55

=. ohne Schädigung
= totale Schädigung

O.Z. 30.142

cn O CO OO

Wirkstoff	X]	•	1	1,5	XII	0,25	0,5	1	1,5	0,25	XIII	1	1,5
kg/ha a.S. 0,25	0,5								0,5
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0		0	0
Triticum aestivum O	O	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre O	O	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Seoale cereale O	O								0
unerwünschte Pflanzen:		77	90	40	55	85	93	20		77	92
Alopecurus myoauroideg 25	45	80	95	20	45	75	90	25	50	80	90
Poa annua 35	43	85	60	25	45	60	80	15	50	35	58
Galiuni aparine 10	20	80	95	10	25	40	57	60	24	82	95
Lamium amplexicaule 46	70			68

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

ro cn

cn cn co

O.Z. 30 142

Wirkstoff	]	0,25 0,5 0,25	; + Ii	[ + III	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	I	0,25 0,25 0,5	LA LA CM LACM o~o~o"	+ II	+ IV	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	0,25 0,25 0,5	LA LA CM LACM o~o"o~	[ + II + V	0,25 0,25 1	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25
kg/ha a.S. ' 0,25 0,25 0,5		0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1					0,5 0,25 0,25	Γ OO ro ro VJlVJl					0,5 0,25 0,25
Nutzpflanzen:	0			0	o ·	0	0			0	Ο'	0	0		0	0	0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	5	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0
Seeale cereale 0		0	10					0	0					0
unerwünschte Pflanzen:	86			90	98	93	82			87	92	97	82		100	87	92
Alopecurus myoauroides 97	91	91	100	98	100	72	57	88	100	64	66	98	87	87	100	94	98
Poa annua 100	97	97	100	100	100	98	88	62	87	98	100	77	72	92	87	80	100
G-alium aparine 100	90	100	100	100	100	92	81	92	100	91	100	98	91	76	100	100	100
Lamium amplexicaule 100	87	100		77	100				86

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

cn cn co

O.Z. 50 142

Wirtstoff	]	0,25 0,5 0,25	[ + I]	C + YI	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	0,25 0,25 0,5	0,25 0,5 0,25	I + II + YII	0,25 0,25 1	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	ooo Ui ro ro VJlUi	I	+ II	+ YIII	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25
tg/ha a.S. 0,25 0,25 0,5		0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1					0,5 0,25 0,25					0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1
Nutzpflanzen:	0			0	0	5	0		10	0	- 0	0				0	0
Triticum aestivum 10	0	0	15	0	0	10	5	0	15	5	5	0	0	0	0	0	0
Hordeura vulgäre 5	0	0	10	0	0	10	4	5	15	4	4	0	0	0	0	0	0
Seeale cereale 10		0	13					4					0	0	0
unerwünschte Pflanzen:	82			86	92	85	75		100	80	85	98				95	98
Alopecurus myosuroides 86	68	87	97	74	76	73	58	80	90	70	78	80	86	92	100	83	85
Poa annua 70	90	72	93	97	100	' 96	88	62	100	96	100	100	75	80	85	100	100
G-alium aparine 95	95	98	93	98	100	100	100	97	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Lamium amplexicaule 97	90	100				100			96	92	100

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

cn cn co

O.Z.

142

Wirkstoff

I + II + IX

I + II + X

+ II + XI

kg/ha a.S.

0,25 0,25 0,5

0,25

0,5

0,25

0,5

0,25

0,25 0,25

0,25 1

0,25

0,25 0,25

0,25
0,25
0,5

0,25

0,5

0,25

0,5

0,25

0,25 0,25

0,25
1

0,25

0,25
0,25

0,25
0,25
0,5

0,25

0,5

0,25

0,5

0,25

0,25
1

0,25

Nutzpflanzen:

Triticum aestivum 0

Hordeum vulgäre 0

Secale oereale 0

^u"erwünschte Pflanzen;

κ? Alopecurus myosuroides 90

^<o Poa annua 90

Galium aparine 100

Iamiurn amplexicaule 100

0 0 0

70

55

95

100

0 0 0

75

60

100

10

100 100 100 100

0 0 0

75

68

98

100

80

72

100

0
0
0

97

76

100

0 0 0

86 60

94 88

0
0
0

100

91

100

0
0
0

91

67

100

99

0
0
0

95

70

100

0
0
0

90

88

94

100

0
0
0

76

82

90

100

0
0
0

78

85

97

100

0
0
0

100
100
100
100

0
0
0

88

90

98

100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung NJ CO Cn

O.Z.

cn C? co

Wirtstoff	I	+ II	0	+ XII	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25	0,25 0,25 0,5	I	+ II	+ XIII	0,25 1 0,25	1 0,25 0,25 .
"k-g/ha a.S. 0,25 0,25 0,5	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	0	0,25 0,25 1				0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	0,25 0,25 1
Nutzpflanzen:		—	0		0	0	0				0	0
Triticum aestivum 0	0		0	0	0	O	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	• 0	96	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Seeale cereale 0	0	78	0				0	0	0
unerwünschte Pflanzen:		100		90	96	95				75	95'
Alopecuru3 myosuroides 97	85	98	100	86	78	95	75	78	100	85	82
Poa annua 96	73	100	100	100	96	80	80	100	100	100
Galium aparine 100	97	100	97	100	100	94	98	100	100	100
Lamium amplexicaule 95	92	100			100	100	100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

CO cn

cn cn CO

- 40 - O.Z.JO 142

■ Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 1,5 bis 23 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Lösung-Emulsion-Dispersion behandelt:

I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

II 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz

III 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalz

IY 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz

VII 2-(2-Ghlor-4-methylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methylpropionitril

VIII 2-Chlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin

IX 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

XI 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

XII 2-Methylmercapto-4j6-diisopropylamino-1,3,5-triazin

XIII 2-Methylmercapto-4-(3-methoxy-propyl~amino)-6-isopropylamino-1,3 j5-triazin

XIV 2-Azido-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin

XV 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

XVI 2-(2-Chlor-4-äthylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methyl-propionitril

XVII 2-sec.-Butyl-4> 6-dinitro-phenylaoetat

XVIII 2-tert.-Butyl-4,6-dinitro-phenol-Natriumsalz

XIX 2-Methyl-4,6-dinitro-phenol-Natriuitisalz

XXII 3 $ 5-Dibrom-4-h.ydroxy-benzaldoxim.-0- (2' -cyan-4^f -nit roph.enyl) -äthernat riumsalz

• ■ - 41 -

509817/1129

- 41 - O-Z. 30 1^L!2

XXIII 3,5-I)it)rom-4-hydroxy-'benzaldoxim-0-(2' , 4'-dinTfropkeriyx)-ätber

XXIY 3-PtLenyl-4-h.ydroxy-6-ch.lor-pyrid.azin XXY 3-I⁾h.enyl-4,6-diohlor-5-Taydroxy-pyridazin

XXVI £-3-Ph.enyl-6-Gh.lor-pyridazinyl-(4)-J-n-pentylcarbonat

XXVII (£-(2-Methyl-4-on.lor-ph.enoxy)-propionsäu re-Dime thy laminsalz

XXVIII cC-( 2,4-Dich.lor-phenoxy)-propionsäure-Dimethylaminsalz

XXIX 2,4-Diclilor-pTienoxy-essigsäure-Diniethylamin3alz

XXX 2-Methyl-4-ob.lor-ph.enoxy-e^3igaäurβ-Diπleth.ylaIIlin3alz

XXXI 2,4,5-Trich.lor-phenoxy-essigsäure-Isooktylester

XXXII oL(2,4,5-Trichlor-phenoxy)-propion3äure-Kaliumsalz

XXXIII _<^-(2₎4-DiGhlor-ph,enoxy)-'butter3äure-Natriumsalz

XXXIV 3,5-Di"brom-4-h,ydroxy-benzonitril

XXXV 3,5-Dijod-4-h.ydroxy-benzaldoxim-0-(2^lGyan-4^l-nitrophenyl)-äther

XXXXI oC(2-Meth.yl-4-oh.lor-ph.enoxy)-propionsäure-Natrium3alz XXXXII OC(2,4-Dich,lor-p1ienoxy)-propion3äure-Natrium3alz XXXXIII 2,4,5--Trictilor-phenoxy-essigsäure XXXIX 3,5-Di"brom-4-octanoyloxy-benzonitril

mit je 0,25, 0,5 und 1 kg/ha a.S.

I + IX + XVIII, II + XVI + XVII, III + XV + XIX, IV + XIV + XX, IV + XIII + XXI, II + VIII + XXII, I + VII + XXIII, III + XI + XXIV, I + XII + XXV, II + XIII + XXVI, XXVII + XXXIV + XVI, XXVIII + XXXIV + XV, XXIX + XXXIV + VIII, XXIV + XXXIV + XII, XVII + XXXXI + VIII, XVIII + XXXXII + XIII, XIX + XXIX + XV, XXII + XXX + XVI, XXIV + XXXXIII + VII, XXII + XVII + XIII, XXX + XXXIV + XIII, XXXI + XXXIV + IX, XXXII + XXXIV + XIV, XXXIII + XXXIV + VII, XVII + XXXIV + XV, XVIII + XXXIV + VIII, XIX + XXXIV + XI, XXXV + XVIII + VIII, XXIV + XIX + XV, XXIV + XXII + VIII, XXIV +-XXIII + XIII

-- 42 -509817/1129

- 42 - O.Zr -50 ί42

mit je 0,25 + 0,25 + 0,5, 0,25 + 0,5 + 0,25-und 0,5 + 0,25 + 0,25 kg/ha a.S.

Nach 10 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

- 43 509817/1129

O.Z. 30 142

Wirkstoff	I	1	0,25	0,5	1	III	0,25	0,5	1	IY	0,25	0,5	1	VII	0,25	0	0,5	1	viii	0,25	0,5	1	IX	0,25	0,5	1
kg/ha a.S, 0,25	0,5											l	0
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	10	15
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0	0	0	5	0	5	10
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0	0	0	10	0	10	13
⁰¹ Seeale cereale 0 O	0
CD												40
CXD												15
"~* unerwünschte Pflanzen:		10	0	0	12	0	10	12	0	10	12	15	50	75	40	55	70	40	45	55
~j —-——————————————— _* Alopecurus myosuroides 3	5	5	0	5	12	0	5	8	0	5	10	10	30	45	45	55	75.	25	30	40
"-* Poa annua 0	0	50	15	30	60	20	30	50	25	35	65	30	55	0	10	20	15	23	27
cd G-alium aparine 15	30	25	5	10	25	5	10	40	6	10	35	30	45	20	33	50	15	35	50
lamium amplexicaule 5	10

Ο = ohne Schädigung
= totale Schädigung

O.Z. 30

Wirkstoff	XI	1	0,25	XIl	1	0,25	XIIl	1	XIY	0,25	0,5	1	XY	0,25	0,5	1	XYI	0,25	0,5	-t	XYII	0,25	0,5	1
kg/ha a.S. 0,25	0,5			0,5			0,5
Nutzpflanzen:		0	0		10	0		0	0	0	0	0	0	0	0	5	10	0	0	0
Triticum aestivutn 0	0	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	10	15	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	4	10	15	0	0'	0
Seoale cereale 0	0			0			0
unerwünschte Pflanzen:		SB	25		60	44		73	25	45	77	40	55	85	30	40	55	0	0	5
Alopecurug myosuroides 45	55	40	10	45	55	18	55	50	35	43	SO	20	45	75	17	31	50	0	0	0
Poa annui 30	35	62	20	45	57	20	35	60	10	20	35	25	45	60	5	20	35	18	30	40
G-alium aparine 26	40	53	30	42	65	15	35	50	46	70	80	10	25	40	50	65	80	32	50	70
Lamium amplexicaule 22	41		55		32

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

cn cn ca

O.Z.50 142

αϊ ο co οο

Wirkstoff	XVIII	1	0,25	XIX	1	0,25	XX	1	0,25	XX]	[	1	0,25	XXI]	■	1	XXIII	0,25	0,5	1	XXIV	0,25	0,5	1
kg/ha a.S. 0,25	0,5			0,5			0,5			0,5			0,5
Nutznflanzen:		0	0		0	0		0	0		0	0		0	0	0	0	0	0	0
TritiauTi aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeuin vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Se.cale' cereale 0	0			0			0			0			0
unerwünschte Pflanzen:		5	0		3	0		0	0		5	5		15	0	0	0	0	0	0
Alopecurus myosuroici.es 0	3	3	0	0	0	0	0	5	0	0	3	5	10	15	0	5	10	0	0	0
Poa annua 0	0	58	25	0	60	15	0	40	9	0	40	15	10	95	20	30	70	5	10	20
G-alium aparine 20	35	75	30	35	80	12	20	55	15	25	62	5	30	95	25	35	75	5	11	50
Lamium amplexicaule 25	45		45		30		30		10

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

GO cn

cn cn Ca>

O.Z. JO

cn ο co

Wirkstoff	0,5	r	1	XXVI	0,25	0,5	1	XXYII	0,25	0,5	1	XXYIII	0,25	0,5	1	XXIX	0,25	0,5	1	0,25	XX)	■	1	0,25	XXX]	1
Tcg/ha a.S. 0,25																0,5			0,5
Nutzpflanzen:	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0		0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Secale cereale 0																0			0
unerwünschte Pflanzen:	5	15	10	30	60	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0		0
Alopecurus myosuroides 0	10	20	15	40	60	0	0	5	0	0	0	0	0	0	0	0	10	0	0	0
Poa annua 0	20	40	20	40	60	15	30	50	10	20	65	5	10	20	5	5	20	¹ 15	0	70
Galium aparine 10	17	30	10	20	45	10	15	25	15	25	60	20	35	80	20	10	80	20	30	85
Lamium amplexicaule 8		30		40

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

- co Cn

0.Z.30

σ co οο

Wirkstoff	XXXII	1	XXXIIl	0,25	0,5	1	0,25	XXXIV	1	XXX?	0,25	0,5	1	XXXXI	3,25	0,5	1	0,25	XXXXII	1	ΊΠΠΓΤΤΤΤ	0,5	1
kg/ha a.S. O„25	0,5						0,5									0_P5		0,25
Nutzpflanzen:		5.	0	0	0	0		10	0	0	0	0	0	0	0		0		0	0
Triticum aeativum 0	0	6.	ρ	0	0	0	5	5	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	7	0	0	0	0	0	5	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Seeale cereale 0	0						0									0		0
unerwünschte Pflanzen:		5	0	0	0	0		12	0	0	10	0	0	0	0		0		0	5
Alopecurua myosuroides 0	0	5	0	0	0	0	0	15	0	5	15	0	0	5	0	0	0	0	0	7
Poa annua 0	3	57	10	12	18	5	0	65	15	35	63	15	28	50	15	0	50	0	30	60
Galium aparine 17	40	80	15	20	35	10	20	50	10	40	75	7	15	25	10	35	45	15	40	75
Lamium amplexicaule 15	35		30		15	18

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

O.Z. Λ V.2

Cn
CD
CO
OO

Wirkstoff XXXIX	0,5	1	I+IX+XVIII	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	II+XVI+XVII	ooo K)Ul K) Ul Ul	ooo KJKJUI UlUl	III+XV+XIX	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	IV+XIV+XX	ooo ro ui ro Ul Ul	ooo ro ro ui UlUI	IV+XIII+XXI	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	II+VIII+XXII	0,25 0,5 0,25	ooo ro ro ui UlUl
kg/ha a.S. 0,25			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5
Nutzpflanzen:	0	0		10	0		5	0		0	0		Ό	0		0	0		0	0
Triticum aestivum O	0	0	0	5	0	0	10	5	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	10	0	5	10	4	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Secale cereale 0			0			4			0			0			0			0
unerwünschte Pflanzen:	0	5		■37	84		78	69		94	88		83	78		93	94		98	83
Alopecurus myoauroides ' 0	0	5	86	70	65	70	71	62	80	85	76	69	83	84	84	75	63	89	98	95
Poa annua 0	15	55	65	96	100	58	92	91	75	100	100	84	100	100	60	100	100	94	87	90
Galium aparine 5	25	47	100	100	90	90	100	100	100	100	92	95	100	100	100	93	81	95	95	80
Lamium amplexicaule 10	100	100	100	100	91	84

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

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CO CJl

LO OO CsI

001	001	001	SS	S6	68	0OL	0OL	0Ot	08	06	S8	28	L6	06	9L	68	LL	£8	86	06 ■ θΐηΒοτχθχΰιπΒ πίπτΐπει
LS	S9	89	68	t6	0OL	08	6L	6L	0OL	0Ot	0Ot	06	0Ot	0Ot	0Ot	001	£6	0OL	0Ot	0OL SUTJBdB πητχΒ{)
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SZ'O S2'0 SO	S2'0 S'O SS'O	S'O SS'O ss'o	S2'0 SS'O S'O	OOO ro vji ro VJl VJl	S'C S2'C S2'C	j OOO ro rovji VJlVJl	SS'O S'O SS'O	S'O SS'O SS'O	S2'0 S2'0 S'O	S2'0 S'O S2'0	OOO I vji ro ro I VJlVJl	SS'O S2'0 S'O	S2'0 S'O S2'0	OOO vji ro ro VJIVJl	S2'0 S2'0 SO	S2'0 S'O S2'0	S'O S2'0 S2'0	S2'0 SS Ό S'O	S2'0 S'O SS'O
ΙΙΙΛ+ΛΙΧΧΧ+ΛΙΧΧ	ΛΧ+ΛΙΧΧΧ+ΙΠΛΧΧ	ΙΛΧ+ΛΙΧΧΧ+ΙΙΛΧΧ	ΙΛΧΧ+ΙΙΙΧ+ΙΙ	ΛΧΧ+ΠΧ+Ι	ΛΙΧΧ+ΙΧ+ΙΙΙ	s'o ss'o · SSΌ 'S'B Bii/SJi
ΙΙΙΧΧ+ΙΙΛ+Ι JJop.S3iaTM

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- LS -

Wirkstoff XXXV+XVIII+VIII	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	XXIV+XIX+XV	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	XXIV+XXII+VIII	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	XXIX+XXIII+XIII	0,25 0,5 0,25	0,5 0,25 0,25	Ά	K)
kg/ha a.S. 0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5			0,25 0,25 0,5				CO cn
Nutzpflanzen:	0	0		0	0		0	0		0	0		cn
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		cn
_o Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	■o	0	0	0	0
⁰⁰ Seeale cereale 0 CO			0			0			0
-* unerwünschte Pflanzen:	81	80		80	80		90	83		84	83
co Alopecurus myosuroides 93	84	88	94	67	65	97	95	87	93	64	63
Poa annua 95	88	92	88	100	100	98	78	70	75	95	90
G-alium aparine 84	100	100	100	100	92	80	80	80	98	95	91
Lamium amplexicaule 100			100			90			100

O = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

- 53 - O.Z. 30 142

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchs- , höhe von 2 bis 22 cm mit folgenden Einzelwirketoffen und deren Mischungen als Pulver oder Dispersion behandelt:

VIII 2-Chlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin

XI 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert .-butylamino-1 ,3,5-triazin

XIII 2-Methylmercapto-4-(3-methoxy-propyl-aniino)-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

XVI 2-(2-Chlor-4-äthylamino-1,3,5-triazin-6-yl-amino)-2-methyl-propionitril

XVII 2-sec.-Butyl-4,6-dinitro-phenylacetat

XVIII 2-tert.-Butyl-4,6-dinLtro-phenol-Natriumsalz

XIX 2-Methyl-4,6-dinitro-phenol-Natriumsalz

XXII 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'-cyan-4·-nitrophenyl)äther

XXIV 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin

XXVII c^.-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure-Diniethyl-

aminsalz

XXVIII Ct-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propionsäure-Dimethylaniinsalz

XXIX 2 ^-Dichlor-phenoxy-essigsäure-Dimethylaminsalz

XXX 2-Methyl-4-chlor-phenoxy-essigsäure-Dimethylaminsalz

XXXI c^-(2,4,5-Trichlor-phenoxy)-propionsäure-Isoo'k:tylester XXXIII Jf-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure-Natriumaalz

XXXV 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2^f cyan-4»-nitrophenyl)-äther

XXXVI 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'cyan-4 *-nitrophenyl)-äther

XXXVII 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2^fcyan-4'-nitropheny1)-äther-Natriumsalz

- 54 509817/ 1 129

- 54 - 0,Z, 30 14?

XXXXIII 2,4,5-Trichlor-phenoxy-essigsäure-Kaliumsal235 1553 mit je 0,5, 0,75, 1 und 1,5 kg/ha a.S.

XXII + VIII, XXXVI + XIII, XXXVII + XVI, XXXV + XI, XXVII + XXII, XXVIII + XXXVI, XXX + XXXVII, XXIX + XXXV, XXXXIII + XXII, XXXI + XXXVI, XXXIII + XXIV, XVII + XXXVI, XIX + XXXVII, XVIII + XXII, XVII + XXIV, XXII + XXIV

mit je 0,5 +1,1+ 0,5 und 0,75 + 0,75 kg/ha. a.S.

Nach 9 "bis H Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist au^ nachfolgender Tabelle zu ersehen.

- 55 5 098 17/1 129

O.Z. 30 142

Wirkstoff	VIII	1	1,5	0,5	0,75	pi	1	1,5	0,5	XVI	1	1,5	0,5	XV	[I	1	•	5	1,5	XVIII	0,5	0,75	1	1,5
lcg/ha a.S. 0,5	0,75								0,75				0,75		0
Nutzpflanzen:		0	20	0	0	0	0	5		10	15	0		0	40	0	0	0	0	0
Triticüm aestivum 0	0	5	22	0	0	0	0	10	7	15	20	0	0	0	70	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	10	25	0	0	0	0	10	12	15	19	0	0	0		0	0	0	0	0
Secale cereale 0	0								12				0
unerwünschte Pflanzen:		70	80	55	70	88	94	40		55	65	0		10	3	5	5	T
Alopecurus myosuroides 55	63	75	90	35	37	40	50	31	47	50	70	0	3	0	0	0	3	5
Poa annua 55	68	20	30	40	50	62	81	20	37	35	50	30	0	50	35	45	58	68
Galium aparine . 10	15	50	60	41	47	53	70	65	28	80	85	50	35	85	45	55	75	85
Lamium amplexicaule 35	42						75		60

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

cn cn to

O.Z. 30 142

cn ο co

Wirtstoff	XIX	1	1,5	XXII	0,5	0,75	1	1,5	XXIV	0,5	0,75	1	1,5	XXYII	0,5	0,75	1	1,5	XXYIII	0,5	0,75	1	1,5
lcg/ha a.S. 0,5	0,75
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Secale cereale 0	0
unerwünschte Pflanzen:		3	5	10	12	15	20	0	0	0	2	0	0	0	10	0	0	0	3
Alopecurus myosuroidea 0	0	0	0	10	12	15	22	0	0	0	5	0	0	'5	12	0	0	0	5
Poa annua 0	0	60	65	30	65	95	100	10	15	20	30	30	40	50	70	20	30	65	75
Galium aparine 55	50	80	85	10	60	95	100	11	25	50	70	15	, 20	25	50	25	35	60	70
Lamium amplexioaule 45	60

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

co cn ^

— ■■> ; —

O.Z. "0

cn ο co

Wirkstoff	XXIX	1	1,5	XXX	0,5	0,75	1	1,5	XXXI	0,5	0,75	1	1,5	XXXIII	0,5	0,75	1	1,5	XXXV	0,5	0,75	1	1,5
k-g/ha a.S. 0,5	0,75
Nutzpflanzen:		0	Q	0	0	Q	0	0	0	5	10	C	0	0	0	0	0	0	0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	7	10	0	0	0	0	0	0	0'	0
Hordeum vulgäre 0	.0	0	0	0	0	0	0	r\ O	0	10	12	0	0	0	0	0	0	0	0
Secale eereale 0	0
unerwünschte Pflanzen:		0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0	0	3	0	5	10	15
Alopecurus myosuroides 0	0	0	5	5	7	10	15	0	r\		7	0	0	0	5	5	10	15	20
Poa annua 0	0	20	25	10	15	20	25	40	48	52	85	12	15	18	25	35	50	63	80
Galium aparine 5	12	80	80	70	45	80	82	40	60	35	90	21	30	36	47	40	60	75	85
Lamium amplexicaule 20	50

sr "Z.

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

CO Cn

Cn cn CO

-5B-

o.ζ.30 u:

Wirkstoff	XXXVI	ι	1,5	XXXYII	0,5	0,75	1	1,5	XXXXIII	0,5	0,75	1	1,5	XXII+VIII	1	0,75	XXXVI+XIII	1	0,75	XXXVII+XVI	1	0,75
kg/ha a.S. 0,5	0,75											0,5	0,5	0,75	0,5	0,5	0,75	0,5	0,5	0,75
												1			1			1
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0	0	0	3		0	C		0	0		5	7
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0	0		0	0	10	10	12
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	5	0	0	0	0	0	15	10	12
Secale cereale 0	0											10			0			15
unerwünschte Pflanzen:		12	15	0	5	10	13	0	0	5	7		100	100		100	100		90	90
Alopecurus myosuroides 5	7	15	20	3	7	15	20	3	5	7	10	100	100	100	100	90.	90	92	84	84
Poa annua 5	10	70	80	25	46	65	75	30	50	60	70	100	100	100	95	!00	100	91	100	100
Galium aparine 30	55	50	65	20	30 ,	45	60	40	60	75	80	95	100	100	100	100	100	98	100	100
Lamium amplexicaule '25	30		100	100	100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

O.Z. 30

cn ο co

Wirkstoff	XXXV+XI	1	0	,75	0	XXVII+XXII	1	0	,	75	XXVIII+XXXVI	1	0,75	XXX+XXXVII	1	0	,75	XXIX+XXXV	1	0	,75	XXXXIII+XXE	,5	1	0,75	XXXI+XXXVI	,5	0	1	0	9	75
Teg/ha a.S.	0,5	0,5	0	,75	1	,5	0,5	0		75	0,5	0,5	0,75	0,5	0,5	0	,75	0,5	0,5	0	,75	0	1	0,5	0,75	0	1		,5	0	J	75
											1			1				1
Nutzpflanzen:		0		0			0			0		0	0		0		0		0		0		0	0	0		0		0			0
Triticum aestivum	0	0		0		0	0			0	0	ο	0	0	0		0	0	0		0		0	0	0		0		0			0
Hordeum vulgäre	0	.0		0		0	0			0	0	0	0	0	0		0	0	0		0		0	0	0		0		0			0
Secale cereals	0					0					0			0				0
unerwünsohte Pflanzen:		100		100			_			_		_	_		_		_				_
Alopecurus myosuroides	100	88		87			-		1	-	_	-	-		-		-	_	-		-		-	-	-		-	1	-			-
Poa annua	85	100		100	1	-	100		1	00	-	100	100	-	82	1	00	-	93	1	00		00	100	100		00	1	QO		1	oo
G-alium aparine,	100	100		100	1	00	86		00	100	100	100	100	100	1	00	100	!00	1	00	1	00	100	100	1	00	00		1	00
Lamium amplexioaule	100			00		100	100	100	1	1

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

CO Cn

cn cn co

O.Z. 30 142

Wirkstoff	XXXIII+XXIV	1	0,75	-	XVII+XXXVI	1	0	9	75	XIX+XXXVII	1	0	,75	0	XVIII+XXII	1	0,	75	0	XVII+XXIV	0	1	0	,75	_	XXII+XXIV	0	1	0	9	75	XIII	0,5	0,75	1	1,5
kg/ha a.S.	0,5	0,5	0,75	68	0,5	0,5	0	9	75	0,5	0,5	0	,75		,5	0,5	0,	75		,5		,5	0	,75	-	0,5		,5	0	f	75
	1			94	1					1					1					1					90	1
Nutzpflanzen:		0	0		0			0		0		0			0		0				0		0	00			0			0	0	0	0	5
Triticum aestivum	0	0	0	0	0			0	0	0		0		0	0		0		0		0		0	0		0			0	0	0	0	5
Hordeum vulgäre	0	0	0	0	0			0	0	0		0		0	0		0		0		0		0	0		0			0	0	0	0	6
Seeale cereale	0			0					0					0					0					0
unerwünschte Pflanzen					—.			mm		—							_				_
Alopecurus myosuroides		-		-			-		-		-		_—	-		-				-			1	—			—	-	—	—	_
Poa annua	-	66	-	100		1	00	-	100	1	00	1	-	100	1	00		-	1	90		—	1	00		1	00	35	50	50	77
G-alium aparine	70	85	100	100		1	00	100	100	1	00	1	00	100	1	00	1	90	00	1	96	00		1	00	32	40	50	05
Lamiurn amplexicaule	100	100	100		00		00	98

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

ΙΌ CO cn

cn cn co

- 61 - O. ZOO I¹12

Im G-ewach.3h.aus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 22 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Lösung-Dispersion-Tankmix "behandelt:

V 3,5-Di,]od-4-hydroxy-benzonitril

XXII 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'-cyan-4 *-nitrophenyl)äther

XXI¹/ 3-Phenvl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin

XXXIV 3 ,'S-Dibrom-^-hydroxy-benzonitril

XXXV 3,5-Di jod-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2 ' cyan-4¹ -nitrophenyl)-äth.er

XXXVI 3,5-Dibrorn-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2-cyan-'4^l-nitrophenyl)-äther

XXXVII 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzaldoxim-0-(2'oyan-4'-nitroph-enyljather-ilatr iunisalz

XXXVIII 3,5-Dibrom-4"hydroxy"benzonitril-Lithiumsalz

XXXIX 3,5-Dibrom-4-outanoylo.}ty-benzonitril

XXXX 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril-Lithiumsalz

mit je 0,25, 0,5, 0,75 und 1 kg/ha a.S.

XXXX + XXII, XXXVIII + XXXVI, XXXIX + XXXVII, XXXIV + XXXV, V + XXIV

mit je 0,25 + 0,75, 0,75 + 0,25, 0,5 + 0,5 kg/ha a.S.

Nach 10 bis H Tagen wurde festgestellt, daß die 'Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuch-sergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

5098 17/1129

O.Z.JO 142

Wirkstoff V	0,5	0,75	1	XXII	0,25	0,5	0,75	1	XXIV	0,25	0,5	0,75	1	XXXIV	0,25	0,5	0,75	1	0,25	XXXV	0,75	1
kg/ha a.S. 0,25																	0,5
Nutzpflanzen:	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	10	15	0		0	0
Triticum aestivum 0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	10	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	10	0	0	0	0
Seeale cereale 0																	0
unerwünschte Pflanzen:	30	47	60	15	25	70	95	5	10	15	20	5	20	45	65	15		50	63
G-alium aparine 15	30	35	40	5	10	63	95	5	11	30	50	10	30	35	50	10	35	60	75
Lamium amplexicaule 20		40

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

cn cn co

O.Z.

142

CD
CD
CO

Wirkstoff	XXXYI	0,75	1	XXXVII	0,25	0,5	0,75	1	XXXVIII	0,25	0,5	0,75	1	XXXIX	0,25	0,5	0,75	1	XXXX	0,25	0,5	0,75	1
kg/ha a.S. 0,25	0,5
Nutzpflanzen:		0	0	0	0	0	0	0	0	0	7	0	0	0	5	0	0	0	5
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0 '	0	0	0	0	Ό	5	0	0	0	5	0	0	0	7
Hordeum vulgäre 0	0	0 Ί	■0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0	0	5	0	0	0	10
Secale cereale 0	. 0
unerwünschte Pflanzen:		55	70	15	25	46	65	5	18	35	50	5	15	35	55	15	28	45	60
G-alium aparine 15	30	30	50	10	20	30	45	7	25	30	45	10	25	35	47	20	30	35	40
Iamium amplexicaule 10	25

= ohne Schädigung
= totale Schädigung

O.Z. 30

αϊ ο co co

Wirkstoff XXXX+XXI]	0,75 0,25	0,5 0,5	XXXYIII+XXXVI	0,75 0,25	0,5 0,5	XXXIX+XXXVII	0,75 0,25	0,5 0,5	XXXIY+XXXV	0,75 0,25	0,5 0,5	V +	XXIV	0,5 0,5
kg/ha a.S. 0,25 0,75			0,25 0,75			0,25 0,75			0,25 0,75			0,25 0,75	0,75 0,25
Nutzpflanzen:	0	0		0	0		0	0		10	5			0
Triticum aestivum 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0	0	0
Hordeum vulgäre 0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5	0	0	0	0
Seoale cereale 0			0			0			0			0	0
unerwünschte Pflanzen:	98	95		87	88		97	78		98	94			79
Galium aparine 100	79	84	98	80	89	90	93	84	92	85	100	68	91	80 >
Lamium amplexicaule 100		75	80	100	90	78

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

N> CO cn

cn cn co

Claims

Patentansprüche ^rj\) Herbizid, enthaltend eine Mischung aus

in der X Chlor, Brom, Cyan, Methoxy, Thiomethyl, Hydroxy, Thioäthyl, Azido, R₁ und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, Halogen oder Alkoxy substituierten geraden oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 7 C-Atomen, Cycloalkyl, Acyl, Y dieselbe Bedeutung hat wie R und R₁ und Y außerdem Alkyl, Mercapto oder Amino bedeutet

und/oder

b) einer Verbindung der Formel

0 T-R

in der R ein niederes Alkyl, R₁ Wasserstoff und dessen Salze

c) einer Verbindung der Formel

in der X Chlor, Brom, R Acetyl, Octanoyloxy, Wasserstoff und dessen Salze

und/oder

- 66 5 0 9 817/1129

-.66 -

CZ. 30 142

d) einer Verbindung der Formel

I 000

/ V-o

in der X gleiche oder verschiedene Gruppen von Chlor, Methyl, η O bis 3, R Wasserstoff, Alkyl, m O bis 2, R Alkyl, Wasserstoff und "dessen Salze bedeutet

und/oder

e) einer Verbindung der Formel

Z X

in der X niederes Alkyl, Alkoxyalkyl, Y Wasserstoff, niederes Alkyl, Z Wasserstoff, Alkyl, R Acetyl, Halogen acetyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet

und/oder

f) einer Verbindung der Formel

0-N=CH

O-R

in der X Cyan, Z Wasserstoff, Chlor, Nitro, η O bis 3, Y Halogen, R Alkyl, Acetyl, Halogenacetyl, Wasserstoff und dessen Salze bedeutet

und/oder
g) einer Verbindung der Formel

0-N=CH

- 67 -

509817/1129

- 67 - O.Z.30 Wd.

in der X Brom, Jod, R Acetyl, Halogenacetyl, Wasserstoff und dessen Salze "bedeutet

und/oder

h) einer Verbindung der Formel

OR

oder

in der R ein niederes Alkyl, Acetyl, Halogenaoetyl, einen gegebenenfalls durch Nitro, Trifluormethyl sub stituierten Phenylrest, -C-O-Alkyl Wasserstoff oder

ti

dessen Salze "bedeutet 0
2. Herbizid nach Anspruch 1, enthaltend die Mischungen a+b+c, a+b+e,a+b+f, a+b+g, a+b+h, a+c+d, a+c+e, a+c+f, a+c+h, a+d+e, a+d+f, a+d+h, a+e+f, a+e+h, a+f+h, a + g + h, e + f, a + f, c + h, c + f, f + h, d + f, e + h oder g + h.
BASF Aktiengesellschaft
5 0 9 817/1129