DE953574C

DE953574C - Verfahren zur Herstellung von Lichthofschutz- und Filterschichten

Info

Publication number: DE953574C
Application number: DEF1428A
Authority: DE
Inventors: Dr Ludwig Max Coenen; Dr Ottmar Wahl
Original assignee: Agfa AG
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1950-05-12
Filing date: 1950-05-13
Publication date: 1956-12-06

Description

Es ist bekannt, blaugrüne bis grüne, vom Diphienylamin abgeleitete Triphmylmethanfarbstoffe in Filterschichten oder in Lichthofschutzschichten für Film- oder Plattenmaterial zu verwenden, wobei dia Farbstoffe in den Entwicklungsbädern durch die Alkaliwiirkung ausgebleicht und gegebenenfalls zusätzlich aus den Schichten bzw. mit den, Schichten, herausgelöst werden.

Die bisher für diese Zwecke beschriebenen Farbstoffe hatten indes den Nachteil, daß ihre Alkaliunbeständigkeit so hoch, war, daß sie bereits im Kontakt mit schwach alkalischen,, photographischen Emulsionsschiichten. ganz oder teilweise ausbleichten. Ein solcher Kontakt findet in photo graphischem Schichtsystemen immer statt, wenn z. B-. die gefärbte Schlicht im Schichtverband mit schwach alkalischen Halogensilberemulsionsschichten vereinigt wird oder wenn z. B. die g&- färbte Schicht als· Rückschicht aufgetragen wird und im eingerollten Film neben die Emulsionsschicht zu liegen kommt.

Es wurde nun gefunden, daß man die scheinbar sich widersprechenden Forderungen des Ausbleichens in den alkalischen Entwicklungsbädern und der genügenden Alkailibeständigkeit im Kontakt mit schwach alkalischen Emulsionsschiichten miteinander verbinden kann, wenn, man solche vom Dipbenylamin abgeleiteten Triphenylmethanfarb-

stoffe wählt, deren dem Zemtralkohlenstoffatom benachbarten aromatischen Kerne durch die Alkalibeständigkeit erhöhende Substituenten, wie Alkyl, Halogen oder ankonidensiertei Kohlenwasserstoffringe, substituiert sind, wobei mindestens einer dieser Substituenten in o-Stellung zum Zentralkohlenstoffatotn vorhanden ist, so daß sie: erst bei einem relativ hohen p_H-Wert, wie z. B. von mindestens io, in die farblose Form umschlagen, ίο Derartige Farbstoffe haben die allgemeine Strukturforrmel:

R-NH-

OH X

ao wobei R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kern und X Alkylgruppen, Halogenatome oder Teile eines an den dem Zentralkohlenstoffatom benachbarten Benszolkernen ainkondensierten Kohlenwasserstoffringes darstellt, mindestens ein H in einem der drei dem Zentralkohletistoffatom benachbarten Benzolkerne vorhanden ist und mindestens eine Substitution in o:-Stellung zum Zentralkohlenstoffatom erfolgt ist.

Die Darstellung solcher Farbstoffe erfolgt mach einer der allgemein bekannten. Methoden der Triphenylmethanfarbstoffchemie, so· z. B. durch Kondensation von. gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden mit Anisol oder seinen Substitutionsprodukten:, Oxydatiion, der gebildeten Triphenylmethanderivate zum entsprechenden Carbinol und Kondensation, dieser Carbinole mit aromatischen Amineini zu den entsprechenden, Farbstoffen.

Beispiel 1 ι bis 5 g Farbstoff folgender Konstitution

HOOCCH,

V-NH-

I -c—,

V-CH₉COOH

-CH₃

werden in einer 3%igen Lösung, hergestellt aus Alkohol und dem Kondens ation sprodukt aus Phenoxyessigsäure und p-Kresoldialkohol, aufgelöst und mit dieser Lösung in bekannter Weise auf einen Schichtträger als Rückschicht aufgebracht. Infolge der Alkalilöslichkeit des Bindemittels wird

HOOC

die Schicht im Entwicklerbad aufgelöst und der Farbstoff gleichzeitig entfärbt.

Beispiel 2 ι bis 5 g Farbstoff der folgenden Konstitution.

OH

COOH

.:— NH-

-NH-

HOOC

-Cl

COOH

werden in einer 3%igen Gelatinelösung gelöst und t des Farbstoffes· erfolgt trotz der Verwendung

evtl. nach Zusatz von Härtungsmitteln auf ein Trägermaterial vergossen und nach dem Auftrocknen eine oder mehrere Halogens ilberetnulsionsschichten aufgebracht. Eine derartige gefärbte Schicht kann sowohl als Lichthofschutzschicht bei der Aufnahme dienen, oder als Filterschlicht in einem farbenphotographischeni Ein- oder Mehrschichtmaterial benutzt werden. Das Ausbleichen

schwach alkalischer
wicklerbad.

Emulsionen erst im Ent-

Beispiel 3

An Stelle der im Beispiel 1 und 2 genannten Farbstoffe können, gegebenenfalls auch Farbstoffe folgender Konstitution treten:

HOOC-CH,-

-NH-

—C— w-NH—'

-CH₂-COOH

,-NH-: COOH

OH

■— c— -NH-/

CH, CH,

COOH

ι SO₃H

OH

HSO₃- CH₂-<'

-Ν—<

—C- -NH-

CH₂-SO₃H

ν CH₃

An Stelle der Gelatine oder des im Beispiel ι genannten. Kunstharzes können gegebenenfalls beliebige andere zur Herstellung von Lichthofschutz- und Filterschichten üblich© Bindemittel zur Verwendung kommen.

R-NH-

Claims

PaTENTANSPRUCH:

Verfahren, zur Herstellung von blaugrünen bis grünen Lichthofschutz- und Filterschichten für photographische Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten, Tniphenylmethanfarbstoffe die allgemeine Formel

NH-R

besitzen, in der R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kern und X Allcylgruppen, Halogenatomß oder Teile eines an den dem Zeintralkohlenstoiffatom benachbarten, Benzolkernen ankondensierten. Kohlen wasserstoffringes bedeutet, wobei, mindestens ein X in mindestens einem der drei dem Zetntralkohlenstoffatoin benachbarten Benzolkerne in oStallung zum Zetntralkohlenstoffatotn vorhanden ist und in diesen dem Zentralkohlenstoffatom benachbarten Benzolkernen noch weitere Substituenten anwesend sein können.

In Betracht gezogene Druckschriften: Italienische Patentschrift Nr. 381 108.

1 609700 11.56