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DE946056C - Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure

Info

Publication number
DE946056C
DE946056C DEF13502A DEF0013502A DE946056C DE 946056 C DE946056 C DE 946056C DE F13502 A DEF13502 A DE F13502A DE F0013502 A DEF0013502 A DE F0013502A DE 946056 C DE946056 C DE 946056C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
neutral esters
thiolphosphoric acid
sodium
alkali salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF13502A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gerhard Schrader
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF13502A priority Critical patent/DE946056C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE946056C publication Critical patent/DE946056C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung, von neutralen Estern der Thiolphosphorsäure In der Patentschrift 818 352 ist ein Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiolphosphorsäure beschrieben, das darin besteht, daß man Alkylrhodanide mit den Allcalisalzen von Diallcylphosphiten umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle Verbindungen dieser Reihe erhält, wenn man Alkalisalze von Dialkylphosphiten mit speziellen Alkylrhodaniden, nämlich Carbalkoxyalkylrhodaniden oder i, 2-Dicarbalkoxyäthylrhodaniden umsetzt, die gegebenenfalls noch substituiert sein können. Unter den so erhaltenen Verbindungen finden sich Vertreter mit besseren insekticiden Eigenschaften, als sie die aus der Patentschrift 818 352 bekannten Thiolphosphorsäureester analoger Zusammensetzung besitzen. Teilweise sind die neuen Verbindungen auch hinsichtlich ihrer pharmakologischen Eigenschaften von technischer Bedeutung. Die folgenden Beispiele geben einen Überblick über den Umfang des beanspruchten Verfahrens.
  • Beispiel i 7,2 g staubförmiges Natrium werden in 75 ccm Toluol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren
    42 g Diäthylphosphit, die mit 3 ccm wasserfreiem
    Äthylalkohol verdünnt sind. Nach dem Lösen des
    Natriums fügt man unter Rühren bei 70° 48 g a-Rho-
    danpropionsäureäthylester (Kp.i 78° bzw. Kp.o,ol 48°)
    hinzu. Man hält die angegebene Temperatur noch
    ?,Stunden, kühlt dann ab, gibt zum Lösen des ent-.
    standenen Natriumcyanids io ccm Wasser zum Re-
    aktionsprodukt und trennt die Toluolschicht von der
    wäßrigen Lösung. Nach dem Trocknen und Frak-
    tionieren der toluolischen Lösung erhält man 54 g des
    O, O-Diäthyl-S-a(a-carbäthoxyäthyl)-thiophosphats
    vom.Kp.i z37°. Ausbeute 67 °% der Theorie. Der neue
    Ester ist ein schwach gelbgefärbtes, wasserunlösliches
    Öl; der bei Fliegen noch in einer Konzentration von
    o,ooi °/o sicher abtötend wirkt. .
    Beispiel- 2
    6 g staubförmiges Natrium werden in 6o ccm Toluol
    angeschlämMt. Dazu- -gibt man unter Rühren 35 g-
    Diäthylphosphit und verdünnt das Phosphit. -mit
    2 ccni roo°/0igem -Alkohol. Nach dem Lösen des
    Natriums gibt man tzu dem Reaktionsprodukt 55 g
    a=Rh_odan-a-phenlessigsäureäthylester (Kp.n,oi 9o°).
    Man hält die Temperatur 3 Stunden auf 70°, kühlt
    dann auf Zimmertemperatur ab und gibt zü derlösung
    =o. ccm Wasser. Nach deni#.Abtrennen der wäßrigen
    Schicht wird -die Toluollösung getrocknet und frak-
    tioniert. Man erhält -83 g -eines gelben, wasserunlös-
    lichen Öles. Ausbeute 6o °/ö
    Das O, O-Di-
    -äthyl-S-(phenyl-carbäthoxy-metliyl)-thiophosphät sie-
    det unter einem Druck von o,i mm bei i4o°.- a,F°%ige
    wäßrige Lösungen dieses Esters- töten bereits nach
    einigen Stünden mit Sicherheit Wanzen ab.
    In Analogie kann folgende Verbindung hergestellt
    werden:.
    Beispiel 3
    5,5g Natriumpulver werden in ioo ccm Benzol
    angeschlämmt. Dazu gibt man .33 g Diäthylphosphit.
    Nach dem Lösen des Natriums tropft man unter
    Rühren 49 g. a-Rhodano-bernsteinsäureäthylester
    (KP-1,5 128 bis i2 j°) bei 45° hinzu. Man. hält diese
    Temperatur noch 3 Stunden, verdünnt dann mit
    30 ccm Benzol und gibt 2o ccm Wässer hinzu. Nach
    dem Abtrennen der - wäßrigen Schicht wird die ben-
    zolische Lösung. getrocknet und fraktioniert. Man
    erhält 42 g des O, O-Diäthyl-S-[i; 2-(dicarbäthoxy)-
    äthyl]-thiophosphats. Der wasserunlösliche Ester
    siedet unter, einem Druck von o,oi mm bei i12°.

Claims (1)

  1. . PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neutralen-Estem - dei Thiolphosphorsäure durch Umsetzung von Alkalisaizen von Dialkylphosphiten mit sub- s-tituierten Alkylrhodaniden nach Patent 818 352, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkalisalze der Dialkylphosphite hier mit carbalkoxysubsti- tuierten Alkylrhodaniden, darunter auch 1, 2 Di- carbalkoxyäthylrhodaniden, die - gegebenenfalls weiter substituiert sein können, umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift-Nr. 82 352:._
DEF13502A 1953-12-19 1953-12-19 Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure Expired DE946056C (de)

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DEF13502A DE946056C (de) 1953-12-19 1953-12-19 Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure

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DE946056C true DE946056C (de) 1956-07-26

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ID=7087308

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DEF13502A Expired DE946056C (de) 1953-12-19 1953-12-19 Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiolphosphorsaeure

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DE (1) DE946056C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1087591B (de) * 1958-11-07 1960-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE818352C (de) * 1949-05-07 1951-10-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE818352C (de) * 1949-05-07 1951-10-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1087591B (de) * 1958-11-07 1960-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern

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