[go: up one dir, main page]

DE926811C - Verfahren zur Herstellung organischer Silicone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung organischer Silicone

Info

Publication number
DE926811C
DE926811C DEA9316D DEA0009316D DE926811C DE 926811 C DE926811 C DE 926811C DE A9316 D DEA9316 D DE A9316D DE A0009316 D DEA0009316 D DE A0009316D DE 926811 C DE926811 C DE 926811C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
condensation
organic
dehydrating
production
dehydration
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEA9316D
Other languages
English (en)
Inventor
Eugene G Rochow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AEG AG
Original Assignee
AEG AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AEG AG filed Critical AEG AG
Application granted granted Critical
Publication of DE926811C publication Critical patent/DE926811C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung organischer Silzcone Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung organischer Silicone aus den entsprechenden Silicolen durch Dehyd.ration - bzw. Kondensation unter Anwendung wasserentziehender Mittel.
  • Organische Silico.le sind Verbindungen der allgemeinen Formel R.Si[OH]4_x, in der R einen Alkyl-, einen Aryl- oder einen anderen organischen Rest darstellt, der direkt mit dem Siliciumatom verbunden, ist. In der Formel stellt x eine Zahl dar, die nicht höher als drei ist. Die organischen Si.licole können -als organische Siliciumhydroxyde angesehen werden.
  • Organische Silicone sind die Dehydrations- bzw. Kondensationsprodukte der Silicole und. werden durch die allgemeine Formel angezeigt, wobei R und x die gleiche Bedeutung haben wie oben angegeben.
  • Die organischen Silicole, z. B. die Alkyd- oder Arylsilicole, lassen sich bekanntermaßen durch Hydrolyse der entsprechenden Halogenide oder durch Hydrolyse von, alkyl- oder arylsubstituierten Estern der Kieselsäure, z. B. dem methylsubstituierten Kieselsäureäthylester, herstellen. Die Herstellung organischer Silicole kann in hier nicht beanspruchter Weise z. B. auf folgende Weise erfolgen. Eine ätherische Lösung von 2,25 Mol oder 1,75 Mod Methylm.agnesiumbromid wird langsam unter Rühren zu einer stark gekühlten (- 2d°)
    CH,MgBr -E- SiC14 D CH,SiC13 + MgBrCl
    CH,MgBr + CH,SiC13 > .[CH3]2SiC12 + MgBrCl
    CH,MgBr + [CH3]2SiC12 @ [CH3]3SiC1 + MgBrCl
    Aus ,der Lösung wird das ausgeschiedene Mägnesiumsalz abgetrennt und danach die Lösung auf Die Hydrolyse verläuft etwa folgendermaßen:
    CH,SiC13 + 3 HOH > C H4 Si[OH]3 -E- 3 HCl
    [CH3[2SiC12 + 2 HOH > [C H3]2Si[OH]2 + 2 HCl
    [CH3]3SiC1 -f- HOH [CH3]3SiOH + HCl
    Die ätherische Lösung, die die entstandene Silicolmischung enthält, wird mit Wasser gewaschen, bis sie säurefrei ist, und danach der Äther abdestilliert. Unter Wasseraustritt kondensieren die Silicole zu den entsprechenden Siliconen, wie in nachstehender Gleichung a.m Dimethyls.ilicol gezeigt wird
    x[CH3]2S1[OH]2 [CH3]2Si0x + xH20.
    In der Gleichung bedeutet x eine Zahl, die größer als 1 ist.
  • Die Kondensation kann bei Raumtemperatur, sie kann auch in der Hitze erfolgen. In der Hitze geht sie schneller vor sich als bei Raumtemperatur. Die Reaktion verläuft zunächst sehr schnell, besonders wenn Hitze angewendet wird. Es entsteht zuerst ein Anfangs- oder Zwischenkondensationsprodukt. Nach einer bestimmten Zeit läßt die Reaktion aber erheblich an Stärke nach. Mit der Verringerung der zur Verfügung stehenden: Hydroxylgruppen des Silicoles wird sie immer träger. Um eine Vervollständigung oder Steigerung der Kondensation zu erreichen, ist es daher in vielen Fällen, erforderlich, die Temperatur bis auf etwa 2o0 zu erhöhen. Hierbei kommt es häufig infolge Verdampfens noch nicht kondensierter Silicolanteile zu erheblichen Materialverlusten.
  • Gemäß der Erfindung werden die geschilderten Schwierigkeiten und Verluste an Ausgangsmaterial vermieden, wenn die Kondensation in Gegenwart wasserentziehender bzw. wasseranziehender Mittel durchgeführt wird. Durch die Zugabe solcher Mittel läßt sich die Kondensationszeit erheblich abkürzen. Es kann hierfür irgendein wasserentziehendes bzw. wasseranziehendes Mittel benutzt werden, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Amylester der Borsäure sowie das Phenyl-, Naphthyl- oder DiäthylphenylboTat. Außerdem kommen beispielsweise in Frage das Antimon-trichlorid, -tribroamid, -pentachlorid oder -pentabromid, ferner Phosphor-pent-
    B[OC2H5]3 -f- H20 HOB[OC1H5]2 + CAOH
    B[OC2H5]3 -i- 2 H20 --@ [HO]ZBOC,H5 + 2 C2H5OH
    B[OC2H5]3 -I- 3 H20 > [HO]3B -i-- 3 C2H50H
    ätherischen Lösung von r Mol Siliciumtetrachlorid gegeben. Es entsteht einGemischvonMono-,Di-und Trimethylsili-ciumchlorid nach folgender Gleichung Eiswasser gegossen, wobei die Si:liciumverbindungen zu den entsprechenden S.ilicolen hydrolysieren. oxyd, -trichlorid, -tribromid, -pentachlorid, -oxychlorid oder -oxybromid, Bor-trichlorid oder tribromid, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Schwefelsäure, Portlandzement, Siliciumgel. Der Zusatz des wasserentziehenden Mittels soll im allgemeinem die Menge des Silicols nicht überschreiten. In vielen, Fällen genügt ein Zusatz von 1o bis :2o'/o. Ein Erfolg kann auch schon mit kleineren Zusätzen erzielt werden.
  • Die Erfindung wird in den nacbstehende.n Beispielen näher erläutert.
  • Beispiel 1 Ein bereits teilweise kondensiertes, flüssiges Methylsilicol (Mono-, Di- und Trimethylsilicol), bei dem etwa zwei Methylgruppen auf ein Siliciumatom entfallen, wird mit der Hälfte seiner Volumenmenge Äthylborat vermischt und erhitzt. Nach einer Erhitzungsdauer von 1o Minuten bei 19d' wird ein fester harzähnlicher Körper erhalten.. Wird eine Menge von dem gleichen flüssigen Methylsilicol ohne den Zusatz von Äthylborat oder eines anderen wasserentziehenden Mittels erhitzt, dann ist bei der angegebenen Temperatur eine Zeit von mehreren Stunden erforderlich, um das flüssige Produkt in eineue festen Körper zu verwandeln. Während dieser Zeit geht ein nicht unerheblicher Teil des Silicoles durch Verdampfen verloren.
  • Auf ähnliche Weise läßt sich eine Mischung von dem gleichen flüssigen Methylsilicol und 2o Volumprazent Äthylborat in einen festen harzähnlichen Körper verwandeln, wenn die Mischung 30 Minuten lang auf 170'°i erhitzt wird. Wird dagegen das Methylsiilicol allein bei 17o°' erhitzt, also ohne den Zusatz von Äthylborat oder eines ähnlichen wasserentziehenden, Mittels, dann, ist eine mehrtägige Erhitzung bei dieser Temperatur erforderlich, um einen festen. Körper zu erhalten.
  • Die wasserentziehende Wirkung des Äthylborats vollzieht sich mach folgender Gleichung: Die Borsäure oder deren Zwischenprodukte verbleiben als ungelöste Masse in dem harzartigen Körper, während der Äthylalkohol bei der Kondensation verdampft.
  • Beispiel ä ° Ein flüssiges ),lethylsilicol (Mono-, Di- und Tritnethylsil.icol), das etwa 1,6 Mol Methylgruppen am Siliciumatom gebunden enthält, wird 15 Tage lang auf 175°' erhitzt. Während dieser Zeit tritt eine gewisse Zunahme der Viskosität ein. Werden jedoch dem Silicolgemisch geringe Mengen von etwa i bis 5 Gewichtsprozent Antimonpentachlorid, Schwefelsäure oder Äthylendiamin hinzugesetzt, dann bilden sich feste Körper, wie nachstehend aufgeführt: a) bei Zusatz von Antimonpentachlorid unmittelbar bei Raumtemperatur, b) bei Zusatz von Schwefelsäure unmittelbar bei Raumtemperatur, c) bei Zusatz von Äthyle:ndiamin i Stunde nach Erhitzung auf 120".
  • An Stelle von Methylsilicol kann auch Äthylsilicol, Butylsilicol, Propylsilicol, Phenylsilicol, Ilethylphenylsilicol, Di- oder Triäthylphenylsilicol, Methylchlorpheny lsilicol, Phenoxyphenylsilicol oder irgendein anderes Silicol gemäß der Erfindung in das entsprechende Silicon übergeführt werden.
  • Die erhaltenen Kondensationsprodukte, besonders die mit Äthylborat oder anderen Borsäureestern hergestellten, lassen sich für viele Zwecke in der Industrie verwenden. Sie eigne,, sich insbesondere für elektrische Isolierungazwecke.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung organischer Silicone der allgemeinen: Formel in der .R einen Alkyl-, einen Aryl- oder einen anderen organischen Rest darstellt und x eine Zahl von nicht mehr als 3 ist, aus Silicolen der Formel R#,Si[OH]4_@, wobei. R und x die gleiche Bedeutung wie oben haben, durch Dehyd.ration bzw. Kondensation, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydration bzw. Kondensation unter Anwendung wasserentziehender bzw. wasseranziehender Mittel durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserentziehendes bzw. wasseranziehendes Mittel ein Ester der Borsäure verwendet wird. . Angezogene Druckschriften: Krause: Die Chemie der metallorganischen Verbindungen, (1937), S. 279 und 284 ff.
DEA9316D 1940-04-30 1941-05-01 Verfahren zur Herstellung organischer Silicone Expired DE926811C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US926811XA 1940-04-30 1940-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE926811C true DE926811C (de) 1955-04-25

Family

ID=22234520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA9316D Expired DE926811C (de) 1940-04-30 1941-05-01 Verfahren zur Herstellung organischer Silicone

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE926811C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1046322B (de) * 1955-06-23 1958-12-11 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von oxygruppenhaltigen Organopolysiloxanoelen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1046322B (de) * 1955-06-23 1958-12-11 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von oxygruppenhaltigen Organopolysiloxanoelen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE954456C (de) Verfahren zur Herstellung von mit Organosiliciumverbindungen modifizierten AEthoxylinharzen in geloester Form
DE926811C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Silicone
DE953661C (de) Verfahren zur Herstellung von mit Alkydharzen kalt mischbaren Polysiloxanharzen
DE2440148A1 (de) Verfahren zur herstellung eines dotierungsmittels fuer halbleiter
DE753627C (de) Verfahren zur Darstellung von kernalkylierten Abkoemmlingen des Hydrochinons oder Naphthohydrochinons
DE925230C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaethern der araliphatischen Reihe
DE1019652B (de) Verfahren zur Herstellung von fluorfreien Organosiloxanen durch Hydrolyse von Organofluorsilanen mit waessrigen AEtzalkalien
DE854264C (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen durch Hydrolyse hydrolysierbarer Silane und Kondensation der Hydrolysierungsprodukte
DE880487C (de) Verfahren zur Polymerisation von fluessigen Organosiloxanpolymeren
DE958702C (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen
DE833123C (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanharzen durch Hydrolyse eines hydrolysierbaren Silans und Kondensation der Hydrolysierungsprodukte
DE954645C (de) Verfahren zur Alkylierung von Organopolysiloxanen
DE693863C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen
DE840763C (de) Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger Polykondensationsprodukte
DE937557C (de) Verfahren zur Herstellung von Alumo-Siliconen
DE954877C (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumestern
DE833124C (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanharzen durch Hydrolyse und Kondensation von hydrolysierbaren Silanen
AT163822B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte von Sulfanilamidopyrimidinen
DE1236205B (de) Verfahren zur Herstellung von Dodekaphenylsilsesquioxan
AT162610B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Organo-Siliciumverbindungen
DE1099534B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylthiolphosphonsaeure-O-alkyl-S-ª‰-bromaethylestern
DE854580C (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylpolysiloxandiolen
DE1067814B (de) Verfahren zur Herstellung von Bortrialkylen
DE844441C (de) Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung aus Vinylacetat
DE1618906C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern hochmolekularer Polyalkoholpolyäther