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DE911368C - Whitening agent for organic matter - Google Patents

Whitening agent for organic matter

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Publication number
DE911368C
DE911368C DEP18982D DEP0018982D DE911368C DE 911368 C DE911368 C DE 911368C DE P18982 D DEP18982 D DE P18982D DE P0018982 D DEP0018982 D DE P0018982D DE 911368 C DE911368 C DE 911368C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
organic matter
whitening agent
dye
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP18982D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Heinrich Gold
Dr Siegfried Petersen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEP18982D priority Critical patent/DE911368C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE911368C publication Critical patent/DE911368C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/30Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Aufhellungsmittel für organische Stoffe Es ist bekannt, daß man organische Stoffe von vorwiegend weißem oder weißlichem Aussehen in ihren Eigenschaften verbessern kann, wenn man sie mit Verbindungen behandelt, deren Lösungen eine blaugrüne bis blauviolette Fluoreszenz zeigen bzw. auf den damit behandelten Stoffen hervorrufen. Die so erzielte aufhellende Wirkung (sie hat besonders bei der Veredlung von Fasermaterialien, wie Papier und Textilien, Interesse gefunden) bezeichnet man im allgemeinen als Weißtönung oder optische Bleiche. Man hat für diesen Zweck schon mehrere zum Teil chemisch sehr voneinander verschiedene Verbindungen vorgeschlagen, die teils in ihrem optischen Verhalten, teils in ihren sonstigen Eigenschaften Unterschiede aufweisen.Organic Lightening Agents It is known to use organic Improve the properties of substances that are predominantly white or whitish in appearance If you treat them with compounds, their solutions turn a blue-green to Show or cause blue-violet fluorescence on the substances treated with it. The lightening effect achieved in this way (it is particularly useful in the finishing of fiber materials, like paper and textiles, found interest) is generally referred to as Whitening or optical bleaching. For this purpose there are already several, some of them chemically very different compounds have been proposed, some of which are in their optical behavior, partly in their other properties have differences.

Es wurde nun gefunden, daß zum Aufhellen von organischen Stoffen solche Sulfonsäuregruppen oder Carbonsäuregruppen tragenden substantiven Dehydrothiotoluidin-, Benzidin- oder Diaminostilbenver-Bindungen besonders geeignet sind, die einen oder mehrere Triazolringe enthalten und in der für den Aufhellungseffekt üblichen Konzentration farblos oder nahezu farblos sind. Dabei zeichnen sich Verbindungen, die sich vom Stilben ableiten, durch besondere Ausgiebigkeit aus. Die erfindungsgemäß in Betracht kommenden Verbindungen können in üblicher Weise erhalten werden, indem man z. B. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure, Benzidin- oder Diaminostilbendisulfonsäure dianotiert bzw. tetrazotiert, mit in Nachbarstellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen, z. B. 2-Aminonaphthalin oder seinen Sulfonsäugen, Abkömmlingen des Iminopyrazols, Estern oder Aryliden der ,B-Arninocrotonsäure, kuppelt und die so erhaltenen o-Aminoazoverbindungen in die entsprechenden Triazole umwandelt.It has now been found that for lightening organic substances such Sulphonic acid groups or carboxylic acid groups bearing substantive dehydrothiotoluidine, Benzidine or diaminostilbene bonds are particularly suitable, the one or contain several triazole rings and in the concentration usual for the lightening effect are colorless or nearly colorless. Connections that differ from Derive stilbene through special abundance. The according to the invention into consideration Coming compounds can be obtained in a conventional manner by z. B. Dehydrothiotoluidinesulfonic acid, benzidine or diaminostilbene disulfonic acid dianotized or tetrazotized, with in position adjacent to the amino group coupling amines, z. B. 2-aminonaphthalene or its sulfonic acids, derivatives of iminopyrazole, esters or arylids of, B-aminocrotonic acid, and the o-aminoazo compounds thus obtained converts into the corresponding triazoles.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen zeigen eine schwachgrünliche bis violette Fluoreszenz und besitzen hohe Substantivität. Ihre Anwendung erfolgt in üblicher Weise. Infolge ihrer substantiven Eigenschaften können sie zur Behandlung von Textilien aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose in einfachster Weise im Spülbad auf die Faser aufgebracht werden. Meistens wird man sie im Wasch-oder Appreturprozeß auf die Textilmaterialien aufbringen, wobei man die Möglichkeit hat, sie schon vorher den in den Handel kommenden Waschmitteln, wie Seife; Seifenersatzmitteln, Waschpulvern, und Appreturmitteln, wie Stärke, zuzusetzen. Für die Herstellung von in ihrer Weiße verbesserten Ätzen auf gefärbten Textilien kann man die Verbindungen entweder bereits dem Farbstoff zumischen oder sie dem Färbebad zugeben oder schließlich sie der Ätzpaste zusetzen. Aber auch auf den gefärbten Textilien kann sich die Behandlung günstig auswirken, da hierdurch in vielen Fällen ein klarerer und lebhafterer Farbton erzielt wird. In der Papierindustrie erfolgt die Anwendung im Tauchverfahren bei fertigen Papieren oder durch Zusatz zum Papierbrei bei der Herstellung. Es kommt dabei nicht nur für gewöhnliche Papiere, sondern auch für Spezialpapiere, wie photographische Papiere, in Frage. Da die aufhellenden Stoffe die Eigenschaft besitzen, ultraviolettes Licht zu absorbieren, eignen sich damit behandelte Papiere oder sonstige Verpackungsmaterialien zum Schützen lichtempfindlicher Stoffe, wie Lebensmittel u. dgl. Auch anderen zu bleichenden organischen Materialien, wie z. B. Kunststoffen, insbesondere Kunstseiden, hellen Ledern, Stroh für Hüte, Hölzern, Seifen usw., verleibt man die wirksamen Stoffe je nach Zweckmäßigkeit oder sonstigen Gründen im Endzustand oder in irgendeinem Stadium ihrer Herstellung ein. In allen Fällen werden weißliche Materialien durch die erfindungsgemäße Behandlung in ihrem Weißgehalt erheblich verbessert.The compounds to be used according to the invention show a pale greenish color to violet fluorescence and have high substantivity. Your application he follows in the usual way. Because of their substantive properties, they can be used for treatment of textiles made of cotton or regenerated cellulose in the simplest way Rinsing bath can be applied to the fiber. They are mostly used in the washing or finishing process to apply to the textile materials, with the option of applying them beforehand commercial detergents such as soap; Soap substitutes, washing powders, and adding finishing agents such as starch. For making in their whiteness Improved etching on dyed textiles can be the compounds either already mix them with the dye or add them to the dye bath or finally add them to the etching paste to add. But the treatment can also be beneficial on the dyed textiles effect, as in many cases this results in a clearer and livelier shade will. In the paper industry, it is used in the dipping process for manufacture Papers or by adding them to the paper pulp during manufacture. It doesn't come only for ordinary papers, but also for special papers such as photographic ones Papers, in question. Since the lightening substances have the property of being ultraviolet Paper or other packaging materials treated with it are suitable for absorbing light to protect light-sensitive substances such as food and the like bleaching organic materials such as B. plastics, especially rayon, Light leathers, straw for hats, woods, soaps, etc., are incorporated into the effective ones Substances in their final state or whatever, depending on expediency or other reasons Stage of their manufacture. In all cases, whitish materials will result the treatment according to the invention significantly improves its whiteness.

Gegenüber den bereits für die optische Bleiche vorgeschlagenen Verbindungen weisen die hier zur Verwendung kommenden Verbindungen den Vorzug höchster Substantivität bei bester Wasch-, Sodakoch-und Chlorechtheit und guter Lichtechtheit auf. Dabei kommt den grünlich fluoreszierenden Vertretern dieser Verbindungsgruppe eine besondere Bedeutung zu, da es mit deren Hilfe nicht nur möglich ist, rötliche Tönungen der zu bleichenden Ware zu einem neutralen Weiß zu kompensieren, sondern auch zusammen mit Aufhellungsmitteln, die ein etwas rötliches Weiß ergeben, eine ausgiebige neutrale Weißwirkung mit guten Echtheitseigenschaften zu erzielen. Man hat es damit durch Abstimmung des Mischungsverhältnisses und des Tons der zu schönenden Ware aufeinander in der Hand, jeweils den gewünschten Weißeffekt zu erreichen. Beispiel i Die zu schönende Ware wird mit einer Flotte, die o,o5 bis o,o6 g im Liter enthält, 15 Minuten bei 40° behandelt, gespült und getrocknet. Die erhaltene Ware besitzt einen höheren Weißgehalt als - ohne Nachbehandlung.Compared to the compounds already proposed for optical bleaching the compounds used here have the advantage of maximum substantivity with the best fastness to washing, soda and chlorine and good fastness to light. Included The greenish fluorescent representatives of this group of compounds have a special one Significant too, since with their help it is not only possible to create reddish tones of the goods to be bleached to compensate for a neutral white, but also together with lightening agents that give a slightly reddish white, an extensive neutral one To achieve a whitening effect with good fastness properties. You are done with it Coordination of the mixing ratio and the tone of the goods to be beautifuled in hand to achieve the desired whiteness in each case. Example i Die to A liquor that contains 0.05 to 0.06 g per liter takes 15 minutes to make beautiful goods treated at 40 °, rinsed and dried. The goods received have a higher Whiteness as - without post-treatment.

Die verwendete Verbindung wird durch Tetrazotieren von 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure, Kuppeln mit 2 Mol 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure und Kochen des erhaltenenFarbstoffes mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung erhalten. Die gleiche Verbindung kann erhalten werden, wenn man den Disäzofarbstoff aus tetrazotierter 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und _2 Mol i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung oxydiert. Beispiel 2 Mit einer Waschflotte, die Soda, ein Waschmittel und pro Liter o,5 bis o,7 g 2-(4'-[5'-sulfonaphtholi', 2': 4, 5-triazolyl-(2)]-phenyl)-6-methylbenzthiazolsulfonsäure enthält, wird eine normale Weißwäsche durchgeführt. Die so erhaltene Wäsche zeigt ein reineres Weiß als ohne Zusatz des Aufhellungsmittels.The compound used is obtained by tetrazotizing 4,4'-diaminostilbene-2, 2'-disulfonic acid, coupling with 2 moles of 2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid and boiling the obtained dye with ammoniacal copper sulfate solution. The same Compound can be obtained if the disazo dye from tetrazotized 4,4'-diaminostilbene-2, 2'-disulfonic acid and _2 moles of i-aminonaphthalene-5-sulfonic acid oxidized with ammoniacal copper sulphate solution. Example 2 With a washing liquor, the soda, a detergent and per liter 0.5 to 0.7 g 2- (4 '- [5'-sulfonaphtholi', 2 ': 4, 5-triazolyl- (2)] - phenyl) -6-methylbenzthiazolesulfonic acid, becomes a normal white washing carried out. The laundry obtained in this way shows a purer white than without the addition of the whitening agent.

Die genannte Verbindung wird durch Diazotieren von Dehydröthiotoluidinsulfonsäure, Kuppeln mit 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure und Kochen des erhaltenen Farbstoffes mit einer alkalischen Chromatlösung erhalten.The compound mentioned is obtained by diazotizing dehydröthiotoluidinsulfonic acid, Coupling with 2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid and boiling the dye obtained obtained with an alkaline chromate solution.

Beispiel 3 Gelblich weißes Papier wird mit einer Lösung behandelt, die o,o5 bis o;o6 g der im Beispiel i genannten Verbindung im Liter enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das Papier einen deutlichen Aufhellungseffekt. .Example 3 Yellowish white paper is treated with a solution which contains o, o5 to o; o6 g of the compound mentioned in Example i per liter. To after rinsing and drying the paper shows a clear lightening effect. .

Der gleiche Effekt kann durch Zusatz von o,i bis i ojo der gleichen Verbindung zum üblichen Papierbrei erzielt werden. Beispiel 4 Mit einer Spülflotte, die o,oi8 g 4, 4'-Bis-[5'-sulfona.phtho-i', 2': ¢, 5-triazolyl-(2)]-stilben-2, 2'-disulfonsäure und 0,038 g des Harnstoffes, erhalten aus i Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, a'-disulfonsäure und 2 Mol Phenylisocyanat, enthält, wird schwachgelblicher Nessel bei 4oa behandelt. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt die Ware einen reimweißen neutralen optischen Bleicheffekt, der auch nach der Kochwäsche und der üblichen Haushaltsbleiche bestehenbleibt. Beispiel 5 Für eine normale Weißwäsche verwendet man ein Waschmittel, das pro Kilogramm neben den üblichen Wasch- und Reinigungsmitteln und sonstigen Zusätzen noch 2 bis 3 g einer Mischung aus 4, 4'-Bis-[5'-sulfonaphtho-i', 2': 4, 5-triazolyl-(2)]-stilben-2, 2'-disulfonsäure (=8 Teile) und dem Harnstoff, erhalten aus 2 Mol Phenylisocyanat und i Mol 4, 4'-Diäminostilben-2, 2'-disulfonsäure (38 Teile); enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt die Wäsche einen neutralen optischen Bleicheffekt.The same effect can be achieved by adding o, i to i ojo of the same compound to the usual paper pulp. Example 4 With a rinsing liquor containing o, oi8 g of 4,4'-bis [5'-sulfona.phtho-1 ', 2': ¢, 5-triazolyl- (2)] - stilbene-2, 2'- disulfonic acid and 0.038 g of urea, obtained from 1 mole of 4,4'-diaminostilbene-2, a'-disulfonic acid and 2 moles of phenyl isocyanate, is treated pale yellowish nettle at 40a. After rinsing and drying, the goods show a white, neutral optical bleaching effect that persists even after hot laundry and the usual household bleaching. Example 5 For normal white laundry, a detergent is used which, in addition to the usual detergents and cleaning agents and other additives, contains 2 to 3 g of a mixture of 4,4'-bis- [5'-sulfonaphtho-i ', 2' : 4,5-triazolyl- (2)] - stilbene-2,2'-disulfonic acid (= 8 parts) and the urea obtained from 2 moles of phenyl isocyanate and 1 mole of 4,4'-diäminostilbene-2, 2'-disulfonic acid (38 parts); contains. After rinsing and drying, the laundry shows a neutral optical bleaching effect.

Beispiel 6 Baumwolle wird in der üblichen Weise mit 4°/o des Farbstoffes Nr. 670, Schultz' Farbstofftabenen, 7. Auflage, gefärbt. Man ätzt die erhaltene Färbung mit einer neutralen Rongalitätzpaste, die o,i bis 0,2 °/o der im Beispiel i genannten Verbindung enthält. Die Ätze erscheint weißer als ohne Zusatz des beschriebenen WeiBtöners. Einen ähnlichen weißen Ätzeffekt erreicht man, wenn man bei der Färbung mit dem gleichen Farbstoff der Färbflotte 0,05 bis o,oi % der im Beispiel i genannten Verbindung zusetzt und dann eine neutrale Rongalitätze durchführt.Example 6 Cotton is dyed in the usual manner with 4% of dye no. 670, Schultz 'dye tabs, 7th edition. The coloration obtained is etched with a neutral Rongalitätzpaste containing 0.1 to 0.2% of the compound mentioned in Example i. The etch appears whiter than without the addition of the described whitener. A similar white etching effect is achieved if 0.05 to 0.05% of the compound mentioned in Example i is added to the dye liquor when dyeing with the same dye and then a neutral regularity is carried out.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verwendung von solchen Sulfonsäuregruppen oder Carbonsäuregruppen tragenden substantiven Dehydrothiotoluidin-, Benzidin- oder Diaminostilbenverbindungen als optische Aufhellungsmittel für organische Stoffe, die einen oder mehrere Triazolringe enthalten und in der für den Aufhellungseffekt üblichen Konzentration farblos oder nahezu farblos sind. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 412 767, 2 385 862, 2 334 348; britische Patentschrift Nr. 567 659; B. 25, 900 (1892) ; Gazz. chim. ital. 53, 862 (1923) ; C. 1924,1, 2362.PATENT CLAIM: Use of such sulfonic acid groups or carboxylic acid groups bearing substantive dehydrothiotoluidine, benzidine or diaminostilbene compounds as optical brightening agents for organic substances containing one or more triazole rings and in the usual concentration for the lightening effect colorless or are almost colorless. References: U.S. Patents No. 2,412,767, 2,385,862; 2,334,348; British Patent No. 567,659; B. 25, 900 (1892); Gazz. chim. ital. 53, 862 (1923); C. 1924,1, 2362.
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