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DE870257C - Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen

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Publication number
DE870257C
DE870257C DED6425A DED0006425A DE870257C DE 870257 C DE870257 C DE 870257C DE D6425 A DED6425 A DE D6425A DE D0006425 A DED0006425 A DE D0006425A DE 870257 C DE870257 C DE 870257C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silicon
reaction
halide
layer
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED6425A
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur John Dr Barry
Lee De Pree
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE870257C publication Critical patent/DE870257C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/16Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von niedrigen Alkylhalogensilanen, die weniger als 4. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten.
  • Bisher wurde die Einführung von einem oder mehreren organischen Radikalen, die mittels einer Kohlenstoff-Silicium-Bindung an das Silicium gebunden sind, hauptsächlich nach dein Grignard-Verfahren oder nach der Wurtzschen Synthese vorgenommen.
  • Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen gefunden, das darauf beruht, daß man einen Alkylhalogenidausgangsstoff in Gegenwart von Halogenwasserstoff mit granuliertem oder feinverteiltem Silicium bzw. einer Siliciumlegierung bei höherer Temperatur in Kontakt bringt, wobei sich Organohalogensilane bilden, die ein oder mehr Alkylradikale, entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome des Alkylhalogenids, enthalten. Unter Alkylhalogenidausgangsstoffen sollen Alkylhalogene oder Verbindungen von solchen Stoffen verstanden werden, die unter Reaktion sich schnell in Alkylhalogenide umwandeln, wie z. B. Mischungen von Olefinen und Halogenwasserstoffen. Wird eine Mischung aus einem Olefin und einem Halogenwasserstoff verwendet, so kann der Halogenwasserstoff in einer dem Moläquivalent der Olefine entsprechenden bzw. auch größeren Menge zur Anwendung kommen. Wird z. B. ein niederes Halogenalkyl, insbesondere ein niederes Chlor- oder Bromalkyl, mit weniger als 4 Kohlenstoffatomen im Molekül bzw. eine Mischung des entsprechenden Olefins mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, und Silicium oder eine Siliciumlegierung in Gegenwart eines Halogenwasserstoffes entsprechend der Erfindung umgesetzt, so erhält man als -Hauptorganosilanprodukt das Monoalkyltrihaiogensilan. Daneben entsteht auch Siliciumtetrachlorid und meistens ein Trihalogensilan und in manchen Fällen auch eine oder mehrere Verbindungen, wie z. B. ein Dialkyldihalogensilan oder ein Monoalkyldihalogensilan. Da die Hauptreaktionsprodukte hydrolysierbar sind,, ist es von Wichtigkeit, daß die Reaktionspartner im wesentlichen wasserfrei sind; z. B. wird das Halogenalkyl in üblicher Weise so weit getrocknet, daß es weniger als z Gewichtsprozent Wasser enthält.
  • Durch die gleichzeitige Verwendung eines Halogenwasserstoffes, wie z. B. Chlorwasserstoff, zusammen mit dem Halogenalkyl wird eine bessere Ausbeute an Organohalogensilanen erhalten. Gewöhnlich werden o,5 bis 2o Volumteile Halogenwasserstoff auf r Teil dampfförmiges Halogenalkyl verwendet; es kann jedoch auch der Halogenwasserstoff in verhältnismäßig größerer oder kleinerer Menge verwendet werden. Im allgemeinen erhöht sich die auf Halogenalkyl berechnete Ausbeute anMonoalkyltrichlorsilan mit dem steigenden Verhältnis von Halogenwasserstoff zu Halogenalkyl in den Ausgangsstoffen.
  • Der leichte Ablauf der Reaktion und die Ausbeute an Organohalogensilanen sind natürlich von der Art der verwendeten Halogenalkyle und den Verfahrensbedingungen, wie z. B. der Reaktionstemperatur, der Kontaktzeit der Reaktionsstoffe, der Qualität und der Teilchengröße des Siliciums oder der Siliciumlegierung, abhängig. So wurde z. B. gefunden, daß Alkylhalogene, die weniger als q. Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, insbesondere die Methyl- und Äthylhalogenide, mit dem Silicium oder seinen Legierungen leichter unter Bildung von Monoalkyltrihalogensilanen reagieren als die höheren Alkylhalogenide.
  • Eine große Menge von Siliciümlegierungen sowie auch das im Handel befindliche reine Silicium können als Siliciumrluelle für das erfindungsgemäße Verfahren dienen. Als Beispiele für Siliciumlegierungen, die verwendet werden können, seien genannt: Calcium-Silicium, Calcium-Mangan-Silicium, Mangan-.Zirkon-Silicium, Eisen-Silicium-, Titan-Silicium-, Zirkon-Silicium- und Calcium- . Titan -Aluminium - Zirkon - Bor - Eisen-Silicium-Legierungen. Üblicherweise wird Ferrosilicium mit einem Siliciumgehalt von über 5o % verwendet, da dieser Stoff leicht erhältlich ist und auch ein wirtschaftlich tragbares Ausgangsmaterial darstellt. Silicium oder seine Legierungen werden gewöhnlich in granulierter Form, z. B. in einer Korngröße, die einem Sieb von vier bis zehn Maschen (Tyler-Standardsieb) entspricht, verwendet; es kann aber auch in Form von Teilen oder Stücken, die feiner oder gröber sind, angewandt .werden.
  • Eine Schicht aus granuliertem Silicium oder einer solchen Legierung wird in ein Reaktionsgefäß gebracht, das einen Ein- und Auslaß für die durch die Schicht streichenden Dämpfe besitzt. Das Reaktionsgefäß ist gewöhnlich ummantelt, um eine .indirekte Erhitzung mittels einer zirkulierenden Wärmeflüssigkeit zu gestatten; die Erhitzung kann aber auch auf andere Weise, z. B. durch direkte Befeuerung oder durch elektrische Heizung, erfolgen. Gegebenenfalls kann die Reaktion auch so durchgeführt werden, daß man die Alkylhalogenid-und Halogenwasserstoffdämpfe durch einen von außen erhitzten Drehofen leitet, der das Silicium oder die Legierung enthält. Eine andere Arbeitsweise besteht darin, daß man das Dampfgemisch, bevor es mit dem Silicium oder mit der Legierung in Berührung kommt, erhitzt. Die Umsetzung zwischen den Halogenalkylen und dem Silicium oder seinen Legierungen wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 250 bis 55o° vorgenommen, wobei jedoch in manchen Fällen auch höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt werden können. Die optimale Reaktionstemperatur ist von der Art des verwendeten Halogenalkyls sowie von der :Qualität und der Teilchengröße des Siliciums bzw. seiner Legierung abhängig. DieUmsetzung erfolgt gewöhnlich bei Normaldruck, jedoch kann auch ein niedrigerer oder höherer Druck, wie z. B. 140 at, angewandt werden. Anscheinend ist der Einfluß des Druckes auf die Reaktion nicht allzu groß. Es können weiter auch Verdünnungsmittel, wie Kohlensäure, Kohlenoxyd, Siliciumtetrachlorid oder Trichlorsilan, dem Gemisch zugesetzt werden.
  • Die Strömungsgeschwindigkeit des Dampfes wird zweckmäßig so geregelt, daß bei einem einmaligen Durchgang durch die Siliciumschicht die Hälfte oder mehr des Alkylhalogenids umgesetzt wird. Es ist jedoch mitunter schwierig, bei einem einmaligen Durchgang eine so hohe Umsetzung zu erzielen; in solchen Fällen wird ein beträchtlicher Teil, z. B. °/io bis a/io des die Schicht verlassenden Dampfes, wieder über die Schicht geleitet, um so eine weitere Umsetzung des Alkylhalogenids zu erzielen. Diese wiederholte Zirkulation des Dampfes ist auch deshalb von Vorteil, da sie die Temperatur in der Reaktionszone ziemlich einheitlich gestaltet und die Reaktion sich so über einen großen Teil der Siliciumschicht erstreckt und nicht nur lokal in einem kleineren Teil der Schicht stattfindet. Bei dieser Arbeitsweise wird mindestens ein Teil des von der Siliciumschicht abfließenden Dampfgemisches aus dem Reaktionssystem abgezogen und durch Kühlung zu dem Alkyltrihalogensilan kondensiert. Diese Verbindung kann dann z. B. durch fraktionierte Destillation von den Nebenprodukten abgetrennt und gereinigt werden.
  • Diese Arbeitsweise kann so lange fortgesetzt werden, bis das Silicium im wesentlichen verbraucht ist. Man kann aber auch Vorkehrungen treffen, um die verbrauchten festen Stoffe, wie z. B. feinverteiltes Eisen oder Eisenchlorid, aus dem Reaktionsraum zu entfernen und frisches Silicium oder -legierting während der Reaktion in den Reaktionsraum zu bringen, wobei in diesem Fall die Umsetzung mehr in kontinuierlicher als in diskontinuierlicher Arbeitsweise erfolgt. Man kann auch die Reaktion in der Weise kontinuierlich ablaufen lassen, daß man abwechselnd zwei oder mehr Reaktionsgefäße für das Verfahren verwendet und das eine mit der Silicium- oder der Legierungsschicht beschickt, während das andere Gefäß noch in Betrieb ist.
  • Wenn auch die Reaktion vorzugsweise in der beschriebenen kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Weise ausgeführt wird, so kann man doch das Verfahren auch chargenmäßig durchführen, indem man z. B. eine Bombe oder einen Autoklav mit dem Halogenalkyl, einem Halogenwasserstoff und dem Silicium oder dessen Legierung beschickt und die Mischung unter Druck auf die erforderliche Temperatur erhitzt. Es können dann die dampfförmigen Produkte aus dem Reaktionsgefäß abgezogen und wie vorstehend getrennt werden.
  • Die folgenden Beispiele beschreiben eine Reihe von Arbeitsweisen, wie das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann.
  • Beispiel i In einer Reihe von sieben aufeinanderfolgenden Versuchen wird eine gasförmige Mischung aus Methylchlorid und Chlorwasserstoff durch eine Schicht von Ferrosilicium mit 750/0 Siliciumgehalt geleitet. Das Ferrosilicium wird in Form von kleinen Stücken oder Teilchen, die durch ein Einmaschensieb gehen, verwendet. Während der Reaktion wird die Schicht von außen auf eine Durchschnittstemperatur von etwa 3d0° erhitzt. Die Ein- und Ausströmungsgeschwindigkeit der Gasmischung beträgt 0,i2 cbm pro Stunde. Es wird jedoch einTeil des gasförmigen Reaktionsproduktes wieder mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 2,Scbm in der Stunde durch das heiße Ferrosilicium geleitet. Die angegebenen Mengen sind auf Zimmertemperatur und Normaldruck berechnet. Das Volumverhältnis von Chlorwasserstoff zu Methylchlorid wird bei jedem Versuch konstant gehalten. Im Durchschnitt kommen 4,8 V olumteile Chlorwasserstoff auf i Teil Methylchlorid. Die aus dem Reaktionsgefäß austretenden Gase werden nach ihrer Kondensierung fraktioniert destilliert. Man erhält im Durchschnitt 0,27 Mol C H3 Si C13 auf i Mol Methylchlorid. Ebenso «erden S' C14 und H 8i C13 gewonnen.
  • Beispiel 2 Bei einer Serie von sechs aufeinanderfolgenden Versuchen wird eine gasförmige Mischung aus Methylchlorid und Chlorwasserstoff mit auf 34o° erhitztem Ferrosilicium (75'/o Siliciumgehalt) in Kontakt gebracht. Bei diesen Versuchen kommen im Durchschnitt 4,2 Volumteile Chlorwasserstoff auf i Teil Methylchlorid. Das erhaltene gasförmige Produkt wird nicht wieder zurückgeleitet, sondern vielmehr direkt nach dem Abzug aus dem Reaktionsraum kondensiert und anschließend fraktioniert destilliert. Man erhält im Durchschnitt 0,2o Mol C H3 Si C13 auf i Mol Methylchlorid. Als Nebenprodukte gewinnt man Si C14 und H Si C13.
  • Bei einem ähnlichen Versuch, bei dem die Temperatur auf 275° gehalten wird, erhält man ein Produkt, das bei einer Destillation von 44 bis .150 unter Atmosphärendruck einen horizontalen Verlauf der Destillationskurve zeigt, der auf die Anwesenheit der Verbindung C H3 H Si Cl, zurückzuführen ist.
  • Beispiel 3 Eine Gasmischung aus 73 Volumprozent Chlorwasserstoff und 27 Volumprozent Äthylchlorid läßt man mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,o65 cbm pro Stunde durch ein mit Ferrosilicium, entsprechend Beispiel i, beladenes Reaktionsgefäß strömen. Während der Reaktion wird die Ferrosiliciumschicht auf 3q.0° erhitzt. Nach einmaligem Durchgang durch das Gefäß .wird das Reaktionsprodukt kondensiert und fraktioniert destilliert. Auf i Mol Äthylchlorid erhält man 0,05 1101 C2 H5SiC13.
  • Der Versuch wird wiederholt, wobei jedoch die Ferrosiliciumschicht auf etwa 325° erhitzt und eine aus 76,7 Volumprozent Chlorwasserstoff und 23,3 % Äthylchlorid bestehende Mischung mit einer Geschwindigkeit von 0,107 cbm pro Stunde über die erhitzte Schicht geleitet wird. Man erhält so 0,05 Mol C2 H5 Si Cl. auf i Mol Äthylchlorid. Bei beiden Versuchen erhält man als Nebenprodukte Si C14 und H Si C13.
  • Beispiel 4 Eine Gasmischung aus 76,7 Volumprozent Chlorwasserstoff und 23,3 Volumprozent Äthylchlorid wird mit einer Geschwindigkeit von 0,1o7 cbm pro Stunde durch eine auf etwa 325° erhitzte Schicht von Ferrosilicium (Eigenschaften wie Beispiel i) geleitet. Ein Teil des aus dem Reaktionsgefäß austretenden Gases wird mit einer Geschwindigkeit von 2,8 cbm pro Stunde (berechnet auf Zimmertemperatur und Normaldruck) noch einmal über die Siliciumschicht geleitet. Aus dem Reaktionsraum wird der Dampf mit gleicher Geschwindigkeit abgezogen, wie er dem Gefäß zugeführt wird. Bei dieser Arbeitsweise erhält man o,19 Mol C2 H5 S i C13 auf i Mol C2 H5 Cl.
  • Der Versuch wird wiederholt, wobei jedoch eine :Mischung aus 92,6 Volumprozent Chlorwasserstoff und 7,q.0/0 Äthylchlorid als Ausgangsstoff dient und diese Mischung mit einer Geschwindigkeit von 0,18i cbm pro Stunde durch eine frische Schicht von Ferrosilicium geleitet wird. Es wird auch ein Teil des Reaktionsproduktes mit einer Geschwindigkeit von 2,8 cbm pro Stunde wieder über die Schicht geleitet. Man erhält o,4 Mol C2 H5 Si C13 auf i Mol C2 H5 Cl und bei beiden Versuchen auch Si C14 und H Si C13.
  • Beispiel 5 Ein Dampfgemisch aus 75,6 Volumprozent Chlorwasserstoff und 24,4% Äthylen wird mit einer Geschwindigkeit von o,127 cbm pro Stunde durch eine Säule von 6,25 cbm Durchmesser geleitet, die in einer Höhe von 304 cm mit Ferrosilicium (wie Beispiel i) beschickt ist. Die Ferrosiliciumschichtwird auf 45o° erhitzt. Nach einem einmaligen Durchgang durch den Reaktionsraum wird das gewonnene gasförmige Produkt abgezogen, kondensiert und fraktioniert destilliert. Pro Mol Äthylen erhält man 0,07 Mol C2 H$ S' C13, neben S' C14 und H Si C13.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkylhalogenid mit weniger als q. C-Atomen im Molekül, vorzugsweise Methyl- bzw. Äthylhalogenid, und einen Halogenwasserstoff, vorzugsweise Chlorwasserstoff, bei Normal-, Über-oder Unterdruck mit Silicium bei einer Temperatur unterhalb 55o°, vorzugsweise zwischen 25o und 55o°, in Kontakt bringt. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von. Silicium eine Siliciumlegierung, wie z. B. Ferrosilicium, verwendet wird. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2; dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle des Alkylhalogenids ein Gemisch von Olefin und Halogenwasserstoff verwendet wird, aus denn unter den Verfahrensbedingungen das Alkylhalogenid gebildet wird. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des gasförmigen Reaktionsproduktes noch einmal durch die erhitzte Schicht von Silicium oder Siliciumlegierung geleitet wird, während ein anderer Teil des Reaktionsproduktes zur Aufarbeitung abgezogen wird.
DED6425A 1945-01-15 1950-09-29 Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilanen Expired DE870257C (de)

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