DE843406C - Verfahren zur Herstellung von substituierten ª‡-Amino-acetessigestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten ª‡-Amino-acetessigesternInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von substituierten a-Amino-acetessigestern In "Berichte der Deutschen Chem. Ges. a, Jhg. 82, Heft 1 (1949), S. 6o bis 63, ist die Herstellung von acylierten a - Amino - acetessigestern beschrieben.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß es gelingt, diese acylierten a-Amino-acetessigester in Gegenwart säurebindender Mittel, vorzugsweise Alkalien oder Erdalkalien, und zwar zweckmäßig in wäßrigem Medium, mit Säurehalogeniden, wie Benzoylchlorid, p-Nitrobenzoylchlorid, Chlorbenzoylchlorid, zu den entsprechenden a-Aroyl-a-acylamino-acetessigestern umzusetzen.
- Die neuen Verbindungen sollen als solche in der Chemotherapie verwendet werden oder als Zwischenprodukte für weitere Synthesen dienen. Beispiel i 26,3 g a-Phenacetylamino-acetessigsäureäthylester werden mit ioo ccm Wasser und einer Lösung von 18,5 g p-Nitrobenzoylchlorid in 50 ccm Benzol vereinigt und sofort unter kräftigem Rühren 7,5 g Calciumhydroxyd in Wasser hinzugefügt. Die Temperatur steigt sofort auf etwa. 4o bis 45°, und es scheidet sich bald ein weißer Niederschlag aus. Nach 1/$stündigem Rühren wird abgesaugt, mit Wasser und etwas Äther gewaschen und an der Luft getrocknet. Erhalten werden 27 g ' cc-(p-Nitrobenzoyl)-a-phenacetylamino-acetessigsäureäthylester der Formel welcher nach dem Umkristallisieren aus Essigester i : 6 einen Fp. von 147° zeigt. Beispiel 2 26,3 g a-Phenacetylamino-acetessigsäureäthylester werden mit ioo ccm Wasser und einer Lösung von 17,5 g p-Chlorbenzoylchlorid in 5o ccm Benzol vereinigt und sofort unter kräftigem Rühren 7,5 g Calciumhydroxyd in Form einer iväßrigen Suspension hinzugefügt. Es wird aufgearbeitet wie in Beispiel i.
- Erhalten werden 26 g a-(p-Chlorbenzoyl)-a-phenacetv1amino-acetessigsäureäthylester der Formel welcher nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther einen Fp. von 126 bis i27° zeigt.
- Beispiel 3 Zu einer Mischung von 26,8g a-Phenacetylaminoacetessigsäureäthylester, ioo g Eis, ioo ccm Methylenchlorid und 14 g Benzoylchlorid wird unter kräftigem Rühren eine wäßrige Suspension von 7,5 g Calciumhydroxyd gegeben. Nach zweistündigem Rühren wird von wenig ungelöstem Kalk abgesaugt, die klare Methylenchloridlösung eingedampft, der festgewordene Rückstand mit wenig Äther digeriert und a4ü--saugt. Erhalten werden 16 g a-Benzoyl-a-phenacetylamino-acetessigsäureäthylester der Formel vom Fp. 96 bis 97°.
- Beispiel 4 Man vermischt 25,6g a-Dichloracetylamino-acetessigsäureäthylester mit einer Lösung von 18,5g p-Nitrobenzoylchlorid in ioo ccm Benzol, gibt i g Calciumhydroxyd in 15 ccm Wasser hinzu und schüttelt '/$ Stunde lang kräftig. Dann wird von Ungelöstem abgesaugt, die benzolische Lösung abgetrennt und das Benzol abgedunstet. Der Rückstand wird mit Äther digeriert und abgesaugt. .
- Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol erhält man 14g a-(p-Nitrobenzoyl)-a-dichloracetylamino-acetessigsäureäthylester vom Schmelzpunkt 136 bis i37°. Beispiel 5 26,3 g a-Phenacetylamino-acetessigsäureäthylester werden zu 18,5 g p-Nitrobenzoylchlorid in 5o ccm Benzol gegeben, 17 g Barythydrat in i5o ccm Wasser zugefügt und 1/4 Stunde kräftig geschüttelt.
- Es werden 28 g a-(p-Nitrobenzoyl)-a-phenacetylamino-acetessigsäureäthylester mit dem in Beispiel t angegebenen Schmelzpunkt erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von substituierten a-Amino-acetessigestern, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Acylamino-acetessigester in Gegenwart säurebindender Mittel mit Aroylhalogeniden umsetzt.
Priority Applications (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEE1286A Expired DE843406C (de) | 1950-06-06 | 1950-06-06 | Verfahren zur Herstellung von substituierten ª‡-Amino-acetessigestern |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE843406C (de) |
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1950
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