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DE941907C - Verfahren zur Herstellung von Diaethylammoniumsalzen substituierter ª‡-Nitrobuttersaeueaethylester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diaethylammoniumsalzen substituierter ª‡-Nitrobuttersaeueaethylester

Info

Publication number
DE941907C
DE941907C DED13254A DED0013254A DE941907C DE 941907 C DE941907 C DE 941907C DE D13254 A DED13254 A DE D13254A DE D0013254 A DED0013254 A DE D0013254A DE 941907 C DE941907 C DE 941907C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid ethyl
ethyl ester
weight
substituted
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED13254A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Dornow
Dipl-Chem Albert Frese
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ALFRED DORNOW DR
Original Assignee
ALFRED DORNOW DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ALFRED DORNOW DR filed Critical ALFRED DORNOW DR
Priority to DED13254A priority Critical patent/DE941907C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE941907C publication Critical patent/DE941907C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diäthylammoniumsalzen substituierter a-Nitrobuttersäureäthylester Es ist bekannt, daß sich Nitroessigsäureäthylester unter dem Einfluß von Benzyltrimethylammoniumhydroxyd an Acryisäureäthylester anlagert, wenn man das Reaktionsgemisch 24 Stunden auf 60 bis 65" erwärmt. Hierbei entsteht ein Gemisch aus a-Nitroglutarsäurediäthylester und y-Carbäthoxy-y-nitropimelinsäurediäthylester. (N. J. Leonhard und G. L. Sho emaker, »Journal of theAmerican Chemical Society«, Bd. 7I, S. I763 [I949].) Es wurde nun gefunden, daß sich die Anlagerung von Nitroessigsäureäthylester an bestimmte Verbindungen, die eine Kohlenstoffdoppelbindung enthalten, leicht durchführen läßt, wenn Diäthylamin als Katalysator angewandt wird. Bei Verwendung von äquimolekularen Mengen des Amins erhält man in sehr guter Ausbeute die gut kristallisierenden Diäthylammoniumsalze von substituierten a-Nitrobuttersäureäthylestern. Die Umsetzung ist schon bei Zimmertemperatur durchführbar und innerhalb weniger Minuten beendet.
  • Die Diäthylammoniumsalze der substituierten «-Nitrobuttersäureäthylester sollen als Pharmazeutika und als Zwischenprodukte dienen. Einige besitzen bei geringer Toxizität Hetzwirkung.
  • Beispiel 1 2,9 Gewichtsteile Benzalaceton und 2,7 Gewichtsteile Nitroessigsäureäthylester werden unter guter Eiskühlung in Ligroinlösung langsam mit I,5 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt und bei Zimmertemperatur stehengelassen. Schon nach wenigen Minuten kristallisiert das Diäthylammoniumsalz des a-Nitro-ß-phenyl-γ-acetyl-buttersäureäthylesters CH3-CO-CH2-CH(C6H5)-CH(NO2)-COOC2H5 aus. Ausbrute : 6,5 Gewichtsteile (92% der theorie).
  • F. = 114° 9Ligroin).
  • Beispiel 2 3 Gewichtsteile Phenylnitroäthylen, 2,4 Gewichtsteile Nitroessigsäureäthylester und I,4 Gewichtsteile Diäthylamin werden, wie im Beispiel I beschrieben, in Ligroinlösung umgesetzt. Das Diäthylammoniumsalz des a-aci-a, γ-dinitro-ß-phenyl-buttersäureäthylesters O2N-CH2-CH (C6H5) -CH (NO2)-COOC2H5 fällt sofort aus. Ausbeute: 6,2 Gewichtsteile (97 0/o der Theorie). F = 98° (Alkohol).
  • Beispiel 3 2,8 Gewichtsteile a-Furyl-fl-nitroäthylen und 2,6 Gewichtsteile Nitroessigsäureäthylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Ligroinlösung mit I,3 Gewichtsteilen Diäthylamin umgesetzt. Nach wenigen Minuten kristallisiert das Diäthylammoniumsalz des a, %γ-Dinitro-ß-(α-furyl)-buttersäureäthylesters Ausbeute: 6,2 Gewichtsteile (95 °/0 der Theorie). F.
  • 1040 (Alkohol).
  • Beispiel 4 I,6 Gewichtsteile Acrylnitril und 4 Gewichtsteile Nitroessigester werden mit 2,2 Gewichtsteilen Diäthylamin in Ligroinlösung umgesetzt. Nach 12 Stunden ist das Diäthylammoniumsalz des a-Nitro-y-cyanbuttersäureäthylesters NC - CH2 - CH2 - CH (NO2) - COOC2H5 auskristallisiert. - Ausbeute: 6,7 Gewichtsteile 81% der Theorie). F. = 121° (Äther/Methanol).

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Diäthylammoniumsalzen substituierter a-Nitrobuttersäureäthylester, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroessigsäureäthylester in Gegenwart von Diäthylamin mit einer eine Kohlenstoffdoppelbindung enthaltenden Verbindung umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Verbindungen Benzalaceton, Phenylnitroäthylen, a-Furyl-p-nitroäthylen oder Acrylnitril verwendet.
DED13254A 1952-10-04 1952-10-04 Verfahren zur Herstellung von Diaethylammoniumsalzen substituierter ª‡-Nitrobuttersaeueaethylester Expired DE941907C (de)

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