DE849106C - Verfahren zur Herstellung von Sulfophthalsaeureestern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfophthalsäureestern Es wurde gefunden, daß man wertvolle Ester der Sulfophthalsäure erhält, wenn man Sulfophthalsäure oder deren funktionelle Derivate nach an sich bekannten Methoden (vgl. die Patentschriften 705 356 und 705 529) mit Alkoholen oder Alkoholgemischen verestert, die eine gerade oder verzweigte Kette enthalten und die man einerseits in der Weise erhält, daß man Kohlenoxyd und Wasserstoff an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, die Metalle der B. Gruppe des Periodischen Systems enthalten, anlagert und anschließend die erhaltenen Carbonylverbindungen mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren behandelt, anderseits dadurch, daß man die Umsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, die Metalle der Eisengruppe enthalten, bei erhöhten, vorzugsweise mittleren Drücken bei Temperaturen vornimmt, die wesentlich unterhalb der unteren Grenze des für die vornehmliche Bildung mehrgliedriger Kohlenwasserstoffe mit dem gleichen Katalysator geeigneten Temperaturbereichs liegen.
• Man kann auch die bei den oben angegebenen Herstellungsweisen anfallenden Rohgemische verwenden, die außer den alkoholischen Bestandteilen noch andere, an der Veresterungsreaktion nicht teilnehmende Bestandteile, z. B. Kohlenwasserstoffe, enthalten und diese gegebenenfalls während oder nach der Vereiterungsreaktion entfernen.
• Man kann auch gemischte Ester unter Verwendung von Alkoholen der obengenannten Herstellungsweisen einerseits und von Alkoholen derselben oder auch anderer Herkunft anderseits herstellen.
• Die vorliegenden Ester bzw. Estergemische der Sulfophthalsäure sind neue,.bisher unbekannte Körper, sie besitzen hervorragende kapillaraktive Eigenschaften und sind je nach der Länge der Kohlenstoffkette der zugrunde liegenden Alkohole insbesondere hervorragend geeignet als Emulgier-, Netz- und Waschmittel oder als Mittel zum Spalten von Roherdölemulsionen. Beispiel i 68 Teile 4-Sulfophthalsäure und 87 Teile eines Alkohols mit 9 Kohlenstoffatomen, erhalten durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Diisobutylen in Gegenwart eines Kobaltkatalysators und Reduktion der erhaltenen Carbonylverbindung mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart eines geeigneten Reduktionskatalysators, werden unter hinleiten von Chlorwasserstoff so lange bei 7o bis 8o° verrührt, bis die Vereiterung beendet ist. Nach Abdestillieren des überschüssigen Alkohols hinterbleibt der Sulfophthalsäureester als eine in Wasser leicht lösliche Masse, die als solche oder nach Neutralisation in Form der entsprechenden Salze infolge ihres vorzüglichen Netz- und Schaumvermögens in der Textilveredlungsindustrie zur Anwendung gelangen kann. Beispiel 2 In eine Mischung von 49,2 Teilen 4-Sulfophthalsäure und 13o Teilen eines Alkohols mit 8 Kohlenstoffatomen, der aus den durch Umsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff unter den in der Einleitung angegebenen Bedingungen gewonnenen Synthesegemischen durch Trennung der alkoholischen Bestandteile von den Kohlenwasserstoffanteilen durch Verestern mit Borsäure, Abtreiben der flüchtigen Kohlenwasserstoffe und Verseifen der Borsäureester und anschließende fraktionierte Destillation der so erhaltenen Alkoholgemische dargestellt wird; wird bei io bis 2o° bis zur Sättigung Chlorwasserstoff eingeleitet. Hierauf erwärmt man unter weiterem Einleiten von Chlorwasserstoff noch etwa 8 Stunden auf 7o bis 75° und entfernt dann durch Destillation im Vakuum den im Überschuß angewandten Alkohol. Der erhaltene Sulfophthalsäureester ist von gallertartiger Beschaffenheit; durch Neutralisation mit Alkalien oder Ammoniak bzw. Aminen erhält man die entsprechenden Salze. Die Produkte besitzen vorzügliche oberflächenaktive Eigenschaften; auch lassen sie sich vorteilhaft zum Spalten von wässerigen Roherdölemulsionen verwenden.
• Statt von dem isolierten Alkohol auszugehen, kann man auch das ursprüngliche Synthesegemisch verwenden, welches beispielsweise etwa zur Hälfte aus Alkoholen und zur Hälfte aus Kohlenwasserstoffen besteht, und den Kohlenwasserstoffanteil bei oder nach der Vereiterung mit der Sulfophthalsäure abtrennen. Beispiel 3 228 Teile Sulfophthalsäureanhydrid werden mit 316 Teilen eines Alkohols mit io Kohlenstoffatomen, der gemäß den Angaben des Beispiels 2 gewonnen wird, bei 9o bis ioo° so lange verrührt, bis die Mischung in Wasser klar löslich geworden ist. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser aufgenommen und nach dem Neutralisieren mit Natronlauge eingedampft, wodurch man das Natriumsalz des entsprechenden Sulfophthalsäureesters erhält. Es hat ähnliche Eigenschaften wie die in den vorhergegangenen Beispielen beschriebenen Erzeugnisse.
• Will man einen gemischten Ester darstellen, so verwendet man etwa die Hälfte des obengenannten Alkohols und behandelt den so erhaltenen Monoester, gelöst in verdünnter Natronlauge, mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Soda, wodurch ein gemischter Sulfophthalsäureester aus dem Alkohol mit io Kohlenstoffatomen einerseits und Methanol anderseits entsteht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfophthalsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfophthalsäure oder deren funktionelle Derivate nach an sich bekannten Methoden ganz oder teilweise mit Alkoholen oder Alkoholgemischen verestert, die man durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstöff an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, die Metalle der B. Gruppe des Periodischen Systems enthalten, und anschließende Behandlung der erhaltenen Carbonylverbindungen mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren oder durch Umsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, die Metalle der Eisengruppe enthalten, bei erhöhten, vorzugsweise mittleren Drücken bei Temperaturen, die wesentlich unterhalb der unteren Grenze des für die vornehrüliche Bildung mehrgliedriger Kohlenwasserstoffe mit dem gleichen Katalysator geeigneten Temperaturbereichs liegen, erhalten kann.