DE827120C

DE827120C - Loesungs- und Weichmachungsmittel

Info

Publication number: DE827120C
Application number: DEP54983A
Authority: DE
Inventors: Dr August Hoechtlen; Dr Guenter Nottes
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1949-09-16
Filing date: 1949-09-16
Publication date: 1952-01-07

Description

Lösunqs- und Weichmachungsmittel Nach den Patentschriften 715 8.16 sowie 719 059 erhält man durch Einwirkung von aliphatischen Sulfochloriden auf Phenole oder Alkohole Verbindungen, die sich als Weichmacher für Nitrocellulose, Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid und ähnliche hochmolekulare Körper eignen. Die nach den Angaben dieser Patentschriften hergestellten Ester stellen Gemische von vorzugsweise Monosulfonsäureestern mit möglichst wenig Disulfonsäureestern dar (Modern Plastics Bd. 2,4, N r. 7, S. 154/ 56 und r92/95 [19d7]). Die Festigkeitseigenschaften der mit diesen 'Weichmachern 'hergestellten PolyvinylchloridmIschungen halten sich im. üblichen Rahmen.
Es wurde nun gefunden, daß höhermolekulare, aliphatische und cycloaliphatische Disulfonsäureester, die aus Sulfochlorierungsprodukten aliphatischer bzw. besonders vorgereinigter naphthenischer Erdölfraktionen durch Veresterung mit P'henolen und bzw. oder Alkoholen erhalten werden und im wesentlichen keine Monosulfonsäureester enthalten, sich ausgezeichnet als gut gelatinierende Weichmachungsmittel für Polyvinylchlorid eignen. Die Festigkeitseigenschaften der mit den neuen Disulfonsäureestern verarbeiteten Kunststoffe liegen erheblich über den mit Monosulfonsäureestern 'hergestellten. Das gilt besonders für die Reiß- und Einreißfestigkeit. Die gemäß vorliegender Erfindung hergestellten Produkte zeichnen sich durch gute Benzin- bzw. Benzolfestigkeit aus.
Neben den Phenolestern der genannten Disulfonsäuren kann man gemäß vorliegender Erfindung auch die Ester der Homologen des Phenols wie der Kresole und Xylenole sowie die Ester der höheren Plienole, wie beispielsweise der \aphtliole, anwenden. Ebensogut geeignet sind auch die Ester der 'halogensubstituierten Phenole, wie beispielsweise des Mono-, Di- und Trichlorphenols und die aus technischen Gemischen der genannten Phenole oder aus Phenolen und Alkoholen hergestellten Mischester.
Die sich beim Einsatz der Disulfonsäureester ergebende ,geringere Kältefestigkeit kann schon durch geringe Zusätze von hochkältefesten Weichmachern, wie beispielsweise Methylenbist'hioglykolsäuredibutylester weitgehend behoben werden, wohei trotzdem die mechanischen Eigenschaften der mit den Disulfonsäureesterti hergestellten Produkte die der Monosulfonsäureester übertreffen.
Man kann die erfindungsgemäß anzuwendenden Disulfonsäureester dadurch monosulfonsäureesterfrei erhalten, daß man z. B. in bekannter Weise aus dem zugrunde liegenden Sulfonsäurechloridgemisch die Monosulfonsäurechloride abtrennt und dann die Veresterung vornimmt.
Die neun Weichmachungsmittel werden im üblichen Verhältnis mit beispielsweise Polyvinylchlorid hei 16o° auf einer Mischwalze verarbeitet. Beispiel i 6o Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden mit 4o Gewichtsteilen des Diphenylesters einer Paraffindisulfonsäure ('hergestellt aus Disulfonsäurechloridgernischen mit einer mittleren Kohlenstoffzähl von 12, einem Schwefelgehalt von etwa 15 bis 16 % und 16 bis 17% verseifbarem Chlor) auf einem Mischwalzwerk bei 16o° 5 Minuten gemischt. Das erhaltene Walzfeil kann in einer Presse bei 16o bis 1651 unter Druck verformt werden. Nach diesem Verfahren 'hergestellte Formteile zeigen eine Reißfestigkeit von rund 200 kg/cm2 bei einer Dehnung von Zoo bis 250 0/0 und einem Kälteschlagwert von o'. Im Vergleich dazu hat ein auf dieselbe Weise hergestelltes Polyvinylchloridformteil mit 4o Gewichtsteilen des 1'hen@-leters einer \loitosulfOrlsäure eine Reißfestigkeit von mir 13o kg/cm= bei einer Dehnung von 250 bis 280%.
Beispiel 2 Auf einem Mischwalzwerk werden 6o Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 3o Gewichtsteile des in Beispiel i aufgeführten Disulfonsäureesters und ioGewichtsteile Nlethylenl)istbioglykolsäüredibutylester bei 16o° vermischt und zu einer Folie ausgezogen, an der folgende Festigkeitswerte ermittelt wurden: Reißfestigkeit 190 bis 200 kg/cm2. Dehnung 3000/0. Kälteschlagwert - 5°.
Beispiel 3 6o Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden mit 4o Gewichtsteilen des Diesters aus' onochlorp'henol und den in Beispiel i beschriebenen aliphatischen Disulfonsäurechloriden auf einer Mischwalze bei 16o° gemischt und zu einem Fell ausgezogen, das folgende Festigkeiten besitzt: Reißfestigkeit igo bis 190 kg/cm2, IZeißdelitiucig ?30 liis 2500i0.
Beispiel d 6o Gewichtsteile Polyvinylclilorid werden mit 4o Gewichtsteilen des Mischesters der in Beispiel i erwähnten aliphatischen Disulfonsäure mit Phenol und Butanol auf der Walze vermischt. Das entstandene Walzfell wird unter Druck bei 165° verformt. Das Formstück besitzt eine Reißfestigkeit von 2ookg/cm2 und eine Zerreißdehnung von 3000/0. Der Kälteschlagwert derartiger Folien heträgt o°.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verwendung von höhermolekularen, alip'hatischen oder cycloaliphatischen Disulfonsäureestern, die im wesentlichen frei von Monosulfonsäureestern sind. als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyvinylchlorid.