DE824944B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des PhenthiazinsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Amine, welche vom Phenthiazin
durch Substitution des an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatoms durch einen basischen Rest abgeleitet
sind und der allgemeinen Formel
■N:
oder Äthyl. Die Benzolkerne des Phenthiazins können außerdem durch Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert
sein.
Diese neuen Amine können erfindungsgemäß durch Einwirkung eines tertiären Halogenalkylamins der
Formel
X-A-N
R2
R2
entsprechen.
In dieser Formel stellt A eine zweiwertige aliphatische gerade oder verzweigte Kette dar, welche zwei
bis sieben Kohlenstoffatome umfaßt, wovon höchstens vier in gerader Kette sind; R1 und R2 sind Methyl
(X = Halogen, A, R1 und R2 haben die vorstehend angegebene Bedeutung) auf das Phenthiazin, welches
gegebenenfalls substituiert sein kann, gewonnen werden, in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors,
insbesondere von Natriumamid.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte sind zu den verschiedensten Zwecken verwendbar: So sind
die Dimethylaminoderivate besonders wirksame Anti-
histamine, welche bei der Behandlung von Spasmen der glatten Muskulatur, allergischen Anfällen und
Intoxikationen durch Histamin anwendbar sind; die interessantesten von diesem Gesichtspunkt aus sind:
Das N-[2'-Dimethylaminoäthyl-(i')]-phenthiazin und das N-[2'-Dimethylarnino-2'-methyläthyl-(i')] - phenthiazin.
Die Diäthylaminoderivate besitzen wichtige ganglienlähmende Eigenschaften und sind bei der
Behandlung der Parkinsonschen Krankheit anwendbar.
ίο Diese Produkte besitzen gleichfalls krampflösende,
lokalanästhetische und analgetische Eigenschaften: Von diesem letzteren Gesichtspunkt aus ist das wirksamste
das N-[3'-Dimethylamino-2',2'-dimethylpropyl-(i')J-phenthiazin.
Außer ihrer Anwendung in der Human- und Veterinärtherapie finden diese neuen Produkte gleichfalls
Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer organischer Produkte.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-
ao fahrens soll an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert werden.
Man mischt 60 g Phenthiazin, 240 g Xylol und 14 g Natriumamid (85%ig) und erhitzt das Gemisch am
Rückflußkühler. Man fügt nun im Laufe von I1Z2 Stunden
unter Aufrechterhaltung der Temperatur nach und nach 40 g 2-Diäthylamino-i-chloräthan hinzu
und setzt dann das Erhitzen am Rückflußkühler noch ι Stunde fort. Dann kühlt man ab, nimmt in 800 ecm
Wasser auf und säuert mit Salzsäure schwach an. Man trennt nun das Xylol ab, neutralisiert die wäßrige
Schicht mit etwas Natronlauge und filtriert. Man macht das Filtrat nun stark alkalisch und extrahiert
die sich abscheidende Base mit Äther. Man trennt die ätherische Schicht ab, trocknet sie, vertreibt den
Äther und rektifiziert den Rückstand im Vakuum. Man erhält eine Ausbeute von 63 g N-Diäthylaminoäthylphenthiazin,
welches bei 200 bis 2050 unter 1,1 mm Hg-Druck siedet. Diese Base gibt ein Chlorhydrat
vom F. 174 bis 175° (Block Maquenne, augenblicklich).
Auf analoge Weise kann man das N-Diäthylaminopropylphenthiazin
darstellen, welches bei 213 bis 2150
unter 1,5 mm Hg-Druck siedet, und das N-Dimethylaminoäthylphenthiazin,
welches bei 183 bis 1870 unter 1 mm Hg-Druck siedet und dessen Chlorhydrat
bei ungefähr 2050 schmilzt (Block Maquenne, augenblicklich).
Man vermischt 30 g Phenthiazin mit 120 g Xylol und 7 g Natriumamid (8o°/0ig) und erhitzt das Ganze
am Rückflußkühler. Dann fügt man im Laufe von ι Stunde nach und nach unter Beibehaltung der
Siedetemperatur 23 g 3-Dimethylamino-i-chlorpropan
hinzu, welches mit der gleichen Gewichtsmenge Xylol verdünnt ist; hierauf setzt man das Erhitzen am
Rückflußkühler noch 1 Stunde fort. Nach dem Abkühlen nimmt man in 400 ecm Wasser auf und säuert
schwach mit Salzsäure an. Man trennt das Xylol ab und macht die wäßrige Schicht mit Natronlauge stark
alkalisch und extrahiert die erhaltene Base mit Äther.
Dann rektifiziert man. Das N-[3'-Dimethylaminopropyl-(i')]-phenthiazin
siedet bei 208 bis 210° unter 3mm Hg-Druck. Chlorhydrat: F. i8i° (Block Maquenne,
augenblicklich).
Beispiel 3 1/
Wenn man dieselbe Reaktion mit i-Dimethylamino-2-chlorpropan
an Stelle von 3-Dimethylamino-i-chlorpropan
durchführt, erhält man das N-[2'-Dimethylamino-2'-methyläthyl-(i')]-phenthiazin,
welches bei 190 bis 1920 unter 3 mm Hg-Druck siedet. Chlorhydrat:
F. 204° (Block Maquenne, augenblicklich). 75·
Man vermischt 30 g Phenthiazin, 120 g Xylol und 7 g Natriumamid (85%ig) und erhitzt das Gemisch
am Rückflußkühler. Dann fügt man nach und nach im Laufe 1 Stunde 23 g 2-Dimethylamino-i-chlorpropan
hinzu, welches mit der gleichen Gewichtsmenge Xylol verdünnt ist. Nach erfolgter Zugabe erhitzt man
noch ι Stunde am Rückflußkühler zum Sieden. Man kühlt ab, gibt 400 ecm Wasser hinzu und säuert mit
Salzsäure an. Man trennt die wäßrige Schicht ab und macht diese mit überschüssiger Natronlauge alkalisch.
Die entstandene Base scheidet sich ab; man nimmt sie in Äther auf und rektifiziert.
Man erhält so das N-[2'-Dimethylamino-2'-methyläthyl-(i')]-phenthiazin.
Dieser Körper ist derselbe, welcher in Beispiel 3 beschrieben wurde.
Nachfolgend seien einige Eigenschaften der Reaktionsprodukte, welche einerseits gemäß Beispiel 3
und andererseits nach dem vorliegenden Beispiel erhalten wurden und identisch sind, wiedergegeben:
Schmelzpunkt des Pikrates 164°, Schmelzpunkt des Benzolsulfomethylats 275°, Schmelzpunkt des Chlorhydrats
(wenig deutlich) 203 bis 2040.
Das 2-Dimethylamino-i-chlorpropan, welches in
erster Linie zur Ausführung der Reaktion dient, wird durch Einwirkung von Thionylchlorid auf 2-Dimethylaminopropanol-(i)
erhalten, das letztgenannte wird seinerseits durch Reduktion des 2-Dimethylaminopropionsäureäthylesters
dargestellt nach Karrer,[HeI-vetica Chimica Acta 5, 477, 1922].
Beispiel 5 ^
Ma.n erhitzt eine Mischung von 20 g 2-Methoxyphenthiazin
[hergestellt nach Pummerer-Gassner, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,
Band 46, S. 2325,1913], 80 g Xylol und 4,4 g Natriumamid
(85°/oig). Man fügt nun nach und nach innerhalb ι Stunde unter ständigem Sieden 11,5 g 2-Dimethylamino-i-chloräthan
hinzu, welches mit derselben Gewichtsmenge Xylol verdünnt wurde; dann setzt man das Erhitzen am Rückflußkühler noch 1 Stunde
fort. Man verfährt wie oben und erhält das N-[2'-Dimethylaminoäthyl-(i')]-2-methoxyphenthiazin,
welches bei 220 bis 2230 unter 3 mm Hg-Druck siedet. Chlorhydrat: F. i82°(Block Maquenne, augenblicklich).
Man erhitzt ein Gemisch von 20 g 2-Methoxyphenthiazin, 80 g Xylol und 4,4 g Natriumamid (85%ig).
Man fügt nun nach und nach innerhalb 1 Stunde 13 g
i-Dimethylamino-2-chlorpropan hinzu, welches mit
derselben Gewichtsmenge Xylol verdünnt ist; man setzt das Erhitzen am Rückflußkühler noch ι Stunde
fort. Wenn man wie im vorhergehenden Beispiel verfährt, so erhält man das N-[2'-Dimethylamino-2'-methyläthyl-(i')]-2-methoxyphenthiazin,
welches bei 218 bis 222,5° unter 3 mm Hg-Druck siedet.
Man erhitzt ein Gemisch von 20 g Phenthiazin, 80 g Xylol und 5 g Natriumamid (85°/oig). Man gibt
nach und nach innerhalb 1 Stunde 17 g i-Dimethylamino-2,
2-dimethyl-3-chlorpropan hinzu, welches mit der gleichen Gewichtsmenge Xylol verdünnt ist, und
setzt das Erhitzen am Rückflußkühler noch 1 Stunde fort. Wenn man, wie im vorhergehenden Beispiel
angegeben, aufarbeitet, erhält man das N-[3'-Dimethylamino-2', 2'-dimethylpropyl-(i')]-phenthiazin, welches
bei 196 bis 1990 unter 3 mm Hg-Druck siedet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins, die sich vom Phenthiazin durch Substitution des an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatoms durch einen basischen Rest ableiten und der allgemeinen Formelentsprechen, wobei A eine zweiwertige, aliphatische, gerade oder verzweigte Kette darstellt, die zwei bis sieben Kohlenstoffatome umfaßt, wovon höchstens vier in gerader Kette sind, R1 und R2 Methyl oder Äthyl bedeuten und die Benzolkerne des Phenthiazins außerdem durch Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Phenthiazin oder dessen Alkyl- oder Alkoxyderivate tertiäre Halogenalkylamine der allgemeinen Formelworin X Halogen bedeutet und A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors, insbesondere von Natriumamid, einwirken läßt.ι 2557 12.
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