DE812078C - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
In der deutschen Patentschrift 133 951 ist ein Verfahren
zur Herstellung von 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure
beschrieben. Diese Verbindung wird gemäß diesem Verfahren erhalten, indem man i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
mit Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch bei einer Temperatur von 0 bis 10 °
nitriert. Das so erhältliche Produkt enthält störende Verunreinigungen, und in der Patentschrift wird daher
empfohlen, die Säure durch Überführung in das Natriumsalz zu reinigen. Die Ausbeute an reinem
Produkt ist unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß man 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure
durch Nitrierung von 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
direkt in praktisch reiner Form und in guter Ausbeute erhält, wenn man die Nitrierung bei Temperaturen, die unter o° liegen,
durchführt.
Bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens geht man zweckmäßig so vor, daß man unter Kühlung,
mit Vorteil bei einer Temperatur, welche nicht höher als + 50 ist, die als Ausgangsstoff dienende i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
in konzentrierter, beispielsweise in wasserfreier Schwefelsäure löst, die erhaltene
Lösung auf eine unter ο ° liegende Temperatur abkühlt und dann sogenannte Mischsäure zufließen läßt, wobei
man durch Kühlung und entsprechend langsames Zugeben der Mischsäure dafür sorgt, daß die Temperatur
nicht auf ο ° steigt. Aus Sicherheitsgründen empfiehlt es sich, die Nitrierung bei merklich tieferer Temperatur
als o° durchzuführen, beispielsweise bei —10 bis —8°
mit dem Zufließenlassen der Mischsäure zu beginnen und die Temperatur des Reaktionsgemisches überhaupt
nie über —2° ansteigen zu lassen, bis das Eintragen der Mischsäure beendet ist. (Erfolgt die Nitrierung
bei einer Temperatur, welche die obere Grenze von 0 ° erreicht, so wird das Ergebnis bereits merklich verschlechtert).
Unter Mischsäure ist hier das Gemisch zu verstehen, welches aus konzentrierter Schwefelsäure
und konzentrierter Salpetersäure besteht. Für die Nitrierung gemäß vorliegendem Verfahren wird mit
Vorteil eine praktisch wasserfreie Mischsäure' verwendet, welche z. B. aus gleichen Teilen Salpetersäure
höchster Konzentration und wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) besteht. Die theoretisch erforderliche
Menge Salpetersäure ergibt bei dieser Nitrierung sehr gute Resultate, und es empfiehlt sich
daher, keinen oder doch nur einen sehr geringen Überschuß an Salpetersäure zu verwenden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach be-
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach be-
ao endeter Nitrierung kann nach üblichen, an sich bekannten
Methoden erfolgen, z. B. indem man das Gemisch auf Eis gießt, die ausfallende 4-Nitro-iaminonaphthalin-5-sulfonsäure
abfiltriert, sie von der anhaftenden Schwefelsäure durch Auswaschen mit konzentrierter Natriumchloridlösung befreit und das
so erhältliche, praktisch reine Produkt trocknet.
Es ist überraschend, daß im vorliegenden Fall, wo die bekannte, bei über o° liegenden Temperaturen
durchzuführende Nitrierung ein unreines Produkt ergibt, die Nitrierung bei nur wenig tieferer Temperatur,
nämlich unter 0°, ohne weiteres ein praktisch reines Produkt liefert.
Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken. Dabei
bedeuten, wie auch im vorhergehenden Text, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
in Teile i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure werden
bei ο bis 5Q in 450 Teilen ioo°/0iger Schwefelsäure
gelöst. Die Lösung wird auf —10 bis —8° abgekühlt
und innerhalb etwa einer Stunde ein Gemisch aus 31,5 Teilen etwa o.o,0/0iger Salpetersäure und 31,5 Teilen
ioo0/oiger Schwefelsäure eingetropft, wobei die
Temperatur durch Kühlung unter —2 ° gehalten wird. 15 bis 30 Minuten nach beendetem Zugeben des Säuregemisches
ist die Nitrierung beendet. Hierauf oder nach einigem Stehenlassen wird die Reaktionsmässe
auf etwa 2000 Teile Eis ausgegossen, wobei die entstandene 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure in
Form kleiner gelber Kristalle ausfällt. Sie wird abfiltriert, durch Waschen mit konzentrierter Natriumchloridlösung
von Mineralsäure befreit und kann, z. B. im Vakuum, getrocknet werden. Man erhält ein
praktisch reines Produkt in sehr guter Ausbeute (90% der Theorie oder noch etwas mehr).
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-iaminonaphthalin-5-sulfonsäure
durch Nitrierung von i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Nitrierung bei Temperaturen, die unter 0° liegen, durchführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Nitrierung mit Mischsäure durchführt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in einem
Medium durchführt, welches abgesehen von dem durch die Reaktion selbst entstehenden Wasser,
praktisch wasserfrei ist.
1334 8.51
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1019244X | 1949-03-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE812078C true DE812078C (de) | 1951-08-27 |
Family
ID=4552917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC210A Expired DE812078C (de) | 1949-03-25 | 1949-11-29 | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE812078C (de) |
| FR (1) | FR1019244A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0116884A1 (de) * | 1983-02-16 | 1984-08-29 | Bayer Ag | Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren |
-
1949
- 1949-11-29 DE DEC210A patent/DE812078C/de not_active Expired
-
1950
- 1950-03-23 FR FR1019244D patent/FR1019244A/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0116884A1 (de) * | 1983-02-16 | 1984-08-29 | Bayer Ag | Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1019244A (fr) | 1953-01-19 |
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