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DE810107C - Lichtempfindliche Schichten fuer Diazotypien - Google Patents

Lichtempfindliche Schichten fuer Diazotypien

Info

Publication number
DE810107C
DE810107C DEG128A DEG0000128A DE810107C DE 810107 C DE810107 C DE 810107C DE G128 A DEG128 A DE G128A DE G0000128 A DEG0000128 A DE G0000128A DE 810107 C DE810107 C DE 810107C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diazo
component
thiobarbituric acid
diazotype
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG128A
Other languages
English (en)
Inventor
William Henry Von Glahn
Lester Nelson Stanley
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Aniline and Film Corp filed Critical General Aniline and Film Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE810107C publication Critical patent/DE810107C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/58Coupling substances therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 6. AUGUST 1951
G 128 IVa/57b
Die Erfindung bezieht sich auf Lichtpausstoffe für Diazotypien, und sie betrifft insbesondere die Verwendung einer bestimmten Azokomponente bei der Entwicklung der lichtempfindlichen Diazotypieschichten.
Bei dem bekannten Diazotypieverfahren wird eine Unterlage oder ein Schichtträger, gewöhnlich aus Papier, das entweder lichtundurchlässig ist oder lichtdurchlässig gemacht sein kann oder ein Film aus einem Celluloseester oder Celluloseäther oder auch Gewebe mit einer lichtempfindlichen Lösung behandelt, die eine Diazokomponente als lichtempfindliches Element enthält. Die so behandelte Unterlage wird mit aktinischem Licht, insbesondere von Lichtquellen, die reich an Ultraviolett im Bereich von 3600 Ä bis 4200 Ä sind, belichtet, wobei die Strahlung auf die empfindlich gemachte Fläche durch ein zu reproduzierendes Muster, eine Zeichnung oder ein Bild hindurch zur Einwirkung gebracht wird. Durch Entwicklung der unzersetzten Drehverbindung unter den lichtgeschützten Teilen des Clusters, der Zeichnung oder des Bildes in Form
einer alkalischen Kupplung niit einer Azofarbstoffkupplungskomponente wird dann eine positive Wiedergabe des Originals erhalten. Die für die Entwicklung des Bildes benutzte Azokomponente kann in einer alkalischen Entwicklungslösung enthalten sein, wie es bei dem sogenannten Naßentwick lungs- oder Einkomponentenverfahren der Fall ist. Bei dem Trockenentwicklungs- oder Zweikomponentendiazotypieverfahren enthält die empfindlichmachende Mischung, mit der die Unterlage behandelt wird, sowohl die Diazo- als auch die Azokomponente. In diesem Falle wird das Azofarbstoff-Positivbild nach dem Belichten des empfindlich gemachten Materials erzeugt, indem es der Wirkung alkalischer Dämpfe, wie beispielsweise Ammoniakdämpfen, ausgesetzt wird.
Die bei dem Diazotypieverfahren als lichtempfindliche Stoffe benutzten Farbstoffkomponenten müssen befähigt sein, Farbstoffe zu liefern, die sehr ao dauerhaft sind und auf den Schichtträger gut aufziehen. Sie müssen ferner gut wasserfest sein, damit das Bild nicht durch Ausbluten des Farbstoffes in den Untergrund verschwimmt und an Deutlichkeit verliert. Die Farbstoffe müssen auch lichtecht und reibecht sein, damit sie nicht durch Scheuerwirkungen, denen die Pausen oft ausgesetzt sind, abgerieben werden. Ferner müssen die Komponenten bei Verwendung im Zweikomponentendiazotypieverfahren auch gegen Vorkupplung und Oxydation beständig sein. Wenn sie nämlich dagegen nicht beständig sind, so wird auf dem lichtempfindlichen Material schon vor dessen Verwendung Farbstoff erzeugt. Diese selbsttätige unerwünschte Farbentwicklung verbleibt dann nach dem Belichten und Entwickeln im Untergrunde des Abdruckes oder der Pause, wodurch der Kontrast zwischen dem Bilde und dem Untergrund verringert wird.
Bei allen Positivlichtpausverfahren und insbesondere, wenn Endkopien hergestellt werden, ist es sehr erwünscht, eine Kopie zu erhalten, die eine kräftige Farbe besitzt und vorzugsweise einen dunklen Ton auf einem hellen Untergrund. Die Empfindlichkeit der Diazoverbindung, und im Falle des Zweikomponentendiazotypieverfahrens die Stabilität sowohl der Diazo- als auch der Azokomponente gegen Vorkupplung sind die hauptsächlich dazu beitragenden Faktoren, daß ein klarer Untergrund erhalten wird. Es ist bereits eine Anzahl von Diazoverbindungen und Kupplungskomponenten der verschiedensten Art zwecks Verwendung in der Diazotypie vorgeschlagen worden, die diesen Forderungen in befriedigender Weise entsprechen. Es sind jedoch sehr wenig Komponenten bekannt, mit denen auch die gewünschten kräftigen dunklen Töne erhalten werden. Von Phloroglucin ist als Kupplungskomponente sehr bekannt, daß es mit den bei Diazotypien allgemein benutzten Diazoverbindungen einen dunklen purpurroten Ton erzeugt, und es wird in gewissen Fällen technisch auch verwertet. Seine Stabilität gegen Vorkupplung ist jedoch nicht gut, und infolgedessen tritt, wenn eine Lagerung erforderlich ist, in kurzer Zeit eine bestehenbleibende Farbbildung auf. Die 2, 3-Dioxynaphthalinkuppler der amerikanischen Patentschrift 2 196950 werden allgemein zur Herstellung von kräftigen blauen Bildern in Diazotypien benutzt, und obgleich sie den meisten Erfordernissen genügen, so haben sie doch auch eine gewisse Neigung zur Vorkupplung beim Lagern. Diese Kuppler sind die einzigen, die in gewissem Ausmaße technische Verwertung bei der Herstellung von Diazotypien gefunden haben, bei denen das Bild in einem dunklen Ton, insbesondere im Blaugebiet, erzeugt wird. Es sind auch einige andere vorgeschlagen worden, wie z. B. Pyrazolone und die Pyridone (in der amerikanischen Patentschrift 2431 190). Außer diesen letzteren sind nur wenige Kuppler heterozyklischer Art für die Herstellung irgendwelcher Diazotypiepausen benutzt oder vorgeschlagen worden.
Es wurde nun gefunden, daß eine Kupplungskomponente heterozyklischer Art, die bisher für die Herstellung von Diazotypien noch nicht benutzt oder vorgeschlagen worden ist, ausgezeichnete Resultate liefert, wenn es erwünscht ist, das Bild in einem dunklen Ton zu entwickeln. Diese Kupplungskomponente ist die Thiobarbitursäure der folgenden Formel: QC
H9C
CS
OC-NH
(B e i 1 s t e i η , 24, Seite 476).
Diese Kupplungskomponente erfüllt alle die hohen Anforderungen für Diazotypien sehr gut. Sie ist, wenn sie im Zweikomponentensystem benutzt wird, gegen Vorkupplung sehr stabil, und sie liefert, wenn sie mit den üblichen in Diazotypien benutzten Diazoverbindungen, wie der Monodiazoverbindung von p-Phenylendiaminen, zur Reaktion gebracht wird, Pausen oder Drucke in einem Ton mit sehr guter visueller Farbdichte in klar umrissenen Bildern. In den meisten Fällen ist der Ton ein tiefes kräftiges Blau gegen einen klaren hellen Hintergrund. Die aus der Reaktion der Thiobarbitursäurekupplers mit den Diazoverbindungen erhaltenen Azofarbstoffbilder sind besonders licht-, wasch- und reibecht.
Als Diazoverbindung, die mit der Thiobarbitursäurekupplungskomponente benutzt wird, kann irgendeine der in der Diazotypielichtpaustechnik üblicherweise benutzten Verbindungen Verwendung finden, wie die Diazoverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren oder vorzugsweise Aminodiazoverbindungen der monodiazotierten p-Phenylendiamine. Zweckmäßigerweise werden Monodiazoverbindungen dieser bevorzugten Klasse benutzt, in denen wenigstens eine Aminogruppe in Para-Stellung in die der Diazogruppe umgewandelt ist, aber die unsubstituierten Verbindungen können auch angewendet werden. Die Diazoverbindungen können als solche oder in Form ihrer stabilisierten Doppelsalze oder als Komplexe benutzt werden, wie z. B. als Doppelsalze des Zinkchlorids, Cadmiumchlorids oder Zinnchlorids oder als Fluorboratkom-
plexe oder als Alkyl- oder Arylsulfonate, wie als Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Phenylsulfonate oder als saure Sulfate der Diazoverbindung. In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von Aminen angeführt, aus denen lichtempfindliche Diazoverbindungen, die sich in Verbindung mit dem Thiobarbitursäurekuppler als brauchbar erwiesen haben, erhalten werden können. Die Diazoverbindungen werden nach dem üblichen Verfahren durch Diazotieren und Aussalzen in Form der Diazoniumkomplexe hergestellt.
Tabelle von Aminen
2, 5-Diäthoxy-4-(4'-äthoxyphenyl)-anilin p-(N-Oxyäthyl-N-methylamino)-anilin p-(N-Oxyäthyl-N-äthylamino) -anilin p-Aminodiphenylamin
p-Äthylamino-m-toluidin
p-Dimethylamino-o-toluidin
p-Diäthylamino-o-phenetidin
p-Dimethylamino-o-phenetidin
4-Benzoylamino-2, 5-diäthoxyanilin 2-Amino-5-dimethylaminobenzoesäure p-Diäthylaminoaniiin
p-Dimethylaminoanilin
p-(N-benzyl-N-äthylamino)-anilin p-Dioxyäthylaminoanilin
p-(N-Äthyl-N-oxyäthylamino)-o-toluidin p-Dioxyäthylamino-o-chloranilin p-Äthylaminoanilin
p-Phenylendiamin
Die empfindlich gemachten Gemische können außer der Diazoverbindung und der Azokomponente auch die üblichen Zusatzstoffe enthalten, wie
z. B. Metallsalze für die Verstärkung des Farbstoffhildes, wie Aluminiumsulfat, Titanammoniumrluorid, Xickelsulfat, Zinkchlorid u. dgl., Stabilisierungsmittel, wie Thioharnstoff, Naphthalintrisuifonsäure u. dgl., stabilisierende Säuren für die Verzögerung der Vorkupplung, wie Zitronensäure, Borsäure und Weinsäure, hygroskopische Stoffe, wie Äthylenglvkol, Glycerin und Dextrin, Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol, und Netzmittel, wie Saponin. Das Material für die Unterlage, auf welche die lichtempfindliche Schicht aufgetragen wird, kann aus einem, eine Folie, einen Film oder ein Gewebe bildenden Stoff, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide oder anderem Stoff, Papier oder einem Film aus Celluloseverbindungen und anderen Stoffen, wie Polyvinylverbindungen und Superpolyamiden bestehen.
Obgleich bevorzugt wird, die Thiobarbitursäurekupplungskomponente den sensibilisierenden Mischungen entsprechend dem Zweikomponentendiazotypieverfahren einzuverleiben, so kann die Erfindung doch auch bei dem Einkomponentenverfahren benutzt werden, nach welchem die empfindlich gemachte Schicht nur die Diazokomponente enthält und die Azokomponente dann in einer Entwicklungslösung angewendet wird, um die Entwicklung des belichteten Bildes zu bewirken.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Sie ist jedoch weder auf diese Beispiele noch auf die in diesen angegebenen Einzelheiten beschränkt.
B e i sp i e 1 ι
Pauspapier für Diazotypien aus ioo'/oigem Lumpenpapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Bestandteile enthält: 1,0 g Thiobarbitursäure, 2,2gDiäthylaminobenzol-p-diazo-ZnCl2-Doppelsatz, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g ZnCl2.
Das getrocknete, lichtempfindliche Papier liefert nach dem Belichten unter einem Muster o. dgl. und dem Entwickeln in den üblichen Entwicklungsvorrichtungen mit gasförmigem Ammoniak Abdrucke in einer ausgezeichneten lavendelblauen Tönung mit scharf begrenzten Linien gegen einen rein-J weißen Hintergrund. Vor dem Belichten und Entwickeln ist das empfindlich gemachte Papier gegen Vorkupplung beim Lagern selbst unter den außergewöhnlichen Bedingungen eines beschleunigten Alterungsversuches sehr stabil. Selbst nachdem es den schädlichen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen der künstlichen Alterung ausgesetzt worden ist, zeigen die durch die spätere Belichtung und Entwicklung erhaltenen Abzüge oder Drucke nur eine sehr unbedeutende bestehenbleibende Färbung des Untergrunds. Bei der gleichen Prüfung entwickeln dagegen die meisten bisher für die Herstellung von dunklen Tönen in Diazotypien benutzten Kuppler schnell Farbe im Untergrund.
B e i s ρ i e 1 2 g5
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Bestandteile enthält: 1,0 g Thiobarbitursäure, 2,5 g N, N - Dimethyl - m - toluidin-p-diazo-ZnCL.-Doppelsalz, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g ZnCl2.
Das mit dieser Lösung überzogene und getrocknete empfindliche Papier besitzt gegen Vorkupplung dieselbe gute Beständigkeit wie das des Beispiels 1. Es liefert ebenfalls Abdrucke mit scharf begrenzten lavendelblauen Linien auf einem rein weißen Hintergrund. (
Beispiel 3
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Bestandteile enthält: 1,0 g Thiobarbitursäure, 2,3 g N-Methyl-N-oxyäthylanilin-p-diazo-ZnCla-Doppelsalz, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g
Das Verarbeitungsverfahren des nach diesem Beispiel empfindlich gemachten Papiers ist das gleiche wie im Beispiel 1. Dessen Stabilität gegen Vorkupplung ist ebenfalls die gleiche wie die des Diazotypiematerials des Beispiels 1. Die Abdrucke werden in einem rotstichig blauen Ton mit scharf begrenzten Linien gegen einen weißen Hintergrund erhalten.
Beispiel 4 ·
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Be-
ZnCl2.
standteile enthält: ι,οgThiobarbitursäure, 2,5gDiphenylamin-p-diazonium saures Sulfat, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g Zn Cl2.
Das Verarbeitungsverfahren der nach diesem Beispiel hergestellten lichtempfindlich gemachten Diazotypieschicht ist dasselbe wie im Beispiel 1. Vor dem Belichten und Entwickeln ist die lichtempfindliche Schicht gegen Vorkupplung in gleichem Grade stabil wie die lichtempfindlich gemachte Schicht des Beispiels 1. Die Abdrucke werden in violetter Farbe auf einem reinweißen Hintergrund erhalten.
Beispiel 5
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Stoffe enthält: 1,0 g Thiobarbitursäure, 2,4 g N, N-Dimethyl - m - phenetidin - p-diazo-Zn CU-Doppelsalz, 8,0g Zitronensäure, 4,0gThioharnstoff, 50g ZnCl2. Das so hergestellte Papier ist gegen Vorkupplung ao und lange Lagerung ausgezeichnet beständig. Sein Stabilitätsfaktor entspricht unter den Bedingungen einer beschleunigten Alterung dem nach Beispiel 1 hergestellten Überzug. Nach dem Belichten unter einem Diapositiv und Entwickeln mit Ammoniak- »5 dämpfen wird ein grünlichblauer Abdruck des Originals erhalten, der scharf begrenzte Linien auf einem reinweißen Hintergrund besitzt.
Beispiel 6
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Bestandteile enthält: 1,0 g Thiobarbitursäure, 2,3 g 3-(Dimethy lamino) - benzoesäure - 6-diazo-Zn Cl2-Doppelsalz, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5>°g ZnCl2.
Das so hergestellte Papier ist bei längerer Lagerung gegen Vorkupplung ausgezeichnet beständig, und sein Stabilitätsfaktor ist unter den Bedingungen beschleunigter Alterung von derselben Größe wie der des Beispiels 1. Nach dem Belichten unter einem Muster und Entwickeln des Bildes mit Ammoniakdämpfen wird ein violetter Abdruck gegen einen klaren weißen Hintergrund erhalten.
B e i s ρ i e 1 7
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die die folgenden Stoffe in je 100 ecm enthält: 2,6 g 2,5-Diäthoxy-N-benzoylanilin-p-diazo-Zn C^-Doppelsalz, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g ZnCl2.
Nach dem Belichten dieses lichtempfindlichen Papiers unter einem Muster wird das Bild in einer schwach alkalischen Lösung von Thiobarbitursäure entwickelt, wodurch ein prächtiger roter Abdruck auf einem reinweißen Hintergrund erhalten wird.
Beispiel 8
Diazotypiepapier wird mit einer wäßrigen Lösung überzogen, die in je 100 ecm die folgenden Stoffe enthält: 2,5 g 2·5·4'-Triäthoxy-diphenyl-4-diazonium saures Sulfat, 8,0 g Zitronensäure, 4,0 g Thioharnstoff, 5,0 g ZnCl9.
Nach dem Belichten unter einem Muster wird das Papier in einer schwach alkalischen Lösung von Thiobarbitursäure entwickelt, wodurch ein prächtiger kastanienbrauner Abdruck gegen einen klaren weißen Hintergrund erhalten wird. „
Bei den beschleunigten Alterungsversuchen, die zur Bestimmung der Stabilität der Diazotypieüberzüge dieser Beispiele gegen Vorkupplung und Zersetzung der Farbstoffkomponenten angewendet werden, wird der empfindlich gemachte Träger nach dem üblichen Trocknen 48 Stunden einer Temperatur von etwa 500 C bei einer relativen Feuchtigkeit von 50% ausgesetzt.

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    i. Lichtempfindliche Diazotypieschichten auf einer geeigneten Unterlage, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine kupplungsfähige und lichtempfindliche Diazoverbindung und als Azokomponente Thiobarbitursäure der Formel
    OC-NH
    H9C
    CS
    OC-NH
    enthalten.
  2. 2. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Diazokomponente eine Monodiazoverbindung eines p-Diamins der Benzolreihe und als Azokomponente Thiobarbitursäure enthält.
  3. 3. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Diäthylaminobenzol-p-diazoverbindung und Thiobarbitursäure als Azokomponente enthält.
  4. 4. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine N, N-Dimethyl-m-toluidin-p-diazoverbindung und Thiobarbitursäure als Azokomponente enthält.
  5. 5. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine N-Methyl-N-oxyäthyl-anilin-p-diazoverbindung und Thiobarbitursäure als Azokomponente enthält.
    © 984 7.51
DEG128A 1948-10-22 1949-10-21 Lichtempfindliche Schichten fuer Diazotypien Expired DE810107C (de)

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