DE818345C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HarnstoffderivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Harnstoffderivaten der Formel Ph., C H-N H C O N H-acyl, worin Ph Phenyl und Acyl einen organischen Säurerest, wie Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Chloroacetyl oder Benzoyl, bedeutet. Diese Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften und sind als Analgetica, Hypnotica, Sedativa und Antiepileptica verwendbar.
- Gemäß der neuen Erfindung werden die neuen Harnstoffderivate dadurch gewonnen, daß man Benzhydrol mit einem Monoacylharnstoff umsetzt, vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Schwefelsäure.
- Beispiel i Einer Mischung von 7,4 g Benzhydrol, 4 g AcetylharnstOff, 50 ccm Essigsäure und 5 ccm Acetanhydrid wird eine Mischung von 5 ccm Essigsäure und 0,5 ccm 97o/oiger Schwefelsäure zugesetzt. Die Mischung erwärmt sich spontan, und die Umsetzung wird durch Erhitzen am Rüc'kflußkühler während io Minuten vervollständigt. Das Reaktionsgemisch wird in iooo ccm Wasser eingegossen, worauf NI-Benzhydryl-N2-acetylharnstoff auskristallisiert. Die Verbindung wird abfiltriert, mit trockenem, eiskaltem Äthanol gewaschen und aus 35 ccm Äthanol umkristallisiert, worauf sie einen Schmelzpunkt von 153 bis 155'C zeigt.
- Beispiel 2 Einer Mischung von 7,1 g Benzhydrol, 5 g ButyrylharnstOff, 38,5 ccm Essigsäure und 4,8 ccm Acetanhydrid wird eine Mischung von 4,4 ccm Essigsäure und 0,4 ccm 97°/oiger Schwefelsäure zugesetzt. Die Mischung erwärmt sich spontan, und die Umsetzung wird durch Kochen am RückfluB-kühler während 2o Minuten vervollständigt. Das Reaktionsgemisch wird in 200 ccm Wasser eingegossen, filtriert und mit trockenem, eiskaltem Methanol gewaschen, wobei man N1-Benzhydryl-N2-butyrylharnstoff erhält, dessen Schmelzpunkt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methanol bei 135 bis r36° liegt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten, dadurch gekennzeichnet, daB man Benzhydrol mit einem Monoacylharnstoff umsetzt, vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensierungsmittels.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US818345XA | 1949-07-12 | 1949-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE818345C true DE818345C (de) | 1951-10-25 |
Family
ID=22166689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH3642A Expired DE818345C (de) | 1949-07-12 | 1950-06-17 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE818345C (de) |
-
1950
- 1950-06-17 DE DEH3642A patent/DE818345C/de not_active Expired
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