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DE807290C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE807290C
DE807290C DEP34363A DEP0034363A DE807290C DE 807290 C DE807290 C DE 807290C DE P34363 A DEP34363 A DE P34363A DE P0034363 A DEP0034363 A DE P0034363A DE 807290 C DE807290 C DE 807290C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
nitro
amino
brown
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP34363A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Reinhard Neier
Dr Walter Wehli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Application granted granted Critical
Publication of DE807290C publication Critical patent/DE807290C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
    Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Mono-
    azofarbstoffen dadurch gelangt, daß man diazotierte
    i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-acylaminobenzole mit
    i-Oxy-2-acylamino-4-alkyl- bz«-. -cycloalkyl- 1>zw.
    -arylbenzolen kuppelt.
    Als Diazokomponenten können beispielsweise ver-
    wendet werden: i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-formyl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-acetyl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-chloracetyl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-propionyl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-butyryl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-oxalylami-
    nobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-äthoxycarboyl-
    aminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-methoxy-
    carboylaminobenzol, i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-(f-
    äthoxy-äthoxy-carboylamino) -benzol, i -Oxy-2-
    amino-4-nitro-6-benzoylaminobenzol, i-Oxy-2-
    amino -4 - nitro - 6 - (3'- sulfobenzoyl) - aminobenzol,
    i -Oxy-2-amino-4-nitro- 6 - benzoylaminobenzol-2'-carbonsäure.
  • Von diesen Verbindungen wurde bis jetzt einzig i-Oxy-2-ainino-4-nitro-6-acetylaminobenzol in der Literatur erwähnt, welches nach der Patentschrift 161 341 lierstellbar ist. Danach wird in i-Oxy-2-acetylamino-.4. 6-dinitrobenzol der zur Hydroxylgruppe o-ständige N itrosubstituent mit Schwefelalkalien zum Amin reduziert. Analog lassen sich die anderen der obenerwähnten Diazokomponenten herstellen, wobei Reduktionszeit, Temperatur und Alkalinität so gewählt werden müssen, daß keine Verseifung der Acylamingruppe eintritt.
  • Die i-Oxy-2-acylamino-4, 6-dinitrobenzolderivate lassen sich durch Einwirken der entsprechenden Säureanhydride, Säurechloride oder Säuren aus i-Oxy-2-amino-4.6-dinitrobenzol oder durch Nitrieren von i-OXV-2-acvlaminolienzol oder i-Oxv-2-acylatnino -4-nitrobenzol in konzentrierterSchwefelsäure bei tiefer Temperatur gewinnen.
  • .-11s Azokomponenten können beispielsweise verwendet werden: 1-Oxy-2-acetylamino-4-metlivlbenzol, 1 -Oxy-2-formylamino-4-methvlbenzol, 1-Oxy-2-propionylamino-4-methylbenzol, 1-Oxy-2-t)tity-rylamino-4-tnethylbenzol, 1-Oxy-4-methy#1-2-1)ellzovlaminobenzol-2'-carbonsäure, 1-Oxy-2-benzoylamino-4-methyll)enzol, 1-Oxy-2-(3'-sulfobenzoy-1)-amino-4-metliylbenzol, ferner die entsprechenden Verbindungen, welche an Stelle der llethylgruppe in 4-Stellung höhere Alkvlreste, Cycloalkyl-oder Arvlreste, wie den Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butvl-, n-Amyl-, sek.-:@myl-, tert.-Amyl-, Isooctyl-, Cvclohexy 1- oder den, gegebenenfalls substituierten, Phenylrest, tragen.
  • Die Kupplung kann gegebelienfalls unter Zusatz von Pyridin ausgeführt werden.
  • Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe geben auf \Volle in chromierter Färbung volle braune Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften. Die meisten von ihnen eignen sich auch gut für (las neutrale Einbadchromverfahren. Die Lichtechtheit und die \aßechtheiten sind meist vorzüglich.
  • Gegenüber den aus der schweizerischen Patenschrift 1966-53 tind deren Zusatzpatenten bekanntgewordenen Farbstoffen besitzen die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung den Vorzug, teilweise besserer Lichtechtheit und teilweise besserer Naßechtlicit(,11. Beispiel 1 27,3 Teile 1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-betizoylaminobenzol werden alkalisch gelöst, mit 6,9 Teilen \atriumnitrit und 3o Teilen Salzsäure indirekt dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit t6,3 Teilen 1-Oxv-2-acetylamino-4-methvll)enzol in Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der isolierte und getrocknete @Ionoazofarl)stoff stellt ein dunkles Pulver dar, «-elches Wolle aus saurem Bad in rotbraunen Tönen färbt, die beim \achchromieren in ein dunkles Braun übergehen. Der Farbstoff eignet sich vorzüglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren. Beispiele 21,1 Teile 1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-acetylaminobenzol werden mit 6,9 Teilen \atriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 22,7 Teilen 1-Oxy-2-bCnzoylamino-4-tnethyll)enzol in Gegenwart von Py ridin gekuppelt. Der isolierte und getrocknete Monoazofarbstofi stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus saurem Bad in rotbraunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein dunkles Braun umschlagen. Der Monoazofarbstoff eignet sich vorzüglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren. Beisl)iel 3 24,1 Teile 1-Oxy-2-atnino-4-nitro-6-äthoxycarboylaminol)enzol werden alkalisch gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 3o Teilen Salzsäure indirekt dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 22,7 Teilen 1-Oxy-2-1)etizoylamino-4-methylbenzol in Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der isolierte und getrocknete llonoazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches aus saurem Bade `Volle in rotbraunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein dunkles Braun- umschlagen. Er eignet sich auch gut zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren.
  • Weitere Beispiele finden sich in der folgenden Zusammenstellung:
    Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente nachchromierten
    Färbung auf
    Wolle
    1-Oxv-2-amino-4-tiitro-6-acetylaniino- 1-Oxy-2-acetylamitio-4-methyll)elizol braun
    Benzol
    1-Oxv-2-amitio-4-nitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-formylamino-4-methyli)enzol braun
    Benzol
    1-()xv-2-atnitio-4-tiitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-propionylamino-4-methvlhenzol braun
    Benzol
    1-Oxv-2-amitio-4-tiitro-6-acetylamitio- 1-Oxv-2-1)utvrvlaniino-4-metlivll)enzol braun
    bellzol
    1-Oxv-2-aniitio-4-tiitro-6-acet_vlamitio- 1-OxN,-4-methyl-2-benzoylarriinol)etizol- dunkelbraun
    Benzol 2'-carbonsäure
    1-()xv-2-amino-4-nitro-6-acetvlamino- 1-Oxv-2-(3'-sulfobetizoyl)-amino-4-metli_vl- dunkelbraun
    Benzol Benzol
    1-Oxy--2-amit1o-4-nitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-acetvlamino-4-cyclollexvlbenzol braun
    Benzol
    1-Oxv-2-amino-4-nitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-acetylamino-4-phenylbetizol braun
    Benzol
    1-Oxy--2-amino-4-nitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-acetylamino-4-tert.-butyll)enzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-acetylamino- 1-Oxy-2-acetylamino-4-tert.-amylbenzol braun
    Benzol
    Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente nachchromierten
    Färbung auf
    Wolle
    1-Oxy-2-ainino-4-nitro-6-fornivlamino- 1-Ox@'-2-acet#, -lamino-4-niethyll)enzol braun
    Benzol
    I-Oxy-2-amiiio--j-iiitro-6-formylamino- 1-Oxy-2-l)etizo@-lamino-4-methylbenzol dunkelbraun
    Benzol
    1-Oxy-2-amilio-4-nitro-6-forni\-lalnilio- i-Ox@-2-acet@-laniino-4-tert.-ltutvll)enzol braun
    Benzol
    I-Oxy-2-aniino-4-nitro-6-cliloracetylatnitio- i-Ox@--2-acet@-laniitio-4-methyll)enzol braun
    Benzol
    I-Oxy-2-amitlo-4-Ilitro-6-propionylatnino- i-Ox\--2-acet\-larnino-4-niethylbenzol braute
    Benzol
    1-Oxy-2-ainino-4-tiitro-6-1)ropiotiylamino- 1-()xy-2-acetylanlino-4-tert.-butvll)enzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-1>utvrylamino- 1-Oxy-2-acet@lamino-4-methylbenzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-1>tityrylainino- i-Ox@-2-acetelaniino-4-tert.-ainyll)ei@. o1 braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amii1o-4-Ilitro-6-oxalylamino- 1-Oxy-2-acetylatnino-4-tert.-butyll)enzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-ainino-4-nitro-6-oxalylamino- i-Oxy-2-1)enzoylaniilio-4-methylbenzol braun
    Benzol
    t-Oxy-2-amit1o-4-liitro-6-methoxycarlio_@l- 1-Oxy-2-acetylainifio-4-methylbenzol braun
    aminobenzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-inetlioxycarlioy1- i-Ox\--2-lienzoylamino-4-niethylberizol dunkelbraun
    aminobenzol
    I-Oxy-2-amino-4-nitro-6-äthoxycarl)oyl- i-Oxy-2-acetvlainino-4-Illetliyll)ellzol braun
    aminobenzol
    I-Oxy-2-aniino-4-nitro-6-(i3-ätlioxy- 1-()x@'--2-acetylainino-4-Inethylbenzol braun
    äthoxy-carboylamino)-1)enzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-benzovlamino- i-Oxy-2-fortil@-lamino-4-nietlivlbenzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-1>enzoylamino- I-Oxy-2-oxalelaniino-4-methylbenzol braun
    Benzol
    1-Oxy-2-amino-4-niti-o-6-benzoyl-amino- 1-Oxy-2-acetylamino-4-methylbenzol braun
    benzol-2'-carl>oiisäure
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-ltenzoyl-aniino- 1-Oxy-2-acetylamino-4-tert.-butylbenzol braun
    benzol-2'-carbonsätire
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-(i-(3'-sulfo- i-Oxy-2-acetvlaniino-4-methelbenzol braun
    benzoyl) -aminobenzol
    I-Oxy-2-amino-4-nitro-(i-(3'-sulfo- I-Oxy-2-acetylamino-4-tert.-1)utylbenzol braun
    benzoyl)-aminobenzol
    1-Oxy-2-amino-4-nitro-6-(3'-slllfo- 1-Oxy-2-benzoylamino-4-methylbenzol braun
    benzoyl)-aminol)enzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte I-Oxy-2-amino-4-nitro-6-acylaminobenzole mit I-Oxy-2-acylamino-4-alkyl- bzw. -cycloalkyl- bzw. -arylbenzolen kuppelt.
DEP34363A 1948-02-18 1949-02-17 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE807290C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH807290X 1948-02-18

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DE807290C true DE807290C (de) 1951-06-28

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ID=4538181

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DEP34363A Expired DE807290C (de) 1948-02-18 1949-02-17 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE (1) DE807290C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE951946C (de) * 1954-05-09 1956-11-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen
DE1003375B (de) * 1954-03-25 1957-02-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE975671C (de) * 1941-05-10 1962-04-26 Aeg Elektrischer Stromunterbrecher mit Lichtbogenloeschung durch ein selbsterzeugtes Loeschmittel

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