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DE1644235C3 - Wasserlöslicher Diazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung - Google Patents

Wasserlöslicher Diazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung

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Publication number
DE1644235C3
DE1644235C3 DE1644235A DE1644235A DE1644235C3 DE 1644235 C3 DE1644235 C3 DE 1644235C3 DE 1644235 A DE1644235 A DE 1644235A DE 1644235 A DE1644235 A DE 1644235A DE 1644235 C3 DE1644235 C3 DE 1644235C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
dye
preparation
disazo dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1644235A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644235A1 (de
DE1644235B2 (de
Inventor
Fritz Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Meininger
Ludwig Dipl.Chem. Dr. 6231 Sulzbach Schlaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst AG filed Critical Farbwerke Hoechst AG
Priority to DE1644235A priority Critical patent/DE1644235C3/de
Priority to US775497A priority patent/US3637649A/en
Priority to BR204336/68A priority patent/BR6804336D0/pt
Priority to GB56273/68A priority patent/GB1198886A/en
Priority to CH1773868A priority patent/CH494262A/de
Priority to BE724774A priority patent/BE724774A/xx
Priority to FR176199A priority patent/FR1593916A/fr
Publication of DE1644235A1 publication Critical patent/DE1644235A1/de
Publication of DE1644235B2 publication Critical patent/DE1644235B2/de
Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

SO3H VV CH3 CH2-CH3
2. Verfahren zur Herstellung des wasserlöslichen DisazofarbstofFs der Formel
CH2-CH2-CN
f Vn=N-/ Vn=N-/ Vn
SO3H
CH, CH2-CH3
dadurch gekennzeichnet, daß man Anilin-3-suIfonsäure diazotiert, mit a-Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoffdurch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in den Disazofarbstoff überführt.
3. Verwendung des im Anspruch 1 genannten Farbstoffs zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Lcder, Filmen, Fasern und Folien aus Polyamiden oder Polyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen, wertvollen, wasserlöslichen Disazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht, und ein Verfahren zu seiner Herstellung, indem man Anilin-3-sulfonsäure nach den üblichen Methoden diazotiert, mit a-Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoff durch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in den Disazofarbstoff überführt.
Der erfindungsgemäße Farbstoff ist wertvoll zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Filmen, Folien, Gewirken oder Textilien aus natürlichen und/ oder synthetischem Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut wie Wolle, Naturseide, Leder, Polyurethane und Polyamide. Er kann dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren lur saure Farbstoffe eingesetzt werden und ergibt iehr farbstarke, egale bordorote Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Er zeichnet sich gegenüber den vergleichbaren, in dem britischen Patent 441072 beschriebenen Farbstoffen, die zum Färben von Acetatseide und für Nitrocelluloselacke entwickelt wurden, durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften beim Färben auf Materialien, die Carbonsäureamidgruppen enthalten, aus, wie beispielsweise durch die Hydrolysebeständigkeit der die Wasserlöslichkeit bewirkenden Gruppe, die das Ausfallen des Farbstoffes während des Färbe- oder Druckvorganges verhindert.
Gegenüber dem ähnlichfarbigen Farbstoff Remalancchtbordo* EB und gegenübe! dem aus der USA.-
CH3 CH2-CH2-CN
CH2-CH3
Patentschrift 3 267089, Beispiel 3, bekannten braunorangefarbenen Farbstoff sehr ähnlicher Konstitution ergibt der erfindungsgemäße Farbstoff wesentlich farbstärkere Färbungen mit besseren Wasserechtheiten.
Beispiel
87 Gewichtsteile Anilin-3-sulfons;1iure werden in 50 Raumteilen konzentrierter Natronlauge und 1000 Volumteilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von 300 Gewichtsteilen Eis wird die gewünschte Temperatur eingestellt. Nach Zusatz von 140 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 87 Gewichtsteilen 40gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung wird 1 Stunde bei einer Temperatur von unter 100C nachgerührt. Danach werden 1500 Gewichtsteile Eis sowie 77,5 Gewichtsteile «-Naphthylamin, gelöst in 700 Volumteilen kochendem Wasser, und 65 Volumteile konzentrierter Salzsäure zugefügt. Die Kupplungstemperatur beträgt 0 bis 5°C. Dann werden im Verlauf weniger Minuten 125 Volumteile konzentrierte Natronlauge zugesetzt. Der End-pH-Wert beträgt 4. Nach Zugabe von 20 Gewichtsprozent Natriumchlorid wird einige Stunden weitergerührt, mit weiteren 70 Volumteilen konzentrierter Natronlauge phenolphthaleinalkalisch gestellt und auf 00C gekühlt. Nach Zusatz von 107 Gewichtsteilen 40gewichtsprozcntiger Nitritlösung werden rasch 210 Raumteile halbkonzentrierter Schwefel-
3 4
,änre in das IUaktionsgemisch gegeben. Anschließend N-eyanäthyl-m-toluidin in 120 Volumteilen Eisessig
wird raebrerc Stunden nachgerührt und dann das aus- zugesetzt und mehrere Stunden verrührt. Der abge-
geschiedene Diazoniumsalz abgesaugt. schiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser ge-
Der gesamte FBterriickstand wird in 600 Volum- waschen und getrocknet
teilen Wasser suspendiert und mit 300 Gewichtsteilen 5 Gewonnen werden 350 Gewichuteile 67%igen Farb-
Pis versetzt- Dann werden 93,6 GewiichtsteileN-Äthyl- stoffe.

Claims (1)

  1. i 644
    Patentansprüche: I. Der wasserlösliche DisazofarbstofTder Formel
    CH2-CH2-CN
    \— N=N Y-N
DE1644235A 1967-11-30 1967-11-30 Wasserlöslicher Diazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung Expired DE1644235C3 (de)

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US775497A US3637649A (en) 1967-11-30 1968-11-13 Water-soluble phenyl azonaphthyl-azophenyl
GB56273/68A GB1198886A (en) 1967-11-30 1968-11-27 Water-Soluble Disazo Dyestuff and Process for its Manufacture
BR204336/68A BR6804336D0 (pt) 1967-11-30 1968-11-27 Corante disazoico soluvel em agua e processo para sua preparacao
CH1773868A CH494262A (de) 1967-11-30 1968-11-28 Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes
BE724774A BE724774A (de) 1967-11-30 1968-12-02
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Publications (3)

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DE1644235A1 DE1644235A1 (de) 1971-05-06
DE1644235B2 DE1644235B2 (de) 1974-05-22
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US3823131A (en) * 1971-06-23 1974-07-09 Toms River Chemical Corp Dialkylamino disazo sulfonic acid dyestuffs
DE2708779C2 (de) * 1977-03-01 1985-09-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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BR6804336D0 (pt) 1973-01-02
CH494262A (de) 1970-07-31
FR1593916A (de) 1970-06-01
US3637649A (en) 1972-01-25
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GB1198886A (en) 1970-07-15
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