DE759917T1 - Neue selektive inhibitoren viraler oder bakterieller neuraminidasen - Google Patents
Neue selektive inhibitoren viraler oder bakterieller neuraminidasenInfo
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel (I) oder (II) :Ji-V AzvEl(Dwobei1 für -C(J1)= oder -N= steht;2 für -C(J1J2-, -N(J1)-, -N(O)(J1)-, -N(O)=, -S-, -S(O)-, -SfO)2- oder -0- steht; JT1 für -(CR1R1)J111W1 steht;1 für N3, -CN, -OH, -0R6a, -NO2 oder -(CR1R1J101W2 steht; 1 für -NR1W3 oder einen Heterocyclus steht oder zusammen mit U1 oder G1 eine Gruppe der Strukturbildet;U1 .für H oder -X1Wg steht; J1 und Jla unabhängig voneinander für R1, Br, Cl, F, I, CN, NO2 oder N3 stehen,-J2 und J2a unabhängig voneinander für H oder R1 stehen; R1 unabhängig für H oder C1-C12-AIkYl steht; R2 unabhängig für R3 oder R4 steht, wobei jeder der Reste R4unabhängig mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist; R3 unabhängig für F, Cl, Br, I, -CN, N3, -NO2, -0R6a, -OR1, -N(Rj)2DE / EP O 758817T1). -N(^6b)2. -SRi, -SR6*, -S(O)Ri, -S(O)2Ri, -S(O)OR1, -S(O)2ORi, -S(O)2OR64, -C(O)ORi, -C(O)R6O -C(O)OR64, -OC(O)Ri, -N(Ri)(C(O)RiX -N(Ra)(C(O)Ri), -N(Ri)(C(O)ORi), -N(R6B)(C(O)ORi), -C(O)N(Ri)2, -C(O)N(R60)(R1), -C(O)N(Ra)2, -C(NRi)(N(Ri)2), -C(N(R^b))(N(Ri)2), -C(N(Ri))(N(Ri)(R6B)). -CiN(R6b))(N(Ri)(R6b)), -C(N(R1)J(N(ROb)2), -C(N(R6b))(N(R6b)2), -N(R1)C(N(Ri))(N(Ri)2), -N(Ri)C(N(Ri))(N(R1)(R60)),-N(R1)C(N(R^b))(N(Ri)2), -N(R6b)C(N(Ri))(N(Ri)2). -N(R^b)C(N(ROb))(N(Ri)2), -N(R6b)C(N(R1)KN(R1)(R6b)),-N(Ri)C(N(R6b:)(N(Ri)(R6b)),-N(Ri)C(N(Ri))(N(R6b)2), -), =O.*S. =N(RX) cder =steht;
R4 unabhängig für C1-C12-AIkYl, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinylstent;
R5 unabhängig für R4 steht, wobei R4 mit O bis 3 R3-Gruppensubstituiert ist;R5a unabhängig für C1-C12-AIkYlCn, C2-C12-Alkenylen oder C2-C12-Alkinylen steht, wobei jedes Alkylen, Alkenylen oderAlkinylen mit O bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;R6a unabhängig für H oder für eine e~her- oder esterbildendeGruppe steht;R6b unabhängig für H, eine Schutzgruppe für Amino oder den Rest einer Carboxyl enthaltenden Verbindung steht; R6c unabhängig für H oder den Rest einer Amino enthaltendenGruppe steht;
W1 für eine Gruppe steht, umfassend einen sauren Wasserstoff, eine geschützte Säuregruppe oder ein R6c-Amid der Gruppe, die einen sauren Wasserstoff u-nfasst; W2 für eine Gruppe, die ein basisches Heteroatom oder ein geschütztes basisches Heteroatom umfasst, oder für ein R6c Amid der Gruppe, die ein basischen Wasserstoff umfasst,DE/EPO 75S917T1steht;
W3 für W4 oder W5 steht;W4 für R5 oder -C(O)R5, -C(O)W5, -SO2R5 oder -SO2W5 steht; W5 für einen Carbocyclus oder einen Heterocyclus steht, wobei jeder Rest W5 unabhängig voneinander mit O bis 3 R2-Gruppensubstituiert ist,-W6 für -R5, -W5, -R5aW5, -C(O)OR63, -C(O)R60, -C(O)N(R6b) 2, -C(NR6b) (N(R6b)2), -C(NR6b) (N(H) (R6b) ) , -C (N(H) (N (R6b) 2) , -C(S)N(R6b)2 oder -C(O)R2 steht;
X1 für eine Bindung, -0-, -N(H)-, -N(W6)-, -N(OH)-, -N(OW6)-,-N(NH2)-, -N(N(H) (W6))-, -N(N(Wg)2)-, -N(H)N(W6)-, -S-, -SO- oder -SO2- steht; und _ml jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht; jedoch mit der Maßgabe, dass Verbindungen ausgeschlossen sind, worin(a) A1 für -CH= oder -N= steht und A2 für -CH2- steht;(b) E1 für COOH, P(O)(OH)2, SOOH, SO3H oder Tetrazol steht;(c) G1 für CN, N(H)R20, N3, SR20, OR20, Guanidino, -N(H)CN,N-R20- NR20- N-O . -NBfI-R20-OR20 R20 R20P20XH2-\<3iN oder H steht;(d) T1 für -NHR20 steht;(e) R20 für H7 eine C1-C4-ACyIgITUpPe, ein lineare oder cyclische Cj^-Cg-Alkylgruppe oder ein halogensubstituiertes Analogon davon, eine Allylgruppe oder eine unsubstituierte Arylgruppe oder ein mit Halogen substituiertes Aryl, eine OH-Gruppe, eine NO2-Gruppe, eine NH2-Gruppe oder eine COOH-Gruppe steht;DE/EPO 759S17T1(f) J1 für H steht und Jla für H, F, Cl, Br oder CN steht;(g) J2 für H steht und J2a für H, CN oder N3 steht;(h) U1 für CH2YR203, CHYR2OaCH2YR2Oa oder CHYR20aCHYR20aCH2YR20asteht(i) R20a für H oder C1-C4-ACyI steht;(j) Y für O, S, H oder NH steht;(k) O bis 2 YR20a für H stehen; und(1) aufeinanderfolgende Y-Einheiten in einer U1GrUpPegleich oder verschieden sind, und, wenn Y für H steht, R2Oa fur eine kovalente Bindung steht,und unter der Maßgabe, dass U1 nicht für -CH2OCH2Ph steht, wenn G1 für N3 steht, und die pharmazeutisch verträglichenSalze und Solvate davon,- ~und die Salze, Solvate, aufgelösten Enantiomere und gereinigten Diastereomere davon.Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der-Formel (III) oder (IV) :U1Ji J1(111)worinE1 für -(CR1Ri)1111W1 steht;G1 für N3, -CN, -OH, -OR6a, -NO2 oder -(CR1R1J011W2 steht; T1 für -NR1W3 oder einen Heterocyclus steht oder zusammen mit U1 oder G1 eine Gruppe der StrukturDE/EP O 759S17T1bildet;
U1 für H oder -X1W6, und wenn für -X1W6, dann für eine von C2-C3-Alkyl verschiedene verzweigte Kette, die mit 1 bisOAc-Gruppen substituiert ist, steht; J1 und Jla unabhängig voneinander für R1, Br, Cl, F, I, CN, NO2oder N3 stehen;J2 und J2a unabhängig voneinander für H oder R1 stehen; R1 unabhängig für H oder C1-C12-AIlCyI steht; R2 unabhängig für R3 oder R4 steht, wobei jeder der Reste R4unabhängig voneinander mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;
. R3 unabhängig für F, Cl, Br, I1 -CN, N3, -NO2, -OR6a, -OR1, -N(R1) 2,-N(Ri)(Ra), -N(RaO2, -SRi, -SR64, -S(O)R1, -5(O)2Ri, -S(O)ORi, -S(O)OR«a, -S(O)2ORi, -S(O)2OR6*, -C(O)ORi, -C(O)F6C. -C(O)OR6,. -OC(O)R1, -N(Ri)(C(O)Ri), -N(Rob)(C(O)Ri), -N(Ri)(C(O)OR1). -N(R60)(C(O)OR1). -C(O)N(Ri)2, -C(O)N(RSb)(Ri), -C(O)N(R^)2, -C(NRi)(N(RO2), -C(N(RSb))(N(Ri)2), -C(N(Ri))(N(Ri)(R6b)), -C(N(Ra))(N(R1)(R61,)). -C(N(Ri))(N(R^)2), -C(N(R6b))(N(R6bh)- -N(Ri)C(N(Ri))(N(ROi),-N(ROC(N(Ri))(N(RO(R^b)),-N(R0C(N(R6b))(N(Ri)2), -N(R6b)C(N(Ri))(N(Ri)2).-N(R6b)C(N(R6b))(N(Rl)2), -N(R6b)C(N(R0)(N(R0(R6b)). -N(Ri)C(N(R6b))(N(Rl)(R6b)), -N(Ri)C(N(Ri))(N(Ra)2). -N(ROb)C(N(RSb))(N(R1)(ROb)), -N(R6b)C(N(R0)(N(R6b)2). -N(Ri)C(N(R6b))(N(R6b)2).-N(R^b)C(N(ROb))(N(RSb)2), =O, =S. =N(RO oder =N(R6b) steht,-R4 unabhängig für C1-C12-AlKyI, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinylsteht;R5 unabhängig für R4 steht, wobei R4 mit O bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;R5a unabhängig für C1-C12-Alkylen, C2-C12-Alkenylen oder C2-C12-Alkinylen, das mit O bis 3 R3-Gruppen substituiert ist,DE/EPO 75S917T1Alkinylen, das mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist,steht;
Rga unabhängig für H oder eine ether- oder esterbildende Gruppe steht;
Rsb unabhängig für H, eine Aminoschutzgruppe oder den Rest einerCarboxyl enthaltenden Verbindung steht; R6c unabhängig für H oder den Rest einer Amino enthaltendenVerbindung steht;
W1 für eine Gruppe steht, umfassend einen sauren Wasserstoff, eine geschützte Säuregruppe oder ein R6c-Amid der Gruppe,die einen sauren Wasserstoff umfasst; W2 für eine Gruppe, die ein basisches Heteroatom oder ein geschütztes basisches Heteroatom umfasst, oder für ein Re~ Amid der Gruppe, die ein basischen Wasserstoff umfasst, steht;W3 für W4 oder W5 steht;W4 für R5 oder -C(O)R5, -C(O)W5, -SO2R5 oder -"SO2W5 steht; W5 für einen Carbocyclus oder Heterocyclus steht, wobei W5 unabhängig mit 0 bis 2 R2-Gruppen substituiert ist; W6 für -R5, -W5, -R5aW5, -C(0}OR6a, -C(O)R6c, -C (O)N(Rsb) 2,-C(NRsb) (N(R6b)2) , -C(S)N(R6b)2 oder -C(O)R2 steht; X1 für eine Bindung, -O-, -N(H)-, -N(W6)-, -N(OH)-, -N(OW6I"-,-N(NH2)-, -N(N(H) (W6))-, -N(N(Wg)2)-, -N(H)N(W6)-, -S-, -SO-oder -SO2 steht; undml jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht; und die Salze, Solvate, aufgelösten Enantiomere und gereinigten Diastereomere davon.3. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel (III): 30J1T1Ji10worinfür -(III)1W1 steht;für N3, -CN, -OH, -0R6a, -NO2 oder -(CR1R1)J111W2 steht; für -NR1W3 oder einen Heterocyclus steht oder zusammen mit U1 oder G1 eine Gruppe der Struktur2025 30bildet;
U1 für H oder -X1W6 steht;J1 und Jla unabhängig voneinander für R1, Br, Cl, F, I, CN, NO2 oder N3 stehen;J2 und_J2a unabhängig voneinander für H oder R1 stehen; R1 unabhängig für H oder C1-C12-AIkYl steht; R2 unabhängig für R3 oder R4 steht, wobei jeder der Reste R4 unabhängig voneinander mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiertist;
R3 unabhängig für F, Cl, Br, I, -CN, N3, -NO2, -OR6a, -OR1, -N(R1J2,-N(Ri)(Ra,). -N(R6b)2, -SRi, -SR^, -S(O)Ri, -S(O)2Ri. -S(O)ORi, -S(O)OR^, -S(O)2ORi, -S(O)2OR^ -C(O)OR1, -C(O)R60 -C(O)OR64, -OC(O)Ri,DE/EP O 759S17T1-N(Ri)(C(O)Ri),,-N(R6b)(C(O)Ri), -N(Ri)(C(O)ORi), -C(O)N(Ri)2, -C(0)N{R6b)(Ri), -C(O)N(Ra)2, -C(NRi)(N(Ri)2)-C(N(Ri))(N(ROb)2), -C(N(R6b))(N(R6bh), -N(Ri)C(N(Ri))(N(Ri)2), -N(Ri)C(N(Ri))(N(Ri)(R6b)), -N(Ri)C(N(R^b))(N(Ri)2), -N(R^b)C(N(Ri))(N(Ri)2),-N(Rsb)C(N(R«b))(N(Ri)2), -N(R^b)C(N(Ri))(N(Ri)(RAb))/-N(Ri)C(N{R6b))(N(Ri)(R6b)). -N(Ri)C(N(Ri))(N(R6b)2),-N(R6b)C(N(R6b))(N(Ri)(R6b))v-N(R6b)C(N(Ri))(N(R6bh),-N(Ri)C(N(Re>))(N(R6b)2)/-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2), =0, =S, =NT(Ri) oder =N(R6b)steht;R4 unabhängig für C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinylsteht;R5 unabhängig für R4 steht, wobei jeder der Reste R4 mit 0 bisR3-Gruppen substituiert ist; —R5a unabhängig für C1-C12-Alkyl en, C2-C12-Alkenylen oder C2-C12-Alkinylen, das mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist,steht; R6a unabhängig für H oder eine ether- oder esterbildende Gruppe steht; R6b unabhängig für H, eine Aminoschutzgruppe oder den Rest einerCarboxyl enthaltenden Verbindung steht; R6c unabhängig für H oder den Rest einer Amino enthaltendenGruppe steht; W1 für eine Gruppe steht, umfassend einen sauren Wasserstoff, eine geschützte Säuregruppe oder ein R6c-Amid der Gruppe,die einen sauren Wasserstoff umfasst; W2 für eine Gruppe, die ein basisches Heteroatom oder ein geschütztes basisches Heteroatom umfasst, oder für ein RSc Amid der Gruppe, die ein basischen Wasserstoff umfasst, steht; W3 für W4 oder W5 steht; W4 für R5 oder -C(O)R5, -C(O)W5, -SO2R5 oder -SO2W5 steht;W5 für einen Carbocyclus oder Heterocyclus steht, wobei jeder der Reste W5 unabhängig voneinander mit 0 bis 3 R2-Gruppen substituiert ist;W6 für -R5, -W5, -R53W5, -C(O)ORSa, -C(O)R6c, -C (O) N (Reb) 2, -C(NR6b) (N(R6b)2) , -C(S)N(R6b)2 oder -C(O)R2 steht; X1 für -O-, -N(H)-, -N(W6)-, -N(OH)-, -N(OW6)-, -N(NH2)-, -N(N(H)(W6))-, -N(N(Wg)2)-, -N(H)N(W6)-, -S-, -SO- oder -SO2 steht; undml jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von O bis 2 steht; und die Salze, Solvate, aufgelösten Enantiomere und gereinigten Diastereomere davon.4. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel (VII) oder(VIII) :
15G1 J2
n/m (VI!|)worinE1 für (CR1R1)J111W1 steht;G1 für N3, -CN, -OH, -OR6a, -NO2 oder -(CR1R1J1111W2 steht; ' T1 für -NR1W3 oder einen Heterocyclus steht oder zusammen mit G1 eine Gruppe der Strukturbildet;
U1 für -X1W6 steht;&iacgr;&ogr;J1 und Jla unabhängig voneinander für R1, Br, Cl, F, I, CN, NO2 oder N3 stehen;J2 und J2a unabhängig voneinander für H oder R1 stehen; R1 unabhängig für K oder C1-C12-AIkYl steht; R2 unabhängig für R3 oder R4 steht, worin jeder der Reste R4unabhängig voneinander mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;
R3 unabhängig für F, Cl, Br, I, -CN, N3, -NO2, OR6a, -OR1, -N(R1J2,-N(Ri)(Ra,)/ -N(R6b)i -SRi, -SR6*, -S(O)R1, -S(O)2Ri- -S(O)ORi, -S(O)OR63, -S(O)2ORi, -S(O)2OR6*. -C(O)ORi, -C(O)R6C, -C(O)ORd4, -OC(O)R1, -N(Ri)(C(O)Ri), -N(R^b)(C(O)R1), -M(R1)(C(O)ORi), -N(R6b)(C(O)OR1), -C(O)N(Ri)2, -C(O)N(R615XRi), -C(O)N(R6O)2, -C(NRi)(N(Ri)2),), -C(N(R1)J(N(Ri)(Ra)). -C(N(R6O))(N(R1)(R6^),), -N(R1)C(N(Ri))(N(Ri)2),-N(Ri)C(N(Ri))(N(Ri)<R6b)), -N(R1)C(N(R^))(N(Ri)2),-N(RSb)C(N(RSb))(N(RSb)2), =0, =S. -N(R1) oder =N(Rgb)steht;
R4 unabhängig für C1-C12-Al]CyI, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinyl steht;
R5 unabhängig für R4 steht, wobei jeder der Reste R4 mit O bis 3R3-Gruppen substituiert ist;
R5a unabhängig für C1-C12-Alkylen, C2-C12-Alkenylen oder C2-C12-Alkinylen steht, wobei jedes Alkylen, Alkenylen oder Alkinylen mit O bis 3 R3-Gruppen substituiert ist; R6a unabhängig für H oder eine ether- oder esterbildende Gruppesteht;
R6b unabhängig für H, eine Aminosehutzgruppe oder den Rest einerDE/EP O 759S17T1Carboxyl enthaltenden Verbindung steht;R6c unabhängig für H oder den Rest einer Amino enthaltendenVerbindung steht;
W1 für eine Gruppe steht, umfassend einen sauren Wasserstoff, eine geschützte Säuregruppe oder ein R6c-Amid der Gruppe,die einen sauren Wasserstoff umfasst;W2 für eine Gruppe, die ein basisches Heteroatom oder ein geschütztes basisches Heteroatom umfasst, oder für ein R6b-Amid der Gruppe, die ein basischen Wasserstoff umfasst, IQ Steht;W3 für W4 oder W5 steht;W4 für R5 oder -C(O)R5, -C(O)W5, -SO2R5 oder -SO2W5 steht; W5 für"einen Carbocyclus oder Heterocyclus steht, worin jeder der Reste W5 unabhängig voneinander mit 0 bis 3 R2-Gruppen substituiert ist;W6 für -R5, -W5, -R53W5, -C(O)OR63, -C(O)R6c, -C (O)N(Rn,) 2,-C (NR6b) (N(R6b) 2), -C(NR6b) (N(H) (R6b) ) , -C(N(H) (N(R6b) 2) , -C(S)N(R6b)2 oder -C(O)R2 steht;X1 für eine Bindung,-0-, -N(H)-, -N(W6)-, -S-, -SO- oder -SO2 steht; undml jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht; jedoch mit der Maßgabe, dass die Verbindungen ausgeschlossen..sind, worin U1 für H oder -CH2CH(OH)CH2(OH) steht; und die Salze, Solvate, aufgelösten Enantiomere und gereinigten Dxastereomere davon.5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, mit der weiteren Maßgabe, dass U1 nicht für C1-C3-AIlCyI substituiert mit geschütztem Hydroxylsteht, wenn G1 für N3 steht.
306. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin R6a für eine Hydroxyl- oder Thioschutzgruppe steht.7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung steht und W6 weder für C1-C4-NOrTOaIaIiCyI noch für C1-C4-Normalalkyl, das mit 1 bis 3 OH-, SH- oder NH2-Gruppen substituiert ist, steht.8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung steht, vend W6 weder für C1-C3-NOTTOaIaIkVl noch für C1-C3-Normalalkyl, das mit 1 bis 3 OH-, SH- oder NH2-Gruppen substituiert ist, steht.9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung steht und W6 weder für C1-C4-Normalalkyl noch für C1-C4-Normalalkyl steht, das mit 1 bis 3 OH-, 0R6a-, SH- oder NH2-Gruppen substituiert ist, worin RSa für eine Schutzgruppe steht.10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung steht und W6 weder für C1-C3-NOrTOaIaIkYl noch für C1-C3-Normalalkyl steht, das mit 1 bis 3 OH-, 0R6a-, SH- oder NH2-Gruppen substituiert ist, worin R6a für eine Schutzgruppe steht.11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, mit der Maßgabe, dass außerdem Verbindungen ausgeschlossen sind, worin G1 für (alk)m4NRSbR7 steht; wobeialk für unsubstituiertes oder substituiertes Methylensteht;m4 für 0 oder 1 steht;Rsb für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Aryl, Aralkyl, AmidinNR7bR8b oder einen ungesättigten oder gesättigtenRing, der ein oder mehrere Heteroatome aufweist, steht;
R7b für Wasserstoff, C1-C6-AIkLyI oder Allyl steht oderNR6 R7b einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls ein odermehrere weitere Heteroatome aufweist; und R8b für Wasserstoff oder C1-C6-AIkLyI steht. "ir12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, mit der Maßgabe, dass außerdem Verbindungen ausgeschlossen sind, worin G1 für NRS R7b steht.13. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W6 für C1-C3-Alkyl, das mit 1 bis 3 OR6a- oder SR6a-Gruppen substituiert ist,steht, wobei die OR6a- und die SR6a-Gruppen gegenüber Hydrolyse in Gastrointestinalflüssigkeit stabil sind.14. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin R6a nicht fürAcetyl steht, wenn W6 mit R3 substituiert ist und R3 mit 0R6a aubstituiert ist.
2015. Zusammensetzung nach Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, worin W6 für-(CH2)mlCH((CH2)m3R3)2,-(CH2)mlC((CH2)m3R3)3;-(CH2)mlCH((CH2)m3R5aW5)2;-(CH2)mlCH((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aVV5);-(CH2)mlC((CH2)m3R3)2(CH2)m3R5aW5),(CH2)mlC((CH2)m3R5aW5)3 oder -(CH2)mlC((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aW5)2 steht und tn3 für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.16. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung und W6 für -R5, -W5 oder -R5aW5 steht.17. Zusammensetzung nach Ansprch 1, 2 oder 4, worin X1 für eine Bindung steht und W6 für R5 steht.18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, worin R5 für R4 steht, das mit 0 bis 3 -OR1-Gruppen substituiert ist.19. Zusammensetzung nach Anspruch 17, worin R5 für R4 steht, das mit 0 bis 3 -NO2- oder N3-Gruppen substituiert ist.20. Zusammensetzung nach Anspruch 18, worin -OR1 vorhanden ist und wenigstens eine der R1-Gruppen für C4 bis C12 steht.21. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin U1 für ~N(R5)2y-N(H)(CH(R5b)2), -N(H)(CH2CH(R5c)2), -N
-N(H)(N(R5)2), -N(R5)(C(O)R5), -C(O)N(Rs)Z, -C(S)N(Rs)2, -OCH(R5b)2. -OCH2CH(R5c)2. -SR5d> -SCH(R.5b)2, -S -S(O)CH(R5b)2, -S(O)CH2CH(R5c)2, -S(O)2R5d, -S(O)2CH(R5b)2, -S(O)2CH2CH(Rsc)2, -C(N(Rs))(N(H)(Rs)). -C(O)RSd, -C(O)CH(R5b)2 oder -C (O) CH2CH(R50) 2 steht; und worinder Wasserstoff in den U1-CH2- oder -CH-Einheiten gegebenenfalls mit -OR1, -SR1, NO2, N3, ?, -CN, Cl oder Br substituiert ist;R5b unabhängig für C1-C11-AIlCyI, C2-C11-Al)CeHyI oder C2-C11-Alkinyl steht, wobei jede der Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;R5c unabhängig für C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl oder C2-C10-Alkinyl steht, wobei jede der Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;
R5d für eine verzweigte R5-Gruppe steht; und worin R3 für -OR1, -SR1, NO2, N3, F, -CN, Cl oder Br steht, wenn R5, R5b, R5c oder R5d mit 1 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist.22. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W6 für eine verzweigte R5-Gruppe steht.23. Zusammensetzung nach Anspruch 22, worin R5 für eine verzweigte R4-Gruppe steht.24. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4t worin W5 für R5e steht, wobei RSe für normales oder sekundäres C1-C12-AIlCyI steht, das mit 1 bis 3 0Rla- oder SRla-Gruppen substituiert ist, worin Rla für C1-C4-AIlCyI steht.25. Zusammensetzung nach Anspruch 22, mit der MaSgabe dass R5 mit eine: einzelnen OH-, COOH-, NH2-, C(O)H-, C(O)NH2-, S(O)2OH-, S(O)OH-, N(H)(C(O)OH)-, C(N(H))NH2-, N(H)(C(NH2)N(H))-, =0- oder =NH-Gruppe substituiert ist, wenn W6 für R5 steht, das mit 1 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist und wenigstens eine R3-Gruppe -für OH, COOH, NH2, C(O)H, C(O)NH2, S(O)2OH, S(O)OH, N(H)(C(O)OH), C(N(H))NH2, N(H)(C(NH2)N(H)), =0 oder =N(H) steht.26. Zusammensetzung nach Anspruch 22, worin R5 für C4-C8-Alkyl steht, das mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist.27. Zusammensetzung nach Anspruch 22, worin R5 mit 0 bis 2 R3-Gruppensubstituiert ist.
2528. Zusammensetzung nach Anspruch 27, worin R5 mit 1 bis 2 R3-Gruppen substituiert ist und wenigstens eine der R3-Gruppen für OH, COOH, NH2, C(O)H, C(O)NH2, S(O)2OH, S(O)OH, N(H)(C(O)OH), C(N(H))NH2, N(H)C((NH2)N(H)), =0 oder =NH steht.DE/EP O 759 317 T129. Zusammensetzung nach Anspruch 28, worin eine OH-, COOH-, NH2-, C(O)H-, C(O)NH2-, S(O)2OH-, S(O)OH-, N(H)(C(O)OH)-, C(N(H))NH2-, N(H)C(NH2)N(H))-, =0- oder =NH-Gruppe ein endständiges, zu X1 distales Kohlenstoffatom substituiert.30. Zusammensetzung nach Anspruch 28, worin eine OH-, COOH-, NH2-,C(O)H-, C(O)NH2-, S(O)2OH-, S(O)OH-, N(H)(C(O)OH)-, C(N(H))NH2-, N(H)C(NH2)N(H))-, =0- oder =NH-Gruppe ein Kohlenstoffatom, das kein endständiges, zu X1 distales Kohlenstoffatom ist, substituiert. 1031. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W5 für R4 mit bis 7 Kohlenstoffatomen steht.32. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin U1 nicht für C1-C3-AIkYl, das mit OH substituiert ist, oder OH, das mit einem Aralkyl, einem Acyl, einer Siliziumschutzgruppe oder einem Tetrahydropyran geschützt ist, steht.33. Zusammensetzung nach Anspruch 32, wobei die Aralkylschutzgruppe Benzyl, Tripheny!methyl oder Diphenylmethyl ist; die Acylgruppe Acetyl ist; und die Siliziumschutzgruppe Trimethylsilyl ist.34. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin X1 für -0-, -N(H)-, -N(R5)-, -N(OH)-, -N(OR5)-, -S(O)- oder -S- steht.35. Zusammensetzung nach Anspruch 1 der Struktur der Formel (I).36. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1für -0- steht.
3037. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -NH- steht.38. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -N(R5) - steht.39. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -N(OH)- steht.40. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -N(OR5) - steht.41. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -S- steht.42. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für C(J1) steht und X1 für -SO- steht.43. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für.-N= steht und X1 für -O- steht.44. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht und X1 für -NH- steht.45. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht UnO-X1 für -N(R5) - steht.46. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht und X1 für -N(OH)- steht.47. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht und X1 für -N(OR5) - steht.48. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht und X1 für -S- steht.49. Zusammensetzung nach Anspruch 35, worin A1 für -N= steht und X, für -SO- steht.50. Zusammensetzung nach Anspruch 1 der Struktur der Formel (II) .51. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für C(J1J2 steht und X1 für -O- steht.52. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für C(J1J2 steht und X1 für -NH- steht.53. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für C(J1J2 steht und X1 für -N(R5) - steht.54. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für CfJ1J2 steht und X1für -N(OH) - steht.
2055. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für C(J1J2 steht und X1für -N(OR5)- steht.56. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für C(J1J2 steht und X1 für -S- steht.57. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für CfJ1J2 steht und X1 für -SO- steht.58. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -O- steht.59. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -NH- steht.60. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -N(R5) - steht.61. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -N(OH)- steht.62. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -N(OR5) - steht.63. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1für -S- steht. 1564. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für N(J1) steht und X1 für -SO- steht.65. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 und X1 für -O- stehen. 2066. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -NH- steht.67. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -N(R5)- steht.68. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -N(OH)- steht.69. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -N(OR5) - steht.70. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -S- steht.71. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -O- steht und X1 für -SO- steht.72. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -N(O)(J1) steht. IQ 73, Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -N(O)- steht.74. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -S- steht.75. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -SO- steht. 1576. Zusammensetzung nach Anspruch 50, worin A2 für -SO2- steht.77. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, worin X1 für -O- oder -N(H)- steht.78. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, worin X1für -N(OR5)- oder -N(R5)- steht und wobei R5 für R4 mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.79. Zusammensetzung nach. Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin G1 für -NHRl, -N(R6b)(Rl), -N(R6b)2, -N(H)(R5), -N(R6b)(R5). -N(R5)2* C(NH)(NH2), -N(Ri)C(NRi)(NRiRs), -NHC (NH) (NHR3), -NHC(NH)(NHRi), -NHC(NH)NH2), -CH(CH2NHRi)(CH2OH). -CH(CH2NHRi)(CH2NHRi),-CH(NHRi)-(CRiRi)m2-CH(NHRi)Ri, -CHiOHMCRiRlW-CH(NHRi)Ri, ^ -CH(NHRi)-(CRiRl)m2-CH(OH)Ri, -(CRiRi)m2-5-C(NH)NH2,-N=C(NHRi)(R3) oder -N=C(NHRi)(Ri) steht;und m2 unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 1 steht.DE/EP O 75S917T180. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin der Rest C(O)R2 von W6 für -C(O)R4 steht und X1 für eine Bindung, N(H)-, N(R5)-, -N(OH)- oder -N(OR5)- steht.81. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W1 für -CO2R1 steht.82. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin E1 ausgewählt ist unter: Carboxylphenethylester,.0
OH .0 PCH3CH3Q CH2 °* *°&igr;—* Y b"OH0—' .^uO &Pgr; H0-CH3 und %-&Dgr;83. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin G1 für Amino, Amidino, Guanidino oder mit Ca-C6-Alkyl substituiertes Amino, Amidino oder Guanidino steht.84. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W2 für -NHR1,-N(R6b)(Rl), -N(R6b)2, -NH(Rs), -N(R6b)(R5). -N(Rs)2-, -C(NH)(NH2), -NRiC(NRi)(NRiRs), -NHC(NH)(NHR3), -NHC(NH)(NHRi), -NHC(NH)NH2), -CH(CH2NHRi)(CH2OH), -CH(CH2NHRi)(CH2NHRi),, -CH(OH)(CRiRi)m2CH(NHRi)Ri oder-CH(NHRl)(CRlRl)m2CH(OH)Ri,-(CRiRi)m2SC(NH)NH2,DE/EP O 753817T1-N=C(NHRl)(R3) oder -N=C(NHRl)(Rl) steht; und m2 unabhängig für eine ganze Zahl von 0 bis 1 steht.85. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin G1 ausgewählt ist unter: C^-Cg-MonoalkylaminNH2H HNH2 ' NH2NH2 yNH CH3 SCHH CH3 H rCHa H CH3NNNH2 ' NH2 ' NH2Y HNH,H HHH HCH3 'DE./EP O 759817T1V &Ggr;NH223T HH" ^NO286. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W3 für -C(O)-R5 steht.87. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin der Rest R5 der^-Gruppe für C1-C6-Al]CyI steht, das mit O bis 3 F, Br, Cl, N3, NO2 oder CN substituiert ist.88. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin W5 ausgewählt ist unter:■&Ngr;89. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin T1 ausgewählt ist unter:H 'O*und90. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin J1 -für H, C1-Cj-Alkyl oder F steht.91. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin Jla für H steht.92. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin J2a für H oder C1-C2-AIkYl steht.93. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin J2a für H steht.94. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2,3 oder 4, worin W6 für sekundäres oder tertiäres C4-C12-Alkyl steht, das mit NO2, N3, F, Br, Cl, OR1 oder SR1 substituiert oder nicht substituiert ist.95. Zusammensetzung nach Anspruch 83, wobei mit Nitro, Azido oder F substituiert ist.96. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin Ws für- (CH2),J11CH(R1) aW7 steht, wobei W7 für ein mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiertes C1-C4-AIkYl steht, a für 0 oder 1 steht und W7 an CHdurch eine Doppelbindung gebunden ist, wenn a für 0 steht. 2597. Zusammensetzung nach Anspruch 96, worin U1 für -0-CH2CH(R1)W7 steht.98. Zusammensetzung nach Anspruch 96, worin W7 für -CH2OR1 steht und R1 für C4-C12-Alkyl steht.99. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin U1 für (CH3CH2)2CHO-,(CH3CH2)(CH3)CHO-, (CH3)2CHO-, (CH3)2CHCH2O. CH3(CH2)4<>, CH3(CH2)3O-, CH3(CH2)2O-,
(CH3CH2CH2)(CH3CH2)HCO-,(CH3CH2CH2)(CH3CH2CH2)HCO-,Cyclohexyl-O- oder Cyclopentyl-O- steht.100. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin: E1 für -COOR5,&ogr; &rgr; ovV &rgr;H WO" Rfia oc^er steht;G1 für -N(Rg)2, -NH(Rg)2,NH, NH3H . 1JNH2NH2^N &ggr; NH2 H CH3 SCH,CH3 H CH3H ( 3 H CH3NH2 ^ ' m*I >-NH2 rs J^NH2HHHDE/EP O 758917T17.6SOH S NH2CH3 *^ un3 oder ^ steht;und U1 für ein O-Alkyl -mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, O-Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder O-Alkir.yl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht und U1 mit 0 bis 3 Gruppen substituiert ist, ausgewählt unter F, Cl, Br, I, -CN, NO2, N3, -0R6a, -NRgbR6!:i, -SR6a, -0-C(O)R6a oder -NR6b-C (0) RSa.101. Zusammensetzung nach Anspruch 100, worin U1 ausgewählt ist unter(CH3CH2)2CHO-, (CH3CH2)(CH3)CHO-, (CHs)2CHO-,(CH3)2CHCH2O-, CH3(CH2UO-, CH3(CH2)SO, CH3(CH2^O-, (CH3CH2)(CH3)2CO-, (013CH^(CH3CH2)HCO-, (CH3CH2CH2)(CH3Ch2)HCO-, (CH3CH2CH2)(Ch3CH2CH2)HCO., Cyclohexyl-O und Cyclopentyl-O-.102. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin E1 für -GOOHoder einen Carboxylester oder ein Carboxylamid, der oder das zu -COOH in vivo hydrolysierbar ist, steht.103. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, die weiter einen pharmazeutisch verträglichen Träger umfasst.. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der FormelG1wobeiE1 für -CO2H, -CO2R5, -CO2R5aW5 oder -CO2W5 steht; G1 für N(R11I2, -N(R11)C(N(R11)) (N(R11J2) oder -C (R11) 3-N(R11) 2steht;
T1 für -NH(C(O)CH3) , -NH(C(O)CH2F), -NH(C(O)CHF2) oder -NH(C(O)CF3) steht;U1 für -OR4, -SR4, NHR4 oder N(R4) 2 steht; R4 unabhängig für C1-C12-Al]CyI, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinyl steht; und
R5 unabhängig für R4 steht, wobei jeder Rest R4 mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;R5a unabhängig für C1-C12-Alkylen, C2-C12-Alkenylen oder C2-C12-Alkinylen steht, wobei jedes Alkylen, Alkenylen oder Alkinylen mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;W5 für einen Carbocyclus oder Heterocyclus steht, wobei W5 unabhängig mit 0 bis 3 R2-Gruppen substituiert ist; und R11 unabhängig für H oder R5 steht.105. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobeiG1 für -NH2, -N(H)C(N(H))(NH2), -NHCH3, -NHCH2CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), -NHCH2CH2OH, -NHCH2CH2NH2, oder -CH2-NH2 steht;T1 für -N(H)(C(O)CH3), -N(H)(C(O)CH2F), -N(H)(C(O)CHF2) oder -N(H) (C(O)CF3) steht; undR4 für -OR4, -SR4 steht oder NHR4 eine verzweigte Kette ist.106. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei R4 für C^C^-Alkyl steht und R11 für R4 steht.107. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei R4 für C1-C8-Al)CyI oder C2-C8-Alkenyl oder -Alkinyl steht und R11 für R4 steht.108. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei R4 für ^-Cg-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl oder ^Alkinyl steht und R11 für R4 steht.109. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei R4 für C^Cg-Alkyl steht und R11 für R4 steht.110. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei R4 für C1-C6-AIkVl stehtund R11 für H steht.111. Zusammensetzung nach Anspruch 104, wobei E1 für C(O)OCH2CH3 steht,-G1 für NK2, NHCH3 oder NHCH2CH3 steht; T1 für NH(C(O)CH3) steht; undU1 für OCH(CH2CH3) 2 steht.112. Verbindung, angegeben in Tabelle 6.113. Verfahren zur Inhibierung der Neuraminidase-Wirkung, welches umfasst, dass man eine mutmaßlich Neuraminidase enthaltende Probe mit der Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4 in Kontakt bringt.114. Verfahren nach Anspruch 113, wobei es sich bei der Neuarminidase um Influenza-Neuraminidase in vivo handelt.115. Verfahren zur Behandlung oder Prophylaxe von Influenzainfektion bei einem Wirt, welches umfasst, dass man dem Wirt eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4 verabreicht.116. Verfahren zur Behandlung oder Prophylaxe einer Virusinfektion bei einem Wirt, welches umfasst, dass man dem Wirt eine therapeutischDE/EPO758917T1wirksame Menge einer Verbindung der FormelE1wobeiT1 für -NHC(O)CH3, -NHC(O)CH2F, -NHC(O)CHF2 oder -NHC(O)CF3steht;G1 für Guanidino, Amino oder mit C1-C5-AIkYl substituiertes Guanidino oder Amino steht;U1 für C1-C3-AIkYl, das mit 1 bis 3 C1 -C12-Alkoxygruppensubstituiert ist, steht;
E1 für COOH steht,
verabreicht.
15117. Verfahren zur Behandlung oder Prophylaxe einer Virusinfektion bei einem Wirt, welches umfasst, dass man dem Wirt über einen anderen Weg als topisch über den Atmungstrakt eine therapeutisch wirksame Dosis einer antiviral wirksamen Verbindung der FormelR A R H A H«4 V .R1 K
R3'R3' Ft1*1 R2 (y) (&khgr;) f R3" verabreicht, wobeiA in der allgemeinen Formel (x) für Sauerstoff, Kohlenstoff oder Schwefel steht und in der allgemeinen Formel (y) für Stickstoff oder Kohlenstoff steht; R1 COOH, P(O) (OH)2, NO2, SOOH, SO3H, Tetrazol, CH2CHO, CHO oderCH(CHO)2 bedeutet;
R2 H, OR6, F, Cl, Br, CN, NHR6, SR6 oder CH2X bedeutet, wobeiX für NHR6, Halogen oder OR6 steht und R für Wasserstoff, eine C1-C4-Acylgruppe, eine lineare odercyclische C-^Cg-Alkylgruppe oder ein halogensubstituiertesAnalogon davon, eine Allylgruppe oder eine unsubstituierte Arylgruppe oder eine halogensubstituierte Arylgruppe, eine OH-Gruppe, eine N02-Gruppe, eine NH2-Gruppe oder eine COOH-Gruppe steht;
R3 und R3' gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, CN, NHR6, N3, SR5, =N-0R6, 0Re, Guanidino, -N(H)CN,ID &Lgr;&idiagr;-&bgr;&bgr; , NR6 , &Ngr;_^0 · —NHN-R6 ·1 1 1B ]*&Lgr;"5 &bgr; R6 ReR8 &Mgr; &EEgr;^_^CH2—oder &ngr;—%&igr; bedeuten,-R4 NHR6, SR6, OR6, COOR6, NO2, C(R5J3, CH2COOR6, CH2NO2 oderCH2NHR6 bedeutet; und
R5 CH2YR6, CHYR5CH2YR6 oder CHYr6CHYR6CH2YR6 bedeutet, wobei Y für O, S, NH oder H steht und aufeinanderfolgende Y-Ein heiten in einer Rs-Gruppe gleich oder verschieden sind,und pharmazeutisch verträgliche Salze oder Derivate davon, mit der Maßgabe, dass in der allgemeinen Formel (x) (i) die Verbindung nicht gleichzeitig(a) einen Rest R2, der für Wasserstoff steht und '(b) einen Rest R*, der für NH-Acyl steht, haben kann,wenn R3 oder R3' für OR6 oder Wasserstoff stehen und A für Sauerstoff oder Schwefel steht, und (ii) R5 für eine kovalente Bindung steht, wenn Y für Wasserstoff steht, und dass in der allgemeinen Formel (y)(i) die Verbindung nicht gleichzeitig(a) einen Rest R2, der für Wasserstoff steht und(b) einen Rest R4, der für NH-Acyl steht, haben kann, wenn R3 oder R3' für OR6 oder Wasserstoff stehen und Afür Stickstoff steht, und(ii) Rs für eine kovalente Bindung steht, wenn Y für Wasserstoff steht.5 118. Verfahren nach Anspruch 117, wobei die Verbindung die FormelOH OH(Ac)(H)N 10NHaufweist.15 119. Verfahren nach Anspruch 118, wobei die Verbindung oral verabreicht wird.120. Verfahren nach Anspruch 119, wobei der Wirt ein Mensch oder ein Frettchen ist.121. Verfahren zur Verwendung einer Verbindung der Formel:CO2R5IN3281wobei das Verfahren das Umsetzen der Verbindung 281 mit einer Ver-30 bindung der FormelR5-X1-H zur Bildung einer Verbindung der Formel:DE/EP O 759S17T1umfasst, wobeiX1 für -&Ogr;-, -NR5- oder -S- steht; R1 unabhängig für H oder C1-C12-AIkYl steht;R2 unabhängig für R3 oder R4 steht, wobei jedes R4unabhängig mit 0 bis 3 R3-Gruppen substituiert ist; R3 unabhängig für F, Cl, Br, I, -CN, N3, -NO2, -0R6a,-OR1, -N (R1) 2, -N(Ri)(R6b), -N(R«b)2, "SRi, -SR«a, -S(O)Ri, -S(O)2Ri, ,0 -S(O)ORi, -S(O)OR^ -S(O)2OR1, -S(O)2OR04, -C(O)ORi, --C(O)OR6*, -OC(O)Ri, -N(Ri)(C(O)Ri), -N(R6b)(C(O)Ri), -(Ra,)* -C(NR1)(N(R1J2),), -C(N(R6b))(N(R1)(R6b)), -C(N(R6b))(N(R«b)2). -N(R1)C(N(Ri))(N(R1J2), -N(Ri)C(N(Ri))(N(Ri)(R^b)), -N(R1)C(N(R^b))(N(Ri)2), -N(R^b)C(N(R1)J(N(Ri)2), -N(R6b)C(N(R6b))(N(Ri)2).-N(R6b)C(N(Ri))(N(Ri)(R6b)),-N(Ri)C(N(R6b))(N(Ri)(R6b))i-N(R6b)C(N(Ri))(N(Rfib)2),--N(Rft)C(N(Rtt))(N(R6b)2). =O, =5, ^N(R1) oder =N (Rgb)steht;
R4 für C1-C12-AIkYl, C2-C12-Alkenyl oder C2-C12-Alkinylsteht;R5 für R4 steht, wobei jedes R4 mit O bis 3 R3-Gruppen substituiert ist;R6a für H oder eine ether- oder esterbildende Gruppesteht;
R6b für H, eine Aminoschutzgruppe oder den Rest einer Carboxyl enthaltenden Verbindung steht; RSc für H oder den Rest einer Amino enthaltendenVerbindung steht;
R51 für eine säurestabile Carbonsäureschutzgruppe steht;und R54 für eine Aziridin aktivierende Gruppe steht.122. Verfahren zur Verwendung einer Verbindung der Formel:6 OHCO2HHOX 3 jOHChinasäurewobei das Verfahren die Behandlung von Chinasäure mit einem geminalen Dialkoxyalkan oder einem geminalen Dialkoxycycloalkan und Säure zur Bildung einer Verbindung der Formel:OH274die Behandlung der Verbindung 274 mit einem Metallalkoxid und einem Alkanol zur Bildung einer Verbindung der Formel:OHOH275 ;die Behandlung der Verbindung 275 mit einem Sulfonsäurehalcgenid und einem Amin zur Bildung einer Verbindung der Formel:DE/EPO 759S17T1OR52276 ; unddie Behandlung der Verbindung 276 mit einem Dehydratisierungsmittel und anschließend einer Säure und einem Alkanol zur Bildung einer Verbindung der Formel:,CO2R51272wobeiR50 für eine 1,2-Diol-Schutzgruppe steht;R51 für eine säurestabile Carbonsäureschutzgruppe steht;undR52 für eine Hydroxy aktivierende Gruppe steht.123. Zusammensetzung nach Anspruch .1, wobei weiter die Verbindungen ausgeschlossen sind, worin G1 für -N(R21)Ci=N(R21J2 steht und R21 unabhängig für H, C1-C6-AIkYl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-AIkOXy, Aryl, Aralkyl, Aryloxy, Aralkyloxy, Amino, Hydroxy, Cyano, Nitro, COR22, CO2R22, SO2R22 (wobei R22 für C1-C6-AIkYl oder Aralkyl steht) eder CONR23 steht (wobei R23 unabhängig für H oder C1-C6-AIkYl oder Aralkyl steht).
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