DE692956C - Verfahren zur Herstellung von Carboxylderivaten des Triarylcarbinols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carboxylderivaten des TriarylcarbinolsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Carboxylderivaten des Triarylcarbinols Es wurde gefunden, daß allgemein aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Homologe sich durch Schwefelsäure mit o-Benzoylbenzoesäuren zu Carboxylderivaten des Triarylcarbinols kondensieren lassen. Der Eintritt der Kondensation ist gleich nach Eintragen des Kohlenwasserstoffs in die schwefelsaure Lösung der o-Benzoylbenzoesäure an der Vertiefung der Farbe erkenntlich; z. B. färbt sich die gelbe Lösung der o-B#--nzoylbenzoesäure in konzentrierter Schwefelsäure auf Zusatz vom' Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen ,gelbrot bis. rot, von Napbthahn, Acenaphthen, Chrysen, Pyren tiefgrün. Außer der o-Benzoylbenzo@esäure reagieren in gleicher Weise auch deren Substitutionsprodukte, wobei es gleichgültig ist, ob die Substituenten erster Ordnung,- z. B. Chlor, oder zweiter Ordnung, z. B. N 02, sind und ob sie im Phthalsäurenest oder im Aroylkern sich befinden. In einigen Fällen, z. B. bei Verwendung von Diphenyl, findet sogar Verknüpfung des- Kohlenwasserstöffs mit zwei Molekülen der o-Benzoylbenzoesäure statt.-Es ist zweckmäßig, je nach der Natur -.des zu kondensierenden Kohlenwasserstoffs oder der o-Benzoylbenzoesäure .die Konzentration der Schwefelsäure oder die Temperatur zu ändern. In manchen Fällen ist ein Zusatz von reduzierenden Mitteln, z. B. Kupferpulver, förderlich. Ist der Kohlenwasserstoff in Schwefelsäure schwer löslich, so ist es zweckmäßig, ihn in einem organischen Mittel, z. B. Nitrobenzol, zu lösen und diese Lösung zu der Schwefelsäure fließen zu lassen.
- Nach beendeter Kondensation wird der Ansatz auf Eis gegeben, etwa noch vorhandener Kohlenwasserstoff, soweit er nicht als Sulfosäure in Lösung gegangen ist und mit Wasserdampf flüchtig ist, mit Dampf abgetrieben und das Reaktionsprodukt, das- als Tri.arylcar'binol - o - carbonsäurelakton .anfällt, durch Auskochen mit verdünntem Alkali von etwa nicht umgesetzter Ketocarbonsäure befreit und aus organischen Mitteln umkristallisiert. Die Ausbeute ist teilweise nahezu quantitativ. Die nach dem Verfahren erhältlichen Stoffe sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farb- und Kunststoffen Verwendung finden.
- Dieses Verfahren hat vor dem bekannten Verfahren, gemäß welchem aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Homologe mit o-Benzoylbenzoesäure in Form seines Anhydrids in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Aluminiumchlorid kondensiert werden, den Vorteil, daß es einfacher und mit wesentlich besseren Ausbeuten durchführbar ist.
- Beispiele i. 22,6 Gewichtsteile o-Benzoylbanzoesäur:e werden in 5oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure gelöst, die Lösung mit 5o Gewichtsteilen Benzol überschichtet und 2 Stunden gerührt, wobei die Lösungsfarbe sich nach Rot verschiebt und die Temperatur von 2o auf etwa 3o° steigt. Man gibt auf Eis, treibt das überschüssige Benzol mit Wasserdampf ab und kocht den farblosen, halbfesten Rückstand mit verdünnter Natronlauge aus, wobei er fest wird. Aus Eisessig erhält man farblose Kristalle vom F. i 16°. Sie sind in allen ihren Eigenschaften identisch mit dem bekannten Triphenylcarbinol - o - carbonsäurelakton (Diphenylphthalid); der Mischschmelzpunkt zeigt keine Erniedrigung.
- 2. 15 Gewichtsteile o-Benzoylbenzoesäure, 3oo Gewichtsteile konz. Schwefelsäure und 25 Gewichtsteile Toluol werden bei 15 bis 2o° i Stunde verrührt. - Der Ansatz wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet und der halbfeste Rückstand aus Methanol umgelöst. Farblose Kristalle vom F. i og° = Phenyltolylphthalid. Lösung in konz. Schwefelsäure goldgelb.
- 3. 22,6 Gewichtsteile o-Benzoylbenzoesäure und 22o Gewichtsteile Schivefelsäuremonohydrat erwärmt man auf 7o°, setzt 3 Gewichtsteile Kupferpulver hinzu und läßt 2o Gewichtsteile Mesitylen in dümlem Strahl zulaufen. Durch Kühlen verhindert man eine Temperatursteigerung über 8o°. Nach kurzer Zeit bildet sich infolge Sulfierung des überschüssigen Mesitylens eine homogene Lösung, die auf Eis gegeben wird. Die ausgeschiedene Substanz, ,aus Chlorbenzol umgelöst, schmilzt bei 283° und ist Phenylmesitylphthalid. Konz. Schwefelsäure löst bei Zimmertemperatur nicht, bei Erwärmen mit grünstichig gelber Farbe.
- 4. 22,6 Gewichtsfeile o-Benzoylbenzoesäure in soo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure werden mit 2 Gewichtsteilen Kupferpulver und einer benzolischen Lösung von 12,8 Gewichtsteilen Naphthalin i Stunde bei 15 bis 20° verrührt. Die tiefgrüne Lösung wird nach Beispiel i aufgearbeitet und der Rückstand = Phenyli-naphthylphthalid aus Eisessig umkristallisiert. F.227°. . 5. Eine Lösung von 22,6 Gewichtsteilen o-Benzoylbenzoesäure in 5oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure färbt sich auf Zusatz von i 5,4 Gewichtsteilen Diphenyl karminrot. Nach 2stündigem Rühren bei 2o° wird aufgearbeitet und das Reaktionsprodukt aus Eisessig umgelöst. F. 26I°. Auf Grund der Analyse kondensierte das Diphenyl mit 2 Mol o-Benzoylbenzoesäure zuwahrscheinlich 4,4'-Di-(phenylphthalid) -diphenyl.
- 6. _ Zu einer Lösung von 22,5 Gewichtsteilen o-Benzoylbenzoesäure in 5oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure läßt man eine Lösung von 8 Gewichtsteilen 2,6-Dimethylnaphthalin in 4o Gewichtsteilen Nitrobenzol zulaufen, rührt die blaugrüne Lösung i/2 Stunde bei o bis i o', gibt sie auf Eis, treibt das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab und behandelt den Rückstand mit verdünnter Natronlauge. Danach kocht man mit Äthanol aus und erhält beim Erkalten farblose Nädelchen vom F.216°, die sich leicht 'mit grüner Farbe in konz. Schwefelsäure lösen. Laut Analyse ist das Produkt 2, 6-Dimethyl-i-naphthylphenylphthalid. Der äthanolunlösliche Anteil wird aus Nitrobenzol umkristallisiert und zersetzt sich bei -etwa 4oo°. Er löst sich schwer in konz. Schwefelsäure an, leichter in Schwefelsäuremonohydrat mit grüner Farbe. Die Analyse zeigt, daß 2 Mol o-Benzoylbenzoesäure mit i Mol 2, 6-Dimethylnaphthalin in Reaktion getreten sind.
- 7. 15 Gewichtsteile (p-Methyl-o-benzoyl)-` benzoesäure -werden in 3oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure gelöst und i Stunde bei 15 bis 2o° mit 25 Gewichtsteilen Benzol verrührt. Das erhaltene Kondensationsprodukt schmilzt bei iog° und ist identisch mit dem nach Beispiel e erhaltenen.
- B. 13 Gewichtsteile (p-Chlor-o-benzoyl)-benzoesäure, 3oo Gewichtsteile konz. Schwefelsäure und 25 Gewichtsteile Toluol werden 4 Stunden bei 2o° verrührt. Das erhaltene p-Tolyl-(p-.chlorphenyl)-phthalid schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 136° und löst sich in konz. Schwefelsäure mit goldgelber Farbe.
- g. 15 Gewichtsteile 2, 5-Dichlor-6-b,enzoylbenzaesäure werden in 300 Gewichtsteilen Schwefelsäuremanohydratmit 25 Gewichtsteilen o-Xyiol i/4 Stunde bei 20° kondensiert. Das aus Eisessig umkristallisierte Phenyl-3, 4-dimethylphenyl-2, 5-dichlorphthalid schmilzt bei 24z°. Kalte Schwefelsäure löst nicht, warme mit rötlich gelber Farbe.
- i o. Bei -/2stündigem Verrühren von io Gewichtsteilen 3-Nitro-6-benzoylbenzoesäure in 3oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure und 25 Gewichtsteilen Taluol bei 15 bis 25° erhält man nach der üblichen Aufarbeitung eine farblose harzartige Masse, die sich aus Eisessig umkristallisieren läßt und bei 151 bis 152° schmilzt. Das erhaltene p-Tolylphenyl-3-nitrophthalid löst sich in konz. Schwefelsäure mit starker goldgelber Farbe.
- i i. beim Zusammengeben von 14 Gewichtsteilen (3-Nitro-4-methyl-2-b,enzoyl)-benzo,esäure, 3oo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure und 25 Gewichtsteilen Toluol tritt während 1/2stündigem Rühren Erwärmung von 16 auf 4o° ein, und das durch die Kondensation nicht verbrauchte Toluol wird völlig sulfiert. Der Ansatz wird auf Eis gegeben und der unlösliche Rückstand mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, dann ,aus Eisessig umgelöst. Der Schmelzpunkt des erhaltenen p-Tolyl-(3-nitro-4-methylphenyl)-phthalids liegt bei 134 bis 135°, die Lösungsfarbe in kanz. Schwefelsäure ist grünstichig gelb.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Carboxylderivaten des Triarylcarbinols, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe oder = deren Homologe mit o-Benzoylbenzoesäur@e oder deren Substitutionsprodukten mittels Schwefelsäure kondensiert.
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1936
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