DE69116481T2 - Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung betrifft ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial, insbesondere ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenid-Aüfzeichnungsmaterial mit einem neuen Zweiäquivalent- Gelbkuppler, der preisgünstig herstellbar ist, eine hervorragende Aktivität, Farbwiedergabefähigkeit und Bildlagerungsstabilität zeigt, in zum Dispergiereneines Kupplers verwendeten niedrigsiedenden und hochsiedenden Lösungsmitteln gut löslich ist und sich darüber hinaus auch noch durch eine hervorragende Dispersionsstabilität auszeichnet.
- In den vergangenen Jahren wurden in lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien (im folgenden manchmal lediglich als "lichtempfindliche Farbaufzeichnungsmaterialien" bezeichnet) häufig anstelle üblicher Vieräquivalentkuppler, die zur Bildung eines Farbstoffmoleküls 4 Silberatome benötigen, Zweiäquivalentkuppler mit einem geeigneten Substituenten in kuppelnder Stellung (am aktiven Punkt) eines Kupplers, der mit einem Oxidationsprodukt einer Entwicklerverbindung derart reagiert, daß zur Bildung eines Farbstoffmoleküls lediglich 2 Silberatome erforderlich sind, verwendet.
- Mit Fortschritten bei lichtempfindlichen Farbaufzeichnungsmaterialien wurden jedoch auch die Anforderungen an einen Kuppler strenger. So muß nicht nur die Aktivität verbessert werden, es bedarf vielmehr auch noch weiterer Verbesserungen hinsichtlich der Farbwiedergabefähigkeit, Bildlage rungsstabilität, Löslichkeit in niedrig- und hochsiedenden Lösungsmitteln und Dispersionsstabilität.
- Als Gelbkuppler verbesserter Farbwiedergabefähigkeit und Aktivität ist eine heterocyclische Verbindung mit einer cyclischen Imidstruktur als eliminierbare Gruppe und einer in 2-Stellung eines Anilidteils eingeführten Alkoxygruppe bekannt. So beschreibt beispielsweise die ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 115 219/1977 einen Gelbkuppler mit einer Alkoxygruppe in 2-Stellung des Anilidteils und einer Hydantom- oder Urazolgruppe als eliminierbare Gruppe. Nachteilig an diesem Kuppler ist jedoch, daß seine Lichtbeständigkeit infolge einer als Ballastgruppe vorhandenen Sulfamoylgruppe extrem schlecht ist.
- Gelbkuppler mit verbesserter Lichtbeständigkeit bei gleichzeitig guter Farbwiedergabefähigkeit und hoher Aktivität sind beispielsweise solche mit einer Alkoxygruppe in 2- Stellung und einer Acylaminogruppe in 5-Stellung des Anilidteils (vgl. ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 123 047/1988). Da diese Kuppler jedoch in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Ethylacetat, und hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Dibutylphthalat, schlecht löslich sind, muß - in unbequemer Weise - bei der Herstellung lichtempfindlicher Farbauf Zeichnungsmaterialien eine große Menge Lösungsmittel verwendet werden. Nachteilig an diesen Kupplern ist ferner, daß sie nach dem Dispergieren in den genannten Lösungsmitteln, für ein Ausfallen anfällig sind. Da unter den derzeitigen Gegebenheiten dünne Filme hergestellt werden sollen, kommen diese Nachteile in hohem Maße zur Geltung und stellen ein erhebliches Hindernis für deren praktischen Einsatz dar. Charakteristisch für die in letzterer Literaturstelle beschriebenen Kuppler ist ferner, daß sie in einer Ballastgruppe eine Sulfonylgruppe enthalten. Die Einführung dieser Sulfonylgruppe bereitet bei der Herstellung der betreffenden Kuppler Schwierigkeiten, so daß deren Herstellungskosten übermäßig hoch sind.
- Aus den japanischen ungeprüften Patentveröffentlichungen Nr. 6 341/1975, 125 140/1991 und 125 141/1991 sind Gelbkuppler mit einer Alkoxygruppe in 2-Stellung des Anilidteils, einer Hydantoingruppe als eliminierbare Gruppe, deren 5-Stellung durch eine Alkylgruppe substituiert ist, und einer geradkettigen unsubstituierten Alkylcarbonylaminogruppe in 5- Stellung des Anilidteils bekannt. Da bei diesen Kupplern die Ballastgruppe von einer unsubstituierten Alkylcarbonsäure herrührt, lassen sich zwar die Gestehungskosten vermindern und darüber hinaus die Farbwiedergabefähigkeit, Lichtbeständigkeit, Löslichkeit in niedrig- und hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Dibutylphthalat, und die Dispersionsstabilität verbessern, diese Kuppler vermögen jedoch den jüngsten Anforderungen an eirje ausreichende Steigerung der Aktivität nicht zu genügen, da ihre Aktivität aufgrund der in 5-Stellung der als eliminierbare Gruppe dienenden Hydantoingruppe stehenden Alkylgruppe etwas schwächer geworden ist.
- Aus der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 165 145/1981 sind Gelbkuppler mit einer Alkoxygruppe in 2-Stellung des Anilidteils, einer Urazolgruppe als eliminierbare Gruppe und einer substituierten Alkylcarbonylaminogruppe in 5-Stellung bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Kuppler in ihrer Aktivität zu wünschen übrig lassen, da die Urazolgruppe unsubstituiert ist und die Hydrophobizität der substituierten Komponenten der Ballastgruppe zu hoch ist. Die DE-A-2 936 842 beschreibt farbphotographische Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien mit einem einen gelben Farbstoff bildenden Zweiäquivalentkuppler der allgemeinen Formel:
- worin bedeuten:
- A ein Geibkupplermolekül, aus dem ein an ein Kohlenstoffatom in nicht-kuppelnder Stellung gebundenes Wasserstoffatom entfernt ist, und
- R&sub1; und R&sub2; jeweils eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in R&sub1; und R&sub2; 10 bis 20 beträgt,
- in einer Emulsionsschicht. Die in dieser Literaturstelle beschriebenen Kuppier besitzen im Vergleich zu ähnlichen Kuppiern, bei denen R&sub2; einem Wasserstoffatom entspricht, zugegebenermaßen eine gute Empfindlichkeit. Die beschriebenen Kuppler führen jedoch unter üblichen Behandelsbedingungen nicht zu einer akzeptablen Maximumfarbstoffdichte.
- Vor dem Hintergrund der geschilderten Schwierigkeiten kam es zu der vorliegenden Erfindung. Eine erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial mit einem preisgünstig herstellbaren und hervorragend aktiven neuen Zweiäquivalent-Gelbkuppler.
- Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterials mit einem neuen Zweiäquivalent-Gelbkuppler, der in zum Dispergieren eines Kupplers verwendeten niedrig- und hochsiedenden Lösungsmitteln gut löslich ist und in dem Lösungsmittel eine hervorragende Dispersionsstabilität zeigt.
- Eine dritte Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterials mit einem neuen Zweiäquivalentkuppler, der ein für eine hervorragende Bildlagerungsstabilität (insbesondere hervorragende Lichtbeständigkeit) erforderliches scharfes sichtbares Absorptionsspektrum und ferner eine Farbwiedergabe durch Reagieren mit einem Oxidationprodukt einer Farbentwicklerverbindung zum Zeitpunkt der Farbentwicklung liefert bzw. ermöglicht und einen Farbstoff für ein scharfes Farbbild entstehen läßt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ein Zweiäquivalent-Gelbkuppler der folgenden Formel (I) und ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht auf einem Schichtträger, welches in mindestens einer der genannten Silberhalogenidemulsionsschichten einen Zweiäquivalent-Gelbkuppler der folgenden Formel (I) enthält.
- In der Formel bedeuten:
- R&sub1; eine Alkylgruppe oder einer Cycloalkylgruppe;
- R&sub2; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe;
- R&sub3; eine geradkettige unsubstituierte Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen;
- X > NR&sub4;, -O- oder -S(O)n-;
- Y > NR&sub5; oder
- mit R&sub4; und R&sub5; jeweils gleich einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe oder einer Arylgruppe und R&sub6; und R&sub7; jeweils gleich einem Wasserstoffatom, -OR&sub8;, - &sub8; oder -S(O)pR&sub8;,
- worin R&sub8; für eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, R&sub9; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt oder R&sub8; und R&sub9; miteinander unter Bildung eines Heterorings verbunden sein können und p eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt,
- wobei R&sub6; und R&sub7; miteinander unter Ringbildung verbunden sein können; R&sub4; und R&sub5; und R&sub4; und R&sub6; oder R&sub7; keinen Ring bilden und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt;
- B&sub1; eine substituierbare Gruppe an einem Benzolring und
- m eine ganze Zahl von 0 bis 2.
- Im folgenden wird die vorliegende Erfindung näher erläutert.
- Zu der in der angegebenen Formel (I) durch R&sub1; oder R&sub2; dargestellten Alkylgruppe gehören gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen, vorzugsweise solche mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl- und Dodecylgruppen, sowie Cycloalkylgruppen, vorzugsweise solche mit 3 bis 8, insbesondere 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl-, Cyclohexylund Adamantylgruppen. Die durch R&sub2; dargestellte Arylgruppe kann aus einer Phenylgruppe bestehen. Die Alkyl-, Cycloalkylund Arylgruppen können ferner (einen) Substituenten enthalten. Als Substituenten kommen beispielsweise Halogenatome, z.B. Chlor- oder Bromatome, Arylgruppen, z.B. Phenyl- und p- tert.-Octylphenylgruppen, Alkoxygruppen, z.B. die Methoxygruppen, Aryloxygruppen, z.B. die 2, 4-Di-tert.-amylphenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, z.B. die Methansulfonylgruppe, Acylaminogruppen, z.B. Acetylamino- und Benzoylaminogruppen, und die Hydroxygruppe in Frage.
- R&sub1; steht vorzugsweise für eine Alkylgruppe, insbesondere eine verzweigtkettige Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine tert.-Butylgruppe.
- R&sub2; steht vorzugsweise für eine Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe.
- In der angegebenen Formel (I) bedeutet R&sub3; eine geradoder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, z.B. eine N-Nonyl-, N-Undecyl-, N-Tridecyl-, N-Pentadecyl- oder N-Heptadecylgruppe.
- In der angegebenen Formel (I) kommen als durch R&sub4; und R&sub5; dargestellte Alkyl- und Cycloalkylgruppen die entsprechenden Gruppen, wie bei R&sub1; und R&sub2; genannt, in Frage.
- Die durch R&sub4; und R&sub5; dargestellten Arylgruppen umfassen Phenyl- oder Naphthylgruppen. Diese durch R4 und R&sub5; dargestellten Arylgruppen können weiterhin Substituenten enthalten. Als Substituenten kommen beispielsweise Halogenatome, z.B. Chlor- und Bromatome, Alkylgruppen, beispielsweise Methyl- und Isopropylgruppen, Cycloalkylgruppen, z.B. die Cyclohexylgruppe, Arylgruppen, z.B. Phenyl- und p-tert. -Octylphenylgruppen, Alkoxygruppen, z.B. die Methoxygruppe, Aryloxygruppen, z.B. die 2, 4-Di-tert. -Amylphenoxygruppe, Alkylsulfonylgruppen, beispielsweise die Methansulfonylgruppe, Acylaminogruppen, z.B. Acetylamino- und Benzoylaminogruppen, und die Hydroxygruppe in Frage.
- X steht vorzugsweise für > NR&sub4;.
- R4 steht vorzugsweise für eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, insbesondere eine Alkylgruppe.
- R&sub5; steht vorzugsweise für eine Alkyl- oder Arylgruppe, insbesondere eine Arylgruppe.
- In der angegebenen Formel (I) stehen R&sub6; und R&sub7; jeweils für ein Wasserstoffatom, -OR&sub8;, - &sub8;R&sub9; und -S(O)pR&sub8;. R&sub6; und R&sub7; können gleich oder verschieden sein und miteinander einen Ring, z.B. einen 1,3-Dioxin- und 1,3-Oxazolidinring bilden. R&sub6; und R&sub7; stehen vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder -OR&sub8;, insbesondere für Wasserstoffatome.
- R&sub4; und R&sub5; oder R&sub4; und R&sub6; oder R&sub7; sind miteinander nicht unter Ringbildung verbunden.
- In der angegebenen Formel (I) können die durch R&sub8; und R&sub9; dargestellten Alkyl- und Cycloalkylgruppen aus den für R&sub1; und R&sub2; genannten Alkyl- und Cycloalkylgruppen bestehen.
- Die durch R&sub8; und R&sub9; dargestellten Arylgruppen können aus den für R&sub1; und R&sub2; genannten Arylgruppen bestehen.
- R&sub8; und R&sub9; können miteinander unter Bildung eines Heterorings, z.B. eines Piperidin-, Pyrazol-, Morpholin- oder Pyridinring, verbunden sein.
- R&sub8; steht vorzugsweise für eine Alkylgruppe. R&sub9; steht vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe.
- In der angegebenen Formel (I) können als Substituentengruppe B&sub1; am Benzolring die für R&sub1; und R&sub2; genannten Alkylund Cycloalkylgruppen sowie der (die) selbe(n) Substituent(en) für die in der Beschreibung von R&sub4; genannten Arylgruppen aufgeführt werden. Darüber hinaus lassen sich auch noch nennen: Halogenatome, z.B. Chlor- und Bromatome, die Hydroxygruppe, Alkoxygruppen, z.B. die Methoxygruppe, Aryloxygruppen, z.B. die 2,4-Di-tert.-Amylphenoxygruppe, Acyloxygruppen, z.B. Methylcarbonyloxy- und Benzoyloxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, z.B. die Methansulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppen, z.B. Benzolsulfonyl- und p-Toluolsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, z.B. N-Propylsulfamoyl- und N-Phenylsulfamoylgruppen, Acylaminogruppen, z.B. Acetylamino-, Benzoylamino- und 3-(2,4-Di-tert.-Amylphenoxy)butyroylgruppen, Alkylsulfonylaminogruppen, z.B. Methansulfonylamino- und Dodecansulfonylaminogruppen, Arylsulfonylaminogruppen, z.B. die Benzolsulfonylaminogruppe, Carbamoylgruppen, z.B. N-Methylcarbamoyl- und N-Phenylcarbamoylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen, z.B. Methoxycarbonyl- und Dodecyloxycarbonylgruppen, z.B. die Phenoxycarbonylgruppe, sowie Imidgruppen, z.B. die Succinimidgruppe. m steht für eine ganze Zahl von 0 bis 2.
- Die Zweiäquivalent-Gelbkuppler der angegebenen Formel (I) können an irgendeinen der Substituenten unter Bildung eines Bisprodukts (dimeren Produkts) gebunden sein.
- Im folgenden werden spezielle Beispiele für den erfindungsgemäß verwendbaren Zweiäquivalent-Gelbkuppler der Formel (I) angegeben.
- Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
- Die erfindungsgemäßen Gelbkuppler der Formel (I) lassen sich ohne Schwierigkeiten nach einem üblichen bekannten Verfahren herstellen.
- Im folgenden wird ein repräsentatives erfindungsgemäßes Synthesebeispiel beschrieben. Synthesebeispiel: Synthese des Kupplerbeispiels (1)
- In 200 ml Ethylacetat wurden 31,3 g α-Pivaloyl-2-methoxy-5-aminoacetanilidsulfat (A) suspendiert. Nach Zugabe von 100 ml Wasser und 10,6 Natriumcarbonat wurde kräftig gerührt. Anschließend wurde das Gemisch tropfenweise mit einer Lösung von 25,9 g Myristinsäurechlond in 50 ml Ethylacetat versetzt. Nach beendetem Zutropfen wurde das Gemisch 1 h lang bei Raumtemperatur verrührt. Die organische Schicht wurde mit einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und mit verdünnter Salzsäure gewaschen. Nach dem Entwässern mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der hierbei angefallene Rückstand wurde aus 400 ml Methanol umkristallisiert, wobei der gewünschte Vieräquivalent-Kuppler (B) in einer Ausbeute von,38,1 g (80%) erhalten wurde.
- In 100 ml Chloroform wurden 9,5 g des in der geschilderten Weise hergestellten Vieraquivalent-Kupplers (B) gelöst, worauf unter Kühlen mit Eis 2,8 g Sulfurylchlorid zutropfengelassen wurden. Nach beendetem Zutropfen wurde das Gemisch unter denselben Bedingungen 1 h lang gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch gewaschen und mit Magnesiumsulfat entwässert. Schließlich wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.
- Der erhaltene Rückstand wurde in 100 ml Aceton gelöst, worauf 4,0 g 3-Benzylhydantom und 2,9 g Kaliumcarbonat zugegeben wurden. Danach wurde das Gemisch 3 h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Das Unlösliche wurde abfiltriert, worauf das Filtrat mit einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und mit verdünnter Salzsäure gewaschen wurde. Nach dem Entwässern mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der hierbei angefallene Rückstand wurde aus 50 ml Methanol umkristallisiert, wobei das gewünschte Kupplerbeispiel (1) in einer Ausbeute von 7,6 g (57%) erhalten wurde.
- Die Struktur des Kupplerbeispiels (1) wurde durch die NMR-, IR- und Massenspektren bestätigt.
- Andere Kuppierbeispiele als das Kupplerbeispiel (1) wur den in der geschilderten Weise unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterial ien hergestellt.
- Der erfindungsgemäße Gelbkuppler läßt sich einzeln oder in Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz bringen. Weiterhin können sämtliche bekannten Pivaloylacetatanelid oder Benzoylacetanilid-Gelbkuppler mitverwendet werden. Der erfindungsgemäße Geibkuppler kann in eine photographischen Silberhalogenid-Emulsion eines lichtempfindlichen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials beispielsweise durch Auflösen des Gelbkupplers in mindestens einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel eines Kochpunkts von 175ºC oder darüber, wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat, und/oder mindestens einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel, wie Ethylacetat, Methanol, Aceton, Chloroform, Methylchlorid oder Butylpropionat, zum Zeitpunkt der Zubereitung einer Kupplerdispersion entsprechend dem Stand der Technik, Vermischen der erhaltenen Lösung mit einer wäßrigen Gelatinelösung mit einem Netzmittel, anschließendes Emulgieren und Dispergieren des Gemischs mit Hilfe eines Hochgeschwindigkeitsrotationsmischers oder einer Kolloidmühle und an schließende Zugabe der erhaltenen emulgierten Dispersion direkt zu der photographischen Silberhalogenid-Emulsion oder Absetzenlassen und anschließendes Zerkleinern der erhaltenen emulgierten Dispersion, Entfernen des niedrigsiedenden organischen Lösungsmittels durch Waschen und anschließenden Zusatz des erhaltenen Produkts zu der photographischen Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet werden.
- Der erfindungsgemäße Gelbkuppler wird im allgemeinen bevorzugt in einer Menge von etwa 1 x 10&supmin;³ mol bis etwa 1 mol pro mol Silberhalogenid zugegeben. Die Zusatzmenge läßt sich jedoch je nach dem Applikationszweck auf eine die angegebene Obergrenze übersteigende Menge ändern.
- Das erfindungsgemäße lichtempfindliche farbphotographische Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial kann aus einem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial für beliebige Zwecke bestehen. Als Silberhalogenid eignet sich beispielsweise Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodid, Silberchlorbromid, Silberjodbromid und Silberchlorjodbromid.
- In dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial können zusammen mit dem erfindungsgemäßen Gelbkuppler auch noch andere Farbkuppler zur Bildung eines mehrfarbigen Bildes enthalten sein.
- In dem lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung können nach Belieben auch ein Farbantischleiermittel, ein Bildstabilisator, ein Härtungsmittel, ein Plastifizierungsmittel, ein polymerer Latex, ein Formalinfänger, ein Beizmittel, ein Entwicklungsbeschleuniger, ein Entwicklungshemmittel, ein fluoreszierender Aufheller, ein Aufrauhmittel, ein Lösungsmittel, ein antistatisches Mittel oder ein Netzmittel enthalten sein.
- Durch Einarbeiten eines UV-Absorptionsmittels in das den erfindungsgemäßen Gelbkuppler enthaltende lichtempfindliche farbphotographische Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial läßt sich die Beständigkeit des auf dem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial gebildeten gelben Bildes gegen Verblassen weiter verbessern.
- Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden nicht-beschränkenden Beispiele im einzelnen erläutert.
- Die in Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Gelbkuppler (die Kupplernummer entspricht dem zuvor angegebenen Kupplerbeispiel) bzw. die Vergleichskuppler der später angegebenen Formeln Y-1 bis Y-3 wurden in einer Menge von jeweils 3,0 x 10&supmin;² mol zu Mischungen mit Dibutylphthalat in einer Menge entsprechend einem Viertel des Gewichts des jeweiligen Gelbkupplers, der später angegebenen Phenolverbindung P-1, in einer Menge entsprechend einem Viertel des Gewichts des jeweiligen Gelbkupplers und 40 ml Ethylacetat zugegeben, worauf die Mischungen zum Auflösen der jeweiligen Kuppler auf 50ºC erwärmt wurden.
- Die einzelnen erhaltenen Lösungen wurden mit 10 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Alkanol B (Handelsbezeichnung für ein von Du Pont Co. vertriebenes Alkylnaphthalinsulfonat) und 200 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung gemischt, worauf die erhaltenen Mischungen durch mehrmaliges Hindurchlaufenlassen durch eine Kolloidmühle emulgiert wurden. Hierbei wurden 12 Arten von Dispersionen (A) mit den betreffenden Kupplern erhalten. Die Trübung der Dispersionen (A) wurde mit einem von Nippon Seimitsu Kogaku K.K. hergestellten Poic-Integrationstrübungsmeßgerät vom Kugeltyp bestimmt.
- Die jeweilige Hälfte der Dispersionen (A) wurde 8 h bei 40ºC aufbewahrt, wobei Dispersionen (B) erhalten wurden. Deren Trübungswerte wurden entsprechend bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
- Danach wurden die Dispersionen (A) bzw. (B) in 500 ml einer Gelatine/Silberchlorbromid-Emulsion eingetragen. Die jeweils erhaltene Mischung wurde derart auf ein mit Polyethylen kaschiertes Papier aufgetragen, daß die aufgetragene Menge an Silberchlorbromid 0,25 g/m² betrug. Nach dem Trocknen wurden erfindungsgemäße Prüflinge 1 bis 8 bzw. Vergleichsprüflinge 1 bis 3 als lichtempfindliche farbphotographische Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien erhalten.
- Die erhaltenen Prüflinge wurden in üblicher bekannter Weise stufenkeilbelichtet und dann mit folgenden Behandlungsbädern im Rahmen der fqlgenden Entwicklungsstufen behandelt. Behandlungsstufen bei der Entwicklung Behandlungstemperatur Behandlungsdauer Farbentwickeln Bleich-Fixieren Wässern Trocknen Zusammensetzung des Farbentwicklerbades Benzylalkohol Diethylenglykol Kaliumcarbonat Natriumbromid wasserfreies Natriumsulfit Hydroxylaminsulfat N-Ethyl-N-β-methansulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat mit Wasser aufgefüllt auf der pH-Wert wurde mit Natriumhydroxid auf 10,2 eingestellt. Zusammensetzung des Bleich-Fixierbades Ammoniumthiosulfat Natriummetabisulfit wasserfreies Natriumsulfit Eisen(III)ammoniumethylendiamintetraacetat mit Wasser aufgefüllt auf der pH-Wert wurde auf 6,7 bis 6,8 eingestellt.
- Es wurden die maximale Farbdichte der im Rahmen der geschilderten Behandlungsstufen mit den einzelnen Prüflingen erhaltenen Farbstoffbilder sowie die Empfindlichkeit dieser Prüflinge bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1. Vergleichskuppler Y-1 (Kuppler gemäß der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 6 341/1975) Vergleichskuppler Y-2 (Kuppler gemäß der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 161 239/1980) Vergleichskuppler Y-3 (Kuppler gemäß der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 38 576/1980) Phenolverbindung P-1 Tabelle 1 Prüfling Nr. Art des Kupplers Trübung (ppm) Dispersion Prüfling mit der Dispersion Empfindlichkeit* Maximumdichte Erfindungsgemäßer Prüfling Vergleichsprüfling Erfindungsgemäßer Kuppler Vergleichskuppler *: Die Empfindlichkeit entspricht einem Relativwert unter der Annahme, daß die Empfindlichkeit des Vergleichsprüflings 1 mit der Dispersion (A) einen Wert von 100 repräsentiert.
- Aus den Ergebnissen der Tabelle 1 geht hervor, daß bei den erfindungsgemäßen Prüflingen ungeachtet der Verwendung der Dispersion (A) oder der Dispersion (B) die maximale Farbdichte höher ist als bei den Vergleichsprüflingen. Die Verschlechterung der Empfindlichkeit und der maximalen Farbdichte zwischen den Prüflingen mit den Dispersionen (A) bzw. (B) ist bei den erfindungsgemäßen Prüflingen geringer als bei den Vergleichsprüflingen. Folglich zeigen die erfindungsgemäßen Kuppler eine hervorragende Dispersionsstabilität nicht nur in der Kupplerdispersion unmittelbar nach ihrer Zubereitung, sondern auch in der gelagerten Kupplerdispersion.
- Nach dem Neutralverfahren und Doppelstrahlverfahren wurden 3 Arten von Silberhalogenidemulsionen entsprechend Tabelle 2 zubereitet. Tabelle 2 Emulsion Nr. Durchschnittliche Teilchengröße (µm) Chemischer Sensibilisator Spektraler Sensibilisierungsfarbstoff Natriumthiosulfat*1 Chlorogoldsäure*2 *1 zugegeben in einer Menge von 2 mg pro mol Silberhalogenid *2 zugegeben in einer Menge von 5 x 10&supmin;&sup5; mol pro mol Silberhalogenid *3 zugegeben in einer Menge von 0,9 mmol pro mol Silberhalogenid *4 zugegeben in einer Menge von 0,7 mmol pro mol Silberhalogenid *5 zugegeben in einer Menge von 0,2 mmol pro mol Silberhalogenid
- Nach beendeter chemischer Sensibilisierung wurde den einzelnen Silberhalogenid-Emulsionen als Emulsionsstabilisator die Verbindung STB-1 der folgenden Formel in einer Menge von 5 x 10&supmin;³ mol pro mol Silberhalogenid zugesetzt.
- Anschließend wurden durch gleichzeitiges Auftragen der folgenden (aufeinanderliegenden) Schichten 1 bis 7 auf einen beidseitig mit Polyethylen kaschierten Papierschichtträger erfindungsgemäße Prüflinge 9 bis 13 bzw. Vergleichsprüflinge 4 bis 6 als lichtempfindliche farbphotographische Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien hergestellt. In den folgenden Beispielen entsprechen die Zusatzmengen jeweils einer Menge pro 1 m² des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials.
- Schicht 1: ... Schicht mit 1,2 g Gelatine, 0,29 g (berechnet als Silber, dies gilt auch später) einer blauempfindlichen Silberhalogenidemulsion (Em-1) und 1,0 mmol eines Gelbkupplers entsprechend Tabelle 3, 0,3 g eines Lichtstabilisators (ST-1) und 0,015 g 2,5-Dioctylhydrochinon (HQ-1), gelöst in 0,3 g Dinonylphthalat (DNP).
- Schicht 2: ... Schicht mit 0,9 g Gelatine und 0,04 g HQ- 1, gelöst in 0,2 g Dioctylphthalat (DOP).
- Schicht 3: ... Schicht mit 1,4 g Gelatine, 0,2 g einer grünempfindlichen Silberhalogenidemulsion (Em-2) und 0,9 mmol eines Purpurrotkupplers (M-1), 0,25 g eines Lichtstabilisators (ST-3), 0,35 g eines Lichtstabilisators (ST-2) und 0,01 g HQ-1, gelöst in 0,3 g DOP, sowie 6 mg eines Filterfarbstoffs (AI-1) der später dargestellten Formel.
- Schicht 4: ... Schicht mit 1,2 g Gelatine und 0,6 g eines UV-Absorptionsmittels (UV-1) und 0,05 g HQ-1, gelöst in 0,3 g DNP.
- Schicht 5: ... Schicht mit 1,4 g Gelatine, 0,20 g einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsion (Em-3) und 1,0 mmol eines Blaugrünkupplers (C-1), 0,01 g HQ-1 und 0,3 g ST-1, gelöst in 0,3 g DOP.
- Schicht 6: ... Schicht mit 1,1 g Gelatine, 0,2 g UV-1, gelöst in 0,2 g DOP und 5 mg eines Filterfarbstoffs (AI-2) der später dargestellten Formel.
- Schicht 7: ... Schicht mit 1,0 g Gelatine und 0,05 g 2,4-Dichlor-6-hydroxytriazinnatrium.
- Die erhaltenen Prüflinge wurden unter Verwendung eines Sensitometers Modell KS-7 (Handelsbezeichnung der Konica Corporation) mit monochromatischem blauem, grünem bzw. rotem Licht stufenkeilbelichtet und dann in der im folgenden geschilderten Weise farbentwickelt. Danach wurde die Reflexionsdichte der blauempfindlichen Emulsionsschicht mit Hilfe eines optischen Densitometers Modell PDA-65 (Handelsbezeichnung der Konica Corporation) bestimmt.
- Nachdem der Farbton des Grauteils des durch Photographieren einer Farbprüfvorlage (hergestellt von Macbeth-Co.) mit Hilfe eines Konica Color GX-II100-Films (Handelsbezeichnung der Konica Corporation) und Entwickeln des Films erhaltenen Negativfilms modifiziert worden war, wurde auf die zuvor hergestellten Prüflinge kopiert. Danach wurde die Gelbreproduzierbarkeit bewertet.
- Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 3 Behandlungsstufen: Temperatur Dauer Farbentwickeln Bleich-Fixieren Stabilisieren Trocknen Farbentwicklerbad reines Wasser Triethanolamin N,N-Diethylhydroxylamin Kaliumchlorid N-Ethyl-N-β-methansulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat Natriumtetrapolyphosphat Kaliumcarbonat Kaliumsulfit fluoreszierender Aufheller (4,4'-Diaminostilbendisulfonsäurederivat) mit reinem Wasser aufgefüllt auf der pH-Wert wurde auf 10,2 eingestellt. Bleich-Fixierbad Eisen(III)ammoniumethylendiamintetraacetatdihydrat Ethylendiamintetraacetat Ammoniumthiosulfat (70%ige Lösung) Ammoniumsulfit (40%ige Lösung) der pH-Wert wurde mit Kaliumcarbonat oder Eisessig auf 5,7 eingestellt durch Zusatz von Wasser auf 1 1 ergänzt. Stabilisierbad 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on 1-Hydroxyethyliden-l,1-diphosphonsäure mit Wasser aufgefüllt auf der pH-Wert wurde mit Schwefelsäure oder Kaliumhydroxid auf 7,0 eingestellt. Prüfling Nr. Art des Kupplers Farbreproduzierbarkeit*3 Empfindlichkeit*1 Schleier*2 Maximumdichte Erfindungsgemäßer Prüfling Vergleichsprüfling Erfindungsgemäßer Kuppler Vergleichskuppler *1: Die Empfindlichkeit entspricht einem Relativwert unter der Annahme, daß die Empfindlichkeit des Vergleichsprüflings 4 mit der Dispersion (A) einen Wert von 100 repräsentiert. *2: Der Schleierwert entspricht dem Unterschied zum Scleierwert des Vergleichsprüflings 4. *3: = gute Farbreproduzierbarkeit (Ton und Chromatizität) X = schlechte Farbreproduzierbarkeit (Ton und Chromatizität)
- Den Ergebnissen der Tabelle 3 ist zu entnehmen, daß die Farbreproduzierbarkeit der gelben Farbe bei den Vergleichsprüflingen 5 und 6 mit den Vergleichs-Gelbkupplern Y-2 und Y- 3, deren 2-Stellung des Anilidteils durch ein Chloratom substituiert ist, schlecht und bei sämtlichen der Prüflingen mit den erfindungsgemäßen Kupplern, bei denen die 2-Stellung des Anilidteils durch eine Methoxygruppe substituiert ist, zufriedenstellend ist. Da sämtliche Prüflinge mit den erfindungsgemäßen Kupplern eine höhere maximale Farbdichte aufweisen, liefern sie weniger- stark verschleierte Farbbilder. Sie zeigen auch im Vergleich zu den Vergleichsprüflingen eine höhere Empfindlichkeit. Somit besitzen die erfindungsgemäßen Kuppler eine hohe Aktivität.
- Wie bereits ausgeführt, erhält man erfindungsgemäß ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial mit einem Zweiäquivalent-Kuppler hervorragender Akitivität, hoher Löslichkeit in niedrig siedenden Lösungsmitteln, hervorragender Dispersionsstabilität in den Lösungsmitteln und ferner ausgezeichneter Farbreproduzierbarkeit.
Claims (13)
1. Lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenid-
Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenid
emulsionsschicht auf einem Schichtträger, das einen
Zweiäquivalent-Gelbkuppler der folgenden Formel (I) umfaßt:
worin bedeuten:
R&sub1; eine Alkylgruppe oder einer Cycloalkylgruppe;
R&sub2; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine
Arylgruppe;
R&sub3; eine geradkettige unsubstituierte Alkylgruppe mit 8
bis 20 Kohlenstoffatomen;
X > NR&sub4;, -O- oder -S(O)n-;
Y > NR&sub5; oder
mit R&sub4; und R&sub5; jeweils gleich einer Alkylgruppe, einer
Cycloalkylgruppe oder einer Arylgruppe und R&sub6; und R&sub7; jeweils
gleich einem Wasserstoffatom, -OR&sub8;, - &sub8; oder S(O)pR&sub8;,
worin R&sub8; für eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe
oder eine Arylgruppe steht, R&sub9; ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe
darstellt oder R&sub8; und R&sub9; miteinander unter Bildung eines
Heterorings verbunden sein können und p eine ganze Zahl von 0 bis 2
darstellt,
wobei R&sub6; und R&sub7; miteinander unter Ringbildung verbunden
sein können; R&sub4; und R&sub5; und R&sub4; und R&sub6; oder R&sub7; keinen Ring
bilden und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt;
B&sub1; eine substituierbare Gruppe an einem Benzolring und
m eine ganze Zahl von 0 bis 2,
wobei der Zweiäquivalentkuppler in mindestens einer der
genannten Silberhalogenidemulsionsschichten enthalten ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, wobei R&sub1; für eine
gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe, ausgewählt aus
Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl- und Dodecylgruppen,
oder eine Adamantylgruppe steht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, wobei R&sub2; für eine
gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe, ausgewählt aus
Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl- und Dodecylgruppen,
eine Cyclohexylgruppe oder eine Phenylgruppe steht.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin R&sub3; für eine
n-Nonylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Tridecylgruppe,
n-Pentadecylgruppe oder n-Heptadecylgruppe steht.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin X für > NR&sub4;,
-O- oder -S- steht.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, worin R&sub1; für eine
verzweigtkettige Alkylgruppe steht.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, worin R&sub2; fur eine
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder
Arylgruppe
steht.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin X für > NR&sub4;
steht und Y > NR&sub5; oder
mit R&sub4; gleich einer substituierten oder unsubstituierten
Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe, R&sub5; gleich einer
substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe oder Arylgruppe und
R&sub6; und R&sub7; jeweils gleich einem Wasserstoffatom oder einer
substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe darstellt.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin X für > NR&sub4;
steht und Y > NR&sub5; mit R&sub4; gleich einer substituierten oder
unsubstituierten Alkylgruppe und R&sub5; gleich einer substituierten
oder unsubstituierten Arylgruppe darstellt.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin X für > NR&sub4;
steht und Y
mit R&sub4; gleich einer substituierten oder unsubstituierten
Alkylgruppe und R&sub6; und R&sub7; jeweils gleich einem
Wasserstoffatom oder einer substituierten oder unsubstituierten
Alkoxygruppe darstellt.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin R&sub1; für eine
tert.-Butylgruppe steht, R&sub2; eine Methylgruppe darstellt, R&sub3;
einer geradkettigen Alkylgruppe mit 11 bis 17
Kohlenstoffatomen entspricht, X > NCH&sub2;C&sub6;H&sub5; bedeutet und Y für -CH&sub2;- steht.
12. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, worin der Kuppler
aus mindestens einem solchen, ausgewählt aus der Gruppe:
besteht.
13. Zweiäquivalent-Gelbkuppler der folgenden -Formel (I)
worin bedeuten:
R&sub1; eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe;
R&sub2; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine
Arylgruppe;
R&sub3; eine geradkettige unsubstituierte Alkylgruppe mit 8
bis 20 Kohlenstoffatomen;
X > NR&sub4;, -O- oder -S(O)n-;
Y > NR&sub5; oder
mit R&sub4; und R&sub5; jeweils gleich einer Alkylgruppe, einer
Cycloalkylgruppe oder einer Arylgruppe und R&sub6; und R&sub7; jeweils
gleich einem Wasserstoffatom, -OR&sub8;, -
oder -S(O)pR&sub8;, worin R&sub8; für eine Alkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, R&sub9; ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine
Arylgruppe darstellt oder R&sub8; und R&sub9; miteinander unter Bildung
eines Heterorings verbunden sein können und p eine ganze Zahl
von 0 bis 2 darstellt,
wobei R&sub6; und R&sub7; miteinander unter Ringbildung verbunden
sein können; R&sub4; und R&sub5; und R&sub4; und R&sub6; oder R&sub7; keinen Ring
bilden und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt;
B&sub1; eine substituierbare Gruppe an einem Benzolring und
m eine ganze Zahl von 0 bis 2.
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