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DE69910183T2 - Darmlösliche sprudelnde zusammensetzungen - Google Patents

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DE69910183T2
DE69910183T2 DE69910183T DE69910183T DE69910183T2 DE 69910183 T2 DE69910183 T2 DE 69910183T2 DE 69910183 T DE69910183 T DE 69910183T DE 69910183 T DE69910183 T DE 69910183T DE 69910183 T2 DE69910183 T2 DE 69910183T2
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Germany
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glycyrrhizin
acid
preparation
und
die
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Kenji Shimizu
Kazuhiro Sasaki
Tetsuya Sugimoto
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Grelan Pharmaceutical Co Ltd
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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine orale pharmazeutische Zubereitung für Glycyrrhizin (das auch Glycyrrhinsäure oder Glycyrrhizinsäure genannt wird; hierin als „Glycyrrhizin" bezeichnet), die die gute Eigenschaft aufweist, aus dem Verdauungstrakt leicht absorbiert zu werden. Genauer bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine magensaftresistente pharmazeutische Brausezusammensetzung davon.
  • Stand der Technik
  • Glycyrrhizin ist ein pharmazeutisch aktiver Bestandteil, der als therapeutisches Mittel für Lebererkrankungen und für Allergie anerkannt ist, und auf einen medizinisch notwendigen Wirkstoff aufgrund seiner ausgezeichneten Besserungswirkung auf Leberfunktionen, insbesondere bei der Therapie chronischer Lebererkrankungen. Derzeit stehen zwei Arten klinisch verwendeter, glycyrrhizinhaltiger Zubereitungen, d. h. Injektionszubereitungen und orale Tabletten, zur Verfügung. Im Hinblick auf die Wirksamkeit ist die Verwendung von Injektionszubereitungen überwältigend. Im Falle von Tabletten ist berichtet worden, daß Glycyrrhizin im Magen rasch in Glycyrrhetinsäure zersetzt wird, daß eine Überführung unveränderten Glycyrrhizins mit hoher pharmakologischer Aktivität in das Blut kaum beobachtet wird und daß dementsprechend seine Wirkung verglichen mit Injektionszubereitungen weitaus schlechter ist (Minophagen Medical Review, Extraausgabe Nr. 30, Seite 1 (1993)).
  • Im Falle von Injektionszubereitungen ist die Dosishöhe für jede Verabreichung jedoch 40–100 ml hoch. Sie verursacht beim Patienten Schmerzen und führt darüber hinaus zu einer starken Belastung einschließlich eines langen Krankenhausaufenthalts oder der Notwendigkeit des täglichen Aufsuchens des Krankenhauses für eine Injektion oder mehrere Tage in der Woche bei einem Patienten im Fall chronischer Lebererkrankungen, die eine Langzeittherapie erfordern. Daher ist die Verwendung von Suppositorien oder oralen Zubereitungen als Ersatz für Injektionszubereitungen dort vorgeschlagen worden, wo eine Verbesserung der Absorption versucht wurde.
  • Es hat zum Beispiel Vorschläge für Suppositorien gegeben, wie etwa ein Suppositorium, bei dem eine herkömmliche Grundlage wie etwa Witepsol H-15 verwendet wird (JP-A-1-294619 (1989)), ein Suppositorium, dem wenigstens eine Art nicht-ionisches Tensid oder Mittelkettenfettsäure als Absorptionsverstärker (JP-A-4-261117 (1992)) zugemischt ist und ein Suppositorium, dem ein nicht-ionisches Tensid als Absorptionsverstärker mit einer öligen Grundlage zugemischt ist (JP-A-5-97680 (1993)). Für orale Zubereitungen, bei denen eine Verbesserung der Absorption Gegenstand ist, ist folgendes vorgeschlagen worden: eine Zubereitung, der ein Fettsäureglycerid zugemischt wird, gefolgt vom Beschichten mit einem magensaftresistenten Film (JP-A-3-255037 (1991)) und eine Zubereitung, bei der Glycyrrhizin in eine Fettemulsion, ein Gemisch mit einem konjugierten Lipid oder Trockenpulvern davon eingearbeitet ist (JP-A-6-192107 (1994)).
  • Diese herkömmlichen Zubereitungen weisen jedoch die hierin nachstehend beschriebenen Nachteile auf.
  • Bei den vorstehend angeführten Suppositorien dauert es einen zu langen therapeutischen Zeitraum, die bereits angeführten, chronischen Lebererkrankungen zu behandeln und die Verwendung von Suppositorien über einen langen Zeitraum zwingt dem Patienten daher eine beträchtliche Belastung auf, obschon sie nicht so groß wie im Fall von Injektionszubereitungen ist.
  • Weiter wird für die vorstehend angeführten oralen Zubereitungen das in der JP-A-3-255037 (1991) offenbarte Beispiel erörtert, da die orale Zubereitung des Standes der Technik Ratten intraduodenal anstatt oral verabfolgt wird, wobei Glycyrrhizin in einem Fettsäureglyceridgemisch nur dispergiert ist und folglich die Glycyrrhizinkonzentration im Blut gemessen wird, wodurch keine Daten vorliegen, die die orale Wirksamkeit der offenbarten Zubereitung wissenschaftlich und eindeutig unterstützen.
  • Was das nächste, in der JP-A-6-192107 (1994) offenbarten Beispiel des Standes der Technik betrifft, wird darin eine Fettemulsion oder ein konjugiertes Lipidgemisch von Glycyrrhizin hergestellt. Anders als feste Zubereitungen wie etwa Tabletten weist eine derartige flüssige Zubereitung ihre eigenen Stabilitätsprobleme auf und ihre Handhabung ist ebenfalls unbequem. Selbst wenn eine emulgierte Zubereitung getrocknet und zu Pulvern verarbeitet wird, sind die Schritte zum Herstellen einer derartigen Zubereitung ziemlich kompliziert.
  • So ist es auf der Ebene des Standes der Technik schwierig, eine orale Glycyrrhizinzubereitung herzustellen, die dem Patienten eine geringe Belastung auferlegt und die ausgezeichnete Eigenschaft aufweist, aus dem Verdauungstrakt leicht absorbiert zu werden.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Unter derartigen Umständen haben die Erfinder eine eingehende Untersuchung zur Herstellung oraler Glycyrrhizinzubereitungen durchgeführt, die durch ein einfaches, bequemes Verfahren herstellbar sind und die Eigenschaft zeigen, aus dem Verdauungstrakt außerordentlich leicht absorbiert zu werden. Als Ergebnis fanden die Erfinder, daß derartige Probleme gelöst werden können, wenn eine orale Zubereitung zu einer magensaftresistenten Form verarbeitet wird, bei der Glycyrrhizin nicht nur mit einem Absorptionsverstärker, sondern auch mit einem Brausemittel vermischt ist. Auf der Grundlage ihrer weiteren Untersuchung waren sie beim Vervollständigen der vorliegenden Erfindung erfolgreich.
  • Somit stellt die vorliegende Erfindung folgendes bereit:
    • (1) eine orale pharmazeutische Zubereitung, die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, einen Absorptionsverstärker und ein Brausemittel umfaßt;
    • (2) die orale pharmazeutische Zubereitung gemäß vorstehend (1), die magensaftresistent ist;
    • (3) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker eine C6- bis C20-Fettsäure oder ein Salz davon ist;
    • (4) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker eine Mittelkettenfettsäure oder ein Salz davon ist;
    • (5) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker Caprinsäure oder ein Salz davon ist,
    • (6) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker ein Mittelkettenfettsäureglycerid ist, und
    • (7) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei das Brausemittel aus Natriumhydrogencarbonat und Citronensäure oder Weinsäure besteht.
  • In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung folgendes bereit:
    • (8) die Zubereitung gemäß Vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker ein Fettsäurealkylester ist;
    • (9) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker ein nicht-ionisches Tensid ist;
    • (10) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker ein Gallensäuresalz ist;
    • (11) die Zubereitung gemäß vorstehend (1) oder (2), wobei der Absorptionsverstärker ein nicht-steroidales, entzündungshemmendes Mittel ist;
    • (12) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (3), wobei der Absorptionsverstärker aus der sowohl aus Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure als auch Natriumsalzen, Kaliumsalzen und Calciumsalzen davon bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • (13) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (4), wobei der Absorptionsverstärker eine C6- bis C12-Fettsäure oder ein Salz davon ist;
    • (14) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (4) und (13), wobei der Absorptionsverstärker aus der sowohl aus Capronsäure, Caprylsäure, Caprin säure und Laurinsäure als auch Natriumsalzen, Kaliumsalzen und Calciumsalzen davon bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • (15) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1), (2) oder (6), wobei der Absorptionsverstärker aus der aus Mono-, Di- und/oder Triglyceriden von C6- bis C12-Fettsäuren bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • (16) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1), (2), (6) oder (15), wobei der Absorptionsverstärker aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mono-, Diund/oder Triglyceriden einer Verbindung besteht, die aus der aus Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • (17) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (6) und (8) bis (16), wobei das Brausemittel eine Substanz ist, die die Eigenschaft aufweist, daß wenn sich die verabreichte Zubereitung im Verdauungstrakt löst oder zerfällt, zum Dispergieren des Wirkstoffs usw. eine gasförmige Substanz wie etwa Kohlendioxidgas erzeugt wird;
    • (18) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (6) und (8) bis (17), wobei das Brausemittel ein Paar ist, das eine oder mehr organische Säuren in Kombination mit einer oder mehr basischen Substanzen umfaßt und
    • (19) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (6) und (8) bis (18), wobei das Brausemittel ein Paar ist, das (A) eine oder mehr organische Substanzen, die aus der aus Citronensäure (einschließlich Citronensäureanhydrid), Weinsäure und Phthalsäure in Kombination mit (B) einer oder mehr basischen Substanzen umfaßt, die aus der aus Salzen der Kohlensäure mit Alkalimetallen und Erdalkalimetallen bestehenden Gruppe ausgewählt sind, wobei Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und dergleichen eingeschlossen sind.
  • In noch einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung folgendes bereit:
    • (20) eine magensaftresistente Zubereitung die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz, einen Absorptionsverstärker und ein Brausemittel enthält;
    • (21) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (20), wobei die Zubereitung aus der aus Tabletten, Granulaten, Pulvern, pulverisierten Wirkstoffen, Hartkapseln und Weichkapseln bestehenden Gruppe ausgewählt ist;
    • (22) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (21), wobei die Zubereitung mit einer magensaftresistenten Beschichtungsgrundlage beschichtet ist;
    • (23) die Zubereitung gemäß einem aus vorstehend (1) bis (20), wobei die Zubereitung aus der aus Hartkapseln und Weichkapseln bestehenden Gruppe ausgewählt ist und jede Kapsel eine magensaftresistente Beschichtungsgrundlage in ihrer Hülle enthält;
    • (24) eine orale Zubereitung, die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon umfaßt, wobei die orale Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet ist, daß die Zubereitung durch die orale Verabreichung ein ausgezeichnetes Blutspiegelprofil an unverändertem Glycyrrhizin bewirkt oder eine im wesentlichen gleiche Eigenschaft dazu aufweist;
    • (25) die Zubereitung gemäß vorstehend (24), wobei das Blutspiegelprofil an unverändertem Glycyrrhizin wie durch Tabelle 7 dargestellt ist oder eine Eigenschaft in ähnlicher Weise dazu aufweist;
    • (26) die Zubereitung gemäß vorstehend (24) oder (25), wobei das Blutspiegelprofil des unveränderten Glycyrrhizins hinsichtlich eines therapeutischen Mittels für Lebererkrankungen oder als therapeutisches Mittel für eine Allergie wirksam ist;
    • (27) die Zubereitung gemäß vorstehend (24) oder (25), wobei das Blutspiegelprofil des unveränderten Glycyrrhizins für die Therapie chronischer Lebererkrankungen wirksam ist;
    • (28) eine orale Zubereitung, die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon umfaßt, wobei die orale Zubereitung dadurch gekennzeichnet ist, daß die Zubereitung durch orale Verabreichung einen ausgezeichneten pharmakokinetischen Parameter die Überführung unveränderten Glycyrrhizins in das Blut betreffend oder eine im wesentlichen dazu gleiche Eigenschaft aufweist;
    • (29) die Zubereitung gemäß vorstehend (28), wobei wenigstens einer der pharmakokinetischen Parameter die Überführung unveränderten Glycyrrhizins in das Blut betreffend ein in Tabelle 8 dargestellter ist oder eine Eigenschaft in ähnlicher Weise dazu aufweist;
    • (30) die Zubereitung gemäß vorstehend (28) oder (29), wobei wenigstens einer der pharmakokinetischen Parameter die Überführung unveränderten Glycyrrhizins in das Blut betreffend ein hinsichtlich eines Mittels für Lebererkrankungen oder eines Mittels für eine Allergie wirksamer Wert ist;
    • (31) die Zubereitung gemäß vorstehend (28) oder (29), wobei wenigstens einer der pharmakokinetischen Parameter die Überführung unveränderten Glycyrrhizins in das Blut betreffend ein wirksamer Wert für die Therapie chronischer Lebererkrankungen ist, und
    • (32) eine orale Zubereitung, die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon enthält, wobei die orale Zubereitung bei der oralen Verabreichung durch das Bereitstellen einer als therapeutisches Mittel für Lebererkrankungen wirksamen Bioverfügbarkeit gekennzeichnet ist, wie etwa ein therapeutisches Mittel für chronische Lebererkrankungen und ein therapeutisches Mittel für eine Allergie.
  • Der hierin verwendete Ausdruck „und/oder" bedeutet das Vorliegen sowohl einer (1) gemeinsam verbindenden Beziehung als auch (2) einer selektiv verbindenden Beziehung. Zum Beispiel wird er im Fall von „Di- und/oder Triglyceriden" in einem solchen Sinn verwendet, daß der Ausdruck sowohl (1) „Diglyceride und Triglyceride" als auch (2) „Diglyceride oder Triglyceride" umfaßt. In anderen Fällen wird der Ausdruck in einem solchen Sinn verwendet, daß er sowohl (1) eine gemein sam verbindende Beziehung als auch (2) eine selektiv verbindende Beziehung umfaßt.
  • Beste Ausführungsweise der Erfindung
  • Spezielle Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind orale pharmazeutische Glycyrrhizinzubereitungen, insbesondere magensaftresistente Glycyrrhizinbrausezubereitungen mit der ausgezeichneten Eigenschaft, aus dem Verdauungstrakt gut absorbiert zu werden. Weitere bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind wie folgt:
    • (A) eine orale pharmazeutische Zubereitung und eine magensaftresistente Zubereitung, die Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, einen Absorptionsverstärker und ein Brausemittel umfassen;
    • (B) die Zubereitung gemäß vorstehend (A), wobei der Absorptionsverstärker eine C6- bis C20-Fettsäure oder ein Salz davon ist;
    • (C) die Zubereitung gemäß vorstehend (A), wobei der Absorptionsverstärker eine mittelkettige Fettsäure oder ein Salz davon ist;
    • (D) die Zubereitung gemäß vorstehend (A), wobei der Absorptionsverstärker Caprinsäure oder ein Salz davon ist;
    • (E) die Zubereitung gemäß vorstehend (A), wobei der Absorptionsverstärker ein mittelkettiges Fettsäureglycerid oder ein Salz davon ist und
    • (F) die Zubereitung gemäß vorstehend (A), wobei das Brausemittel aus Natriumhydrogencarbonat und Citronensäure oder Weinsäure besteht.
  • Das vorstehend angeführte „Glycyrrhizin und ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon" bezieht sich auf Glycyrrhizin, Glycyrrhizinmono- und -diammoniumsalze, Glycyrrhizinmono- und -dinatriumsalze, Glycyrrhizinmono- und -dikaliumsalze usw. In der vorliegenden Erfindung kann jedes davon entweder allein oder in Kombination mit einer oder mehr Arten davon verwendet werden.
  • Der vorstehend angeführte Absorptionsverstärker schließt Substanzen ein, die in vivo sicher sind und weisen die Wirkung auf, Biomembranen, die Absorptionsstellen des Verdauungstrakts sind, eine bestimmte Wirkung zu verleihen, um die Durchlässigkeit eines pharmazeutisch aktiven Bestandteils durch die Membran zu verbessern. Der geeignet gewählte Absorptionsverstärker schließt Substanzen per se in einer Menge ein, die als Absorptionsverstärker verwendet wird, die keine besondere pharmakologische Wirkung aufweisen und keine Wechselwirkung mit einem pharmazeutisch aktiven Bestandteil und mit anderen Additiven aufweisen. Spezielle Beispiele des Absorptionsverstärkers sind:
    • a) C6- bis C20-Fettsäuren oder Salze davon;
    • b) mittelkettige Fettsäuren oder Salze davon;
    • c) mittelkettige Fettsäureglyceride;
    • d) Fettsäurealkylester;
    • e) nicht-ionische Tenside;
    • f) Gallensäuresalze;
    • g) nicht-steroidale entzündungshemmende Mittel.
  • Speziellere Beispiele von vorstehend a) bis g) sind wie folgt:
    • a) C6- bis C20-Fettsäuren oder Salze davon: Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure oder Natriumsalze, Kaliumsalze und Calciumsalze davon;
    • b) mittelkettige Fettsäuren oder Salze davon: C6- bis C12-Fettsäuren wie etwa Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure oder Natriumsalze, Kaliumsalze und Calciumsalze davon;
    • c) mittelkettige Fettsäureglyceride: Mono-, Di- und/oder Triglyceride von C6-bis C12-Fettsäuren wie Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure;
    • d) Fettsäurealkylester: Alkylester (wie etwa Methylester, Ethylester, n-Propylester, Isopropylester, n-Butylester, Cetylester und Isocetylester) von C6- bis C20-Fettsäuren wie etwa Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure und Dialkylester (wie etwa Dimethylester, Diethylester, Di-npropylester und Diisopropylester) von Difettsäuren wie etwa Sebacinsäure und Adipinsäure;
    • e) nicht-ionische Tenside: Polyoxyethylenalkylether (wie etwa Polyoxyethylencetylether, Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenoleylether und Polyoxyethylenstearylether), Polyoxyethylenalkylarylether (wie etwa Polyoxyethylennonylphenylether), Polyethylenglykolfettsäureester (wie etwa Polyethylenglykolmonostearat und Polyethylenglykoldistearat), Sorbitanfettsäureester (wie etwa Sorbitansesquioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonooleat, Sorbitanmonostearat, Sorbitanmonopalmitat und Sorbitanmonolaurat), Propylenglykolfettsäureester (wie etwa Propylenglykoldioleat und Propylenglykolmonostearat), Polyoxyethylen – hydrierte Rizinusöle (wie etwa Polyoxyethylen – hydriertes Rizinusöl 50 und Polyoxyethylen – hydriertes Rizinusöl 60), Polyoxyethylen – Sorbitanfettsäureester (wie etwa Polyoxyethylen – Sorbitanmonopalmitat, Polyoxyethylen – Sorbitanmonostearat, Polyoxyethylen – Sorbitanmonooleat und Polyoxyethylen – Sorbitanmonolaurat), Glycerinfettsäureester (wie etwa Glycerinmonooleat und Glycerinmonostearat) und Polyoxyethylenpolyoxypropylenglykole;
    • f) Gallensäuresalze: Natriumdesoxycholat, Natriumtaurodesoxycholat, Natriumkenodesoxycholat, Natriumglykoursocholat und Natriumursodesoxycholat und
    • g) nicht-steroidale entzündungshemmende Mittel: Natriumsalicylat, Natrium-5-methoxysalicylat und Indomethacin.
  • Jeder vorstehend angeführte Absorptionsverstärker kann entweder allein oder in Kombination mit einer oder mehr Arten davon verwendet werden. Unter ihnen sind die besonders bevorzugten Absorptionsverstärker die vorstehend angeführte mittelkettige Fettsäure oder ein Salz davon und das mittelkettige Fettsäureglycerid.
  • Das vorstehend angeführte Brausemittel schließt Substanzen mit der Eigenschaft, gasförmige Substanzen (Kohlendioxidgas) zu erzeugen, wenn sich die verabreichte Zubereitung im Verdauungstrakt löst oder zerfällt, um den Wirkstoff usw. zu dispergieren (oder freizusetzen). Repräsentative Beispiele des Brausemittels sind Paare, die jeweils eine oder mehr organische Säuren in Kombination mit einer oder mehr basischen Substanzen umfassen. Die organische Säure schließt Citronensäure (einschließlich Citronensäureanhydrid), Weinsäure und Phthalsäure usw. ein. Die basische Substanz schließt Salze von Kohlensäure mit Alkalimetallen und Erdalkalimetallen (Carbonate einschließlich Bicarbonaten von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen) wie etwa Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Magnesiumcarbonat ein.
  • Der vorstehend angeführte Absorptionsverstärker und das Brausemittel werden verwendet und durch ein an sich bekanntes Verfahren zu einer pharmazeutischen Zubereitung verarbeitet, um die gewünschte Zubereitung (wie etwa Tabletten, Granulate, Pulver, pulverisierte Wirkstoffe, Hartkapseln und Weichkapseln) zu ergeben und zu diesem Zeitpunkt ist es bevorzugt, eine Behandlung für eine magensaftresistente Zubereitung durchzuführen. Die vorstehende magensaftresistente Zubereitung bedeutet Tabletten, Granulate, Pulver, pulverisierte Wirkstoffe zur oralen Verwendung, die mit einer magensaftresistenten Beschichtungsgrundlage beschichtet sind, und Hart- und Weichkapseln unter Verwenden von Kapseln, die mit einer magensaftresisten Beschichtungsgrundlage in der Absicht beschichtet wurden, daß die Zubereitung nicht im Magen zerfällt, sondern im Darm aufgenommen wird. Spezielle Beispiele der Substanz die als die magensaftresistente Beschichtungsgrundlage verwendet wird, sind Hydroxypropylmethylcellulosephthalat, Hydroxypropylmethylcelluloseacetatsuccinat, Carboxymethylethylcellulose, Celluloseacetatphthalat, Copolymere von Methacrylsäure mit Ethylacrylat, Copolymere von Methacrylsäure mit Methylmethacrylat, Celluloseacetattrimellithat, Polyvinylacetatphthalat und Schellack. Jede dieser magensaftresistenten Beschichtungsgrundlagen kann entweder allein oder in Kombination mit einer oder mehren anderen Arten davon in geeigneter Weise verwendet werden.
  • Außer dem vorstehend angeführten Absorptionsverstärker und Brausemittel können andere pharmazeutisch verträgliche Bestandteile als Bestandteile zugefügt werden, die bei der oralen Zubereitung der vorliegenden Erfindung verwendet werden. In einigen Fällen ist dies zum Erreichen des Gegenstandes der vorliegenden Erfindung eher bevorzugt. Beispiele derartiger zusätzlicher Bestandteile sind verschiedene Aminosäuren wie etwa Aminoessigsäure, L-Cystein und DL-Methionin und Salze davon (wie etwa Hydrochloride und Alkalimetallsalze).
  • Die orale Zubereitung der vorliegenden Erfindung kann durch herkömmliche Verfahren zur Herstellung von Tabletten, Granulat, Pulver, pulverisierten Wirkstoffen und Kapseln wie etwa einem in den allgemeinen Regeln für Zubereitungen in der japanischen Pharmakopöe (13. Revision) angeführten Verfahren und durch ein bekanntes Verfahren, das gemeinhin beim Beschichten mit einer magensaftresistenten Beschichtungsgrundlage verwendet wird, hergestellt werden. In diesem Fall ist es nach Wunsch möglich, außer dem vorstehend angeführten Absorptionsverstärker und Brausemittel Füllstoffe, Bindemittel, Gleitmittel, Stabilisatoren, Korrigenzien, Farbmittel usw., die gemeinhin bei der Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen verwendet werden, zuzumischen.
  • Die Menge des in der oralen Zubereitung der vorliegenden Erfindung enthaltenen Glycyrrhizins oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes kann ein solcher Wert sein, daß die gewünschte pharmazeutische Wirksamkeit erzielt werden kann. Obschon die Menge in Abhängigkeit vom Symptom, Alter, Körpergewicht usw. des Patienten schwanken kann, beträgt sie als Glycyrrhizin angenommen etwa 1 bis 1000 mg je Verabreichung, die einmal oder mehrmals täglich verabreicht werden kann.
  • Die Menge des in der oralen Zusammensetzung enthaltenen Absorptionsverstärkers kann ein solcher Wert sein, daß er zum Erreichen einer Absorptionsverstärkung ausreichend ist. Sie beträgt üblicherweise etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteile oder vorzugsweise etwa 0,2 bis 20 Gewichtsteile auf ein Gewichtsteil Glycyrrhizin. Die Menge des in der oralen Zubereitung der vorliegenden Erfindung enthaltenen Brausemittels ist etwa 0,1 bis 20 Gewichtsteile oder vorzugsweise etwa 0,2 bis 10 Gewichtsteile auf ein Gewichtsteil Glycyrrhizin. Die Menge der magensaftresistenten Beschichtungsgrundlage in der magensaftresistenten Zubereitung der vorliegenden Erfindung kann ein solcher Wert sein, der ausreichend ist, keinen Zerfall im Magen zu bewirken. Eine magensaftresistente Beschichtung von etwa 50 bis 500 Mikron wird üblicherweise auf die Außenseite der oralen Zubereitung (wie etwa eine Tablette) gemäß der vorliegenden Erfindung aufgebracht. Wahlweise können herkömmliche Hart- oder Weichkapseln so verwendet werden wie sie sind. Die Verwendung derartiger Kapseln ist ziemlich bequem.
  • Bei der Zubereitung der vorliegenden Erfindung wird die Technik des Hinzufügens von Absorptionsverstärkern und des magensaftresistenten Beschichtens zum Verbessern der Absorption von Glycyrrhizin aus dem Verdauungstrakt übernommen. Außerdem werden hierin Brausemittel verwendet, die bisher noch nicht versucht wurden. Als Ergebnis wird eine Absorption von Glycyrrhizin aus dem Darm erzielt, wodurch zum ersten Mal eine praktikable orale Glycyrrhizinzubereitung erreicht worden ist. So gerät die Zubereitung mit der Flüssigkeit im Darm in Berührung, nachdem sich die magensaftresistente Beschichtung im Dünndarm aufgelöst hat und zusammen mit dem Brausen wird gleichzeitig das Glycyrrhizin freigesetzt. Die Tatsache, daß der Brauseschritt sehr zur Zuführung unveränderten Glycyrrhizins in das Blut beiträgt, wurde vermutet und durch den biologischen Test, der hierin nachstehend angeführt wird, sichergestellt.
  • Beispiele
  • Nachstehend werden Beispiele der vorliegenden Erfindung einschließlich Vergleichsbeispiele und Testbeispiele beschrieben. Alle Beispiele einschließlich Vergleichsbeispiele und Testbeispiele wurden solange nicht anders angegeben unter Anwenden dem Fachmann gut oder herkömmlicherweise bekannter Standardtechniken ausgeführt oder können ausgeführt werden.
  • Beispiel 1
  • Die Bestandteile für die in Tabelle 1 (Beispiel 1) aufgeführten Kerntablettenformulierungen wurden gemischt und das sich daraus ergebende Pulver zum Tablettieren wurde unter Verwenden einer Tablettiermaschine direkt zu Tabletten verpreßt (wobei jede Tablette etwa 9,0 mm im Durchmesser und etwa 5 mm in der Dicke aufweist). Die sich daraus ergebenden Tabletten wurden weiter einem magensaftresistenten Beschichtungsschritt unter Verwenden von Hydroxypropylmethylcelluloseacetatsuccinat (HPMCAS), das ein Beschichtungsbestandteil für die Formulierung war, unterzogen.
  • Tabelle 1. Formulierungsbestandteile für je eine Tablette
    Figure 00140001
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die in Tabelle 1 (Vergleichsbeispiel) (kein Verwenden von Natriumcaprat) aufgeführten Formulierungsbestandteile wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 unter Erhalten magensaftresistent beschichteter Tabletten behandelt.
  • Beispiel 2 bis 4
  • Jede die in Tabelle 2 aufgeführten Bestandteile enthaltende Formulierung (Beispiel 2 bis 4) wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 unter Erhalten magensaftresistent beschichteter Tabletten behandelt.
  • Tabelle 2. Formulierungsbestandteile für je eine Tablette
    Figure 00150001
  • Beispiel 5 und 6
  • Jede durch Mischen der in Tabelle 3 aufgeführten Bestandteile für die Formulierungen der Beispiele 5 beziehungsweise 6 erhaltene Pulverzusammensetzung wurde in im Handel erhältliche magensaftresistente Kapseln AS-L (Handelsname; hergestellt durch Freund Sangyo KK) #0 und #3 unter Erhalten magensaftresistenter Zubereitungen gefüllt.
  • Tabelle 3. Formulierungsbestandteile für je eine Kapsel
    Figure 00160001
  • Beispiel 7
  • Die in Tabelle 4 (Beispiel 7) aufgeführten Formulierungsbestandteile außer HPMCAS wurden gemischt und das sich daraus ergebende Pulver wurde mittels eines Extrudiergranulators granuliert. Die Produkte wurden zu einem kugelförmigen Granulat mit einer gleichförmigen Größe von etwa 1,2 mm Durchmesser klassiert und unter Verwenden von HPMCAS mit einer Beschichtungsapparatur des Wirbelschichttyps unter Erhalten eines magensaftresistenten Granulats magensaftresistent beschichtet.
  • Tabelle 4. Bestandteile für Granulatformulierungen
    Figure 00170001
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die in Tabelle 5 (Vergleichsbeispiel 2) aufgeführten Formulierungsbestandteile wurden zum Herstellen einer magensaftresistenten Kapselzubereitung, die weder einen Absorptionsverstärker noch ein Brausemittel enthielt, wie vorstehend angeführt in Kapseln AS-L #0 gefüllt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Caprinsäure wurde Glycyrrhizin zu den in Tabelle 5 (Vergleichsbeispiel 3) aufgeführten Formulierungen zugefügt, homogen suspendiert und in dieselbe magensaftresistente Kapsel wie in Vergleichsbeispiel 2 gefüllt, um eine kein Brausemittel enthaltende, magensaftresistente Zubereitung herzustellen.
  • Tabelle 5. Formulierungsbestandteile für je eine Kapsel
    Figure 00180001
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Die in Tabelle 6 (Vergleichsbeispiel 4) aufgeführten Formulierungsbestandteile wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 unter Herstellen einer kein Brausemittel enthaltenden, magensaftresistenten Tablette behandelt.
  • Tabelle 6. Formulierungsbestandteile für je eine Tablette
    Figure 00180002
  • Testbeispiel 1
  • <Testverfahren >
  • In Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellte, magensaftresistent beschichtete Brausetabletten wurden Beagle (männlich; Körpergewicht: 10–12 kg, jede Gruppe bestand aus drei Hunden) in einer Dosierungsrate von jeweils 1 (40 mg Glycyrrhizin enthaltender) Tablette je Beagle verabfolgt. Zu bestimmten Zeitabständen wurde Blut abgenommen und die Blutkonzentration von Glycyrrhizin in unveränderter Form wurde mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie gemessen. Tabelle 7 zeigt die sich daraus ergebenden Blutspiegelprofile. Danach wurden C max (maximaler Blutspiegel), T max (zum Erreichen des maximalen Blutspiegels benötigte Zeit) und AUC (Fläche unter der Konzentration-Zeit-Kurve) während 10 Stunden nach der Verabreichung bestimmt und in Tabelle 8 dargestellt. Alle in Tabelle 7 und 8 dargestellten Daten sind der Durchschnitt aus jeweils drei Beagles.
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • <Ergebnis>
  • Sowohl Beispiel 1 als auch Vergleichsbeispiel 1 sind magensaftresistent beschichtete Brausetabletten. Aus Tabelle 7 und 8 ist offensichtlich, daß die Blutkonzentration des unveränderten Glycyrrhizins von der 3. bis 10. h nach der Verabreichung im Fall von Zubereitungen des Vergleichsbeispiels 1, die keinen Absorptionsverstärker (Natriumcaprat) enthielten, zwischen 0,24 und 0,36 μg/ml niedrig war, während sie im Fall von Zubereitungen des Beispiels 1 zwischen 3,60 und 7,22 μg/ml hoch war, wodurch sichergestellt wurde, daß die Zubereitung der vorliegenden Erfindung die ausgezeichnete Eigenschaft des Verstärkens der Absorption von Glycyrrhizin zeigte.
  • Testbeispiel 2
  • <Testverfahren >
  • In Vergleichsbeispiel 2 und 3 hergestellte, magensaftresistente Kapselzubereitungen wurden Beagle (männlich; Körpergewicht: 10–12 kg, jede Gruppe bestand aus drei Hunden) in einer Dosierungsrate von jeweils 1 (40 mg Glycyrrhizin enthaltender) Kapsel je Beagle verabfolgt. Zu bestimmten Zeitabständen wurde Blut abgenommen und die Blutkonzentration von Glycyrrhizin in unveränderter Form wurde mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie gemessen. Tabelle 9 zeigt die sich daraus ergebenden Blutspiegelprofile. Danach wurden C max, T max und AUC während 10 Stunden nach der Verabreichung bestimmt und in Tabelle 8 dargestellt. Alle in Tabelle 8 und 9 dargestellten Daten sind der Durchschnitt von jeweils drei Beagles.
  • Tabelle 9. Blutspiegel von unverändertem Glycyrrhizin
    Figure 00230001
  • <Ergebnis>
  • Sowohl die Zubereitungen des Vergleichsbeispiels 2 als auch 3 sind magensaftresistente Kapselzubereitungen, die jeweils kein Brausemittel enthalten. Aus Tabelle 8 und 9 ist offensichtlich, daß unverändertes Glycyrrhizin im Fall von Zubereitungen des Vergleichsbeispiels 2, die weder ein Brausemittel noch einen Absorptionsverstärker enthielten, nicht im Blut nachgewiesen wurde, während die Blutkonzentration von Glycyrrhizin im Fall von Zubereitungen des Vergleichsbeispiels 3, die Absorptionsverstärker enthielten, innerhalb eines Bereichs von 0,10 bis 1,51 μg/ml von der 1. bis 10. h nach der Verabreichung waren, was eine gewisse absorptionsverstärkende Wirkung zeigt. Es ist jedoch offensichtlich, daß die Zubereitung des Vergleichsbeispiels 3 geringere absorptionsverstärkende Wirkungen für Glycyrrhizin, als die Zubereitung des Beispiels 1 aufwies, die Brausemittel in Kombination mit Absorptionsverstärkern enthielt.
  • Testbeispiel 3
  • <Testverfahren >
  • In Vergleichsbeispiel 4 hergestellte, magensaftresistent beschichtete Tabletten wurden Beagle (männlich; Körpergewicht: 10–12 kg, jede Gruppe bestand aus drei Hunden) in einer Dosierungsrate von jeweils 1 (40 mg Glycyrrhizin enthaltender) Tablette je Beagle verabfolgt. Zu bestimmten Zeitabständen wurde Blut abgenommen und die Blutkonzentration von Glycyrrhizin in unveränderter Form wurde mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie gemessen. Aus dem sich daraus ergebenden Blutspiegelprofil wurden C max, T max und AUC während 10 Stunden nach der Verabreichung bestimmt und in Tabelle 8 dargestellt. Alle in Tabelle 8 dargestellten Daten sind der Durchschnitt von jeweils drei Beagles.
  • <Ergebnis>
  • Die Zubereitung des Vergleichsbeispiels 4 war eine Absorptionsverstärker, aber kein Brausemittel enthaltende, magensaftresistent beschichtete Tablette. Aus Tabelle 8 ist offensichtlich, daß der maximale Blutspiegel an unverändertem Glycyrrhizin 0,42 μg/ml niedrig war und daß verglichen mit der Zubereitung des Beispiels 1, die sowohl Absorptionsverstärker als auch Brausemittel enthielt, die Verstärkungswirkung der Glycyrrhizinabsorption sehr niedrig war.
  • Industrielle Anwendbarkeit der Erfindung
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können die magensaftresistenten Brausezubereitungen von Glycyrrhizin eine ausgezeichnetere Absorption von Glycyrrhizin aus dem Verdauungstrakt durch Vermischen mit Brausemitteln bei dem Versuch, die Absorption zu verbessern, verglichen mit herkömmlichen oralen pharmazeutischen Zubereitungen erleichtern. Außerdem können die erfinderischen Zubereitungen durch ein einfaches, bequemes Verfahren ohne besondere Schritte hergestellt werden, wodurch sie hinsichtlich des Herstellens pharmazeutischer Zubereitungen von Vorteil sind. Die vorliegende Erfindung stellt praktisch brauchbare, orale Glycyrrhizinzubereitungen bereit, die zu einer geringen Belastung des Patienten führen und dieselbe gute Wirkung wie die Injektionszubereitungen ausüben.

Claims (6)

  1. Enterische orale pharmazeutische Zubereitung, umfassend Glycyrrhizin oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, einen Absorptionsverstärker und ein Brausemittel.
  2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, wobei der Absorptionsverstärker eine C6-20-Fettsäure oder ein Salz davon ist.
  3. Zubereitung gemäß Anspruch 1, wobei der Absorptionsverstärker eine mittelkettige Fettsäure oder ein Salz davon ist.
  4. Zubereitung gemäß Anspruch 1, wobei der Absorptionsverstärker Caprinsäure oder ein Salz davon ist.
  5. Zubereitung gemäß Anspruch 1, wobei der Absorptionsverstärker ein mittelkettiges Fettsäureglycerid ist.
  6. Zubereitung gemäß Anspruch 1, wobei das Brausemittel aus Natriumhydrogencarbonat und Citronensäure oder Weinsäure besteht.
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