DE69609904T2 - Herbizide wasserlösliche granulierte Zusammensetzungen - Google Patents
Herbizide wasserlösliche granulierte ZusammensetzungenInfo
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Description
- Landwirtschaftliche Formulierungsforschung wendet sich zunehmend festen Zusammensetzungen für verbesserte sichere Handhabung und vorteilhafte Umwelteinwirkung zu. Gesundheits- und Umweltbedenken, die durch Lösungsmittel-basierte flüssige Konzentrate, wässerige Suspensionskonzentrate und in Wasser dispergierbare Pulver oder Granulate aufgeworfen werden, welche in Plastik- oder Metallcontainern verpackt sind, werden fortlaufend angesprochen.
- Imidazolinon-Verbindungen sind eine Klasse von hoch wirksamen, umweltverträglichen, Feldfrucht selektiven Herbiziden, welche eine Pyridin- oder Chinolincarbonsäurefunktionalität ortho zu dem Imidazolinonring enthalten. Jedoch ist von dem Imidazolinonring bekannt, daß er in Anwesenheit einer Base instabil und Degradation unterworfen ist. Obwohl feste, wasserlösliche, herbizide Salzzusammensetzungen von substituierten Phenoxy- und Benzoesäureverbindungen und Verfahren für ihre Herstellung bekannt sind, sind keine der besagten Verbindungen besonders anfällig gegenüber Base-Degradation (U. S. 5266553 und U. S. 5328889).
- Daher ist es ein Ziel dieser Erfindung, eine feste Imidazolinon-Zusammensetzung vorzusehen, welche im wesentlichen vollständig wasserlöslich und lagerungsstabil ist.
- Es ist ein weiteres Ziel dieser Erfindung, eine landwirtschaftliche Zusammensetzung mit in Bezug auf die Umwelt wünschenswerten Charakteristiken und sicherer und einfacher Handhabung für Landwirte, Bedienungspersonen und Ausbringern vorzusehen.
- Diese und weitere Ziele und charakteristische Merkmale der Erfindung werden in der hier unten dargelegten detaillierten Beschreibung augenscheinlicher werden.
- Die vorliegende Erfindung sieht eine feste, wasserlösliche, herbizide Zusammensetzung, welche ein Imidazolinon-Herbizid allein, oder in Kombination mit einem zweiten Herbizid und eine Base vor, vorzugsweise worin die Base in einem Verhältnis von etwa 0,9 bis 2,0 Mol-Äquivalenten von Base zu Mol-Äquivalenten von Imidazolinon-Herbizid vorhanden ist. Besagte Zusammensetzung ist für Verpackung in wasserlöslichen Materialien für ein um weltkompatibles und sicheres landwirtschaftliches Produkt geeignet, welches bei vollständiger Auflösung eine gleichmäßige Aufbringung auf alle Zieloberflächen ergibt.
- Imidazolinonpyridin- und Chinolincarbonsäureherbizide sind zwitterionische Verbindungen, welche eine relativ niedrige Wasserlöslichkeit haben. Die Löslichkeit erhöht sich mit erhöhtem pH, gleichsam wie die Carbonsäure ionisiert wird. Jedoch kann bei pH > 7 der Imidazolinonring instabil sein. Daher sind, um Lagerstabilität zu verbessern und Produktdegradation zu vermeiden, Formulierungen dieses sehr wertvollen landwirtschaftlichen Produkts flüssige Zusammensetzungen gewesen, wie heterogene Suspensionskonzentrate oder saure wässerige Konzentrate, welche frostempfindlich sind und teure Verpackungsmaterialien benötigen oder feste Zusammensetzungen, wie in Wasser dispergierbare Granulate oder benetzbare Pulver, welche beschwerliche mechanische Mischverfahren benötigen können und welche ein heterogenes Aufbringungsprodukt ergeben, welches Bildung eines Niederschlags, ungleichmäßiger Aufbringung und potentieller Verstopfung von Sprühapparaten unterworfen ist.
- Es ist nun herausgefunden worden, daß eine Zusammensetzung, die ein Imidazolinon-Herbizid allein oder in Kombination mit einem zweiten Herbizid und einer Base umfaßt, vorzugsweise worin die Base in einem Verhältnis von etwa 0,9 bis 2,0, bevorzugterweise etwa 1,1 bis 1,7 Mol-Äquivalenten von Base zu Mol- Äquivalenten von Imidazolinon-Herbizid vorhanden ist, lagerungsstabil, frostverträglich und im wesentlichen vollständig wasserlöslich ist. Die Zusammensetzung der Erfindung ist für umweltverträgliche, wasserlösliche Verpackung geeignet, ist sicher und leicht zu handhaben und er ergibt ein homogenes Aufbringungsprodukt, welches gleichmäßige Aufbringung der Wirkstoffe auf die Zieloberfläche sicherstellt.
- Die Imidazolinon-Herbizide können eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
- sein, worin Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy darstellen und Y und Z zusammengenommen werden können, um eine Struktur -CH=CH-CH=CH- darzustellen. Bevorzugte Imidazolinon-Herbizide sind jene der Formel I, worin Z Wasserstoff darstellt, Y Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Methoxymethyl darstellt oder wenn Y und Z zusammengenommen werden, um die Struktur -CH=CH-CH=CH- darzustellen; zum Beispiel 2-(4-Isopropyl-4- methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinsäure; 2-(4-Isopropyl-4- methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylnicotinsäure; 5-Ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinsäure; 2- (4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure oder 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2- yl)-5-(methoxy-methyl)nicotinsäure.
- Die Base der Erfindung ist jedes Material, welches, wenn es zu einer Lösung hinzugegeben wird, den pH erhöht. Unter den zur Verwendung in der Zusammensetzung der Erfindung geeigneten Basen sind jene, die am gebräuchlichsten bekannt sind, wie Erdalkalimetallhydroxide, also NaOH, KOH und ähnliche oder Erdalkalimetallsalze wie Carbonate und Bicarbonate, also Na&sub2;CO&sub3;, NaHCO&sub3;, K&sub2;CO&sub3;, KHCO&sub3; und ähnliche, Phosphate, also Na&sub3;PO&sub4;, K&sub3;PO&sub4; und so weiter, vorzugsweise Carbonate und Bicarbonate. Die Menge an Base kann abhängig von der Wasserlöslichkeit des als Wirkstoff eingesetzten Imidazolinon-Herbizids variieren. Im allgemeinen wird die bevorzugte Menge an Base als ein Mol-Äquivalent-Verhältnis zu Imidazolinon-Herbizid von etwa 0,9 bis 2,0, bevorzugterweise etwa 1,1 bis 1,17 gemessen. Selbstverständlich versteht es sich, daß ein Mol-Äquivalent-Verhältnis von größer als 2,0 auch eine lösliche Zusammensetzung erbringen wird, jedoch ist übermäßige Base allgemein unerwünscht.
- Herbizide, die zur Verwendung als zweites Herbizid in der Zusammensetzung der Erfindung in Betracht gezogen werden, sind alle wasserlöslichen, herbizid wirksamen Verbindungen, wie substituierte Phenoxy- oder Benzoesäuresalze, wie (2,4-Dichlorphenoxy)acetatsalz (2,4-D), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)butanoatsalz (2,4-DB), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propanoatsalz (MCPP), 4- Chlor-2(methylphenoxy)acetatsalz (MCPA), 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propanoatsalz (Dichloroprop), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoatsalz (Dicamba), 3-Amino-2,5-dichlorbenzoatsalz (Chloramben) und ähnliche. Das Salzanion kann jedes Standard-Carbonsäureanion sein, wie Ammonium, organisches Ammonium, Natrium, Kalium und ähnliches. Das zweite Herbizid kann bei 0% bis 85% Gew./Gew. vorhanden sein.
- Die Zusammensetzung der Erfindung kann auch Standardformulierungshilfen umfassen, die üblicherweise in einer festen landwirtschaftlichen Zusammensetzung verwendet werden, wie Farbstoffe, Dispergiermittel, inerte Füllstoffe und ähnliches. Dispergiermittel wie Alkylnaphthalinkondensat, Lignonsulfonat, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid und ähnliche, vorzugsweise Alkylnaphthalinkondensat, sind geeignet. Inerte Füllstoffe, welche wasserlöslich sind, wie Natriumchlorid, Stärke, Zucker und ähnliche werden bevorzugt.
- Die Zusammensetzung der Erfindung kann durch Standard- Trockenverdichtungs- oder Extrusionsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen werden die trockenen Inhaltsstoffe gemahlen oder mechanisch vermischt und dann entweder einer Tablettenpresse oder einem Verdichtungsgerät zugeführt, oder das gemahlene oder vermischte Pulver wird befeuchtet, extrudiert und getrocknet. Die granulierten Produkte werden dann unter Verwendung von Standardverfahren gesichtet und gesiebt, um trockene Granalien einer einheitlichen Partikelgröße zu ergeben.
- In der aktuellen Praxis werden alle festen Inhaltsstoffe, einschließlich dem Imidazolinon-Herbizid und einer Base, vorzugsweise in einem Verhältnis von etwa 0,9 zu 2,0, bevorzugterweise etwa 1,1 bis 1,7 Mol-Äquivalenten von Imidazolinon zu Base für etwa 30 Minuten in einem Munson-Mischer, hergestellt durch Munson Machinery Company, Utica, New York oder dem Äquivalent davon gemischt. Etwa 7 bis 12% Gew./Gew., vorzugsweise etwa 10% Gew./Gew. Verarbeitungswasser wird in den Mischer gesprüht, während er arbeitet, und Mischen wird für etwa 15 Minuten fortgesetzt. Das sich ergebende befeuchtete Gemisch wird einem Korbgranulator zugeführt und extrudiert. Das extrudierte Produkt wird auf Trockenbleche gesprüht und getrocknet.
- Für ein klareres Verständnis der Erfindung werden unten spezielle Beispiele dargestellt. Diese Beispiele sind nur veranschaulichend und dürfen nicht als den Umfang und zugrunde liegende Prinzipien der Erfindung in irgendeiner Weise einschränkend verstanden werden. Tatsächlich werden verschiedene Modifikationen der Erfindung zusätzlich zu jenen, die hier gezeigt und beschrieben werden, dem Fachmann offensichtlich werden. Es ist beabsichtigt, daß solche Modifikationen ebenfalls innerhalb des Umfangs der angehängten Ansprüche fallen.
- Alle festen Inhaltsstoffe werden für etwa 30 Minuten gemischt. Verarbeitungswasser, etwa 10% Gew./Gew., wird auf das gemischte Gemisch gesprüht, während der Mischer arbeitet und Mischen wird für etwa 15 Minuten fortgesetzt. Die befeuchtete Mischung wird unter Verwendung eines Standard LCI Corporation Tischextruders (Charlotte, North Carolina) extrudiert. Das Extrudat wird auf einem Fließbettrockner getrocknet und das getrocknete Material wird gesichtet, um eine gleichförmige Partikelgröße zu ergeben.
- Unter Verwendung des obigen Verfahrens werden die folgenden in Tabelle I gezeigten Zusammensetzungen hergestellt und bezüglich Lagerungsstabilität bewertet.
- Alle Zusammensetzungen in Tabelle I sind vollständig wasserlöslich bei Konzentrationen von dem 4-fachen der Herbizid- Applikationsrate (0,2 g granulierte Zusammensetzung / 99,8 g Wasser).
- Wie aus Tabelle I ersehen werden kann, sind alle Zusammensetzungen lagerungsstabil. Tabelle I
- ¹ Cytech (Stamford, Connecticut)
- ² GAF Chemicals Corporation (Wayne, New Jersey)
- ³ Witco (Houston, Texas)
- &sup4; A. E. Staley Manufacturing Company (Decatur, Illinois)
- &sup5; Fehlerspanne des Testverfahrens ist ± 2%
- Unter Verwendung des im wesentlichen gleichen Verfahrens, wie in Beispiel I beschrieben, außer daß der Farbstoff in dem Verarbeitungswasser gelöst wird, wird die folgende Zusammensetzung hergestellt und bewertet.
- ¹ Witco(Houston, Texas)
- ² Tricon Colors (Elmwood Park, New Jersey)
- Die Testzusammensetzung (2,0 g) wird zu 98 g Wasser in einem Meßzylinder zugegeben. Der Zylinder wird verschlossen und umgekehrt, bis eine vollständig klare Lösung durch visuelle Beobachtung erhalten wird. Die Testzusammensetzung ist nach 9-13 Umkehrungen löslich.
- Alle trockenen Inhaltsstoffe werden gemahlen, dann einer Standard-Tischtablettenpresse zugeführt um bei einem Druck von etwa 500-1500 psi komprimiert, um trockene Granalien zu ergeben.
- Unter Verwendung des obigen Verfahrens werden die folgenden Zusammensetzungen hergestellt und in Tabelle II gezeigt. Alle Testzusammensetzungen in Tabelle II sind löslich in Wasser bei Konzentrationen die größer sind, als das 4-fache der Herbizid- Applikationsrate. Tabelle II Herbizide, wasserlösliche, granulierte Zusammensetzungen Tabelle II (fortgesetzt)
- ¹ Cytech (Stamford, Connecticut)
- ² Witco (Houston, Texas)
- ³ A. E. Staley Manufacturing Company (Decatur, Illinois)
- &sup4; Eastman Chemical Company (Kingsport, Tennessee)
Claims (10)
1. Herbizide, wasserlösliche, feste, granulierte
Zusammensetzung, welche ein Imidazolinon-Herbizid allein, oder in
Kombination mit einem zweiten Herbizid und eine Base umfaßt.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Base in einem
Verhältnis von etwa 0,9 bis 2,0 Mol-Äquivalenten von Base zu
Mol-Äquivalenten von Imidazolinon-Herbizid vorhanden ist.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Imidazolinon-
Herbizid die Struktur der Formel I aufweist
worin Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy
darstellen und Y und Z zusammengenommen werden können, um eine
Struktur -CH=CH-CH=CH- darzustellen.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das zweite Herbizid
ein festes, substituiertes Benzoesäuresalz oder festes,
substituiertes Phenoxy-Carbonsäuresalz ist und mit etwa 0-85
Gew./Gew.-% vorhanden ist.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Base ein
Erdalkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallcarbonat oder ein
Erdalkalimetallphosphat ist.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2 mit einem Herbizid der
Formel I, worin Z Wasserstoff darstellt; Y Wasserstoff, Methyl,
Ethyl oder Methoxymethyl darstellt; oder Y und Z
zusammengenommen werden können, um -CH=CH-CH=CH- darzustellen.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin das zweite Herbizid
das Natriumsalz von Dicamba ist.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, worin die Base in einem
Verhältnis von etwa 1,1 bis 1,8 Mol-Äquivalenten von Base zu
Mol-Äquivalenten von Imidazolinon-Herbizid vorhanden ist.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das Imidazolinon-
Herbizid 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-
yl)nicotinsäure ist.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, worin die Base
Natriumcarbonat ist.
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