UA46721C2 - Гербіцидна розчинна у воді тверда гранульована композиція - Google Patents
Гербіцидна розчинна у воді тверда гранульована композиція Download PDFInfo
- Publication number
- UA46721C2 UA46721C2 UA96062249A UA96062249A UA46721C2 UA 46721 C2 UA46721 C2 UA 46721C2 UA 96062249 A UA96062249 A UA 96062249A UA 96062249 A UA96062249 A UA 96062249A UA 46721 C2 UA46721 C2 UA 46721C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- composition according
- fact
- herbicide
- base
- imidazolinone herbicide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Гербіцидна водорозчинна тверда гранульована композиція, що включає iмiдазолiноновий гербіцид на основі пирiдин- або хинолінкарбонової кислоти або суміш із твердою сіллю заміщеної бензойної або феноксикарбонової кислоти, основу, інертний носій і диспергатор. Технічний результат - створення композиції, безпечної для навколишнього середовища, цілком розчинної у воді і стабільної при зберіганні.
Description
Опис винаходу
Разработки сельскохозяйственньїх составов все более и более направлень на твердье композиции для 2 увеличения безопасности применения и благоприятного воздействия на окружающую среду. Жидкиє концентрать! на основе растворителей, концентрать! водньїх суспензий и диспергирующиеся в воде порошки или грануль, расфасованнье в пластмассовье или металлические емкости, постоянно вьізьівают озабоченность с точки зрения охраньі здоровья и окружающей средні!.
Производнье имидазолинона являются классом вьісокозффективньх, безопасньїх для окружающей средь, 70 избирательньх в отношении урожайньх культур гербицидов, которье содержат функциональную группу карбоновой кислотьі пиридина или хинолина в орто-положениий по отношению к имидазолиноновому кольцу.
Однако известно, что имидазолиноновое кольцо является нестабильньм и подвергается разложению в присутствий основания. Несмотря на то, что известньї твердье водорастворимье гербициднье солевье композиции замещенньх производньїх фенокси- и бензойной кислот и способьі их получения известнь, ни одно 72 из указанньїх соединений не являєтся очень чувствительньмм к щелочному разложению (патентьї США МоМо 5266553 и 5328889).
Таким образом, обьектом данного изобретения является твердая имидазолиноновая композиция, которая, по существу, полностью растворима в воде и стабильна при хранении.
Другим обьектом настоящего изобретения является сельскохозяйственная композиция, обладающая зкологически желаємьми характеристиками и безопасная и удобная для применения фермерами, операторами и пользователями.
Зти и другие обьекть и признаки изобретения станут более ясньми из подробного описания, представленного далее.
Настоящее изобретение относится к твердой водорастворимой гербицидной композиции, которая содержит с 22 имидазолиноновьй гербицид сам по себе или в сочетаний со вторьім гербицидом и основаниєм, где основание, Го) предпочтительно, присутствует в соотношении от около 0,9 до 2,0 мольньх зквивалентов основания по отношению к мольньім зквивалентам имидазолинонового гербицида. Указанная композиция пригодна для упаковки в водорастворимье материаль! для зкологически приемлемого и безопасного сельскохозяйственного продукта, которне при полном растворении приводят к равномерному нанесению по всей целевой поверхности. --
МИмидазолиноновье гербицидьі на основе опиридин- и хинолинкарбоновой кислоть! являются Га цвиттернионньми соединениями, которье имеют относительно низкую растворимость в воде. Растворимость возрастает с увеличением рН, поскольку карбоновая кислота становится ионизированной. Однако, при рН ». 7 - имидазо-линоновоє кольцо может бьіть нестабильньмм. Следовательно, чтобьі увеличить стабильность при «о хранений и избежать разложения продукта, составьі зтого очень ценного сельскохозяйственного продукта изготавливаются в виде жидких композиций, таких как гетерогенньіє суспензионнье концентрать или кислье М воднье концентрать!, которне являются чувствительньми к заморозке и для которьїх требуются дорогостоящие упаковочнье материальі, либо в виде твердьїх композиций, таких как диспергирующиеся в воде грануль! или смачивающиеся порошки, для которьїх могут потребоваться сложнье процессьї механического перемешивания « и которне образуют гетерогенньій продукт, которьій может оседать, неравномерно наноситься и потенциально З 70 засорять распьілительньсе аппарать!. с В настоящее время обнаружено, что композиция, содержащая имидазолиноновьй гербицид сам по себе или з» в сочетаний со вторьім гербицидом и основание, где основание предпочтительно берется в соотношений от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольньїх зквивалентов основания по отношению к мольньім зквивалентам имидазолинонового гербицида, является стабильной при хранений, устойчивой к заморозке и, по существу, полностью растворимой в воде. Композиция по изобретению удобна для упаковки в е водорастворимьй, благоприятньій для окружающей средь! материал, безопасна и легка в примененийи, и
Ге»! образует гомогенно наносимьй продукт, которьій обеспечивает равномерное нанесение активного ингредиента на целевье поверхности. 7 5 Имидазолиноновьсе гербицидь! могут представлять одно или более из соединений формульїі (1): хе) ве сон -х ХХ і й шле т -
Ф) " У ю (17 ) где Х и 7 представляют, каждьій независимо, водород, галоген, С -С,лапкил, необязательно замещенньй 60 галогеном или Сі-С;алкоксиї, М и 7, взятье вместе, могут представлять структуру -СНАСН-СН-АСН-.
Предпочтительньми имидазолиноновьіми гербицидами являются такие соединения формульк1), где 2 представляет водород, У представляет водород, метил, зтил или метоксиметил, или когда У и 7, взятье вместе, представляют структуру -бСнНАсСнН-СнНАСН-например: 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-никотиновая кислота; бо 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазо-лин-2-ил)-5--метилникотиновая кислота;
5-зтил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-никотиновая кислота; 2-(4-изо-лропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-3-хинолинкарбоновая кислота или 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-5-(метоксиметил)-никотиновая кислота.
Основанием по изобретению является любой материал, которьій при добавлениий к раствору повьішаєт рН.
Основаниями, пригодньіми для использования в композиции по изобретению, являются найболее широко известнье, такие как гидрооксидьі! щелочньїх металлов, т.е. Маон, КОН и тому подобнье, или соли щелочньх металлов, такие как карбонатьй или бикарбонатьі, те. Ма.2СОз, МансСо»з, К»еСОз, КНСО»зЗ и тому подобнньеєе, фосфать, т.е. МазРОХ, КзРО, и так далее, предпочтительно карбонать! и бикарбонатьі. Количество основания 7/0 может изменяться в зависимости от растворимости в воде имидазолинонового гербицида, используемого в качестве активного ингредиента. Обьічно, предпочтительное количество основания определяеєется как соотношение мольньїх зквивалентов имидазолинонового гербицида от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,17. Конечно, необходимо учесть, что соотношение мольньїх зквивалентов большее, чем 2,0, будет также приводить к получению растворимой композиции, однако, избьток основания обьічно нежелателен.
Гербицидь, предназначеннье для использования в качестве второго сгербицида в окомпозиции опо изобретению, являются любьми водорастворимьми гербицидно-активньїми соединениями, такими как соли замещенньїх фенокси- или бензойной кислоть, такие как (2, 4-дихлорфенокси) ацетатная соль (2,4-Ю); 4- (2, 4-дихлор-фенокси) бутаноатная соль (2,4-О0В); 2-(4-хлор-2-метилфенокси)-пропаноатная соль (МСОСРР); 4-хлор-2--метилфенокси)ацетатная соль (МСОРА); 2(2,4-дихлорфенокси)пропаноатная соль (дихлоропроп); 3,6-дихлор-2-метоксибензоатная соль (дикамба);
З-амино-2,5-дихлорбензоатная соль (хлорамбен) и тому подобнье. Анионом соли может бьіть любой анион обьічной карбоновой кислотьі, такой как аммоний, органический аммоний, натрий, калий и тому подобньєе.
Второй гербицид может составлять от 095 до 8595 по весу.
Композиция по изобретению может также содержать обьічнье добавки к составам, обьічно используемьсе в с об твердьх сельскохозяйственньїх композициях, такие как красители, диспергирующие агенть), инертнье наполнители и тому подобнье. Подходящими являются такие диспергирующие агентьї, как алкилнафталиновьй і) конденсат, лигносульфонат, полизтиленоксид и тому подобнье, предпочтительно алкилнафталиновьй конденсат. Предпочтительньми являются инертнье наполнители, которье растворяются в воде, такие как хлорид натрия, крахмал, сахар и тому подобньєе. «- зо Композиция по изобретению может бьіть получена обьічньіми методами сухого прессования или зкструзией.
Обьічно, сухие ингредиенть! механически размальшвнаются или перемешиваются и затем либо загружаются в с таблеточньй пресс или уплотнитель, либо размолотьй или перемешанньй порошок увлажняется, ї- зкструдируется и вьісушиваєтся. Затем гранулированньій продукт просеиваєтся и сортируется, обьічньїми методами с получением сухих гранул с одинаковьім размером однородньх частиц. ісе)
На практике все твердне ингредиентьї, включая имидазолиноновьй гербицид и основания, предпочтительно «г в соотношении от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,7, мольньїх зквивалентов имидазолинонов по отношению к основанию смешивают в течение около ЗО минут в смесителе Мипзоп. производства Мипзсп, Маспіпегу Сотрапу, (іса, Мем/ МогК, или на аналогичном оборудовании. Воду для обработки, от около 7 до 1295 по весу, предпочтительно около 1095 по весу, распьіляют в смесителе около 15 « Минут, пока продолжаеєется перемешивание. Полученную увлажненную смесь помещают в корзиночньй в с гранулятор и зкструдируют. Продукт зкструзии распределяют по лоткам и вьісушивают.
Для более ясного понимания изобретения далее ниже приведеньі! конкретнье примерьі. Зти примерь ;» являются только иллюстративньми и не должнь! рассматриваться, как ограничивающие каким-либо образом обьем и основнье положения изобретения. Несомненно, для специалиста станут ясньї различнье модификации
Мзобретения в дополнение к приведенньїм и описанньїм здесь. Такие модификации таюке подпадают под обьем ї5» прилагаемой формуль изобретения.
Пример 1. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции ме) Общая методика. -І Все твердье ингредиентьї смешивали в течение около 30 минут. Воду для обработки, около 1095 по весу, распьляли в смесь при работе смесителя и непрерьівном перемешиваний в течение 15 минут. Увлажненную ю смесь зкструдировали, используя обьічньій настольньій пресс-зкструдер фирмь! І СІ Согрогайоп (спагіоце, Могій ке Сагоїїпа). Зкструдат сушили в сушке с проточньмм слоем и вьісушенньій материал просеивали с получением частиц одного размера.
Используя вьішеописанньїй метод, біли полученьї следующие композиции, представленньсе в таблице 1, и оценена их стабильность при хранении.
Все композиции из таблиць! 1 являются полностью растворимьми в воде при концентрациях, в 4 раза
Ф) превьішающих норму расхода для нанесения гербицида (0,2 г гранулированной композиции на 99,8г водьї). ка Как можно видеть из таблиць! 1, все композиции стабильнь! при хранениий. о
Ингредиент Назначенис| 00 бповесу
ПОП іони Ніна пасти нс: (98,295 техн.) гербицид 55 Азрозоль ОТВ! Дисперсант) 0,61 - -
00000000 юдероптт? 00 Дисперсант 613 00000011 Мотевитмз Дисперсант З яея яв 00000111 втАН-ОВІМИнертньй наполютольттвв 46. 80000 меси елолняюю спр то 1. Суїеєсп (відтіога, Соппесіїсий) 2 ОАЕ СпПетісаїз Сігрогайоп (УУ/аупе, Мем Уегзеу)
З М/йсо (Ноизіоп, Техав) 15 4 а.е. ау Мапшиїасінгіпд Сотрапу (Оесациг, Шіпоїів)
Предельі ошибки метода определения составляют 5 295
Пример 2. Получение гербицидной водорастворимой гранулированной композиции, содержащей смесь активньїх ингредиентов
Используя, по существу, тот же метод, что описан в Примере 1, за исключением того, что в воде для обработки растворен краситель, получали следующую композицию и оценивали ее. сч о - сч 1. Міїсо (Ноивіоп Техав) - 2. Тгісіп Соїоге (Еітмоса Рагк, Мем дегвеу) с
Исследуемую композицию (2,0г) добавляют к 98г водьї в градуированном цилиндре. Цилиндр закупоривают и переворачивают до получения визуально полностью прозрачного раствора. Исследуемая композиция « растворяется после 9 - 13 переворачиваний.
Пример 3. Получение гербицидньїх водорастворимьїх гранулированньїх композиций
Общий способ. «
Все сухие ингредиентьі размальшали, затем помещали в обьічньй настольньй таблеточньій пресс и прессовали под давлением около 500 - 1500пси с получением сухих гранул. ші с Используя вьішеуказанньй способ, получали следующие композиции, представленнье в таблице 2. Все м исследуемье композиции в таблице З являются растворимьіми в воде в концентрациях в 4 раза вьіше, чем » норма расхода гербицида. їз
Claims (10)
1. Гербицидная водорастворимая твердая гранулированная композиция, включающая имидазолиноновьй -і гербицид, представляющий собой производное пиридин- или хинолинкарбоновой кислоть!І, или его смесь с юю 50 твердой солью замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислотьі, основание, инертньій носитель и диспергатор.
- 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит около 0,9 - 2,0 мольньїх зквивалентов основания на один мольньїй зквивалент имидазолинонового гербицида.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит имидазолиноновьій гербицид формуль! (1): ої -- уУ7СООН м - М 60 й пре ни с б5 с , (О где М и 7 являются, каждьій независимо, водородом, галогеном, С.-С;-алкилом, необязательно замещенньм галогеном или С.-С.,-алкокси, либо У и 7, взятье вместе, могут образовьівать структуру -«СНАСН-СН-АСН-.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит 0 - 85 мас.9о твердой соли замещенной бензойной или феноксикарбоновой кислоть.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит основание, вьібранное из гидроксида, карбоната или фосфата щелочного металла.
6. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что включает гербицид формуль! (І), где 7 представляет собой водород, У представляет собой водород, метил, зтил или метоксиметил, либо У и 7 могут бьіть взять! вместе с 70 образованием -«СНАСН-СН-АСН-.
7. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что указанной твердой солью является натриевая соль дикамба.
8. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что основание присутствует в соотношениий около 1,1 - 1,8 мольньїх зквивалентов основания на один мольньїй зквивалент имидазолинонового гербицида.
9. Композиция по п.б, отличающаяся тем, что имидазолиноновьім гербицидом является
75. 5-ЗТИЛ-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотиновая кислота.
10. Композиция по п.5, отличающаяся тем, что основанием является карбонат натрия. с щі 6) «- с у (Се) «
- . и? щ» (о) -і іме) - іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/466,654 US5696024A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Herbicidal water soluble granular compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA46721C2 true UA46721C2 (uk) | 2002-06-17 |
Family
ID=23852600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA96062249A UA46721C2 (uk) | 1995-06-06 | 1996-06-06 | Гербіцидна розчинна у воді тверда гранульована композиція |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5696024A (uk) |
| EP (1) | EP0749688B1 (uk) |
| JP (1) | JP3856349B2 (uk) |
| KR (1) | KR970000033A (uk) |
| CN (1) | CN1075930C (uk) |
| AR (1) | AR002340A1 (uk) |
| AT (1) | ATE195628T1 (uk) |
| AU (1) | AU718758B2 (uk) |
| BR (1) | BR9602620A (uk) |
| CA (1) | CA2178163C (uk) |
| CZ (1) | CZ291032B6 (uk) |
| DE (1) | DE69609904T2 (uk) |
| DK (1) | DK0749688T3 (uk) |
| ES (1) | ES2150074T3 (uk) |
| GR (1) | GR3034476T3 (uk) |
| HR (1) | HRP960273B1 (uk) |
| HU (1) | HU216153B (uk) |
| IL (1) | IL118504A (uk) |
| PT (1) | PT749688E (uk) |
| RU (1) | RU2152151C1 (uk) |
| SK (1) | SK283508B6 (uk) |
| TR (1) | TR199601041A1 (uk) |
| TW (1) | TW314449B (uk) |
| UA (1) | UA46721C2 (uk) |
| ZA (1) | ZA964678B (uk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6043195A (en) * | 1998-03-03 | 2000-03-28 | American Cyanamid Company | Method for the enhancement of seedhead suppression in turf |
| DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
| US5981434A (en) * | 1998-06-04 | 1999-11-09 | Kaplan; Jeff | Herbicidal composition for the control of epiphytic weeds |
| ATE259148T1 (de) * | 2000-03-27 | 2004-02-15 | Basf Ag | Synergistische herbizide verfahren und zusammensetzungen |
| WO2003026429A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Platte Chemical Co. | Herbicide compositions comprising suspension concentrate with glyphosate acid, methods of preparation, and methods of use |
| AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
| US20040121026A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kaplan Jeffrey Lee | Non-toxic composition for the control of epiphytic weeds |
| ES2213483B1 (es) * | 2003-02-10 | 2005-12-01 | Laboratorios Agrochem, S.L. | Procedimiento de transformacion del imazalil en un producto granular. |
| NZ550372A (en) | 2004-04-14 | 2009-12-24 | Fmc Corp | Dispersible pesticidal compositions |
| TWI556742B (zh) * | 2014-07-21 | 2016-11-11 | Chin I Chen | A herbicidal composition |
| WO2019197635A1 (de) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulierung insektizider mischungen mit propylencarbonat |
| CN111466374A (zh) * | 2020-05-11 | 2020-07-31 | 赵邦斌 | 一种农药可溶性粒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772311A (en) * | 1980-06-02 | 1988-09-20 | American Cyanamid Co. | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxy quinolines |
| US4749404A (en) * | 1984-07-16 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal liquid concentrate compositions |
| US5334576A (en) * | 1986-07-28 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
| US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
| US5256625A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening imidazolinone herbicides |
| EP0454968A1 (en) * | 1990-04-30 | 1991-11-06 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters |
| ATE234559T1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus herbiziden und antidots |
| US5221319A (en) * | 1991-08-16 | 1993-06-22 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicidal compositions and method of preparing same |
| DE69214464T2 (de) * | 1991-08-16 | 1997-05-22 | Pbi Gordon Corp | Trockene, wasserlösliche substituierte phenoxy- und/oder benzoesäure-herbizide und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5280008A (en) * | 1991-08-16 | 1994-01-18 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same |
| US5328889A (en) * | 1992-07-10 | 1994-07-12 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same |
| US5266553A (en) * | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
| DE59310333D1 (de) * | 1992-05-15 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| DE4224929A1 (de) * | 1992-07-28 | 1994-02-03 | Bayer Ag | Heterocyclyltriazolinone |
| US5393731A (en) * | 1992-12-23 | 1995-02-28 | American Cyanamid Company | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers |
| US5296450A (en) * | 1992-12-23 | 1994-03-22 | American Cyanamid Company | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base |
| EP0623281A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal extruded granular compositions |
-
1995
- 1995-06-06 US US08/466,654 patent/US5696024A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-30 TR TR96/00444A patent/TR199601041A1/xx unknown
- 1996-05-30 CZ CZ19961571A patent/CZ291032B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 IL IL11850496A patent/IL118504A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 PT PT96303931T patent/PT749688E/pt unknown
- 1996-05-31 DK DK96303931T patent/DK0749688T3/da active
- 1996-05-31 ES ES96303931T patent/ES2150074T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 JP JP15928696A patent/JP3856349B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-31 AT AT96303931T patent/ATE195628T1/de active
- 1996-05-31 EP EP96303931A patent/EP0749688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 DE DE69609904T patent/DE69609904T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-04 BR BR9602620A patent/BR9602620A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-04 CA CA002178163A patent/CA2178163C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-05 AU AU54766/96A patent/AU718758B2/en not_active Ceased
- 1996-06-05 KR KR1019960020042A patent/KR970000033A/ko not_active Ceased
- 1996-06-05 ZA ZA9604678A patent/ZA964678B/xx unknown
- 1996-06-05 AR ARP960102960A patent/AR002340A1/es unknown
- 1996-06-05 HU HUP9601533A patent/HU216153B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 RU RU96111817/04A patent/RU2152151C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 SK SK722-96A patent/SK283508B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 CN CN96106822A patent/CN1075930C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 HR HR960273A patent/HRP960273B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 UA UA96062249A patent/UA46721C2/uk unknown
- 1996-07-09 TW TW085108312A patent/TW314449B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-26 GR GR20000402165T patent/GR3034476T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2182423C2 (ru) | Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды | |
| JP4074900B2 (ja) | 新規な2−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用 | |
| UA46721C2 (uk) | Гербіцидна розчинна у воді тверда гранульована композиція | |
| KR100884933B1 (ko) | 광활성 (r)-알릴옥시프로피온산 아마이드 화합물 및 이를포함하는 제초제 조성물 | |
| HU207931B (en) | Process for producing fungicide compositions containing phenyl-substituted amide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPH02174754A (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| HU228572B1 (en) | Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures | |
| HU213177B (en) | Fungicidal composition containing phenylbenzamide derivative, process for preparation of the active ingredients and for protection against fungi | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| RU2138490C1 (ru) | Твердая, негигроскопичная магниевая соль 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин-4-он- 2,2-диоксида, способ ее получения и гербицидная композиция на ее основе | |
| JPS6310992B2 (uk) | ||
| JP2005336170A (ja) | 農薬粒状組成物 | |
| US3647793A (en) | 2-piperidino-3-phenylquinoxaline compounds | |
| HU194690B (en) | Fungicides comprising 2-/3-pyridyl/-2-/phenyl-amino/-acetic acid derivatives and process for preparing the active substances | |
| LU85259A1 (fr) | Ester de l'hydroxyde de tricyclohexyletain acaricide | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| JPH11158008A (ja) | 安定性に優れた殺菌消毒剤組成物 | |
| JPH03291201A (ja) | 除草剤 | |
| HU202207B (en) | Fungicide compositions containing new nicotinic acid derivatives as active components, and process for producing the active components | |
| JPH0311062A (ja) | 2―フエニル―ペルヒドロ―イソインドール‐1‐オン及び‐1‐チオン、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する薬剤及び該薬剤の製法 | |
| FR2617844A1 (fr) | Compositions fongicides a base de derives nicotiniques. nouveaux derives nicotiniques et leur preparation | |
| JPH10218705A (ja) | 農薬粉剤 | |
| PL67969B1 (uk) | ||
| JPS6118547B2 (uk) | ||
| JPH05105674A (ja) | 新規な4−ニトロチアゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺菌剤 |