DE69609897T2

DE69609897T2 - Aromazusammensetzungen mit verzögerter Freigabe

Info

Publication number: DE69609897T2
Application number: DE69609897T
Authority: DE
Inventors: Denise Anderson
Original assignee: Givaudan SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1995-06-08
Filing date: 1996-06-03
Publication date: 2001-04-05
Anticipated expiration: 2016-06-04
Also published as: AU716962B2; US6194019B1; JPH093477A; ES2151620T3; DE69609897D1; US5904148A; US5921247A; ZA963968B; AU5588596A; CA2178289A1; BR9602708A; MX9602101A

Description

Die Erfindung betrifft Aromazusammensetzungen mit verzögerter Freigabe.
Insbesondere sind diese Zusammensetzungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
a) Rauchzusammensetzungen
b) Lebensmitteln, insbesondere
b1) backfähigen Lebensmitteln und
b2) mit Mikrowellen zu behandelnden Lebensmitteln, die Aroma freisetzende Additive enthalten, nämlich 1,2-Diole der Formel
worin R¹ einer der Reste
ist, worin
R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,
R³, R&sup4; H, Niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy-, Hydroxyreste sind oder R³ und R&sup4; zusammen einen Methylendioxyrest bilden,
R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und die gestrichelte Linie im Ring eine zusätzliche Bindung darstellt und in der Seitenkette eine fakultative Bindung darstellt.
Diese Diole I haben selbst kein nachweisbares Aroma oder keinen nachweisbaren Geruch bei normalen Temperaturen und atmosphärischen Bedingungen, dienen aber hauptsächlich als Aromavorläufer, da sie bei Erhitzung auf höhere Temperaturen, z. B. Temperaturen, die zu Pyrolyse bzw. Thermolyse führen, ein Aroma freisetzen. Die Diole I können daher als Aromastoffe in Rauchzusammensetzungen, z. B. Tabakzusammensetzungen oder Tabakersatzmitteln, als dauerhafte Aromastoffe und Duftstoffe, um die Aromata und Gerüche von brennenden Tabakprodukten zu maskieren oder zu verbessern, als Aromaadditive für Lebensmittel, insbesondere backfähige und in der Mikrowelle behandelbare Lebensmittel verwendet werden.
EP-A 578 421 beschreibt Rauchzusasiimensetzungen, die β-Hydroxycarboxylat-Aromastoff freisetzende Additive für Rauchzusammensetzungen enthalten, die in einem Anteil von 0,01 bis 5 Gew.-% der Papierhülle (bevorzugt im Klebstoff der Seitennähte) verwendet werden. Bei der Pyrolyse liefern die Aromastoff freisetzenden Additive flüchtige Aromastoffe.
US-A 5 320 131 beschreibt eine Zigarette mit einem umhüllenden Material, das einen aromatischen und aromahaltigen Vorläufer enthält, der gebildet wird, indem 2,3-Pinandiol mit Transzimtaldehyd in Kontakt kommt.
Der Ausdruck "Niedrigalkylrest" und der Alkylanteil des Niedrigalkoxyrestes beziehen sich geeigneterweise auf gerade oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Geeignete Beispiele für die einzelnen Reste sind die folgenden:
R² H; CH&sub3;, C&sub2;H&sub5; etc.
R³, R&sup4; H, CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n- oder iso-C&sub3;H&sub7;, t-C&sub4;H&sub9; etc.,
R&sup5; CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n- oder iso-C&sub3;H&sub7;, t-C&sub4;H&sub9;, C&sub5;H&sub1;&sub1;, C&sub6;H&sub1;&sub3; etc.
Obwohl die beiden Reste R¹ der Formel I voneinander verschieden sein können und die beiden Reste R² auch voneinander verschieden sein können, sind in den bevorzugten Formen diese Reste R¹ und R² jeweils gleich.
Der Ausdruck "organoleptisch", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf Verbindungen I, die den Geruchs- oder Geschmackssinn stimulieren und aufgenommen werden als charakteristischer Geruch/oder Aroma.
Die Ausdrücke "Geruch" und "Duft" werden austauschbar verwendet, wann immer eine Verbindung als organoleptische Verbindung bezeichnet wird, die den Geruchssinn stimulieren soll.
Die Ausdrücke "Aroma", "Aromatisierren" und "Aromastoff" werden auch austauschbar verwendet, wann immer eine organoleptische Verbindung bezeichnet wird, die den Geschmackssinn stimulieren soll.
Eine "organoleptisch wirksame Menge" ist ein Gehalt oder eine Menge der Verbindung(en) I, die in einem Material vorhanden ist (sind), bei der die eingearbeitete(n) Verbindung(en) eine sensorische Wirkung zeigt/zeigen, z. B. indem sie den Geschmacks- oder Geruchssinn stimulieren.
Der Ausdruck "Tabak" und "Tabakersatzstoff" werden im üblichen Sinn verwendet und schließen rauchbare ebenso wie nicht rauchbare Formen ein, in denen Tabak regelmäßig verwendet wird, z. B. Zigaretten, Schnupftabak und kaubare Zusammensetzungen etc.
Der Ausdruck "Tabakpapier" bezieht sich auf rauchbares Papier, das verwendet wird, um Tabak aufzunehmen, z. B. Tabakrollpapier oder Zigarettenpapier.
Die Ausdrücke "Nahrung" und "Lebensmittel" werden austauschbar verwendet.
Der Ausdruck "Lebensmittelprodukt" würde demzufolge das Produkt des Verfahrens bezeichnen, dem das Lebensmittel/die Lebensmittel, die das Diol I enthalten, unterzogen werden.
Der Ausdruck "Tabakersatzstoff" soll nicht mit Tabak gefüllte Materialien einschließen, z. B. Rauchprodukte aus Zuckerrübenpulpe, Kaffeebohnenschalen und andere cellulosische oder Kohlenhydratmaterialien etc.
Die bevorzugten Verbindungen I sind
1,6-Diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol
2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol und
1,2-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol.
Weitere geeignete Verbindungen I schließen ein:
3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,5- hexadien-3,4-diol,
3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,5- hexadien-3,4-diol,
1,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-athandiol,
1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol,
1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol oder
1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol.
Die Verbindungen I besitzen organoleptische Eigenschaften und lassen daher die Entwicklung von Methoden zu, die geeignet sind, das Aroma von Lebensmitteln zu verbessern. Diese Verbindungen sind auch geeignet, den Geruch zu verbessern, ir gendeinen unangenehmen Geruch zu maskieren oder das Aroma von Tabakprodukten zu verbessern.
Diese Verbindungen können einzeln verwendet werden in einer Menge, die wirksam ist, um ein charakteristisches Aroma oder einen Geruch eines gegebenen Materials zu verbessern. Die Verbindungen können auch mit anderen Aroma- oder Duftkomponenten vermischt werden in einer Menge, die ausreicht, um das gewünschte Aroma oder den charakteristischen Duft zu liefern.
Die Menge, die erforderlich ist, um den gewünschten Gesamteffekt zu erzeugen, variiert abhängig von der jeweilig ausgewählten Verbindung, dem Produkt, in dem sie verwendet wird und dem jeweils gewünschten Effekt.
Abhängig von der Auswahl und Konzentration der verwendeten Verbindungen I kann z. B. die Zugabe der Verbindungen I entweder allein oder als Mischung zu Zigarettentabak in Anteilen im Bereich von etwa 5 ppm bis etwa 50000 ppm das Raucharoma verbessern und/oder unerwünschte Rauchgerüche maskieren. Eine wichtige Eigenschaft dieser Verbindungen I ist es, dass der Aromastoff oder der Geruchsstoff kovalent als nichtflüchtige Verbindung gebunden ist und der Aromastoff oder Duftstoff nur freigesetzt wird, wenn das Tabakprodukt angezündet wird und brennt.
Die Zugabe von Diolen I der Formel I entweder getrennt oder als Mischung in einem Anteil, der geeigneterweise in einem Bereich von etwa 5 ppm bis etwa 50000 ppm, bezogen auf Gewicht, liegt, zu Medien, die Tabak enthalten, dient dazu, den Geruchsstoff/Aromastoff in den Nebenströmungsrauch einzuarbeiten, wenn das Tabakprodukt brennt. In der Luft enthaltene Aromastoffe und/oder Duftstoffe werden zusammen mit anderen Verbrennungsprodukten dadurch eingeführt. Dieser neu gebildete Geruchsstoff oder Aromastoff dient dazu, den Rauchgeruch zu verbessern oder zu maskieren abhängig von der Auswahl und der verwendeten Menge der Verbindungen I.
Die Diole I sind auch besonders geeignet zum Aromatisieren von gekochten Lebensmitteln. Die Zugabe der Diole entweder allein oder als Mischung zu Kuchenteig, z. B. Mikrowellenkuchenteig, dient dazu, geeignete Backaromata dem Kuchen zu vermitteln, wenn er in der Mikrowelle erhitzt wird, ebenso wie das fertige Produkt zu aromatisieren. Typischerweise werden Diole I in einem Anteil im Bereich von etwa 0,0005 bis etwa 10%, insbesondere 0,05 bis etwa 5,00% angewendet.
Zusätzlich zu den Backaromata werden andere angenehme organoleptische Eigenschaften vermittelt, die Palette ist breit und kann abhängig von der verwendeten Verbindung I blumige, fruchtige, süße, kräuterartige, balsamische, gewürzartige, zimt-, holzartige, vanilleartige Noten umfassen.
Bemerkenswert ist darüber hinaus die Stabilität der neuen Aromastoffe.
Ein geeigneter Temperaturbereich kann sich von etwa 70ºC bis etwa 300ºC oder sogar mehr erstrecken.
Die Verbindungen I können in das Nahrungsmittel oder die Rauchzusammensetzung, z. B. das Tabakprodukt, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen eingearbeitet werden. Solche anderen Inhaltsstoffe schließen Emulgatoren, Träger, Bindemittel, Süßstoffe, Stabilisatoren, Puffer und Lösungsmittel etc. ein.
Die Zugabe des Diols I kann allgemein mit Methoden, die im Stand der Technik bekannt sind, bewirkt werden, z. B. als solches oder gelöst in irgendeinem geeigneten Lösungsmittel, z. B. in einem Alkohol, z. B. Ethanol oder wässrigem Ethanol etc. Es kann dann in die Tabak- und/oder Tabakersatzmatrix gesprüht oder injiziert werden. Eine solche Methode stellt eine gleichmäßige Verteilung des Aromastoffadditivs im gesamten Füllstoff sicher und erleichtert dadurch die Herstellung einer gleichförmigeren Rauchzusammensetzung. Alternativ kann der Aromastoff als Teil eines konzentrierten Tabakextraktes eingearbeitet werden, der auf ein faseriges Tabakgewebe aufgetragen wird, wie bei der Herstellung von rekonstituiertem Tabak. Ein anderes geeignetes Verfahren besteht darin, den Aromastoff in Tabak- oder Tabakersatzfüllstoff in einer Konzentration zwischen etwa 0,5 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffs, einzuarbeiten und dann anschließend den behandelten Füllstoff mit Füllstoff, der kein Aromastoffadditiv enthält, zu mischen. Natürlich kann das Additiv auch als Oberflächenbeschichtung oder absorbierte Komponente auf der Papierumhüllung vorhanden sein und/oder das Additiv kann als Komponente der Klebstoffformulierung eingearbeitet werden, die verwendet wird, um die Seitennaht der Zigarettenpapierumhüllung zu verschließen.
Eine große Anzahl der Verbindungen I - tatsächlich die Mehrzahl davon - sind bekannt. Soweit neue Verbindungen betroffen sind, trifft Folgendes zu:
Pinacoldiole können aus den entsprechenden Aldehyden und Ketonen mit Standardmethoden hergestellt werden, die dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannt sind - siehe Comprehensive Organic Synthesis, Barry M. Trost, Herausgeber, Bd. 3, 1991, Seiten 563-579. Z. B. liefert die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit Metallen - z. B. Zn, Mcr, Ce, Al(Hg) oder Ti - und Säure - z. B. Essigsäure - Pinacoldiole I. Verschiedene Aldehyde und Ketone können auch mit elektrochemischen Mitteln in die Pinacoldiole umgewandelt werden. Pinacoldiole können auch hergestellt werden durch Reduktion von Benzoinen. All diese Methoden werden bei B. M. Trost aufgeführt.
Die zwei neuen Verbindungen der Erfindung, d. h. 1,6-Bis(4- methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol und 2,5-Dihexyl-1,6-di phenyl-1,5-hexadien-3,4-diol können so leicht erhalten werden, indem 1,4-Methoxyzimtaldehyd oder α-Hexylzimtaldehyd einer Pinacolisierung unterworfen wird, wie oben ausgeführt.
Die folgenden Beispiele sind angegeben, um Synthesemethoden der Pinacoldiolderivate I und deren Verwendung als Aromastoffe und Aromavorläufer zu erläutern. Diese Beispiele sollen die Ausführungsformen der Erfindung nur erläutern und in keiner Weise ihren Schutzbereich beschränken.
Alle Teile, Anteile, Prozentangaben und Verhältnisse, die hier verwendet werden, beziehen sich auf Gewicht, wenn nicht anders angegeben.

Beispiel 1

1,6-Diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol

Eine Mischung von Zimtaldehyd (200 g, 1,5 mol), Zink (98,9 g, 1,5 mol), Wasser (380 ml) und Ether (230 ml) wurde unter Stickstoffatmosphäre am Rückfluss erhitzt. Essigsäure (175 ml) wurde 2 Stunden lang zugegeben. Die Reaktion wurde weitere 3 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Die Mischung wurde gekühlt und filtriert. Ethylacetat und Ether (1 : 2) wurden zugegeben und die Mischung wurde aufeinander folgend mit Wasser (2 x), wässriger Natriumbicarbonatlösung, bis sie neutral war, Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wurde bei vermindertem Druck verdampft. Der erhaltene Sirup wurde aus Ethylacetat kristallisiert, was Meso-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol ergab.
Schmelzpunkt 150-152ºC.
¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 7,42-7,20 (10H, m), 6,71 (2H, d, J = 15,87 Hz), 6,29 (2H, dd, J = 6,41 und 15,87 Hz), 4,49-4,39 (2H, m), 2,24 (2H, OH).
IR (KBr) 3298, 2908, 1449, 963, 746 cm&supmin;¹.
MS m/e (% Häufigkeit) 266 (1), 133 (100), 115 (22), 77 (25), 55 (67).
d,1-1,6-Diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol kann aus der Reaktionsmischung isoliert werden.
¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 7,42-7,20 (10H, m), 6,72 (2H, d, J = 16,17 Hz), 6,34-6,18 (2H, m), 4,32-4,24 (2H, m), 2,55 (2H, s).
IR (KBr) 3313, 1449, 1047, 970, 690 cm&supmin;¹.
MS m/e (% Häufigkeit) 266 (1), 133 (100), 115 (25), 55 (29).

Beispiel 2

1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol

Ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde 1,4-Methoxyzimtaldehyd mit Zink und Essigsäure versetzt, was 1,6-Bis(4- methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol lieferte.
Schmelzpunkt: 145-146ºC.
¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 7,34-7,28 (4H, m), 6,86-6,61 (4H, m), 6,69- 6,59 (2H, m), 6,29-6,06 (2H, m), 3,80 (6H, s).
IR (KBr) 3365, 2956, 2838, 1606, 1512, 1252, 1031 cm&supmin;¹.
MS m/e (% Häufigkeit) 326 (1), 163 (100), 55 (18).

Beispiel: 3

2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol

Ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde α-Hexylzimtaldehyd mit Zink und Essigsäure versetzt, was 2,5-Dihexyl- 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol lieferte.
Schmelzpunkt 86-86,5ºC.
¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 7,38-7,16 (10H, m), 6,73 (2H, bs), 4,33 (2H, bs), 2,56-2,46 (4H, m), 2,14-2,06 (2H, m), 1,60-1,49 (4H, m), 1,40-1,21 (10H, m), 0,90-0,84 (6H, m).
IR (KBr) 3455, 3296, 2922, 2853, 144, 1091, 699 cm&supmin;¹.
MS m/e (% Häufigkeit) 434 (3), 218 (46), 217 (100), 91 (22).

Beispiel 4

Herstellung einer α-Hexylzimtaldehyd-Zigarette

Eine Ethylacetatlösung der Verbindung von Beispiel 3 wurde auf Zigarettenpapier in einer Rate von 1000 ppm aufgetragen. (Anwendungsraten von 5 bis 50000 ppm können tatsächlich geeignet sein). Das Papier wurde in Zigaretten eingearbeitet. Vor dem Rauchen wurde kein Duft von. α-Hexylzimtaldehyd festgestellt. Beim Rauchen wurde ein merklicher und bestehender floraler Duft in der Raumluft festgestellt. Der florale Duft wurde tatsächlich bereits beim ersten Zug beobachtet.

Beispiel 5

Herstellung einer Vanillin-Zigarette

Eine Alkohol/Wasserlösung der Verbindung 1,2-Bis(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-1,2-ethandiol wurde auf Zigarettenpapier aufgebracht in einer Rate von 500 ppm. Das Papier wurde in Zigaretten eingearbeitet. Vor dem Rauchen wurde kein Geruch von Vanillin beobachtet. Beim Rauchen wurde ein leichter, aber wahrnehmbarer Geruch von Vanillin in der Raumluft beobachtet.

Claims

1. Aromazusammensetzung mit verzögerter Freigabe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

a) einer Rauchzusammensetzung umfassend eine Mischung aus einem verbrennbaren Füllstoff, der natürlicher Tabak, rekonstituierter Tabak oder ein Tabakersatzstoff ist und

b) einem Lebensmittel, das eine organoleptisch wirksame Menge eines ein Aroma freisetzenden Additivs enthält, wobei das Aroma freisetzende Additiv ein 1,2- Diol der Formel

ist, worin

R¹ einer der Reste

ist, worin

R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,

R³, R&sup4; H, Niedrigalkylreste, Niedrigalkoxyreste, Hydroxyreste sind oder R³ und R&sup4; zusammen einen Methylendioxyrest bilden,

R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und

die durchbrochenen Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen und in der Seitenkette eine fakultative Bindung darstellen.

2. Rauchzusammensetzung nach Anspruch 1, die ein Zigarettenrauchprodukt ist mit einem verbrennbaren Füllstoff, der natürlicher Tabak, rekonstituierter Tabak oder ein Tabakersatzstoff ist, und einer Papierumhüllung, in der ein Aroma freisetzendes Additiv enthalten ist, wobei das Aroma freisetzende Additiv ein 1,2-Diol der Formel

ist, worin R¹ einer der Reste

ist, worin

R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,

R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Lebensmittel ein backfähiges Lebensmittel ist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch. 1, worin das Lebensmittel ein mit Mikrowellen zu behandelndes Lebensmittel ist.

5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Konzentration des Aroma freisetzenden Additivs ca. 0,0005 bis ca. 10%, bevorzugt 0,005 bis ca. 5% G/G ist.

6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Aromaadditiv bevorzugt während des Anzündens und Verbrennens der Rauchzusammensetzung, z. B. des Tabakprodukts, oder während des Backens oder der Mikrowellenbehandlung des Lebensmittels freigesetzt wird.

7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R³ und R&sup4; in dem Diol der Formel Ia) Wasserstoff sind.

8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R² Wasserstoff ist.

9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R2 in dem Diol der Formel Ib) ein Methylrest ist.

10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R² in dem Diol der Formel Ic) ein Methylrest ist und in der Seitenkette des Moleküls eine fakultative Bindung vorliegt.

11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin die Verbindung der Formel I

1,6-Diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol,

3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- 1,5-hexadien-3,4-diol,

3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)- 1,5-hexadien-3,4-diol,

1,2-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol,

1,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-ethandiol,

1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol,

1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol, 1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol oder

2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol

ist.

12. Verfahren zur Aromatisierung einer Rauchzusammensetzung, z. B. von Tabak, oder eines Lebensmittels, umfassend, dass man der Rauchzusammensetzung, z. B. dem Tabak eine organoleptisch wirksame Menge eines 1,2-Diols der Formel

worin R¹ einer der Reste

ist, worin

R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,

R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und

die durchbrochenen Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen und in der Seitenkette eine fakultative Bindung darstellen, zugibt oder ein Lebensmittel mit einer organoleptisch wirksamen Menge des 1,2-Diols behandelt.

13. Verfahren zur Aromatisierung einer Rauchzusammensetzung, z. B. Tabak, oder eines Lebensmittels, umfassend, dass man die Rauchzusammensetzung, z. B. Tabak, anzündet und verbrennt, oder das Lebensmittel backt oder mit Mikrowellen behandelt, wobei die Zusammensetzung oder das Lebensmittel eine organoleptisch wirksame Menge eines 1,2- Diols der Formel

enthält, worin

R¹ einer der Reste

ist, worin

R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,

R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 oder 13, worin das 1,2-Diol der Formel I

1,6-Diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol,

3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- 1,5-hexadien-3,4-diol,

3,4-Dimethyl-1,6-bis(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)- 1,5-hexadien-3,4-diol,

1,2-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol,

1,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)--1,2-ethandiol,

1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethandiol,

1,2-Diphenyl-1,2-ethandiol,

1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol oder

2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol

ist.

15. 1,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadien-3,4-diol.

16. 2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3,4-diol.

17. Verfahren zur Herstellung von 1,6-Bis(4-methoxyphenyl)- 1,5-hexadien-3,4-diol oder 2,5-Dihexyl-1,6-diphenyl-1,5- hexadien-3,4-diol, umfassend, dass man 1,4-Methoxyzimtaldehyd oder α-Hexylzimtaldehyd einer Pinacolisierung in an sich bekannter Weise unterzieht.

18. Verwendung von 1,2-Diolen der Formel

worin R¹ einer der Reste

ist, worin

R² H oder ein Niedrigalkylrest ist,

R&sup5; ein Niedrigalkylrest ist und

die durchbrochenen Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen und in der Seitenkette eine fakultative Bindung darstellen,

als verzögert Aroma freisetzende Additive für Rauchzusammensetzungen und für Lebensmittel.