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DE69430213T2 - Flüssigkristallverbindung und diese enthaltende flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

Flüssigkristallverbindung und diese enthaltende flüssigkristallzusammensetzung

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DE69430213T2
DE69430213T2 DE69430213T DE69430213T DE69430213T2 DE 69430213 T2 DE69430213 T2 DE 69430213T2 DE 69430213 T DE69430213 T DE 69430213T DE 69430213 T DE69430213 T DE 69430213T DE 69430213 T2 DE69430213 T2 DE 69430213T2
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liquid crystal
cyclohexyl
cyclohexane
group
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Atsuko Fujita
Yasuyuki Goto
Tomoyuki Kondo
Shuichi Matsui
Kazutoshi Miyazawa
Etsuo Nakagawa
Shinichi Sawada
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Chisso Corp
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine flüssigkristalline Verbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine neue flüssigkristalline Verbindung mit einer Fluor-substituierten Gruppe am Ende des Moleküls und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die dieselbe enthält.
  • Flüssigkristallzusammensetzungen, insbesondere nematische Flüssigkristallzusammensetzungen werden weitverbreitet für Displaymaterialien, z. B. Displays so wie Uhren, Tischrechner, Wort-Prozessoren, Computer-Terminals und Fernseher verwendet. Der Antriebsmechanismus für Flüssigkristall- Displayvorrichtungen unter Verwendung einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung wird grob in drei Arten von Mechanismen unterteilt, nämlich verdrillt nematisch (TN), superverdrillt nematisch (STN) und Dünnfilmtransistorantrieb.
  • Während ein geeigneter Antriebsmechanismus je nach Anwendung ausgewählt wird, ist es bei jedem Verfahren notwendig, daß die Reaktionsgeschwindigkeit auf die Feldumkehrung hoch ist, um eine ausgezeichnete Displayfähigkeit zu realisieren.
  • Um eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit aufs Feld zu aktualisieren, ist es notwendig, daß die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung gering ist. D. h., es ist wichtig, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit niedriger Viskosität zu verwenden. Um diese Aufgabe zu erreichen, wurden Versuche unternommen, bei denen eine Verbindung vom Bicyclohexan-Typ oder eine Verbindung vom Cyclohexylethylcyclohexan-Typ, die als Flüssigkristallverbindung mit niedriger Viskosität bekannt ist, als ein Bestandteil (hiernach bezeichnet als die Viskosität verminderndes Mittel) von Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet wird um die Viskosität zu vermindern (z. B. geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 05-020418, geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 62-015052, ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 59-70624 und WO 90/01056). Solche Verbindungen vom bicyclischen Cyclohexan-Typ haben jedoch den Nachteil, daß der Klärpunkt (die Temperatur, an der eine Flüssigkristallphase oder ein Kristall zu einer isotropischen Flüssigkeit wird) gering ist. Wenn eine Abnahme der Viskosität der Zusammensetzungen beabsichtigt ist, beträgt die Menge des zu verwendenden die Viskosität vermindernden Mittels so viel wie einige 10% und im Ergebnis ist der mesomorphe Bereich der Flüssigkristallzusammensetzungen deutlich verringert. Dementsprechend ist es denkbar, mit Verbindungen vom Bicyclohexan-Typ oder Verbindungen vom Cyclohexylethylcyclohexan-Typ zu starten, die eine Funktion einer Verminderung der Viskosität aufweisen, und sie zu Flüssigkristallverbindungen abzuleiten, die zusätzlich einen hohen Klärpunkt aufweisen. Effiziente Verfahren zu einer Derivatisierung sind bis jetzt jedoch nicht bekannt.
  • Bis jetzt werden Verbindungen, bei denen Fluoratome in einer Gruppe wie eine Seitenkettenalkyl-Gruppe am Ende des Moleküls eingeführt sind, z. B. Verbindungen, in die drei oder mehr Fluoratome in eine Seitenkettenalkyl-Gruppe eingeführt wurden (DE 4101600), Verbindungen, in die eine vielfältige Zahl von Difluormethylen-Gruppen eingeführt wurden (DE 4034123) und Verbindungen, bei denen Fluoratome im Zentralbindungsteil eingeführt wurden (DE 4023106 und DE 4015681) bekannt. Diese Verbindungen sind jedoch nicht mit den Verbindungen vom Bicyclohexan-Typ oder den Verbindungen vom Cyclohexylethylcyclohexan-Typ verwandt. Außerdem führen diese Verbindungen auch nicht zu einem Anstieg des Klärpunkts.
  • Weiterhin wurden mehrere Anmeldungen vorgeschlagen, bei denen Verbindungen mit einer Fluoralkyl-Gruppe in ihren Ansprüchen aufgeführt werden (z. B. ungeprüfte japanische Patentveröffentlichungen Nr. 1-135745 und 3-153670). Es gibt jedoch keine Fälle, in denen solche Verbindungen tatsächlich hergestellt wurden und in denen ihre physikalischen Eigenschaften untersucht wurden.
  • Die WO 90/01056 offenbart Difluormethyl-Verbindungen und stellt fest, daß eine vergleichsweise geringe Viskosität aufweisen. Diese Verbindungen führen zu Flüssigkristallmedien mit einem breiten mesophasischen Bereich und vorteilhaften Werten der optischen und dielektrischen Anisotropie. Inter alia wird ein 4-(2,2-Difluorethyl)-4'-pentyl-trans,transbicyclohexyl in Beispiel 14 offenbart.
  • Die EP-0 325 796 Al beschreibt Flüssigkristallverbindungen, umfassend eine 2,2-Difluor-1-ethenyl-Gruppe als Endgruppe.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des oben erwähnten Stands der Technik zu überwinden und Verbindungen vom Bicyclohexan-Typ oder Verbindungen vom Cyclohexylethylcyclohexan-Typ bereitzustellen, die den Klärpunkt von Flüssigkristallzusammensetzungen anheben können, während die die Viskosität vermindernde Funktion erhalten bleibt, wenn sie als Bestandteil von Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet werden und Flüssigkristallzusammensetzungen bereitzustellen, die die Verbindungen enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung wird wie folgt zusammengefaßt:
  • Eine Flüssigkristallverbindung, ausgedrückt durch die allgemeine Formel (1)
  • worin R&sub1; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und eine CH&sub2;-Gruppe in der Alkyl-Gruppe durch ein Sauerstoffatom oder -CH=CH- ersetzt sein kann; X ein Wasserstoffatom oder Fluoratom ist; Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxy-Guppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, 1 und m unabhängig 0 oder 1 sind und n und p unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 10 sind, und wenn p 0 ist, ist n 2 oder mehr, und wenn Y eine Alkoxy-Gruppe ist, ist X ein Fluoratom und p 0, vorausgesetzt, daß in keinem Fall X ein Fluoratom ist, p 0 ist und Y ein Wasserstoffatom ist, wenn m 0 ist.
  • Die vorliegende Erfindung ist auch auf eine Flüssigkristallzusammensetzung gerichtet, enthaltend als erste Komponente, mindestens eine Verbindung wie oben definiert und enthaltend als zweite Komponente ein oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV)
  • worin R&sub2; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, Z bedeutet F oder Cl, Q&sub1; und Q&sub2; bedeuten unabhängig voneinander H bzw. F, r bedeutet 1 oder 2, und Z&sub1; und Z&sub2; bedeuten unabhängig voneinander -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung kann auch als erste Komponente, mindestens eine Verbindung wie oben definiert enthalten und als zweite Komponente, ein oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII), (VIII) und (IX)
  • worin R&sub3; ein Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Methylen- Gruppen, die zueinander in diesen Gruppen nicht benachbart liegen, können durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein, Z&sub3; bedeutet -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine kovalente Bindung, Q&sub3; bedeutet H oder F, A bedeutet einen Cyclohexan-Ring, Benzol- Ring oder 1,3-Dioxan-Ring und s bedeutet 0 oder 1,
  • worin R&sub4; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, Q&sub4; bedeutet H oder F, und k bedeutet 0 oder 1,
  • worin R&sub5; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, B bedeutet einen Cyclohexan-Ring oder Benzol-Ring, Q&sub5; bedeutet H oder F, Z&sub4; bedeutet -COO- oder eine kovalente Bindung, und h bedeutet 0 oder 1,
  • R&sub6;-(-K-)-Z&sub5;-(-D-)-R&sub7; (VIII)
  • worin R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Alkoxymethyl-Gruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, K bedeutet einen Cyclohexan-Ring, Pyrimidin-Ring oder Benzol-Ring, D bedeutet einen Cyclohexan-Ring oder Benzol-Ring und 25 bedeutet C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung,
  • worin R&sub8; eine Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R&sub9; bedeutet eine Alkyl- Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkoxymethyl-Gruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, E bedeutet einen Cyclohexan-Ring oder Pyrimidin-Ring, G und J bedeuten unabhängig voneinander einen Cyclohexan-Ring bzw. Benzolring, 26 bedeutet unabhängig voneinander -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- bzw. eine kovalente Bindung, Z&sub7; bedeutet -C C-, -COO- oder eine kovalente Bindung und Q&sub6; bedeutet H oder F.
  • Die Erfindung ist auf eine Flüssigkristall-Displayvorrichtung gerichtet, bestehend aus der Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend 2 oder mehr Komponenten und enthaltend als Komponente mindestens eine wie oben definierte Verbindung.
  • Flüssigkristallverbindungen, ausgedrückt durch die allgemeine Formel (1) der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Fluoralkyl- oder Fluoralkoxy- Gruppe aufweisen, ausgedrückt durch die folgende Formel am Ende des Moleküls:
  • -(-O-)m-(-CH&sub2;-)n-CFX-(-CH&sub2;-)p-Y
  • worin m, n, p, X und Y dieselben wie die oben erwähnten sind.
  • Der Klärpunkt wird durch Einführung der oben erwähnten Gruppe am Ende des Moleküls angehoben. Unter den Verbindungen der Formel (1), werden diejenigen, die besonders bevorzugte Eigenschaften aufweisen, grob in die folgenden 10 Gruppen von (1a) bis (1k) klassifiziert:
  • Q-(CH&sub2;-)n-CF&sub2;-(-CH&sub2;-)q-H (1a)
  • Q-(CH&sub4;-)n-CFH-(CH&sub2;)q-H (1c)
  • Q-(CH&sub2;-)n-CFH&sub2; (1d)
  • Q-O-(CH&sub2;-)n-CF&sub2;-(-CH&sub2;-)q-H (1e)
  • Q-O-(CH&sub2;-)n-CF&sub2;H (1f)
  • Q-O-(CH&sub2;-)n-CFH-(-CH&sub2;-)q-H (1g)
  • Q-O-(CH&sub2;-)n-CFH&sub2; (1h)
  • Q-(CH&sub2;-)n-CF&sub2;OR (1j)
  • Q-O-(CH&sub2;-)n-CF&sub2;OR (1k)
  • worin n wie oben definiert ist, R ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, q ist eine ganze Zahl von 1 bis 10, Q ist eine 4-(4-substituierte Cyclohexyl)cyclohexyl-Gruppe oder 4-(2-(4-substituierte Cyclohexyl)ethyl)cyclohexyl- Gruppe.
  • D. h., die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden im Hinblick auf den Substituenten am Ende des oben erwähnten Moleküls grob in die Gruppen (1a) bis (1e) klassifiziert, die eine Difluormethylen-Gruppe in Alkyl-Gruppen oder Alkoxy- Gruppen aufweisen; (1b) und (1f), die eine Difluormethyl- Gruppe am Ende aufweisen; (1c) und (1g), die eine Monofluormethylen-Gruppe in der Substituentengruppe aufweisen, (1d) und (1h), die eine Monofluormethyl-Gruppe am Ende aufweisen und (1j) und (1k), die eine Alkoxysubstituierte Difluormethyl-Gruppe am Ende aufweisen.
  • Die meisten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen eine smektische Phase auf. Während die für die Display- Vorrichtungen verwendeten Flüssigkristallzusammensetzungen solche sind, die eine nematische Phase aufweisen, wenn sie mit nematischem Flüssigkristallverbindungen vermischt werden, erzeugen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung solche schädlichen Wirkungen wie die Herabsetzung des Temperaturbereichs der nematischen Phase nicht. Daher sind die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als konstitutive Bestandteile für nematische Flüssigkristallzusammensetzungen geeignet und zu bevorzugen.
  • Da die Verbindungen der vorliegenden Erfindung in ihrer chemischen Natur extrem stabil sind und nicht durch die Wirkungen von Wärme, UV-Strahlung und elektrischen Feldern verschlechtert werden, werden sie als Konstituenten von elektrooptischen Vorrichtungen bevorzugt.
  • Verbindungen, die durch die Formel (1) in der vorliegenden Erfindung ausgedrückt werden, werden durch die folgenden Verfahren erzeugt, abhängig von den jeweils für m, p und X angenommenen Werten und Gruppen.
  • Die in der Beschreibung hiernach verwendeten Abkürzungen haben die folgenden Bedeutungen:
  • DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
  • LAH: Aluminiumlithiumhydrid
  • SBH: Natriumborhydrid
  • HFP-ET&sub2;NH: Hexafluorpropendiethylamin
  • DAIBAL: Aluminiumdiisobutylhydrid
  • PCC: Pyridiumchlorchromat
  • Lawson's Reagens: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4- diphosphethan-2,4-disulfid
  • PDC: Pyridiniumdichromat
  • Die Herstellung der Verbindungen ((1a) und (1c)), worin m 0, p oder q 1 oder mehr ist und Y ein Wasserstoffatom:
  • Die Verbindungen können gemäß dem folgenden Flußschema erzeugt werden:
  • (In der obigen Beschreibung haben l und n dieselben Bedeutungen wie oben beschrieben.)
  • D. h., wenn n 1 oder mehr ist, wird (3) erhalten, indem die Cyclohexancarbonsäuren (2), hergestellt gemäß dem Verfahren von Krause et al. (USP 4229315) einer Kohlenstoffvermehrenden Reaktion unterzogen werden. Ein Keton (4) wird durch Umwandlung (3) zu einem Säurehalogenid mit einem Halogenierungsreagens, so wie Thionylchlorid erhalten und Umsetzung mit Alkylmagnesiumhalogenid in Gegenwart eines Katalysators gemäß einem Verfahren von Fiandaneze et al. (Tetrahedron Letters, 25, 4805 (1984)). (4) wird zu einer korrespondierenden (1a) durch Umsetzung mit einem fluorierenden Mittel, so wie DAST (W. H. Middleton et al., Journal of the Organic Chemistry, 40, 574 (1975), MoF&sub6; (F. Massey et al., Tetrahedron, 31, 391 (1975), SeF&sub4; (G. A. Olah et al., Journal of the American Chemical Society, 96, 925 (1974)), SF&sub4; (G. A. Bozwell et al., Organic Reactions, 21, 1 (1974)) und CF&sub2;B&sub2;/Zn (C. M. Hume et al., Journal of the Chemical Society Parkin Trans, 1, 335 (1993)) derivatisiert. Die Fluorierung der Carbonyl-Gruppen kann auch durch Umwandlung der Carbonyl-Verbindungen zu reaktiveren Derivaten und ihre Fluorierung durchgeführt werden. D. h. Verfahren, die über Hydrazone führen (S. Rosen et al., Journal of the American Chemical Society, 109, 896 (1987), G. K. S. Plakash et al., Synlet, 594 (1990), T. B. Patrick, Journal of the Fluorine Chemistry, 157 (1983)), ein Verfahren, das über Diazo-Verbindungen führt (T. B. Patrick et al., Journal of the Organic Chemistry, 46, 3917 (1981)), ein Verfahren, das über 1,3-Dithiolan führt (S. C. Sonji et al., Journal of the Organic Chemistry 51, 3508 (1986)) und ein Verfahren, das über Geminaldihalogen-Verbindungen führt (A. J. Bladworth et al., Tetrahedron Letters, 5347 (1987)) werden vorzugsweise verwendet. Andererseits, wenn n 0 ist, kann (2) zu einem Keton (4) umgewandelt werden, indem (2) direkt zu einem Säurehalogenid mit einem Halogenierungsreagens, so wie Thionylchlorid umgesetzt wird und dann Umsetzung mit Alkylmagnesiumhalogenid in Gegenwart eines Katalysators. Außerdem kann (1c) durch Reduktion von (4) mit einem Reduktionsmittel, so wie LAH und SBH zur Bildung eines Alkohols (5) und dann Fluorierung der Hydroxyl-Gruppe mit einem Fluorierungsmittel erzeugt werden. In diesem Fall werden als zu verwendende Fluorierungsmittel DAST und HFP-Et&sub2;NH bevorzugt (N. Ishikawa et al., Bulletin Chemical Society of Japan, 52, 3377 (1979). Weiterhin kann (3) auch erhalten werden, indem ein Cyclohexanon (6) zu einem ungesättigten Ester durch eine Wittig-Reaktion (z. B. O. Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 40, 1242 (1957)) oder durch ein Verfahren von Emmons et al. (Organic Synthesis V, 547 (1973)) umgewandelt wird und indem dann die ungesättigten Teile einer Hydrierung unterzogen werden.
  • Die Erzeugung von Verbindungen (1d), in denen m 0 ist, p 0 ist und Y ein Wasserstoffatom:
  • Die Verbindungen können gemäß dem folgenden Flußschema erzeugt werden:
  • (In der obigen Beschreibung weisen l und n dieselben Bedeutungen wie vorher beschrieben.)
  • Weiterhin kann (1d) durch Reduktion von (3) mit einem Reduktionsmittel, so wie LAH und SBH zur Bildung eines Alkohols (8) und dann Fluorierung einer Hydroxyl-Gruppe mit einem Fluorierungsmittel wie vorher erwähnt erzeugt werden.
  • Produktion der Verbindungen ((1e) und (1g)), in denen m 1, p oder q 1 oder mehr und Y ein Wasserstoffatom ist:
  • Die Verbindungen können gemäß dem folgenden Flußschema erzeugt werden:
  • (In der obigen Beschreibung weisen l, n und q dieselben Bedeutungen wie vorher beschrieben auf.)
  • D. h., ein Ketal, so wie (10) wird durch Reduktion eines Cyclohexanon-Derivats (6) mit einem Reduktionsmittel, so wie LAH und SBH zur Umwandlung in ein Cyclohexanol-Derivat (9) und dann Umsetzung mit einem Alkylhalogenid erhalten. (1e) kann erzeugt werden (wenn n 1 oder mehr ist), indem eine Schutzgruppe abgespalten wird um (11) zu bilden und dann Fluorierung mit einem Fluorierungsmittel wie vorher erwähnt. Weiterhin kann (1g) durch Reduktion von (11) mit einem Reduktionsmittel, so wie LAH und SBH zur Bildung eines Alkohols (12) und dann Fluorierung der Hydroxyl-Gruppe mit einem der vorher erwähnten Fluorierungsmitteln erzeugt werden. In diesem Fall, wenn 0 ist, ist es vorzuziehen, da (11) ein Ester ist, diesen in einen Thioester (13) mit einem Lawson's Reagens umzuwandeln (Synthesis 941 (1979)) und diesen mit DAST zu fluorieren um (1e) zu erhalten.
  • Produktion der Verbindungen ((1f) und (1h)), worin m 1, p 0 und Y ein Wasserstoffatom ist:
  • Die Verbindungen können gemäß dem folgenden Flußschema erzeugt werden:
  • (In der obigen Beschreibung zeigen l und n dieselben Bedeutungen wie oben beschrieben.)
  • D. h. (14) wird durch Umsetzung eines Cyclohexanol-Derivats (9) mit einem Alkylhalogenid erhalten. (1f) kann durch Abspaltung einer Schutzgruppe zur Umwandlung in ein Aldehyd (15) und dann Fluorierung mit einem Fluorierungsmittel wie oben erwähnt, erzeugt werden. Weiterhin kann (1h) durch Reduktion von (15) mit einem Reduktionsmittel, so wie LAH und SBH zur Bildung eines Alkohols (16) und dann Fluorierung der Hydroxyl-Gruppe mit einem Fluorierungsmittel wie oben erwähnt erzeugt werden. Wenn in diesem Verfahren n 1 oder 2 ist, kann als anderes Verfahren ein Alkohol (16) durch Umsetzung eines Cyclohexanon-Derivats (6) mit Ethylenglycol oder 1,3-Propandiol zur Umwandlung in ein Spiroketal (17) und dann Reduktion mit LAH in Gegenwart einer Lewis-Säure gemäß dem Verfahren von Dygenote et al. (Organic Synthesis V. 303 (1973)) erhalten werden. Weiterhin kann ein Aldehyd (15) durch Oxidation (16) mit PCC oder einer anderen Verbindung erhalten werden.
  • Produktion der Verbindungen (1j) und (1k), worin m 0 oder 1, X ein Fluoratom, p 0 und Y eine Alkoxy-Gruppe ist:
  • Die Verbindungen können gemäß dem folgenden Flußschema erzeugt werden:
  • (In der obigen Beschreibung haben l, n und R dieselben Bedeutungen wie vorher beschrieben.)
  • D. h., (20) wird durch Derivatisieren einer Carbonsäure (3) oder einer Carbonsäure (18), erhalten durch Oxidation eines Alkohols (16) mit PDC zu einem Ester (19) und dann durch Behandlung mit Lawson's Reagens erhalten. (1j) und (1k) werden durch Fluorierung von (20), so erhalten, mit einem Fluorierungsmittel, wie vorher erwähnt, erhalten.
  • Die Verbindungen (1) der vorliegenden Erfindung, die durch solche oben erwähnten Verfahren erzeugt werden, sind als konstitutive Bestandteile für nematische Flüssigkristallzusammensetzungen bemerkenswert gut geeignet. D. h. die Verbindungen können nematische Flüssigkristallzusammensetzungen bereitstellen, die für elektrooptische Geräte geeignet sind, da die Verbindungen ausgezeichnete Eigenschaften, wie vorher erwähnt aufweisen, und daneben mit verschiedenen Flüssigkristallverbindungen einfach mischbar sind. Solche Flüssigkristallzusammensetzungen werden vorzugsweise erhalten, indem eine optional gewählte Verbindung, abhängig vom Zweck, aus einer Gruppe der Verbindungen (B) mit einem &Delta;&epsi; von &ge; 5, einer Gruppe von Verbindungen (C) mit a &Delta;&epsi; < 5, insbesondere einer Gruppe von Verbindungen (D) mit einem Klärpunkt von 80ºC oder mehr und einer Gruppe anderer Verbindungen (E) zu einer Komponente (A), die mindestens eine der Verbindungen (1) enthält, gemischt werden.
  • Die folgenden Verbindungen können als solche in (B), (C), (D) oder (E) enthaltene vorzugsweise erwähnt werden. D. h., die folgenden Verbindungen (B1) bis (B13) können zuerst als Verbindungen, enthaltend in (B), genannt werden:
  • (In der obigen Beschreibung, während Ra eine Alkyl-Gruppe oder Alkenyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, können ein Kohlenstoffatom oder zwei oder mehr Kohlenstoffatome, die nicht benachbart in der Gruppe liegen, mit einem Sauerstoffatom substituiert sein.)
  • Die folgenden (C1) bis (C34) können als zu (C) korrespondierende Verbindungen erwähnt werden:
  • (in der obigen Beschreibung, während Ra und Ra' unabhängig voneinander eine Alkyl-Gruppe bzw. Alkenyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, können 1 Kohlenstoffatom oder 2 oder mehr Kohlenstoffatome, die in der Gruppe nicht benachbart liegen, mit einem Sauerstoffatom substituiert sein). Die folgenden (D1) bis (D57) können als zu (D) korrespondierende Verbindungen erwähnt werden:
  • (In der obigen Beschreibung weisen Ra und Ra' dieselben Bedeutungen wie vorher beschrieben auf.)
  • Die folgenden Verbindung (E1) bis (E18) können als zu (E) korrespondierende Verbindungen erwähnt werden:
  • (In der obigen Beschreibung weisen Ra und Ra' dieselben Bedeutungen wie vorher beschrieben auf.)
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise mindestens eine durch (1) ausgedrückte Verbindung in einem Verhältnis von 0,1 bis 80 Gew.-Teile um ausgezeichnete Eigenschaften zu entwickeln.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist einen breiten mesomorphen Bereich auf. Daneben kann sie Verbesserungen im Steilheits- und Ansichtswinkel erreichen, wenn sie für STN- oder TN-Flüssigkristall- Displayvorrichtungen verwendet wird. Außerdem, da die Verbindungen der Formel (1) eine geringe Viskosität aufweisen, zeigen die Flüssigkristall-Displayvorrichtungen unter Verwendung der Verbindungen, eine verbesserte Reaktionsgeschwindigkeit.
  • Die folgenden Verbindungen können als Beispiele für die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung erwähnt werden, insbesondere als Beispiele für nematische Flüssigkristallzusammensetzungen. In diesen Beispielen der Zusammensetzung, sind die Nummern der Verbindungen dieselben wie die in den unten beschriebenen und dargestellten Beispielen:
    • Beispiel der Zusammensetzung 1
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluorbutyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 3), 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluorpentyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 4), 10%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-heptylcyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 9%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(2-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 8%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(2-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 7%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 8%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 7%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)fluorbenzol, 5%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-4-fluorbiphenyl, 5%.
  • Die oben erwähnte Zusammensetzung zeigt Werte der physikalischen Eigenschaften wie folgt:
  • Klärpunkt: 80,8ºC, &Delta;&epsi;: 4,7, &Delta;n: 0,0689, Viskosität: 24,9 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 2,02 V.
    • Beispiel der Zusammensetzung 2
  • 4-4(Propylcyclohexyl)-(2,2-difluorpentyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 6), 8%,
  • 4-4(Propylcyclohexyl)-(3,3-difluorpentyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 7), 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-heptylcyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)benzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-propylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl, 10%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(2-(4-ethylcyclohexyl)ethyl)cyclohexy)- benzol, 10%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 10%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)chlorbenzol, 5%,
  • 4-(4-hexylcyclohexyl)chlorbenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 5%.
  • Die oben erwähnte Zusammensetzung zeigt die folgenden Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wie folgt:
  • Klärpunkt: 71,5ºC, &Delta;&epsi;: 4,0, &Delta;n: 0,0829, Viskosität: 20,0 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 2,18 V.
    • Beispiel der Zusammensetzung 3
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 14), 10%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyl)cyclohexan) (Verbindung Nr. 60) 10%,
  • 1,2-Difluor-4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)benzol, 9%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-propylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl, 10%,
  • 4-Fluorphenyl-4-pentylcyclohexylcarboxylat, 7%,
  • 4-Fluorphenyl-4-heptylcyclohexylcarboxylat, 8%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl-methylbenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl-propylbenzol, 5%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%,
    • Beispiel der Zusammensetzung 4
  • 4-(4-(1-Butenyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 255), 7%,
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 256), 8%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 4'-(4-Ethylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl, 5%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl, 5%,
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl, 10%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 9%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 5%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl, 5%,
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(2-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 5%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(2-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 5%.
    • Beispiel der Zusammensetzung 5
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-1-(1,1-difluorpentyloxy)- cyclohexan (Verbindung Nr. 96), 10%,
  • 4-(4-(1-Butenyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 255), 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-Hexylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-ethylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 6%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 8%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl, 7%,
    • Beispiel der Zusammensetzung 6
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 256), 8%,
  • 4-(4-(2-Propenyloxymethyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)- cyclohexan (Verbindung Nr. 260), 8%,
  • 4-(4-(3-Pentyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 257), 9%,
  • 2-(3,4-Difluorphenyl)-5-propylpyrimidin 5%,
  • 2-(3,4-Difluorphenyl)-5-pentylpyrimidin 5%,
  • 4-(4-Ethylcyclohexyl)cyanobenzol, 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)cyanobenzol, 10%,
  • 4-(4-Ethylcyclohexyl)-3-fluor-cyanobenzol, 5%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-3-fluor-cyanobenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)-3-fluor-cyanobenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)-3-fluorcyanobenzol, 5%,
  • 2-(4'-Fluorbiphenyl)-5-propylpyrimidin, 5%,
  • 2-(4'-Fluorbiphenyl)-5-butylpyrimidin, 5%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)ethoxybenzol, 5%,
    • Beispiel der Zusammensetzung 7
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluorbutyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 3), 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluorpentyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 4), 10%,
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 7%,
  • 4-(4-(3-Pentenyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 8%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)cyanobenzol, 5%,
  • 4-(2-(4-Ethylphenyl)ethinyl)methylbenzol, 5%,
  • 4-(2-(4-Methylphenyl)ethinyl)hexylbenzol, 10%,
  • 4-(2-(4-Butylphenyl)ethinyl)butylbenzol, 5%,
  • 4-(2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethinyl)- ethylbenzol, 5%,
  • 4-(2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethinyl)- propylbenzol, 5%,
  • 4-(2-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)phenyl)ethinyl)- ethylbenzol, 5%,
  • 4-(2-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)phenyl)ethinyl)- propylbenzol, 5%,
  • 2-(4'-Fluorbiphenyl)-5-propylpyrimidin, 5%,
  • 2-(4'-Fluorbiphenyl)-5-butylpyrimidin, 5%,
  • 4-(4-Butylcyclohexyl)propylcyclohexan, 5%,
  • 4-Fluorphenyl-4-(4-propylcyclohexyl)benzoat, 5%.
  • Die oben erwähnte Zusammensetzung zeigt Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wie folgt:
  • Klärpunkt: 77,0ºC, &Delta;&epsi;: 4,6, &Delta;n: 0,1637, Viskosität: 24,0 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 2,32 V.
    • Beispiel der Zusammensetzung 8
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 14), 10%,
  • 4-(4-(2-Propenyloxymethyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)- cyclohexan (Verbindung Nr. 260), 10%,
  • 4-(4-(3-Pentyl)cyclohexyl)-1-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 257), 10%,
  • 2-(4-Cyanophenyl)-5-propyldioxan, 10%,
  • 4-Cyanophenyl-4-propylbenzoat, 10%,
  • 4-Fluorphenyl-4-(4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 4-Fluorphenyl-4-(4-pentylcyclohexyl)- cyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 4-(2-(4-Ethylphenyl)ethinyl)methoxybenzol, 2,5%,
  • 4-(2-(4-Propylphenyl)ethinyl)methoxybenzol, 2,5%,
  • 4-(2-(4-Butylphenyl)ethinyl)ethoxybenzol, 2,5%,
  • 4-(2-(4-Pentylphenyl)ethinyl)methoxybenzol, 2,5%,
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-5-ethylpyrimidin, 5%,
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-5-propylpyrimidin, 5%,
  • 4-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 4-Ethoxycyclohexyl-4-butylcyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)cyanobenzol, 5%,
  • 2-Fluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 5%,
    • Beispiel der Zusammensetzung 9
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(2,2-difluorpentoxy)cyclohexan (Verbindung Nr. 98), 8%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3,3-difluorpentoxy)cyclohexan (Verbindung Nr. 100), 7%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)methoxycyclohexan, 7%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)propoxycyclohexan, 7%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)methoxycyclohexan, 8%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)fluorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)- difluormethoxybenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- difluormethoxybenzol, 5%,
  • 2,6-Difluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- difluormethoxybenzol, 5%,
  • 2,6-Difluor-4-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- difluormethoxybenzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4-(2-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 5%,
  • 1,2-Difluor-4-(2-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- ethyl)benzol, 5%,
  • 3,4-Difluor-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylat, 5%.
    • Beispiel der Zusammensetzung 10
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)-(2,2- difluorpentyl)cyclohexan, 10%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)-(3,3- difluorpentyl)cyclohexan, 10%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)fluorbenzol, 7%,
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)fluorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 7%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 7%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)- trifluormethoxybenzol, 8%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-1,2-difluorbiphenyl, 7%,
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-1,2-difluorbiphenyl, 8%,
  • 4-(2-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl)- trifluormethoxybenzol, 5%,
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-2-fluorethylbenzol, 5%,
  • 2'-Fluor-4'-(4-propylcyclohexyl)-4-(4-propylcyclohexyl)- biphenyl, 5%,
  • 2'-Fluor-4'-(4-pentylcyclohexyl)-4-(4-propylcyclohexyl)- biphenyl, 5%.
    • Beispiel der Zusammensetzung 11
  • 4-(4-(3-Butenyloxy)cyclohexyl)-(3-fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 259), 7%,
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-(2-fluorethoxy)cyclohexan, (Verbindung Nr. 217), 8%,
  • 4-(4-(2-Propenyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 3%,
  • 4'-Butyl-4-ethylbiphenyl, 3%,
  • 4'-Propyl-4-cyanobiphenyl, 3%,
  • 2-Fluor-4-(4-ethylcyclohexyl)cyanobenzol, 3%,
  • 4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)ethoxybenzol, 3%,
  • 4'-Pentyl-4-cyanobiphenyl, 5%,
  • 4-Cyanophenyl-4-propylbenzoat, 5%,
  • 4-Ethylphenyl-4-butylcyclohexylcarboxylat, 10%,
  • 4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)ethoxybenzol, 10%,
  • 4-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexylcarboxylat, 10%,
  • 4-Propoxyphenyl-4-pentylcyclohexylcarboxylat, 10%,
  • 2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-butylphenyl)pyrimidin, 4%,
  • 4"-Pentyl-4-cyanoterphenyl, 4%,
  • 4-(2-(4-(4-Pentylcyclohexyl)phenyl)ethyl)butylbenzol, 4%,
  • 2-(4-Pentylphenyl)-5-(4-butylphenyl)pyrimidin, 4%,
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- biphenyl, 4%.
    • Beispiel der Zusammensetzung 12
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-3-(fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 256), 10%,
  • 4-(4-(1-(3-Propenyloxy)methyl)cyclohexyl)-(3- fluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 260), 10%,
  • 3,4-Difluorphenyl-4-butylcyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 3,4-Difluorphenyl-4-pentylcyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-ethylbenzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-propylbenzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-butylbenzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-pentylbenzoat, 5%,
  • 2-Fluor-4-(4-(3-methoxypropyl)cyclohexyl)cyanobenzol, 10%,
  • 3,4-Difluorphenyl-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 3,4-Difluorphenyl-4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexylcarboxylat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-(4-ethylcyclohexyl)benzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-(4-propylcyclohexyl)benzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-(4-butylcyclohexyl)benzoat, 5%,
  • 3-Fluor-4-cyanophenyl-4-(4-pentylcyclohexyl)benzoat, 5%,
  • 4-(2-(4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl)ethinyl)ethylbenzol 10%.
    • Beispiel der Zusammensetzung 13
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 14), 10%),
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-(2-fluorpentyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 52), 10%,
  • 1,2-Difluor-4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)benzol, 9%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4-(4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-ethylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-propylcyclohexyl)biphenyl, 5%,
  • 1,2-Difluor-4'-(4-pentylcyclohexyl)biphenyl, 10%,
  • 4-Fluorphenyl-4-pentylcyclohexylcarboxylat, 7%,
  • 4-Fluorphenyl-4-heptylcyclohexylcarboxylat, 8%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)methylbenzol, 5%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)Propylbenzol, 5%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 5%.
  • Die oben erwähnte Zusammensetzung zeigt werte ihrer physikalischen Eigenschaften wie folgt:
  • Klärpunkt: 75,8ºC, &Delta;&epsi;: 2,9, &Delta;n: 0,0815, Viskosität: 19,1 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 2,49 V.
    • Beispiel der Zusammensetzung 14
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-1-(1,1-difluorethyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 1), 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-1-(1,1-difluorpropyl)cyclohexan (Verbindung Nr. 2), 10%,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-Hexylcyclohexyl)chlorbenzol, 7%,
  • 4-(4-(4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 4-(4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)chlorbenzol, 8%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-ethylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 7%,
  • 1-Chlor-2-fluor-4-(4-(2-(4-pentylcyclohexyl)ethyl)- cyclohexyl)benzol, 6%,
  • 1,2,3-Trifluor-5-(4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl)- benzol, 8%,
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl, 7%.
  • Die oben erwähnte Zusammensetzung zeigt Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wie folgt:
  • Klärpunkt: 78,2ºC, &Delta;&epsi;: 3,7, &Delta;n: 0,0883, Viskosität: 20,9 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 2,41 V.
  • Die vorliegende Erfindung wird unten im Detail im Hinblick auf die Beispiele beschrieben. In den folgenden Beispielen gehören alle Cyclohexan-Ringe und Doppelbindungen in den Verbindungen zur trans-Form. Cr bedeutet Kristall, SB smektische B-Phase, SX bedeutet unidentifizierte smektische Phase und Iso bedeutet isotropische Flüssigkeit und alle Einheiten für den Phasenübergangspunkt sind ºC.
    • Beispiel 1 Herstellung von 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2- difluorbutyl)cyclohexan (durch Formel (1) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub5;H&sub1;&sub1; ist, X ist F, Y ist H, l und m sind 0, n ist 1, p ist 2. (Verbindung Nr. 14)) Erster Schritt Eine Mischung von 50 g (0,17 mol)
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylessigsäure und 135 ml Thionylchlorid wurden 4 Stunden im Rückfluß erwärmt. Überschüssige Mengen Thionylchlorid wurden unter reduziertem Druck abgetrennt um 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylessigsäurechlorid zu erhalten.
  • Andererseits wurde eine Lösung von 27,8 g (0,26 mol) Ethylbromid in 50 ml THF tröpfchenweise zu einer Mischung von 6,2 g (0,26 mol) Magnesium und 10 ml THF bei einer Temperatur von weniger als 20ºC zugefügt und dann 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, um eine THF-Lösung von Ethylmagnesiumbromid zu erhalten.
  • Getrocknetes Toluol in einer Menge von 650 ml und 4,5 g (5 Gew.-% des Säurechlorids) Fe(acac)3 wurden zu dem in dem vorigen Verfahren erhaltenen 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylessigsäurechlorid zugefügt und auf -30ºC abgekühlt. Diese Lösung wurde tröpfchenweise mit einer gesamten Menge der in einem vorigen Verfahren erhaltenen Lösung von Ethylmagnesiumbromid bei einer Temperatur von weniger als -30ºC versetzt und dann 15 Minuten bei derselben Temperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 500 ml 6 N Salzsäure gegeben und dann mit 150 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit 6 N Salzsäure einmal gewaschen, dreimal mit 2 N wäßriger Lösung Natriumhydroxid und zweimal mit Wasser und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol), um 39,8 g eines rohen 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-oxobutyl)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde aus 50 ml Ethanol umkristallisiert um 32,1 g (Ertrag 62%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- oxobutyl)cyclohexan zu ergeben. Schmelzpunkt: 107,3-107,4ºC.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung aus 10 g (33 mmol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- oxobutyl)cyclohexan, wie erhalten im ersten Schritt, 10,5 g (65 mmol) DAST und 100 ml THF wurden 90 Stunden im Rückfluß erwärmt. Das Reaktionsprodukt wurde in 100 ml Eiswasser gegeben und dann mit 100 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit einer mit Kaliumcarbonat gesättigten wäßrigen Lösung einmal gewaschen, dreimal mit Salzwasser und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Heptan) um 1,58 g eines rohen 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyl)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde aus 30 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 1,02 g (Ertrag 10%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyl)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützen seine Struktur gut.
  • ¹H-NMR (TMS als interner Standard) &delta; (ppm): 0,69-2,06 (m)
  • GC-MS: 328 (M&spplus;)
  • Cr 2,3 SB 115,4 Iso (die Einheit ist ºC. Dasselbe gilt hiernach).
  • Während der Klärpunkt der Verbindung der vorliegenden Erfindung wie oben erwähnt 115,4ºC betrug, kann verstanden werden, daß dieser Wert höher ist, verglichen mit dem Klärpunkt von 104ºC der bekannten Verbindungen vom Bicyclohexan-Typ mit derselben Struktur, außer daß die Alkyl- Gruppe am Ende des Moleküls nicht mit einem Fluoratom substituiert ist (hier wird Bezug genommen auf die geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 5-020418).
  • Die folgenden Verbindungen (Nr. 1 bis Nr. 46) wurden gemäß dem Verfahren in Beispiel 1 erzeugt. Jede der Verbindungen wird durch Auszugsparameter angegeben, nämlich R&sub1;, l und -(CH&sub2;)nCF&sub2;(CH&sub2;)pH in den Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (1) ausgedrückt werden (im Fall von m = 0, X = F und Y = H in der Gruppe -(O)m-(CH&sub2;)n-CFX-(CH&sub2;)p-Y der allgemeinen Formel (1)).
    • Beispiel 2
  • Erzeugung von 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyl)cyclohexan (Verbindung, ausgedrückt durch Formel (1), worin R&sub1; C&sub5;H&sub1;&sub1; ist, X und und Y sind H, t und m sind 0, n ist 1 und p ist 2 (Verbindung Nr. 60)).
    • Erster Schritt
  • Während eine Lösung innerhalb eines Reaktionssystems bei einer Temperatur von weniger als 10ºC gehalten wird, wurde dieser Lösung aus 5,0 g (16,3 mmol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)- (oxobutyl)cyclohexan, erhalten in Beispiel 1, und gelöst in 35 ml THF, tröpfchenweise eine Mischung von 0,46 g (12,2 mmol) LAH und 2,5 ml THF zugefügt und weiter für 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Unter gekühlten Bedingungen wurden 5 ml Ethylacetat und dann 100 ml 6 N Salzsäure zugefügt, um die Reaktion zu beenden. Nach Extraktion mit 50 ml Ethylacetat wurde die organische Schicht zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde aus 8 ml Hexan umkristallisiert, um 5,0 g (Ertrag 99%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-hydroxybutyl)cyclohexan zu erhalten. Schmelzpunkt: 130,9-131,1ºC.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung aus 3,32 g (10,8 mmol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)- (2-hydroxybutyl)cyclohexan, erhalten im ersten Schritt, 2,6 g (16,2 mmol) DAST und 30 ml Dichlormethan wurden 2 Stunden bei einer Temperatur von weniger als 10ºC gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 50 ml Eiswasser gegeben und dann mit 50 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit einer wäßrigen Lösung, die mit Natriumhydrogencarbonat gesättigt war, einmal gewaschen, zweimal mit Wasser und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Heptan) um 1,3 g eines rohen 4-(4- Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyl)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde zweimal aus einem gemischten Lösungsmittel aus 8 ml Ethanol und 2 ml Benzol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 0,81 g (Ertrag 24%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyl)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützten seine Struktur gut.
  • ¹H-NMR (TMS als interner Standard) &delta; (ppm): 4,51 (dm 1H), 1,83-0,81 (m, 38H)
  • GC-MS: 310 (M&spplus;)
  • Cr 10,4 SB 119,9 Iso.
  • Es wird verstanden werden, daß der Klärpunkt von 119,9ºC wie oben erwähnt deutlich höher ist im Vergleich zu dem Klärpunkt von 104ºC der bekannten Verbindung von Bicyclohexan-Typ mit derselben Struktur, außer daß die Alkyl-Gruppe am Ende des Moleküls nicht mit einem Fluoratom substituiert ist (es wird Bezug genommen auf die geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 5-020418).
  • Die folgenden Verbindungen (Nr. 47 bis 92) wurden gemäß dem Verfahren des Beispiels 2 hergestellt. Jede der Verbindungen wird durch auszugsweise Parameter angegeben, nämlich R&sub1;, l und (CH&sub2;)nCFH(CH&sub2;)pH auf demselben Wege wie vorher beschrieben.
    • Beispiel 3
  • Herstellung von 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2- difluorbutyloxy)cyclohexan (durch Formel (1) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub5;H&sub1;&sub1; ist, X ist F, Y ist H, l ist 0, m und n sind 1, und p ist 2.
    • (Verbindung Nr. (106)) Erster Schritt
  • Eine Lösung von 25,2 g (0,1 mol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexanol in 50 ml THF wurden tröpfchenweise zu einer Mischung von 5,2 g (0,11 mol) Natriumhydrid und 20 ml THF bei einer Temperatur von weniger als 10ºC zugefügt. Dann wurden 50 ml DMF weiter zugefügt und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Während eine Lösung innerhalb eines Reaktionssystems bei einer Temperatur von weniger als 0ºC gehalten wurde, wurde diese Lösung von 21 g (0,1 mol) 2-Brommethyl-2-ethyl-1,3-dioxan, abgeleitet von kommerziell erhältlichem 1-Brom-2-butanon in 50 ml THF tröpfchenweise zugefügt und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann 2 Stunden bei 50ºC. Diese Lösung wurde mit 50 ml 6 N Salzsäure versetzt, eine Stunde bei 50ºC gerührt, mit 200 ml Toluol versetzt und extrahiert. Die organische Schicht wurde einmal mit einer wäßrigen Lösung, gesättigt mit Kaliumcarbonat, gewaschen und zweimal mit Wasser und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das wasserfreie Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol), um 20,9 g (Ertrag 65%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-oxobutyloxy)cyclohexan zu erhalten.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung von 9,7 g (0,03 mol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- oxobutyloxy)cyclohexan, erhalten im ersten Schritt, 9,7 g (0,06 mol) DAST und 100 ml THF wurden 80 Stunden im Rückfluß erwärmt. Das Reaktionsprodukt wurde in 100 ml Eiswasser gegeben und dann mit 100 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit einer mit Kaliumcarbonat gesättigten wäßrigen Lösung einmal gewaschen und 5-mal mit Salzwasser und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Heptan) und aus 45 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 1,65 g (Ertrag: 16%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2,2-difluorbutyloxy)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützten seine Struktur gut.
  • Die folgenden Verbindungen (Nr. 93 bis 138) wurden gemäß dem Verfahren von Beispiel 3 hergestellt. Jede der Verbindungen ist durch auszugsweise Parameter R&sub1;, l und -O(CH&sub2;)nCF&sub2;(CH&sub2;)pH in derselben Weise wie vorher beschrieben angegeben.
    • Beispiel 4
  • Herstellung von 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3,3- difluorpropyloxy)cyclohexan (durch Formel (1) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub3;H&sub7; ist, X ist F, Y ist H, l ist 0, m ist 1, n ist 2 und p ist 0 (Verbindung Nr. (141)).
    • Erste Stufe
  • Eine Mischung aus 94,3 g (0,42 mol) 4-(4-Propylcyclohexyl)- cyclohexanon, 64,5 g (0,85 mol) 1,3-Propandiol, 2 ml konzentrierter Salzsäure und 200 ml Toluol wurden unter Rühren im Rückfluß für 3 Stunden erwärmt, während die Abtrennung Wasser erzeugte und zwar durch das Dean-und-Stark- Verfahren. Das Erzeugnis wurde in 500 ml einer wäßrigen Lösung, gesättigt mit Natriumhydrogencarbonat, gegeben und die organische Schicht, die abgetrennt war, wurde zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der Rest wurde aus 100 ml Ethanol umkristallisiert, um 72,1 g (Ertrag 61%) 4-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexanonspiroketal zu erhalten. Schmelzpunkt: 52,6-53,7ºC.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Suspension aus 2,85 g (0,075 mol) LAH in 80 ml wasserfreiem Diethylether wurden tröpfchenweise zu einer Lösung von 38,4 g (0,14 mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid in 80 ml wasserfreiem Diethylether zugefügt und 30 Minuten gerührt. Zu dieser Lösung wurde tröpfchenweise eine Lösung von 40 g (0,14 mol) des Spiroketals, erhalten in der ersten Stufe, zugefügt und in 80 ml wasserfreiem Diethylether gelöst und 3 Stunden im Rückfluß erwärmt. Dann, unter Kühlen auf Eis, wurden 20 ml Wasser zugefügt, um eine überschüssige Menge Reduktionsmittel zu zerstören und dann wurde in 200 ml Eiswasser gegeben. Es wurde zweimal mit 400 ml Ethylacetat extrahiert und die organische Schicht zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der Rest wurde zweimal aus 40 ml Heptan umkristallisiert, um 20,7 g (Ertrag 51%) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3- hydroxypropyloxy)cyclohexan zu erhalten. Schmelzpunkt: 110,4- 111,0ºC.
    • Dritter Schritt
  • DMSO in einer Menge von 2,13 ml (0,03 mol) wurde tröpfchenweise zu einer Mischung aus 1,74 ml (0,02 mol) Oxalsäurechlorid und 40 ml Dichlormethan bei -50ºC zugegeben und 10 min gerührt. Während man in einem Reaktionssystem von -60ºC verblieb, wurde diese Lösung tröpfchenweise mit einer Lösung von 2,82 g (0,01 mol) des in dem zweiten Schritt erhaltenen 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3- hydroxypropyloxy)cyclohexan versetzt und in 20 ml Dichlormethan gelöst und eine Stunde gerührt. Zu dieser Lösung wurden 14 ml Triethylamin zugefügt, die Temperatur der Lösung wurde auf Raumtemperatur zurückgeführt, es wurde für 15 min gerührt und die Lösung wurde mit 80 ml einer wäßrigen Lösung, gesättigt mit Ammoniumchlorid, versetzt. Die organische Schicht wurde abgetrennt und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol/Ethylacetat (9/1)), um 1,93 g des rohen (4-(4-Propylcyclohexyl)-(3-oxopropyloxy)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde aus 12 ml Ethanol umkristallisiert um 1,3 g (Ertrag 46%) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3-oxopropyloxy)cyclohexan zu erhalten.
    • Vierter Schritt
  • Eine Mischung aus 1,3 g (4,6 mmol) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3- oxopropyloxy)cyclohexan, erhalten im dritten Schritt, 2,0 g (12 mmol) DAST und 5 ml Dichlormethan wurden über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde in 20 ml Eiswasser gegeben und mit 20 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde einmal mit einer wäßrigen Lösung, die mit Kaliumcarbonat gesättigt war, und zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol) um 0,78 g eine rohen 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3,3-difluorpropyloxy)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde aus 3,5 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert um 0,51 g (Ertrag: 17%) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3,3-difluorpropyloxy)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützten seine Struktur gut.
  • ¹H-NMR (TMS als interner Standard) &delta; (ppm): 5,91 (tt, 1H), 3,56 (t, 2H), 3,05 (m, 1H), 2,31-0,76 (m, 28H)
  • GC-MS: 302 (M&spplus;)
  • Cr 24,3 SB 53,5 Iso.
  • Die folgenden Verbindungen (Nr. 139 bis Nr. 160) wurden gemäß dem Verfahren des Beispiels 4 hergestellt. Jede der Verbindungen wird durch die Auszugsparameter R&sub1;, l und -O(CH&sub2;)nCF&sub2;H in derselben Weise wie vorher beschrieben angegeben.
    • Beispiel 5
  • Herstellung von 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- fluorbutyloxy)cyclohexan (durch Formel (I) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub5;H&sub1;&sub1; ist, X und Y sind H, t ist 0, m und n sind 1 und p ist 2 (Verbindung Nr. (174)).
    • Erster Schritt
  • Während innerhalb eines Reaktionssystems bei einer Temperatur von weniger als 10ºC gearbeitet wird, wird ein Lösung von 5,24 g (16,3 mmol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- oxobutyloxy)cyclohexan, hergestellt in Beispiel 3, und gelöst in 35 ml THF, tröpfchenweise zu einer Mischung von 0,46 g (12,2 mmol) LAH und 2,5 ml THF hinzugefügt und weiter 5 h bei Raumtemperatur gerührt. Zu dieser Lösung werden unter Kühlen 5 ml Ethylacetat und dann 10 ml 2 N wäßriger Lösung Natriumhydroxid zugefügt, um die Reaktion zu beenden. Nachdem die nicht-gelösten Produkte abgetrennt wurden, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde aus 15 ml Hexan umkristallisiert, um 5,0 g (Ertrag 95%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- hydroxybutyloxy)cyclohexan zu erhalten.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung aus 3,34 g (10 mmol) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2- hydroxybutyloxy)cyclohexan, erhalten im ersten Schritt, 1,61 g (10 mmol) DAST und 30 ml Dichlormethan wurden 2 Stunden bei einer Temperatur von weniger als 10ºC gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 50 ml Eiswasser gegeben und dann mit 50 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde einmal mit einer wäßrigen Lösung, gesättigt mit Natriumhydrogencarbonat und zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Heptan), um ein Rohprodukt von (4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyloxy)cyclohexan zu erhalten. Dieses Produkt wurde aus einem Lösungsmittelgemisch von 10 ml Ethanol und 3 ml Benzol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 0,64 g (Ertrag 20%) 4-(4-Pentylcyclohexyl)-(2-fluorbutyloxy)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützen seine Struktur gut.
  • Die folgenden Verbindungen (Nr. 161 bis Nr. 207) wurden gemäß dem Verfahren des Beispiels 5 hergestellt. Jede der Verbindungen ist durch die Auszugsparameter R&sub1;, l und -O(CH&sub2;)nCFH(CH&sub2;)pH in derselben Weise wie oben beschrieben angegeben.
    • Beispiel 6
  • Herstellung von 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3- fluorpropyloxy)cyclohexan (durch Formel (I) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub3;H&sub7; ist, X und Y sind H, l ist 0, m ist 1, n ist 2 und p ist 0 (Verbindung Nr. (211)).
    • Erster Schritt
  • Eine Mischung aus 2,75 g (9,8 mmol) 4-(4-Propylcyclohexyl)- (3-hydroxypropyloxy)cyclohexan, erhalten in Beispiel 4, 3,14 g (19,6 mmol) DAST und 25 ml Dichlormethan wurden 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 40 ml in Eiswasser gegeben und mit 40 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Magnesiumsulfat wurde abgetrennt, das Lösungsmittel wurde bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol) um 1,87 g eines rohen 4-(4-Propylcyclohexyl)- (3-fluorpropyloxy)cyclohexans zu erhalten. Dieses Produkt wurde zweimal aus 6 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 1,60 g (Ertrag 58%) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(3-fluorpropyloxy)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützten seine Struktur gut.
  • ¹H-NMR (TMS als interner Standard) &delta; (ppm): 4,53 (dt, 2H), 3,57 (t, 2H), 3,13 (m, 1H), 2,20-0,78 (m, 28H)
  • GC-MS: 284 (M&spplus;)
  • Cr 22,7 SB 64,1 Iso.
  • Die folgenden Verbindungen wurden gemäß dem Verfahren des Beispiels 6 hergestellt. Jede der Verbindungen ist durch die Auszugsparameter R&sub1;, l und -O(CH&sub2;)nCF&sub2; in derselben Weise wie vorher beschrieben angegeben.
  • Während der Klärpunkt der Verbindung Nr. 210 53,4ºC betrug, wird es verstanden werden, daß dieser Wert höher ist im Vergleich mit dem Klärpunkt von 46ºC, der bekannten Verbindung vom Bicyclohexan-Typ mit derselben Struktur, außer daß die Alkoxy-Gruppe am Ende des Moleküls nicht mit einem Fluoratom substituiert ist (hier wird Bezug genommen auf die geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 5-020418). Ebenso wird es verstanden werden, daß während der Klärpunkt der Verbindung Nr. 215 68,1ºC betrug, daß dieser Wert höher im Vergleich mit dem Klärpunkt von 63ºC der bekannten Verbindung vom Bicyclohexan-Typ mit derselben Struktur ist, außer daß die Alkoxy-Gruppe am Ende des Moleküls nicht mit einem Fluoratom substituiert ist (hier wird Bezug genommen auf die geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 5-020418).
    • Beispiel 7
  • Herstellung von 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluor-1- methoxy)cyclohexan (durch Formel (1) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; C&sub3;H&sub7; ist, X ist F, Y ist Methoxy, l = 0, m, n und p sind 2.)
    • Erster Schritt
  • Eine Mischung aus 26,6 g (0,1 mol) 4-(4- Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäuremethylester, hergestellt nach dem Verfahren zum Erhalt der Verbindung (11) wie erwähnt auf Seite 15, 40,4 g (0,1 mol) Lawson's Reagens und 100 ml Toluol wurden 71 Stunden im Rückfluß gekocht. Dann wurde die Lösung in 100 ml Eiswasser gegeben und die so abgetrennte organische Schicht wurde dreimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde aus 50 ml Ethanol umkristallisiert um 9,6 g (Ertrag 34%) eines Thioesters zu erhalten:
  • Schmelzpunkt: 77,5ºC.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung aus 9,6 g (34 mmol) des im ersten Schritt erhaltenen Thioesters, 10,9 g (68 mmol) DAST und 50 ml Dichlormethan wurden 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 100 ml Eiswasser gegeben und dann mit 100 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Heptan) um ein Rohprodukt von 4-(4-Propylcyclohexyl)- (1,1-Difluor-1-methoxy)cyclohexan zu erhalten. Dieses Produkt wurde zweimal aus 5 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 0,58 g (Ertrag 6%) 4-(4-Propylcyclohexyl)-(1,1-difluormethoxy)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützten seine Struktur gut.
  • ¹H-NMR (TMS als interner Standard) &delta; (ppm): 351 (s, 3H), 2,05-0,62 (m, 27H)
  • GC-MS: 288 (M&spplus;)
  • Cr 51,5 SB 90,8 Iso.
  • Es kann verstanden werden, daß der Klärpunkt von 90,8ºC wie oben erwähnt deutlich höher ist verglichen mit dem Klärpunkt von 52,0ºC der bekannten Verbindung vom Bicyclohexan-Typ mit derselben Struktur, außer daß die Methoxy-substituierte Alkyl-Gruppe am Ende des Moleküls nicht mit einem Fluoratom substituiert ist (hier wird Bezug genommen auf die geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 62-005415).
  • Die folgenden Verbindungen wurden gemäß dem Verfahren von Beispiel 7 erzeugt. Jede der Verbindungen ist durch die Auszugsparameter R&sub1;, l und -(O)m(CH&sub2;)nCF&sub2;OR in derselben Weise wie vorher beschrieben angegeben.
    • Beispiel 8
  • Herstellung von 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-(3- fluorpropyl)cyclohexan (durch Formel (I) ausgedrückte Verbindung, worin R&sub1; CH&sub2;=CHCH&sub2;CH&sub2;- ist, X und Y sind H, t und m sind o, n ist 2 und p ist 0 (Verbindung Nr. 256)).
    • Erster Schritt
  • Eine Lösung aus DAIBAL (0,1 mol) in 100 ml THF (Konzentration: 1 mol/l) wurde tröpfchenweise einer Lösung aus 30,6 g (0,1 mol) 2-(4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)- cyclohexyl)propionsäuremethyl, hergestellt gemäß dem Verfahren der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 1-151531 zugefügt und in 100 ml THF bei einer Temperatur von weniger als -50ºC gelöst und 1 Stunde bei derselben Temperatur gerührt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde in 100 ml einer wäßrigen Lösung, die mit Ammoniumchlorid gesättigt war, gegeben und dann mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde dreimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war und das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert worden war, wurde der Rest aus 60 ml Ethanol umkristallisiert, um 25,5 g (Ertrag 90%) 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-(3-hydroxypropyl)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützen seine Struktur gut.
    • Zweiter Schritt
  • Eine Mischung aus 2,8 g (10 mmol) des 4-(4-(3- Butenyl)cyclohexyl)-(3-hydroxypropyl)cyclohexan, erhalten im ersten Schritt, 3,2 g (20 mmol) DAST und 20 ml Dichlormethan wurden 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde in 50 ml Eiswasser gegeben und dann mit 50 ml Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nachdem das Magnesiumsulfat abgetrennt worden war, wurde das Lösungsmittel bei reduziertem Druck abdestilliert und der so erhaltene Rest wurde einer Silicagel-Säulenchromatographie unterzogen (Eluat: Toluol) und zweimal aus 5 ml Ethanol in einer Gefriervorrichtung umkristallisiert, um 0,64 g (Ertrag 23%) 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)-(3-fluorpropyl)cyclohexan zu erhalten. Mehrere Arten von Spektren unterstützen seine Struktur gut.
  • Die folgenden Verbindungen wurden gemäß dem Verfahren des Beispiels 8 hergestellt. Jede der Verbindungen ist durch die Ausschlußparameter R&sub1;, l und -(CH&sub2;)nCFXH in derselben Weise wie oben beschrieben angegeben.
    • Beispiel 9 (Verwendungsbeispiel 1)
  • Die nematische Flüssigkristallzusammensetzung ZLI-1132, hergestellt von Merck GmbH, umfassend eine Flüssigkristallverbindung vom Cyanophenylcyclohexan-Typ mit einem Klärpunkt von 72,4ºC, einem dielektrischen Anisotropie- Werte (&Delta;&epsi;) von 11,0, einen Wert der optischen Anisotropie (&Delta;n) von 0,137, einer Viskosität von 27,0 cP und einer Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 9 um von 1,78 V wurden mit der Verbindung aus Beispiel 6, 4-(4- Propylcyclohexyl)-(3-fluorpropyloxy)cyclohexan in einer Menge von 15 Gew.-% versetzt, um eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung zu erhalten. Jeder Wert der physikalischen Eigenschaften war wie folgt:
  • Klärpunkt: 66,6ºC, &Delta;&epsi;: 9,6, &Delta;n: 0,121, Viskosität: 23,6 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,70 V.
    • Beispiel 11 (Verwendungsbeispiel 3) bis Beispiel 26 (Verwendungsbeispiel 18)
  • 16 Arten nematischer Flüssigkristallzusammensetzungen wurden in demselben Verfahren wie in Beispiel 9 erhalten, außer daß die Verbindung Nr. 1, 2, 3, 4, 6, 7, 14, 35, 52, 53, 60, 141, 215, 226, 235 oder 252 verwendet wurde. Der Wert der physikalischen Eigenschaften von jeder der Zusammensetzung war wie folgt:
    • Beispiel 10 (die Verbindung Nr. 1 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 60,5ºC, &Delta;&epsi;: 9,2, &Delta;n: 0,119, Viskosität: 25,3 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,59 V.
  • Beispiel 11 (die Verbindung Nr. 2 wurde verwendet) Klärpunkt: 66,7ºC, &Delta;&epsi;: 9,4, &Delta;n: 0,122, Viskosität: 25,1 cP.
    • Beispiel 12 (die Verbindung Nr. 3 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 64,4ºC, &Delta;&epsi;: 9,3, &Delta;n: 0,119, Viskosität: 25,6 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,63 V.
    • Beispiel 13 (die Verbindung Nr. 4 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 65,5ºC, &Delta;&epsi;: 9,3, &Delta;n: 0,119, Viskosität: 26,4 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,66 V.
    • Beispiel 14 (die Verbindung Nr. 6 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 68,9ºC, &Delta;&epsi;: 9,5, &Delta;n: 0,123, Viskosität: 25,6 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,75 V.
    • Beispiel 15 (die Verbindung Nr. 7 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 68,3ºC, &Delta;&epsi;: 9,6, &Delta;n: 0,122, Viskosität: 25,6 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 1,74 V.
    • Beispiel 16 (die Verbindung Nr. 14 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 68,7ºC, &Delta;&epsi;: 9,5, &Delta;n: 0,122, Viskosität: 24,4 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,64 V.
    • Beispiel 17 (die Verbindung Nr. 35 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 67,4ºC, &Delta;&epsi;: 9,6, &Delta;n: 0,121, Viskosität: 25,7 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 1,72 V.
    • Beispiel 18 (die Verbindung Nr. 52 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 72,8ºC, &Delta;&epsi;: 9,4, &Delta;n: 0,123, Viskosität: 22,9 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,77 V.
    • Beispiel 19 (die Verbindung Nr. 53 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 71,3ºC, &Delta;&epsi;: 9,4, &Delta;n: 0,123, Viskosität: 23,9 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,7 um: 1,77 V.
    • Beispiel 20 (die Verbindung Nr. 60 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 72,3ºC, &Delta;&epsi;: 9,5, &Delta;n: 0,122, Viskosität: 23,6 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 1,81 V.
    • Beispiel 21 (die Verbindung Nr. 141 wurde verwendet)
  • Klärpunkt: 65,3ºC, &Delta;&epsi;: 10,0, &Delta;n: 0,120, Viskosität: 23,9 cP, Schwellenwertspannung bei einer Zelldicke von 8,8 um: 1,76 V.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung war der Klärpunkt der Flüssigkristallzusammensetzungen, die die Verbindung umfaßten, deutlich erhöht, wenn ein Fluoratom in einer Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe am Ende des Moleküls z. B. von Verbindungen vom Bicyclohexan-Typ oder Verbindungen vom Cyclohexylethylcyclohexan-Typ eingeführt wurde. Da die Verbindungen der vorliegenden Erfindung auch als die Viskosität vermindernde Mittel verwendet werden sollen, können die Verbindungen in der Regel mit einer Flüssigkristallzusammensetzung in einem Mischverhältnis von einigen 10% gemischt werden, wenn die Verbindungen tatsächlich verwendet werden. D. h., daß der Unterschied im Klärpunkt einer einzelnen Verbindung tatsächlich dazu führt, daß der Klärpunkt der Zusammensetzungen deutlich beeinflußt wird. In diesem Sinne ist die Entwicklung von Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die einen hohen Klärpunkt aufweisen, sehr nützlich.
    • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Flüssigkristallzusammensetzungen werden bereitgestellt, die geeignet sind zur Verwendung in Flüssigkristall- Displayvorrichtungen, mit einem hohem Klärpunkt und die zur Verminderung der Viskosität wirken. Außerdem werden neue Flüssigkristallverbindungen bereitgestellt, die als Komponente von Flüssigkristallzusammensetzungen geeignet sind.

Claims (14)

1. Flüssigkristalline Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) :
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und eine CH&sub2;-Gruppe in der Alkylgruppe durch Sauerstoffatom oder -CH=CH- ersetzt sein kann; X Wasserstoffatom oder Fluoratom ist; Y Wasserstoffatom oder Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, 1 und m unabhängig 0 oder 1 sind und n und p unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 10 sind, und wenn p 0 ist, ist n 2 oder mehr, und wenn Y eine Alkoxygruppe ist, ist X ein Fluoratom und p 0, vorausgesetzt, dass in keinem Fall X ein Fluoratom ist, p 0 ist und Y Wasserstoffatom ist, wenn m 0 ist.
2. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 1, worin m 0 ist.
3. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 1, worin m 1 ist.
4. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 1, worin Y Wasserstoffatom ist.
5. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 1, worin Y eine Alkoxygruppe ist.
6. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 2, worin p 0 ist.
7. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 2, worin p 1 ist.
8. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 3, worin p 0 ist.
9. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 3, worin p 1 ist.
10. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zwei oder mehrere Komponenten und umfassend als Komponente zumindest eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
11. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend als erste Komponente zumindest eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und als zweite Komponente eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV):
worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Z, F oder Cl, Q&sub1; und Q&sub2; unabhängig H oder F, r 1 oder 2 und 21 und 22 unabhängig -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung sind.
12. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend als erste Komponente zumindest eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und als zweite Komponente eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII), (VIII) und (IX):
worin R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, wobei Methylengruppen, die zueinander in diesen Gruppen nicht benachbart sind, durch Sauerstoffatom ersetzt sein können, Z&sub3; -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder kovalente Bindung ist, Q&sub3; H oder F ist, A ein Cyclohexanring, Benzolring, oder 1,3-Dioxanring ist und s 0 oder 1 ist,
worin R&sub4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Q&sub4; H oder F und k 0 oder 1 sind:
worin R&sub5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, B ein Cyclohexanring oder Benzolring, Q&sub5; H oder F, Z&sub4; -COO- oder eine kovalente Bindung und H 0 oder 1 sind:
R&sub6;-(-K-)-Z&sub5;-(-D-)-R&sub7; (VIII)
worin R&sub6; und R&sub7; unabhängig eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkoxymethylgruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, K ein Cyclohexanring, Pyrimidinring oder Benzolring, D Cyclohexanring oder Benzolring und Z&sub5; -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung sind:
worin R&sub8; eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R&sub9; eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkoxymethylgruppe mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, E Cyclohexanring oder Pyrimidinring, G und J unabhängig Cyclohexanring oder Benzolring, Z&sub6; -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder kovalente Bindung, Z&sub7; -C C-, -COO- oder eine kovalente Bindung und Q&sub6; H oder F sind.
13. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung zusammengebaut ist, umfassend zwei oder mehrere Komponenten und als Komponente zumindest eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
14. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 12 zusammengesetzt ist.
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