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JPH1135500A - 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

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Publication number
JPH1135500A
JPH1135500A JP6129304A JP12930494A JPH1135500A JP H1135500 A JPH1135500 A JP H1135500A JP 6129304 A JP6129304 A JP 6129304A JP 12930494 A JP12930494 A JP 12930494A JP H1135500 A JPH1135500 A JP H1135500A
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JP
Japan
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compound
liquid crystal
propylcyclohexyl
cyclohexyl
group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP6129304A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Shuichi Matsui
秋一 松井
Atsuko Fujita
敦子 藤田
Tomoyuki Kondo
智之 近藤
Yasuyuki Goto
泰行 後藤
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Shinichi Sawada
信一 澤田
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
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Priority to PCT/JP1994/001914 priority patent/WO1995020021A1/ja
Priority to US08/682,678 priority patent/US5779936A/en
Priority to EP95900293A priority patent/EP0742275B1/en
Priority to DE69430213T priority patent/DE69430213T2/de
Priority to AU81163/94A priority patent/AU8116394A/en
Priority to KR1019960704159A priority patent/KR970700754A/ko
Priority to TW083110603A priority patent/TW348182B/zh
Publication of JPH1135500A publication Critical patent/JPH1135500A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基であり、該基中１つのＣＨ2 基は酸素原子または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、Ｘは水素原子
またはフッ素原子を示し、Ｙは水素原子または炭素数１
〜５のアルコキシ基を示し、ｌ、ｍはそれぞれ独立に０
または１を示し、ｎ、ｐはそれぞれ独立に０〜１０の整
数を示すがｐが０のときｎは１以上であり、Ｙがアルコ
キシ基のときＸはフッ素原子でかつｐは０である。）で
示される新規液晶性化合物およびそれを含む液晶組成
物。 【効果】 液晶表示素子に使用するに好適な、透明点が
高く減粘作用を有する液晶組成物を提供することができ
る。また、該液晶組成物の成分として有用な新規液晶性
化合物を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶性化合物および液
晶組成物に関し、更に詳しくは分子末端にフッ素置換さ
れた基を持つ新規な液晶性化合物およびこれを含む液晶
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶組成物、特にネマチック液晶組成物
は種々の表示材料、例えば時計、電卓、ワープロ、コン
ピューター端末、テレビなどのディスプレイに広く用い
られている。ネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素
子の駆動方式には大きく分けてツイステッドネマチック
（ＴＮ）、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴ
Ｎ）、薄膜トランジスタ駆動（ＴＦＴ）の３種の方式が
ある。用途によって適当な駆動方式が選択されるが、い
ずれの方式においても、優れた表示能力を実現するため
に電界反転に対する応答速度が速いことが必要である。
【０００３】電界に対する速い応答速度の発現のために
は、液晶組成物の粘性が低いことが必要である。つまり
粘度が小さい液晶組成物を使用することが重要である。
この目的を達成するために、低粘性液晶化合物として知
られているビシクロヘキサン系化合物またはシクロヘキ
シルエチルシクロヘキサン系化合物を液晶組成物の構成
成分（以下、減粘剤と略す）として用い、粘度を低下さ
せる試みがなされている（例えば、特公平０５−０２０
４１８、特公昭６２−０１５０５２、特開昭５９−７０
６２４、ＷＯ９０／０１０５６）。しかしながら、この
ような２環のシクロヘキサン系化合物は透明点（液晶相
あるいは結晶から等方性液体になる温度）が低いという
不利な点がある。組成物の粘度の減少を目的とする場
合、減粘剤の使用量は数十％と多く、結果として液晶組
成物の液晶温度範囲を著しく低下せしめてしまう。この
ため、減粘作用を有するビシクロヘキサン系化合物また
はシクロヘキシルエチルシクロヘキサン系化合物から出
発し、これらを同時に高い透明点を持つ液晶性化合物へ
と誘導することが考えられる。しかし、該誘導について
の有効な方法は従来知られていない。
【０００４】従来、分子末端の側鎖アルキル基等の基中
にフッ素原子を導入した化合物、例えば側鎖アルキル基
中に３原子以上のフッ素原子を導入したもの（ＤＥ４１
０１６００）および複数のジフルオロメチレン基を導入
したもの（ＤＥ４０３４１２３）ならびに中央結合部分
にフッ素原子を導入したもの（ＤＥ４０２３１０６、Ｄ
Ｅ４０１５６８１）等が知られているが、これらの化合
物はいずれもビシクロヘキサン系化合物やシクロヘキシ
ルエチルシクロヘキサン系化合物に関するものでない
上、透明点の上昇を誘起することはない。
【０００５】さらに、多くの出願において、特許請求の
範囲にフルオロアルキル基を有する化合物を記載してい
る例があるが（例えば特開平１−１３５７４５、特開平
３−１５３６７０）、実際に化合物を製造し、物性を検
討した例は皆無である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の欠点を克服し、液晶組成物の成分として用い
た場合に、減粘作用を保持しながら、それ自体の透明点
を高めることができるビシクロヘキサン系化合物または
シクロヘキシルエチルシクロヘキサン系化合物およびこ
れらを含む液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本願で特許請求される発明は以下のとおりである。 （１）一般式（１）
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有
するアルキル基であり、該基中の１つのＣＨ2 基は酸素
原子または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよ
く、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙは水素原
子または炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、ｌ、ｍは
それぞれ独立に０または１を示し、ｎ、ｐはそれぞれ独
立に０〜１０の整数を示すがｐが０のときｎは１以上で
あり、Ｙがアルコキシ基のときＸはフッ素原子でかつｐ
は０である。）で示される液晶性化合物。 （２）ｍが０である（１）記載の液晶性化合物。 （３）ｍが１である（１）記載の液晶性化合物。 （４）Ｙが水素原子である（１）記載の液晶性化合物。 （５）Ｙがアルコキシ基である（１）記載の液晶性化合
物。 （６）ｐが０である（２）記載の液晶性化合物。 （７）ｐが１である（２）記載の液晶性化合物。 （８）ｐが０である（３）記載の液晶性化合物。 （９）ｐが１である（３）記載の液晶性化合物。 （１０）（１）から（９）のいずれかに記載の化合物を
少なくとも１成分以上含む、２成分以上からなる液晶組
成物。 （１１）第一成分として、（１）から（９）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（II）、（III)および（IV）、
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、ＺはＦまたはＣｌを示し、Ｑ1 およびＱ2 は
各々独立してＨまたはＦを示し、ｒは１または２を示
し、Ｚ 1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは共有結合を示す。）からなる群から選択される１種
またはそれ以上の化合物を含有する液晶組成物。 （１２）第一成分として、（１）から（９）のいずれか
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、下記の一般式（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）、
および（IX）、
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示すが、これ
らの基中の隣接しないメチレン基は酸素原子によって置
換されてもよく、Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−
または共有結合を示し、Ｑ3はＨまたはＦを示し、Ａは
シクロヘキサン環、ベンゼン環または１，３−ジオキサ
ン環を示し、ｓは０または１を示す。）
【００１４】
【化１１】
【００１５】（式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ4 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｂはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示
し、Ｑ5 はＨまたはＦを示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または
共有結合を示し、ｈは０または１を示す。）
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコ
キシメチル基を示し、Ｋはシクロヘキサン環、ピリミジ
ン環またはベンゼン環を示し、Ｄはシクロヘキサン環ま
たはベンゼン環を示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。）
【００２０】
【化１４】
【００２１】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を
示し、Ｅはシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、ＧおよびＪは各々独立してシクロヘキサン環または
ベンゼン環を示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または共有結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−または共有結合を示し、Ｑ6 はＨまたはＦを示す。）
からなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物
を含有する液晶組成物。 （１３）（１）から（９）のいずれかに記載の化合物を
少なくとも１成分以上含む、２成分以上からなる液晶組
成物を使用して構成した液晶表示素子。 （１４）（１０）から（１２）のいずれかに記載の液晶
組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２２】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、分子末端に次式で示すフルオロアルキルまたは
フルオロアルコキシ基
【００２３】
【化１５】
【００２４】（式中、ｍ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙは前記と同一
である。）を持つことを特徴とする。上記基を分子末端
に導入することにより、透明点が上昇する。（１）式の
化合物のうち特に好ましい特性を示すものは次の（１
ａ）から（１ｋ）の１０群に大別される。
【００２５】
【化１６】
【００２６】（式中、ｎは前記と同一であり、Ｒは炭素
数１〜５のアルキル基であり、ｑは１〜１０の整数であ
り、Ｑは４−（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル基または４−（２−（４−置換シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル基を示す。） すなわち、本願の化合物は分子末端の上記置換基におい
て、アルキル基またはアルコキシ基中にジフルオロメチ
レン基を持つ（１ａ）（１ｅ）、末端にジフルオロメチ
ル基を持つ（１ｂ）（１ｆ）、基中にモノフルオロメチ
レン基を持つ（１ｃ）（１ｇ）、末端にモノフルオロメ
チル基を持つ（１ｄ）（１ｈ）および末端にアルコキシ
基置換ジフルオロメチル基を持つ（１ｊ）（１ｋ）に大
別される。
【００２７】本発明の化合物のほとんどがスメクチック
相を示す。表示素子に使用される液晶組成物はネマチッ
ク相を持つ液晶組成物であるが、本発明の化合物はネマ
チック液晶化合物に混合した場合、ネマチック相温度範
囲を低下させる等の悪影響を示さないので、ネマチック
液晶組成物の構成成分として好適である。また、本発明
の化合物は化学的に極めて安定であり、熱、紫外線、電
界等の影響で劣化することもないので、電気光学素子の
構成成分として好ましい。
【００２８】本発明の（１）式で示される化合物は、
ｍ、ｐ、ＸおよびＹに採用される値や基に応じてそれぞ
れ次の方法によって製造される。なお、以下の記述にお
いて使用する略記号の意味はそれぞれ次に示すとおりで
ある。 ＤＡＳＴ： ジエチルアミノサルファートリフルオリド ＬＡＨ ： 水素化リチウムアルミニウム ＳＢＨ ： 水素化ホウ素ナトリウム ＨＦＰ−ＥＴ2 ＮＨ： ヘキサフルオロプロペンジエチルアミン ＤＡＩＢＡＬ： 水素化ジイソブチルアルミニウム ＰＣＣ ： ピリジウムクロロクロメート ロ−ソン試薬： ２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチ ア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド ＰＤＣ ： ピリジウムジクロメート ｍが０、ｐまたはｑが１以上、Ｙが水素原子である化合
物（（１ａ）（１ｃ））の製造：下記参照のフローに従
って製造できる。
【００２９】
【化１７】
【００３０】（上記において、ｌ、ｎは前記と同一の意
味を示す。） すなわち、ｎが１以上である場合には、クラウゼ等の方
法（ＵＳＰ４２２９３１５）に準じて製造したシクロヘ
キサンカルボン酸類（２）を増炭反応に付し、（３）を
得る。（３）を塩化チオニル等のハロゲン化試薬により
酸ハロゲン化物とし、フィアンダネーゼ等の方法（テト
ラヘドロン レターズ、２５、４８０５（１９８４））
に従い、触媒の存在下アルキルマグネシウムハライドを
作用させてケトン体（４）を得る。（４）はＤＡＳＴ
（Ｗ．Ｈ ミドルトン等、ジャーナル オブ ジ オー
ガニック ケミストリー、４０、５７４（１９７
５））、ＭｏＦ6 （Ｆ．マシー等、テトラヘドロン、３
１、３９１（１９７５））、ＳｅＦ 4 （Ｇ．Ａ．オラー
等、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソ
サエティー、９６、９２５（１９７４））、ＳＦ
4 （Ｇ．Ａ．ボズウェル等、オーガニック リアクショ
ンズ、２１、１（１９７４）、ＣＦ2 Ｂｒ2 ／Ｚｎ
（Ｃ．Ｍ．ヒュー等、ジャーナル オブ ジ ケミカル
ソサエティー パーキン トランス．１、３３５（１
９９３））等のフッ素化剤を作用させることにより対応
する（１ａ）に誘導される。カルボニル基のフッ素化は
カルボニル化合物を一旦反応性の高い誘導体とし、フッ
素化することによっても行える。すなわちヒドラゾンを
経由する方法（Ｓ．ローゼン等、ジャーナル オブ ジ
アメリカン ケミカル ソサエティー、１０９、８９
６（１９８７）、Ｇ．Ｋ．Ｓ．プラカッシュ等、シンレ
ット、５９４（１９９０）、Ｔ．Ｂ．パトリック、ジャ
ーナル オブジ フルオリン ケミストリー、１５７
（１９８３））、ジアゾ化合物を経由する方法（Ｔ．
Ｂ．パトリク等、ジャーナル オブ ジ オーガニック
ケミストリー、４６、３９１７（１９８１））、１，
３−ジチオランを経由する方法（Ｓ．Ｃ．ソンジ等、ジ
ャーナル オブ ジ オーガニック ケミストリー、５
１、３５０８（１９８６））、ジェミナルジハロゲン化
合物を経由する方法（Ａ．Ｊ．ブラッドワース等、テト
ラヘドロン レターズ、５３４７（１９８７））が好適
に用いられる。一方、ｎが０である場合には、増炭反応
を行わず、（２）を直接塩化チオニル等のハロゲン化試
薬により酸ハロゲン化物とし、触媒の存在下アルキルマ
グネシウムハライドを作用させることによりケトン体
（４）としてよい。また（４）をＬＡＨ、ＳＢＨ等の還
元剤により還元してアルコール（５）としたのち、水酸
基をフッ素化剤によりフッ素化することにより（１ｃ）
を製造できる。この場合、用いるフッ素化剤は前記のＤ
ＡＳＴまたはＨＦＰ−Ｅｔ2 ＮＨ（Ｎ．石川等、ブレテ
ィン ケミカル ソサエティー オブ ジャパン、５
２、３３７７（１９７９））などが好ましい。また、
（３）はシクロヘキサノン体（６）よりウイティッヒ反
応（例えば、Ｏ．イスラー等、ヘルベチカ キミカ ア
クタ、４０、１２４２（１９５７））またはエモンス等
の方法（オーガニックシンセシス Ｖ、５４７（１９７
３））によって不飽和エステルとし、さらに不飽和部を
水素添加することによっても得られる。
【００３１】ｍが０、ｐが０、Ｙが水素原子である化合
物（（１ｂ）（１ｄ））の製造：下記参照のフローに従
って製造できる。
【００３２】
【化１８】
【００３３】（上記において、ｌ、ｎは前記と同一の意
味を示す。） すなわち、カルボン酸（３）をアルデヒド（７）に誘導
したのち、前述の方法と同様にフッ素化することにより
（１ｂ）が得られる。（７）は例えばザクハルキン等の
方法（テトラヘドロン レターズ、６１９（１９６
２））に従いＤＡＩＢＡＬを用いて合成するのが好適で
あるが、（３）を一旦還元してアルコールとしたのち、
更にＰＣＣ等の酸化剤で酸化することによっても得られ
る。また（３）をＬＡＨ、ＳＢＨ等の還元剤により還元
してアルコール（８）としたのち、水酸基を前述のフッ
素化剤によりフッ素化することにより（１ｄ）を製造で
きる。
【００３４】ｍが１、ｐまたはｑが１以上、Ｙが水素原
子である化合物（（１ｅ）（１ｇ））の製造：下記のフ
ローに従って製造できる。
【００３５】
【化１９】
【００３６】（上記において、ｌ、ｎ、ｑは前記と同一
の意味を示す。） すなわち、シクロヘキサノン誘導体（６）をＬＡＨ、Ｓ
ＢＨ等の還元剤により還元してシクロヘキサール誘導体
（９）としたのち、アルキルハライドを作用させること
により（１０）の如きケタール体が得られる。保護基を
除去して（１１）としたのち、前述のフッ素化剤により
フッ素化することにより（１ｅ）を製造できる（ｎが１
以上の場合）。また、（１１）をＬＡＨ、ＳＢＨ等の還
元剤により還元してアルコール（１２）としたのち、水
酸基を前述のフッ素化剤によりフッ素化することにより
（１ｇ）を製造できる。ここでｎが０の場合には、（１
１）はエステルであるので一旦ローソン試薬（シンセシ
ス、９４１（１９７９））でチオエステル（１３）と
し、次いでＤＡＳＴでフッ素化することにより（１ｅ）
を得るのが好ましい。
【００３７】ｍが１、ｐが０、Ｙが水素原子である化合
物（（１ｆ）（１ｈ））の製造：下記参照のフローに従
って製造できる。
【００３８】
【化２０】
【００３９】（上記において、ｌ、ｎは前記と同一の意
味を示す。） すなわち、シクロヘキサノール誘導体（９）にアルキル
ハライドを作用させることにより（１４）が得られる。
保護基を除去してアルデヒド（１５）とし、次いで前述
のフッ素化剤によりフッ素化することにより（１ｆ）を
製造できる。また、（１５）をＬＡＨ、ＳＢＨ等の還元
剤によりアルコール（１６）とし、次いで水酸基を前述
のフッ素化剤でフッ素化することにより（１ｈ）を製造
できる。ここでｎが１または２の場合には、別法として
シクロヘキサノン誘導体（６）にエチレングリコールま
たは１，３−プロパンジオールを作用させてスピロケタ
ール（１７）としたのち、ダイグノート等の方法（オー
ガニック シンセシス Ｖ、３０３（１９７３））に従
いルイス酸の存在下ＬＡＨにより還元することによりア
ルコール（１６）を、また（１６）をＰＣＣ等で酸化す
ることによりアルデヒド（１５）を得ることができる。
【００４０】ｍが０またはｌ、Ｘがフッ素原子、ｐが
０、Ｙがアルコキシ基である化合物（（１ｊ）（１
ｋ））の製造：下記参照のフローに従って製造できる。
【００４１】
【化２１】
【００４２】（上記において、ｌ、ｎ、Ｒは前記と同一
の意味を示す。） すなわち、前述のカルボン酸（３）あるいはアルコール
（１６）をＰＤＣで酸化して得たカルボン酸（１８）を
エステル（１９）に誘導し、その後ローソン試薬で処理
することにより（２０）が得られる。かくして得られた
（２０）を前述のフッ素化剤でフッ素化することにより
（１ｊ）、（１ｋ）が得られる。
【００４３】このようにして製造される本発明の化合物
（１）は、ネマチック液晶組成物の構成成分として極め
て優れている。すなわち、該化合物は先に示した優れた
特性の他に種々の液晶化合物と容易に混合するので、電
気光学素子に適したネマチック液晶組成物を提供するこ
とが可能である。かかる液晶組成物は、化合物（１）を
少なくとも１種以上含む成分（Ａ）に加え、目的に応じ
てΔε≧５である化合物群（Ｂ）、｜Δε｜＜５である
化合物群（Ｃ）、特に８０℃以上の透明点を持つ化合物
群（Ｄ）、それ以外の化合物群（Ｅ）から任意に選択さ
れる化合物を混合することにより好適に達成される。
【００４４】上記（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）に含
まれる化合物として好ましくは下記のものを示すことが
できる。すなわち、まず（Ｂ）に含まれる化合物として
はつぎの（Ｂ１）〜（Ｂ１３）を示すことができる。
【００４５】
【化２２】
【００４６】（上記において、Ｒａは炭素数１〜１０の
アルキル基またはアルケニル基を示すが、該基中の１つ
または隣接しない２つ以上の炭素原子は酸素原子によっ
て置き換えられてもよい）。また、（Ｃ）に該当する化
合物としては次の（Ｃ１）〜（Ｃ３４）を示すことがで
きる。
【００４７】
【化２３】
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】（上記において、Ｒａ、Ｒａ’はそれぞれ
独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基
を示すが、該基中の１つまたは隣接しない２つ以上の炭
素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい）。ま
た、（Ｄ）に該当する化合物としては次の（Ｄ１）〜
（Ｄ５７）を示すことができる。
【００５１】
【化２６】
【００５２】
【化２７】
【００５３】
【化２８】
【００５４】
【化２９】
【００５５】
【化３０】
【００５６】
【化３１】
【００５７】（上記において、Ｒａ、Ｒａ’は前記と同
一の意味を示す）。また、（Ｅ）に該当する化合物とし
ては次の（Ｅ１）〜（Ｅ１８）を示すことができる。
【００５８】
【化３２】
【００５９】
【化３３】
【００６０】（上記において、Ｒａ、Ｒａ’は前記と同
一の意味を示す）。本発明に係る液晶組成物は（１）で
示される化合物の１種以上を０．１〜８０重量％の割合
で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好
ましい。本発明に係る液晶組成物は液晶温度範囲が広い
上、ＳＴＮやＴＮ液晶表示素子に用いた場合に、急峻性
と視野角の改善を達成できる。また（１）式の化合物は
低粘性化合物であるので、これを用いた液晶表示素子の
応答速度が改善される。
【００６１】本発明に係る上記液晶組成物、特にネマチ
ック液晶組成物例として以下のものを示すことができ
る。なお、これらの組成物例において、化合物Ｎｏ．は
後述の実施例中に示されるそれと同一である。 組成物例１ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．３）１０
％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフ
ルオロペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．４）１
０％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）ベンゼン５％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジリフルオロ−４−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジリフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン９％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（２−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（４−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベン
ゼン８％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベン
ゼン７％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン８％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル５％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：８０．８℃、Δε：４．７、Δｎ：０．０６８
９、粘度：２４．９ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：２．０２Ｖ
【００６２】組成物例２ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．６）８
％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３，３−ジフ
ルオロペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．７）７
％ １，２−ジフルオロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン５％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）ベンゼン５％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−エチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）ビフェニル１０％ １，２，−ジフルオロ−４−（４−（２−（４−エチル
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン１
０％ １，２，−ジフルオロ−４−（４−（２−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン
５％ １，２，−ジフルオロ−４−（４−（２−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン
１０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
５％ ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：７１．５℃、Δε：４．０、Δｎ：０．０８２
９、粘度：２０．０ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：２．１８Ｖ
【００６３】組成物例３ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．１４）１
０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−フルオロ
ブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．６０）１０％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）ベンゼン９％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−エチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４’−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）ビフェニル１０％ ４−フルオロフェニル ４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボキシラート７％ ４−フルオロフェニル ４−ヘプチルシクロヘキシルカ
ルボキシラート８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−メチルベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−プロピルベンゼン５％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン５％
【００６４】組成物例４ ４−（４−（１−ブテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｎ
ｏ．２５５）７％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロプロピ）シクロヘキサン８％（化合物Ｎ
ｏ．２５６）８％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロビフェニル５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロビフェニル１０％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン９％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（２−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（４−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベン
ゼン５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベン
ゼン５％
【００６５】組成物例５ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（１，１−
ジフルオロペンチルオキシ）シクロヘキサン（化合物Ｎ
ｏ．９６）１０％ ４−（４−（１−ブテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎ
ｏ．２５５）１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−クロロベンゼン８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン８％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン８％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−エ
チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼ
ン７％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン７％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン６％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン８％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル７％
【００６６】組成物例６ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（メトキシ
ジフルオロメチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．２３
１）５％ ４−（４−ブチルシクロヘキシル）−１−（２−メトキ
シ−２，２−ジフルオロエチル）シクロヘキサン（化合
物Ｎｏ．２３５）５％ ４’−エチル−４−シアノビフェニル７％ ４’−ブチル−４−シアノビフェニル８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−プロピル
ベンゼン１０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−ペンチル
ベンゼン１０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−メチルベンゼン７％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−メチルベンゼン８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン５％ ４−フルオロフェニル−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート５％
【００６７】組成物例７ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン８％（化合物
Ｎｏ．２５６）８％ ４−（４−（２−プロペニルオキシメチル）シクロヘキ
シル）−１−（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン
８％（化合物Ｎｏ．２６０）８％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン９％（化合物
Ｎｏ．２５７）９％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピ
リミジン５％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン５％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）−シアノベンゼン１
０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−シ
アノベンゼン５％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−
シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３−フルオロ−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３−フルオロ−シアノベンゼン５％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−プロピルピ
リミジン５％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−ブチルピリ
ミジン５％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−エトキシベンゼ
ン５％
【００６８】組成物例８ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−フルオロ
ブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．６０）１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（メトキシ
ジフルオロメチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．２３
１）１０％ ４’−エチル−４−シアノビフェニル５％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−シアノベ
ンゼン５％ ４−（４−（２−エトキシエトキシ）シクロヘキシル）
−シアノベンゼン５％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン５
％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン
５％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン５
％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−エチルピリミジン５％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−プロピルピリミジン５％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−ブチルピリミジン５％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−メトキシベンゼン５％ ４−（４−ブチルシクロヘキシル）−プロピルシクロヘ
キサン５％
【００６９】組成物例９ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．３）１０
％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフ
ルオロペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．４）１
０％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−シアノ
ベンゼン７％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）−シア
ノベンゼン８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
５％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−メチル
ベンゼン５％ ４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）−ヘキシ
ルベンゼン１０％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−ブチル
ベンゼン５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−エチルベンゼン５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−プロピルベンゼン５
％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル）エチニル）−エチルベンゼン５
％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル）エチニル）−プロピルベンゼン
５％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−プロピルピ
リミジン５％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−ブチルピリ
ミジン５％ ４−（４−ブチルシクロヘキシル）−プロピルシクロヘ
キサン５％ ４−フルオロフェニル−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート５％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：７７．０℃、Δε：４．６、Δｎ：０．１６３
７、粘度：２４．０ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：２．３２Ｖ
【００７０】組成物例１０ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．１４）１
０％ ４−（４−（２−プロペニルオキシメチル）シクロヘキ
シル）−１−（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン
（化合物Ｎｏ．２６０）１０％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）−１−
（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｎ
ｏ．２５７）１０％ ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルジオキサン
１０％ ４−シアノフェニル−４−プロピルベンゾアート１０％ ４−フルオロフェニル−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルカルボキシラート５％ ４−フルオロフェニル−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルカルボキシラート５％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−メトキ
シベンゼン２．５％ ４−（２−（４−プロピルフェニル）エチニル）−メト
キシベンゼン２．５％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−エトキ
シベンゼン２．５％ ４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニル）−メト
キシベンゼン２．５％ ２−（４−エトキシフェニル）−５−エチルピリミジン
５％ ２−（４−エトキシフェニル）−５−プロピルピリミジ
ン５％ ４−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボキシラート５％ ４−エトキシシクロヘキシル−４−ブチルシクロヘキシ
ルカルボキシラート５％ ２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−
シアノベンゼン５％ ２−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−シアノベンゼン５％
【００７１】組成物例１１ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロペントキシ）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．９
８）８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３，３−ジフ
ルオロペントキシ）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．１０
０）７％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−メトキシシクロ
ヘキサン７％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−プロポキシシク
ロヘキサン７％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−メトキシシクロ
ヘキサン８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−フルオロベンゼ
ン８％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−トリフルオロメトキシベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−ジフルオロメトキシベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−トリフルオロメトキシベンゼン５％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−トリフルオロメトキシベンゼン５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−トリフルオロメトキシベンゼン５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−ジフルオロメトキシベンゼン５％ ２，６−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−ジフルオロメトキシベン
ゼン５％ ２，６−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−ジフルオロメトキシベン
ゼン５％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン５
％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン５
％ ３，４−ジフルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルカルボキシラート５％
【００７２】組成物例１２ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−（２，２−ジフルオロペンチル）シクロヘキサ
ン１０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−（３，３−ジフルオロペンチル）シクロヘキサ
ン１０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フルオロベンゼ
ン７％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−フルオロベンゼ
ン８％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−トリフルオロメトキシベンゼン７％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−トリフルオロメトキシベンゼン８％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−トリフルオロメトキシベンゼン７％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−トリフルオロメトキシベンゼン８％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロビフェニル７％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロビフェニル８％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−トリフルオロメトキシベンゼン
５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
−エチルベンゼン５％２’−フルオロ−４’−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニル５％ ２’−フルオロ−４’−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
５％
【００７３】組成物例１３ ４−（４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）−
（３−フルオロプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｎ
ｏ．２５９）７％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−（２−
フルオロエトキシ）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．２１
７）８％ ４−（４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）−シア
ノベンゼン３％ ４’−ブチル−４−エチルビフェニル３％ ４’−プロピル−４−シアノビフェニル３％ ２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）−シ
アノベンゼン３％ ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−
エトキシベンゼン３％ ４’−ペンチル−４−シアノビフェニル５％ ４−シアノフェニル−４−プロピルベンゾアート５％ ４−エチルフェニル−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
キシラート１０％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
エトキシベンゼン１０％ ４−メトキシフェニル−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボキシラート１０％ ４−プロポキシフェニル−４−ペンチルシクロヘキシル
カルボキシラート１０％ ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ブチルフェニ
ル）ピリミジン４％ ４’’−ペンチル−４−シアノターフェニル４％ ４−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル）エチル）−ブチルベンゼン４％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ブチルフェ
ニル）ピリミジン４％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ビフェニル４
％
【００７４】組成物例１４ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−（３−
フルオロプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．２５
６）１０％ ４−（４−（１−（３−プロペニルオキシ）メチル）シ
クロヘキシル）−（３−フルオロプロピル）シクロヘキ
サン（化合物Ｎｏ．２６０）１０％ ３，４−ジフルオロフェニル−４−ブチルシクロヘキシ
ルカルボキシラート５％ ３，４−ジフルオロフェニル−４−ペンチルシクロヘキ
シルカルボキシラート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−エチルベンゾ
アート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−プロピルベン
ゾアート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−ブチルベンゾ
アート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−ペンチルベン
ゾアート５％ ２−フルオロ−４−（４−（３−メトキシプロピル）シ
クロヘキシル）−シアノベンゼン１０％ ３，４−ジフルオロフェニル−４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート５％ ３，４−ジフルオロフェニル−４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−（４−エチル
シクロヘキシル）ベンゾアート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）ベンゾアート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−（４−ブチル
シクロヘキシル）ベンゾアート５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル−４−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾアート５％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル）エチニル）−エチルベンゼン１０％
【００７５】組成物例１５ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．１４）１
０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（２−フルオロ
ペンチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．５２）１０％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）ベンゼン９％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７％ １，２−ジフルオロ−４′−（４−エチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４′−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル５％ １，２−ジフルオロ−４′−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）ビフェニル１０％ ４−フルオロフェニル ４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボキシラート７％ ４−フルオロフェニル ４−ヘプチルシクロヘキシルカ
ルボキシラート８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−メチルベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−プロピルベンゼン５％ １−クロロ−２−フルオロー４−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン５％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：７５．８℃、Δε：２．９、Δｎ：０．０８１
５、粘度：１９．１ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：２．４９Ｖ
【００７６】組成物例１６ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（１，１−
ジフルオロエチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．１）
１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（１，１−
ジフルオロプロピル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．
２）１０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−クロロベンゼン
７％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−クロロベンゼン８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン８％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−クロロベンゼン８％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−エ
チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼ
ン７％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン７％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（４−（２−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベン
ゼン６％ １，２，３−トリフルオロ−５−（４−（４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン８％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロビフェニル７％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：７８．２℃、Δε：３．７、Δｎ：０．０８８
３、粘度：２０．９ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：２．４１Ｖ
【００７７】組成物例１７ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−フル
オロエチルオキシ）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．２１
５）５％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
１−（２−フルオロエチルオキシ）シクロヘキサン（化
合物Ｎｏ．２２６）５％ ４′−エチル−４−シアノビフェニル７％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シアノベンゼン
１０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−プロピル
ベンゼン１０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−ペンチル
ベンゼン１０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−メチルベンゼン７％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−メチルベンゼン８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−フルオロベンゼン５％ ４−フルオロフェニル ４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート５％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：７９．７℃、Δε：６．５、Δｎ：０．１１２
０、粘度：１９．２ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：２．０２Ｖ
【００７８】組成物例１８ ４−（４−（１−ペンテニル）シクロヘキシル）−１−
（２−フルオロエチル）シクロヘキサン（化合物Ｎｏ．
２５２）１０％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−１−シ
アノベンゼン７％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）−１−
シアノベンゼン７％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−シアノベン
ゼン１６％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−フルオロベ
ンゼン４％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エチルオキ
シベンゼン９％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
チルオキシベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メチルベンゼン７％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メチルオキシベンゼン４％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン
５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼ
ン５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼン
５％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−シアノベンゼン５％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−エチルピリミジン３％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−プロピルピリミジン３％ 上記組成物は以下の物性値を示す。 透明点：９９．５℃、Δε：７．０、Δｎ：０．１４６
１、粘度：２１．０ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：２．２４Ｖ
【００７９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。なお、各実施例において、化合物中のシクロヘ
キサン環と二重結合はすべてトランス体に属するもので
ある。また、Ｃｒは結晶を、ＳＢはスメクチックＢ相
を、ＳＸは同定されていないスメクチック相を、Ｉｓｏ
は等方性液体であることを示し、相転移点の単位はすべ
て℃である。 実施例１ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロブチル）シクロヘキサン（（１）式においてＲ1
がＣ5 Ｈ11、ＸがＦ、ＹがＨ、ｌ、ｍが０、ｎが１、ｐ
が２である化合物（化合物Ｎｏ．１４））の製造。 第一段 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル酢
酸５０グラム（０．１７モル）、塩化チオニル１３５ミ
リリットルの混合物を４時間加熱還流した。減圧下過剰
の塩化チオニルを除去し４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル酢酸クロリドを得た。
【００８０】一方、マグネシウム６．２グラム（０．２
６モル）、ＴＨＦ１０ミリリットルの混合物にエチルブ
ロミド２７．８グラム（０．２６モル）のＴＨＦ５０ミ
リリットル溶液を２０℃以下で滴下したのち室温で２時
間攪拌し、エチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液を
得た。先に得た４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル酢酸クロリドに乾燥トルエン６５０ミリリ
ットル、Ｆe （ａｃａｃ）3 ４．５グラム（酸クロリド
の５重量％）を加え−３０℃に冷却した。ここへ、先に
得たエチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液の全量を
−３０℃以下で滴下し、同温度で１５分間攪拌した。反
応物を５００ミリリットルの６Ｎ塩酸に投入し、トルエ
ン１５０ミリリットルで抽出した。有機層を６Ｎ塩酸で
１回、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で３回、水で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネ
シウムを除去したのち減圧下溶媒を留去し、得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ト
ルエン）に付し粗製の４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−（２−オキソブチル）シクロヘキサン３９．８グ
ラムを得た。このものを５０ミリリットルのエタノール
より再結晶し３２．１グラム（収率６２％）の４−（４
−ペンチルシクロヘキシル）−（２−オキソブチル）シ
クロヘキサンを得た。融点１０７．３〜１０７．４℃。
【００８１】第二段 第一段で得た４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−
（２−オキソブチル）シクロヘキサン１０グラム（３３
ミリモル）、ＤＡＳＴ１０．５グラム（６５ミリモ
ル）、ＴＨＦ１００ミリリットルの混合物を９０時間加
熱還流した。反応物を１００ミリリットルの氷水に投入
し、トルエン１００ミリリットルで抽出した。有機層を
飽和炭酸カリウム水溶液で１回、食塩水で３回洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウム
を除去したのち減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン）に付し粗製の４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−（２，２−ジフルオロブチル）シクロヘキサン１．５
８グラムを得た。このものをフリーザー中で３０ミリリ
ットルのエタノールより再結晶し、１．０２グラム（収
率１０％）の４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−
（２，２−ジフルオロブチル）シクロヘキサンを得た。
各種スペクトルはその構造をよく支持した。
【００８２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐ
ｍ）：０．６９−２．０６（ｍ） ＧＣ−ＭＳ：３２８（Ｍ＋） Ｃｒ ２．３ ＳＢ １１５．４ Ｉｓｏ（単位は℃、
以下同じ） 本発明化合物の透明点は、上記したとおり１１５．４℃
であるが、この値は、分子末端のアルキル基がフッ素原
子により置換されない以外は同一構造の公知ビシクロヘ
キサン系化合物の透明点１０４℃（特公平５−０２０４
１８参照）に比し高いことが知られる。
【００８３】実施例１の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．４６）を製造した。なお、各化合物は、
一般式（１）で示される化合物において、パラメータＲ
1 、ｌおよび−（ＣＨ2)n ＣＦ2(ＣＨ2)p Ｈ（一般式
（１）の基−( Ｏ )m −（ＣＨ2) n −ＣＦＸ−（ＣＨ2)
p −Ｙにおいて、ｍ＝０、Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝Ｈである場合の
基）を抽出して表示した。
【００８４】
【化３４】
【００８５】
【化３５】
【００８６】実施例２ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−フルオロ
ブチル）シクロヘキサン（（１式においてＲ1 がＣ5 Ｈ
11、Ｘ、ＹがＨ、ｌ、ｍが０、ｎが１、ｐが２である化
合物（化合物Ｎｏ．６０））の製造。 第一段 反応系内を１０℃以下に保ちながら、ＬＡＨ０．４６グ
ラム（１２．２ミリモル）、ＴＨＦ２．５ミリリットル
の混合物に実施例１で得た４−（４−ペンチルシクロヘ
キシル）−（２−オキソブチル）シクロヘキサン５．０
グラム（１６．３ミリモル）のＴＨＦ３５ミリリットル
溶液を滴下し、さらに室温で５時間攪拌した。冷却下酢
酸エチル５ミリリットル、次いで６Ｎ塩酸１００ミリリ
ットルを加え反応を停止した。酢酸エチル５０ミリリッ
トルで抽出したのち、有機層を２回水洗し無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去したの
ち減圧下溶媒を留去し、得られた残査を８ミリリットル
のヘキサンより再結晶し５．０グラム（収率９９％）の
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−ヒドロキ
シブチル）シクロヘキサンを得た。融点１３０．９〜１
３１．１℃。
【００８７】第二段 第一段で得た４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−
（２−ヒドロキシブチル）シクロヘキサン３．３２グラ
ム（１０．８ミリモル）、ＤＡＳＴ２．６グラム（１
６．２ミリモル）、ジクロロメタン３０ミリリットルの
混合物を１０℃以下で２時間攪拌した。反応物を５０ミ
リリットルの氷水に投入し、トルエン５０ミリリットル
で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
１回、水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下溶媒を留
去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘプタン）に付し粗製の４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）−（２−フルオロブチル）シクロ
ヘキサン１．３グラムを得た。このものをフリーザー中
にて８ミリリットルのエタノールと２ミリリットルのベ
ンゼンの混合溶媒より２回再結晶し、０．８１グラム
（収率２４％）の４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−（２−フルオロブチル）シクロヘキサンを得た。各種
スペクトルはその構造をよく支持した。
【００８８】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐ
ｍ）：４．５１（ｄｍ、１Ｈ）、１．８３−０．８１
（ｍ、３８Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：３１０（Ｍ＋） Ｃｒ １０．４ ＳＢ １１９．９ Ｉｓｏ 上記透明点１１９．９℃は、分子末端のアルキル基がフ
ッ素原子により置換されない以外は同一構造の公知ビシ
クロヘキサン系化合物の透明点１０４℃（特公平５−０
２０４１８参照）に比し大巾に高いことが知られる。
【００８９】実施例２の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．４７〜Ｎｏ．９２）を製造した。なお、各化合物
は、前記と同様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−Ｃ
（Ｈ2)n ＣＦＨ（ＣＨ2)p Ｈを抽出して表示した。
【００９０】
【化３６】
【００９１】
【化３７】
【００９２】実施例３ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２−ジフ
ルオロブチルオキシ）シクロヘキサン（（１）式におい
てＲ1 がＣ5 Ｈ11、ＸがＦ、ＹがＨ、ｌが０、ｍ、ｎが
１、ｐが２である化合物（化合物Ｎｏ．１０６））の製
造。 第一段 水素化ナトリウム５．２グラム（０．１１モル）とＴＨ
Ｆ２０ミリリットルの混合物に１０℃以下で４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール２５．２
グラム（０．１モル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を
滴下した。さらに、ＤＭＦ５０ミリリットルを加え室温
で１時間攪拌した。反応系内を０℃以下に保ちながら、
市販の１−ブロモ−２−ブタノンより誘導した２−ブロ
モメチル−２−エチル−１，３−ジオキサン２１グラム
（０．１モル）のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を滴下
し、室温で２時間、５０℃で２時間攪拌した。６Ｎ塩酸
５０ミリリットルを加え５０℃で１時間攪拌したのち、
トルエン２００ミリリットルを加え抽出した。有機層を
飽和炭酸カリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除
去したのち減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に
付し４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−オキ
ソブチルオキシ）シクロヘキサン２０．９グラム（収率
６５％）を得た。
【００９３】第二段 第一段で得た４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−
（２−オキソブチルオキシ）シクロヘキサン９．７グラ
ム（０．０３モル）、ＤＡＳＴ９．７グラム（０．０６
モル）、ＴＨＦ１００ミリリットルの混合物を８０時間
加熱還流した。反応物を１００ミリリットルの氷水に投
入し、トルエン１００ミリリットルで抽出した。有機層
を飽和炭酸カリウム水溶液で１回、食塩水で５回洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシ
ウムを除去したのち減圧下溶媒を留去し、得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプ
タン）に付したのち、フリーザー中にて４５ミリリット
ルのエタノールより再結晶し１．６５グラム（収率１６
％）の４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２，２
−ジフルオロブチルオキシ）シクロヘキサンを得た。各
種スペクトルはその構造をよく支持した。
【００９４】実施例３の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．９３〜Ｎｏ．１３８）を製造した。なお、各化合物
は、前記と同様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−Ｏ
（ＣＨ2) n ＣＦ2(ＣＨ2)p Ｈを抽出して表示した。
【００９５】
【化３８】
【００９６】
【化３９】
【００９７】実施例４ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３，３−ジフ
ルオロプロピルオキシ）シクロヘキサン（（１）式にお
いてＲ1 がＣ3 Ｈ7 、ＸがＦ、ＹがＨ、ｌが０、ｍが
１、ｎが２、ｐが０である化合物（化合物Ｎｏ．１４
１））の製造。 第一段 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
９４．３グラム（０．４２モル）、１，３−プロパンジ
オール６４．５グラム（０．８５モル）、濃塩酸２ミリ
リットル、トルエン２００ミリリットルの混合物を加熱
攪拌しディーン・スタークにより生成した水を除去しつ
つ３時間還流した。反応物を５００ミリリットルの飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、分離した有機層を
水で２回洗浄したのち、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下溶媒を留
去し、残査を１００ミリリットルのエタノールより再結
晶し４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンスピロケタール体７２．１グラム（収率６１％）を
得た。融点５２．６〜５３．７℃。
【００９８】第二段 無水塩化アルミニウム３８．４グラム（０．１４モル）
の無水ジエチルエーテル８０ミリリットル溶液にＬＡＨ
２．８５グラム（０．０７５モル）の無水ジエチルエー
テル８０ミリリットルの懸濁液を適下し３０分攪拌し
た。ここへ第一段で得たスピロケタール体４０グラム
（０．１４モル）の無水ジエチルエーテル８０ミリリッ
トル溶液を滴下し３時間加熱還流した。氷冷下、水２０
ミリリットルを加えて過剰の還元剤を潰し、次いで２０
０ミリリットルの氷水に投入した。４００ミリリットル
の酢酸エチルで２回抽出し有機層を水で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを
除去したのち減圧下溶媒を留去し、残査を４０ミリリッ
トルのヘプタンより２回再結晶し４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）シ
クロヘキサン２０．７グラム（収率５１％）を得た。融
点１１０．４〜１１１．０℃。
【００９９】第三段 シュウ酸クロリド１．７４ミリリットル（０．０２モ
ル）、ジクロロメタン４０ミリリットルの混合物に−５
０℃でＤＭＳＯ２．１３ミリリットル（０．０３モル）
を滴下し１０分間攪拌した。反応系内を−６０℃に保ち
ながら、ここへ第二段で得た４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）シクロ
ヘキサン２．８２グラム（０．０１モル）のジクロロメ
タン２０ミリリットル溶液を滴下し１時間攪拌した。１
４ミリリットルのトリエチルアミンを加え、室温に戻し
１５分攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液８０ミリリ
ットルを加えた。有機層を分離し無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下
溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：トルエン９／酢酸エチル１）に付し粗製
の４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３−オキソ
プロピルオキシ）シクロヘキサン１．９３グラムを得
た。このものをフリーザー中にて１２ミリリットルのエ
タノールより再結晶し、１．３グラム（収率４６％）の
４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３−オキソプ
ロピルオキシ）シクロヘキサンを得た。
【０１００】第四段 第三段で得た４−（４−プロピルシクロヘキシル）−
（３−オキソプロピルオキシ）シクロヘキサン１．３グ
ラム（４．６ｍモル）、ＤＡＳＴ２．０グラム（１２ｍ
モル）、ジクロロメタン５ミリリットルの混合物を室温
で一晩攪拌した。反応物を２０ミリリットルの氷水に投
入し、トルエン２０ミリリットルで抽出した。有機層を
飽和炭酸カリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除
去したのち減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に
付し粗製の４−（４−プロピルシクロヘキシル）−
（３，３−ジフルオロプロピルオキシ）シクロヘキサン
０．７８グラムを得た。このものをフリーザー中にて
３．５ミリリットルのエタノールより再結晶し、０．５
１グラム（収率１７％）の４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）−（３，３−ジフルオロプロピルオキシ）シク
ロヘキサンを得た。各種スペクトルはその構造をよく支
持した。
【０１０１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐ
ｍ）：５．９１（ｔｔ、１Ｈ）、３．５６（ｔ、２
Ｈ）、３．０５（ｍ、１Ｈ）、２．３１−０．７６
（ｍ、２８Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：３０２（Ｍ＋） Ｃｒ ２４．３ ＳＢ ５３．５ Ｉｓｏ 実施例４の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．１３９〜Ｎ
ｏ．１６０）を製造した。なお、各化合物は、前記と同
様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−Ｏ（ＣＨ 2)n ＣＦ
2 Ｈを抽出して表示した。
【０１０２】
【化４０】
【０１０３】実施例５ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−フルオロ
ブチルオキシ）シクロヘキサン（（１）式においてＲ1
がＣ5 Ｈ11、Ｘ、ＹがＨ、ｌが０、ｍ、ｎが１、ｐが２
である化合物（化合物Ｎｏ．１７４））の製造。 第一段 反応系内を１０℃以下に保ちながら、ＬＡＨ０．４６グ
ラム（１２．２ミリモル）、ＴＨＦ２．５ミリリットル
の混合物に実施例３で得た４−（４−ペンチルシクロヘ
キシル）−（２−オキソブチルオキシ）シクロヘキサン
５．２４グラム（１６．３ミリモル）のＴＨＦ３５ミリ
リットル溶液を滴下し、さらに室温で５時間攪拌した。
冷却下酢酸エチル５ミリリットル、次いで２Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液１０ミリリットルを加え反応を停止し
た。不溶物を濾別したのち減圧下溶媒を留去し、得られ
た残査を１５ミリリットルのヘキサンより再結晶し５．
０グラム（収率９５％）の４−（４−ペンチルシクロヘ
キシル）−（２−ヒドロキシブチルオキシ）シクロヘキ
サンを得た。
【０１０４】第二段 第一段で得た４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−
（２−ヒドロキシブチルオキシ）シクロヘキサン３．３
４グラム（１０ミリモル）、ＤＡＳＴ１．６１グラム
（１０ミリモル）、ジクロロメタン３０ミリリットルの
混合物を１０℃以下で２時間攪拌した。反応物を５０ミ
リリットルの氷水に投入し、トルエン５０ミリリットル
で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
１回、水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
した。硫酸マグネシウムを除去したのち減圧下溶媒を留
去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘプタン）に付し粗製の４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）−（２−フルオロブチルオキシ）
シクロヘキサンを得た。このものをフリーザー中にて１
０ミリリットルのエタノールと３ミリリットルのベンゼ
ンの混合溶媒より再結晶し、０．６４グラム（収率２０
％）の４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−（２−フ
ルオロブチルオキシ）シクロヘキサンを得た。各種スペ
クトルはその構造をよく支持した。
【０１０５】実施例５の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．１６１〜Ｎｏ．２０７）を製造した。なお、各化合
物は、前記と同様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−Ｏ
（ＣＨ 2)n ＣＦＨ（ＣＨ2)p Ｈを抽出して表示した。
【０１０６】
【化４１】
【０１０７】
【化４２】
【０１０８】実施例６ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３−フルオロ
プロピルオキシ）シクロヘキサン（（１）式においてＲ
1 がＣ3 Ｈ7 、Ｘ、ＹがＨ、ｌが０、ｍが１、ｎが２、
ｐが０でる化合物（化合物Ｎｏ．２１１））の製造。 第一段 実施例４で得た（４−プロピルシクロヘキシル）−（３
−ヒドロキシプロピルオキシ）シクロヘキサン２．７５
グラム（９．８ミリモル）、ＤＡＳＴ３．１４グラム
（１９．６ミリモル）、ジクロロメタン２５ミリリット
ルの混合物を室温で５時間攪拌した。反応物を４０ミリ
リットルの氷水に投入し、トルエン４０ミリリットルで
抽出した。有機層を水で２回洗浄し無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去したのち減圧
下溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し粗製の４−
（４−プロピルシクロヘキシル）−（３−フルオロプロ
ピルオキシ）シクロヘキサン１．８７グラムを得た。こ
のものをフリーザー中にて６ミリリットルのエタノール
より２回再結晶し、１．６０グラム（収率５８％）の４
−（４−プロピルシクロヘキシル）−（３−フルオロプ
ロピルオキシ）シクロヘキサンを得た。各種スペクトル
はその構造をよく支持した。
【０１０９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐ
ｍ）：４．５３（ｄｔ、２Ｈ）、３．５７（ｔ、２
Ｈ）、３．１３（ｍ、１Ｈ）、２．２０−０．７８
（ｍ、２８Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：２８４（Ｍ＋） Ｃｒ ２２．７ ＳＢ ６４．１ Ｉｓｏ 実施例６の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２０８〜Ｎ
ｏ．２２９）を製造した。なお、各化合物は、前記と同
様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−Ｏ（ＣＨ 2)n ＣＦ
2 を抽出して表示した。
【０１１０】
【化４３】
【０１１１】Ｎｏ．２１０の化合物の透明点は５３．４
℃であるが、この値は分子末端のアルコキシ基がフッ素
原子により置換されない以外は同一構造の公知ビシクロ
ヘキサン系化合物の透明点４６℃（特公平５−０２０４
１８参照）に比し高いことが知られる。また、Ｎｏ．２
１５の化合物の透明点は６８．１℃であるが、この値も
分子末端のアルコキシ基がフッ素原子により置換されな
い以外は同一構造の公知ビシクロヘキサン系化合物の透
明点６３℃（特公平５−０２０４１８参照）に比し高い
ことが知られる。
【０１１２】実施例７ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフ
ルオロ−１−メトキシ）シクロヘキサン（（１）式にお
いてＲ1 がＣ3 Ｈ7 、ＸがＦ、Ｙがメトキシ、ｍ、ｎ、
ｐが０である化合物（化合物Ｎｏ．２３１））の製造。 第一段 前述の方法に従って製造した４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル２
６．６グラム（０．１モル）、ローソン試薬４０．４グ
ラム（０．１モル）、トルエン１００ミリリットルの混
合物を７１時間加熱還流した。１００ミリリットルの氷
水に投入し分離した有機層を３回水洗し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去したの
ち減圧下溶媒を留去し、得られた残査を５０ミリリット
ルのエタノールより再結晶し、９．６グラム（収率３４
％）のチオエステルを得た。融点７７．５℃。
【０１１３】第二段 第一段で得たチオエステル９．６グラム（３４ミリモ
ル）、ＤＡＳＴ１０．９グラム（６８ミリモル）、ジク
ロロメタン５０ミリリットルの混合物を室温で４時間攪
拌した。反応物を１００ミリリットルの氷水に投入し、
トルエン１００ミリリットルで抽出した。有機層を水で
２回洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マ
グネシウムを除去したのち減圧下溶媒を留去し、得られ
た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）に付し粗製の４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）−（１，１−ジフルオロ−１−メトキシ）シ
クロヘキサンを得た。このものをフリーザー中にて５ミ
リリットルのエタノールより２回再結晶し、０．５８グ
ラム（収率６％）の４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−（１，１−ジフルオロ−１−メトキシ）シクロヘ
キサンを得た。各種スペクトルはその構造をよく支持し
た。
【０１１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ内部標準）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５１（ｓ、３Ｈ）、２．０５−０．６２
（ｍ、２７Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：２８８（Ｍ＋） Ｃｒ ５１．５ ＳＢ ９０．８ Ｉｓｏ 上記透明点９０．８℃は、分子末端のメトキシ基置換ア
ルキル基がフッ素原子により置換されない以外は同一構
造の公知ビシクロヘキサン系化合物の透明点５２．０℃
（特公昭６２−００５４１５参照）に比し大巾に高いこ
とが知られる。
【０１１５】実施例７の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．２３０〜Ｎｏ．２５１）を製造した。なお、各化合
物は、前記と同様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−
（Ｏ）m( ＣＨ2)n ＣＦ2 ＯＲを抽出して表示した。
【０１１６】
【化４４】
【０１１７】実施例８ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−（３−
フルオロプロピル）シクロヘキサン（（１）式におい
て、Ｒ1 がＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｘ、ＹがＨ、
ｌ、ｍが０、ｎが２、ｐが０である化合物（化合物Ｎ
ｏ．２５６））の製造。 第一段 特開平１−１５１５３１の方法に準じて製造した２−
（４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）プロピオン酸メチル３０．６グラム（０．１
モル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液にＤＡＩＢＡＬ
のＴＨＦ溶液（濃度：１モル／リットル）１００ミリリ
ットル（０．１モル）を−５０℃以下で滴下し、同温度
で１時間攪拌した。反応液を１００ミリリットルの飽和
塩化アンモニウム水溶液に投入し、次いでトルエン２０
０ミリリットルで抽出した。有機層を３回水洗し無水流
酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去
し、減圧下溶媒を留去したのち、残査を６０ミリリット
ルのエタノールより再結晶し、２５．５グラム（収率９
０％）の４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）
−（３−ヒドロキシプロピル）シクロヘキサンを得た。
各種スペクトルはその構造をよく支持した。
【０１１８】第二段 第一段で得た４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル）−（３−ヒドロキシプロピル）シクロヘキサン２．
８グラム（１０ミリモル）、ＤＡＳＴ３．２グラム（２
０ミリモル）、ジクロロメタン２０ミリリットルの混合
物を室温で４時間攪拌した。反応物を５０ミリリットル
の氷水に投入し、トルエン５０ミリリットルで抽出し
た。有機層を水で２回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを除去したのち減
圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、フリー
ザー中にて５ミリリットルのエタノールより２回再結晶
し、０．６４グラム（収率２３％）の４−（４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル）−（３−フルオロプロピ
ル）シクロヘキサンを得た。各種スペクトルはその構造
をよく支持した。
【０１１９】実施例８の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．２５２〜Ｎｏ．３４３）を製造した。なお、各化合
物は、前記と同様にしてパラメータＲ1 、ｌおよび−
（ＣＨ2) n ＣＦＸＨを抽出して表示した。
【０１２０】
【化４５】
【０１２１】
【化４６】
【０１２２】
【化４７】
【０１２３】
【化４８】
【０１２４】実施例９（使用例１） シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物からなり、
透明点７２．４℃、誘電率異方性値（Δε）１１．０、
屈折率異方性値（Δｎ）０．１３７、粘度２７．０ｃ
Ｐ、セル厚９μにおけるしきい値電圧１．７８Ｖである
メルク社製ネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に実
施例６の化合物４−（４−プロピルシクロヘキシル）−
（３−フルオロプロピルオキシ）シクロヘキサンを１５
重量％混合してネマチック液晶組成物を得た。各物性値
は次の通りであった。透明点：６６．６℃、Δε：９．
６、Δｎ：０．１２１、粘度：２３．６ｃＰ、セル厚
８．７μにおけるしきい値電圧：１．７０Ｖ。 実施例１０（使用例２） 実施例６の化合物に替えて実施例７の化合物である４−
（４−プロピルシクロヘキシル）−（１，１−ジフルオ
ロ−１−メトキシ）シクロヘキサンを用いる以外は実施
例９と同様にしてネマチック液晶組成物を得た。各物性
値は次の通りであった。透明点：６９．１℃、Δε：
９．６、Δｎ：０．１２４、粘度：２８．２ｃＰ、セル
厚８．７μにおけるしきい値電圧：１．７５Ｖ
【０１２５】実施例１１（使用例３）〜実施例２６（使
用例１８） 実施例６の化合物に替えて化合物Ｎｏ．１、２、３、
４、６、７、１４、３５、５２、５３、６０、１４１、
２１５、２２６、２３５および２５２の化合物をそれぞ
れ用いる以外は実施例９と同様にして１６種のネマチッ
ク液晶組成物を得た。各組成物の物性値はそれぞれ次の
通りであった。 実施例１１（Ｎｏ．１の化合物使用） 透明点：６０．５℃、Δε：９．２、Δｎ：０．１１
９、粘度：２５．３ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．５９Ｖ。 実施例１２（Ｎｏ．２の化合物使用） 透明点：６６．７℃、Δε：９．４、Δｎ：０．１２
２、粘度：２５．１ｃＰ 実施例１３（Ｎｏ．３の化合物使用） 透明点：６４．４℃、Δε：９．３、Δｎ：０．１１
９、粘度：２５．６ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．６３Ｖ。 実施例１４（Ｎｏ．４の化合物使用） 透明点：６５．６℃、Δε：９．３、Δｎ：０．１２
１、粘度：２６．４ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．６６Ｖ。 実施例１５（Ｎｏ．６の化合物使用） 透明点：６８．９℃、Δε：９．５、Δｎ：０．１２
３、粘度：２５．６ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．７５Ｖ。
【０１２６】実施例１６（Ｎｏ．７の化合物使用） 透明点：６８．３℃、Δε：９．６、Δｎ：０．１２
２、粘度：２５．６ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：１．７４Ｖ。 実施例１７（Ｎｏ．１４の化合物使用） 透明点：６８．７℃、Δε：９．５、Δｎ：０．１２
２、粘度：２４．４ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．６４Ｖ。 実施例１８（Ｎｏ．３５の化合物使用） 透明点：６７．４℃、Δε：９．６、Δｎ：０．１２
１、粘度：２５．７ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：１．７２Ｖ。 実施例１９（Ｎｏ．５２の化合物使用） 透明点：７２．８℃、Δε：９．４、Δｎ：０．１２
３、粘度：２２．９ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．７７Ｖ。 実施例２０（Ｎｏ．５３の化合物使用） 透明点：７１．３℃、Δε：９．４、Δｎ：０．１２
３、粘度：２３．９ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．７７Ｖ。
【０１２７】実施例２１（Ｎｏ．６０の化合物使用） 透明点：７２．３℃、Δε：９．５、Δｎ：０．１２
２、粘度：２３．６ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：１．８１Ｖ。 実施例２２（Ｎｏ．１４１の化合物使用） 透明点：６５．３℃、Δε：１０．０、Δｎ：０．１２
０、粘度：２３．９ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：１．７６Ｖ。 実施例２３（Ｎｏ．２１５の化合物使用） 透明点：６７．７℃、Δε：９．７、Δｎ：０．１２
２、粘度：２４．６ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．７３Ｖ。 実施例２４（Ｎｏ．２２６の化合物使用） 透明点：６６．４℃、Δε：９．６、Δｎ：０．１２
２、粘度：２４．９ｃＰ、セル厚８．８μにおけるしき
い値電圧：１．７４Ｖ。 実施例２５（Ｎｏ．２３５の化合物使用） 透明点：６９．１℃、Δε：９．６、Δｎ：０．１２
４、粘度：２８．２ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．７５Ｖ。 実施例２６（Ｎｏ．２５２の化合物使用） 透明点：６６．７℃、Δε：９．６、Δｎ：０．１２
２、粘度：２２．１ｃＰ、セル厚８．７μにおけるしき
い値電圧：１．６９Ｖ。
【０１２８】
【発明の効果】本発明によれば、例えばビシクロヘキサ
ン系化合物またはシクロヘキシルエチルシクロヘキサン
系化合物において、それらの分子末端アルキルまたはア
ルコキシ基中にフッ素原子を導入した場合に透明点が大
きく向上する。本発明の化合物は減粘剤として使用する
ことを目的としているので、これを実際に使用する場合
には通常数十％の混合率で液晶組成物に混合することと
なる。このため、単一化合物の透明点の差がそのまま組
成物の透明点に大きく影響してくることになり、この意
味においても高い透明点を持つ本発明化合物の開発は極
めて有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 後藤 泰行 千葉県市原市西広462−２ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 澤田 信一 千葉県市原市西広316−１ 168街区11

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、該基中の１つのＣＨ2 基は酸素原子または−
    ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、Ｘは水素原
    子またはフッ素原子を示し、Ｙは水素原子または炭素数
    １〜５のアルコキシ基を示し、ｌ、ｍはそれぞれ独立に
    ０または１を示し、ｎ、ｐはそれぞれ独立に０〜１０の
    整数を示すがｐが０のときｎは１以上であり、Ｙがアル
    コキシ基のときＸはフッ素原子でかつｐは０である。）
    で示される液晶性化合物。
  2. 【請求項２】 ｍが０である請求項１記載の液晶性化合
    物。
  3. 【請求項３】 ｍが１である請求項１記載の液晶性化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｙが水素原子である請求項１記載の液晶
    性化合物。
  5. 【請求項５】 Ｙがアルコキシ基である請求項１記載の
    液晶性化合物。
  6. 【請求項６】 ｐが０である請求項２記載の液晶性化合
    物。
  7. 【請求項７】 ｐが１である請求項２記載の液晶性化合
    物。
  8. 【請求項８】 ｐが０である請求項３記載の液晶性化合
    物。
  9. 【請求項９】 ｐが１である請求項３記載の液晶性化合
    物。
  10. 【請求項１０】 請求項１から９のいずれかに記載の化
    合物を少なくとも１成分以上含む、２成分以上からなる
    液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１から９のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成
    分として、下記の一般式（II）、（III)および（IV）、 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｚ
    はＦまたはＣｌを示し、Ｑ1 およびＱ2 は各々独立して
    ＨまたはＦを示し、ｒは１または２を示し、Ｚ 1 および
    Ｚ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を
    示す。）からなる群から選択される１種またはそれ以上
    の化合物を含有する液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 第一成分として、請求項１から９のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成
    分として、下記の一般式（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VI
    II）、および（IX）、 【化３】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
    数２〜１０のアルケニル基を示すが、これらの基中の隣
    接しないメチレン基は酸素原子によって置換されてもよ
    く、Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共有結
    合を示し、Ｑ3はＨまたはＦを示し、Ａはシクロヘキサ
    ン環、ベンゼン環または１，３−ジオキサン環を示し、
    ｓは０または１を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
    4 はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｂ
    はシクロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Ｑ5 はＨ
    またはＦを示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または共有結合を示
    し、ｈは０または１を示す。） 【化６】 （式中、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基
    を示し、Ｋはシクロヘキサン環、ピリミジン環またはベ
    ンゼン環を示し、Ｄはシクロヘキサン環またはベンゼン
    環を示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8 は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
    コキシ基を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基、
    アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｅはシ
    クロヘキサン環またはピリミジン環を示し、ＧおよびＪ
    は各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環を示
    し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−または共有結
    合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結
    合を示し、Ｑ6 はＨまたはＦを示す。）からなる群から
    選択される１種またはそれ以上の化合物を含有する液晶
    組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１から９のいずれかに記載の化
    合物を少なくとも１成分以上含む、２成分以上からなる
    液晶組成物を使用して構成した液晶表示素子。
  14. 【請求項１４】 請求項１０から１２のいずれかに記載
    の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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