DE69416063T2 - Haftung von halogenhaltigen Polymeren an Nylon - Google Patents
Haftung von halogenhaltigen Polymeren an NylonInfo
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Description
- Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung eines Halogen-Polymers, um eine verbesserte Klebeverbindung an einem Polyamid zu ergeben, und das resultierende Laminat. Insbesondere betrifft diese Erfindung die Herstellung eines laminierten Formkörpers, welcher ein an einer Polyamid-Schicht haftendes Halogen-Polymer aufweist, um dem geformten Laminat verbesserte Eigenschaften hinsichtlich Haftung und Beständigkeit gegen Chemikalien zu verleihen. Konkret betrifft diese Erfindung die Herstellung von verbesserten Gegenständen, wie z. B. Riemen und Schläuchen, und jene Gegenstände, die per se eine Klebebindung besitzen, welche eine Haftung von mindestens 4,1 N cm&supmin;² (6 brit. Pfund pro Quadratzoll), und vorzugsweise 4,8 N cm&supmin;² (7 psi) oder mehr, zwischen dem gehärteten Halogen-Polymer und dem Polyamid bereitstellt.
- Schläuche für Tiefkühl- und Klimatisierungssysteme, wie z. B. Automobil- Klimaanlagen, bereiten insofern Probleme, als sie biegsame Rohrleitungen oder Schläuche mit hoher Festigkeit erfordern, die in der Lage sind, relativ hohen Temperaturen standzuhalten. Bei den Fluorkohlenstoff-Kühlmitteln besteht die Schwierigkeit darin, daß das Schlauchmaterial die Fluorkohlenstoffe freisetzt und sich Risse bilden. Demzufolge wurden verbreitet Laminate verschiedener Kautschuke verwendet, doch es bestehen noch immer Probleme hinsichtlich der Delaminierung von Laminat aufgrund schlechter Haftung zwischen den Laminat- Elementen und Rißbildung in den Kautschuken aufgrund des Vorhandenseins bestimmter Metallsalze, wie z. B. der zwischen dem Halogen des Halogen-Polymers und den Alkali- und Erdalkalioxiden der Härtungsrezepturen gebildeten Metallsalze. Bisher war es auch erforderlich, einen Verbindungskautschuk zu verwenden, um eine gute Haftung zwischen einer Halogen-Polymerschicht und einem Kern aus Polyamid zu erzielen.
- JP-A-63 242 539 offenbart einen Schlauch, der für den Transport von Freongas von Nutzen ist. Das innere Rohr besteht aus einem Chlorhaltigen synthetischen Kautschuk, der z. B. chloriertes PE, MgO, Ruß, Weichmacher, Peroxid und Talkum umfaßt.
- US-A-5 149 732 offenbart eine Kautschukzusammensetzung zur Verwendung in einem Komposit-Schlauch für die Befestigung des Schlauches an einem Metall- Formstück. Die Zusammensetzung umfaßt einen Grundkautschuk, einen organischen Füllstoff, ein Silan-Kupplungsmittel und ein Vulkanisationsmittel.
- Ein laminierter Gegenstand, wie z. B. ein Riemen oder Schlauch, wird bereitgestellt, welcher eine Kernschicht aus einem Polyamid umfaßt, an der vorzugsweise direkt eine Schicht aus einem Halogen-Polymer haftet, um eine Klebebindung von 5 und vorzugsweise von 6 oder mehr brit. Pfund pro Quadratzoll zu ergeben. Diese Klebebindung wird durch Compoundieren des Halogen-Polymers mit einem Bisdienophil-Vernetzer, Alkali- oder Erdalkalioxid, um die gebildeten Halogensäuren zu neutralisieren, einem Peroxid- oder Schwefel-Vulkanisationsmittel in gewöhnlich verwendeten Mengen zusammen mit etwa 25 bis etwa 70 und vorzugsweise etwa 35 bis etwa 55 Teilen Ruß und etwa 8 bis etwa 70 und vorzugsweise etwa 30 bis etwa 55 Teilen Talkum erzielt. Es ist eine erstaunliche Entdeckung, daß durch Einstellen der beim Compoundieren des Halogen-Polymers verwendeten Menge an Ruß und Talkum das resultierende gehärtete Halogen-Polymer eine Haftung aufweist, die ausreicht, um einen Verbindungskautschuk bei der Bildung des Halogen-Polymer- Polyamid-Laminats überflüssig zu machen.
- Die Figur ist eine in Segmente unterteilte und teilweise im Schnitt gezeigte perspektivische Ansicht einer Schlauchkonstruktion gemäß einer Ausführungsform dieser Erfindung. Mit Bezug auf die Zeichnung ist ein Komposit-Schlauch 10 gezeigt.
- Der Schlauch 10 besitzt einen Kern 20 aus einem Polyamid, wie z. B. den im Handel als Nylon-6, Nylon-66, Nylon-8, Nylon-10, Nylon-11, Nylon-12, Nylon-666, Nylon-610 bezeichneten und verwandten oder ähnlichen Polyamiden oder Polyamid-Polyether- Copolymeren. Normalerweise wird das Polyamid als Hohlrohr extrudiert.
- Die Ziffer 30 bezeichnet ein über den Polyamid-Kern aufgebrachtes compoundiertes Halogen-Polymer. Vorzugsweise wird das compoundierte Halogen-Polymer über den Kern 10 extrudiert, um die beiden Schichten zusammenzukleben. Es wird darauf hingewiesen, daß diese Erfindung den Einschluß eines Klebstoffes oder Verbindungskautschukes, wie gewöhnlich bei der Bildung von Laminaten mit Polyamiden üblich, nicht erfordert. Somit verleiht die Art und Weise, in der das Halogen-Polymer compoundiert und gehärtet wird, dem gehärteten compoundierten Halogen-Polymer ausreichendes Haftvermögen, um ein zufriedenstellendes Laminat mit Polyamiden zu liefern.
- Falls gewünscht, wird bei dem herkömmlichen Schlauch-Verstärkungsverfahren ein Verstärkungselement 40, wie z. B. Stoffäden, auf die compoundierte Halogen- Polymerschicht aufgebracht oder um sie herumgewickelt. Nachdem die Verstärkungsschicht um das compoundierte Halogen-Polymer herumgewickelt wurde, kann eine zusätzliche Schicht 50 aus compoundiertem Halogen-Polymer über den Schlauch extrudiert werden. Alternativ können je nach dem Verwendungszweck und der Wirtschaftlichkeit der Herstellung andere Kautschuk- Überzüge, wie z. B. EPDM, aufgebracht werden.
- US-A-4,633,912 an Pilkington, et al. beschreibt das herkömmliche Verfahren zur Herstellung dieser Schläuche, erfordert jedoch die Verwendung eines Klebstoffes oder Verbindungskautschuks, um eine zufriedenstellende Haftung und Beständigkeit gegen Delaminierung zwischen dem Polyamid und dem Halogen-Polymer zu erzielen. Die Offenbarung von US-A-4,633,912 wird durch Bezugnahme hierin aufgenommen, um die Beschreibung der verschiedenen compoundierten Bestandteile und ihrer Mengen zu liefern.
- Eine Chlorbutyl-Kautschukmasse wurde in den in Tabelle 1 gezeigten Mengen mit den gezeigten Bestandteilen compoundiert. Der in Tabelle 1 gezeigte Beschleuniger ist N-Cyclohexyl-2-benzothiazolsulfenamid.
- Eine Folie aus dem compoundierten Chlorbutyl-Kautschuk wurde auf eine Nylonfolie aufgebracht und 40 Minuten lang bei 155ºC gehärtet. Dann wurde das gehärtete Laminat auf seine Haftung untersucht und die Haftung ist wie gezeigt. Es wurde beobachtet und festgestellt, daß die Haftung bei etwa 30 bis etwa 35 Teilen Talkum zu etwa 40 bis etwa 45 Teilen Ruß optimal war. Tabelle 1
- Dieses direkt bindende Compound ist frei von klassischen in situ-Bindemitteln und ist in der Lage, während der Vulkanisation des Kautschuks in innigem Kontakt mit dem Nylon reißfeste Massenklebebindungen zu bilden. Dieses Ergebnis ist für Fachleute nicht naheliegend und aus früheren Lehren nicht ersichtlich.
- Ähnliche Ergebnisse können mit Brombutyl-Kautschuk erzielt werden. Die härtbaren compoundierten Halogen-Polymere dieser Erfindung können in vorteilhafter Weise bei der Herstellung von Riemen verwendet werden, bei der eine Polyamid-Schicht verwendet wird oder erforderlich ist. Z. B. kann ein Riemen mit einer Lage aus Kautschuk-beschichtetem Gewebe versehen sein und eine mit dem härtbaren compoundierten Halogen-Polymer beschichtete Gewebe-Lage kann verwendet werden, um die Polyamid- oder Nylon-Lage an den Rest des Riemens zu kleben, um dem Riemen z. B. eine Decklage zur Handhabung spezieller Materialien zu verleihen.
- Während bestimmte repräsentative Ausführungsformen und Einzelheiten zum Zweck der Erläuterung der Erfindung gezeigt wurden, ist es für Fachleute auf diesem Gebiet offensichtlich, daß verschiedene Änderungen und Abwandlungen daran vorgenommen werden können, ohne von dem Geist oder Umfang der Erfindung abzuweichen.
Claims (9)
1. Härtbare Zusammensetzung eines Halogen-Polymers, welche in der Lage ist,
in gehärtetem Zustand eine verbesserte Haftung an einem Polyamid
aufzuweisen, gekennzeichnet durch 100 Teile eines mit einem Bisdienophil als
Vernetzer, Alkali- und/oder Erdalkalioxid, einem Peroxid- oder Schwefel-
Härtungsmittel, 25 bis 70 Teilen Ruß und 8 bis 70 Gewichtsteilen Talkum
compoundierten Halogen-Polymers.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Härtungsmittel N-Cyclohexyl-2-
benzothiazolsulfenamid ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Halogen-Polymer Chlorbutyl-
Kautschuk ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der Ruß 35 bis 55 Teile beträgt und
das Talkum 30 bis 55 Teile beträgt.
5. Schlauch (10), gekennzeichnet durch einen inneren Kern (20) aus Polyamid,
welcher mit einer Schicht (30) aus einem gehärteten Halogen-Polymer
überzogen ist, die ein Bisdienophil, ein aus der Gruppe bestehend aus Alkali-
und Erdalkalioxiden und deren Mischungen ausgewähltes Halogen-
Neutralisationsmittel, ein Peroxid- oder Schwefel-Härtungsmittel und eine
Füllstoff-Beladung bezogen auf 100 Teile Halogen-Polymer von 25 bis 70
Teilen Ruß und 8 bis 70 Teilen Talkum enthält.
6. Schlauch (10) nach Anspruch 5, worin die Halogen-Polymerschicht (30) mit
einem Verstärkungselement oder einer Verstärkungsschicht (40) und einem
Überzug aus einer anderen Kautschukschicht (50) überzogen ist.
7. Schlauch (10) nach Anspruch 5, worin das gehärtete Halogen-Polymer
Brombutyl-Kautschuk ist.
8. Schlauch (10) nach Anspruch 5, worin der Ruß 35 bis 55 Teile beträgt und das
Talkum 30 bis 55 Teile beträgt.
9. Verwendung der härtbaren Zusammensetzung nach Anspruch 1 zur
Herstellung eines Teils eines Riemens.
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| US5957164A (en) * | 1998-09-10 | 1999-09-28 | Aeroquip Corporation | Refrigerant hose |
| US6170532B1 (en) | 1999-01-26 | 2001-01-09 | Aeroquip Corporation | Flexible hose |
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| US6896054B2 (en) * | 2000-02-15 | 2005-05-24 | Mcclung, Iii Guy L. | Microorganism enhancement with earth loop heat exchange systems |
| US6267172B1 (en) | 2000-02-15 | 2001-07-31 | Mcclung, Iii Guy L. | Heat exchange systems |
| JP2002005346A (ja) * | 2000-04-21 | 2002-01-09 | Bridgestone Corp | 冷媒輸送用ゴムホース |
| EP1148283A3 (de) * | 2000-04-21 | 2003-04-02 | Bridgestone Corporation | Kühlmittelförderschlauch aus Gummi |
| US7063181B1 (en) * | 2000-04-27 | 2006-06-20 | Dana Corporation | Fluid-borne noise suppression in an automotive power steering system |
| JP4761416B2 (ja) * | 2000-09-27 | 2011-08-31 | 株式会社ブリヂストン | 冷媒輸送用ゴムホース |
| KR100830264B1 (ko) * | 2001-01-15 | 2008-05-16 | 다이세루 데구사 가부시끼가이샤 | 복합체 및 그의 제조 방법 |
| JP2003056761A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-26 | Tokai Rubber Ind Ltd | 振動吸収性ゴムホース |
| GB2398357B (en) * | 2003-02-12 | 2006-09-20 | Luk Lamellen & Kupplungsbau | Hydraulic system |
| BRPI0402583A (pt) * | 2003-07-11 | 2005-05-31 | Goodyear Tire & Rubber | Mangueira para refrigerante |
| GB201122436D0 (en) * | 2011-12-29 | 2012-02-08 | Wellstream Int Ltd | Flexible pipe body and method of manufacture |
| CN102585733B (zh) * | 2012-02-14 | 2013-09-25 | 贵州轮胎股份有限公司 | 一种轮胎硫化胶囊的修补胶及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3062795A (en) * | 1958-04-01 | 1962-11-06 | Exxon Research Engineering Co | Process for preparing halogenated copolymers |
| US3931090A (en) * | 1974-04-26 | 1976-01-06 | Xerox Corporation | Rubber composition for flexible belts |
| DE2536674C3 (de) * | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
| US4087343A (en) * | 1977-02-23 | 1978-05-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Flexible cover of a platy-filled composition for an electrolytic cell |
| US4569382A (en) * | 1981-05-11 | 1986-02-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Composite of rubber and metal reinforcement therefor |
| US4633912A (en) * | 1985-05-31 | 1987-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Hose construction |
| JPH064267B2 (ja) * | 1985-06-27 | 1994-01-19 | 横浜ゴム株式会社 | ポリアミド樹脂製薄肉内管を備えたホ−スの製造方法 |
| US4721756A (en) * | 1986-09-25 | 1988-01-26 | The West Company | Molded rubber products |
| JPH0615914B2 (ja) * | 1988-10-18 | 1994-03-02 | 東海ゴム工業株式会社 | 冷媒輸送用ホース |
| JPH0733878B2 (ja) * | 1989-05-29 | 1995-04-12 | 東海ゴム工業株式会社 | 冷媒輸送用ホース |
| US5200469A (en) * | 1990-04-18 | 1993-04-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Crosslinked elastomeric polymers and process for producing the same |
| US5246778A (en) * | 1990-05-14 | 1993-09-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Hose composition |
-
1993
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