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DE673246C - Schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Schaedlingsbekaempfung

Info

Publication number
DE673246C
DE673246C DEL85784D DEL0085784D DE673246C DE 673246 C DE673246 C DE 673246C DE L85784 D DEL85784 D DE L85784D DE L0085784 D DEL0085784 D DE L0085784D DE 673246 C DE673246 C DE 673246C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pest control
chloroform
substances
insecticidal
esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEL85784D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WOLFGANG V LEUTHOLD DR
Original Assignee
WOLFGANG V LEUTHOLD DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WOLFGANG V LEUTHOLD DR filed Critical WOLFGANG V LEUTHOLD DR
Priority to DEL85784D priority Critical patent/DE673246C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE673246C publication Critical patent/DE673246C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34Halogenated alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Schädlingsbekämpfung Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Klasse von Körpern als Schädlingsbekämpfungsmittel, deren schädlingsbekämpfende Eigenschaften bisher weder bekannt waren noch ausgenützt worden sind.
  • Es ist bekannt, daß zahlreiche organische Chlorverbindungen eine mehr oder minder ausgeprägte insekticide Wirkung besitzen, z. B. die halogenierten Erdölkohlenwasserstoffe, die Ester der Chloressigsäuren, chloriertes Benzol, Chlorphenole oder chlorierte Alkohole, wie Äthy lenchlorhydrin. Außerdem ist die insekticide Wirkung von Schwefel-und Stickstoffverbindungen bekannt, z. B. von Schwefelkohlenstoff, den Senfölen oder den Thiocyanaten. Schließlich sind noch solche organische Verbindungen mit mehr oder weniger Erfolg benutzt worden, die ihre insekticide Wirkung der Anwesenheit einer Gruppe, wie der Hydroxylgruppe, verdanken. Hierher gehören Alkohole, wie Benzylalkohol oder Fenchylalkohol, ferner Äther, wie Dibenzyläther oder Polyglykoläther, Oxyäthylidenester, Furancarbonsäureester und Oxybenzoesäureester. Die insekticide Wirkung vieler dieser letztgenannten Stoffe ist aber so gering, daß deren praktische Verwendung zur Schädlingsbekämpfung überhaupt nicht in Frage kommt.
  • Dem bisher Bekannten- gegenüber besteht die Erfindung in der Ver@v.@ndung der drei-und mehrfach chlorierten aliphatischen oder fettaromatischen Alkohole mit mindestens einer Trichlormethylgruppe, ihrer Ester oder Äther, für sich oder im Gemisch bzw. in Lösung mit anderen Stoffen zur Schädlingsbekämpfung.
  • Es wurde auf Grund systematischer Versuche festgestellt, daß die drei- und mehrfach chlorierten aliphatischen wie auch die in der Seitenkette chlorierten fettaromatischen Alkohole und die aus ihnen herstellbaren Äther und Ester mit mindestens einer Trichlormethylgruppe eine beachtenswerte insekticide Wirkung besitzen und sich zur Schädlingsbekämpfung hervorragend eignen.
  • Durch die gleichzeitige Anwesenheit einer Trichlormethylgruppe und einer insekticid wirkenden freien, verätherten oder veresterten Hydroxylgruppe im Molekül tritt eine Erhöhung der insekticiden Wirkung ein, die offenbar noch durch die besondere Bindungsart bzw. Stellung der insekticiden Gruppen zueinander vergrößert wird.
  • Zu Versuchen wurden z. B. erfolgreich herangezogen: i. Trichlorcarbinoltrichloracetat C Clg COO # C # Cl" - Trichloressigsäuretrichlormethylester, Kristalle; Schmelzpunkt (F.) 34' Siedepunkt (Kp.) igi bis 1g2°.
  • Durch Wasser zersetzt er sich zu Phosgen, Trichloressigsäure und HCl. Hier ist Vorsicht wegen des Phosgens geboten, und dieser Körper eignet sich nur zur Anwendung in freier Luft bzw. wie BlaV.; säure zur Durchgasung geschlossener Rätl''
    2. Trichloris.opropano1CC13CH(OH)#
    F. 50°
    Kp. i62°
    riecht kampferartig; brennender Geschmack. 3. Trichlorisopropylacetat, flüssig
    F. -j- 8°
    Kp. 181°
    Dis = 1,338o.
    4. Acetonchloroform
    F. -I- 97°
    Kp. I67°
    kampferartig riechend (6o 0j0 Cl-Gehalt).
  • 5. Acetonchloroformacetat (Trichlortertiärbutylacetat) flüssig, Kp. 1g1° Geruch angenehm, kampferartig.
  • 6. Ac,et@onchlorof-ormm@ono.chloracetat F. 48' (55 0/0 Cl-Gehalt) aus Acetonchloroform und Chloracetylchlorid herstellbar.
  • 7. Trichlormethyläthylmethylcarbinol,flüssig C C13 C2 H5 . C H3 . C (O H) aus Methyläthylketon und Chloroform erhältlich.
  • KP"(, = iio bis '113°, unter teilweiser Zersetzung Dz4 = 1,2128.
  • B. Trichlormethylisopropylcarbinol Kp3° 19o bis igi° aus Isobutyraldehyd und Chloroform erhältlich.
  • g. Trichlormethylphenylcarbinol
    KP--n = 155°
    D,9,5 = 1,4288
    aus Benzaldehyd . und Chloroform erhältlich. io. Trichlormethylphenylcarbinolacetat, Kristalle, ii. Trichlormethyl-p-chlorphenylcarbinolacetat F. 12q.° aus Chlorbenzol, A1 C1, und Chloral und folgender Acetylierung erhältlich.
    12.EineMischungvon 5o°/°Acetonchloroform
    und 80% Paradichlorbenzol,
    13. EineMischung von 25 °/ö Acetonchloroform
    und 750/0 Hexachloräthan.
    Während die leichter flüchtigen, rein aliphatischen Stoffe, wie sie in den Beispielen 2 bis 7 angegeben sind, besonders zur Vernichtung, Vertreibung und Fernhaltung von Insekten (z. B. Fliegen und Motten) in Räumlichkeiten (Wohnungen, Stallungen, Kleiderschränken, Textillägern, Magazinen usw.) vorteilhaft verwendet werden, eignen sich die fettaromatischen Stoffe als solche oder in Form von Lösungen, Emulsionen, Streumischungen oder -pulvern zur Vernichtung von Schädlingen aller Art, z. B. der Blut- und Blattläuse, Rebenschädlinge, Rübenfliege, von Mottenbrut und aller Art von Insektenbrut, und zum Imprägnieren von Materialien aller Art gegen Schädlinge.
  • Obige Stoffe und deren Homologe dürften für die gesamte Volkswirtschaft von erheblichem Nutzen sein; in ganz besonderem Maße aber für die Landwirtschaft. Als besondere Eigenschaft ist noch hervorzuheben, daß die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen sich durch einen angenehmen, teilweise frischen, kampferartigen Geruch auszeichnen und somit eine Verwendung in bewohnten Räumen gestatten.
  • Die Versuche, die mit den verschiedensten Insekten durchgeführt wurden, ergaben, daß die Mehrzahl der oben angegebenen Stoffe, besonders das Acetonchloroform und dessen Äther und Ester, eine hervorragende insekticide Wirkung besitzen.
  • Die zahlreichen Vergleichs- und Kontrollversuche, die im Institut für landwirtschaftliche Zoologie der Universität Berlin mit Acetonchloroform einerseits und mit dem als Mottenvernichtungsmittel bekannten Paradichlorbenzol andererseits hinsichtlich ihrer Wirkung auf gesunde Mottenlarven und Mottenschmetterlinge angestellt wurden, ergaben eine erheblich kürzere Tötungsdauer bei Anwendung von Acetonchloroform, und zwar wurden die Mottenlarven und Mottenschmetterlinge durch Acetonchloroform in einem Bruchteil der bei Anwendung von Paradichlorbenzol benötigten Zeit abgetötet. Ein noch größerer Unterschied in der Tötungsdauer ergab sich, wenn man Acetoncbloroform in Mischung mit Paradichlorbenzol zur Einwirkung auf die Larven und Schmetterlinge brachte.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCI3: Verwendung von drei- und mehrfach chlorierten aliphatischen oder fettaromatischen Alkoholen mit mindestens einer Trichlormethylgruppe, ihrer Ester oder Äther, für sich oder im Gemisch bzw. in Lösung mit anderen Stoffen zur Schädlingsbekämpfung.
DEL85784D 1934-04-27 1934-04-27 Schaedlingsbekaempfung Expired DE673246C (de)

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DE (1) DE673246C (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2500009A (en) * 1946-08-09 1950-03-07 Hercules Powder Co Ltd Chloroalkyl acylates
DE868296C (de) * 1949-12-16 1953-02-23 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Aryl-trichlor-aethanolen
DE907887C (de) * 1954-02-18 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dichlor-1-tetrachloraethylbenzol
DE1025668B (de) * 1954-04-20 1958-03-06 Rohm & Haas Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1059427B (de) * 1954-04-20 1959-06-18 Rohm & Haas Verfahren zur Herstellung von 1, 1-bis-(Halogenphenyl)-2, 2, 2-trichloraethanolen
FR2096579A1 (de) * 1970-06-29 1972-02-18 Bayer Ag

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