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DE617085C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE617085C
DE617085C DEI44588D DEI0044588D DE617085C DE 617085 C DE617085 C DE 617085C DE I44588 D DEI44588 D DE I44588D DE I0044588 D DEI0044588 D DE I0044588D DE 617085 C DE617085 C DE 617085C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
sulfonic acid
production
azo dyes
oxynaphthalene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI44588D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Walther Kuehne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI44588D priority Critical patent/DE617085C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE617085C publication Critical patent/DE617085C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, Wenn man die Diazoverbindungen von Sulfonsäureamiden der o-Aminophenol- oder o-Aminonaphtholäther oder -ester, in denen die Wasserstoffatome an dem Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe durch Alkylreste ersetzt sind, mit Oxynaphthalinsulfonsäuren kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe bzw. die daraus gewonnenen o-Oxyazofarbstoffe gegebenenfalls ,mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die Überführung der Azofarbstoffe in-Metallkornplexverbindungen wird nach beliebigen Verfahren unter solchen Bedingungen ausgeführt, daßeine Abspaltung des Alkyl-bzw. Acylrestes aus der Oxalkyl- bzw. Oxacylgruppe erfolgt, z. B. durch. Behandeln mit chrom- oder kupferabgebenden Mitteln, wie Chromfluorid, Chromformiat, Chromsulfat, Chromalaun, alkalische Chromitlösung, Tetraamincuprisulfat, nach dem aus der Patentschrift 474 997 bekannten Verfahren. Man kann auch aus den Farbstoffen zunächst die o-Oxyazofarbstoffe herstellen und diese darauf mit metallabgebenden Mitteln behandeln.
  • Gegenübereinem bekannten Verfahren, bei dem an Stelle der Äther oder Ester die Sulfonsäureami,de der o-Aminophenole oder -naphthole selbst verwendet werden, besitzt dieses Verfahren die Vorteile, daß die nach der obigen Arbeitsweise erhältlichen Farbstoffe in vorzüglicher Ausbeute erhalten werden und besonders reine Nuancen aufweisen. Beispiel 257 Teile 2-Amino-I methoxybenzol-4-sulfonsäurediäthylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung wird mit 33o Teilen 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure, gelöst in Natriumcarbonatlösung, gekuppelt. Der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle in gleichmäßigen, sehr leuchtenden orangen Tönen von hoher Lichtechtheit.
  • Zwecks Umwandlung des erhaltenen Azofarbstoffs in die komplexe Chromverbindung erhitzt man den Farbstoff im Autoklaven mit einer Chromsulfat- oder Chromformiatlösung, die 6o Teile Chrom enthält, etwa 3 Stunden lang auf r35° C. Die Farbstofflösung wird nach beendeter Chromierung zur Trockne eingedampft. Man kann .aber auch den Farbstoff aus seiner Lösung durch Zusatz von Salzsäure oder Schwefelsäure fällen. Der so hergestellte Farbstoff färbt Wolle in schönen blaustichigbordeauxrotenTönen. Die Färbung zeichnet sich neben großer Gleichmäßigkeit vor allem durch sehr gute Licht- und Waschechtheit aus. Baumwolle -und Viscoseseide werden nicht gefärbt.
  • Einen Farbstoff mit ähnlichem Farbton, der sehr gut auf Seide zieht, erhält man, wenn man an Stelle der oben verwendeten Diazokömponente das entsprechende Sulfonsäuredimethylamid verwendet. Auch bei Verwendüng der 2-OXynaphthalin-8-sulfonsäure als Kupplungskomponente erhält man ähnliche Farbtöne.
  • In entsprechender Weise lassen sich folgende Farbstoffe herstellen:
    Nuance Nuance der
    Chromverbindung
    4-Chlor-2-amino-I-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid hellrot violett
    2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure
    4-Chlor-2-amino-I-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid rot blauviolett
    r 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
    2-Amino-i,4-dimethoxybenzol5-sulfonsäurediäthylamid--->- karmoisinrot blau
    2-Oxyuaphthaliu-3, 6-disulfonsäure
    i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäurediäthylamid violettrot blau
    i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure
    i-Amino-2-methoxynaphthalin-6 suIfonsäurecliäthylimid - r rotviolett grünblau
    i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäureamid-3-sulfonsäure
    i-Amino-2-methoxynaphthahn.-6-sulfonsäurediäthylamid r violett grünblau
    i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäurediäthylamid-8-sulfonsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Sülfonsäureamiden:der o-Aminophenol- oder o-Aminonäphtholäther oder -ester, in denen die Wasserstoffatome an dem Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppedurch Alkylreste ersetzt sind, mit Oxynaphthalinsulfonsäuren kuppelt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe bzw. die daraus gewonnenen o-Oxyazofarbstoffemit metallabgebenden Mitteln behandelt.
DEI44588D 1932-06-05 1932-06-05 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE617085C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743155C (de) * 1941-08-27 1943-12-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Faerben von Fasern tierischen Ursprungs, gegebenenfalls im Gemisch mit pflanzlichen Fasern, oder Leder
DE848979C (de) * 1948-02-26 1952-09-11 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe
DE1044313B (de) * 1954-07-14 1958-11-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen
DE1060520B (de) * 1955-05-28 1959-07-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743155C (de) * 1941-08-27 1943-12-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Faerben von Fasern tierischen Ursprungs, gegebenenfalls im Gemisch mit pflanzlichen Fasern, oder Leder
DE848979C (de) * 1948-02-26 1952-09-11 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe
DE1044313B (de) * 1954-07-14 1958-11-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen
DE1060520B (de) * 1955-05-28 1959-07-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe

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