DE69516304T2

DE69516304T2 - Emulgierbare zusammensetzung zur insektenbekaempfung

Info

Publication number: DE69516304T2
Application number: DE69516304T
Authority: DE
Inventors: Michihiko Ikeda; Hiroshi Kodama; Takaaki Mizutani; Masakazu Shibayama
Original assignee: Aventis CropScience SA
Current assignee: Bayer CropScience SA
Priority date: 1994-11-30
Filing date: 1995-11-29
Publication date: 2000-11-30
Anticipated expiration: 2015-11-30
Also published as: CO5001019A1; ZA9510185B; GR3033009T3; IL116147A0; DE69516304D1; KR970705926A; BR9510073A; HK1002946A1; NZ297422A; US6566388B2; WO1996016544A3; MX209176B; CA2200589C; ES2144650T3; EP0794702A2; KR100404645B1; MX9703588A; TW316839B; DK0794702T3; PT794702E

Description

Die Erfindung betrifft eine emulgierbare Zusammensetzung für die Kontrolle von Insekten und ein Verfahren zur Verwendung derselben. Die emulgierbaren Zusammensetzungen der Erfindung leiten sich von 1-substituierten Phenylpyrazol-Insektiziden ab und sie begünstigen die Bildung von Kristallen nicht.
Die 1-substituierten Phenylpyrazol-Insektizide können dazu neigen, ein gewisses Ausmaß von Kristallisationen innerhalb der Zusammensetzungen während Lagerung oder Verwendung zu erzeugen. Bei einer Verwendung solcher Verbindungen für verschiedene Anwendungen kann es Probleme einer Kristallisation oder Rekristallisation geben, die eine korrekte und leichte Anwendung verhindern. Dies kann bei einer recht unterschiedlichen Anzahl praktischer Anwendungen auftreten, wie beim Ausbringen durch Versprühen durch eine Düse, die verstopft werden kann; Verdünnung in einem Tank, wobei der Wirkstoff folglich kristallisieren und auf den Boden des Tanks ausfallen kann; Aufbringen auf das Haarkleid von Tieren, wodurch die Qualität des Haarkleids durch Abscheidung von Kristallen darauf geschädigt werden kann. Für Haus- oder Begleittiere besteht ein äußerst wichtiges Erfordernis darin, ein Haarkleid hoher Qualität zu haben, das schön und beim Anfassen oder Tätscheln angenehm ist.
Darüber hinaus stellen Spezialisten für die Kontrolle von Insekten, insbesondere von Termiten, eine verdünnte pestizid wirksame Flüssigkeit am Tag vor dem Ausbringen her und verwenden die verbleibende Flüssigkeit am Tag danach. Diese Flüssigkeiten sind schlecht emulgiert, da sie kristalline Wirkstoffe enthalten, und neigen dazu, innerhalb von mehreren Stunden nach der Herstellung einer zu versprühenden Emulsion zu kristallisieren, was zu einem großen nicht verwendeten Volumen an Flüssigkeit führt oder das Verstopfen von Pumpendüsen, die für das Ausbringen von Schaum eingesetzt werden, verursacht.
In der besonderen Situation von Verfahren zur Kontrolle von Insekten, speziell von Termiten, können diese Verfahren allgemein in zwei Hauptgruppen unterteilt werden. Auf der einen Seite steht die Holzbehandlung, gemäß welcher hölzerne Teile eines Hauses einer pestizid wirksamen Behandlung unterzogen werden, und die andere wird als Bodenbehandlung ("soil treatment") bezeichnet, gemäß welcher ein flüssiges Pestizid auf die Unterflurfläche ("underfloor area") eines Hauses aufgesprüht wird. Die Anwendung einer fließfähigen Formulierung, in der der Wirkstoff in Wasser suspendiert ist, wird zunehmend vorherrschend, berücksichtigt man die Gesundheit der Arbeiter bei einem Ausbringen innerhalb des begrenzten Raums unter dem Boden. Jedoch zeigt eine solche Verdünnung mit Wasser die Tendenz, Kristalle zu erzeugen. Die herkömmlichen fließfähigen Formulierungen sind nicht zufriedenstellend.
Die Japanische Patentveröffentlichung Nr. 2-7282 hat vorgeschlagen, die Kristallisation einiger Wirkstoffe, die keine 1-substituierten Phenylpyrazol-Insektizide sind, zu verhindern. Die Japanische Patentanmeldung Nr. 50-69230 hat eine flüssige herbizide Zusammensetzung beschrieben, die als Wirkstoffe davon ein Dinitroanilin-Herbizid und ein N-Allyl-N'-alkoxyharnstoff-Herbizid enthält. Sie offenbart auch die Verwendung eines Emulgiermittels und eines Lösemittels, bestehend aus einem alicyclischen Keton, um der Zusammensetzung die physikalische Stabilität unter den Bedingungen von Transport, Lagerung und schließlicher Verwendung zu verleihen.
Ein Ziel der Erfindung besteht darin, verbesserte emulgierbare Zusammensetzungen bereitzustellen, die den Geruch des oder der Lösemittel verringern und/oder die Kristallisation der 1-substituierten Phenylpyrazol-Insektizide bei Verdünnung verhindern und/oder allgemein den herkömmlichen fließfähigen Formulierungen überlegen sind.
Die emulgierbaren Zusammensetzung der Erfindung enthalten einen insektizid wirksamen Bestandteil, der eine Verbindung der Formel (I) ist, und
ein oder mehrere schwach polare(s) Lösemittel und
ein Emulgiermittel und gegebenenfalls
ein oder mehrere weitere(s) Lösemittel.
Die Formel (I) für als Wirkstoff in der Erfindung verwendete Verbindungen ist
1-[4-R¹-2,6-(R²)p-phenyl]-3-cyan-4-[R&sup4;-S(O)n]-5-R&sup5;-pyrazol (I),
in welcher
R¹ Halogen, niederes Halogenalkyl, niederes Halogenalkoxy oder SF&sub5; ist (wobei nieder eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise eins ist)
R² Halogen ist, wobei die verschiedenen R² gleich oder verschieden sind,
R&sup4; Halogen, niederes Alkyl oder Halogenalkyl ist,
R&sup5; Halogen, niederes Alkyl oder Amino ist,
n 0 oder 1 oder 2 ist; p 0 oder 1 oder 2, vorzugsweise 2 ist.
Halogen vor dem Namen eines Rests bedeutet, daß dieser Rest durch ein oder mehrere Halogenatom(e) substituiert sein kann.
Eine bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist die Verbindung 5- Amino-3-cyan-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol, nachfolgend bezeichnet als Verbindung (A).
Die Zusammensetzungen der Erfindung sind nützlich für die Behandlung vieler Insekten, speziell Termiten, Flöhen oder Arachniden, wie Zecken, und allgemeiner Insekten auf Hunden oder Katzen und anderen Haus- oder Begleittieren wie auch anderen Insekten, wie sie in den Europäischen Patentanmeldungen EP 295117 A und EP 418016 A aufgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel (I), die in der emulgierbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung für die Kontrolle von Insekten, insbesondere von Termiten, eingesetzt werden, sind bekannt und in der Europäischen Patentanmeldung Nr. 295117 wie auch in den Internationalen Patentanmeldungen WO 93/6089 und 94/21606 beschrieben. Sie sind wirksam für die Kontrolle von Arthropoden, Pflanzennematoden, Protozoen-Schädlingen, Insekten, speziell von Termiten, Farm-Schädlingen und ähnlichem.
Schwach polare Lösemittel, die in der Erfindung verwendet werden können, sind jene, die ein positives Dipolmoment, vorzugsweise höher als 1 (die Einheit ist Debye), und eine Wasserlöslichkeit (bei 20ºC) von weniger als 10% aufweisen. Diese(s) schwach polare(n) Lösemittel wird bzw. werden vorzugsweise unter den cyclischen Amiden und den Glycolether-Lösemitteln ausgewählt.
Beispiele von cyclischen Amiden, die verwendet werden können, sind N-Octyl-2-pyrrolidon, N-Dodecyl-2-pyrrolidon und N-Dodecylcaprolactam.
Beispiele von schwach polarem bzw. polaren Lösemittel(n) des Glycolethertyps sind: Ethylenglycolmonophenylether, Ethylenglycolmonohexylether, Ethylenglycolmono-2-ethylhexylether, Ethylenglycoldibutylether, Diethylenglycoldibutylether, Propylenglycolmonophenylether, Dipropylenglycolmonopropylether, Ethylenglycolmonobenzylether und ähnliche. Ein bevorzugtes Glycollösemittel ist Diethylenglycolmono-2-ethylhexylether.
Emulgiermittel, die verwendet werden können, sind vorzugsweise ein oder mehrere von jenen, ausgewählt aus nichtionischen oder anionischen Emulgiermitteln. Beispiele von nichtionischen Emulgiermitteln, die erwähnt werden können, umfassen Polyoxyalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylenalkylether, Polyethylenglycolfettester, Sorbitanfettester, Polyoxyethylensorbitanfettester, Polyoxyethylensorbitanfettester, Polyoxyethylen-polyoxypropylenalkylether, Polyoxyethylen-(Rizinusöl)-Ether. Beispiele anionischer Emulgiermittel, die erwähnt werden können, umfassen Alkylsulfate, Polyoxyethylenalkylethersulfate, Sulfosuccinate, Taurinderivate, Sarcosinderivate, Alkylbenzolsulfonate und ähnliche. Bevorzugte Emulgiermittel sind Mischungen, umfassend Polyoxyethylenstyrylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat, (Emulgiermittel a) und Mischungen, umfassend Polyoxyethylen-(Rizinusöl)-Ether und Calciumalkylbenzolsulfonat, (Emulgiermittel b).
Aromatische Lösemittel können in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet werden, um allgemein die Löslichkeit und/oder das Penetriervermögen des Wirkstoffs zu verbessern. Diese(s) aromatische(n) Lösemittel wird bzw. werden vorzugsweise ausgewählt aus jenen, die bei normaler Temperatur in flüssigem Zustand vorliegen (d. h. flüssig bei Raumtemperatur oder bei irgendeiner Temperatur unter 30ºC) und einen Siedepunkt von mindestens 200ºC aufweisen. Sie können insbesondere ausgewählt werden aus einer Erdölfraktion, katalytisch gecrackten Ölfraktion oder Syntheseöl und ähnlichem. Beispiele, die erwähnt werden können, umfassen: Mono- oder Polyalkylbenzole, wie Alkylbenzol oder Trimethylbenzol; Naphthaline, wie Methylnaphthalin, Dimethylnaphthalin, Dimethylmonopropylnaphthalin, Dimethyldipropylnaphthalin oder Phenylxylylnaphthalin; Alkyldiphenylalkane, wie 1-Phenyl-1-xylylethan oder Alkyldiphenylethan; Indenderivate; Dibenzylether; Diesterphthalate und ähnliche. 1-Phenyl-1- xylylethan, Dibenzylether, Dimethylmonopropylnaphthalin, Dimethyldipropylnaphthalin sind bevorzugt.
Sofern erforderlich, kann die Zusammensetzung der Erfindung ein mehr oder stärker polares Lösemittel enthalten. Polare Lösemittel, die keine schwach polaren Lösemittel sind, sind allgemein jene, die ein positives Dipolmoment, vorzugsweise höher als 1 (die Einheit ist Debye), aufweisen, während sie eine Löslichkeit in Wasser über 10% haben. Solche polaren Lösemittel umfassen cyclische Amide oder Lactone, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon, Caprolacton, Butyrolacton; und Glycolether, wie Tripropylenglycolmonomethylether, Diethylenglycoldimethylether.
Obwohl die Anteile jedes Bestandteils der Zusammensetzungen der Erfindung innerhalb eines breiten Wertebereichs variieren können, sind die vorteilhaften Zusammensetzungen, die weiter bevorzugt sind, jene, die umfassen (die Anteile sind als Gewichtsprozent angegeben, was das gleiche ist wie Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Zusammensetzungen):
1 bis 10% insektizid wirksame(n) Bestandteil(e) und/oder
3 bis 90% schwach polare(s) Lösemittel, mehr bevorzugt 5 bis 30%, und/oder
5 bis 40% eines oder mehrerer Emulgiermittel und/oder
gegebenenfalls 0 bis 90% eines weiteren aromatischen Lösemittels oder weiterer aromatischer Lösemittel; der Anteil dieses (dieser) Lösemittel(s) in der Zusammensetzung der Erfindung beträgt vorteilhafterweise mehr als 50%; und/oder
gegebenenfalls 0 bis 20% eines mehr oder stärker polaren Lösemittels oder mehrerer mehr oder stärker polarer Lösemittel, wie vorstehend definiert.
Emulgierbare Zusammensetzungen der Erfindung können auch andere Zusatzstoffe gemäß dem allgemeinen Kenntnisstand des Standes der Technik betreffend die Herstellung agrochemischer Formulierungen enthalten. Für bestimmte Anwendungen, speziell für die Termitenkontrolle und/oder Hausunterflurflächenbehandlung, können spezielle Zusatzstoffe zugesetzt werden, wie Schaumbildner oder Schaumstabilisatoren.
Emulgierbare Zusammensetzungen der Erfindung können durch ein jegliches der herkömmlichen Verfahren, die für emulgierbare Konzentrate geeignet sind, hergestellt werden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Kontrolle von Termiten, wobei eine wirksame Menge einer Zusammensetzung, wie im Vorangegangenen beschrieben, auf den Ort, der durch die Schädlinge befallen ist oder von dem angenommen wird, daß er von den Schädlingen befallen wird oder ist, aufgebracht wird. Das Aufbringen oder Anwenden kann gemäß jeder geeigneten Maßnahme erfolgen, wie durch Versprühen, Überziehen, Imprägnieren. Die Zusammensetzungen der Erfindung können bei einer Verwendung gegen Termiten nicht nur zur Behandlung der Oberfläche oder des Inneren des Bodens oder des Unterflurbodens aufgebracht oder angewendet werden, um Holz, wie Bäume, Zäune, und Eisenbahnschwellen oder Gebäude, wie Häuser, Kaufhäuser und Industrieanlagen zu schützen, sondern auch bei Schnittholzprodukten, wie Sperrholz und Möbeln, und Holzerzeugnissen, wie Spanplatten und Halb(holz)platten, und Vinylprodukten, wie überzogenen Drähten und Bögen oder Platten. Die Zusammensetzungen der Erfindungen können auch bei allen anderen Anwendungsarten, einschließlich agrochemischen Anwendungen auf Kulturpflanzenanbauflächen, und Anwendung im Veterinärbereich, verwendet werden.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Kontrolle von Flöhen oder Zecken oder Insekten von Tieren, wie Hunden und Katzen, wobei eine wirksame Menge einer Zusammensetzung wie vorstehend beschrieben auf das Tier, das von diesen Schädlingen befallen ist oder von dem erwartet wird, daß es von diesen Schädlingen befallen wird oder ist, aufgebracht wird, wobei die aufgebrachte Dosis der wirksamen Bestandteile vorzugsweise 0,1 bis 100 mg beträgt, vorzugsweise bei 2 bis 20 mg pro Kilogramm Körpergewicht des Tieres liegt.
Wenn die Zusammensetzungen der Erfindung für die Bodenbehandlung für die Insektenkontrolle, beispielsweise für die Termitenkontrolle, insbesondere für eine Erdbodenbehandlung und/oder zum Behandeln des Unterflurbodens verwendet werden, kann die Menge des Wirkstoffs innerhalb eines Bereichs von 0,01 bis 15 mg, bevorzugt zwischen 0,1 und 5 mg/m² liegen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, Vergleichsbeispiele und experimentellen Beispiele veranschaulicht, ist aber nicht auf die Einzelheiten derselben beschränkt. Sofern nicht anders angegeben, sind Teilangaben auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1

5 Teile Verbindung (A), 15 Teile N-Octyl-2-pyrrolidon, 10 Teile Emulgiermittel a (Solpol 355X, erhältlich von Toho Kagaku Kogyo K. K.) und 70 Teile 1-Phenyl-1-xylylethan wurden homogen gelöst, um eine emulgierbare Zusammensetzung der Erfindung zu erhalten.

Beispiel 2 bis 29

In jedem dieser Beispiele wurde eine emulgierbare Zusammensetzung der Erfindung auf eine ähnliche Weise wie in Beispiel 1 gemäß der entsprechenden, in der Tabelle 1 für die Beispiele 1 bis 15 gezeigten und gemäß Tabelle 2 für die Beispiele 16 bis 29 gezeigten Rezeptur hergestellt.

Vergleichsbeispiel 1

2 Teile Verbindung (A), 5 Teile N-Methyl-2-pyrrolidon, 15 Teile Emulgiermittel und 78 Teile 1-Phenyl-1-xylylethan wurden gemischt und gelöst, um eine emulgierbare Zusammensetzung zu erhalten.

Vergleichsbeispiel 2

2 Teile Verbindung (A), 5 Teile Propylenglykol, 5 Teile Dispergiermittel (Polyoxyethylenstyrylphenylether; Penerol SP2440, erhältlich von Matsumoto Yushi Seiyaku k. k.), 1 Teil Benetzungsmittel (Natriumdioctylsulfosuccinat), 0,25 Teil Xanthangummi, 0,5 Teil Silicium (Silikon)-Antischaummittel und 86,25 Teile Wasser wurden homogen gemischt, um eine Suspensionszusammensetzung zu erhalten.

Physikalische Wirksamkeit: Experimentelles Beispiel 1:

Kristallisationstest in verdünnter Flüssigkeit

In einen 100 ml-Becher wurden 100 ml Wasser von 3º Härte eingefüllt, 2,5 g einer gemäß einem jeden der vorstehend erläuterten Beispiele und Vergleichsbeispiele hergestellten emulgierbaren Zusammensetzung wurden zugesetzt, dann wurde gerührt und gut gemischt. Nach Stehenlassen bei 5ºC für 24 h wurde die erhaltene verdünnte Flüssigkeit durch ein Sieb mit 45 um-Öffnungen filtriert, dann wurde die Menge von Kristallen, die auf dem Sieb zurückblieben, durch visuelle Beobachtung ausgewertet.
Für ein jedes der Beispiele 1 bis 29 wurden keine Kristalle oder Kristallisation beobachtet. Im Gegensatz dazu wurden große Mengen an Kristallen und Kristallisation für Vergleichsbeispiel 1 beobachtet.

Biologische Wirksamkeit: Experimentelles Beispiel 2:

Termitenkontrolltest

Es wurde ein experimentelles System, umfassend zwei zylindrische Glasrohre (Innendurchmesser ungefähr 5 cm, Höhe ungefähr 12 cm), die mittels eines Glasrohrs (Innendurchmesser ungefähr 1,5 cm, Höhe ungefähr 10 cm) in einem Abstand von ungefähr 2 cm von den Böden der zylindrischen Rohre miteinander verbunden waren, verwendet. In eines der zylindrischen Glasrohre wurden ungefähr 60 g einer nicht-behandelten Erde, deren Feuchtigkeitsgehalt auf 25% kontrolliert worden war, eingefüllt und in das andere Rohr wurden 0,29 g eines Filterpapiers (Durchmesser 5,5 mm) gegeben.
2,4 g der nicht-behandelten Erde wurden durch ein 200 mesh-Sieb (Öffnungengröße 75 um) gesiebt und bei 60ºC getrocknet; sie wurden mit 0,6 g der zu untersuchenden, mit Wasser verdünnten Flüssigkeit (Zusammensetzungen von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 2) gemischt und 3 Wochen bei Raumtemperatur gehalten. Dann wurde die resultierende Mischung in den zentralen Bereich des Glasrohrs eingefüllt und dann das System zusammengebaut.
220 Termiten (Coptotermes formosanus; 200 Arbeiter und 20 Soldaten) wurden in das die nicht-behandelte Erde enthaltende zylindrische Glasrohr eingefüllt. Man ließ das System dann bei 28ºC stehen und die Feuchtigkeit betrug 70% oder mehr. 21 Tage nach dem Zugeben der Insekten wurde die Fraßgangdistanz (cm) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. TABELLE 1 TABELLE 3

Claims

1. Emulgierbare Zusammensetzung für die Kontrolle von Insekten, enthaltend:

einen insektizid wirksamen Bestandteil, der eine Verbindung der Formel (I) ist, und

ein oder mehrere schwach polare(s) Lösemittel, das bzw. die ein positives Dipolmoment, vorzugsweise höher als 1, und eine Löslichkeit in Wasser bei 20ºC von weniger als 10% aufweist bzw. aufweisen, und

ein Emulgiermittel und gegebenenfalls

ein oder mehrere weitere(s) Lösemittel,

wobei die Formel der Verbindung der Formel (I) 1-[4-R¹-2,6-(R²)p-phenyl]-3-cyan-4-[R&sup4;-S(O)n]-5-R&sup5;-pyrazol (I) ist,

in welcher

R¹ Halogen, niederes Halogenalkyl, niederes Halogenalkoxy oder SF&sub5; ist (wobei nieder eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise eins ist)

R² Halogen ist, wobei die verschiedenen R² gleich oder verschieden sind,

R&sup4; Halogen, niederes Alkyl oder Halogenalkyl ist,

R&sup5; Halogen, niederes Alkyl oder Amino ist,

n 0 oder 1 oder 2 ist; p 0 oder 1 oder 2, vorzugsweise 2 ist.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) 5-Amino-3-cyan-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)- 4-trifluormethylsulfinylpyrazol ist.

3. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, welche als schwach polares Lösemittel N-Octyl-2-pyrrolidon oder N- Dodecyl-2-pyrrolidon oder N-Dodecylcaprolactam oder einen Glykolether umfaßt.

4. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, welche ein nichtionisches oder anionisches Emulgiermittel umfaßt.

5. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, welche als weiteres Lösemittel ein aromatisches Lösemittel, das bei irgendeiner Temperatur unterhalb von 30ºC in flüssigem Zustand vorliegt und/oder einen Siedepunkt von mindestens 200ºC aufweist, umfaßt.

6. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, welche ferner ein polares Lösemittel umfaßt, das ein positives Dipolmoment höher als 1 und eine Löslichkeit in Wasser bei 20ºC über 10% aufweist.

7. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das polare Lösemittel N-Methyl-2-pyrrolidon oder N-Cyclohexyl- 2-pyrrolidon oder Caprolacton oder Butyrolacton oder Tripropylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykoldimethylether ist.

8. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, umfassend:

1 bis 10% insektizid wirksame(n) Bestandteil(e) und/oder 3 bis 90% schwach polare(s) Lösemittel, mehr bevorzugt 5 bis 30%, und/oder

5 bis 40% eines oder mehrerer Emulgiermittel und/oder gegebenenfalls 0 bis 90% eines weiteren aromatischen Lösemittels oder weiterer aromatischer Lösemittel; der Anteil dieses (dieser) Lösemittel(s) in der Zusammensetzung der Erfindung beträgt im allgemeinen mehr als 50%; und/oder

gegebenenfalls 0 bis 20% eines mehr polaren Lösemittels oder mehrerer mehr polarer Lösemittel, wie vorstehend definiert.

9. Verfahren zur Kontrolle von Arachniden oder Insekten, speziell von Termiten, wobei eine wirksame Menge einer Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche auf den Ort, der von diesen Schädlingen befallen ist oder von dem erwartet wird, daß er von diesen Schädlingen befallen wird, aufgebracht wird, wobei die aufgebrachte Dosis der wirksamen Bestandteile vorzugs weise im Bereich von 0,01 bis 15 mg/m² und mehr bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 5 mg/m² liegt.

10. Verfahren zur Kontrolle von Flöhen oder Zecken oder Insekten von Tieren, vorzugsweise Hunden und Katzen, wobei eine wirksame Menge einer Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche auf das Tier, das von diesen Schädlingen befallen ist oder von dem erwartet wird, daß es von diesen Schädlingen befallen wird, aufgebracht wird, wobei die aufgebrachte Dosis der wirksamen Bestandteile vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 100 mg, vorzugsweise bei 2 bis 20 mg pro Kilogramm Körpergewicht des Tieres liegt.