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DE60123132T2 - Liposomenformulierung mit clobetasol propionate - Google Patents

Liposomenformulierung mit clobetasol propionate Download PDF

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DE60123132T2
DE60123132T2 DE60123132T DE60123132T DE60123132T2 DE 60123132 T2 DE60123132 T2 DE 60123132T2 DE 60123132 T DE60123132 T DE 60123132T DE 60123132 T DE60123132 T DE 60123132T DE 60123132 T2 DE60123132 T2 DE 60123132T2
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DE
Germany
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formulation according
weight
clobetasol propionate
und
phospholipid
Prior art date
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Application number
DE60123132T
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English (en)
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DE60123132D1 (de
Inventor
Xiomara Boyeros PEREZ GUTIERREZ
Ladyth De La Caridad Garcia Leon
Nilia Guanabacoa DE LA PAZ MARTIN-VIANA
Aymee Roche Gonzalez
Ignacio Hernandez Gonzalez
Natalia Albertovna Diduk
Calle Linea 61 entre M y N D. GRANDA CORTADA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CT DE INVESTIGACION Y DESARROL
Centro de Investigacion y Desarrollo de Medicamentos CIDEM
Original Assignee
CT DE INVESTIGACION Y DESARROL
Centro de Investigacion y Desarrollo de Medicamentos CIDEM
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Publication date
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine dermatologische Zusammensetzung, die Liposome mit Clobetasol-Propionat enthält, und liegt im Bereich von in der Humanmedizin verwendeter liposomaler Produkte.
  • Wie bereits bekannt ist, ist Clobetasol-Propionat ein wirkungsvolles synthetisches Corticosteroid mit anti-allergenen, anti-exsudativen und anti-proliferativen Eigenschaften, das die durch mechanische, chemische oder immunologische Mittel erzeugte entzündliche Reaktion inhibiert. Es wird in Cremeform (CLOVATE®) oder als eine Salbe (DECLOBAN®) für die Kurzzeitbehandlung von Dermatosen verschrieben, wie beispielsweise Psoriasis, wieder auftretende Ekzeme, flache flechtenartige Lupus erythematodes discoides, die gegen die üblicherweise verwendeten externen Corticosteroide resistent sind. Jedoch war die Anwendung dieser Medizin aufgrund der verursachten Nebenwirkungen auf ein Maximum von bis zu 14 Tagen beschränkt, insbesondere die Hypophyse-Adrenalin-Inhibierung, ein Risiko, das mit der Wirksamkeit des Präparats steigt, sowie mit der Oberfläche der Anwendung und der Dauer der Therapie.
  • Die Patentanmeldungen WO 93/15740, EP 0391033 , WO 98/36753, WO 96/27376, JP 11130679 , sowie das Patent US 5998395 betreffen Formulierungen, die steroide, anti-inflammatorische Medikamente enthalten, einschließlich Valerat und Clobetasol-Propionat. In diesen Zusammensetzungen ist das Clobetasol-Propionat dispergiert und obwohl sie darauf abzielen, die therapeutische Aktivität des Präparats zu erhöhen, sind sie nicht in der Lage, die ungünstigen Wirkungen zu verringern, die mit der Verwendung des Medikaments verbunden sind.
  • Andererseits betreffen die Patente US 5192528 , US 4427649 , WO 97/13500, US 4693999 , WO 96/22764 und US 5190936 liposomale Formulierungen von Corticosteroiden, aber keine enthält den Einschluss des Clobetasol-Propionats oder eines anderen Derivats der oben erwähnten Corticosteroide in Liposome.
  • Offenbarung der Erfindung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine liposomale Formulierung von Clobetasol-Propionat für topische Anwendung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie niedrige Konzentrationen des aktiven Inhaltsstoffs verwendet (zwischen 0,01 und 0,03) und hohe Konzentrationen des Produkts in die Haut abgibt, wobei diese Wirkung mehr in dem Stratum corneum hervortritt, von wo aus das Produkt gesteuert freigesetzt werden kann, und sie die Diffusion des aktiven Inhaltsstoffs zu dem Körperkreislauf verringert, wodurch seine Toxizität und daher seine ungünstigen Wirkungen minimiert werden.
  • Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ähnlich der von klassischen Creme- und Salbenformulierungen, bei denen das Clobetasol-Propionat verteilt ist, obwohl überraschend beobachtet wurde, dass durch Einschließen dieses aktiven Inhaltsstoffs in Liposome seine Konzentration unter Beibehaltung seiner wirkungsvollen anti-inflammatorischen Wirkung auf die Hälfte der Menge dieses aktiven Inhaltsstoffs reduziert werden kann, die in klassischen Formulierungen verwendet wird, aufgrund der hohen Affinität der zur Lipiddoppelschicht von Liposomen gehörenden Verbindungen zu den biologischen Membranen, wobei eine maximale lokale Wirkung erzielt wird.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine liposomale Formulierung für externe Anwendung zur Verfügung, bevorzugt in Gelform, die Clobetasol-Propionat mit niedrigen Konzentrationen enthält, Phospholipide, ein lipophiles Additiv, Antioxidationsmittel und ein Lösungsmittel für Clobetasol-Propionat, wie Phospholipide, lipophile Additive und Antioxidationsmittel, und auch eine wässrige Lösung, die einen Teil der liposomalen Suspension bildet, sowie konventionelle Hilfsmittel in Gelen oder den geeigneten externen Formulierungen: Cremes, Salben und Lotionen.
  • Die vorliegende Erfindung schließt bevorzugt eine liposomale Suspension von multi-lamellaren Vesikeln ein, deren Größen zwischen 2000 und 5000 nm, bevorzugt zwischen 3500 und 4500 nm variieren.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die folgenden essentiellen Komponenten in Gewichtsanteilen vom Gesamtgewicht:
    • – Phospholipide, die für die Verwendung in der Formulierung geeignet sind, sind zum Beispiel Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamine und Phosphatidylserine, und Mischungen davon, insbesondere jene, die zusammen mit Clobetasol-Propionat in einem nicht-toxischen, organischen und pharmazeutisch verträglichen Lösungsmittel löslich sind. Unter diesen sind zum Beispiel das Phosphatidylcholin oder Lecithin, Sojabohnen-Lecithin bevorzugt. Die Menge des in der vorliegenden Formulierung vorhandenen Phospholipids kann zwischen 1,0 und 1,5% variieren und beträgt bevorzugt 1,2%.
    • – Lipophile Additive zum selektiven Modifizieren der Eigenschaften der Liposome. Diese können einschließen Cholesterin, Phosphatidsäure, Stearylamin, wobei Cholesterin das ideale Additiv ist. Die Menge an lipophilem Additiv kann zwischen 0,1 und 0,6% variieren, bevorzugt zwischen 0,2 und 0,4% und beträgt bevorzugt 0,3%. Im Allgemeinen variiert das Verhältnis von lipophilem Additive zu Phospholipid zwischen 1:1 und 1:3, und betrug in diesem Fall 1:2,5.
    • – Antioxidationsmittel für die Liposomherstellung, unter ihnen können α-Tocopherol oder butyliertes Hydroxytoluol (BHT) als Antioxidationsmittel verwendet werden. BHT ist das Ideale.
  • Bei der Herstellung der Formulierung werden die oben erwähnten Phospholipide, Additive, Antioxidationsmittel und aktiver Inhaltsstoff (Clobetasol-Propionat) in einem wasserlöslichen, nicht-toxischen und pharmazeutisch verträglichen, organischen Lösungsmittel gelöst.
    • – Das in den liposomalen Suspensionen verwendete organische Lösungsmittel kann ein Glycol sein, insbesondere Propylenglycol, in Mengen im Bereich zwischen 8 und 15%, insbesondere zwischen 10,0 und 12,5% und bevorzugt 11,8%.
  • Der hier verwendete Ausdruck "organische Komponente" bezieht sich auf Mischungen, die zusammengesetzt sind aus dem Phospholipid, lipophilem Additiv, Antioxidationsmittel und dem organischen Lösungsmittel.
    • – Der aktive Inhaltsstoff Clobetasol-Propionat ist in der organischen Komponente gelöst. Die Menge des aktiven Inhaltsstoffs in der fertigen Zusammensetzung variiert zwischen 0,01–0,06%, bevorzugt zwischen 0,02–0,055% und bevorzugt zwischen 0,02–0,05%.
    • – Die flüssige Komponente der vorliegenden Formulierung ist hauptsächlich aus Wasser gebildet und kann verschiedene Additive enthalten, wie beispielsweise Elektrolyte und bevorzugt ein Puffersystem, bevorzugt den Tris-HCl-Puffer. Ein derartiges Puffersystem hält den pH der flüssigen Komponente in einem Bereich zwischen 5 und 7,5, bevorzugt zwischen 6 und 7,2 und bevorzugt zwischen 6,5 und 7.
  • Die vorliegende Erfindung schließt das fertige Gelprodukt für die externe Anwendung ein, das Konservierungsmittel, Antioxidationsmittel und die normalen Inhaltsstoffe enthält, die bei der Gelherstellung verwendet werden.
    • – Unter den Konservierungsmitteln, die zur Vermeidung eines Abbaus durch Mikroorganismen verwendet werden können, befinden sich Benzoesäure, Methylparaben und Propylparaben. Die zwei letztgenannten Konservierungsmittel werden bevorzugt in Mengen von 0,2% bzw. 0,02% verwendet.
    • – Unter den Antioxidationsmitteln, die zum Haltbarmachen der Zusammensetzung verwendet werden können, befinden sich Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Dinatriumedetat und Natriummetabisulfit (in Anspruch 11 wie früher als „Natriummethabisulphit" bezeichnet). Das Optimum ist entweder EDTA oder Natriummetabisulfit mit 0,01% bzw. 0,2%.
    • – Die erfindungsgemäße Zusammensetzung schließt auch geeignete Geliermittel zum Erhalten der Endform für externe Anwendung ein; die Mittel können zum Beispiel Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, ihre Mischungen oder Carbopol 940 sein, wobei Carbopol 940 bevorzugt ist, zusammen mit Triethanolamin. Die Menge dieser Geliermittel ist abhängig von den restlichen Inhaltsstoffen und beträgt im Allgemeinen ungefähr von 0,5 bis 1,0%, und insbesondere etwa 0,85% bei Carbopol 940 und 0,65% bei Triethanolamin.
  • Um eine Verschlechterung der verwendeten Materialien während der Herstellung der liposomalen Formulierung zu vermeiden ist es vorteilhaft, alle Lösungen mit einem Inertgas, wie Argon oder Stickstoff zu spülen, und alle Schritte unter einer Inertgasatmosphäre auszuführen. Auf Grundlage des Gesamtgewichts der Zusammensetzung sind die idealen Verhältnisse in dem fertig gestellten Produkt:
    • (a) 0,01 bis 0,03% Clobetasol-Propionat;
    • (b) 0,5 bis 4,0% Phospholipid;
    • (c) 0,1 bis 0,6% Cholesterin;
    • (d) 8 bis 15% Propylenglycol;
    • (e) 0,003 bis 0,007% BHT;
    • (f) Puffermittel, um den pH der flüssigen Komponente in einem Bereich von 5 bis 7,5 zu halten;
    • (g) ausreichende, dermatologisch verträgliche Konservierungsmittel und Antioxidationsmittel, um Abbau zu vermeiden;
    • (h) ein basisches Mittel, um den pH des Gels zu regulieren;
    • (i) 0,5 bis 1,0% Geliermittel;
    • (j) Wasser
  • Die bevorzugten Zusammensetzungen sind jene, in denen:
    die Menge an Clobetasol-Propionat 0,02 bis 0,025% beträgt,
    die Menge an Phospholipid 1,0 bis 1,5% beträgt,
    die Menge an Cholesterin 0,2 bis 0,4% beträgt,
    die Menge an Propylenglycol 10 bis 12,5% beträgt,
    die Menge an Geliermittel 0,6 bis 0,9% beträgt.
  • Die optimale Zusammensetzung schließt in etwa ein (wobei die Gewichtsangaben auf dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung basieren):
    • (a) 0,025% Clobetasol-Propionat
    • (b) 1,2% Phospholipid
    • (c) 0,3% Cholesterin
    • (d) 11,8% Propylenglycol
    • (e) 0,005% BHT
    • (f) 0,1% Tris(hydroxymethyl)-aminomethan und 0,02% Salzsäure
    • (g) 0,2% Methylparaben und 0,02% Propylparaben
    • (h) 0,01% EDTA und 0,2% Natriummetabisulfit
    • (i) 0,65% Triethanolamin
    • (j) 0,85% Carbopol 940
    • (k) Wasser
  • Die erfindungsgemäße liposomale Formulierung von Clobetasol-Propionat wird bevorzugt auf die folgende Weise hergestellt:
    • (a) Erwärmen des lipophilen Additivs und eines Teils des organischen Lösungsmittels in einem ersten Becherglas auf zwischen 100 und 140°C, bevorzugt auf zwischen 120 und 135°C und abkühlen lassen der Mischung auf zwischen 70 und 90°C, Lösen des Phospholipids, des aktiven Bestandteils und des Antioxidationsmittels darin und Rühren, bis vollständiges Lösen erfolgt ist;
    • (b) Erwärmen der Pufferlösung in einem zweiten Becherglas, bevorzugt auf zwischen 70 und 90°C, und Zugeben eines Teils davon zu dem ersten Becherglas, dessen Temperatur bei einer Temperatur von zwischen 70 und 90°C gehalten werden soll, bis eine Paste erhalten wird;
    • (c) Überführen des Rests des zweiten Becherglases, noch bei einer Temperatur zwischen 70 und 90°C, zu dem ersten Glas und Mischen der Kombination mit einem Hochleistungsmischer;
    • (d) Lösen der Konservierungsmittel in dem organischen Lösungsmittel in einem dritten Becherglas, bevorzugt in dem Mischer, bis zum vollständigen Lösen;
    • (e) Geben des Inhalts des dritten Becherglases zu einem Teil des Wassers, bevorzugt in einem Mischer, Lösen der Antioxidationsmittel und des Geliermittels, gelöstes Triethanolamin zu dem Rest des Wassers und dem Inhalt des ersten Bechers geben, bevorzugt unter Beibehaltung des Mischens zum Homogenisieren.
  • Bei Stufe (c) kann irgendein Typ von Mischmaschine oder Homogenisator verwendet werden, die/der ein intensives Schneiden bei der Mischung anwendet. Im Allgemeinen ist ein Mischer ideal, der Geschwindigkeiten von 2000 bis 16000 U/min, insbesondere zwischen 2500 und 6000 U/min zu erreichen vermag. Bei den folgenden Stufen kann irgendein Mischverfahren verwendet werden, insbesondere jene, die einen propellerartigen Mischstab verwenden.
  • Die auf die beschriebene Weise hergestellten Liposome enthalten im Allgemeinen die höchste Menge an eingeschlossenem aktivem Inhaltsstoff und es ist keine Trennung der nicht geschlossenen Liposome erforderlich.
  • Beispiele.
  • Beispiel 1. Herstellung der Formulierung von eingeschlossenem Clobetasol-Propionat.
  • In der Formulierung wurden die folgenden Anteile an Komponenten verwendet (Tabelle 1).
  • Figure 00080001
  • Verfahren
    • 1. Das Cholesterin wird in etwa einem Sechstel des Propylenglycols auf 120–135°C erwärmt. Man lässt die Mischung auf ungefähr 70–90°C abkühlen. In dieser Mischung werden das Clobetasol-Propionat, Sojabohnen-Lecithin und das butylierte Hydroxytoluol bei 70–90°C gelöst. Vollständiges Lösen wird durch Rühren erreicht.
    • 2. 0,1 g Tris(hydroxymethyl)-aminomethan und 0,02 g Salzsäure werden in ungefähr einem Viertel des Wassers in einem getrennten Becherglas gelöst, das auf 70–90°C gehalten wird. Ungefähr 5 ml dieser Lösung werden entnommen und zu der in Schritt 1 erhaltenen Mischung gegeben. Diese wird gemischt, bis eine Paste ausgebildet ist.
    • 3. Der Rest der Mischung von Schritt 2 wird bei einer Temperatur zwischen 70 und 90°C zu der Paste gegeben. Diese wird für fünf Minuten bei 3000 U/min in einem Hochleistungsmischer homogenisiert.
    • 4. Die Parabene werden in dem restlichen Propylenglycol in einem getrennten Becherglas gelöst und vollständiges Lösen wird durch konstantes Rühren erzielt.
    • 5. Ungefähr die Hälfte des Wassers wird zu dem Ergebnis von Stufe 4 gegeben und konstant gerührt. Die EDTA und Natriummetabisulfit werden zugegeben und so lange konstant gerührt, bis sie vollständig gelöst sind. Das Carbopol 940 wird allmählich zugegeben und für 30 Minuten kräftig und konstant gerührt. Das gelöste Triethanolamin wird zu dem Rest des Wassers gegeben und das Ergebnis von Stufe 3 wird sofort eingebracht.
  • Der verwendete Homogenisator war der POLYTRON®-Dispergator mit seiner effizienten Schneidwirkung und der in den Stufen 4 und 5 verwendete Mischer war ein mechanischer Rührer IKA, der einen Propellerstab aufweist.
  • Das von Stufe 5 erhaltene liposomale Gel kann in geeignete Behälter aufgeteilt werden, wie beispielsweise in mit PVC umhüllte Aluminiumtuben.
  • Beispiel 2. Versuchsformulierung bei im Ohr von Mäusen durch Crotonöl induziertem Ödem.
  • Es wurden Gruppen mit zehn Tieren gebildet (männliche Mäuse mit einem Gewicht von 28 bis 32 g) und in dem rechten Ohr wurde das Ödem durch die Anwendung von 50 μl Crotonöl (5%) und Ethanol (95%) (V/V) induziert. Das gleiche Volumen Ethanol wurde in dem linken Ohr angewandt. Topische Anwendung der Versuchsformulierungen erfolgte 30 Minuten vor der Induzierung des Ödems. In jedem Fall wurden 20 mg der Probe bei jedem Ohr angewandt. Die negative Kontrollgruppe erhielt nur das Crotonöl.
  • Es wurden die folgenden Versuchsgruppen gebildet:
  • Figure 00100001
  • 1, 2, 3, 4, 5 und 6 Stunden nach der Induzierung des Ödems wurden alle Tiergruppen durch zervikale Dislokation getötet. Es wurden beide Ohren entfernt, um Scheiben mit 5 mm Durchmesser zu erhalten und zu wiegen.
  • In Tabelle 2 sind die Durchschnittswerte des Gewichtsunterschieds bei dem Ohr der Behandlungsgruppen gezeigt. Wie zu sehen ist, unterscheiden sich in dem Zeitraum von 4 bis 6 Stunden nach der Induktion alle Versuchsgruppen statistisch von der Kontrollgruppe (p < 0,05), was die inhibierende Wirkung der Salbe, Creme und liposomalen Zubereitung in den Versuchsdosen zeigt.
  • Tabelle 2
    Figure 00110001
  • Die statistische Analyse zeigte, dass zu keiner der untersuchten Zeiten signifikante Unterschiede zwischen der Salbe, der Creme und dem liposomalen Gel bei einer Dosis von 5 (0,025%) μg Clobetasol-Propionat pro Ohr bestand. Eine größere Inhibierung des Ödems wurde bei der mit der Salbe behandelten Gruppe in dem Zeitraum von 4 bzw. 5 Stunden gefunden.
  • Die inhibierende Wirkung auf das durch das Crotonöl induzierte Ödem ist in 1 gezeigt.
  • Die inhibierende Reaktion war ähnlich bei den mit Clobetasol-Propionat behandelten Gruppen, aber sie war bei den Gruppen größer, die mit der Creme und dem liposomalem Gel mit einer Dosis von 5 μg/Ohr behandelt wurden.
  • Wenn man die Ergebnisse vergleicht, die bei den verschiedenen mit liposomalem Gel behandelten Gruppen erhalten wurden, wurde bei der längsten Entzündungsdauer (5 Stunden) die stärkste Inhibierung des Ödems beobachtet.
  • Beispiel 3. Versuchsformulierung bei durch Baumwollpellets induziertem Granuloma.
  • Es wurden männliche Wistarratten mit einem Körpergewicht zwischen 250 und 300 g verwendet. Diese wurden in einem temperaturgeregelten Raum bei 2°C ± 20°C und einem 12-Stunden Hell/Dunkel-Zyklus gehalten.
  • Die Tiere wurden intraperitoneal (IP) mit 30 mg/kg Natriumphentobarbital anästhesiert. Es wurde ein Schnitt in dem Dorsalbereich gemacht und es wurden zwei Baumwollpellets mit 35 ± 2 mg eingefügt, die 2 cm von der Wunde entfernt platziert wurden. Diese wurde genäht und es wurde eine antiseptische Lösung angewandt, um Sepsis zu vermeiden. Die Tiere wurden 7 Tage lang topisch behandelt (0,3 g Probe/Baumwollpellet) und am achten Tag in einer Etheratmosphäre getötet und es wurden die Granulomae entnommen und gewogen. Die Granulomae wurden in einem Ofen bei konstant 65°C für etwa 24 Stunden getrocknet, um den Wassergehalt des Granuloma zu bestimmen (Feuchtgewicht – Trockengewicht) und die körnige Struktur der Faser (Trockengewicht – Gewicht des Baumwollpellets). Es wurden die folgenden Versuchsgruppen gebildet:
  • Figure 00120001
  • Bei allen behandelten Gruppen wurde ein erhöhtes Trockengewicht des Baumwollpellets während des Tests beobachtet.
  • Die subkutane Einführung der Baumwollpellets provozierte eine vaskuläre faserige Kapsel mit der Anwesenheit von einkernigen Zellen; sie führte an der Implantationsstelle zu einem Granuloma.
  • Die Gehalte an Wasser und körniger Struktur der Faser, die nach der siebentägigen Anwendung der Versuchssubstanzen erhalten wurden, sind in 2 und 3 gezeigt.
  • 2 zeigt die Ergebnisse, die bei verschiedenen Clobetasol-Propionat-haltigen Formulierungen erhalten wurden. In allen Gruppen wurde eine inhibierende Wirkung mit der folgenden Reihenfolge beobachtet: Creme > liposomales Gel von Tabelle 1 > Salbe. Wie zu sehen ist, unterscheiden sich alle Versuchsgruppen statistisch in Bezug auf den Wassergehalt von der Kontrollgruppe (p < 0,05). Aus den Ergebnissen kann geschlossen werden, dass die Salbe, die Creme und das Gel eine inhibierende Wirkung bei den Versuchsdosen aufweisen.
  • 3 zeigt die Ergebnisse, die bei verschiedenen Clobetasol-Propionat-haltigen Formulierungen erhalten wurden. In allen Gruppen wurde eine inhibierende Wirkung mit der folgenden Reihenfolge beobachtet: Creme > liposomales Gel von Tabelle 1 > Salbe. Wie zu sehen ist, unterscheiden sich alle Versuchsgruppen in Bezug auf den Gehalt an körniger Struktur der Faser statistisch von der Kontrollgruppe (p < 0,05). Aus den Ergebnissen kann geschlossen werden, dass die Salbe, die Creme und das liposomale Gel eine inhibierende Wirkung bei der Versuchsdosis aufweisen.
  • Der Einschluss von Clobetasol-Propionat in Liposome ist von Vorteil, da die Dosis auf die Hälfte der konventionellen Dosis reduziert werden kann, die für andere Formulierungen verwendet wird, und sogar die gleiche therapeutische Wirkung erzielt wird.
  • Die in der präklinischen Studie erhaltenen Ergebnisse zeigen an, dass das liposomale Gel mit 0,025% Clobetasol-Propionat eine topische anti-inflammatorische Wirkung in dem untersuchten experimentellen Modell aufweist, deren Wirkung ähnlich und in einigen Fällen der Wirkung überlegen ist, die bei der herkömmlichen Creme oder Salbe beobachtet wird.
  • Beispiel 4. Studie von perkutaner "in vitro" Absorption.
  • Zuerst wurde das Clobetasol-Propionat durch einen isotopen, katalytischen, heterogenen Austausch in fester Phase mit Tritium radioaktiv markiert. Es wurde eine spezifische Aktivität von 150 mCi/mmol bei 95% radiochemischer Reinheit erhalten. Das markierte Clobetasol-Propionat wurde mit den verschiedenen untersuchten Formulierungen gemischt, die waren:
    Liposomales Gel von Clobetasol-Propionat mit 0,025%
    Clobetasol-Propionat-Gel mit 0,05%
    Clobetasol-Propionat-Creme mit 0,05%
    Clobetasol-Propionat-Salbe mit 0,05%
  • Die bei der perkutanen "in vitro" Absorptionsstudie verwendete menschliche Haut stammte von ästhetischer Brustchirurgie.
  • 24 Stunden, nachdem die Formulierungen auf die Haut aufgebracht worden waren, wurden Proben von dem Rezeptorkompartment genommen. Danach wurde das "Strip"-Verfahren ausgeführt und die Stratum corneum-, die Epidermis- und Dermisschichten voneinander getrennt. In jeder der genommen Proben erfolgte die Messung der Radioaktivität durch Flüssigkeitsszintillation. Diese Art des Strippens stellt grundlegend den Rest der Anwendung dar, obwohl die meisten superfacialen Schichten des Stratum corneum auch vorhanden sind.
  • Die Prozentgehalte an in den Proben akkumulierter Radioaktivität, die im Verhältnis zu der in jedem Fall aufgetragenen Aktivität gemessen wurde, sind in 4 gezeigt. Es wird gezeigt, dass die liposomale Formulierung größere Konzentrationen des Clobetasol-Propionats auf der Haut ablagert (ungefähr 50% der aufgetragenen Dosis), wobei dies auf dem Stratum corneum ausgeprägter ist, mit kleinerer Diffusion zu dem empfangenden Kompartment im Vergleich zu den konventionellen Formulierungen, selbst wenn die Dosis an Clobetasol-Propionat auf eine Hälfte reduziert war.
  • Andererseits wurde beobachtet, dass in den nicht-liposomalen Formulierungen die größte Menge an Clobetasol-Propionat in dem empfangenden Kompartment gefunden wurde, insbesondere bei der Salbe mit 70%. Aus diesen Ergebnissen kann man eine geringere Diffusion des in Liposome inkorporierten Clobetasol-Propionats zu dem Körperkreislauf nach "in vivo" Anwendung erwarten.
  • Kurze Beschreibung der Figuren
  • 1: Zeigt die inhibierende Wirkung der Formulierung gegen das durch das Crotonöl induzierte Ödem während der Versuchsdauer, durch Vergleich von Unterschieden beim Ohrgewicht (Milligramm) gegen die Zeit in Stunden.
  • 2: Zeigt die Wassergehaltwerte, die nach 7 Tagen Behandlung mit den verschiedenen Versuchssubstanzen erhalten wurden.
  • 3: Zeigt den Gehalt an körniger Struktur der Faser nach 7 Tagen Behandlung mit den verschiedenen Versuchssubstanzen. In der Figur zeigen gleiche Buchstaben keine signifikanten Unterschiede bei dem Test nach Duncan.
  • 4: Zeigt die akkumulierte Radioaktivitätszählung in den untersuchten Proben für jede der untersuchten Formulierungen im Verhältnis zu der aufgebrachten Radioaktivität.

Claims (17)

  1. Liposomale Formulierung zur topischen Anwendung, enthaltend: (a) in Liposome eingeschlossenes Clobetasol-Propionat; (b) ein Phospholipid; (c) ein lipophiles Additiv; (d) Antioxidationsmittel; (e) ein organisches Lösungsmittel; (f) ein Puffermittel, um den pH-Wert der wässrigen Komponente in dem Bereich von 5 bis 7,5 zu halten; (g) Konservierungssubstanzen; (h) Geliermittel; (i) Wasser.
  2. Formulierung nach Anspruch 1, worin die Liposome multi-lamellare Vesikel sind.
  3. Formulierung nach Anspruch 2, worin die Liposomgrößen zwischen 2000 und 5000 nm variieren, bevorzugt zwischen 3500 und 4500 nm.
  4. Formulierung nach Anspruch 1, worin das Phospholipid ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Phosphatidylcholin, Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylserin, Lysophosphatidylcholin und Mischungen davon besteht.
  5. Formulierung nach Anspruch 4, worin das Phospholipid Lecithin ist, bevorzugt Sojabohnen-Lecithin.
  6. Formulierung nach Anspruch 5, worin das Lecithin zwischen 0,5 und 4,0% (Gewicht/Gewicht) beträgt, bevorzugt zwischen 1,0% und 1,5%, und insbesondere etwa 1,2% beträgt.
  7. Formulierung nach Anspruch 1, worin das lipophile Additiv ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Cholesterin, Phosphatidsäure und Stearylamin besteht, wobei Cholesterin das bevorzugte Additiv ist.
  8. Formulierung nach Anspruch 7, worin die Menge an lipophilem Additiv zwischen 0,1 und 0,6% (Gewicht/Gewicht) beträgt, bevorzugt zwischen 0,2 und 0,4% und insbesondere ungefähr 0,3% beträgt.
  9. Formulierung nach Anspruch 1, worin das Verhältnis zwischen der Menge an lipophilem Konservierungsmittel und der Menge an Phospholipid zwischen 1:1 und 1:3 variiert, und insbesondere ungefähr 1:2,5 beträgt.
  10. Formulierung nach Anspruch 1, worin das bei der Herstellung der Liposome verwendete Antioxidationsmittel α-Tocopherol oder butyliertes Hydroxytoluol (BHT) ist, wobei BHT bevorzugt ist, das zwischen 0,003 bis 0,007% (Gewicht/Gewicht) beträgt.
  11. Formulierung nach Anspruch 1, worin das für die Konservierung in der Endform verwendeten Antioxidationsmittel Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Dinatriumedetat und Natriummethabisulphit ist, wobei es bevorzugt entweder EDTA oder Natriummethabisulphit mit 0,01% bzw. 0,2% ist.
  12. Formulierung nach Anspruch 11, worin das organische Lösungsmittel ein Glycol ist, und es bevorzugt Propylenglycol ist.
  13. Formulierung nach Anspruch 12, worin das organische Lösungsmittel zwischen 8 und 15% (Gewicht/Gewicht) beträgt, insbesondere zwischen 10,0 und 12,5% und bevorzugt 11,8%.
  14. Formulierung nach Anspruch 1, worin das Puffermittel zum Aufrechterhalten des pH der wässrigen Komponente zwischen 5 und 7,5 Tris(hydroxymethyl)-Amionomethan mit 0,1% (Gewicht/Gewicht) und Salzsäure mit 0,02% (Gewicht/Gewicht) ist.
  15. Formulierung nach Anspruch 1, worin die Konservierungssubstanzen Methylparaben mit 0,2% (Gewicht/Gewicht) und Propylparaben mit 0,02% (Gewicht/Gewicht) sind.
  16. Formulierung nach Anspruch 1, worin das Geliermittel ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, ihren Mischungen oder Carbopol 940 besteht, wobei Carbopol 940 mit 0,85% bevorzugt ist.
  17. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 in Endform eines Gels.
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